In Libertalia: De Winden van Galecrest is elke speler een admiraal die met zijn dierlijke bemanning op het luchtschip door de wereld van Galecrest vaart en eilanden bezoekt om schatten te vinden.
Je speelt 3 reizen (rondes) die respectievelijk 4, 5 en 6 dagen (beurten) hebben. Aan het begin van elke reis krijgen spelers 6 dezelfde karakterkaarten. Elke dag kiezen de admiraals één van hun kaarten en leggen deze in oplopende volgorde op het speelbord. Dit bemanningslid zal het eiland bezoeken.
Vervolgens worden tijdens de dag-, avondschemer- én nachtfase eigenschappen geactiveerd. Dit betekent niet alleen eigenschappen van het eropuit gestuurde bemanningslid, maar ook van teruggekeerde bemanningsleden op je schip én eventueel verzamelde buit.
Na elke reis houd je op je scoreschijf (schatkist) bij hoeveel dubloenen je hebt verzameld. De speler die na 3 reizen de meeste dubloenen heeft verzameld, wint het spel.