この「wear」は「embrace」という意味です。彼が持っていると彼女が主張する特徴を、彼が受け入れ、そして披露すれば問題になるだろうと、彼は言っているわけですね。これは「wear」の文字通りの意味とは反対の、文学的な意味です。こうした「wear」の意味は、この場面に特有のものです。