Fatti: A. A.a. Il 10 settembre 2013 il Consiglio di Stato del Cantone Ticino ha assunto A._ come funzionario presso la Polizia cantonale. In base alla normativa allora in vigore era prevista per tale funzione la classificazione 26-29. Egli ha iniziato la sua attività il 1° ottobre 2013 ed è stato attribuito nella classe 22 con il numero massimo di aumenti (ossia 10). La carriera di tale mansione prevedeva un anno di permanenza nelle classi da 19 a 22, 2 anni nella classe 23 e successivamente la classe 24, la più alta prevista per questo lavoro. A.b. Nel 2014 A._ non ha beneficiato, in seguito alle misure di risparmio stabilite dal Gran Consiglio del Cantone Ticino, di un avanzamento nella classe 23 a causa del blocco temporaneamente degli avanzamenti di classe in classe alternativa e tra parentesi. L'avanzamento è stato attuato solo dal 1° ottobre 2015, con l'attribuzione alla classe 23 con 10 aumenti. In occasione del voto sul Preventivo 2016 il Gran Consiglio ha introdotto ancora misure puntuali e strutturali, segnatamente l'allineamento delle date degli scatti automatici al 1° gennaio e la sospensione degli avanzamenti, delle promozioni in classi tra parentesi, delle promozioni a funzioni disciplinate da regolamenti specifici e dei docenti. A.c. Il 1° gennaio 2018 è entrata in vigore la legge ticinese del 23 gennaio 2017 sugli stipendi degli impiegati dello Stato e dei docenti (LStip; BU 2017 pag. 81; RL 173.300), che ha riformato il sistema salariale degli impiegati pubblici cantonali e abrogato la precedente del 5 novembre 1954 (vLStip/TI). A.d. Dopo che l'amministrazione ha concesso la facoltà di esprimersi all'interessato, il Consiglio di Stato ha convertito la precedente funzione di funzionario in assistente di Polizia I e ha iscritto A._ nella nuova classe 4 con 18 aumenti corrispondente a un salario lordo di fr. 82'393.-. B. Il 14 dicembre 2018 il Tribunale amministrativo del Cantone Ticino ha respinto il ricorso presentato da A._ contro la riclassificazione salariale decisa dal Consiglio di Stato. C. A._ insorge al Tribunale federale con un ricorso in materia di diritto pubblico, chiedendo in via principale l'annullamento del giudizio impugnato e l'attribuzione dal 1° gennaio 2018 alla classe 4 dell'organico con 24 scatti. In via subordinata propone il rinvio alla Corte cantonale per nuovo giudizio. Chiamati ad esprimersi, il Consiglio di Stato postula la reiezione del ricorso, mentre la Corte cantonale si riconferma nel proprio giudizio.