Auch wenn Dickies Life hauptsächlich für Arbeitskleidung bekannt war, wurde die Marke vermehrt in den 90er-Jahren von berühmten Skatern getragen, darunter auch Julien Stranger, das Anti-Hero-Team und SF-basierte Skater, sowie durch das Zero Team/Toy Machine Team (1996) Donny Barley, Jamie Thomas und Adrian Lopez.