Ein Penetrationstest ist immer eine Momentaufnahme. Sowohl die Angriffe als auch die getestete Infrastruktur oder Anwendung entwickeln sich weiter, sodass die Ergebnisse eines Tests mit der Zeit an Aussagekraft verlieren. Daher sollten solche Tests regelmäßig durchgeführt werden. Es müssen dabei nicht immer alle Aspekte gleichermaßen getestet werden, sondern man kann sich bei einer regelmäßigen Überprüfung auf die Änderungen fokussieren. Nach spätestens zwei Jahren sollte aber in der Regel ein kompletter Retest durchgeführt werden.