اشتهر ليوناردو دي كابريو بالعديد من قصص الحب البارزة، ومن المفارقات التي يشتهر بها في علاقاته العاطفية أنه انفصل عنهن جميعًا بمجرد بلوغهن سن 25 عامًا.
ومن أبرز صديقات ليوناردو دي كابريو السابقات العارضة البرازيلية جيزيل بوندشن من عام 1999 حتى عام 2004، ثم العارضة والممثلة بار رفائيلي من 2005 حتى 2010، وبليك ليفلي في عام 2011.