Fatti: A. A._ si trova attualmente presso il carcere di X._ in espiazione di pena. Egli sta scontando una condanna di venti anni di reclusione per titolo di, segnatamente, omicidio e tentata rapina aggravata e una condanna di sei anni di reclusione per ripetuto furto aggravato, consumato e tentato, ripetuto danneggiamento, ripetuta violazione di domicilio, nonché per rapina, ripetuto furto d'uso, ripetuto abuso della licenza e delle targhe, ripetuto incendio intenzionale, ripetuta violazione delle legge federale sulle armi, ripetuta ricettazione e ripetuta contravvenzione alla LStup. Secondo il calcolo dell'esecuzione della pena, la fine della pena è prevista per il 1° ottobre 2016. Egli ha raggiunto i 2/3 della pena il 31 gennaio 2008. B. Con decisione del 24 gennaio 2008, dopo aver raccolto i pareri della Direzione del carcere di X._, dell'Ufficio del Patronato, della Sezione delle pene e delle misure nonché della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi e sentito il detenuto, il Giudice dell'applicazione della pena (GIAP) negava a A._ la liberazione condizionale. C. Il 1° aprile 2008, la Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CRP) respingeva il ricorso interposto da A._ avverso la decisione del GIAP e dichiarava irricevibile l'istanza di ammissione al beneficio del gratuito patrocinio. D. A._ impugna il giudizio dell'ultima istanza cantonale con ricorso in materia penale al Tribunale federale. Postula l'annullamento delle sentenze della CRP, del GIAP nonché del parere della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi e chiede la sua liberazione condizionale a far tempo dal 31 gennaio 2008 e, in via subordinata, il rinvio dell'incarto al GIAP per nuova decisione. Formula inoltre istanza di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio. E. Invitati a esprimersi sul ricorso, la CRP si rimette al giudizio del Tribunale federale, mentre la Sezione dell'esecuzione delle pene e delle misure conclude chiedendo la conferma della sentenza impugnata.