Fatti: A. A.a Il 25 luglio 2003 il Municipio Y._ ha nominato O._ quale vicedirettore delle locali scuole comunali. Il 27 novembre 2007 detto Municipio ha conferito al prof. A._, consulente in ingegneria dello sviluppo istituzionale in ambito formativo, il compito di operare una verifica completa su tutte le componenti delle scuole comunali di X._. Il 21 maggio 2008 il perito ha consegnato all'Esecutivo comunale il suo referto nel quale evidenziava una serie di problemi cronici, segnatamente di natura comunicativa, strutturale e di conduzione che rischiavano di compromettere in modo serio l'offerta educativa della scuola, e formulava diverse raccomandazioni in vista di una sua riforma. Tra le varie raccomandazioni l'esperto rilevava che una conferma del vicedirettore - come peraltro pure della direttrice, Z._-, con i compiti che gli erano stati affidati, non era plausibile alla luce dell'analisi condotta e che occorreva valutare la possibilità di un suo (loro) riorientamento. A partire dal 5 giugno successivo, su incarico del Municipio, l'esperto ha avuto una serie di colloqui con la direttrice ed il vicedirettore per approfondire le possibilità di un loro ricollocamento all'interno delle nuove scuole. Nonostante le richieste degli interessati, il rapporto peritale non è però stato consegnato loro. Principale oggetto delle discussioni era la possibilità, per loro, di dirigere al 50% uno dei quattro istituti scolastici previsti dalla riforma e di completare l'attività, per la parte rimanente, con altre mansioni. Le discussioni, turbate anche dalla pubblicazione di due articoli apparsi su D._, nei quali si faceva allusione alla pretesa intenzione dell'Esecutivo comunale di non confermare in carica la direttrice e il vicedirettore, sono fallite il 26 giugno 2008. In seguito a una conferenza stampa organizzata, unitamente al perito, il 27 giugno 2008 dal capodicastero scuole (nonché sindaco), la direttrice e il vicedirettore hanno distribuito, il 28 giugno seguente, alla popolazione di X._ un "comunicato a difesa della scuola comunale" nel quale esternavano i propri dubbi sull'idoneità e l'indipendenza dell'esperto incaricato. A.b Con decisione del 30 giugno 2008 il Municipio ha risolto di non confermare O._ nella sua funzione di vicedirettore (come pure Z._in quella di direttrice) per il quadriennio 2008-2012 e precisato che il rapporto d'impiego avrebbe preso fine il 20 ottobre 2008, ovvero al termine del periodo amministrativo. A motivazione del provvedimento l'Esecutivo comunale ha elencato una serie di mancanze rilevate dall'esperto che rendevano, a mente dell'autorità di nomina, ragionevolmente inesigibile la continuazione del rapporto d'impiego. A un eventuale ricorso è stato preventivamente tolto l'effetto sospensivo. Dopo avere, il 1° luglio 2008, inoltrato una denuncia penale nei confronti del sindaco B._ e del prof. A._ per titolo di coazione, abuso di autorità (limitatamente al capodicastero) e lesioni corporali gravi, la direttrice e il vicedirettore, per il tramite del loro legale, hanno diramato, il 2 luglio 2008, un comunicato stampa in cui attaccavano l'operato del sindaco, del segretario comunale e del perito. Il comunicato esprimeva tra le altre cose il timore di un utilizzo di denaro pubblico per coprire le mancanze del sindaco e del segretario comunale, ai quali della scuola non sarebbe mai importato granché, e censurava le tecniche e le violenze psicologiche alle quali essi sarebbero stati esposti ad opera del sindaco e del perito per ottenerne le dimissioni. A.c Il 4 luglio 2008 il Municipio ha deciso l'apertura di un'inchiesta disciplinare nei confronti di O._ (come pure di Z._) al quale ha rimproverato gravi violazioni dei doveri di servizio, in particolare per avere rilasciato dichiarazioni gravemente lesive dell'onore e dell'immagine dei membri dell'Esecutivo, del consulente e dell'amministrazione, per avere organizzato un'azione di volantinaggio contro il datore di lavoro sull'area pubblica, per avere diramato comunicati stampa senza la necessaria autorizzazione e più in generale per avere agito contro l'interesse del Comune. Nel contempo ha decretato nei confronti dell'interessato l'immediata sospensione dalla carica con garanzia però dello stipendio fino a fine contratto. Anche a un eventuale ricorso contro tale decisione è stato tolto l'effetto sospensivo. B. Dopo avere il suo Presidente conferito l'effetto sospensivo al ricorso contro la decisione di mancata conferma (decreto del 31 luglio 2008) e averlo per contro negato in relazione alla misura di sospensione immediata dalla carica (decreto del 20 ottobre 2008), il Consiglio di Stato del Cantone Ticino, per risoluzione del 2 dicembre 2008, ha confermato nel merito le decisioni municipali del 30 giugno (mancata conferma) e del 4 luglio 2008 (sospensione immediata). C. Con giudizio del 23 febbraio 2009 il Tribunale cantonale amministrativo ha respinto il ricorso di O._ contro la risoluzione governativa del 2 dicembre 2008 (dispositivo, cifra 1), mentre ha stralciato dai ruoli - poiché divenuti privi di oggetto in seguito all'emanazione della decisione sul merito del 2 dicembre 2008 - i gravami presentati dal Comune X._, rispettivamente dallo stesso O._, contro i decreti 31 luglio e 20 ottobre 2008 con cui il Presidente del Consiglio di Stato si era determinato a proposito del conferimento dell'effetto sospensivo ai ricorsi inoltrati contro le decisioni municipali (dispositivo, cifra 2). Per il resto, ha posto la tassa di giustizia e le spese, per complessivi fr. 1'000.-, a carico dell'interessato (dispositivo, cifra 3). In sostanza, ricordato l'ampio margine discrezionale di cui dispone l'autorità di nomina nel presente contesto, la Corte cantonale ha ritenuto che la decisione di mancata conferma risultava oggettivamente fondata ed appariva anzi necessaria per tutelare il processo di riorganizzazione delle scuole comunali appena avviato. Riguardo al provvedimento disciplinare, i giudici cantonali hanno osservato che, dopo gli attacchi pubblici sferrati nei confronti dei suoi organi e del consulente designato dal Municipio, l'interesse del Comune di far procedere senza ostacoli il processo di riorganizzazione delle scuole comunali ostava manifestamente al mantenimento (ancorché temporaneo) di O._ nel suo ruolo di vicedirettore. D. O._ è insorto dinanzi al Tribunale federale mediante un atto denominato "ricorso di diritto pubblico e ricorso in materia costituzionale", con cui chiede l'annullamento delle cifre 1 e 3 del giudizio del Tribunale cantonale amministrativo, nonché delle decisioni 2 dicembre 2008 del Consiglio di Stato e 30 giugno e 4 luglio 2008 del Municipio Y._. In sintesi, a motivazione dei ricorsi fa valere una violazione del diritto di essere sentito (art. 29 cpv. 2 Cost.), del divieto dell'arbitrio (art. 9 Cost.), del principio della proporzionalità e del principio della buona fede (art. 9 Cost.). Il Municipio propone la reiezione dei gravami nella misura della loro ricevibilità, mentre il Tribunale cantonale amministrativo si riconferma nelle conclusioni del suo giudizio.