Faits: A. Par jugement du 28 mars 2007, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de La Côte a condamné X._ pour recel, violation simple des règles de la circulation, ivresse au volant qualifiée, conduite d'un véhicule défectueux, conduite sous retrait de permis et contravention OCR, à sept cent vingt heures de travail d'intérêt général, peine d'ensemble prenant en considération la révocation du sursis accordé le 10 septembre 2003 par le Juge d'instruction de Lausanne. Le tiers de cette peine, soit deux cent quarante heures, correspondait à la sanction de contraventions. Par courrier du 18 septembre 2007, l'Office d'exécution des peines du canton de Vaud a invité l'intéressé à prendre contact avec la Fondation vaudoise de probation dans un délai de dix jours, en vue de définir le programme fixant les conditions d'exécution de sa peine. X._ n'y a pas donné suite. Invité par courrier du 19 octobre 2007 à s'expliquer sur les raisons de son manquement, il a répondu être très occupé professionnellement et n'avoir pas porté attention au délai imparti. Par courrier du 23 novembre 2007, une nouvelle mise en garde lui a été adressée avec un délai de dix jours pour contacter la fondation. Ce courrier étant resté lettre morte, il a encore disposé de dix jours pour s'expliquer (lettre du 15 janvier 2008). En l'absence de réaction de l'intéressé, l'Office d'exécution des peines lui a alors adressé, le 7 mars 2008, un avertissement formel. Ce nonobstant, X._ n'a jamais entrepris les démarches attendues. L'office lui a alors imparti un ultime délai de dix jours en soulignant qu'à son terme, il saisirait le juge d'application des peines en vue de la conversion du travail d'intérêt général non exécuté en peine pécuniaire ou en peine privative de liberté. L'intéressé ne s'étant pas manifesté, l'office a requis du Juge d'application des peines la conversion du travail d'intérêt général, par courrier du 11 avril 2008. Le Juge d'application des peines a converti les sept cent vingt heures de travail d'intérêt général en cent quatre-vingts jours de privation de liberté, par décision du 11 août 2008. B. Saisie d'un recours de X._, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois l'a rejeté par arrêt du 29 septembre 2008. C. X._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt. Il conclut principalement à la réforme de la décision entreprise dans le sens du maintien de la peine de travail. A titre subsidiaire, il conclut à sa réforme en ce sens que cette peine soit convertie en une peine pécuniaire de cent quatre-vingts jours-amende à 10 francs l'un ou à fixer à dire de justice. Il conclut encore plus subsidiairement à l'annulation de l'arrêt entrepris et requiert, enfin, la restitution de l'effet suspensif ainsi que le bénéfice de l'assistance judiciaire. Invités à déposer des observations sur le recours, l'Office d'exécution des peines y a renoncé, cependant que la cour cantonale s'est référée aux considérants de son arrêt.