Fatti: A. Il 19 dicembre 2012 la Cassa disoccupazione B._ (di seguito: la Cassa) ha chiesto ad A._, nata nel 1964, beneficiaria di una rendita AI al 40% e di PC, la restituzione di fr. 16'147.75 per percezione indebita di indennità di disoccupazione per il periodo marzo 2007 - maggio 2008. Contro questa decisione il 18 gennaio 2013 A._ ha interposto opposizione. Statuendo sull'opposizione, il 26 febbraio 2014 la Cassa ha ridotto l'importo di restituzione a fr. 5'718.10. La decisione, inviata per posta raccomandata, è stata ritornata dalla Posta Svizzera alla Cassa, poiché non ritirata. La Cassa in seguito ha inviato immediatamente un'ulteriore copia della decisione per posta semplice. B. L'11 aprile 2014 (timbro postale) A._ ha inoltrato un ricorso al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo altresì la restituzione dei termini. In corso di procedura è emerso che A._ era stata ricoverata in ospedale dal 5 febbraio al 12 marzo 2014. Con giudizio del 24 luglio 2014 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha dichiarato inammissibile il ricorso e respinto la domanda di restituzione del termine. C. Sollecitando la concessione dell'assistenza giudiziaria, A._ presenta ricorso al Tribunale federale, chiedendo di annullare il giudizio cantonale e di concedere la restituzione del termine di ricorso cantonale. La Cassa chiede di respingere il ricorso, A._ si riconferma nelle sue conclusioni, mentre il Tribunale delle assicurazioni non si è espresso.