Reynolds a commencé à surfer à l'âge de 10 ans après avoir déménagé de Bakersfield, en Californie, à Ventura. C'est ici sur les pauses autour de Santa Barbara et Ventura qu'il a perfectionné son style de surf progressif. Reynolds a commencé la compétition à l'âge de 13 ans et avait abandonné l'école à 16 ans pour surfer.