Fatti: A. Con pubblicazione del 23 gennaio 2014, la Regione Valposchiavo ha messo a pubblico concorso il servizio di raccolta rifiuti per i Comuni di Brusio e Poschiavo, compreso il trasporto ai centri di smaltimento, per il periodo dal 1° ottobre 2014 al 30 settembre 2024. Lo scopo della messa a concorso era quello di poter attuare la raccolta e il trasporto dei rifiuti della regione con un'unica impresa. B. Entro il termine impartito per il loro inoltro, sono giunte alla committente le offerte di tre diverse ditte, ovvero quelle della B._ di X._, quella della C._ di X._ e quelle della D._ di A._ di Y._. AIl'apertura delle offerte, la situazione si presentava come segue: offerente offerte totale con IVA punteggio B._ "principale" fr. 361'928.80 5.5 B._ variante 1 fr. 281'773.80 6.49 B._ variante 2 fr. 247'556.80 6.98 C._ "principale" fr. 297'658.50 D._ "principale" fr. 352'389.95 7.35 D._ variante 2 fr. 301'360.00 7.92 D._ variante 1 fr. 275'439.95 8.91 C. Chiariti alcuni aspetti giuridici, con risoluzione del 20/25 agosto 2014 la Regione Valposchiavo ha escluso le offerte delle ditte C._ e D._ dopo averle considerate come non valide, ha scelto la variante 2 della ditta B._ e aggiudicato alla stessa l'appalto. Non concordando sul sussistere degli estremi per scartare le sue offerte così come delle condizioni per procedere alla delibera della commessa alla ditta B._, A._, titolare della ditta individuale D._, ha allora adito il Tribunale cantonale amministrativo, il quale ha però respinto il suo gravame con sentenza del 14 aprile/28 maggio 2015. D. Con ricorso sussidiario in materia costituzionale del 29 giugno 2015, A._ ha impugnato quest'ultimo giudizio davanti al Tribunale federale. Facendo valere lesioni del principio della buona fede (art. 9 Cost.), del divieto d'arbitrio (art. 9 Cost.) e del diritto alla parità di trattamento (art. 8 Cost.), con tale atto chiede: in via principale, la riforma della querelata sentenza e l'aggiudicazione della commessa; in via subordinata, l'annullamento della stessa e la restituzione dell'incarto all'istanza inferiore per nuova aggiudicazione, semmai anche con l'ordine di ripetere tutto il procedimento della gara pubblica. Il Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni si è riconfermato nelle motivazioni e nelle conclusioni della propria pronuncia. La conferma di quest'ultima è stata domandata anche dalla regione Valposchiavo rispettivamente dalla ditta B._. Degli ulteriori scambi di scritti verrà detto, per quanto necessario, nel seguito.