Le temperature in Windward Islands possono variare tra i 25 °C e i 26 °C a seconda del periodo dell'anno. Solitamente, il mese più freddo in Windward Islands è maggio, mentre il mese più caldo è gennaio. Inoltre, è bene notare che, per evitare pioggia e/o neve, si consiglia di viaggiare in Windward Islands in agosto, settembre e luglio, quando la probabilità di precipitazioni è minima.