Eleverne på Herlufsholm går i uniform (eller skolebeklædning, som skolen selv foretrækker at kalde det) for at opretholde en gammel tradition.
Kostskolelederen forklarer, at tanken bag ens skolebeklædning er, at eleverne oplever et større fællesskab, når de bærer uniformer. Samtidig afholder det de unge fra at skulle leve op til en bestemt trend og kunne adskille sig fra hinanden i forhold til, hvem der har råd og lyst til at følge trenden, og hvem der ikke har.
Eleverne kan vælge mellem forskellige typer tøj og farver og variere deres udtryk. Tøjet skal dog holdes i farverne mørkeblå og mørke- og mellemgrå, og man skal desuden altid være iført en lyseblå skjorte.
Til hverdag kan eleverne vælge mellem cardigan, tynd sweater og trøjer med V-udskæring. Pigerne kan vælge mellem nederdel og bukser. Det er valgfrit, om man vil bære det stribede slips. Til skolens forskellige fester i løbet af året skal eleverne desuden ankomme i hel eller halv galla.