「had me wishing」は文法的に正しい表現です。このような状況でのing形の動詞は、名詞のような働きをする動名詞です。つまり、ここでは「wish」よりも「wishing」のほうが適切ということになります。
例: The teacher was so strict, she had me doing my homework even during lunch.（先生はとても厳しくて、彼女は昼休みにも宿題をさせられました。）
例: He said me being there made his day.（彼は私がそこにいることで彼の一日が充実したものになったと言った。）