いい質問ですね！「classic [someone]」は、その人が有名だという意味です。この場合、いい意味で有名なのか、悪い意味で有名なのかは問いません。一方で「usual [someone]」は、いつも通りのその人という意味になります。いい意味でも悪い意味でもなく、有名かどうかも関係なく、ただいつも通りの振る舞いをしているということです。
例: Classic Stanley, always being so kind and encouraging to strangers.（名高いスタンレーは、いつも見知らぬ人に親切で励ましてくれる。）
例: Oh, that's the usual Jim, always talking to himself while working. Pay it no attention.（ああ、いつものジムだね、仕事中に独り言を言うのはいつものことなんだ。気にしないで。）