De mest udfordrende aspekter af monumenter cykling inkluderer de krævende ruter, der indeholder stigninger og brostensbelagte sektioner. Rytterne skal have eksplosivitet, udholdenhed og taktik for at overvinde de uforudsigelige vejrforhold og monumenternes ikoniske veje. Løbene som Paris-Roubaix og Il Lombardia er særligt kendt for at være fysisk udfordrende og kræver styrke og viljestyrke for at gennemføre.