Während Chesapeake Bay Retriever viele wünschenswerte Eigenschaften haben, können sie aufgrund ihres starken Willens und ihrer Intelligenz eine Herausforderung für Erstbesitzer darstellen. Sie profitieren von einem Besitzer, der Erfahrung in der Hundeerziehung hat oder bereit ist, Zeit und Ressourcen in das Training und die Sozialisierung zu investieren.