Fatti: A. A._ è entrato alle dipendenze dello Stato del Cantone Ticino il 1° settembre 2016 nella funzione di ispettore specialista alla Polizia cantonale, Sezione dei reati finanziari, con un contratto di ausiliario a tempo determinato fino al 31 dicembre 2017. Il salario era di fr. 6395.23 mensili lordi. Il 20 dicembre 2017 il Consiglio di Stato del Cantone Ticino ha nominato formalmente A._ dal 1° gennaio 2018 nella stessa funzione, iscrivendolo nella classe di stipendio 9 con 2 aumenti. B. A._, allora patrocinato da un altro legale, ha impugnato la decisione di nomina dinanzi al Tribunale cantonale amministrativo del Cantone Ticino. Egli ha chiesto alla Corte cantonale di essere attribuito alla classe di stipendio 9, ma con 14 aumenti, lamentando un'erronea considerazione nello stipendio iniziale dell'esperienza professionale maturata in precedenza. Il 27 settembre 2019 il Tribunale cantonale amministrativo ha respinto il ricorso. C. A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede in via principale l'annullamento del giudizio cantonale e l'attribuzione alla classe di stipendio 9 con 14 aumenti. In via subordinata postula il rinvio della causa al Tribunale cantonale amministrativo per nuova decisione, dopo nuova istruzione. Il Consiglio di Stato chiede la reiezione del ricorso, mentre la Corte cantonale si riconferma nel proprio giudizio, ricordando esplicitamente che A._ non ha mai chiesto specifici mezzi di prova. Il 3 gennaio 2020 A._ ha presentato osservazioni a quelle prese di posizione.