C'est un self-made man qui a gagné son argent grâce à une combinaison d'investissements réussis et d'entrepreneuriat. Sa société d'investissement privée Portland Holdings possède un portefeuille diversifié d'entreprises dans des secteurs tels que les médias, le tourisme et les ressources naturelles. En plus de ces entreprises commerciales, Lee-Chin a réalisé un certain nombre d'investissements fructueux au fil des ans, notamment un investissement précoce dans la société de fonds communs de placement AIC Limited, qui a contribué de manière significative à sa valeur nette.