Kendall Jenner et Devin Booker ont commencé à se fréquenter en juin 2020 et ont annoncé leur relation en juin 2021. Bien qu'ils se soient séparés en juin 2022, ils ont récemment officialisé leur réconciliation en septembre 2022. Cependant, selon les médias, ils se seraient à nouveau séparés en novembre 2022. De plus, en mars 2023, des rumeurs ont commencé à circuler selon lesquelles Kendall Jenner fréquenterait le rappeur portoricain Bad Bunny.