Võimalus töötada Cheggi juhendajana ja teenida 20 dollarit tunnis on tähelepanuväärne. Juhendajana töötades makstakse tunnitasu iga õpilasega töötamise ja/või tema jaoks kohandatud tunniplaani koostamise tunni eest. Juhendajad saavad oma tunnipalka olenemata sellest, mitu tundi nad tegelikult panustasid.