Faits : A. Ressortissant britannique né en 1977 en Suisse, A._ a vécu en Suisse avec sa mère de 1981 à 1993. Son autorisation d'établissement a pris fin lors de son départ pour les Pays-Bas en 1993. En 1997, il est revenu en Suisse et a été mis au bénéfice d'une autorisation de séjour pour études. Le 3 avril 2003, le Service de la population du canton de Vaud (ci-après: le Service cantonal) a refusé de renouveler son autorisation de séjour au motif qu'il n'avait pas terminé sa formation, était au chômage et bénéficiait de l'aide sociale. Le recours de l'intéressé contre cette décision a été déclaré irrecevable, faute de paiement de l'avance de frais. Le 1 er septembre 2008, le Service cantonal a octroyé à A._ une autorisation de courte durée UE/AELE. Le 2 février 2010, le Service cantonal a refusé de prolonger l'autorisation de l'intéressé au motif que celui-ci ne disposait pas de ressources suffisantes pour assurer son autonomie financière et qu'il bénéficiait de prestations de l'aide sociale depuis le 1 er janvier 2009. A._ a recouru auprès du Tribunal administratif du canton de Vaud (ci-après: le Tribunal cantonal). L'intéressé ayant obtenu un emploi dans l'intervalle, le Service cantonal lui a octroyé une nouvelle autorisation de séjour de courte durée UE/AELE le 30 mars 2010. Le 6 mars 2013, A._ a demandé au Service cantonal de lui octroyer une nouvelle autorisation de séjour. B. Le 12 mai 2014, le Service cantonal a refusé la demande d'autorisation de séjour déposée par l'intéressé et ordonné son renvoi. A._ a interjeté un recours contre cette décision auprès du Tribunal cantonal. L'intéressé ayant produit un "contrat de mission" en cours de procédure, le Service cantonal s'est engagé à lui accorder une nouvelle autorisation de séjour de courte durée UE/AELE. Dans sa réplique devant le Tribunal cantonal, A._ a conclu à l'octroi d'une autorisation de séjour pour une durée de cinq ans. Par arrêt du 27 novembre 2014, le Tribunal cantonal a partiellement admis le recours de A._ et annulé son renvoi. Il a pris acte de ce que le Service cantonal s'était déclaré prêt à octroyer à l'intéressé une autorisation de courte durée, mais a rejeté la demande tendant à l'octroi d'une autorisation de séjour pour une durée de cinq ans. C. Agissant par la voie du recours en matière de droit public, A._ demande au Tribunal fédéral, sous suite de dépens, d'inviter le canton de Vaud à lui octroyer une autorisation de séjour d'une durée de cinq ans. Il requiert également des mesures provisionnelles et d'être mis au bénéfice de l'assistance judiciaire partielle. Le Service cantonal renonce à se déterminer sur le recours et le Tribunal cantonal se réfère à son arrêt. Le Secrétariat d'Etat aux migrations conclut au rejet du recours. Par ordonnance présidentielle du 17 décembre 2014, la requête de mesures provisionnelles, considérée comme une demande tendant à l'octroi de l'effet suspensif au recours en matière de droit public, a été admise.