Fatti: A. A.a Mediante decisione dell'11 luglio 2007, sostanzialmente confermata il 7 settembre seguente anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato, la Sezione del lavoro del Cantone Ticino, venuta a conoscenza dell'espulsione dalla Svizzera di K._ con effetto dal 31 gennaio 2007, ne ha decretato l'inidoneità al collocamento a partire dal 1° febbraio 2007. A.b Per parte sua, con decisione del 25 luglio 2007, rimasta incontestata, la Cassa Disoccupazione X._ ha ordinato la restituzione delle prestazioni percepite indebitamente durante il periodo da febbraio ad aprile 2007, ossia per un totale di fr. 5'826.75. A.c In data 16 dicembre 2007, l'assicurato ha postulato la concessione del condono dell'obbligo di rimborsare l'ammontare richiestogli. Per decisione del 22 gennaio 2008, confermata su opposizione il 15 aprile 2008, la Sezione del lavoro ha respinto la richiesta. B. Adito su ricorso, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino lo ha respinto, confermando l'operato dell'amministrazione (pronuncia del 17 settembre 2008). C. Allegando nuova documentazione, K._ ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale chiede di annullare il giudizio cantonale e di essere messo a beneficio del condono relativamente all'intera somma pretesa in restituzione. Inoltre, formula una domanda di assistenza giudiziaria, volta alla dispensa dal pagamento delle spese giudiziarie. La Sezione del lavoro e la Segreteria di Stato dell'economia hanno rinunciato a determinarsi.