Fatti: A. Il 14 dicembre 2017 la Cassa Disoccupazione Cristiano Sociale OCST (di seguito: la Cassa OCST) ha negato a A._, nato nel 1979, il diritto all'indennità di disoccupazione dal 1° dicembre 2017 per non avere comprovato di avere percepito lo stipendio mensile da B._ Sagl presso la quale era stato alle dipendenze fino al 30 novembre 2017. La Cassa OCST con decisione su opposizione del 14 febbraio 2018 ha riconosciuto il diritto alle indennità di disoccupazione dal 1° dicembre 2017 per un guadagno assicurato di fr. 1'049.- lordi. B. Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino con pronuncia dell'11 giugno 2018 ha parzialmente accolto il ricorso di A._, riformando la decisione su opposizione nel senso di fissare il guadagno assicurato in fr. 1'255.- lordi. Per il resto, ha respinto il ricorso, anche per quanto attiene alla richiesta di assistenza giudiziaria. C. A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede in via principale la riforma del giudizio cantonale nel senso di stabilire il guadagno assicurato in fr. 4'000.- lordi. In via subordinata, postula l'annullamento della pronuncia cantonale e il rinvio della causa al Tribunale cantonale delle assicurazioni. In entrambe le eventualità presenta anche una domanda di assistenza giudiziaria. La Cassa OCST propone la reiezione del ricorso, mentre la Corte cantonale rinuncia a pronunciarsi. A._ ha replicato, accludendo nuovi documenti, e la Cassa OCST ha duplicato.