Fatti: A. In virtù del contratto collettivo concluso dal suo datore di lavoro (A._), M._, cittadino italiano residente in Italia, nato nel 1965, di professione aiuto piastrellista, è assicurato contro la perdita di guadagno in caso di malattia presso la Helsana Assicurazioni SA (in seguito: Helsana). Mediante certificato del 24 settembre 2007 il medico curante, dott. A._, chirurgo, lo ha dichiarato completamente inabile al lavoro a partire dall'11 settembre 2007 a dipendenza di una ernia discale lombare. Helsana ha sottoposto l'interessato a una visita medica fiduciaria ad opera del dott. G._, specialista FMH in malattie reumatiche, fisiatria e riabilitazione, il quale ha escluso l'esistenza di patologie strutturali del tratto lombare, anche dopo avere preso conoscenza dell'esame di risonanza magnetica effettuata il 19 ottobre 2007 presso l'Ospedale X._. Quest'ultimo esame non aveva infatti messo in evidenza alterazioni morfologiche o di segnale dei corpi vertebrali o dei dischi intersomatici lombari ed era pure risultato negativo in relazione ad una eventuale sofferenza radicolare (cfr. referti del 23 ottobre 2007 della dott.ssa C._ dell'Ospedale X._ e del 31 ottobre 2007 del dott. S._, medico chirurgo). In esito a questi accertamenti, il dott. G._ ha dichiarato pienamente abile al lavoro l'assicurato nella sua attività di aiuto piastrellista (rapporti del 1° ottobre e del 6 novembre 2007). Helsana ha di conseguenza soppresso il versamento delle indennità giornaliere a partire dall'11 novembre 2007. Tramite il datore di lavoro e facendo valere di essere affetto da lombalgia con radicolopatia S1 destra, M._ ha annunciato una nuova inabilità lavorativa dal 14 novembre 2007. Preso atto della documentazione medica prodotta dall'assicurato e in particolare della valutazione del dott. F._, specialista in neurochirurgia presso l'Ospedale Y._, che ravvisando una radicolopatia bilaterale, attribuibile ad una discopatia L5/S1, e un modico scivolamento di L5 in flessione massimale riteneva indicato un intervento di fissazione dinamica di L5/S1, il dott. G._ ha confermato la propria posizione e proposto l'allestimento di un secondo parere specialistico che Helsana ha affidato al dott. R._, specialista FMH in chirurgia ortopedica. Condividendo il parere del dott. G._, anche il secondo perito interpellato dall'assicuratore malattia non ha riscontrato elementi oggettivabili suscettibili di invalidare la valutazione del primo. Con decisione del 29 aprile 2008, sostanzialmente confermata il 2 luglio seguente anche in seguito all'opposizione dell'assicurato, Helsana ha ribadito il rifiuto di versare ulteriori indennità giornaliere. B. Patrocinato dall'Organizzazione Cristiano-Sociale Ticinese (OCST), M._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino al quale ha domandato, in annullamento della decisione del 2 luglio 2008, di obbligare Helsana a pagare le indennità giornaliere assicurate dall'11 novembre 2007 fino a guarigione avvenuta. Nel frattempo, l'interessato è stato sottoposto, il 14 luglio 2008, al prospettato intervento di fissazione elastica posteriore L5/S1 presso l'Ospedale Y._. Statuendo per giudice unico, la Corte cantonale ha respinto il ricorso e confermato l'operato dell'assicuratore malattia (pronuncia del 17 ottobre 2008). C. Patrocinato dall'avv. Fulvio Pezzati, l'interessato ha presentato un ricorso in materia di diritto pubblico con il quale chiede di annullare il giudizio cantonale. Helsana propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi.