Timberland werd in 1928 opgericht door Nathan Swartz, die zijn carrière als schoenmaker in Boston in 1918 als leerling begon. In 1952 verwierf Swartz een deel van de Abington Shoe Company in Boston en in 1955 nam hij het resterende deel van het bedrijf over en betrok zijn zonen erbij. In 1960 introduceerde de familie Swartz een baanbrekende techniek in de schoenenindustrie: spuitgieten. In 1973 werd de naam Timberland op de producten aangebracht en vanwege de grote populariteit van deze schoenen, werd de bedrijfsnaam veranderd in The Timberland Company.
In de jaren die volgden, breidde Timberland haar assortiment uit met meer traditionele schoenen en bootschoenen. In de jaren 80 begon het bedrijf met wereldwijde export, te beginnen in Italië. Sidney Swartz, een van de zonen van de oprichter, nam de leiding van het bedrijf over en voegde dameskleding en -schoenen toe aan het assortiment.
In de jaren 90 breidde The Timberland Company haar aanbod nog verder uit met rugzakken, horloges en kinderschoenen. In 2011 werd Timberland overgenomen door de Amerikaanse textielgroep VF Corporation, de eigenaar van het merk The North Face. Vandaag de dag heeft het merk ongeveer 30 winkels in Frankrijk en blijft het groeien.