Fatti : A.- G._, cittadino italiano, nato nel 1947, residente in Italia, titolare di un permesso per frontalieri, è stato per diversi anni alle dipendenze di un'impresa di costruzioni di M._ in qualità di macchinista. Il permesso stagionale per il 1996 era valido fino al 23 dicembre 1996. Il 31 ottobre 1996 la ditta datrice di lavoro sciolse il rapporto di lavoro con effetto dall'8 novembre successivo a causa della situazione del mercato. Il 6 novembre 1996 G._, portatore di laparocele, conseguenza di un intervento di appendicite con peritonite effettuato nel 1960, si recò dal medico, lamentando dolori addominali acuti che si sarebbero manifestati sollevando un carico pesante. La ditta datrice di lavoro annunciò il caso alla cassa-malati, che versò le indennità giornaliere dal 7 novembre al 23 dicembre 1996. Il 25 febbraio 1997 la Cassa malati pubblica dei Grigioni, in risposta a una lettera dell'avv. L._, redatta per conto di G._, precisò che l'obbligo di corrispondere prestazioni era cessato con la scadenza del permesso per frontalieri il 23 dicembre 1996. Il 30 maggio 1997 l'avv. L._ si rivolse nuovamente alla Cassa, indicando che il suo assistito era stato totalmente inabile al lavoro fino al 31 gennaio 1997, e in seguito nella misura del 50%, e contestando che l'obbligo di prestare si sarebbe estinto con la scadenza del permesso per frontalieri. Chiese pertanto l'erogazione delle indennità giornaliere fino a completo ristabilimento della capacità lavorativa o, in caso di disaccordo, l'emanazione di una decisione formale. Con decisione 3 giugno 1997 la Cassa ribadì il suo rifiuto di prestare dopo la scadenza del permesso per frontalieri. In considerazione della durata limitata del permesso di lavoro e del licenziamento anticipato per ragioni di mercato, non sarebbe stata provata la possibilità di guadagno oltre la data del 23 dicembre 1996. L'opposizione presentata da G._ venne respinta dalla Cassa con provvedimento del 30 giugno 1997. B.- Tramite l'avv. L._, G._ deferì quest'ultimo provvedimento con gravame al Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni, chiedendone l'annullamento e postulando il rinvio degli atti alla Cassa per ulteriori accertamenti. Mediante giudizio 2 ottobre 1998 la Corte cantonale grigionese respinse il ricorso. C.- G._, sempre assistito dall'avv. L._, interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni. Chiede l'annullamento del giudizio di primo grado e, come già in sede cantonale, la retrocessione della causa all'amministrazione per ulteriori indagini. La Cassa, tramite l'avv. S._, propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali non si determina al riguardo. Degli argomenti sviluppati nel ricorso, nelle osservazioni dell'opponente e nella pronunzia impugnata si dirà in seguito, per quanto necessario.