Fatti: A. A partire dall'anno scolastico 2014/2015, A._ ha frequentato la Scuola..., seguendo la formazione di installatore di riscaldamenti. Dislessico, egli ha beneficiato di misure di accompagnamento. Nel giugno 2017, A._ ha sostenuto gli esami di qualificazione per l'ottenimento dell'attestato federale di capacità. Superate le prove scritte, nella prova di lavoro pratico ha invece ottenuto una nota insufficiente (3.6) e non è pertanto stato promosso. L'esito negativo gli è stato comunicato il 14 luglio 2017, con invito a ripetere la prova nella sessione d'esame successiva. B. Il 18 luglio 2017, A._ si è rivolto alla Divisione della formazione professionale del Dipartimento dell'educazione, della cultura e dello sport del Cantone Ticino, domandando un incontro. A titolo cautelativo, il 24 luglio successivo ha quindi inoltrato un reclamo. L'incontro richiesto ha avuto luogo il 23 agosto 2017. In questa occasione erano presenti A._, accompagnato da un conoscente, B._, datore di lavoro, C._, ispettore degli esami e D._, capo dei periti. Dopo discussione, l'autorità ha assegnato un termine per motivare il reclamo. C. Con scritto del 7 settembre 2017, A._ ha stigmatizzato l'atteggiamento dei periti durante lo svolgimento della prova pratica; a suo avviso, essi lo hanno infatti tratto in inganno con indicazioni fuorvianti e non lo hanno adeguatamente sostenuto, nonostante il disturbo di linguaggio e di apprendimento di cui soffre. Su queste basi, ha perciò contestato anche la valutazione dell'esame. Con decisione su reclamo del 24 ottobre 2017, la Divisione della formazione professionale ha tuttavia respinto ogni critica. Nel seguito, egli si è invano rivolto sia al Consiglio di Stato che al Tribunale cantonale amministrativo, espressosi sulla vertenza il 29 agosto 2019. D. Con ricorso sussidiario in materia costituzionale del 16/19 settembre 2019, A._ chiede al Tribunale federale che la sentenza del 29 agosto 2019 della Corte cantonale sia annullata e che l'incarto sia rinviato a quest'ultima, per nuovo giudizio. Domanda inoltre il riconoscimento dell'assistenza giudiziaria. Durante la procedura, il Tribunale amministrativo si è riconfermato nelle motivazioni e nelle conclusioni della propria sentenza. La tutela di tale pronuncia è stata chiesta anche dalla Divisione della formazione professionale. Il Consiglio di Stato si è invece rimesso al giudizio del Tribunale federale.