Hanno due figli insieme, la figlia Alabama Gypsyrose Jennings (nata il 28 novembre 2007) e il figlio Waylon Albert “Blackjack” Jennings (nato nell’aprile 2011). Jennings e de Matteo alla fine hanno concluso la loro relazione senza sposarsi. Nel luglio 2015, de Matteo si è fidanzato con il bassista degli Whitesnake Michael Devin.