Fatti: A. H._, di nazionalità elvetica, è nato (....) e cresciuto in Svizzera, dove ha conseguito il diploma di impiegato di commercio. Eccezion fatta per il periodo aprile 1966 - dicembre 1969 in cui è stato alle dipendenze della ditta B._, egli ha sempre lavorato in Svizzera, dapprima a Z._ e in seguito, a partire dal 1999 e fino al 2004, in Ticino presso la Banca X._ SA in qualità di responsabile reparto lettere di credito e garanzie. Proveniente da Z._, l'interessato ha abitato in Ticino dal 1999 al mese di giugno 2001, quando si è trasferito a P._ (Italia), paese sito in prossimità della frontiera, dove ha acquistato un'abitazione. A causa della fusione con un altro istituto di credito, l'interessato si è visto disdire il rapporto di lavoro che lo legava alla sua banca con effetto al 29 febbraio 2004. A margine di un momento informativo organizzato dall'Ufficio regionale di collocamento di Lugano (URC) per i dipendenti della banca toccati dalla misura, H._ ha domandato al caposede dell'URC, O._, e a C._ dell'O._ alcune informazioni in merito alla sua posizione di svizzero residente in Italia, ricevendo in risposta l'indicazione che, in qualità di frontaliere, poteva richiedere le prestazioni dell'assicurazione contro la disoccupazione soltanto in Italia, eccezione fatta per la possibilità di inoltrare una domanda di esportazione delle prestazioni in Svizzera per al massimo tre mesi impegnandosi a ricercare attivamente un nuovo impiego in Ticino. In seguito a tali e ad altre informazioni, l'interessato si è rivolto alle autorità italiane, più precisamente all'Istituto nazionale italiano di previdenza sociale (INPS), ottenendo - per nove mesi - indennità di disoccupazione ordinarie (EUR 840 al mese); la richiesta di poter beneficiare del sostegno speciale previsto in favore dei lavoratori frontalieri gli è per contro stata respinta dalle medesime autorità per il motivo che non era - e nemmeno poteva esserlo, essendo di cittadinanza svizzera - in possesso di una carta di frontaliere emessa dalle autorità elvetiche. In seguito alla pubblicazione di una pronuncia in materia emessa dal Tribunale delle assicurazioni del Canton Zurigo, di cui l'interessato sarebbe (casualmente) venuto a conoscenza, e in particolare dopo un'interrogazione presso il Segretariato di Stato dell'economia (seco), H._ ha quindi appreso, nel giugno 2005, della possibilità potenziale di beneficiare dell'indennità di disoccupazione in Svizzera qualora avesse adempito i presupposti per essere considerato un "falso" frontaliere. Sulla base di tali indicazioni e dopo avere consultato uno studio legale specializzato in diritto europeo d'oltre Gottardo, egli si è di conseguenza, il 1° luglio 2005, annunciato all'URC di Lugano e ha rivendicato il diritto a indennità di disoccupazione a partire dal 1° marzo 2004 facendo valere la sua posizione di "falso" frontaliere. Mediante decisione del 28 luglio 2005, sostanzialmente confermata il 1° settembre seguente anche in seguito all'opposizione dell'interessato, la Cassa cantonale di disoccupazione ha respinto la richiesta di prestazioni dal 1° luglio 2005 in quanto, nel termine quadro compreso tra il 1° luglio 2003 e il 30 giugno 2005, l'assicurato aveva esercitato un'attività salariata soggetta a contribuzione unicamente dal 1° luglio 2003 al 29 febbraio 2004 e non poteva per il resto fare valere un motivo di esenzione. Inoltre, ha motivato il rifiuto con il fatto che l'interessato non aveva alcuna residenza in Svizzera. B. H._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, per pronuncia del 28 marzo 2006, ha accolto il gravame e retrocesso gli atti all'amministrazione per nuovo esame del diritto alle indennità di disoccupazione a partire dal 1° marzo 2004. L'autorità giudiziaria cantonale ha dapprima osservato come la Cassa di disoccupazione, rifiutando le prestazioni dal luglio 2005, avesse in realtà anche inteso negarle a titolo retroattivo dal 1° marzo 2004. Constatando poi che l'assicurato non aveva fatto valere il diritto alle indennità entro il termine (perentorio) legale di tre mesi dalla fine del periodo di controllo di riferimento, ha verificato se comunque esistevano ragioni atte a giustificare il ritardo e ad ammettere una eventuale restituzione del termine. I primi giudici hanno in seguito esaminato se l'interessato era effettivamente legittimato a introdurre domanda di indennità di disoccupazione in Svizzera in virtù delle disposizioni dell'Accordo sulla libera circolazione delle persone. Richiamandosi alla pertinente giurisprudenza della Corte di giustizia delle Comunità europee (CGCE), hanno in particolare accertato che egli aveva mantenuto stretti legami personali e professionali con la Svizzera, paese che gli garantiva le migliori possibilità di reinserimento professionale, e che, in virtù di tale giurisprudenza, andava considerato un "falso" frontaliere, cui doveva essere riservato il diritto di scegliere in quale Stato, tra la Svizzera e l'Italia, richiedere le indennità di disoccupazione. Tutelando la buona fede dell'assicurato nelle informazioni erronee, o quantomeno incomplete, fornitegli dagli organi competenti, la Corte cantonale ha giustificato il tardivo annuncio all'assicurazione contro la disoccupazione elvetica e ha ammesso una restituzione del termine omesso. C. Il seco ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007 integrato nel Tribunale federale), al quale chiede, in accoglimento del gravame, l'annullamento del giudizio cantonale. Confutando la valutazione dei primi giudici in merito alle asserite migliori possibilità di reinserimento professionale in Svizzera, il Segretariato ricorrente ritiene che l'interessato non soddisfa le condizioni per essere qualificato un "falso" lavoratore frontaliere ai sensi della giurisprudenza della CGCE. Dovendo al contrario essere considerato un "vero" frontaliere, l'assicurato non potrebbe di conseguenza beneficiare di alcun diritto di scelta, bensì dovrebbe unicamente fare valere le sue pretese nello Stato di residenza. Patrocinato dall'avv. Erwin Jutzet, H._ propone la reiezione del gravame, mentre la Cassa cantonale di disoccupazione ne chiede l'accoglimento.