Fatti: A. Il cittadino italiano residente in Italia A._ ha in passato occupato le autorità penali nei seguenti termini (ripresa dell'elenco contenuto nel giudizio impugnato) : 17.06.1994: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 21.07.1994) prevedente 1 mese di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 387.34) ed una multa di EUR 258.23, per i reati di omesso versamento delle ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso fino al 07.1973) e di omissione o falsità in registrazione o denuncia obbligatorie (commesso dal 06 al 09.1993); 18.12.1996: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 29.01.1997) prevedente 1 mese di reclusione (pena sostituita con una multa pari a EUR 645.57) ed una multa di EUR 258.23, per il reato di omesso versamento delle ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso nel 06.1993); 02.06.1997: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 04.07.1997) prevedente 1 mese di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 1'291.14) ed una multa di EUR 129.11, per il reato di omesso versamento delle ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso nel 05.1994); 09.06.1997: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 04.07.1997) prevedente 1 mese di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 1'162.03) ed una multa di EUR 129.11, per il reato di omesso versamento di ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso dal 10 all'11.1993); 09.06.1997: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 04.07.1997) prevedente 15 giorni di reclusione (pena sostituita con una multa pari a EUR 619.75) ed una multa di EUR 387.34, per il reato di omesso versamento delle ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso il 22.09.1995); 11.12.1998: sentenza di applicazione della pena su richiesta delle parti della Pretura di W._ - Sezione distaccata di X._ (irrevocabile il 04.01.1999) prevedente 16 giorni di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 619.75), per il reato di omissione o falsità in registrazione o denuncia obbligatorie (commesso il 01.11.1997); 08.07.2002: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 09.11.2002) prevedente 15 giorni di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 581.01), per il reato di omissione o falsità in registrazione o denuncia obbligatorie (commesso il 16.03.2000); 13.05.2008: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 21.04.2009) prevedente un'ammenda di EUR 150.- (pena in seguito condonata), per il reato di disturbo delle occupazioni e del riposo delle persone in concorso (commesso dal 05 al 09.06.2005); 13.03.2010: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 08.11.2010) prevedente una multa di EUR 3'420.- per il reato di omesso versamento di ritenute certificate (commesso il 01.10.2007); 18.05.2010: sentenza della Corte di appello di Y._ (irrevocabile il 12.04.2011) prevedente 2 anni di reclusione (pena in seguito condonata per effetto dell'indulto) e 3 anni di incapacità di contrattare con la pubblica amministrazione, per il reato di truffa aggravata per il conseguimento di erogazioni pubbliche in concorso (commesso dal 24.06.2003 all'11.06.2004); 06.12.2010: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 22.06.2011) prevedente una multa di EUR 4'560.- per il reato di omesso versamento di IVA (commesso il 27.12.2008); 01.06.2012: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 01.10.2012) prevedente una multa di EUR 3'420.- per il reato di omesso versamento di ritenute certificate (commesso il 10.07.2008); 21.06.2012: decreto penale del G.I. P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 20.09.2012) prevedente una multa di EUR 5'130.- per il reato di omesso versamento di ritenute certificate (commesso il 31.07.2009); 11.02.2013: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 02.04.2015) prevedente una multa di EUR 45'000.- per il reato di omesso versamento di IVA (commesso il 28.12.2009); 13.03.2017: sentenza di applicazione della pena su richiesta delle parti del G.I.P. del Tribunale di W._ (irrevocabile il 27.04.2017) prevedente 1 anno e 11 mesi di reclusione, per i reati di ripetuta bancarotta fraudolenta in concorso (commesso in 6 occasioni dal 08.07.2010 al 16.09.2010) e di ripetuta emissione di fatture o altri documenti per operazioni inesistenti in concorso (commesso in 3 occasioni dal 01 all'11.2009); con ordinanza del 20.06.2017 del magistrato di sorveglianza di Z._ è stata disposta la riduzione della pena per liberazione anticipata in ragione di 90 giorni; con decreto del 06.07.2017 il procuratore della Repubblica presso il Tribunale di W._ ha disposto la sospensione dell'esecuzione della pena in ragione di 9 mesi e 24 giorni; con ordinanza del 07.03.2018 del Tribunale di sorveglianza di Y._ è stato disposto l'affidamento in prova al servizio sociale; 23.11.2017: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 03.01.2018) prevedente una multa di EUR 9'000.- per i reati di bancarotta semplice e di omessa tenuta delle scritture contabili (commessi il 28.04.2016). 11.02.2019: decreto di accusa del Ministero pubblico del Cantone Ticino; ritenuto colpevole di grave infrazione alle norme della circolazione (13.12.2018; circolazione ad una velocità di 63 km/h lungo un tratto stradale in cui vigeva il limite di 30 km/h) e condannato a una pena pecuniaria di 60 aliquote giornaliere da fr. 100.- ciascuna, sospesa condizionalmente per un periodo di 3 anni, e ad una multa di fr. 700.-. B. II 14 giugno 2017 la Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni del Cantone Ticino ha respinto la richiesta di rilascio di un permesso per frontalieri UE/AELS per svolgere un'attività lucrativa dipendente in Svizzera, formulata da A._. Richiamato l'art. 5 allegato I dell'accordo sulla libera circolazione delle persone del 21 giugno 1999 (ALC; RS 0.142.112.681), la citata autorità ha motivato il suo rifiuto con ragioni di ordine pubblico (condanne penali pronunciate in Italia). Nel seguito, il diniego del permesso è stato confermato sia dal Consiglio di Stato (5 dicembre 2018) che dal Tribunale amministrativo ticinese (22 agosto 2019). C. Con ricorso del 25 settembre 2019, A._ si è rivolto al Tribunale federale domandando il riconoscimento del diritto alla concessione del permesso richiesto. Il Tribunale amministrativo si è riconfermato nelle motivazioni e nelle conclusioni della propria sentenza. Alla querelata pronuncia ha fatto rinvio anche la Sezione della popolazione. Il Consiglio di Stato si è invece rimesso al giudizio di questa Corte.