Fatti: A. A.a. L'USSI con decisione del 28 giugno 2018, confermata su reclamo il 9 agosto 2018, ha concesso ad A._, nato nel 1987, una prestazione assistenziale di fr. 210.- per il mese di luglio 2018. L'amministrazione ha considerato nel calcolo a titolo di reddito fr. 1'825.- di indennità giornaliere per infortunio. A.b. L'USSI con decisione del 31 luglio 2018, confermata su reclamo il 9 agosto 2018, ha concesso una prestazione assistenziale ad A._ di fr. 1'374.- per il mese di agosto 2018. Anche in questa eventualità, l'amministrazione ha considerato a titolo di reddito fr. 660.- di indennità giornaliere per infortunio. A.c. Con due separati giudizi del 6 dicembre 2019 il Tribunale delle assicurazioni ha respinto i ricorsi di A._ contro le decisioni su reclamo. A.d. Con sentenza 8C_63/2019 dell'11 giugno 2019 il Tribunale federale ha annullato i giudizi cantonali e rinviato la causa al Tribunale cantonale delle assicurazioni, affinché fosse indetto un pubblico dibattimento. B. Dopo che il 26 agosto 2019 ha avuto luogo un pubblico dibattimento, il 4 settembre 2019 il Tribunale cantonale delle assicurazioni con un unico giudizio ha respinto i ricorsi contro le decisioni su reclamo. La Corte cantonale ha altresì trasmesso all'USSI gli atti per pronunciarsi in merito al reclamo relativo alla prestazione assistenziale di dicembre 2018. C. A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico con cui chiede la riforma del giudizio cantonale nel senso di reintegrare gli importi dedotti dall'USSI nella prestazione assistenziale relativa all'introito delle indennità giornaliere (2 pag. 9). Postula altresì la concessione dell'assistenza giudiziaria (2 pag. 9). Non sono state chieste osservazioni al ricorso.