Sia a livello imprenditoriale che negli investimenti Cuban si attiene ad alcuni principi: seguire le tendenze, distinguersi dalla massa, rischiare ed essere pazienti. Sottolinea inoltre la necessità di essere consapevoli di sé e di mantenere un'attenzione a lungo termine. Cuban è noto anche per il suo motto "Lavora come se ci fosse qualcuno che lavora 24 ore al giorno per portarti via tutto".