デジタルノマドのライフスタイルにはいくつかの課題や問題点が存在します。まず一つ目は、孤独や孤立感が生じる可能性があることです。常に移動し、新しい環境で仕事をするデジタルノマドは、地域社会やコミュニティとのつながりが希薄になりがちです。また、安定した収入や保険の問題も課題として挙げられます。不安定な仕事環境や海外での生活におけるリスクを抱えることが、デジタルノマドの課題となることがあります。