Kendall Jenner est connue pour être très discrète sur sa vie privée, contrairement à ses célèbres membres de famille. En effet, elle a déclaré en 2015 qu'elle ne souhaitait pas exposer sa vie sentimentale au grand public. Cependant, on sait qu'elle a eu une courte relation avec l'entrepreneur américain Ryan Nassif en 2011, puis a vécu sa première relation sérieuse avec Julian Brooks, rencontré au lycée, de février 2012 à décembre 2013, avec une brève reprise en février 2014 jusqu'en avril de la même année. Enfin, elle a également eu une brève relation en décembre 2013 avec le chanteur des One Direction, Harry Styles, qui a pris fin deux mois plus tard, avant une réconciliation en novembre 2015 suivie d'une nouvelle rupture en février 2016.