Fatti: A. A._ è stato tra l'altro attivo - a titolo indipendente e dipendente - nel campo (...). Per tali attività, egli non ha tenuto regolare contabilità. A._ è risultato inoltre detentore di azioni di diverse società, segnatamente: della B._ SA (W._), della C._ SA (X._), della D._ SA (Y._) così come della E._ (Z._). A lui riconducibili - poiché ne era titolare o avente diritto economico - sono state riconosciute infine diverse relazioni bancarie. B. Per i periodi fiscali 1993/94 fino al 2001/02 A._ è stato così tassato (in fr.): Periodo fiscale Data della decisione Reddito aziendale Reddito da attività lavorativa Reddito imponibile IC Sostanza imponibile Reddito imponibile IFD 1993/94 24.07.1995 70'000.-- - 32'574.-- 204'937.-- 37'574.-- 1995/96 21.12.1998* 85'000.-- - 50'545.-- (90'086.--) 52'195.-- 1997/98** 13.09.1999 96'000.-- - 69'900.-- (36'440.--) 71'400.-- 1999/00** 29.10.2001* 60'000.-- 30'000.-- 67'550.-- - 69'150.-- 2001/02** 26.05.2003 65'000.-- 30'000.-- 76'000.-- - 77'900.-- * data della decisione su reclamo ** tassazione per apprezzamento C. Il 25 febbraio 2003, il Capo del Dipartimento federale delle finanze (DFF) ha autorizzato l'Amministrazione federale delle contribuzioni (AFC) a procedere ad un'inchiesta giusta l'art. 190 segg. della legge federale sull'imposta federale diretta del 14 dicembre 1990 (LIFD; RS 642.11) nei confronti della ditta C._ SA e di altri contribuenti, tra cui A._ medesimo. In questo contesto, all'inizio di maggio del 2003, è stato ordinato anche il sequestro di svariata documentazione e sostanza che lo concerneva. Il 14 febbraio 2006, la divisione inchieste fiscali speciali (DIF) dell'AFC ha quindi reso il proprio rapporto, nel quale ha tra l'altro elencato partecipazioni a società di capitale da parte di A._, nonché l'esistenza di diversi depositi bancari sino a quel momento da lui non dichiarati, stabilendo la sostanza non assoggettata e ricostruendo le entrate non dichiarate in questi termini: Momento determinante Sostanza non imposta (in fr.) Periodo di computo Entrate complessive non dichiarate (in fr.) 1.1.1991 124'000.-- 1991/92 1.1.1993 279'000.-- 1993/94 580'180.-- 1.1.1995 1'161'541.25 1995/96 2'054'125.-- 1.1.1997 3'390'891.25 1997/98 1'904'910.-- 1.1.1999 5'318'028.95 1999/00 1'965'038.-- 1.1.2001 6'790'371.35 Il rapporto della DIF è stato in seguito trasmesso sia alla Divisione delle contribuzioni del Cantone Ticino sia a A._, con facoltà di esprimersi in merito. D. Il 6 febbraio 2006, l'Ufficio esazione e condoni della Divisione delle contribuzioni del Canton Ticino ha deciso l'adozione di provvedimenti di garanzia del debito erariale contestualmente alla quale sono stati emanati svariati decreti di sequestro. Il 28 febbraio 2007, l'Ufficio procedure speciali (UPS) della Divisione delle contribuzioni del Canton Ticino ha infine notificato a A._ le decisioni di recupero d'imposta e di multa per gli anni 1993-2002 (imposta cantonale e comunale) risp. 1997-2002 (imposta federale diretta). In quel contesto, con l'intento di venire incontro al contribuente, l'UPS ha considerato che nei periodi di computo 1991/92 e 1993/94 il contribuente disponesse di un capitale proprio di fr. 1'212'000.-- (media annua di fr. 606'000.--). Per il periodo successivo, l'UPS ha proceduto analogamente per un importo di fr. 200'000.-- (media annua di fr. 100'000.--). A prescindere da ciò, ha però ripreso integralmente le cifre contenute nel rapporto del DIF del 14 febbraio 2006 e quindi calcolato a titolo di recupero d'imposta, multe e interessi i seguenti importi (in fr.): Recupero d'imposta Interessi Multe Totale Cantone 1'097'722.50 203'482.45 1'096'403.50 2'397'608.45 Comune 1'061'661.40 195'379.00 1'060.408.40 2'317'448.80 IFD 737'682.00 153'695.50 737'682.00 1'629'059.50 Totale complessivo 2'897'065.90 552'556.95 2'894'493.90 6'344'116.75 Ad A._ è stata pure inflitta una multa per complicità in sottrazione d'imposta da parte della C._ SA pari a fr. 10'000.-- ciascuno per Cantone e Confederazione risp. fr. 8'500.-- per il Comune di V._. Per quanto riguarda gli importi richiesti a titolo di recupero d'imposta, i reclami interposti dal contribuente in merito sono stati respinti dall'UPS il 9 settembre 2008; nella sua decisione, esso ha segnatamente respinto la censura secondo cui la maggior parte delle entrate relative ai recuperi risalisse già agli anni '70 e '80. L'UPS non si è invece pronunciato sulle multe, la cui procedura è stata tenuta in sospeso. La decisione dell'UPS è stata confermata dalla Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello del Cantone Ticino con giudizio del 25 novembre 2009, intimato il 1° dicembre successivo. E. ll 15 gennaio 2010, A._ ha impugnato detto giudizio davanti al Tribunale federale con un ricorso in materia di diritto pubblico. Con tale atto, egli chiede l'annullamento della decisione querelata e il rinvio dell'incarto all'autorità inferiore, affinché proceda ai sensi dei considerandi. Postula inoltre il conferimento dell'effetto sospensivo al gravame, la dispensa dal pagamento delle spese giudiziarie e il riconoscimento del beneficio del gratuito patrocinio. Nel merito, il ricorrente censura un errato accertamento dei fatti, una violazione del diritto di essere sentito e del diritto federale applicabile in materia. Solleva infine l'eccezione di prescrizione risp. perenzione in relazione alle imposte cantonali 1993/94. Con decreto del 26 febbraio 2010, al gravame è stato conferito effetto sospensivo. Chiamate ad esprimersi, la Divisione delle contribuzioni del Canton Ticino, la Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello e l'AFC (Divisione principale imposta federale diretta, imposta preventiva, tasse di bollo) hanno proposto di respingere il ricorso. Al 4 giugno 2010 risalgono infine le osservazioni che il ricorrente ha chiesto di poter ulteriormente depositare e con le quali ha ribadito le sue tesi.