Het aanmeten van het juiste pessarium duurt enkele minuten en is niet pijnlijk. Je krijgt eerst een inwendig onderzoek. De arts voelt hoe wijd de vagina is en bepaalt welk pessarium geschikt is. Vervolgens plaatst hij of zij het pessarium in de vagina: aan de voorzijde tegen het schaambeen en aan de achterzijde achter de baarmoedermond. Daarna voelt de arts of het pessarium goed zit. Je wordt gevraagd om een stukje te lopen en bijvoorbeeld even te hurken: het is namelijk de bedoeling dat je niets voelt van het ingebrachte pessarium,  Is dat toch geval, dan wordt een beter passend pessarium gezocht. Het gebeurt vaak dat je een paar keer moet passen voordat het goede pessarium is gevonden.
Soms lukt het niet om een pessarium in te brengen omdat de vagina te nauw of te kort is. Dit komt vooral voor bij vrouwen die in dat gebied geopereerd zijn. Ook is het mogelijk dat het pessarium er kort na het inbrengen uit valt, vooral als de ingang van de vagina erg wijd is en het pessarium te weinig steun krijgt van de bekkenbodemspieren.
In die situatie wordt soms een ander pessarium geprobeerd, in andere gevallen wordt een operatie geadviseerd.