Fatti: A. Mediante decisione del 15 giugno 2000 l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha respinto, per difetto dei presupposti legali, una prima domanda di rendita formulata da R._ (nato nel 19.., di professione fabbro) a dipendenza di un'inabilità addebitabile a disturbi ansioso-depressivi, diabete e glaucoma. Con decisione dell'11 settembre 2002 l'UAI ha respinto una seconda domanda di prestazioni presentata per gli stessi motivi medici. Dopo avere preso atto degli accertamenti sanitari messi in atto, e in particolare della perizia psichiatrica affidata al dott. D._, l'amministrazione ha escluso il diritto a prestazioni ritenendo che l'affezione di cui l'assicurato era portatore non comportasse una riduzione della capacità di guadagno superiore al 20%, e questo pure nella professione appresa di fabbro. Con giudizio del 27 giugno 2003, cresciuto in giudicato, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha confermato questo provvedimento. Il 31 maggio 2005 R._ ha presentato una nuova richiesta di prestazioni AI. Avvalendosi dei pareri dei suoi medici curanti, dott. T._ (specialista in psichiatria) e S._ (medico generalista) l'assicurato ha fatto valere un peggioramento delle sue condizioni di salute. Dopo avere disposto una perizia multidisciplinare (oftalmologica, neurologica, endocrinologica, reumatologica e psichiatrica) a cura del Servizio X._ e avere accertato una capacità lavorativa residua del 50% quale fabbro e dell'80% in attività adeguate che tenessero conto delle limitazioni funzionali (soprattutto di natura reumatologica) indicate nella perizia, l'UAI per decisione del 15 ottobre 2007 ha nuovamente respinto la richiesta rilevando un grado d'invalidità del 23%, insufficiente per conferire il diritto a una rendita ancorché minima. L'accertamento si fondava su un reddito (anno di riferimento: 2005) senza invalidità di fr. 57'070.- e un reddito da invalido di fr. 43'951.-, calcolato sulla base di un reddito di partenza di fr. 57'830.- (fonte: tabella TA1 dell'inchiesta svizzera sulla struttura dei salari [ISS], edita dall'Ufficio federale di statistica, livello di qualifiche 4, uomini) ridotto, rispettivamente del 20% e del 5% per tenere conto della capacità lavorativa residua e delle particolarità personali e professionali del caso. B. Assistito dalla Fondazione diabete di L._, R._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, statuendo per giudice unico, ha respinto il ricorso e confermato l'operato dell'amministrazione (pronuncia del 10 novembre 2008). Per il resto, la Corte cantonale ha accolto la domanda di assistenza giudiziaria limitatamente all'esonero delle spese processuali. C. Patrocinato dall'avv. Marco Cereghetti, l'assicurato ha presentato ricorso al Tribunale federale, al quale chiede, in via principale, l'annullamento del giudizio cantonale e il riconoscimento di una rendita intera sulla base di un grado di inabilità lavorativa completa; in via subordinata, domanda il rinvio degli atti all'istanza precedente, rispettivamente all'UAI, per complemento istruttorio e nuova decisione. In ogni caso, chiede di esssere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita e del gratuito patrocinio. L'UAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.