Fatti: A. A.a M._ già operaio turnista presso una ditta x._, nel maggio 1996 ha presentato una prima richiesta di prestazioni AI per adulti, lamentando un'inabilità lavorativa riconducibile a un incidente della circolazione che gli avrebbe causato problemi alla colonna cervicale. Con decisione 31 marzo 1998, cresciuta in giudicato, l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) - dopo aver esperito gli accertamenti di rito, tra cui una perizia pluridisciplinare (ortopedica e psichiatrica) eseguita dal Servizio Y._ - ha negato l'erogazione di una rendita per mancanza d'invalidità di grado pensionabile. A.b Il 31 ottobre 2000 l'interessato ha inoltrato una seconda richiesta di prestazioni AI facendo valere un peggioramento del suo stato valetudinario. L'amministrazione, dopo nuovi accertamenti medici, con decisione 13 febbraio 2003 ha riconosciuto all'assicurato il diritto a una mezza rendita d'invalidità (per un grado d'incapacità al guadagno del 50%) dal 1° marzo 2002. Il 9 aprile 2003 l'UAI ha parzialmente accolto l'opposizione di M._ e ha ordinato un complemento istruttorio. Dopo aver fatto esperire una seconda perizia pluridisciplinare (neurologica, reumatologica e psichiatrica ) a cura del Servizio X._ e richiesto una valutazione psichiatrica da parte dell'Organizzazione H._ - con decisione 14 febbraio 2005 l'Ufficio cantonale, facendo capo al calcolo della media retrospettiva, gli ha attribuito un quarto di rendita (per un grado d'invalidità del 42%) dal 1° agosto 2001 e una mezza rendita (per un grado d'invalidità del 58%) dal 1° novembre 2001. In seguito all'opposizione dell'interessato, l'amministrazione, con provvedimento 29 marzo 2007, ha parzialmente accolto l'opposizione e riconosciuto a M._ il diritto a un quarto di rendita dal 1° ottobre 2001 e a una rendita intera dal 1° gennaio 2002. Adito su ricorso, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio 17 aprile 2008 ha annullato la decisione su opposizione del 29 marzo 2007 e ha rinviato l'incarto all'amministrazione per ulteriori approfondimenti medici (in particolare psichiatrici) ed economici. A.c Dando seguito alla decisione di rinvio, l'UAI ha sottoposto l'assicurato a una terza perizia pluridisciplinare (psichiatrica, reumatologica e neurologica) a cura del Servizio X._, i cui esperti hanno accertato una incapacità lavorativa complessiva del 50% (per una presenza sul posto di lavoro a tempo pieno, seppur con rendimento ridotto, essenzialmente a causa delle limitazioni reumatologiche, quantificate al 50%, che permettevano di tenere conto anche della diminuzione della capacità lavorativa del 10% in ambito psichiatrico) nella professione abituale come pure in un'attività equivalente quale operaio elettromeccanico. Con decisione 15 aprile 2010, preavvisata il 14 gennaio 2010, l'amministrazione ha attribuito un quarto di rendita (per un grado d'invalidità del 42%) dal 1° ottobre 2001 e una mezza rendita (per un'incapacità di guadagno del 50%) dal 1° gennaio 2002. B. Patrocinato dall'avv. Lepori, l'assicurato si è aggravato al Tribunale cantonale delle assicurazioni, al quale ha chiesto di annullare la decisione amministrativa e di riconoscergli una rendita intera retroattivamente dall'inoltro della domanda di prestazioni del 21 maggio 1996, trascorso il termine di attesa legale. Inoltre ha chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita. La Corte cantonale, statuendo per giudice unico, ha respinto il ricorso e posto l'interessato al beneficio dell'assistenza giudiziaria (giudizio 8 settembre 2010). C. M._ ha presentato ricorso al Tribunale federale al quale ribadisce le richieste di primo grado e chiede che venga ordinata una nuova perizia psichiatrica oltre che una perizia ortopedica. Postula inoltre la concessione dell'assistenza giudiziaria gratuita anche per la sede federale. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi. Non sono state chieste osservazioni al gravame.