Faits : A. Il ressort du fichier des mesures administratives (ADMAS) que A._ a fait l'objet, par décision du 9 mars 2007, d'un retrait du permis de conduire d'une durée de trois mois pour infraction grave aux règles de la circulation routière (conduite en état d'ébriété qualifiée); cette mesure a été exécutée entre le 7 août et le 6 novembre 2007. Entre le 25 mars et le 2 mai 2010, A._ a commis deux infractions légères ainsi qu'une infraction grave au sens des art. 16a, respectivement 16c de la loi fédérale sur la circulation routière du 19 décembre 1958 (LCR; RS 741.01). Ces infractions ayant été commises moins de cinq ans après la fin de l'exécution de la mesure ordonnée en 2007, le Service des automobiles et de la navigation du canton de Vaud (ci-après: le SAN), faisant application de l'art. 16c al. 2 let. c LCR, a prononcé, par décision du 4 décembre 2012 - confirmée sur réclamation le 2 mai 2013 - un retrait du permis de conduire d'une durée de douze mois. Par arrêt du 29 août 2013, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois (ci-après: le Tribunal cantonal ou la cour cantonale) a rejeté le recours formé par A._ et confirmé la décision du SAN du 2 mai 2013. Alors que cette cause était encore pendante devant la cour cantonale, le SAN a prononcé, par décision du 23 août 2013, le retrait du permis de conduire de l'intéressé pour une durée de quatre mois, ce dernier s'étant rendu coupable, le 7 juillet 2013, de conduite en état d'ébriété qualifiée. Le SAN a précisé que le retrait serait exécuté du 19 février jusqu'au (et y compris) 12 juin 2014. Il a ajouté que l'intéressé devait déposer son permis de conduire au plus tard le 19 février 2014 et que, s'il omettait de le faire, la mesure de retrait entrerait d'office en vigueur à cette date et serait effective jusqu'au 12 juin 2014. Le SAN a également attiré son attention sur le fait qu'il pouvait exécuter la mesure de façon anticipée en envoyant son permis de conduire plus tôt. A la suite de l'arrêt cantonal du 29 août 2013, le SAN a informé A._, par courrier du 4 septembre 2013 adressé à son avocat, qu'il devrait exécuter la mesure de retrait du permis de conduire de douze mois au plus tard à partir du 13 juin 2014. A cette occasion, le service a également rappelé à l'intéressé que l'exécution de la mesure de retrait de quatre mois devrait intervenir au plus tard dès le 19 février 2014. Par correspondance du 4 novembre 2013, le SAN a pris acte du dépôt du permis de conduire de l'intéressé et lui a signalé que la mesure de retrait ordonnée par décision du 23 août 2013 (quatre mois) s'exécuterait de manière anticipée du 4 novembre au 25 février 2014. Le SAN a encore précisé que le permis de conduire serait retourné quelques jours avant l'échéance, mais que l'intéressé ne pourrait conduire qu'au lendemain de celle-ci. Dans le courant du mois de février 2014, le SAN a restitué le permis de conduire à A._, lui rappelant qu'il ne pourrait toutefois conduire qu'à partir du 26 février 2014. B. Le 26 juin 2014, A._ a été interpelé alors qu'il circulait au volant d'un véhicule automobile. Lors de ce contrôle, les gendarmes ont constaté que l'intéressé se trouvait sous le coup d'une mesure d'interdiction de conduire et qu'il n'avait pas restitué son permis. Il présentait par ailleurs un taux d'alcoolémie non qualifié. Pour ces infractions, le SAN a prononcé le retrait du permis de conduire de A._ pour une durée indéterminée, mais d'au minimum vingt-quatre mois, cette mesure pouvant être révoquée à la condition d'un rapport favorable des experts de l'Unité de médecine et psychologie du trafic (UMPT). Par décision sur réclamation du 9 décembre 2014, le SAN a confirmé cette mesure. Par arrêt du 12 février 2015, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours formé par A._ contre cette décision. La cour cantonale a en substance nié que ce dernier puisse se prévaloir de sa bonne foi. Elle a jugé qu'il ne pouvait ignorer que le retrait d'une durée de douze mois restait à exécuter, à partir du 13 juin 2014, ce en dépit de l'absence de nouvelle indication du SAN à cet égard, lors de la restitution du permis en février 2014. A._ ne pouvait déduire de ce silence un droit à conduire des véhicules automobiles au-delà de cette échéance. C. Agissant par la voie du recours en matière de droit public, A._ demande au Tribunal fédéral, principalement, de réformer l'arrêt entrepris en ce sens que seule une mesure clémente, de durée déterminée, est prononcée à son encontre; subsidiairement, il conclut à l'annulation de l'arrêt attaqué et au renvoi de la cause au Tribunal cantonal pour nouvelle décision dans le sens des considérants. Il sollicite également l'octroi de l'effet suspensif et le bénéfice de l'assistance judiciaire. Le Tribunal cantonal a conclu au rejet du recours et le SAN a renoncé à se déterminer. Par ordonnance du 9 avril 2015, le Président de la Ire Cour de droit public a rejeté la requête d'effet suspensif.