Eine der Herausforderungen beim Verschieben des Windows To Go Laufwerks zwischen PCs bei nahtlosem Starten von Windows mit Zugriff auf alle ihre Anwendungen und Daten besteht darin, dass für Windows voll funktionsfähige spezifische Treiber für die Hardware auf jedem Computer installiert werden müssen, der Windows ausgeführt wird. Windows8 oder höher verfügt über einen Prozess namens "Respecialize", der neue Treiber identifiziert, die für den neuen PC geladen werden müssen, und Treiber deaktiviert, die in der neuen Konfiguration nicht vorhanden sind. Im Allgemeinen ist dieses Feature zuverlässig und effizient beim Roaming zwischen PCs mit stark unterschiedlichen Hardwarekonfigurationen.
In bestimmten Fällen können Treiber von Drittanbietern für unterschiedliche Hardwaremodelle oder Versionen Geräte-IDs, Treiberdateinamen, Registrierungsschlüssel (oder andere Betriebssystemkonstrukte, die keinen parallelen Speicher unterstützen) für ähnliche Hardware wiederverwenden. Beispielsweise verwenden Touchpadtreiber auf verschiedenen Laptops häufig die gleichen Geräte-IDs wieder, und Grafikkarten desselben Herstellers können häufig Dienstnamen wiederverwenden. Windows behandelt diese Situationen, indem der nicht vorhandene Geräteknoten mit einem Kennzeichen gekennzeichnet wird, das angibt, dass der vorhandene Treiber neu installiert werden muss, bevor der neue Treiber weiterhin installiert wird.
Dieser Vorgang tritt bei jedem Start auf, bei dem ein neuer Treiber gefunden wird und ein Treiberkonflikt erkannt wird. In einigen Fällen führt dies zu einer Respecialize-Statusmeldung "Installieren von Geräten..." wird jedes Mal angezeigt, wenn ein Windows zu Go-Laufwerk zwischen zwei PCs verschoben wird, für die konflikte verursachende Treiber erforderlich sind.