Het plannen van eilandhopppen begint met het kiezen van de bestemming en de eilanden die je wilt bezoeken. Je moet ook beslissen hoeveel tijd je op elk eiland wilt doorbrengen en hoe je van het ene eiland naar het andere wilt reizen. Dit kan per boot of per vliegtuig, afhankelijk van de afstand en beschikbaarheid van vluchten. Je boekt vervolgens vooraf de accommodaties zodat je zeker bent van een slaapplek. Je kunt ook kiezen voor een georganiseerde rondreis waarbij de reisorganisatie alles voor jou uit handen neemt.