Das lässt sich leider nicht pauschal beantworten. Sie sollten die Migration von Magento 1 auf Magento 2 nicht als Update, sondern als Relaunch begreifen – mit allen Vorteilen und Nachteilen. Wir sprechen hier auf jeden Fall von Personenmonaten.
Wenn Ihr Dienstleister Magento 1 kennt, haben Sie den Vorteil, dass es für ihn einfacher ist, aus dem bestehenden Code die bisherige Anwendungslogik abzuleiten und auf demselben Wege oder besser in Magento 2 umzusetzen. Außerdem gestaltet sich die Datenmigration von Magento 1 zu Magento 2 in der Regel etwas einfacher als von/zu einem anderen System, das vielleicht einen komplett anderen Ansatz der Datenspeicherung hat.
Inklusive Datenmigration ist in jedem Fall von mehreren Monaten Entwicklungsaufwand auszugehen.