「work one's way through school」は、自分の学費、通常は大学の学費を払うという意味です。アメリカでは、大学進学はとてもお金がかかるため、多くの学生が自分でお金を払わなければなりません。そのためには、授業料を払えるよう仕事をしなければなりません。
例：She had to work her way through school by getting three jobs. （彼女は仕事を3つ掛け持ちして学費を稼ぎながら学校を卒業しなければならなかった。）
例：I worked my way through school. （私は学費を稼ぎながら学校を卒業した。）