ومن الأمور الطريفة التي اقترنت -على مدى قرون- بشهر رمضان "إمامة ‏الصبيان" للتراويح في بعض جوامع الحواضر الكبرى وفي الحرم المكي خاصة؛ رغم أنه وقع ‏‏"في صلاة التراوِيح خَلْفَ الصبيان اختلافٌ" بين العلماء في صحتها؛ كما يقول ابن الضياء الحنفي (ت 854هـ/1450م) في ‘تاريخ مكة المشرفة والمسجد الحرام‘.‏ ومن أقدم نماذج ذلك تاريخيا ما ذكره الرحالة المقدسي من أن أهل شيراز "يصلون التراويح… ‏ويقدّمون فيها الصبيان"، وما قاله ابن الجوزي (ت 595هـ/1199م) -في ‘المنتظم‘- عن اختيار سلطان البويهيين ببغداد في ‏سنة 395هـ/1006م كلا من أبي الحسين بن الرَّفَّاء وأبي عبد الله بن الزجاجي وأبي عبد الله بن البهلول ‏‏-وكانوا "من أحسن الناس قراءة"- ليكونوا أئمة رسميين "لصلاة التراويح.. وهم أحداث (= ‏غير بالغين)، وكانوا يتناوبون الصلاة.. ورغب [الناسُ] لأجلهم في صلاة التراويح".‏ وقد أصبح عادةً في الحجاز ومصر أن يَؤُمَّ الطفلُ الناسَ في التراويح إذا أكمل حفظ القرآن وأتم ‏اثنتيْ عشرة سنة من عمره، ولذلك نجد في ‘رحلة ابن جبير‘ معلومات وافرة عن إمامة ‏الصبيان في التراويح بالحرم المكي والاحتفالات المصاحبة لها، والتي جعلت بعضهم يقرّر أن من "محاسن الإسلام: يوم الجمعة ببغداد وصلاة التراويح بمكة"؛ وفقا للقاضي أبي علي التنوخي (ت 384هـ/995م) في ‘نشوار المحاضرة‘.