Fatti: A. A.a Tamponato da un camion in data 24 maggio 2005, mentre era fermo ad un semaforo, G._ ha manifestato dolori alla nuca bilateralmente, nausea e vomito circa tre ore dopo l'infortunio. I medici del pronto soccorso dell'Ospedale X._, a cui si è rivolto in serata, hanno diagnosticato una contusione alla colonna cervicale. La Mobiliare Svizzera Società d'Assicurazioni (in seguito Mobiliare), presso cui G._ era obbligatoriamente assicurato al momento dell'incidente, in quanto titolare e dipendente della ditta E._ GmbH, con sede a S._, ha assunto il caso e corrisposto le prestazioni di legge. Con decisione del 29 giugno 2006, confermata in data 13 luglio 2007, in seguito all'opposizione presentata dall'assicurato, rappresentato dall'avv. Filippo Gianoni, la Mobiliare ha dichiarato estinto il proprio obbligo di erogare prestazioni con effetto dal 1° dicembre 2005, in quanto i disturbi lamentati andavano attribuiti ad alterazioni degenerative preesistenti. Con giudizio del 9 giugno 2008 il Presidente del Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino ha accolto il gravame presentato dall'assicurato e rinviato gli atti alla Mobiliare affinché procedesse ad ulteriori accertamenti medici. A sua volta, con sentenza del 9 ottobre 2008 (8C_637/2008), il Tribunale federale ha dichiarato inammissibile il ricorso in materia di diritto pubblico interposto dall'assicuratore infortuni, poiché la decisione di rinvio non gli causava alcun pregiudizio irreparabile. A.b La Mobiliare ha quindi completato l'istruttoria, incaricando il dott. K._, specialista in neurologia, di procedere all'esperimento di una perizia specialistica. Tenuto conto delle conclusioni peritali, con decisione del 20 agosto 2009, l'assicuratore infortuni ha quindi ribadito l'estinzione del diritto a prestazioni con effetto dal 1° dicembre 2005, essendo carente il nesso di causalità naturale e adeguato con l'infortunio. Il gravame presentato dall'assicurato è stato dichiarato irricevibile dal Tribunale cantonale delle assicurazioni e trasmesso alla Mobiliare per l'emanazione della decisione su opposizione, con la quale, in data 5 marzo 2010, l'assicuratore ha confermato il tenore della decisione formale del 20 agosto 2009. B. Patrocinato dall'avv. Gianoni, G._ si è quindi aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino, chiedendo che venisse accertata l'esistenza di un nesso di causalità tra sinistro e disturbi patiti, con conseguente rinvio degli atti all'assicuratore infortuni, affinché si pronunciasse sul diritto a prestazioni dopo il 30 novembre 2005. Per pronuncia del 23 agosto 2010 il Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino ha respinto il gravame. C. L'assicurato interpone ricorso al Tribunale federale, chiedendo in via principale l'annullamento del giudizio impugnato con conseguente rinvio dell'incarto al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino per l'esperimento di una perizia pluridisciplinare, mentre in via subordinata l'accertamento di un nesso causale e adeguato tra disturbi e infortunio, segnatamente il rinvio della causa alla Mobiliare, affinché si esprima sul diritto a prestazioni dopo il 30 novembre 2005. Dei motivi si dirà, se necessario, nei considerandi di diritto. Pendente causa l'assicurato ha chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria, trasmettendo il relativo formulario. Chiamati a pronunciarsi sul ricorso la Mobiliare, patrocinata dall'avv. Mattia A. Ferrari, ne propone la reiezione, protestando spese e ripetibili, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi.