Ο Ολυμπιακός έχει έναν πολύ μεγάλο αριθμό Legends που έχουν φορέσει τη φανέλα του. Από τον Αναστόπουλο μέχρι τον Τζόρτζεβιτς, τον Ζιοβάνι και τον Ριβάλντο αλλά και σπουδαίους Έλληνες παίκτες του όπως τον Φορτούνη, που ως αρχηγός της ποδοσφαιρικής ομάδας σήκωσε το τρόπαιο του Conference.
Υπάρχουν και σπουδαίοι αρχηγοί του, όπως ο Τζόρτζεβιτς στο ποδόσφαιρο, που έχει κατακτήσει 12 πρωταθλήματα από το 1996 μέχρι το 2009. Στο μπάσκετ έχουν πατήσει παρκέ θρύλοι διεθνούς επιπέδου, ενώ έχουν γράψει ιστορία ως αρχηγοί οι Τόμιτς, Σπανούλης, Σιγάλας, Πρίντεζης και Παπανικολάου, που έχουν κατακτήσει τίτλους σε Ελλάδα και Ευρωλίγκα. Ο Κουρνέτας στο βόλεϊ έχει πάρει Πρωταθλήματα, Κύπελλα και ένα CEV Cup. Πολλοί και με ποικίλες διακρίσεις είναι και οι «ερυθρόλευκοι» πολίστες.