Der kan opstå flere udfordringer ved implementering af regenerativ ledelse. En af de største udfordringer er modstanden mod forandringer og manglen på forståelse for, hvordan regenerativ ledelse kan bidrage til organisationsmæssig succes og bæredygtighed. Der kan også være tekniske og økonomiske udfordringer ved implementeringen af regenerative forretningsmodeller og ressourcestyringssystemer. Det er vigtigt at forstå disse udfordringer og have en strategi til at tackle dem for at opnå succes med regenerativ ledelse.