日本語メニューの文字化けが直っても、デフォルト設定ではフォント自体が見にくいときがあります。
その場合は、Wineskinの起動画面から「Advanced」ボタンをクリックし、「Tools」の下にあるWine Toolsグループの「Config Utility（windcfg）」ボタンでポップアップウィンドウを開きましょう。
表示された「Desktop Integration」タブをクリックして、「Appearance」の枠内にある「Item」のプルダウンを展開して「Menu Text」を選びます。
さらに、右側にある「Font」ボタンでフォントパネルを開き、「Font」を「ヒラギノ角ゴシックW4」などの日本語フォントに、「Size」を9などに変更します。
このあたりの設定値は、自分が見やすい表示になるまでいろいろ試してみると良いでしょう。
なお、同じフォントでも「Font Style」を「Bold」などに変えると、だいぶ見え方が変わることがあります。