Fatti: A. T._, cittadino italiano nato nel 1942, domiciliato in Ticino dal mese di agosto 2007, ha lavorato per l'organizzazione internazionale X._ e, in qualità di pensionato di X._, è assicurato contro le malattie, unitamente alla moglie e ai figli, presso l'Assurance Mutuelle contre la maladie et les accidents Y._. Facendo valere di beneficiare, presso detto assicuratore, di una copertura assicurativa equivalente per le cure in Svizzera, il 24 settembre e il 26 novembre 2007 l'interessato ha presentato all'Ufficio dell'assicurazione malattia del Cantone Ticino (UAM) un'istanza volta ad ottenere l'esonero - suo, della moglie e dei figli - dall'obbligo assicurativo per le cure medico-sanitarie secondo il diritto svizzero. Alla richiesta ha allegato una dichiarazione dell'assicuratore di X._ che attestava una copertura dei costi prevalentemente ("mostly") dell'80%, ma comunque del 90% per le ospedalizzazioni in camera semi privata e del 100% una volta dedotti (a carico dell'assicurato) fr. 2'800.- per persona o fr. 4'500.- per famiglia. L'UAM ha respinto, con decisione 7 febbraio 2008, la domanda di esonero per carenza dei presupposti legali, e più in particolare perché ha ritenuto che l'assicuratore di X._ copriva le cure in Svizzera solo prevalentemente nella misura dell'80%. Di conseguenza ha imposto alla famiglia T._ di iscriversi presso un assicuratore riconosciuto entro il termine di 30 giorni. Statuendo su reclamo, il 4 luglio 2008 l'amministrazione ha annullato la propria decisione in relazione alla posizione della moglie, poiché domiciliata nel Canton C._ (e lì esonerata dall'obbligo assicurativo alla LAMal dalle competenti autorità cantonali), mentre l'ha sostanzialmente confermata in relazione agli altri membri della famiglia. B. Esperiti alcuni accertamenti, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto il ricorso di T._ per giudizio del 26 gennaio 2009. C. Patrocinato dall'avv. Jacques-André Schneider, l'interessato ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale ribadisce la richiesta di esenzione, sua e dei figli (minorenni), dall'obbligo assicurativo delle cure medico-sanitarie ai sensi del diritto svizzero. L'UAM (ora parzialmente integrato nell'Ufficio dei contributi) ha proposto la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi.