Na CaribbeanCupid existuje řada možností, jak kontaktovat uživatele. Pokud používáte bezplatný plán, nemůžete posílat zprávy, ale můžete se spojit se členy prostřednictvím funkcí, jako je zasílání mrknutí a umístění vašeho profilu do seznamu oblíbených. V případě, že používáte zlaté členství, je možné posílat zprávy a odpovídat na ně mohou i neplacení členové. Ti, kteří používají platinové členství, mohou těžit z výše zmíněných funkcí a komentářů k přilákání dalších potenciálních zápasů.