Fatti: A. Il 17 agosto 2018 la Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione del Cantone Ticino (di seguito: la Cassa) ha emesso una decisione, confermata su opposizione il 17 settembre 2018, con la quale ha negato ad A._, nato nel 1987, le indennità per insolvenza per non avere rispettato l'obbligo di ridurre il danno, segnatamente per non avere rivendicato in maniera sufficientemente tempestiva i propri crediti salariali. B. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio del 28 gennaio 2019 ha respinto il ricorso presentato da A._ contro la decisione su opposizione. C. A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede l'annullamento del giudizio cantonale e la concessione dell'indennità per insolvenza. La Cassa chiede la reiezione del ricorso, mentre la Corte cantonale rinuncia a presentare osservazioni.