Über den Ursprung des Enneagramms gehen die Meinungen auseinander. Einige glauben, es stamme aus der Antike oder aus dem Sufismus. Andere dagegen sind davon überzeugt, dass das Enneagramm​ einen christlichen Ursprung besitzt. So nutzte etwa Evagrius Ponticus, ein christlicher Mystiker aus dem 4. Jahrhundert, ein Modell, das manche als Vorstufe des heutigen Enneagramms betrachten. Auch Ramon Llull, ein von 1232 bis 1315 lebender katalanischer christlicher Mystiker, entwickelte Symbole, die dem ​Enneagramm ​ähneln und mit denen er unter anderem Tugenden und Laster beschrieb. Durch Llulls Lehren inspiriert, beschäftigte sich auch Athanasius Kircher, ein von 1602 bis 1680 lebender Universalgelehrter und Jesuitenpater, mit diesen Vorstufen des Enneagramms. Die heute gebräuchliche und noch angewandte Form wurde von Georges I. Gurdjieff entwickelt. Gurdjieff war ein Schriftsteller, Choreograph und Esoteriker, der zeitlebens vor allem in Russland und Frankreich lehrte. Seine Lehre des Vierten Weges besitzt heute noch eine weltweite Anhängerschaft. Dabei handelt es sich um ein System zur Entwicklung des Menschen, in dem Körper, Geist und Seele harmonisch integriert werden sollen. Georges I. Gurdjieff wurde vermutlich 1866 in Russland geboren und verstarb 1949 in Paris. Seine Lehren sind heute vor allem durch seinen berühmtesten Schüler P.D. Ouspensky bekannt, der als erster seine Studien einer breiteren Öffentlichkeit bekannt machte. So auch seine Lehre über das ​Enneagramm,​ die Gurdjieff seinen Schülern im Jahr 1916 vorstellte. Ob er das System vollständig selber entwickelte oder sich dabei vor allem auf antike Quellen stützte, die er auf seinen zahlreichen Reisen kennenlernte, ist bis heute umstritten. Gurdjieff verwendete das System des Enneagramms im Kontext seiner Lehre des Vierten Weges. Diese enthält unter anderem Elemente aus dem Christentum, dem Buddhismus, dem Sufismus, der Kabbalistischen Lehre und dem Judentum. Gurdjieff hielt die Selbsttäuschung für eines der größten Übel, unter der die Menschen zu leiden hätten. Seiner Meinung nach ist sie die größte Hürde zwischen dem Menschen und der Entwicklung seines vollsten Potenzials.