Costruito nel IX secolo sulla vetta di un colle a 364 metri, tra Cortona e Castiglion Fiorentino, domina ancora oggi la Val di Chiana. Il Castello di Montecchio fu spesso conteso tra Arezzo e Firenze, che miravano a consolidare le loro influenze sul territorio.  Il suo ottimo stato di conservazione e il suo severo profilo con la torre alta 30 metri e le mura con merli guelfi intervallate da torricelle, lo rendono visibile anche a chilometri di distanza.