Fatti: A. O._, nato nel 1970 e diplomato di commercio, è stato alle dipendenze della Swisscom SA in qualità di call center agent dal 1° dicembre 2001 fino al 31 dicembre 2004 e in quanto tale, tramite il datore di lavoro, è stato assicurato ai fini previdenziali presso la cassa pensione ComPlan. Dopo la cessazione del rapporto di lavoro con Swisscom, l'interessato si è iscritto all'assicurazione contro la disoccupazione dichiarandosi collocabile a tempo pieno e percependo le relative indennità. In seguito, al termine di un lungo iter processuale, l'Ufficio AI del Cantone Ticino gli ha erogato, con decisioni del 10 giugno 2010 cresciute in giudicato e notificate anche al precedente istituto di previdenza, un quarto di rendita AI dal 1° aprile 2008 e una rendita intera dal 1° luglio 2008. O._ si è quindi rivolto alla cassa pensione ComPlan la quale ha tuttavia negato - per interruzione del nesso temporale tra l'incapacità lavorativa (dovuta a motivi psichici [disturbi di personalità misti: ICD 10 F61.0] e già presente all'epoca in cui l'assicurato era affiliato presso di lei) e la successiva invalidità - un suo obbligo di prestazioni dal profilo della previdenza professionale. B. Mediante petizione del 22 novembre 2010 O._ ha chiesto al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino di condannare la cassa pensione ComPlan al versamento di un quarto di rendita della previdenza professionale dal 1° aprile 2008 e di una rendita intera dal 1° luglio 2008. Esperiti i propri accertamenti, la Corte cantonale ha respinto la petizione per pronuncia del 4 aprile 2011. C. O._ ha interposto ricorso al Tribunale federale al quale ribadisce le richieste di prima istanza. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi. Non sono state chieste osservazioni al gravame.