Faits: A. A.a En mai 1999, alors qu'il travaillait comme ouvrier du bâtiment pour l'entreprise X._ SA, H._, né en 1970, a eu un accident qui lui a occasionné une distorsion du genou droit. Il a subi une arthroscopie de ce genou le 21 octobre 1999. La Caisse nationale suisse en cas d'accidents (CNA) a pris en charge les suites de cet événement jusqu'au 29 juillet 2001. Elle a considéré, sur la base des expertises effectuées, qu'il ne restait plus, après cette date, de séquelles accidentelles entraînant une incapacité de travail (décision sur opposition du 23 août 2001, confirmée en dernière instance fédérale par arrêt du Tribunal fédéral des assurances du 22 avril 2003; cause U 185/02). Le 27 avril 2000, H._ a déposé une demande de prestations de l'assurance-invalidité. Au vu des plaintes douloureuses exprimées par le prénommé, l'Office de l'assurance-invalidité du Jura (ci-après : l'office AI) a confié une expertise médicale au docteur J._, spécialiste en psychiatrie. Ce médecin a posé les diagnostics d'épisode de dépression majeure, degré moyen-sévère, sans symptôme de psychose [F32.1] et de trouble somatoforme douloureux persistant [F45.4]; il a conclu à une incapacité de travail de 70 % tout en préconisant la mise en place de mesures de réadaptation dans le cadre d'un suivi psychiatrique (rapport du 21 mai 2002). L'office AI a organisé un stage dans les Ateliers Y._ qui s'est révélé un échec. Par décision du 12 septembre 2003 (annulée et remplacée par une décision du 24 septembre 2004 prenant en considération les cotisations versées par l'assuré à l'assurance sociale espagnole), il a alloué à H._ une rente entière, fondée sur un degré d'invalidité de 96 %, dès le 1er août 2000, prestation assortie des rentes complémentaires pour son épouse et sa fille (à partir du 1er janvier 2002). A.b Le 4 février 2004, la Caisse de pension Z._ (ci-après : la caisse), assureur en prévoyance professionnelle, s'est adressée à l'office AI en lui faisant part de son étonnement de ne pas avoir été informée d'une prise de décision concernant H._. Le 3 mars suivant, l'office AI a transmis à la caisse la décision d'octroi de rente à laquelle celle-ci a fait opposition. Dans le même temps, l'office AI a engagé une procédure de révision et requis une nouvelle expertise psychiatrique auprès du docteur R._. Ce médecin a estimé que le cas de l'assuré ne répondait pas à la définition du syndrome somatoforme douloureux en raison de la présence d'un état dépressif. Il retenait les diagnostics de réaction à un facteur de stress important avec des troubles de l'adaptation [F43], d'épisode dépressif [F32] et d'autres troubles spécifiés de la personnalité et du comportement chez l'adulte [F68.8]. A son avis, l'état psychique actuel de l'assuré empêchait toute reprise d'activité lucrative même si objectivement, ce dernier disposait des ressources potentielles pour travailler à plein temps (cf. rapport et réponses complémentaires des 29 juillet et 21 septembre 2004). Sur cette base, l'office a rendu le 4 mars 2004 [recte : 2005] une «décision sur opposition», par laquelle il a admis l'opposition de la caisse en ce sens que la rente d'invalidité allait être supprimée le premier jour du deuxième mois suivant la notification de la décision. Saisi d'un recours de l'assuré contre cette décision, la Chambre des assurances du Tribunal cantonal jurassien a déclaré irrecevable l'opposition de la caisse à l'encontre de la décision du 12 septembre 2003, annulé la décision sur opposition du 4 mars 2005 et transmis le dossier à l'office AI pour nouvelle décision au sens des considérants (jugement du 11 mars 2006). A.c A la suite de ce jugement cantonal, l'office AI a mandaté le Centre V._ à O._ pour réaliser une expertise pluridisciplinaire. Selon les conclusions des docteurs G._, rhumatologue, et S._, psychiatre, l'assuré présentait un status après contusion ostéo-chondrale du genou droit sans complication objective actuelle [S82.1] ainsi qu'un trouble douloureux chronique irréductible [R52.1] sans répercussion sur la capacité de travail; la sous-utilisation du membre inférieur droit résultait d'une auto-limitation sans raison médicale (rapport d'expertise du 5 décembre 2006 et son complément du 6 mars 2007). Se fondant sur ce rapport, l'office AI a, par décision du 4 octobre 2007, confirmé la suppression de la rente au 30 avril 2005. B. Par jugement du 21 janvier 2009, la Chambre des assurances du Tribunal cantonal jurassien a rejeté le recours formé par l'assuré contre la décision de l'office AI du 4 octobre 2007. C. H._ interjette un recours en matière de droit public. Il conclut, sous suite de frais et dépens, à l'annulation du jugement cantonal. Il sollicite en outre l'assistance judiciaire. L'office AI conclut au rejet du recours. L'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.