Er zijn tal van mogelijkheden om contact op te nemen met gebruikers op CaribbeanCupid. Als u een gratis abonnement gebruikt, kunt u geen berichten verzenden, maar u kunt wel in contact komen met leden via functies zoals het verzenden van winks en het plaatsen van uw profiel op de favorietenlijst. Als u een Gold-lidmaatschap gebruikt, is het mogelijk om berichten te verzenden en zelfs niet-betaalde leden kunnen hierop reageren. Degenen die een Platinum-lidmaatschap gebruiken, kunnen profiteren van de bovengenoemde functies, evenals commentaarfoto’s om meer potentiële matches aan te trekken.