Fatti: A. A._, cittadino dominicano nato nel [...], ha soggiornato illegalmente in Svizzera dal 24 settembre 2003 al 5 agosto 2004. Per questo motivo, con decreto d'accusa del 6 agosto 2004, è stato condannato a una pena detentiva di 15 giorni, sospesi condizionalmente con un periodo di prova di 2 anni. Preso atto della pronuncia di tale pena, il 7 ottobre 2004 l'allora Ufficio federale della migrazione (ora Segreteria di Stato della migrazione) ha emesso nei suoi confronti anche un divieto di entrata, per un periodo di due anni. Il 18 dicembre 2004, A._ si e sposato con la cittadina elvetica B._. Giunto in Svizzera per vivere con la moglie, l'11 giugno 2005 ha ottenuto un permesso di dimora rinnovatogli un'ultima volta fino al 10 giugno 2009. Dopo avere cessato la vita in comune, ha infatti sollecitato un ulteriore rinnovo, ma la sua domanda è stata respinta fino in ultima istanza (sentenza 2C_778/2010 del 20 giugno 2011) e gli è stato quindi assegnato un termine scadente il 10 settembre successivo per lasciare la Svizzera. Dopo il divorzio dalla prima moglie, che risale al 1° luglio 2011, il 18 agosto 2011 A._ si è risposato con la connazionale C._, titolare di un permesso di domicilio in Svizzera. Preso in locazione un appartamento a X._ a far tempo dal 1° ottobre 2011 e raggiunto nello stesso dalla moglie il 5 ottobre successivo egli ha così beneficiato di nuovi permessi di dimora per vivere nel nostro Paese con quest'ultima, che gli sono stati rinnovati annualmente fino al 17 agosto 2015. B. II 20 febbraio 2014, A._ ha stipulato a suo nome un ulteriore contratto di locazione, con effetto a partire dal 1° marzo 2014, per un appartamento di 2,5 locali situato nel medesimo stabile in cui aveva sin lì vissuto con la moglie. Nelle successive domande di rinnovo del permesso di dimora (15 luglio 2014 e 15 luglio 2015), ha indicato di vivere separato. Interrogata il 25 giugno 2016 dalla polizia cantonale in merito alla situazione matrimoniale, C._ ha (tra l'altro) dichiarato di avere iniziato a convivere con il marito dopo il matrimonio, di avere convissuto fino al 18 novembre 2013 e di voler divorziare. Sentito a sua volta, A._ ha indicato di avere conosciuto la moglie nel 2005, di averle proposto di sposarlo anche perché avrebbe dovuto lasciare la Svizzera, di aver vissuto con lei sino alla sottoscrizione di un ulteriore contratto di locazione, nel 2014, e che dopo il suo trasferimento nel nuovo appartamento ognuno ha provveduto al proprio sostentamento in modo autonomo. C. Preso atto della situazione descritta, e constatato che lo scopo per il quale l'autorizzazione di soggiorno che gli era stata conferita era venuto a cadere, con decisione del 4 febbraio 2016 la Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni del Cantone Ticino ha negato a A._ il rinnovo del permesso di dimora, assegnandogli un termine per lasciare la Svizzera. Su ricorso, tale provvedimento è stato confermato sia dal Consiglio di Stato (22 marzo 2017) che dal Tribunale amministrativo (17 settembre 2018). Frattanto, il matrimonio tra A._ e C._ è stato sciolto per divorzio (28 ottobre 2016). D. Il 22 ottobre 2018 A._ ha inoltrato dinanzi al Tribunale federale un ricorso in materia di diritto pubblico, con cui chiede che, in riforma del giudizio emesso dalla Corte cantonale il 17 settembre precedente, gli sia concesso il rinnovo del suo permesso di dimora e domanda inoltre l'ammissione all'assistenza giudiziaria. Chiamato ad esprimersi, il Tribunale amministrativo si è riconfermato nelle motivazioni e nelle conclusioni della propria sentenza. Ad essa ha fatto in sostanza rinvio anche la Sezione della popolazione. Il Consiglio di Stato si è invece rimesso al giudizio di questa Corte.