Fatti: A. La Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione del Cantone Ticino, in seguito a un precedente giudizio di rinvio del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, ha negato con decisione del 14 novembre 2013, confermata su opposizione il 29 gennaio 2014, a A._ il diritto alle indennità di disoccupazione. B. Il 17 dicembre 2014 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto un ricorso contro la decisione su opposizione. C. A._ insorge con un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendo in riforma del giudizio cantonale in via principale la concessione di un'indennità di disoccupazione di fr. 2'558.40 dal 29 gennaio 2013 più interessi al 5% e in via subordinata un'indennità di disoccupazione di fr. 606.- per quattro mensilità dal giugno 2013 più interessi al 5%. Non sono state chieste osservazioni al ricorso. Con scritto del 6 febbraio 2015 A._ ha sollecitato l'assistenza giudiziaria.