A vezetői wellbeing fejlődése mérhető objektív mutatókkal (pl. csökkenő stressz-szint, javuló alvásminőség) és szubjektív értékelésekkel (pl. elégedettségi kérdőívek, 360 fokos visszajelzések). A coaching folyamat során rendszeres értékelések segíthetnek nyomon követni a fejlődést.