Faits : A. A._travaillait en qualité de boulanger-pâtissier. Alléguant souffrir de lombalgies depuis février 2010 entraînant une incapacité totale de travail, il a déposé une demande de prestations auprès de l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) le 13 août 2010. Durant la procédure d'instruction, l'office AI a notamment pris connaissance de l'expertise réalisée par le docteur B._, spécialiste en médecine interne générale et rhumatologie, à la demande de l'assureur perte de gain Swica Assurance-maladie SA. Le médecin a fait état de lombalgies chroniques aspécifiques ainsi que d'une obésité de classe II. Il a conclu à une incapacité totale de travail dans l'activité habituelle mais à une capacité totale de travail dans une activité adaptée dès le mois de novembre 2010 (rapport du 30 mai 2011). L'assuré a été mis au bénéfice d'une mesure de reclassement (apprentissage d'employé de commerce; communication du 12 mars 2012). Celle-ci a été interrompue et le docteur C._, spécialiste en médecine interne générale et médecin traitant, a attesté une incapacité de travail de longue durée depuis le 1er mars 2013 tant dans l'activité habituelle que dans celle adaptée (réponses aux questionnaires des 7 mars 2013, 8 octobre 2013 et 3 février 2014). L'office AI s'est également procuré l'avis des spécialistes du Centre hospitalier D._. Ces derniers ont fait état entre autres atteintes d'une obésité de classe III. Ils ont conclu à une incapacité totale de travail depuis fin février 2013 dans l'activité habituelle; la capacité de travail dans une activité adaptée devait être réévaluée après l'intervention chirurgicale prévue (bypass gastrique; rapport du 5 avril 2013 et questionnaires des 1er octobre 2013 et 23 janvier 2014). Par décision du 14 janvier 2015, l'administration a nié le droit de l'assuré à des prestations d'invalidité, après lui avoir enjoint en vain de reprendre sa formation, par courrier du 20 août 2014. Elle a considéré que la capacité de travail était entière dans une activité adaptée à ses limitations fonctionnelles à partir du mois de novembre 2010 et permettait à A._ de réaliser un revenu excluant une perte de gain. B. Par jugement du 2 mai 2016, le Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales, a rejeté le recours formé par l'assuré contre la décision administrative. C. A._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut à ce qu'une rente d'invalidité lui soit octroyée ainsi que l'assistance judiciaire. Il a également produit différents documents déjà parvenus à la juridiction de première instance.