Einige plattformübergreifende Tools wurden unter der Annahme erstellt, dass sich die Umgebung, in der sie ausgeführt werden, wie Linux verhält. Einige Tools gehen beispielsweise davon aus, dass auf sehr lange Dateipfade zugegriffen werden kann oder dass bestimmte Dateien/Ordner vorhanden sind. Dies verursacht unter Windows häufig Probleme, da sich dieses Betriebssystem meistens anders als Linux verhält.
Viele Sprachen wie Ruby und Node.js werden häufig portiert und auf Windows hervorragend ausgeführt. Allerdings portieren nicht alle Besitzer von Ruby Gem- oder node/NPM-Bibliotheken ihre Bibliotheken, um Windows zu unterstützen, und viele von ihnen verfügen über Linux-spezifische Abhängigkeiten. Dies kann häufig dazu führen, dass Systeme, die mit solchen Tools und Bibliotheken erstellt wurden, unter Windows unter Build- und manchmal unter Laufzeitfehlern leiden oder unerwünschtes Verhalten aufweisen.
Dies sind nur einige der Probleme, die viele Benutzer veranlasst haben, Microsoft zu bitten, die Befehlszeilentools von Windows zu verbessern. Dies hat uns auch dazu veranlasst, eine Partnerschaft mit Canonical einzugehen, damit native Bash- und Linux-Befehlszeilentools unter Windows ausgeführt werden können.