Fatti: A. A._ sta scontando una pena detentiva di due anni e sei mesi pronunciata con sentenza del 30 dicembre 2008 dalla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino. Dopo aver vanamente formulato quattro domande di concessione di un primo congedo nell'arco di circa sei mesi, il 22 luglio 2009 A._ ha chiesto nuovamente un primo congedo. Il 12 agosto 2009 il Giudice dell'applicazione della pena (GIAP) ha respinto la sua istanza. B. L'8 settembre 2009 la Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CRP) ha respinto il ricorso presentato il 19 agosto 2009 da A._ contro la decisione del GIAP. C. Avverso la sentenza dell'ultima autorità cantonale A._ inoltra un ricorso in materia penale al Tribunale federale. Lamentando la violazione del diritto di essere sentito, postula l'annullamento della decisione impugnata e il rinvio dell'incarto al GIAP per nuovo giudizio. A._ chiede inoltre di essere posto a beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio. Non sono state chieste osservazioni sul gravame.