1972年吉田政美とグループを結成し、1973年シングル「雪の朝」でデビュー。1974年4月「精霊流し」をリリースし、第16回日本レコード大賞作詞賞を受賞。1976年グループを解散し、ソロ活動を開始。ソロ初となるシングル「線香花火」、アルバム「帰去来」を発表し、全国コンサートツアーを開始。1979年、シングル「関白宣言」発表。第21回日本レコード大賞金賞、ベストアルバム賞、TBS特別賞を受賞し、NHK紅白歌合戦に初出場。1980年、主演・音楽監督映画「翔べイカロスの翼」が完成し、第17回ゴールデンアロー賞大賞・音楽賞を受賞。1981年には、映画「長江」の監督・主演を行った。1982年、フジテレビ「北の国から」の音楽を担当。1985年、ソロコンサート1000回目を達成。1988年、ダスキンのCMに初出演。1996年、日本アカデミー賞音楽賞を受賞。2001年、ミュージカル「緑百年物語」で主演をし、音楽を担当。同年、初の長編書き下ろし小説「精霊流し」を発表。2004年、2002年に発表した小説「解夏」が映画化。2012年、60歳の誕生日を記念し、「The Birthday Party in Masashi Super Arena」を開催。2015年、「夢みる人」が、TBSドラマ日曜劇場「天皇の料理番」の主題歌に起用。同年8月、「一般財団法人 風に立つライオン基金」設立（2017年7月、公益法人として認定）、様々な助成事業や被災地支援事業、感染防止対策の人的支援等を行っている。2022年6月1日、２年振りのオリジナル･アルバム「孤悲」をリリース。同年7月6日ライブ映像作品「さだ丼～新自分風土記Ⅲ～さだまさしコンサートツアー2021　ほぼソロコンサート4500回ぐらい記念アオハル入り」をリリース。現在全国ツアー「さだまさしコンサートツアー2022〜孤悲〜」を開催中。７月〜TBS系金曜よる10時ドラマ「石子と羽男−そんなコトで訴えます？−」に出演。