①　本件に対応するにあたっては、懲戒について定める学校教育法及び同法施行規則の定めをおさえておく必要があります。学校教育法第１１条本文は、「校長及び教員は、教育上必要があると認めるときは、文部科学大臣の定めるところにより、児童、生徒及び学生に懲戒を加えることができる。」と定めており、これを受けて定められた学校教育法施行規則第２６条第３項は、退学を行うことができる場合として、「性行不良で改善の見込がないと認められる者」「学力劣等で成業の見込がないと認められる者」「正当の理由がなくて出席常でない者」「学校の秩序を乱し、その他学生又は生徒としての本分に反した者」の４つを挙げています。本件では、上記のうち「性行不良で改善の見込がないと認められる者」あるいは「学校の秩序を乱し、その他学生又は生徒としての本分に反した者」に該当するか否かが問題となります。 ②　本件では、学校の寮内で飲酒をしたというのですから、少なくとも「学校の秩序を乱し、その他学生又は生徒としての本分に反した者」には該当すると考えられます。ただ、だからといって直ちに退学処分が相当であるということにはなりません。最高裁判所は、生徒の退学処分について「退学処分は学生の身分をはく奪する重大な措置であり、（中略）当該学生を学外に排除することが教育上やむを得ないと認められる場合に限って退学処分を選択すべきであり、その要件の認定につき他の処分の選択に比較して特に慎重な配慮を要するものである」と述べています。また、自主退学勧告については、最高裁判所の判断は無いものの、下級審の裁判例は「自主退学勧告は、生徒の身分喪失につながる重大な措置であるから、とりわけ慎重な配慮が要求される」とか「自主退学勧告は、退学処分ではないものの、その結果の重大性からして、退学処分に準ずる事由の存在する状況のもとにされるべきものと考えられる」と述べています。 　　また、飲酒や喫煙を理由とする退学処分の効力が争われた裁判例をみると、私立の高等学校の生徒が喫煙を理由として退学処分となったことに関して、喫煙行為自体が改善の見込み無しとして直ちに学外に排除しなければならないほどの悪質な行為ではないこと、過去に非行歴・処分歴が無いこと等を述べた上で、校長による退学処分は社会通念上合理性を欠き、懲戒権行使に当たっての裁量を逸脱したものとして違法であると判断した大阪高等裁判所の裁判例や、公立の高等学校の生徒が寮内での複数回の飲酒等を理由として退学処分となったことに関して、飲酒行為等をもって退学処分を選択することに相当性があるとはいえず、退学処分は違法であると判断した那覇地方裁判所の裁判例があります。 ③　以上をふまえると、過去に処分歴があるなどの事情がない限り、本件における自主退学勧告処分は重すぎると判断される可能性が高いでしょう。