小切手を書くという意味です。デューイはマリンズ校長に、小切手を書く（cut my check）際には、自分がなりすましているルームメイトではなく、自分に振り出してほしいと言っています。
例: The company cut him a check for $1200.（会社が彼に1200ドルの小切手を切りました。）
例: I'll cut you a check the next time I see you.（今度お会いしたときに小切手を切ります。）