ויניקוט מייחס חשיבות הרבה למשחק והיא מבחינתו חיונית לכל אדם. היכולת לשחק היא בסיסית, לכן חשוב שלמטפל עצמו תהיה את היכולת לשחק, מה שיאפשר לו לאפשר אותה גם אצל המטופל.
המשחק, על פי ויניקוט הוא דרך של לחיות (living), חוויה יצירתית במהותה, שמתקשרת לבריאות, לגדילה, ליחסים עם קבוצה, והוא זה שמאפשר גם תקשורת בפסיכותרפיה, היא סוג מאוד משוכלל של משחק. ויניקוט קובע כי המשחק כשלעצמו הוא תרפויטי, ושאם המטפל והמטופל ״מצליחים לשחק״ יחד, מתקיים אלמנט של תרפיה. הוא מתייחס גם למצב בו משחק עלול להיות מפחיד, ואז, נעדרת יכולת אמיתית לשחק באופן יצירתי.