Fatti: A. La Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione del Cantone Ticino (di seguito: la Cassa) con decisione del 13 dicembre 2018 confermata su opposizione l'11 giugno 2019, ha condannato A._, nato nel 1975, al pagamento di fr. 14'258.70 a titolo di rimborso di indennità di disoccupazione indebitamente percepite. A sostegno del proprio provvedimento la Cassa ha evocato l'attività di curatore svolta da A._ non dichiarata inizialmente da quest'ultimo. B. Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha parzialmente accolto il ricorso presentato da A._, riformando la decisione su opposizione nel senso che l'importo da restituire è stato fissato in fr. 12'982.-. C. A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede l'annullamento del giudizio cantonale e di essere liberato di ogni obbligo di restituzione. Egli postula altresì la concessione dell'assistenza giudiziaria. Non sono state chieste osservazioni al ricorso.