「I compare her to you, she has never won,」という歌詞を通して、昔のパートナーと今のパートナー（ここで取り上げられている相手）に対する気持ちの度合いを表しているのですね。彼は、昔の恋人が自分の気持ちや愛情をより多く勝ち取ったことはないと言っているのですね。感情や恋愛関係においては、「win」とは恋愛の駆け引きで優位に立つという意味です。
例：Liz, she'll never win over you. I'll choose you time and time again. （リズ、彼女が君に勝つことなんてない。僕は何度でも君を選ぶよ。）
例：I let him go. His new girl won. （私は彼と別れた。彼の新しい恋人が勝ったのだ。）