「someone's expense」とは、その人の支払いであること、その人のおごりであることを意味します。また、その人を何か（通常は冗談）の犠牲にするという意味もあります。
例: You shouldn't joke at someone else's expense. That's a very rude to do.（他人をだしにして笑いを取るべきではない。とても失礼なことだ。）
例: My manager and I had dinner together at his expense.（上司と私は一緒に夕食を取ったが、上司がおごってくれた。）