Fatti: A. La società G._, costituita nel giugno 2001 e attiva in particolare nella gestione di partecipazioni e unità aziendali per lo sfruttamento di marchi nel settore delle acconciature di capelli e del commercio di prodotti affini, è stata sciolta in seguito a fallimento pronunciato dalla Camera di esecuzione e fallimenti (CEF) del Tribunale d'appello del Cantone Ticino con effetto al 10 agosto 2005. La società è stata affiliata alla Cassa AVS Coiffure & Esthétique Suisse (in seguito: Cassa) dal 1° luglio 2001 al 10 agosto 2005. T._ ha ricoperto la carica di amministratore unico della G._, con diritto di firma individuale, dal 19 giugno 2001 fino al suo scioglimento. Dopo essere quasi subito entrata in mora con il pagamento dei contributi paritetici, la società è stata sistematicamente diffidata e precettata. Il 2 febbraio 2004 l'Ufficio esecuzioni di X._ ha rilasciato 10 verbali di pignoramento quali attestati di carenza di beni definitivi per complessivi fr. 59'820.15 in relazione a contributi (con interessi e spese) non soluti (e in parte relativi anche alla previdenza professionale) nei periodi ottobre - dicembre 2002 (con conguaglio 2002), gennaio - aprile 2003 e giugno - luglio 2003. In data 24 marzo 2004 è quindi stato rilasciato un attestato di carenza di beni di fr. 6'252.60 relativo ai contributi (con spese e interessi) di maggio 2003. Infine, il 16 aprile 2007 l'Ufficio fallimenti di X._ ha rilasciato due attestati di carenza di beni di fr. 133'264.15, rispettivamente di fr. 14'368.30 per contributi AVS e LPP non versati nel periodo luglio 2001 - settembre 2005. Constatato di aver subito un danno di fr. 124'617.35 per il mancato versamento da parte della fallita dei contributi AVS/AI/IPG/AD e AF relativi al periodo da luglio 2001 a settembre 2005, la Cassa ne ha postulato il risarcimento dal suo ex amministratore (decisione del 25 giugno 2007 e decisione su opposizione del 15 gennaio 2008). B. T._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale - statuendo per giudice unico - con pronuncia 3 febbraio 2009 ha parzialmente accolto il ricorso e condannato l'interessato al risarcimento del danno limitatamente a fr. 41'796.90. Il Tribunale cantonale ha accertato la prescrizione del credito risarcitorio per i contributi relativi ai periodi ottobre - dicembre 2002 (e conguaglio 2002) e gennaio - luglio 2003 per complessivi fr. 56'247.85, la cui irrecuperabilità è stata sancita con gli attestati di carenza beni rilasciati nel febbraio - marzo 2004. Pure prescritti sono stati dichiarati i crediti per i contributi scaduti al momento del rilascio dei suddetti attestati di carenza di beni, e più precisamenti quelli relativi al conguaglio 2001, al mese di aprile 2002 e al periodo settembre - dicembre 2003 per un importo complessivo di fr. 26'572.60. Avendo infatti la Cassa, relativamente a questi contributi non più recuperabili, raggiunto la necessaria conoscenza del danno nel febbraio/marzo 2004, la relativa pretesa risarcitoria, fatta valere il 25 giugno 2007 a distanza di oltre due anni, doveva ritenersi - in assenza di un atto interruttivo - prescritta. C. T._ è insorto al Tribunale federale al quale chiede in sostanza di dichiarare prescritta la pretesa risarcitoria anche per i contributi giunti a scadenza prima o al più tardi il 25 giugno 2005, ossia due anni prima della data della decisione di risarcimento danni, e in subordine di ridurre a fr. 6'270.35 l'importo da risarcire. Il ricorrente domanda infine di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria. La Cassa e l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali hanno rinunciato a determinarsi sul gravame.