Der er mange seværdigheder i Chicago såsom parkområdet Millenium Park, der er kendt for koncertbygningen Jay Pritzker Pavilion designet af Frank Gehry. Baseball-stadionet Wrigley Field er også en velbesøgt bygning, selv når der ikke er kampe på programmet. Derudover anbefales det at gå en tur ved Lake Michigan samt nyde udsigten oppe fra skyskrabere som The Skydeck eller 360Chicago Observation Deck.