Film 20th Century Girl bercerita tentang cinta pertama remaja SMA bernama Na Bo-ra. Ia memiliki sahabat sejati bernama Kim Yeon-Doo, yang memiliki masalah pada jantungnya. Sehingga harus menjalani operasi di Amerika Serikat. Awalnya, Ia tidak mau pergi karena merasa telah menemukan pujaan hatinya saat berada di toko seragam milik keluarganya. Sang lelaki itu mengenakan jas sekolah yang sama dengannya dan tertulis nama Baek Hyun-jin.
Bo-ra, yang menginginkan sahabatnya untuk sembuh bersedia mencari tahu tentang lelaki yang sahatnya yakini bernama Baek Hyun-jin tersebut. Hingga akhirnya Yeon-doo pun pergi.