Fatti: A. A.a. A._ ha stipulato nel 1992 un contratto di assicurazione individuale con la B._ SA, il quale prevedeva segnatamente in caso d'invalidità l'erogazione di una somma di denaro. Riferendosi a tale evenienza le condizioni generali d'assicurazione (CGA) contengono all'art. 7.1.1 la seguente clausola: "Se un infortunio ha come conseguenza, entro cinque anni dal giorno dell'evento un'invalidità presunta definitiva, la « Basilese » paga il capitale d'invalidità determinato in base al grado d'invalidità, alla somma d'assicurazione pattuita e alla variante di prestazione scelta. In questo caso è irrilevante se e in quale misura ne consegue un'incapacità al lavoro. La prestazione dovuta è esigibile non appena è accertata l'invalidità presunta permanente." Il 19 settembre 2003 A._ è caduto dalle scale sul suo posto di lavoro, incidente che ha in particolare causato un trauma alla caviglia sinistra, che ha portato a diversi interventi chirurgici, di cui l'ultimo nel 2009, nella speranza rivelatasi vana di recuperare la funzionalità dell'articolazione. Nel rapporto 30 giugno 2010 il medico specialista incaricato dall'assicuratore LAINF ha accertato la perdita di funzionalità della caviglia e dell'articolazione di Chopard e ha valutato al 35 % il tasso di menomazione dell'integrità fisica secondo la LAINF. Dopo aver appreso il carattere permanente dell'invalidità, A._ ha chiesto alla B._ SA il versamento del capitale d'invalidità. L'assicuratore non ha dato seguito alla richiesta, asserendo che l'invalidità presunta permanente non era intervenuta nel termine di 5 anni previsto dalle CGA. A.b. Il Pretore del distretto di Lugano ha respinto, con sentenza 4 marzo 2013, la petizione 22 agosto 2011 con cui A._ ha postulato la condanna della B._ SA a versargli fr. 315'000.--, oltre interessi, con il rigetto definitivo dell'opposizione al precetto esecutivo fatto notificare alla convenuta. B. Con sentenza 11 luglio 2014 la II Camera civile del Tribunale di appello del Cantone Ticino ha respinto l'appello presentato da A._. La Corte cantonale ha ritenuto che la citata clausola contiene un'ammissibile limitazione temporale del rischio e della prestazione. Essa ha poi considerato che il rischio assicurato, consistente nel sorgere di un'invalidità presunta permanente, si realizza unicamente quando i rapporti medici stabiliscono che le misure terapeutiche hanno fallito e che l'assicurato è colpito da un'invalidità verosimilmente definitiva, circostanza non verificatasi per l'attore nel periodo di 5 anni dall'infortunio. C. Con ricorso in materia civile del 15 settembre 2014 A._ chiede al Tribunale federale di riformare la sentenza cantonale nel senso che la sua petizione sia integralmente accolta. Narrati e completati i fatti, contesta l'interpretazione del contratto d'assicurazione effettuata dalla Corte cantonale. Afferma che l'invalidità è la conseguenza dell'infortunio ed è sorta prima del trascorrere dei 5 anni previsti dalla menzionata clausola. La B._ SA propone, con risposta 23 ottobre 2014, di respingere il ricorso.