En af de største seværdigheder på Skiathos er middelalderslottet fra 1350, som ligger på øens nordlige del. Slottet ligger i en øde landsby, hvor der også er mulighed for at besøge efterladte huse og kirker. Du kan også besøge Bourtzi-fortet, som blev opført i 1207 så øens indbyggere kunne beskytte Skiathos mod piraterne. Derudover ligger der også flere klostre på øen såsom Aghios Charalambos, Panaghia Kechrea og Panagia Evangelistria. Sidstnævnte har unikke bøger fra den 17. og 18. århundrede, og der bor stadigvæk munke i Evangelistria den dag i dag.