Silvio Berlusconi è, insieme a Santiago Bernabeu, il Presidente più vittorioso della storia del calcio. Sotto la sua Presidenza, infatti, il Milan ha vinto 8 campionati italiani, 1 Coppa Italia, 7 Supercoppe italiane, 5 UEFA Champions League, 2 Coppe Intercontinentali, 5 Supercoppe UEFA e 1 Coppa del mondo per club FIFA, per un totale di 29 trofei ufficiali.