Fatti: A. Il 28 giugno 2008 A._ ha presentato domanda di ammissione su dossier al corso di laurea in lavoro sociale presso la Scuola universitaria professionale della Svizzera italiana (SUPSI), scegliendo il curricolo parallelo all'attività professionale. Le condizioni di ammissione prevedevano tra l'altro l'obbligo di avere un impiego almeno al 50 % in ambito sociale e/o educativo sin dalla preiscrizione e per l'intera durata della formazione. Il 28 agosto 2008 il responsabile del corso di laurea gli ha perciò chiesto di indicare un operatore sociale attivo nella sua stessa struttura professionale che si impegnasse a fungere da responsabile pratico. Il 5 settembre il candidato ha trasmesso il relativo contratto, in cui ha menzionato quale struttura l'Associazione E._ e quale responsabile pratico la Clinica B._ del dr. med. C._. B. Il 9 settembre 2008 il Dipartimento scienze aziendali e sociali (DSAS) della SUPSI ha comunicato a A._ che in mancanza di un responsabile pratico idoneo l'iscrizione non poteva essere accettata. L'interessato si è opposto a questa presa di posizione, precisando che il ruolo di responsabile sarebbe stato assunto da tale D._. Con decisione formale del 15 settembre 2008 il DSAS ha tuttavia ribadito il rifiuto dell'iscrizione. Su successivi ricorsi, tale pronuncia è stata confermata dapprima dalla Direzione della SUPSI, il 22 ottobre 2008, e successivamente dalla Commissione indipendente di ricorso dell'USI e della SUPSI, che ha respinto l'impugnativa, nella misura in cui l'ha ritenuta ammissibile, con sentenza del 19 gennaio 2009. C. Il 18 febbraio 2009 A._ è insorto dinanzi al Tribunale federale mediante un atto denominato ricorso in materia di diritto pubblico e ricorso sussidiario in materia costituzionale. Chiede di annullare le decisioni della Commissione indipendente di ricorso, della Direzione della SUPSI e del DSAS nonché di ammettere la sua iscrizione e di predisporre il recupero delle lezioni a cui non ha potuto partecipare. Domanda inoltre di essere posto al beneficio del gratuito patrocinio. Non sono state chieste osservazioni sul ricorso. Le autorità inferiori sono comunque state invitate a produrre i loro incarti.