シカゴは、大胆な建築、ディープディッシュピザ、ジャズとブルースの音楽、多様な文化シーン、ウィリスタワー(旧シアーズタワー)などの高層ビルが点在する象徴的なスカイラインで有名です。また、シカゴ美術館などの美術館や、シカゴ・ブルズやシカゴ・カブスなどのスポーツチームがあることでも有名です。さらに、シカゴの歴史は、シカゴ大火や1893年のコロンビア万国博覧会などの重要な出来事に富んでいます。