Fatti: A. Il 17 aprile 2015 la Sezione della circolazione ha emanato nei confronti di A._ un decreto d'accusa per una contravvenzione alla legge federale sulla circolazione stradale e ne ha proposto la condanna a una multa di fr. 100.--. Poiché l'imputato ha impugnato tale decreto il 28 aprile 2015 con un'opposizione, la Sezione della circolazione ha trasmesso gli atti alla Pretura penale per lo svolgimento della procedura dibattimentale. B. Il 20 agosto 2015 il Presidente della Pretura penale ha citato le parti al dibattimento per il 10 settembre 2015. L'invio postale raccomandato, contenente la citazione, non è stato ritirato dall'imputato entro il periodo di giacenza presso l'ufficio postale ed è quindi stato ritornato al tribunale di primo grado. Il 10 settembre 2015 il Presidente della Pretura penale ha preso atto che l'opponente era assente ingiustificato al dibattimento ed ha considerato ritirata l'opposizione, stralciando il procedimento penale dai ruoli. C. Contro la decisione di stralcio, l'opponente ha adito la Corte dei reclami penali del Tribunale d'appello (CRP), sostenendo di non avere ricevuto dalla posta l'avviso di ritiro dell'invio raccomandato e di non avere quindi avuto conoscenza della data fissata per il dibattimento. Con sentenza del 27 novembre 2015 la Corte cantonale ha respinto il reclamo. D. A._ impugna questo giudizio con un ricorso al Tribunale federale, chiedendo di annullarlo e di ordinare un nuovo dibattimento. Postula inoltre di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria. Il ricorrente fa essenzialmente valere la violazione degli art. 9, 29 e 32 Cost. E. La Corte cantonale e il Presidente della Pretura penale si rimettono al giudizio del Tribunale federale. La Sezione della circolazione comunica di non avere osservazioni sul ricorso.