Chicago tarjoaa paljon hauskaa tekemistä kaikille, mutta älä rajoita matkaasi vain yhteen kohteeseen. Varaa vuokra-auto ja lähde tien päälle tutustuaksesi lähialueeseen. Tässä on pari hyvää vaihtoehtoa: Milwaukee tarjoaa runsaasti erilaisia kiehtovia nähtävyyksiä, joista Milwaukeen taidemuseo ja useat muut ovat ehdottomasti näkemisen arvoisia. Tämä paikka sijaitsee suurin piirtein 130 km:n päässä. Suurin piirtein 120 km:n päässä sijaitseva South Bend on myös suosittu kohde monien lomailijoiden keskuudessa. Täällä vieraillessasi kannattaa ainakin vierailla kohteessa Notre Dame -stadion. Se on yksi monista syistä, miksi tämä kohde on niin suosittu. Suuntaa luontoon ja nauti kohteen Gardens of the Fox Cities rauhallisuudesta. Se sijaitsee 280 km:n päässä kohteesta Chicago.