Fatti: A.a S._, di professione consulente informatico e aziendale, è iscritto alla Cassa di compensazione del Canton Ticino (in seguito Cassa) in qualità di lavoratore indipendente dal 1° ottobre 1998. In base a questo statuto l'amministrazione ha emanato quattro decisioni definitive di fissazione dei contributi relative agli anni 2000 - 2003, in data 28 novembre 2002, 5 aprile 2004, 16 novembre 2004 e 18 gennaio 2005. A.b Nel corso del mese di luglio 2004, la Cassa ha esperito, tramite il proprio servizio ispettorato, un controllo contabile presso la A._ SA riguardante il periodo dal 1° gennaio 2000 al 31 dicembre 2003, e ha ripreso, insieme ad altri, salari (non notificati) in favore di S._ per un importo di fr. 577'185.- (v. anche decisione di tassazione d'ufficio del 19 luglio 2004). L'amministrazione ha sostanzialmente confermato - per quanto riguarda S._ - la propria posizione il 30 agosto 2004 anche in seguito all'opposizione presentata dalla A._ SA. L'amministrazione ha sostanzialmente confermato - per quanto riguarda S._ - la propria posizione il 30 agosto 2004 anche in seguito all'opposizione presentata dalla A._ SA. B. Opponendosi alle riprese salariali, la A._ SA, rappresentata dall'avv. Pier Carlo Blotti, è insorta al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, mediante pronunzia del 28 novembre 2005, ha parzialmente accolto il gravame della società, non tuttavia in relazione alla qualifica di S._, che è stato ritenuto esercitare, per il periodo in esame, un'attività lucrativa salariata per la A._ SA. C. S._ ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007: Tribunale federale), al quale chiede di venir considerato, per gli anni dal 2000 al 2003, quale indipendente. Delle motivazioni si dirà, per quanto occorra, nei considerandi di diritto. Chiamata a pronunciarsi sul gravame, la Cassa propone di respingerlo, mentre la A._ SA, per il tramite dell'avv. Blotti, protestate spese e ripetibili, fatte alcune considerazioni si è rimessa al giudizio del Tribunale federale. Per parte sua, l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.