Fatti: A. A.a Il 24 maggio 1985 A._ veniva condannato per la prima volta alla pena di otto mesi di detenzione, sospesi con la condizionale, per i reati di furto ripetuto e ripetuta ricettazione. Il 5 agosto 1986 egli veniva condannato una seconda volta per il reato di tentato furto alla pena di tre mesi di detenzione sospesi con la condizionale. Il 6 giugno 1989, per la terza volta, A._ veniva condannato per i reati di furto e complicità in furto alla pena di un anno e otto mesi di reclusione. Gli veniva altresì revocata la sospensione condizionale concessa in occasione delle due precedenti condanne. Complessivamente A._ doveva scontare la pena di due anni e sette mesi, dedotti 310 giorni di carcere preventivo sofferto. Con decisione 20/1990, il Consiglio di Vigilanza del Cantone Ticino accordava a A._ la liberazione condizionale per il 19 aprile 1990, con un periodo di prova di due anni e la sottomissione a Patronato. A.b Il 1° ottobre 1990, A._ veniva arrestato in Italia, nell'ambito di un'inchiesta relativa alla morte violenta di un carabiniere. Con sentenza del 31 gennaio 1995, la Corte di appello di Milano lo riteneva colpevole di omicidio intenzionale per aver ucciso, sparando con una rivoltella che aveva su di sé, il carabiniere che si era limitato a un normale controllo della persona e lo condannava a 24 anni di reclusione. Appellandosi alla Convenzione sul trasferimento dei condannati del 21 marzo 1983, A._ otteneva il 26 giugno 1998 il trasferimento in Ticino per la continuazione dell'esecuzione della pena. Il 3 dicembre 1998, adattando la sentenza della Corte d'appello di Milano alla legislazione svizzera, il Dipartimento delle Istituzioni convertiva la stessa in 20 anni di reclusione. A.c Il 30 luglio 1999 A._ otteneva un primo congedo. Il 30 marzo 2000, veniva trasferito in Sezione aperta. Malgrado gli fosse stata offerta la possibilità di effettuare uno stage nel ramo della tipografia, A._ decideva di rinunciare a questo progetto di riqualifica professionale. Il Consiglio di Vigilanza, nella sua seduta del 9 maggio 2001, si asteneva dall'esprimere una prognosi e si riteneva preoccupato per la personalità del detenuto. Il 6 agosto 2001, le autorità di esecuzione tentavano un nuovo reinserimento professionale di A._ presso la cooperativa B._ di Lugano a tempo parziale. Abusando della fiducia in lui riposta dai responsabili della cooperativa, che gli avevano accordato alcune ore di libero per dedicarsi alla ricerca di un posto di lavoro, il 20 dicembre 2001 egli veniva arrestato a Ponte Tresa (Italia) dove si era recato - a suo dire - per far visita al figlio. Non potendo riprendere la sua attività presso la cooperativa a seguito di ciò, A._ veniva occupato in attività di pulizia presso la Sezione di fine pena e quale aiuto del funzionario addetto alle consegne della lavanderia del PCT. Il 17 settembre 2002, iniziava un nuovo stage di lavoro presso il Ristorante C._ a Bissone, anche questa volta non portato a termine. Il 2 giugno 2003, A._ veniva ammesso al beneficio del regime della semilibertà per eseguire un nuovo stage presso la Fondazione D._ a Giubiasco. Con decisione del 4 dicembre 2003, il Consiglio di Vigilanza rifiutava la liberazione condizionale a A._, ma precisava che egli poteva ripresentare una nuova domanda di liberazione dopo un adeguato periodo di semilibertà e con un programma concreto. A.d Aperta una nuova inchiesta penale a suo carico, il 14 febbraio 2004 A._ veniva trasferito presso le celle pretoriali di Lugano. Il 24 maggio 2005 veniva condannato a sei anni di reclusione per ripetuto furto aggravato consumato e tentato (commesso in 28 occasioni tra il 6 ottobre 2000 e il 13 febbraio 2004), ripetuto danneggiamento, ripetuta violazione di domicilio, rapina, ripetuto furto d'uso, ripetuto abuso della licenza e delle targhe, ripetuto incendio intenzionale, ripetuta violazione della legge federale sulle armi, gli accessori di armi e le munizioni, ripetuta ricettazione, ripetuta contravvenzione alla legge federale sugli stupefacenti. Il nuovo calcolo dell'esecuzione prevede il terzo al 1° giugno 1999, la metà al 1° ottobre 2003, i 2/3 al 31 gennaio 2008 e la fine della pena al 1° ottobre 2016. A.e Il 22 dicembre 2005 A._ veniva trasferito alle carceri pretoriali di Mendrisio per una nuova inchiesta dopo il ritrovamento, nell'ambito della perquisizione della sua cella, di un telefono portatile funzionante. Il 23 dicembre 2005 veniva trasferito in regime ordinario presso il carcere di Thorberg (Berna) dove si trova tuttora. B. Il 31 maggio 2007 il Giudice straordinario dell'applicazione della pena respingeva una domanda di congedo per il 14 giugno 2007 per l'ancora esistente rischio di nuovi reati. C. Il 31 agosto 2007 A._ formulava una nuova domanda di congedo. Dopo aver raccolto i preavvisi dell'Ufficio di patronato, della Direzione del penitenziario di Thorberg, della Sezione dell'esecuzione delle pene e delle misure nonché della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi, con decisione del 24 gennaio 2008 il Giudice dell'applicazione della pena (GIAP) respingeva l'istanza di congedo. Per il giudice, a sfavore della concessione di un primo congedo pesava in modo particolarmente negativo la reiterata recidiva di A._, condannato in quattro occasioni, tra il 1985 e il 2005, con pene complessivamente superiori a 28 anni di detenzione. I precedenti anni di privazione della libertà non avevano indotto il detenuto a nessun reale ravvedimento ed emendamento, avendo commesso ripetutamente furti e rapine mentre si trovava in esecuzione di pena. Aveva sempre abusato della fiducia in lui riposta e manifestato un limitato riconoscimento delle sue responsabilità e una totale assenza di autocritica per i reati commessi. La sua attuale pericolosità era stata evidenziata dalla Commissione per l'esame dei condannati pericolosi. Inoltre, A._ non aveva elaborato alcun vero e proprio progetto per il futuro, ma si era anzi rifiutato di dare avvio a una riqualifica professionale. Il GIAP riteneva pertanto prematura la domanda di congedo, la tutela dell'ordine pubblico prevalendo sulla necessità di favorire il reinserimento sociale di A._. D. Con sentenza del 1° aprile 2008, la Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CRP) respingeva il ricorso di A._ avverso la decisione del Giudice dell'applicazione della pena e dichiarava irricevibile la domanda di assistenza giudiziaria. E. A._ insorge mediante ricorso in materia penale al Tribunale federale. Postula l'annullamento della sentenza della CRP, della decisione del GIAP nonché del parere della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi e chiede che gli venga concesso un primo congedo. Domanda inoltre di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio. F. Non sono state chieste osservazioni al gravame.