Fatti: A. Con decreto d'accusa del 26 maggio 2008, ritenendolo colpevole di ripetuta trascuranza degli obblighi di mantenimento e di minaccia, il Procuratore pubblico ha proposto la condanna di A._ alla pena pecuniaria di 90 aliquote giornaliere di fr. 200.-- ciascuna, corrispondenti a complessivi fr. 18'000.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di tre anni, e alla multa di fr. 3'000.--, stabilendo a 30 giorni la pena detentiva sostitutiva in caso di mancato pagamento. Ha inoltre proposto la sua condanna al pagamento alle parti civili, B._ e l'Ufficio del sostegno sociale e dell'inserimento (USSI), di fr. 78'460.-- rispettivamente di fr. 62'400.-- a titolo di risarcimento. B. Statuendo sull'opposizione del condannato al suddetto decreto di accusa, il 17 marzo 2009 il Giudice della Pretura penale ha confermato l'imputazione di ripetuta trascuranza degli obblighi di mantenimento. Ha quindi condannato A._ alla pena pecuniaria di 60 aliquote giornaliere di fr. 50.-- ciascuna, per un totale complessivo di fr. 3'000.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di tre anni, e alla multa di fr. 800.--, fissando in 16 giorni la pena detentiva sostitutiva in caso di mancato pagamento. A._ è stato inoltre condannato a versare alla parte civile B._ fr. 78'460.--, da dedursi l'importo di euro 4'800.--, a titolo di risarcimento nonché fr. 1'500.-- per le spese di patrocinio e alla parte civile USSI fr. 62'400.-- sempre a titolo di risarcimento. Il Giudice della Pretura penale ha invece prosciolto A._ dall'imputazione di minaccia per difetto di giurisdizione. C. Con sentenza del 7 gennaio 2010, la Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CCRP) ha respinto, per quanto ammissibile, il ricorso inoltrato da A._ avverso il giudizio di prime cure. D. Contro la sentenza dell'ultima autorità cantonale, A._ insorge al Tribunale federale con ricorso in materia penale e ricorso sussidiario in materia costituzionale. Nelle sue conclusioni egli chiede, in sostanza, l'annullamento della decisione impugnata e la sua conseguente riforma nel senso che il suo ricorso per cassazione avverso la sentenza del Giudice della Pretura penale sia accolto. Domanda inoltre il conferimento dell'effetto sospensivo e un congruo termine per completare la motivazione ricorsuale. Postula infine di essere posto a beneficio dell'assistenza giudiziaria. Non sono state chieste osservazioni sul gravame.