work one's way through school은 자신의 학비, 보통은 대학교 학비를 내는 것을 의미합니다. 미국에서는 대학 진학에 돈이 많이 들기 때문에 많은 학생들이 스스로 돈을 내야 하거든요. 등록금을 내기 위해서는 일을 해야 하는 거죠.
예: She had to work her way through school by getting three jobs. (그녀는 일을 3개를 하면서 학비를 벌고, 학교를 졸업해야 했다.)
예: I worked my way through school. (나는 학비를 벌면서 학교를 졸업했다.)