La società Expedia è stata creata nel 1996 come divisione di Microsoft da cui è stata separata nel 1999. Il gruppo Expedia realizza rapidamente una serie di acquisizioni che gli consentono di crescere e di sviluppare la propria presenza sul mercato, tra cui quella di Travelscape, per un importo di 89.75 milioni di dollari, e quella di VacationSpot.com, per 80 milioni di dollari nel 2000.