Fatti: A. B._ era azionista unico dell'impresa edile C._ SA, che aveva un capitale azionario di fr. 100'000.--, liberato per fr. 50'000.-- e suddiviso in 50 azioni nominative. Il 17 aprile 2002 egli ha venduto le azioni della società a tre acquirenti, fra cui vi era il capocantiere dell'impresa A._, che ne ha acquistate 18 per complessivi fr. 144'000.--, pagabili in tre rate. Il prezzo era stato pattuito in virtù della situazione finanziaria risultante dai conti della società al 31 dicembre 2001. Poiché A._ ha unicamente versato le prime due rate per un totale di fr. 90'000.--, il venditore lo ha escusso per la rimanenza. L'opposizione al precetto esecutivo è stata provvisoriamente rigettata dal Pretore del distretto di Lugano con sentenza 21 ottobre 2004. L'acquirente ha dal canto suo fatto notificare a B._ un precetto esecutivo per ottenere il rimborso di quanto pagato. La C._ SA è fallita il 7 giugno 2004. A._ ha convenuto in giudizio innanzi alla Pretura di Lugano B._, affinché fosse accertata la nullità del menzionato contratto di compravendita, il convenuto condannato a restituirgli fr. 90'000.-- e disconosciuto il debito di fr. 54'000.--. Dopo aver posto l'attore al beneficio dell'assistenza giudiziaria, il Pretore aggiunto ha integralmente respinto la petizione con sentenza 7 maggio 2012. B. Il 10 dicembre 2012 la II Camera civile del Tribunale di appello del Cantone Ticino ha concesso l'assistenza giudiziaria a A._ e il 17 marzo 2014 ha respinto l'appello da questi presentato. Dopo aver indicato che l'attore non ha contestato la sentenza pretorile con riferimento ai pretesi vizi di volontà e alla tardività della notifica dei difetti, la Corte cantonale ha rilevato che sussisteva un difetto, poiché il valore economico delle azioni al 31 dicembre 2001 era inferiore al loro valore nominale, ma che B._ non aveva intenzionalmente ingannato il compratore e ha quindi escluso un dolo nel senso dell'art. 203 CO. C. Con ricorso in materia civile del 15 maggio 2014 A._ postula in sostanza in via principale la riforma della sentenza di appello nel senso che la sua petizione sia accolta. In via subordinata domanda l'annullamento della sentenza impugnata con il rinvio dell'incarto all'autorità inferiore per nuovo giudizio. Chiede pure di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria limitatamente al pagamento delle spese e delle tasse giudiziarie. Lamenta che la sentenza impugnata è contraddittoria perché da un lato accerta che il venditore era al timone di 3 imprese con 24 dipendenti, mentre dall'altro indica che questi non aveva conoscenze contabili. Il ricorrente afferma poi che, essendo sprovvisto di nozioni di contabilità, egli non poteva rendersi conto delle "anomalie contabili" riscontrate dai giudici cantonali, le quali avrebbero quindi costituito un difetto occulto. Sostiene infine che vi è dolo, perché il venditore era consapevole che la situazione economica-finanziaria al momento della vendita era diversa da quella che ha garantito, atteso che la differenza era così macroscopica da non potergli essere sconosciuta. Non è stato ordinato uno scambio di scritti.