退職する従業員（労働者）との間で、退職後に残業代を請求しないと約束する誓約書を交わすことは可能です。上記【シンガー・ソーイング・メシーン事件（最二小判昭４８年１月１９日）】でも、退職金の請求権の放棄の有効性が問題となりましたが、具体的事情を考慮して有効と判断しました。 そのため、労働者との間でその誓約書の取り交わしの際に、①どのような経緯・背景で退職金債権の放棄となったのか（放棄による対価はあるのかなども）、②それを労働者側にどのように説明していたか、③労働者側が誓約書にどのような反応をしていたかなどがポイントとなって、誓約書を取り交わしたとしても無効になる可能性も否定はできないので気を付けましょう。 実際に、退職後に残業代を請求しないと合意した点について有効性が争われたものとして、【インガソール・ランド事件（東京地判平成２３年１月２８日）】がありますが、①早期退職にあたって優遇された条件である代わりに、その他一切の賃金等を請求できなくなるという内容になっていたこと、②会社側として説明会を開いて、きちんと説明を尽くしていたこと、③労働者側が自発的に合意書に署名・押印をして、その際に、退職条件等について異議を述べるなどしていなかったこと、などが考慮されて、退職後に残業代を請求しないと合意した点について有効と判断しました。