Fatti: A. A.a A seguito di un controllo eseguito il 3 aprile 2003, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino ha accertato che negli anni sottoposti a verifica (1999-2002) la D._ SA, ora M._ SA, aveva corrisposto a B._ retribuzioni per complessivi fr. 155'077.- (fr. 146'987.- per salario e fr. 8'090.- per spese non ammesse), sulle quali non erano stati prelevati i contributi AVS/AI/IPG/AD e AF. Ritenendo queste retribuzioni provento da attività lucrativa dipendente, la Cassa, con decisione di tassazione d'ufficio 3 luglio 2003, ha fissato l'importo a carico di D._ SA in fr. 24'321.25 e con ulteriore decisione, di stessa data, ha preteso da B._ l'importo di fr. 10'157.55. A.b Al termine di un lungo iter procedurale, il Tribunale federale, accogliendo parzialmente i ricorsi della società interessata e di B._, ha stralciato le riprese per le rimunerazioni versate dal 1° gennaio 1999 al 31 ottobre 2001, mentre ha confermato (in via definitiva) la prevalenza degli elementi di un'attività lucrativa dipendente rispetto a quelli di natura indipendente per il periodo dal 1° novembre 2001 al 31 dicembre 2002. Al fine di determinare l'entità esatta della ripresa per quest'ultimo periodo, il Tribunale federale ha rinviato gli atti all'amministrazione per nuovo calcolo e nuova decisione (sentenza H 180/06 e H 183/06 del 21 dicembre 2007). A.c Ottemperando all'ordine giudiziario, il 14 gennaio 2008 la Cassa ha reso la nuova decisione di tassazione d'ufficio relativa al periodo 1° gennaio 1999 - 31 dicembre 2002, riprendendo fr. 111'090.- fra salari non dichiarati e spese non ammesse e fissando in fr. 20'734.15 il nuovo contributo da pagare dalla datrice di lavoro. Con separati provvedimenti del 4 febbraio 2008, la Cassa ha respinto le opposizioni della datrice di lavoro e del dipendente confermando il contenuto della decisione di tassazione d'ufficio. B. Patrocinati dall'avv. Andrea Bersani, M._ SA e B._ si sono aggravati al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, dopo avere congiunto le cause, nella misura in cui li ha ritenuti ricevibili, ha respinto i ricorsi dichiarandoli nel contempo temerari (pronuncia del 23 luglio 2008). C. B._ ha interposto ricorso in materia di diritto pubblico con cui chiede essenzialmente di annullare il giudizio cantonale e la decisione su opposizione in lite. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi. Non sono state chieste osservazioni al gravame.