Faits : A. A.a. A._ (ci-après: l'employé) a été engagé par C._ SA (ci-après: C._), société active dans le domaine de l'assurance contre la maladie et l'accident, en qualité de " Individual Sales Promoter ", à compter du 1er septembre 2005, puis en qualité de " Business Sales Promoter " à compter du 1er avril 2006. Son salaire mensuel de base brut, versé douze fois l'an, s'est élevé, depuis le 1er janvier 2007, à 10'650 fr. (salaire de base, avance sur commissions et frais de représentation). Au salaire fixe s'est ajouté un supplément salarial annuel constitué de commissions complémentaires et d'un bonus. Il a ainsi reçu à ce titre 129'497 fr. de supplément pour l'année 2007, 141'284 fr. pour l'année 2008 et 213'633 fr. pour l'année 2009. A.b. Dans le cadre du regroupement intervenu le 1er janvier 2010 entre C._ et B._ SA (ci-après: B._ ou l'employeuse), les collaborateurs de la première société ont été transférés au sein de la seconde. A cette occasion, l'employé a été soumis à de nouvelles conditions d'engagement, conformément au document intitulé " Modification de contrat au 1er janvier 2010 - Changement de fonction/Nouvelles conditions ". Il était employé en qualité de conseiller de vente aux " Affaires Entreprises " dès le 1er avril 2010, recevait un salaire mensuel brut de 10'515 fr. versé treize fois l'an, un montant annuel de 3'600 fr. pour les frais professionnels, et il bénéficiait en sus, à titre de " mesures d'accompagnement ViVO ", d'un versement complémentaire d'un montant total de 31'050 fr., à verser à hauteur de 10'350 fr. par mois de janvier à mars 2010. Il était également mentionné que l'employé générait des commissions selon le Règlement des commissions pour les conseillers de vente P. et les annexes y relatives, lequel était " valable pour tous les conseillers Clients privés ". L'interprétation du contrat, et notamment du renvoi au règlement précité, est litigieuse, l'employé estimant avoir droit à des commissions, ce que l'employeuse réfute. A.c. Dès le 21 avril 2010, l'employé a été en incapacité de travail à 100%. Par courrier du 3 janvier 2012, l'employeuse a résilié son contrat de travail avec effet au 4 mai 2012. B. B.a. Après échec de la conciliation, l'employé a, le 7 février 2012, ouvert une action en paiement contre son employeuse devant la Juridiction des prud'hommes, portant sur la somme de 314'481 fr.10, à savoir 301'908 fr.40 à titre de différence de salaire de mai 2010 à janvier 2012, et 12'572 fr.70 à titre de remboursement de cotisations LPP indûment perçues du 1er janvier 2011 au 31 janvier 2012. Il a également conclu à diverses constatations, notamment quant au montant de son salaire déterminant. L'employeuse a conclu à l'incompétence de la Juridiction des prud'hommes s'agissant des conclusions relatives à la prévoyance professionnelle et, pour le surplus, au déboutement du demandeur de toutes ses conclusions. Dans sa réplique, l'employé a amplifié sa conclusion en remboursement de cotisations LPP; il a conclu à ce que sa partie adverse soit aussi condamnée à lui verser le montant de 49'466 fr.65 à titre d'indemnités de vacances et il a retiré une partie de ses conclusions constatatoires. Par décision incidente du 26 février 2013, le Tribunal des prud'hommes a déclaré irrecevables les conclusions du demandeur relatives aux prétentions de prévoyance professionnelles, faute de compétence à raison de la matière sur ce point. Par jugement du 2 juillet 2014, le Tribunal des prud'hommes a déclaré irrecevable la conclusion du demandeur relative au remboursement des déductions opérées par l'employeuse à titre de LPP, et il a considéré que l'employé n'avait démontré ni le principe du droit à l'indemnité réclamée, ni sa quotité. Constatant toutefois que l'employeuse n'avait pas versé intégralement le dernier salaire de l'employé, elle l'a condamnée à verser à celui-ci le montant de 4'643 fr.95 (net) (après compensation avec des montants déjà partiellement versés). Vu l'issue de la cause, elle a néanmoins mis les frais judiciaires en totalité à la charge du demandeur. B.b. Le demandeur a fait appel de ce jugement, concluant à son annulation et, amplifiant ses conclusions, à ce que sa partie adverse soit condamnée à lui verser 344'511 fr. 30 (à titre de différence de salaires), intérêts en sus, et 49'466 fr.65 (indemnités de vacances), intérêts en sus. Par arrêt du 16 avril 2015, la Chambre des prud'hommes de la Cour de justice du canton de Genève a, sur appel du demandeur, entièrement confirmé le jugement entrepris et mis les frais à sa charge. C. L'employé exerce un recours en matière civile au Tribunal fédéral contre cet arrêt cantonal. Il conclut à son annulation et à ce que l'employeuse soit condamnée à lui verser les sommes de 344'511 fr.30, intérêts en sus, et (réduisant sa conclusion relative aux indem-nités de vacances) de 31'639 fr.15, intérêts en sus, les dépens étant mis à la charge de l'employeuse. Subsidiairement, il conclut à l'annulation de l'arrêt entrepris et au renvoi de la cause à l'autorité cantonale, les dépens étant mis à la charge de l'employeuse. Le recourant reproche à la cour cantonale d'avoir établi et apprécié arbitrairement (art. 9 Cst.) les faits et d'avoir transgressé les art. 18, 19, 322, 324a et 329d CO. L'intimée (employeuse) conclut au rejet du recours et à la confirmation de l'arrêt attaqué. Le recourant et l'intimée ont encore chacun déposé des observations.