「Enter [someone]」とは舞台演出から来ている表現で、俳優がステージに登場してくることを表します。今では会話や物語中に誰かが登場するときに、「ここが出番です」とその人の重要なパートだということを示すために使われます。そのため少し大げさな表現ではありますが、楽し気なフレーズでもあります。これは驚きや偶然性、良いタイミングだということを表すことができます。
例：I had lost my puppy. Enter Dave, who offered to drive around and find the puppy. （私は子犬を見失ってしまったのです。そこで車を出して子犬を見つけてくれたデイブの登場です。）
例：The party was getting so dull, then enter Jen: she lightened up the whole place. （パーティーがすごく退屈になってきたころ、ジェンが登場した。彼女はその場全体を明るくしてくれた。）