そうですね！私も理解するのは難しいとは思いません。ただし、これはボストン訛り以外にも言えることですが、あるアクセントをただ理解するだけでなく、それを再現するのは大変だと思います。
例: I can't get the British Essex accent right.（イギリスのエセックス訛りがうまくできない。）
例: I understand Americans, but I can't talk like them.（アメリカの英語を聞き取ることはできるけど、真似することはできない。）