Fatti: A. A.a. Il 23 agosto 2011 A._, nato nel 1957, assicurato obbligatoriamente presso l'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI), è rimasto vittima di un evento che ha riguardato l'arto superiore sinistro. Con decisione dell'11 gennaio 2012, confermata su opposizione, l'INSAI ha negato il proprio obbligo a erogare prestazioni, poiché i disturbi al braccio sinistro non erano da porre in relazione a un infortunio e l'evento non costituiva una lesione parificata ai postumi di un infortunio. A.b. Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio 29 aprile 2013 ha accertato su ricorso che A._ aveva riportato una lesione parificata, rinviando la causa all'INSAI per nuova decisione. A.c. Con decisione del 6 agosto 2013 l'INSAI ha dichiarato estinto il proprio obbligo a prestazioni. In seguito all'opposizione dell'assicurato, la procedura è stata sospesa per compiere ulteriori accertamenti. B. B.a. Nel frattempo, il 26 febbraio 2013 A._ è scivolato in un cantiere su una lastra di ghiaccio, cadendo all'indietro. A A._ è stato riscontrato dolore a livello dell'articolazione del gomito a sinistra e della spalla con impotenza funzionale. Gli esami hanno riscontrato svariate patologie. L'INSAI ha riconosciuto il caso ed erogato le prestazioni di legge. B.b. Con decisione del 28 ottobre 2013 l'INSAI ha posto termine dal 29 ottobre 2013 alle prestazioni derivanti dall'infortunio del 26 febbraio 2013. L'INSAI ha confermato con decisione su opposizione del 25 febbraio 2014 il proprio operato. B.c. Adito su ricorso da A._, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio del 20 agosto 2014 ha annullato la decisione su opposizione, accertato il diritto a prestazioni anche dopo il 28 ottobre 2013 e rinviato la causa all'INSAI affinché definisca il diritto alle prestazioni dal 29 ottobre 2013, in relazione ai disturbi alla spalla sinistra. C. L'INSAI insorge al Tribunale federale con un ricorso in materia di diritto pubblico, chiedendo che il giudizio del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino emanato il 20 agosto 2014 sia annullato. Postula altresì l'accollamento a A._ di tasse, spese e ripetibili della procedura federale e cantonale. A._ sollecita la reiezione del ricorso e la concessione dell'assistenza giudiziaria per la sede federale. In seguito, egli ha presentato ulteriori osservazioni e documenti.