Faits : A. Par jugement du 21 mars 2013, le Tribunal correctionnel de la République et canton de Genève a reconnu X._ coupable de recel, de tentative de brigandage aggravé (s'agissant d'actes commis le 6 janvier 2012) et de séjour illégal, l'a acquitté du chef de tentative de brigandage aggravé (s'agissant d'actes commis le 16 décembre 2011), l'a condamné à une peine privative de liberté de quatre ans quatre mois et vingt jours, sous déduction de 441 jours de détention avant jugement, peine complémentaire à celles prononcées les 21 mars et 22 août 2012 par le Tribunal de police de la République et canton de Genève, a renoncé à révoquer la libération conditionnelle octroyée le 5 février 2010 par le Tribunal d'application de peines et mesures de la République et canton de Genève, a ordonné un traitement ambulatoire sous la forme d'un suivi psychiatrique et psychothérapeutique et a ordonné le maintien en détention de sûreté de X._. B. Par arrêt du 10 février 2014, la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre pénale d'appel et de révision, a, d'une part, rejeté l'appel de X._ et, d'autre part, partiellement admis l'appel joint formé par le Ministère public. X._ a également été reconnu coupable de tentative de brigandage (s'agissant des actes commis le 16 décembre 2011) et la durée de la peine privative de liberté a été portée à cinq ans. Pour le reste, le jugement de première instance a été confirmé. Cette condamnation repose, en bref, sur les éléments suivants. B.a. Le 16 décembre 2011, vers 17h50, A._ et B._ se sont introduits dans la bijouterie Tissot, sise rue de Cornavin à Genève, où ils ont menacé le bijoutier, l'un au moyen d'un pistolet factice posé sur la tempe, l'autre au moyen d'un couteau posé sous la gorge, tandis que X._ faisait le guet à proximité de la bijouterie. Face à la résistance du bijoutier, ils ont pris la fuite. B.b. Le 6 janvier 2012, entre 10h00 et 11h00, X._, qui était fortement alcoolisé, s'est fait ouvrir la porte de la bijouterie Montres-Bijoux d'art, sise rue de Montchoisiy à Genève, sous prétexte qu'il cherchait des alliances. Après que le bijoutier eut tenté en vain de s'enfermer seul dans son commerce, X._ a brandi un couteau de cuisine et asséné plusieurs coups, tout d'abord sur la tête avec le plat du couteau, puis sur le reste du corps. Après une lutte, le bijoutier est parvenu à se dégager de l'étreinte de son agresseur et X._ a pris la fuite. B.c. A la suite d'une perquisition effectuée le 6 janvier 2012 au domicile de X._, la police a saisi six montres et trois boutons de manchettes provenant d'un cambriolage qui s'était déroulé le 5 janvier 2012 au préjudice de la bijouterie Oragem, sise rue du Rhône à Genève, ainsi qu'un ordinateur provenant d'un cambriolage commis le 11 décembre 2011 au préjudice du restaurant Etoile Espagnole, sis rue Henri-Blanvalet à Genève. B.d. Depuis le 26 décembre 2011 (soit le lendemain de la dernière date prise en considération lors de sa dernière condamnation pour séjour illégal) jusqu'au 6 janvier 2012, date de sa dernière arrestation, X._ a persisté à séjourner en Suisse à Genève, démuni de tout document d'identité et sans être au bénéfice des autorisations nécessaires. C. X._ interjette un recours en matière pénale contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut principalement à son acquittement des chefs de tentative de brigandage, à la confirmation du jugement du Tribunal correctionnel en tant qu'il le reconnaît coupable de recel et de séjour illégal, à sa condamnation à une peine de douze mois ferme et à sa libération immédiate. Subsidiairement, il conclut, dans l'hypothèse où il devait être reconnu coupable de lésions corporelles simples dans l'affaire de la bijouterie Montres-Bijoux d'art, à sa condamnation à une peine de dix-huit mois ferme et à sa libération immédiate. Plus subsidiairement, il conclut, dans l'hypothèse où il devait être reconnu coupable de tentative de brigandage dans l'affaire de la bijouterie Montres-Bijoux d'art, à sa condamnation à une peine de vingt-quatre mois ferme et à sa libération immédiate. Plus subsidiairement encore, il conclut, dans l'hypothèse où il devait être reconnu coupable de tentatives de brigandage dans les affaires des bijouteries Tissot et Montres-Bijoux d'art, à sa condamnation à une peine de trente-six mois ferme.