「stiffen up the upper lip」とは、不安なときにその気持ちを見せないようにすることです。つまり、「don't show any emotions」または「don't be emotional」と同じ意味になります。不安になったり泣いたりすると唇が震えますよね。そうならないように、口元を引き締めようということです。
例: I tried to keep a stiff upper lip, but I was so overwhelmed I just broke down.（私は冷静さを保とうとしていましたが、あまりに圧倒され、心が折れてしまいました。）
例: The teacher shouted at him, but he kept a stiff upper lip.（先生に怒鳴られても、彼はくじけなかった。）
例: Stiffen up that upper lip. There's no point in crying.（落ち着いて。泣いてもしかたない。）