Nutzer, die regelmäßig Skype-Benutzer kontaktieren möchten, können dies jederzeit tun. Die Voraussetzung dafür ist, dass diese über ein registriertes Microsoft-Konto verfügen. Da Skype for Business ein von Microsoft zur Verfügung gestellter Dienst ist, müssen logischerweise beide Kommunikationspartner bei Microsoft registriert sein, damit ein reibungsloser Ablauf gewährleistet werden kann.