Molti sono gli antichi borghi da visitare in Val di Chiana e le località di interesse archeologico, essendo stato il territorio uno dei più importanti insediamenti della civiltà etrusca. Tra i paesi da vedere in Valdichiana ricordiamo: Cortona, Montepulciano, Sarteano, Castiglion Fiorentino, Chiusi, Lucignano, San Casciano dei Bagni e Rapolano Terme.