Særligt to dage er store på Herlufsholm: Trolledag og fugleskydningsdag.
På fugleskydningsdagen er der inviteret forældre og gamle elever, og her gælder det om med bue og pil at skyde en træfugl ned fra en høj pæl. Den kvindelige og mandlige vinder bliver hædret til slut.
På Trolledagen hædres Herluf Trolle og hans hustru, der grundlagde skolen. Her danses der lanciers, og forældrene er inviteret til at overvære dansen.
Derudover har skolen blandt andet vildtaften, komediebal, julebal, maskebal, gøyebal (et bal til ære for Herluf Trolles hustru, red.) og koncertbal.