その3つはとてもよく似た表現です。私としては、どれを使っても構わないと思います。違いがあるとすれば、時に「on my own」がポジティブに聞こえる一方で、「alone」と「by myself」は悲しげに聞こえることもあるということでしょうか。こうしたニュアンスや使う文脈のみが異なります。
例: I live alone.（たった一人で生きています。）
例: I live by myself.（私一人で生きています。）
上記の例では孤独感を感じることもあります。
例: I live on my own.（自分の力で生きています。）
この例の場合は、とても自立した人だという印象を受けますよね！ですが、これは微妙な違いにすぎません。
こうした微妙な差異をあまり気にせず、これらは同じ意味だと受け取ってもよいでしょう。
前置詞を間違えやすいので気を付けましょう。例えば「ON my own」または「BY myself」を「BY my own」としないようにしてください。
また、「alone」は比較的情緒的で、ネガティブな意味合いを含む可能性があるということを覚えておいてください。例えば「I'm alone in the world」と言うことはあるかもしれませんが、「I'm by myself in the world」とは言いません。なぜなら、これでは「alone」が持つ孤独感や孤立感が伝わらないからです。