Faits: A. A._, ressortissant étranger né en 1972, vit en Suisse depuis 1993 au bénéfice d'un statut de réfugié. Amputé de la jambe gauche depuis l'age de huit ans, il a déposé plusieurs demandes de prestations de l'assurance-invalidité qui ont été successivement rejetées. Invoquant l'existence de douleurs lombaires qui rendaient impossible l'activité de caissier qu'il exerçait depuis le 1er décembre 2000, l'intéressé a déposé le 5 décembre 2003 une nouvelle demande de prestations de l'assurance-invalidité. Dans le cadre de l'instruction de ce dossier, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a confié la réalisation d'un examen rhumatologique à son Service médical régional (SMR). Dans un rapport du 2 août 2006, le SMR a retenu les diagnostics de rachialgies chroniques diffuses gauches dans le cadre d'un trouble statique et d'une insuffisance musculaire marquée, et de status post amputation à mi-cuisse de la jambe gauche. Moyennant un reconditionnement ciblé, la capacité de travail était exigible à 100 % dans l'activité de caissier comme dans toute autre activité professionnelle adaptée. Dans un projet de décision du 15 décembre 2006, l'office AI a informé l'assuré qu'il entendait lui dénier le droit à une rente d'invalidité. L'assuré s'est opposé à ce projet et a produit divers documents, desquels il ressortait que le port d'une prothèse n'était plus exigible (rapport de janvier 2007 de C._, Orthopédie X._) et que la capacité résiduelle de travail ne dépassait pas 50 % (attestation du docteur G._ du 9 mars 2007). Le SMR a réévalué la situation à la lumière de ces nouvelles informations et conclu à une capacité résiduelle de travail de 70 % en raison des difficultés de déplacement. Par décision du 8 juin 2007, l'office AI a refusé d'allouer une rente d'invalidité, au motif que l'exercice d'une activité légère et adaptée était exigible à 70 % et que l'incapacité de gain qui en résultait (22 %) était insuffisante pour ouvrir droit à une telle prestation. B. Par jugement du 17 décembre 2008, notifié le 26 janvier 2009, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a rejeté le recours formé par l'assuré. C. A._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut au renvoi de la cause à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud pour instruction complémentaire et nouvelle décision. Il assortit son recours d'une demande d'assistance judiciaire. L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurance sociales a renoncé à se déterminer. Invitée à se prononcer sur le recours, la cour cantonale a déposé des observations.