どちらでも大丈夫です。これから新しく買うというのであれば、おすすめはWindows。Macはただ高いだけです。「デザイナー＝Mac」というイメージが強いです。これには理由があります。昔はデザイナーというと、グラフィックデザイナー（印刷物を作るデザイナー）が圧倒的に多い時代でした。印刷物というのは昔はMacからじゃないと、印刷物のデータを作れませんでした。なので当時は全員Macしか使っていなかったわけです。その名残で「デザイナー＝Mac」というイメージが残ってるわけです。今はWindowsでも全然印刷できますし、それほど大差が無くなってきてます。見た目がかっこいいからという理由でならMacでもいいと思います。 また、ChromeBookはデザイナー向きではないのでオススメしません。