「doesn't/won't hurt to X」というのは、Xの行動をしても害はないという意味です。つまり、この「doesn't/won't hurt to try」は「何事も挑戦する価値がある」「努力しても損はしない」という意味で、言い換えれば「何かに挑戦することで得られる利点があるかもしれない」ということになります。日常会話ではよく使われる表現です。
例: It doesn't hurt to start studying earlier.（早めに勉強を始めても損はないよ。）=> 早めに勉強を始めれば成績が上がるなど利益となるが、損にはならないという意味
例: It won't hurt to try. The worst thing that could happen is that you fail.（やってみても損はないよ。最悪の場合でも、失敗するだけだし。）