Thiel è stato coinvolto in varie controversie, tra cui il suo sostegno alla campagna presidenziale di Donald Trump e il suo punto di vista sulla tecnologia e sulla società. Inoltre, è stato criticato per i suoi investimenti passati in aziende come Palantir e Airbnb, che molti considerano anti-concorrenziali, che lo hanno reso una delle figure più controverse della Silicon Valley.