Fatti: A. La Sezione del lavoro del Cantone Ticino con decisione del 18 agosto 2017, confermata su opposizione il 21 dicembre 2017, ha negato ad A._, nato nel 1984, il diritto alle indennità di disoccupazione dal 1° luglio 2017. L'amministrazione ha considerato che A._ fosse residente in Italia, ove viveva con la famiglia. B. Il Tribunale delle assicurazioni con giudizio del 28 gennaio 2019 ha respinto il ricorso di A._ contro la decisione su opposizione. C. A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede l'annullamento del giudizio cantonale e il riconoscimento in via principale del diritto alle indennità di disoccupazione dal 1° luglio 2017, subordinatamente dal 1° novembre 2017 e in via ulteriormente subordinata dal 20 novembre 2017. Chiamati a pronunciarsi la Sezione del lavoro mette in evidenza alcuni aspetti senza formulare una vera conclusione, mentre la Corte cantonale rinuncia a presentare osservazioni.