Fatti: A. Dopo un iter che non è necessario riassumere, il 27 dicembre 2018 A._, ha impugnato davanti alla Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello del Cantone Ticino le decisioni su reclamo emanate il 26 novembre precedente dall'Ufficio delle procedure speciali della Divisione delle contribuzioni del Cantone Ticino in ambito di: (a) ricupero d'imposta cantonale e comunale ed imposta federale diretta per i periodi fiscali 2003-2005; (b) multa per sottrazione d'imposta per le imposte cantonali, comunali e per l'imposta federale diretta per i periodi fiscali 2003-2005; (c) multa per complicità nei reati di partecipazione alle sottrazioni d'imposta commessi dalle società che si sono succedute dal 1° gennaio 2003 al febbraio 2012 nella gestione del "Bar B._" e del postribolo denominato "C._". Chiamato a versare un anticipo spese, con istanza del 25/28 gennaio 2019 A._ ha chiesto la concessione dell'assistenza giudiziaria e il gratuito patrocinio. Il 17 ottobre successivo, la Corte cantonale ha esaminato la citata istanza e l'ha respinta. Due giorni prima, ovvero il 15 ottobre 2019, la stessa Corte si era invece pronunciata sulle tassazioni 2006-2010 di A._, respingendo l'impugnativa interposta nel merito dal contribuente. B. Con ricorso in materia di diritto pubblico del 20 novembre 2019, A._ ha impugnato la decisione di diniego dell'assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio del 17 ottobre 2019 davanti al Tribunale federale, domandando: in via principale, di accogliere l'istanza; in via subordinata, di annullare la decisione impugnata e rinviare l'incarto alla Corte cantonale per nuovo giudizio, nel senso dei considerandi. Protestando spese e ripetibili, chiede inoltre il conferimento dell'effetto sospensivo, nonché il riconoscimento dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio anche per la sede federale. La Camera di diritto tributario non si è opposta al conferimento dell'effetto sospensivo al ricorso; nel merito, ha invece rinunciato a formulare osservazioni, limitandosi a trasmettere al Tribunale federale gli atti in suo possesso e a proporre la reiezione del gravame. La Divisione delle Contribuzioni ha chiesto che l'istanza di conferimento dell'effetto sospensivo sia respinta; nel merito, non si è manifestata. Con decreto presidenziale del 13 dicembre 2019, la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo è stata dichiarata priva di oggetto poiché, fino alla pronuncia del Tribunale federale, la formulazione di una richiesta di pagamento dell'anticipo spese da parte dei Giudici ticinesi era in ogni caso vietata.