この「season」は特定の期間を指しています。具体的に言うと、風邪やインフルエンザが流行する時期のことについて話しているわけなので、寒い時期、冬のことですね。
例: I like to get a flu shot in winter, since that's usually flu season.（いつもインフルエンザが流行するから、冬には予防接種を打ちたい。）
例: Cold and flu season is coming. Remember to take your vitimans!（寒いインフルエンザの季節がやってくる。ビタミンを摂るのを忘れずに！）