Die Geschichte des Weihnachtspullovers beginnt beim Norweger-Pullover, etwa zur Mitte des 19. Jahrhunderts. Der Hintergrund hierzu lag in den sehr tristen und kalten Tagen. Der Ursprung findet sich in Island und den dänischen Färöer-Inseln, nicht also in Norwegen, wie der Name vermuten lässt. Die bekannten Zick-Zack, Zopf- oder Aran-Muster gehen auf die Wikinger zurück. An dieser Stickerei und dem Norwegermuster konnte zu ihrer Zeit schnell erkannt werden, welcher Sippe man angehörte.
Um die Zeit des 20. Jahrhundert verbreitete sich der Norweger Pulli über Großbritannien in die Vereinigten Staaten. War er eigentlich für die eisigen Wintertage gedacht, erhielt er in den 80ern einen weiteren Zweck: Hier sollte er für familiären Zusammenhalt und Sympathie sorgen. Zu dieser Zeit brach ein großer Strickboom aus. Viele Großmütter fingen bereits zu Ostern an, für ihre Verwandtschaft Pullover zu stricken, um den Liebsten an besonderen Anlässen wie Weihnachten eine ganz persönliche Freude zu bereiten.
Selbst gestrickte Pullover mit Rentier oder Schneemann-Motiv, bunten Farben, Pailletten und jede menge Glitzer - Weihnachtspullover waren lange Zeit als kitschig und übertrieben angesehen. Unproportionierte Strickereien, furchtbar schräge Sternmuster auf der Brust des Pullis, merkwürdige Applikationen, so lagen die Oberteile als Geschenk unter dem Weihnachtsbaum. Und der Beschenkte war meist nicht sehr glücklich darüber.
Was damals an “Weihnachtspullover” aus den USA nach Europa kam, war meistens recht merkwürdig und brachte den Weihnachtspulli in Verruf. Doch das hat sich mittlerweile ins Gegenteil geändert.
Populär wurden die Ugly Christmas Sweater spätestens nach TV-Auftritten von Bill Cosby in der gleichnamigen Fernsehserie “The Cosby Show” und deren Christmas Specials sowie weiteren Filmen. Hierzu zählten beispielsweise der unvergessene Auftritt von Schauspieler Colin Firth im Film "Bridget Jones – Schokolade zum Frühstück" (Originaltitel: Bridget Jones’s Diary) oder Schauspieler und Comedian Chevy Chase in seinem Film "Schöne Bescherung" von 1986 (Originaltitel: Christmas Vacation).
Heutzutage greifen Moderatoren und TV-Promis wie Jan Böhmermann oder Klaas Heufer-Umlauf das Phänomen auf. So entstand der Kult und Modetrend um die heutigen Weihnachtspullover - Ob hässlich, lustig, besonders kreativ, skurril, chice oder klassisch selbst gemacht. Mittlerweile entwickelt sich der Kult um das schräge Weihnachtsmotiv weiter. Auch Anzüge, Hemden, Strickjacken, Shirts, Kleider, Sweatshirts, Mützen, Socken und Co. werden weihnachtlich gestaltet. Es muss nicht immer der Rollkragenpullover sein, der besonders in Szene gesetzt wird.
Amerikanische Weihnachtspullover sind mittlerwile noch in weiteren Regionen begehrt. Neben den USA sind dies: England, Deutschland, Österreich und der Schweiz.