Fatti: A. A.a Il 24 luglio 1995 R._ - nato nel 19.. e già titolare di un'impresa X._ - ha formulato una proposta per una polizza di previdenza winplus con Winterthur-Vita (in seguito: Winterthur) valida dal 1° luglio 1995. L'assicurazione mista di previdenza prevedeva tra l'altro, oltre al pagamento di un capitale in caso di vita al 1° luglio 2019 o di morte prima del 1° luglio 2019, il versamento, in caso di incapacità al guadagno prima del 1° luglio 2017, di una rendita annua di fr. 100'000.- fino al 30 giugno 2019 e dopo un periodo d'attesa di 24 mesi, nonché l'esonero dal pagamento dei premi dopo un periodo d'attesa di tre mesi. Nel compilare il modulo "Domande generali" allegato alla proposta assicurativa, il proponente aveva risposto negativamente alla domanda n. 2, e più precisamente se erano "già state stipulate o presentate proposte di assicurazioni sulla vita o rendite per perdita di guadagno". La polizza assicurativa n. ... è stata emessa il 23 agosto 1995. A.b Con decisione 12 aprile 2001 l'Ufficio AI del Cantone Ticino - a seguito di una richiesta di prestazioni AI per adulti del 14 febbraio 2000 - ha assegnato a R._ una rendita intera d'invalidità dal 1° agosto 1999 per gravi disturbi psichici (schizotipici) che gli causavano una incapacità al guadagno dell'80 %. Venuta a conoscenza dell'incapacità lavorativa di R._, Winterthur gli ha versato le prestazioni pattuite. A.c Il 24 giugno 2003 la Winterthur ha comunicato a R._ la rescissione del contratto di assicurazione per reticenza e gli ha chiesto il rimborso delle prestazioni versate, per un totale di fr. 442'703.80. Sulla base di informazioni ricevute da altri assicuratori era infatti emerso che egli aveva omesso di indicare di avere già stipulato altre assicurazioni sulla vita con altre compagnie, e più precisamente con la Basilese e l'Alpina e, prima dell'emissione della polizza Winterthur, anche con la Pax. Con successive comunicazioni del 28 luglio 2003 e del 16 dicembre 2004, la Winterthur ha poi fatto valere altri due motivi di reticenza riferiti a contratti conclusi con la Suisse/Rentenanstalt e la Mobiliare che non erano anch'essi stati segnalati al momento della sottoscrizione della proposta assicurativa presso di lei. B. Preso atto dell'impossibilità di addivenire a un accordo bonale, il 16 novembre 2007 R._ ha convenuto la Winterthur dinanzi al Pretore del Distretto di Y._, onde ottenere il pagamento della rendita annua di fr. 100'000.- dal 1° luglio 2003 fino alla cessazione dell'incapacità di guadagno, oltre interessi del 5 % dalle singole scadenze di pagamento contrattuali, e di fr. 107'527.- quale capitale e bonus minimo disponibile. Con decreto 6 ottobre 2008 il Pretore di Y._ - con il consenso delle parti - ha stralciato dai ruoli la vertenza e trasmesso l'incarto per competenza al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino. Con giudizio 18 novembre 2009 la Corte cantonale ha respinto la petizione di R._. Ammessa la propria competenza a statuire come pure l'esistenza di una reticenza, i primi giudici hanno riconosciuto alla Winterthur (ora: AXA Vita SA) di avere agito con tempestività avendo inoltrato la lettera di rescissione del contratto entro quattro settimane da quando ha avuto sufficiente conoscenza - il 12 giugno 2003 con la ricezione della relativa comunicazione dell'Assicurazione Pax, rispettivamente il 16 giugno 2003 con il ricevimento di analoga segnalazione da parte della Basilese - dei fatti motivanti la reticenza. C. R._ si è aggravato al Tribunale federale, al quale, in annullamento del giudizio cantonale, ribadisce sostanzialmente le richieste di prima istanza. Dei motivi si dirà, per quanto occorre, nei considerandi. AXA Vita SA propone di respingere il gravame nella misura in cui lo ritiene ricevibile, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni ha rinunciato a determinarsi.