Fatti: A. A.a. Il 16 aprile 2019 A._, nato nel 1971, ha presentato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino uno scritto con cui ha lamentato la mancata emissione di una decisione formale da parte della Cassa disoccupazione UNIA e ha chiesto alla Corte cantonale di provvedere al conteggio delle prestazioni LPP per l'invalidità. A.b. Il 20 agosto 2019 il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha dichiarato irricevibile il ricorso di A._ inoltrato il 16 aprile 2019 e ha respinto la domanda di gratuito patrocinio. B. B.a. A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede sostanzialmente in via principale la riforma del giudizio cantonale nel senso che la Cassa disoccupazione UNIA sia condannata ad assicurarlo all'Istituto collettore LPP dal 1° marzo 2000 per due anni di disoccupazione, sulla base di un salario mensile lordo di fr. 5'200.-. Egli richiede anche la condanna dell'Istituto collettore LPP al versamento delle prestazioni previdenziali. In via subordinata, chiede il rinvio della causa alla Corte cantonale per nuovo giudizio. B.b. Con decreto del 5 novembre 2019 il Tribunale federale ha respinto la domanda di assistenza giudiziaria tendente all'esenzione dal pagamento dell'anticipo spese. Non sono state chieste osservazioni al ricorso.