彼が「friend of Rachel's」と言っているのは、人名（ここでは「Rachel」）の後に何かが続いていたのが、今では省略されているからです。現代の英語では、このフレーズで人名の後に何が続いていたのかが不明なので、この「's」の意味がわからなくなっています。ですので、ここでは「friend of Rachel」か、あるいは「Rachel's friend」と言った方がよいでしょう。ですが、「friend of Rachel's」でも「friend of Rachel」でも文法的には正しいとされています。