ほとんどの場合、「pity on someone」と「feeling sorry for someone」の間に大きな違いはありません。どちらも悪い状況にいる人や苦しんでいる人に対して思いやりや同情心をもって親切に接するという意味があります。
例：Bill took pity on me and let me stay at his house. （ビルは私を不憫に思い、彼の家に泊めてくれました。）
例：Bill felt sorry for me and let me stay at his house. （ビルは私を気の毒に思い、彼の家に泊めてくれました。）
あえて言うなら、「pity」のニュアンスは「sorry」よりもずっと強いです。「pity (for someone)」は相手の立場に立って気持ちを理解するという意味を持つと同時に、その状況は相手が何とかして防ぐことができたのではないかという考えも含まれていると思うのです。このように、「pity」にはネガティブなニュアンスが含まれることがあります。
一方、「feel sorry (for someone)」は相手の状況を理解できるという意味で、その状況とは自分の力ではどうにもできないものであることがほとんどです。
例：He had been mean and no one was talking to him, but I took pity on him. （彼は意地悪で誰も彼に話しかけなかったが、私は彼に同情した。）
例：She was shy so I felt sorry for her and spoke to her. （彼女が内気だったので、私は同情して彼女に話しかけた。）