Faits : A. A._, ressortissant équatorien né en 1981, est entré en Suisse en octobre 2003, au bénéfice d'un visa touristique. A l'expiration de celui-ci, il est resté en Suisse et a travaillé sans autorisation. Le 15 novembre 2005, le Préfet du district de Lausanne l'a condamné à une amende de 1'400 fr. pour infraction à l'ancienne loi fédérale du 26 mars 1931 sur le séjour et l'établissement des étrangers (aLSEE). Une interdiction d'entrée de trois ans a été prononcée à son encontre le 11 janvier 2006 par l'Office fédéral des migrations. Le 27 octobre 2007, l'intéressé a épousé une compatriote, née en 1983, elle-même titulaire d'une autorisation d'établissement. Une autorisation de séjour lui a été délivrée le 29 avril 2008 au titre du regroupement familial et l'interdiction d'entrée dûment levée. Cette autorisation a depuis lors été renouvelée. Depuis le 1er octobre 2011, l'intéressé exerce une activité lucrative. Le 30 avril 2012, le Contrôle des habitants de B._, suite à une communication de A._, a informé le Service de la population du canton de Vaud (ci-après: Service de la population) de la séparation des époux et du déménagement de l'intéressé le 1er février 2011. Il a indiqué que cette date était approximative. Le Service de la population a diligenté une enquête au cours de laquelle l'intéressé a déclaré, lors de son audition le 16 août 2012, que les époux vivaient séparés depuis " un an, un an et demi, peut-être deux ans ". Entendue le même jour, l'épouse de l'intéressé a déclaré que les époux vivaient séparés depuis le mois d'août 2010. L'épouse de l'intéressé a demandé le divorce en décembre 2012. Le jugement de divorce a été prononcé le 1er octobre 2013 par le Tribunal d'arrondissement de Lausanne, par défaut de l'intéressé. Un avis a été publié à cet effet dans la Feuille des avis officiels. Par décision du 17 juillet 2013, le Service de la population a refusé de renouveler l'autorisation de séjour délivrée à A._ et a ordonné son renvoi de Suisse. Celui-ci a recouru contre cette décision auprès du Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de droit administratif et public (ci-après: Tribunal cantonal). Il a notamment requis l'audition de témoins, en particulier de sa nouvelle compagne, afin d'établir la date de son départ du domicile conjugal. B. Par arrêt du 27 novembre 2013, le Tribunal cantonal a rejeté le recours de l'intéressé. Les juges cantonaux, après avoir refusé, par appréciation anticipée des preuves, d'entendre les témoins proposés par l'intéressé, ont considéré qu'au vu de la date de séparation des époux constatée dans le jugement de divorce, A._ ne pouvait prétendre à la prolongation de son autorisation de séjour. Ils ont en outre exclu l'existence de raisons personnelles majeures. C. Agissant par la voie du recours en matière de droit public, A._ demande au Tribunal fédéral, sous suite de frais et dépens, outre l'assistance judiciaire et l'octroi de l'effet suspensif au recours, d'annuler l'arrêt du 27 novembre 2013 du Tribunal cantonal et de renvoyer la cause à l'instance précédente pour nouvelle instruction et nouveau jugement dans le sens des considérants. Il se plaint d'établissement inexact des faits et de violation de son droit d'être entendu. Par ordonnance du 14 janvier 2014, le Président de la II e Cour de droit public du Tribunal fédéral a admis la demande d'effet suspensif. Le Service de la population renonce à se déterminer. Le Tribunal cantonal et l'Office fédéral des migrations concluent au rejet du recours.