او اولین فیلم خود را در سال ۱۹۱۴ ساخت. در طول چندین سال، چاپلین به یک ستاره بزرگ تبدیل شد. چاپلین شخصیت خود چارلی ولگرد را اصلاح کرد و با شرکت Essanay برای ۱۲۵۰ دلار در هفته به اضافه ۱۰۰۰۰ دلار پاداش در سال ۱۹۱۵ قرارداد بست.