Diese winmail.dat Anhänge sind eine "Spezialität" von Outlook, die leider häufiger zu unerwarteten Ergebnissen führt, nicht nur mit Planio sondern auch mit den meisten anderen Mail-Empfängern die nicht Outlook einsetzen.
Ursache des Problems ist, dass viele Versionen von Outlook beim Versenden von E-Mails die Dateianhänge und ggf. auch formatierten Text unter Umständen nicht wie gewöhnlich als Dateianhänge an der E-Mail mit versenden sondern diese in einem Microsoft-proprietären Format einpacken, dem Transport Neutral Encapsulation Format (TNEF). Die so eingepackten Daten werden dann als windmail.dat Datei von Outlook versandt. Leider wird dieses spezielle Format weder von Planio noch von den allermeisten anderen E-Mail-Programmen unterstützt, die nicht von Microsoft hergestellt wurden.
Um dieses Problem zu umgehen können Sie Ihr Outlook so konfigurieren, dass Text und Dateianhänge nicht mehr in diesem Microsoft-spezifischen TNEF-Format versandt werden sondern Standard-Formate verwendet werden, die von allen Mail-Programmen und auch Planio unterstützt werden. Dies ist in folgendem (automatisch übersetzten) Artikel beschrieben:
https://support.microsoft.com/de-de/help/290809/how-e-mail-message-formats-affect-internet-e-mail-messages-in-outlook
Das Vorgehen zum Deaktivieren von TNEF für versandte Nachrichten finden Sie dort unter der Überschrift "Steuern der TNEF in Nachrichten".