Fatti: A. S._ ha ricoperto la carica di amministratore unico della X._ SA dal 18 novembre 1993 alla data del suo fallimento, decretato l'8 maggio 2006 e liquidato in via sommaria, come pure della sua succursale Y._ dal 24 giugno 1998 al 18 maggio 2004, data alla quale quest'ultima è stata cancellata dal registro di commercio. Essendo la società entrata in mora con il pagamento dei contributi paritetici, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino, presso la quale la ditta era affiliata in qualità di datrice di lavoro, ha dovuto sistematicamente diffidarla e precettarla. Il 20 ottobre 2005 l'Ufficio esecuzione Z._ ha rilasciato alla Cassa due attestati di carenza di beni relativi ai contributi paritetici non pagati dalla società per il 2002 e per il periodo luglio - settembre 2004. Il 14 luglio 2006 la Cassa ha insinuato all'Ufficio fallimenti W._ un credito di fr. 85'153.20 per contributi non pagati dal 2001 al mese di maggio 2006. In seguito al deposito della graduatoria, cresciuta in giudicato in assenza di contestazioni, la Cassa, constatato di aver subito un danno di fr. 85'153.20, ne ha postulato il risarcimento a S._ (decisione del 22 marzo 2007 e decisione su opposizione del 3 luglio 2007). B. Adito su ricorso di quest'ultimo, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto il gravame e condannato S._ al risarcimento del danno, addebitandogli negligenza grave nell'osservanza dei propri doveri di amministratore (pronuncia del 20 marzo 2008). C. Patrocinato dall'avv. Giovanni Belossi, S._ insorge contro il giudizio cantonale del quale chiede l'annullamento. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi. Non sono state chieste osservazioni al gravame.