Fatti: A. A.a Il dott. S._, cittadino svizzero nato nel .... domiciliato a B._, è stato, durante gli anni dal 1963 al 1997, funzionario presso il Consiglio d'Europa a Strasburgo e, in quanto tale, assicurato contro le malattie, unitamente alla moglie, presso l'assicuratore V._ di A._. A.b L'8 ottobre 2001, l'interessato ha presentato all'Ufficio assicurazione malattia del Cantone Ticino (UAM) un'istanza volta all'esonero - suo e della moglie - dall'obbligo assicurativo in Svizzera, facendo valere ch'egli (e di riflesso anche la moglie), nella sua qualità di pensionato del Consiglio d'Europa, sarebbe rimasto sempre assicurato presso la V._. L'UAM ha respinto, per decisione 31 ottobre 2001, la domanda di esonero per carenza dei presupposti legali e ha fissato l'inizio teorico dell'obbligo assicurativo al 1° luglio 1999, imponendo ai coniugi S._ di iscriversi presso un assicuratore riconosciuto e autorizzato all'esercizio entro il termine di 30 giorni. Statuendo su reclamo il 7 dicembre 2001, l'amministrazione ha confermato la propria precedente decisione. Per giudizio 7 maggio 2002, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto il gravame dell'interessato rilevando non essere adempiute, in concreto, le condizioni per concedere un'esenzione dall'obbligo di assicurazione. Adito su ricorso, il Tribunale federale delle assicurazioni ha per contro annullato il giudizio cantonale e disposto il rinvio degli atti per complemento istruttorio e nuovo giudizio (sentenza dell'8 aprile 2005, pubblicata in DTF 131 V 174 [K 68/02]). Facendo in particolare notare che la possibilità di domandare l'esonero dall'obbligo assicurativo ai sensi della normativa in materia non sarebbe riservata ai soli ex funzionari di organizzazioni internazionali aventi la loro sede in Svizzera, ma, a determinate condizioni, anche agli ex funzionari di simili organizzazioni con sede all'estero, questa Corte ha ordinato di accertare questa eventualità, e più precisamente di approfondire il tema dell'equivalenza della copertura assicurativa estera che eventualmente avrebbe potuto giustificare la richiesta di esenzione. A.c Esperiti i necessari accertamenti, l'UAM ha confermato l'obbligo assicurativo in Svizzera e negato l'equivalenza tra la copertura estera e il sistema svizzero di assicurazione (decisione 31 agosto 2005 e decisione su reclamo del 15 dicembre 2005). B. Statuendo nuovamente su ricorso dell'interessato, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ne ha respinto il gravame e confermato l'operato dell'amministrazione (pronuncia del 26 luglio 2006). C. Patrocinato dall'avv. Marzio Gianora, S._ ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007: Tribunale federale), al quale ribadisce la richiesta di esenzione, sua e della moglie, dall'obbligo assicurativo delle cure medico-sanitarie ai sensi del diritto svizzero. Interpellato per un avviso, l'Ufficio federale della sanità pubblica (UFSP), dopo avere esposto la situazione giuridica, ha rinunciato a pronunciarsi sul merito della controversia, mentre l'UAM ha proposto la reiezione del gravame.