Fatti: A. G._, nato nel 1975, di formazione carpentiere, il 14 dicembre 2005 ha presentato una domanda volta all'ottenimento di prestazioni AI, e più precisamente all'avviamento ad altra professione. A sostegno della sua domanda ha fatto valere di essere incapace al lavoro nella professione appresa a causa di blocco toracale cronico e dolori permanenti e acuti a livello lombare L4-L5, L5-S1 con instabilità delle vertebre. Esperiti gli accertamenti del caso, l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha respinto la richiesta per il motivo che l'assicurato doveva essere ritenuto pienamente abile al lavoro nell'attività di carpentiere (decisione del 23 marzo 2007). B. Patrocinato dall'avv. Marzia Borradori-Vignolini, G._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, contestando la valutazione amministrativa e chiedendo il riconoscimento di provvedimenti di riformazione professionali consistenti nell'assunzione delle spese necessarie al conseguimento del diploma di ingegnere del genio civile presso la Scuola X._. Egli ha inoltre chiesto di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita con gratuito patrocinio. Completati i propri accertamenti, il Tribunale cantonale delle assicurazioni, statuendo per giudice unico, ha respinto il ricorso e confermato l'operato dell'UAI. Ritenendo l'assicurato pienamente abile al lavoro nella sua precedente attività di carpentiere (come del resto pure in altre attività sostitutive), l'autorità giudiziaria cantonale ha confermato il diniego del diritto a prestazioni di riformazione professionale. Per contro, ha posto l'interessato al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita e del gratuito patrocinio (pronuncia del 9 giugno 2008). C. Sempre rappresentato dall'avv. Borradori-Vignolini, l'assicurato ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale ribadisce le proprie richieste di sede cantonale, previo eventuale complemento istruttorio. Chiede inoltre di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita con gratuito patrocinio anche per la procedura federale. L'UAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.