Je nachdem, wie viel Erfahrung man mit dem Fahren von Longboards hat, kann es schwierig sein, mit einem Penny Board zu fahren. Penny Boards sind im Allgemeinen kürzer und leichter als herkömmliche Longboards, was bedeutet, dass sie weniger stabil sind und ein höheres Maß an Gleichgewicht und Körperkontrolle erfordern. Außerdem haben Penny Boards keine Räder, so dass man sich mehr auf die Kraft der Beine verlassen muss, um sie voranzutreiben. Wenn man jedoch einmal die Grundlagen des Fahrens mit einem Penny Board beherrscht, ist es relativ einfach, damit zu fahren.