Fatti: Fatti: A. A.a Mediante decisione del 17 giugno 1998 la Cassa di compensazione GastroSuisse, constatato che a seguito del fallimento decretato il 2 settembre 1997 nei confronti della Y._ SA, costituita nel marzo 1996 e attiva nella gestione di esercizi pubblici, erano rimasti scoperti contributi paritetici per gli anni 1996 e 1997, ha preteso tra l'altro da R._, amministratore unico dal novembre 1996, il pagamento di fr. 60'858.35 a titolo di risarcimento danni. A.b In seguito all'opposizione interposta da R._ avverso il provvedimento amministrativo, il Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino, con giudizio del 15 marzo 2000, ha accolto due azioni proposte dall'amministrazione nei confronti dell'interessato ritenendolo responsabile del danno subito dalla Cassa e condannandolo al risarcimento di fr. 60'858.35. A.c Adito dallo stesso R._ con il patrocinio dell'avvocato Daniele Timbal, il Tribunale federale delle assicurazioni, per sentenza del 29 gennaio 2003, ha annullato la pronunzia cantonale e ha rinviato gli atti al Tribunale cantonale per complemento istruttorio e nuova pronunzia. In particolare il Tribunale federale delle assicurazioni ha ravvisato, nella mancata assunzione di determinate prove richieste dal ricorrente, una violazione del diritto di essere sentito. A.c Adito dallo stesso R._ con il patrocinio dell'avvocato Daniele Timbal, il Tribunale federale delle assicurazioni, per sentenza del 29 gennaio 2003, ha annullato la pronunzia cantonale e ha rinviato gli atti al Tribunale cantonale per complemento istruttorio e nuova pronunzia. In particolare il Tribunale federale delle assicurazioni ha ravvisato, nella mancata assunzione di determinate prove richieste dal ricorrente, una violazione del diritto di essere sentito. B. Dopo aver disposto alcuni accertamenti, con giudizio del 29 gennaio 2003 i primi giudici hanno parzialmente accolto le due petizioni condannando R._ al risarcimento di fr. 21'347.60 per il mancato pagamento, da parte della fallita, dei contributi paritetici legati alla gestione dell'Osteria X._ e di fr. 11'361.35 per lo scoperto contributivo occasionato dalla gestione del ristorante Z._. B. Dopo aver disposto alcuni accertamenti, con giudizio del 29 gennaio 2003 i primi giudici hanno parzialmente accolto le due petizioni condannando R._ al risarcimento di fr. 21'347.60 per il mancato pagamento, da parte della fallita, dei contributi paritetici legati alla gestione dell'Osteria X._ e di fr. 11'361.35 per lo scoperto contributivo occasionato dalla gestione del ristorante Z._. C. Sempre rappresentato dall'avv. Timbal, R._ interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, al quale chiede, in via principale, il riconoscimento delle due petizioni limitatamente all'importo di fr. 16'085.95 per quanto attiene al danno determinato dalla gestione dell'Osteria X._ e di fr. 8'882.50 per quello derivante dalla gestione del Z._. In via subordinata postula l'annullamento del giudizio ed il rinvio della causa all'autorità giudiziaria cantonale affinché proceda ad un nuovo calcolo del danno e deduca dallo stesso l'integralità dei contributi - e non solo della quota parte a carico dei salariati - dovuti dalla Cassa disoccupazione con l'assunzione di indennità per insolvenza. L'insorgente chiede inoltre di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio. Chiamati a pronunciarsi sul gravame la Cassa e l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali non si sono determinati.