Wahrscheinlich wurde die erste Ansiedlung von Monterosso von den Albareto auf der Anhöhe gegründet und im 7. Jahrhundert von den Langobarden zerstört. Der älteste Ortsteil wurde im 9. Jahrhundert unterhalb des Castello von Monterosso, im Tal des Stromes Buranco gegründet. Als Schutz vor den Sarazenen wurden entlang der Küste Wachtürme errichtet, um das Risiko von Piratenangriffen rechtzeitig zu erkennen. Die Reste einiger Türme sind noch heute erkennbar. Das erste Mal wurde Monterosso al Mare 1056 urkundlich erwähnt.
Die Haupteinnahmequelle war traditionell der Fischfang. Im 12. Jahrhundert begann die landwirtschaftliche Nutzung mit Weizen- und Weinanbau sowie der Kultivierung von Zitronen. Neben dem Cinque Terre Wein wurde der länger gereifte und daher süße Dessertwein Sciacchetré hergestellt. Es ist eine Spezialität der Cinque Terre.