Fatti: A. Il 4 settembre 2013, la Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni del Cantone Ticino ha negato alla cittadina azera D._ il rilascio di un permesso di dimora per svolgere un'attività lucrativa alle dipendenze della A._ SA. Tale decisione è stata confermata dal Consiglio di Stato con giudizio del 13 novembre successivo. D._, patrocinata dallo Studio legale E._, e la A._ SA si sono allora rivolte al Tribunale cantonale amministrativo. Con lettera raccomandata, spedita il 4 dicembre 2013 allo Studio legale E._ e recapitata allo stesso l'indomani, il Tribunale amministrativo ha fissato a D._ e alla A._ SA un termine di dieci giorni per versare un anticipo spese di fr. 1'000.--. La citata lettera avvertiva espressamente le due insorgenti che, in caso di mancato pagamento entro il termine impartito, il ricorso sarebbe stato dichiarato inammissibile (art. 11 cpv. 1 della legge cantonale di applicazione alla legislazione federale in materia di persone straniere dell'8 giugno 1998 [LALPS; RL/TI 1.2.2.1]). Con sentenza del 18 dicembre 2013, constatato che l'anticipo non era stato versato, il Giudice delegato del Tribunale cantonale amministrativo ha dichiarato inammissibile il gravame davanti ad esso presentato. B. Non concordando con la constatazione d'inammissibilità dei loro gravami, con atto del 31 gennaio 2014D._ e la A._ SA hanno impugnato il giudizio della Corte cantonale con un ricorso in materia di diritto pubblico e con un ricorso sussidiario in materia costituzionale al Tribunale federale, chiedendone l'annullamento. Con specifico riferimento alla decisione di dichiarare inammissibile il ricorso di D._, denunciano in effetti un formalismo eccessivo; con specifico riferimento alla decisione di dichiarare inammissibile il ricorso della A._ SA, lamentano invece la violazione del diritto di essere sentito, un diniego di giustizia e la violazione del principio della buona fede, poiché sostengono che la lettera del 4 dicembre 2013 non le sia mai stata recapitata. Chiamato ad esprimersi, il Giudice delegato del Tribunale cantonale amministrativo si è riconfermato nelle motivazioni e nelle conclusioni della propria sentenza, formulando osservazioni di cui verrà detto, per quanto necessario, nel seguito. Alla sentenza impugnata hanno fatto in sostanza rinvio anche la Sezione della popolazione e l'Ufficio federale della migrazione. Entro il termine impartito, il Consiglio di Stato non ha per contro fatto pervenire al Tribunale federale nessuna presa di posizione.