Faits : A. Par jugement du 7 décembre 2012, le Juge du district de l'Entremont a condamné X._ pour tentative d'escroquerie à une peine privative de liberté de 18 mois, sous déduction de la détention avant jugement. B. Statuant sur l'appel formé par X._, la Cour pénale II du tribunal cantonal valaisan l'a rejeté par jugement du 30 avril 2014. Il en ressort les éléments suivants. Début février 2011, X._ a acheté, pour 250 euros, en France où il réside, trois cartes de crédit American Express, l'une de type « black » et les deux autres de type « platinium » ainsi qu'une carte d'identité italienne, toutes libellées au nom de E._. Sachant que la limite de ces cartes était élevée, X._ a décidé de les utiliser pour acquérir des bijoux de luxe en Suisse. A cet effet, X._ a pris contact avec un ami de longue date, B._, qui a appelé une connaissance en Suisse, soit C._. Celui-ci connaissait B._ comme étant amené à côtoyer des gens fortunés désireux d'investir dans différents domaines. Il a lui-même contacté une connaissance, D._, à qui il a exposé qu'il recherchait pour un client très fortuné les bonnes personnes pour investir notamment dans des montres et des bijoux. D._ a avisé A._, patron de la bijouterie du même nom à F._ qu'il connaissait pour s'être chargé de son site Internet, de l'intérêt d'une relation à acquérir de l'or et des pièces de bijouterie et d'horlogerie de valeur. Le 17 février 2011, D._ et C._ se sont rendus à la bijouterie pour rencontrer A._, lui confirmer l'intérêt de leur client et lui annoncer qu'il viendrait le lendemain ou le surlendemain. Le 19 février 2011, X._ et B._, qui devait jouer le rôle du garde du corps du premier nommé, ont quitté Cannes et se sont rendus à Evian où ils ont rencontré C._ qui les a conduits à F._ où ils sont arrivés peu avant midi. Durant le trajet, C._ a appelé D._ pour qu'il prie A._ de laisser son commerce ouvert durant la pause de midi. Celui-ci a refusé pour des raisons de sécurité indiquant que la bijouterie serait ouverte dès 15h. Vers 12h15, X._, B._ et C._ ont examiné durant quelques minutes la vitrine de la bijouterie. Resté dans sa boutique parce qu'il trouvait l'affaire suspecte, A._ les a observés au moyen d'une caméra de surveillance. Au vu de leur attitude, il a pris contact avec la police qui lui a dit d'ouvrir son magasin comme prévu et a mis en place une surveillance discrète. A l'ouverture de la bijouterie, C._ est entré dans la boutique et a demandé si le patron pouvait s'occuper discrètement de son client. A._ a acquiescé et quelques minutes plus tard, X._ et B._ sont arrivés. Ce dernier est demeuré silencieux, en retrait, comme le supposait sa fonction de garde du corps et comme l'a compris A._. C._ a présenté X._ comme l'acheteur et mené l'essentiel de la conversation. En quelques minutes, celui-ci a choisi six montres, pour un prix total de 103'700 fr., sans chercher à négocier. Il a tendu sa carte American Express « black », prise dans son portefeuille. A cette occasion, A._ a également vu d'autres cartes American Express dans celui-ci. Il a introduit la carte de crédit dans le terminal et invité X._ à saisir son code. Celui-ci lui a répondu que cela n'était pas nécessaire, mais qu'il devait signer. L'appareil a indiqué « solde insuffisant ». Pour ne pas perdre la face, C._ a indiqué que des achats importants avaient été réalisés à Genève. A._ a restitué la carte à X._ lui faisant remarquer qu'elle n'était pas signée. Il lui a demandé de la signer et de lui présenter une carte d'identité. X._ n'a pas osé présenter la fausse carte d'identité et a prétexté devoir retourner à son hôtel pour y prendre ses documents d'identité. Les trois hommes ont quitté la boutique annonçant leur retour dix à quinze minutes plus tard. A._ a rappelé la police qui a interpellé les trois hommes à Martigny. Le casier judiciaire français de X._ fait état de quatre condamnations. Trois d'entre elles concernent des infractions en matière de stupéfiants, soit celles du 19 mars 2002, du 3 mars 2008 et du 18 février 2009 pour lesquelles des peines de respectivement trois ans d'emprisonnement, dont un avec sursis et 2250 euros d'amende, et deux fois deux ans d'emprisonnement ont été prononcées. X._ a également été condamné le 10 novembre 2005, pour escroquerie, à trois mois d'emprisonnement et 1500 euros d'amende. C. X._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre le jugement du 30 avril 2014. Il conclut, avec suite de frais et dépens, principalement à sa réforme en ce sens qu'il est acquitté et qu'une indemnité de 725 fr. pour détention injustifiée et de 2400 fr. pour tort moral lui est versée par l'Etat du Valais, subsidiairement, qu'il est condamné à une peine n'excédant pas six mois, avec sursis, voire que la cause est renvoyée à l'autorité précédente pour qu'elle statue à nouveau sur la quotité de la peine. Il requiert par ailleurs l'assistance judiciaire.