いい質問ですね。「colorful」は否定的な意味合いになる場合があります。過去のキャリアについて「colorful past/career」と言う場合、これは刺激的ながらもしばしば物議を醸すようなものであったということになります。ザトコはハッカーだったので、時には違法なことも行っていたのでしょう。そこで彼のキャリアを「colorful」と形容しているわけですね。
例: He had a colorful career in the past, but now he works a regular 9-5 job.（彼の過去のキャリアは波乱万丈なものだったが、今では9時5時の仕事をしている。）
例: She's had a colorful career. I bet she has some interesting stories to share.（彼女は華々しいキャリアを持っている。きっと彼女の話は面白いよ。）