Fatti: A. A.a. La Cassa di disoccupazione B._ ha negato ad A._, nata nel 1955, il diritto alle indennità di disoccupazione, poiché l'assicurata ha chiesto le prestazioni dopo avere già compiuto 64 anni, momento del diritto al pensionamento ordinario. Contro questo provvedimento A._ ha presentato opposizione. A.b. A._ ha chiesto all'Ufficio regionale di collocamento Lugano di registrare retroattivamente l'iscrizione al collocamento al 1° novembre 2018, in modo da poter beneficiare delle indennità di disoccupazione nel periodo da novembre 2018 a gennaio 2019. Con decisione su opposizione del 26 luglio 2019 l'amministrazione ha confermato la data d'inizio della disoccupazione il 15 aprile 2019. B. Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto, in quanto ricevibile, il ricorso di A._ contro la decisione su opposizione dell'Ufficio regionale di collocamento Lugano. C. A._ presenta un ricorso in materia diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendo in via principale la riforma del giudizio cantonale nel senso che ella venga iscritta in disoccupazione dal 1° novembre 2018. In via subordinata, A._ postula l'annullamento del giudizio cantonale e il rinvio della causa ai primi giudici. Sollecita altresì la concessione dell'assistenza giudiziaria. Non sono state chieste osservazioni al ricorso.