Milaan is een druk bezochte stad in het hoogseizoen. Daarom zijn de zomermaanden niet altijd ideaal om bijvoorbeeld de Duomo di Milano te gaan bezoeken. Wanneer je het wat rustiger wilt, kan je best in het voorjaar of in het vroege najaar gaan. Dan is het weer meestal ook al aangenaam en heb je de grootste drukte niet. In de winter naar Milaan gaan is ook een aanrader. Rond de kerstperiode zijn wijken als Chinatown, Naviglio en Brera en ook het stadscentrum en de Galleria Vittorio Emanuele II sfeervol verlicht. Vanaf 7 december staat er altijd een imposante kerstboom van wel 25 meter hoog op het plein voor de kathedraal. Het opzetten van de kerstboom wordt ook ieder jaar uitbundig gevierd met tal van randanimatie. In de winkelgalerij sponsort Swarovski traditioneel ook een enorme kerstboom die met hun kristallen is versierd.