いい質問ですね。「shy」はとても中立的な言葉ですが、否定的な意味でも使用することができます。これは、新しい人と一緒にいるのは居心地が悪いけれど、時間が経てば心を開いて快適になるということを意味しています。
「modest」は一般的には肯定的な言葉です。そうする理由があったとしても、自分のことを高く評価しすぎたり、自慢しすぎたりしない人のことを意味します。また、肌をあまり見せず、体の多くを覆うような服装についても指すことができ、ここではこのような意味で使われています。
「timid」は一般的には否定的な言葉です。性格上の弱さを表すときに使われます。「timid」な人とは、他人の周りでは常に落ち着かず、時間が経っても心を開かない人のことです。また、怖がりな人を指すときにも使われます。
例: I sometimes feel shy when I first meet someone.（初対面だと恥ずかしさを感じることがある。）
例: I don't like to wear anything too revealing. I'm pretty modest.（あまり露出が多い服を着るのは好きではありません。私はかなり控えめなんです。）
例: She's a pretty timid person. That's why she gets scared so easily.（彼女はかなり臆病な人です。なのですぐに怖がります。）