Ideální je, když cestovní pojištění sjednáte ještě před cestou do zahraničí. Některé pojišťovny totiž sjednání cestovního pojištění až ze zahraničí neposkytují. Jiné vám umožní si jej založit, ale v případě pojistné události tam pak může vzniknout až sedmidenní čekací lhůta, takže by se mohlo stát, že nastane-li pojistná událost v této čekací lhůtě, nebude vám pojistné proplaceno.
Pokud už na dovolené jste a máte cestovní pojištění v pořádku sjednáno, zjistili jste však, že si chcete pobyt prodloužit, je možné požádat o prodloužení cestovního pojištění. Tuto možnost nabízí většina pojišťoven.