はい、重複アドレスに対して配信できます。
通常は、同一メールアドレスに対する重複メール配信を防止するため、同じアドレスは登録できない設計になっていますが、設定を変更できます。
メールの配信先を管理するデータベース（アドレス帳）でメールアドレスを重複して登録し、配信できるようになります。