De son vivant, Sir Simon a assassiné sa femme Lady Eleanor de Canterville dans sa propre maison. Cet événement a suscité la colère de ses frères, qui ont emmené Sir Simon dans une partie cachée de la maison et l'y ont enchaîné, sans nourriture ni eau à portée de main. Sir Simon y est mort, et sa famille n'a jamais pu l'enterrer.