レガシーシステムとは、最新の技術や製品を用いた情報システムと対比して、相対的に時代遅れとなった古いシステムのことです。 「レガシー」（legacy）とは遺産という意味で、それまで長年に渡り使用されてきたが、時代が変わり設計や構造、稼働するソフトウェアなどが古くなり最新のものに見劣りする状態を表します。 どのようなシステムがレガシーであるかは具体的な状況に応じて相対的に決まるものであり、変化の激しい新興の分野では最新の技術が数年で陳腐化してしまう場合もありますが、成熟して変化が乏しい分野では10年や20年を経ても最新のものとさほど変わらない場合もあります。
システム開発の分野でレガシーシステムといった場合によく槍玉に挙げられるのは、大企業などで数十年に渡り使われてきたメインフレームシステムが多いです。これらは補修や小さな改良、機能追加などを繰り返し長年に渡り同じシステムを使い続けることが多いのですが、処理要求の増大や、Webなど新たな外部システムとの連携・接続の必要性、機器の老朽化、製造元の交換部品供給や製品サポートの打ち切りなどにより、どこかの時点で新規システムの開発、切り替えを余儀なくされます。
その際、既存システムのデータや機能は残しながら古い設計や製品を捨て、最新の技術によってシステムを刷新することを「レガシーマイグレーション」（legacy migration）あるいは「ITモダナイゼーション」（IT modernization）などといいます。
業務は時代と共に変化し、それを支えるITも変化を求められます。メインフレームに代表される垂直統合型のハードウェア、ソフトウェアアーキテクチャやCOBOLに代表される事務計算処理に特化した手続き型言語は、デジタル化に伴い急激に変化する業務を支えることはできなくなりつつあり、このような硬直化したシステムをレガシーシステムと考えています。