Fatti: A. C._, cittadino svizzero nato nel 1957, di professione consulente finanziario, è stato alle dipendenze della ditta X._ SA dal 1° gennaio 1975 al 30 aprile 2001, data per la quale ha disdetto il proprio rapporto di lavoro a causa di motivi di salute. Inabile al lavoro a dipendenza di alterazioni degenerative cervicali e lombari con periartrite invalidante, l'interessato, su indicazione del medico curante, dott. M._, specialista in chirurgia, ha dovuto soggiornare all'estero (dal 1° giugno 2001 al 31 dicembre 2002 in Grecia e in Italia; dal 1° gennaio al 1° marzo 2003 in Austria) per sottoporsi a cure specifiche in ambiente climatico adeguato. Rientrato, guarito, in Svizzera e dichiarato pienamente abile al lavoro dal 24 febbraio 2003, C._ in data 14 marzo 2003 si è annunciato all'assicurazione contro la disoccupazione chiedendo l'erogazione delle relative indennità a partire da quest'ultima data. Il 22 maggio 2003 la Cassa disoccupazione cristiano sociale (OCST) ha sottoposto per decisione alla Sezione del lavoro del Cantone Ticino la questione se l'istante, per il periodo di inabilità lavorativa trascorso all'estero, potesse essere esonerato dall'adempimento del periodo di contribuzione. Per decisione del 3 giugno 2003, sostanzialmente confermata il 14 luglio seguente anche in seguito all'opposizione interposta dall'assicurato, la Sezione cantonale del lavoro ha risposto negativamente e ha osservato che, per legge, un esonero dall'adempimento del periodo di contribuzione a dipendenza di malattia sarebbe stato unicamente possibile se l'assicurato, durante tale periodo, fosse stato domiciliato in Svizzera. B. Con il patrocinio dello studio legale Bernasconi & Riva, C._ ha deferito l'atto amministrativo al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, per pronuncia del 5 maggio 2004, ne ha accolto il gravame. Annullata la decisione su opposizione, la Corte cantonale ha rinviato gli atti all'amministrazione con il compito di verificare l'adempimento degli ulteriori requisiti legali per il diritto alle indennità di disoccupazione. C. Il Segretariato di Stato dell'economia (seco) ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007: Tribunale federale), al quale chiede, in accoglimento del gravame, di annullare la pronuncia cantonale. Sempre rappresentato dallo studio legale Bernasconi & Riva, l'assicurato ha proposto la reiezione del ricorso, mentre la Sezione cantonale del lavoro ha rinunciato a presentare conclusioni. D. Invitato da questa Corte a precisare le modalità del soggiorno all'estero, l'assicurato resistente ha presentato un esposto dettagliato datato 11 marzo 2005. Il seco non si è determinato al riguardo. E. Sempre su invito di questa Corte, le parti si sono pronunciate sulla questione della compatibilità del diritto interno con il diritto internazionale, nell'ipotesi, non contemplata dalla pronuncia cantonale, di un'eventuale applicazione, nel caso di specie, dell'Accordo sulla libera circolazione delle persone e dei Regolamenti comunitari di riferimento. F. Il Tribunale federale ha indetto una deliberazione alla presenza delle parti che si è svolta il 9 maggio 2007.