Fatti: Fatti: A. Lamentando dolori vertebrali, D._, nato nel 1954, da ultimo attivo quale pizzaiolo e cameriere presso il ristorante gestito insieme alla moglie, in data 16 agosto 1999 ha presentato una domanda di prestazioni all'Ufficio dell'assicurazione invalidità (UAI) del Cantone Ticino. Dopo aver sottoposto il richiedente ad esame medico specialistico da parte del dott. M._, specialista in reumatologia, e del dott. A._, specialista in psichiatria presso l'Organizzazione sociopsichiatrica cantonale, l'amministrazione, con progetto di decisione del 7 marzo 2002, ha prospettato all'assicurato l'assegnazione di un quarto di rendita di invalidità a partire dal 1° dicembre 1999, stante un tasso d'incapacità al guadagno complessivo del 40%, con possibilità di concessione di una mezza rendita qualora fosse riconosciuto un caso di rigore. Con due successivi provvedimenti del 26 luglio e del 14 agosto 2002, l'UAI ha assegnato a D._ una mezza rendita di invalidità per caso di rigore a far tempo dal 1° dicembre 1999. Con due successivi provvedimenti del 26 luglio e del 14 agosto 2002, l'UAI ha assegnato a D._ una mezza rendita di invalidità per caso di rigore a far tempo dal 1° dicembre 1999. B. Contestando sostanzialmente la valutazione complessiva del grado d'invalidità operato dall'amministrazione la quale, stabilendo un tasso globale del 40%, non avrebbe in alcun modo tenuto conto dell'azione congiunta delle incapacità lavorative parziali, riconducibili ai problemi alla schiena (40%) e a quelli psichiatrici (40%), l'interessato, rappresentato dalla lic. iur. Francesca Nicora, è insorto al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino chiedendo l'annullamento dei provvedimenti amministrativi e il riconoscimento di una rendita intera di invalidità. Egli ha quindi pure domandato di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita. Dopo avere separatamente accolto, mediante decreto del 17 ottobre 2002, la domanda di assistenza giudiziaria, la Corte cantonale, per giudizio del 27 giugno 2003, ha per contro respinto il gravame, confermando l'operato dell'UAI. Dopo avere separatamente accolto, mediante decreto del 17 ottobre 2002, la domanda di assistenza giudiziaria, la Corte cantonale, per giudizio del 27 giugno 2003, ha per contro respinto il gravame, confermando l'operato dell'UAI. C. Assistito dall'avv. Giovanni Merlini, D._ interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, al quale chiede, in annullamento del giudizio cantonale, l'assegnazione di una rendita intera di invalidità e l'ammissione all'assistenza giudiziaria con gratuito patrocino. Delle motivazioni si dirà, per quanto necessario, nei considerandi. L'UAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi. L'UAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi. D. Pendente causa, il ricorrente ha trasmesso a questa Corte due nuovi certificati dei medici curanti, dott. F._ (chirurgo) e dott.ssa B._ (psichiatra), attestanti una piena inabilità al lavoro per motivi reumatologici, rispettivamente, un'incapacità lavorativa del 50% per motivi psichiatrici. Chiamato a prendere posizione, l'UAI ha ritenuto irrilevanti, ai fini dell'esito della presente valutazione, i nuovi referti medici prodotti.