Fatti: A. Con decisione del 21 novembre 2018, l'Ufficio di tassazione competente ha decretato l'irricevibilità dei reclami che erano stati interposti dai coniugi A._ e B._, residenti in Bulgaria dal gennaio 2016, contro le decisioni di tassazione relative ai periodi fiscali 2011 e 2012, poiché gli stessi erano tardivi. Con decisione del 3 dicembre successivo, il fisco ticinese è giunto a medesima conclusione anche in relazione al reclamo interposto contro la tassazione d'ufficio relativa al periodo fiscale 2013. Per mezzo di separati ricorsi del 24 dicembre 2018 (relativi ai periodi fiscali 2011 e 2012) e del 2/3 gennaio 2019 (relativo al periodo fiscale 2013), A._ ha impugnato le decisioni di inammissibilità emesse (su reclamo) dal fisco davanti alla Camera di diritto tributario del Tribunale di appello del Cantone Ticino. Chiamato a versare un anticipo spese, con istanza del 25/28 gennaio 2019 ha quindi chiesto la concessione dell'assistenza giudiziaria. Il 27 novembre successivo, la Corte cantonale ha esaminato la citata istanza e l'ha respinta. B. Il 2 gennaio 2020, A._ ha impugnato la decisione di diniego dell'assistenza giudiziaria con ricorso al Tribunale federale, domandando: in via principale, di accogliere la relativa istanza; in via subordinata, di annullare la decisione impugnata e rinviare l'incarto alla Corte cantonale per nuovo giudizio, nel senso dei considerandi. Protestando spese e ripetibili, chiede inoltre il conferimento dell'effetto sospensivo e l'assistenza giudiziaria anche per la sede federale. Durante la procedura, la Camera di diritto tributario e l'Amministrazione federale delle contribuzioni hanno domandato che il ricorso sia respinto. Il fisco ticinese ha rilevato che per la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo si rimetteva al giudizio del Tribunale federale mentre nel merito chiedeva anch'esso il rigetto del gravame. Con decreto presidenziale del 24 gennaio 2020, la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo è stata dichiarata priva di oggetto poiché, fino alla sentenza del Tribunale federale, la Corte cantonale non può comunque né pretendere il versamento dell'anticipo né pronunciare una decisione di inammissibilità.