税理士に依頼すべきタイミングとしては、
青色申告をしたい場合
売上が1000万円を超え、消費税の納税義務者になった場合
法人化を行いたい場合
等があげられます。
その他にも、確定申告を依頼したい場合や税務署から税務調査の連絡が来た場合なども税理士に依頼すべきでしょう。