Fatti: Fatti: A. D._, nato nel 1962, da ultimo alle dipendenze della ditta (poi fallita) M._ SA in qualità di direttore marketing, in data 19 agosto 2003 ha presentato una richiesta di prestazioni AI per adulti facendo valere un'inabilità addebitabile in particolare a sindrome lombospondilogena sinistra su turbe statiche ed incipienti processi degenerativi. Esperiti i propri accertamenti, l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha respinto la domanda rilevando che dalla documentazione all'inserto risultava essere le attività precedenti esercitate dall'interessato nell'ambito dell'amministrazione e della direzione compatibili con lo stato di salute riscontrato a livello medico (decisione dell'11 marzo 2004). Patrocinato dall'avv. Cesare Lepori l'interessato ha presentato un'opposizione avverso il provvedimento chiedendo il riconoscimento di una mezza rendita. Per decisione su opposizione del 1° febbraio 2005, l'UAI ha sostanzialmente confermato la sua valutazione ribadendo la piena capacità dell'assicurato a svolgere le sue precedenti attività professionali, essendo le stesse rispettose delle indicazioni e controindicazioni mediche. Per decisione su opposizione del 1° febbraio 2005, l'UAI ha sostanzialmente confermato la sua valutazione ribadendo la piena capacità dell'assicurato a svolgere le sue precedenti attività professionali, essendo le stesse rispettose delle indicazioni e controindicazioni mediche. B. Sempre tramite il suo legale, l'assicurato si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, al quale ha domandato l'assegnazione di una mezza rendita, previo allestimento di una perizia medica giudiziaria, nonché il beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio. Per pronuncia del 14 giugno 2005, la Corte cantonale, statuendo per giudice unico e non ritenendo necessario di procedere a ulteriori accertamenti specialistici, ha respinto il gravame e confermato l'operato dell'UAI. Il giudice cantonale ha pure rifiutato all'insorgente il beneficio dell'assistenza giudiziaria per la carenza di possibilità di esito favorevole del ricorso. C. Ancora rappresentato dal suo legale, l'assicurato ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007 integrato nel Tribunale federale). Protestate spese e ripetibili, egli ripropone sostanzialmente la richiesta di erogazione di una mezza rendita. Postula inoltre di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria di prima e seconda istanza, chiedendo il riconoscimento di fr. 2'000.- a titolo di ripetibili per la sede cantonale. Mentre l'UAI propone la reiezione del gravame, l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.