「wallets are getting a great workout」は、たくさんのお金が使われていることを意味する表現です。通常、予定していたよりも多くのお金を使った時に言われます。
例: My wallet is getting a great workout today!（今日はお財布が大活躍しています！）
例: Your wallet will get a great workout once you have kids.（子供ができたら、お財布がとても鍛えられるよ。）