Fatti: A. S._, nato il 4 maggio 1953, dal 1° agosto 2000 beneficiario di una mezza rendita dell'assicurazione per l'invalidità, ha percepito indennità di disoccupazione a partire dal 1° giugno 2006. Mediante provvedimento del 26 marzo 2009, sostanzialmente confermato il 30 aprile successivo anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato, la Cassa disoccupazione Unia gli ha comunicato che egli, il 19 dicembre 2007, aveva esaurito il numero massimo di 400 indennità giornaliere e che a partire da tale data, nonostante il termine quadro per la riscossione della prestazione giungesse a scadenza il 31 maggio 2008, non aveva più diritto a indennità di disoccupazione. B. Rivendicando in sostanza il diritto a 520 indennità giornaliere, l'assicurato si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, esperiti i propri accertamenti, per pronuncia del 17 agosto 2009 ha respinto il gravame e confermato l'operato della Cassa. C. L'assicurato interpone ricorso al Tribunale federale al quale ripropone essenzialmente la richiesta di prima sede. Invitato a fornire un anticipo delle spese giudiziarie, il ricorrente ha formulato una domanda di assistenza giudiziaria. L'Unia e la Segreteria di Stato dell'economia (seco) hanno rinunciato a determinarsi.