ナンピン買いをする適切なタイミングは、株価の下落が一時的であり、今後は上昇すると予想できるタイミングです。
たとえば相場全体の雰囲気が悪く、特段悪材料がないのに大きく下落したときは狙い目です。
また、買値より20％下落したときにナンピン買いするなどルールを決めていても良いでしょう。
余りにも短いスパン（1％など）でのナンピン買いは避けた方が良いでしょう。