Faits : A. A.a. A._ travaillait pour l'Entreprise B._. Souffrant de lombalgies chroniques, il a bénéficié d'une mesure d'ordre professionnel de l'assurance-invalidité consistant en un apprentissage de dessinateur en génie civil. Après avoir obtenu en 2001 son certificat fédéral de capacité, il a réintégré un poste au sein de B._ jusqu'au 28 février 2003, date à laquelle il a été licencié. A.b. Alléguant toujours souffrir de douleurs au dos, A._ a déposé le 24 octobre 2003 une nouvelle demande de prestations de l'assurance-invalidité tendant cette fois-ci à l'octroi d'une rente. Dans le cadre de l'instruction de cette demande, l'Office de l'assurance-invalidité du canton du Jura (ci-après: l'office AI) a recueilli l'avis du médecin traitant de l'assuré, le docteur C._, spécialiste en médecine interne générale (rapport du 7 décembre 2003), et confié la réalisation d'une expertise rhumatologique au docteur D._ (rapport du 3 octobre 2004). Considérant que l'assuré présentait un trouble somatoforme douloureux sans élément psychopathologique ayant valeur de maladie, l'office AI a rejeté la demande de prestations par décision du 17 décembre 2004. L'assuré a formé opposition contre cette décision, produisant à son appui deux rapports médicaux des docteurs E._, spécialiste en médecine physique et réadaptation (du 11 janvier 2005), et F._, spécialiste en chirurgie orthopédique et traumatologie de l'appareil locomoteur (du 25 avril 2005). Du 1 er juin au 20 juillet 2005, il a séjourné à la Clinique G._, sans que ledit séjour n'apporte d'amélioration à ses douleurs chroniques. L'office AI a alors décidé de confier la réalisation d'un examen clinique pluridisciplinaire à son Service médical régional (SMR). Dans leur rapport du 30 décembre 2005, les docteurs H._, spécialiste en médecine physique et réadaptation, et I._, spécialiste en psychiatrie et psychothérapie, ont constaté que l'assuré présentait sur le plan ostéoarticulaire des troubles dégénératifs et statiques du rachis dorso-lombaire induisant des limitations fonctionnelles dans le cadre d'une activité à forte charge physique et aux positions statiques prolongées; sur le plan psychiatrique, il ne présentait en revanche aucune atteinte à la santé qui pouvait porter préjudice à sa capacité de travail; sur un plan général, la capacité de travail était entière dans l'activité pour laquelle il avait été réadapté. Malgré les doutes exprimés par le docteur C._ quant au bien-fondé de cette évaluation (rapport du 30 janvier 2006), l'office AI a, par décision du 1 er février 2006, rejeté l'opposition de l'assuré. Par jugement du 25 octobre 2006, la Chambre des assurances du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura a rejeté le recours formé par l'assuré contre la décision sur opposition du 1 er février 2006, rejet confirmé par le Tribunal fédéral le 19 décembre 2007 (arrêt I 1021/06). A.c. Par courrier du 15 août 2011, A._ a déposé une nouvelle demande de prestations de l'assurance-invalidité. Dans le cadre de l'instruction de celle-ci, l'office AI a recueilli des renseignements médicaux auprès de la psychiatre traitante de l'assuré, la doctoresse O._, spécialiste en psychiatrie et psychothérapie (rapport du 13 octobre 2011), des médecins de la Clinique J._ (rapport du 18 novembre 2011) et du docteur C._ (rapport du 20 novembre 2011). Compte tenu de ces nouveaux éléments, l'office AI a confié la réalisation d'une expertise bidisciplinaire (rhumatologique et psychiatrique) au Centre K._. Dans leur rapport du 13 juillet 2012, les docteurs L._, spécialiste en rhumatologie, et M._, spécialiste en psychiatrie et psychothérapie, ont retenu le diagnostic - avec répercussion sur la capacité de travail - de lombalgies chroniques sur troubles dégénératifs étagés avec protrusion discale marquée L2-L3, L4-L5 et L5-S1 avec Scheuermann dorsolombaire et ceux - sans répercussion sur la capacité de travail - d'obésité de type II, de probable maladie de Forestier et de dysthymie à début tardif; compte tenu de l'aggravation de l'état de son dos, l'assuré présentait désormais une diminution de sa capacité de travail de 50 % dans toute activité adaptée à ses limitations fonctionnelles. Du 22 juillet au 9 août 2012, l'assuré a séjourné à l'Unité hospitalière médico-psychologique de l'Hôpital N._, en raison d'une décompensation psychotique avec tentative de suicide. Malgré les objections de la doctoresse O._, pour qui son patient présentait un trouble schizo-affectif (type maniaque) qui l'empêchait d'exercer toute activité lucrative, l'office AI a fait siennes les conclusions de l'expertise du Centre K._ et a, par décision du 6 septembre 2013, alloué à l'assuré une demi-rente d'invalidité à compter du 1 er février 2012. B. A._ a déféré la décision du 6 septembre 2013 devant la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura. En cours de procédure, il a produit un rapport de la doctoresse O._ (du 13 novembre 2013) attestant qu'il présentait désormais les symptômes d'une schizophrénie paranoïde ainsi qu'un rapport du docteur P._, spécialiste en neurochirurgie (du 23 mai 2014), selon lequel il souffrait de la maladie de Baastrup. Par jugement du 20 août 2014, la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura a rejeté le recours formé par l'assuré contre cette décision. C. A._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande la réforme, voire l'annulation. Il conclut principalement à l'octroi d'une rente entière d'invalidité et subsidiairement au renvoi de la cause à la juridiction cantonale pour qu'elle statue à nouveau au sens des considérants. Il sollicite également le bénéfice de l'assistance judiciaire.