Winamp ondersteunt een breed scala aan hedendaagse en gespecialiseerde muziekbestandsindelingen, waaronder MIDI, MOD, MPEG-1 audiolagen 1 en 2, AAC, M4A, FLAC, WAV, OGG Vorbis en Windows Media Audio. Het ondersteunt gapless playback voor MP3 en AAC, en Replay Gain voor volume-nivellering tussen tracks.