Faits: A. Par jugement du 11 novembre 2011, le Tribunal de première instance de la République et Canton du Jura (ci-après : Tribunal de première instance) a condamné X._ pour divers chefs d'infractions (infractions à la LCR - notamment vol d'usage, conduite sans permis de conduire et conduite en état d'ébriété -, incendie intentionnel, vol et infraction à la LStup) à une peine privative de liberté d'ensemble de quinze mois, dont il a suspendu l'exécution au profit d'un traitement ambulatoire d'une durée de quatre ans auprès d'un psychologue portant essentiellement sur une addiction à l'alcool voire au cannabis. Il a également ordonné une assistance de probation durant le délai d'épreuve et lui a fixé les règles de conduite suivantes : observer scrupuleusement les directives de l'Office de probation ; se soumettre, afin d'assurer son abstinence à l'alcool et aux produits stupéfiants, à une prise de sang ou à tous autres tests que le psychologue chargé du suivi du traitement ambulatoire mettra en oeuvre, respectivement veillera à la mise en oeuvre, et dont il déterminera la fréquence en fonction de ses observations médicales, mais au minimum à raison d'une fois par mois ; finalement poursuivre son préapprentissage et un apprentissage d'au moins trois ans, respectivement qu'il s'applique scrupuleusement à poursuivre une formation professionnelle jusqu'à son achèvement. B. Le 28 mars 2012, le Tribunal de première instance a révoqué la suspension de l'exécution de la peine privative de liberté de quinze mois prononcée par jugement du 11 novembre 2011 et en a ordonné la mise à exécution au motif que X._ ne s'était pas conformé aux exigences imposées. C. Saisie d'un recours formé par X._, la Chambre pénale des recours du Tribunal cantonal de la République et Canton du Jura (ci-après : Chambre pénale des recours) l'a rejeté par décision du 22 mars 2013. Elle s'est fondée en substance sur les faits suivants. La Chambre pénale des recours a constaté que le recourant ne donnait pas suite aux convocations de l'assistant social de l'Office de probation, sous différents prétextes, sans toutefois le contacter en vue de fixer un autre rendez-vous ou le tenir informé de ses démarches. Depuis l'audience de jugement du 28 mars 2012, le recourant n'avait pas amélioré sa conduite en continuant à manquer de nombreux rendez-vous à l'Office de probation. Le recourant ne respectait pas davantage les règles de conduite relatives au suivi de son traitement et de ses prises de sang et d'urine afin de s'assurer de son abstinence à l'alcool, en ne répondant pas régulièrement aux convocations du Centre médico-psychologique (ci-après : CMP). Une première rencontre avait été fixée près de quatre mois après le jugement de novembre 2011 alors que le suivi pour s'assurer de son abstinence devait être au minimum mensuel. Depuis juin 2012, il n'avait subi que quatre prises de sang pour le contrôle de l'alcool qui s'étaient révélées négatives alors que, lorsqu'il avait été contrôlé par la police en juillet 2012 avec un taux d'alcoolémie de 1,66o/oo, il ne s'était pas rendu à ses rendez-vous au CMP. Il n'avait jamais vraiment cessé sa consommation d'alcool, lui-même précisant dans son recours qu'il ne s'adonnait plus de manière exagérée et démesurée à la consommation de boissons alcooliques. De plus, en dépit des règles de conduite lui enjoignant de continuer une formation, le recourant avait mis un terme à son préapprentissage après une longue période d'absence arguant que le travail était inintéressant. Il s'était inscrit au chômage en avril 2012. Aucune évolution n'était à noter sur le plan professionnel. Ce n'était pas la première fois que le recourant abandonnait rapidement une mesure d'insertion. De l'avis de l'expert, le recourant manifestait une propension à se lasser de toute situation qui perdait de sa nouveauté. Cette affirmation se démontrait aussi en pratique puisque quatre mesures d'insertion débutées depuis mars 2009 avaient été suspendues en raison de ses nombreuses absences non justifiées. Le recourant avait entrepris une dernière mesure en août 2012, il ne s'était toutefois pas présenté le 27 août 2012 pour la commencer. Une chance lui avait été donnée pour débuter le 2 septembre. Après dix jours, il avait été changé de secteur après s'être plaint à son assistant social de probation qu'il trouvait le travail ennuyeux et répétitif. Cela n'avait toutefois pas empêché de nombreuses absences et un taux de présence de 35% au mois d'octobre et de 50% au mois de novembre, ce qui avait engendré l'interruption de la mesure le 30 novembre 2012. A cela s'ajoutait que, depuis le jugement du 28 mars 2012, deux procédures avaient été ouvertes contre le recourant qui était à nouveau accusé d'avoir circulé sans être titulaire du permis de conduire, ainsi qu'en état d'ivresse qualifiée (1.66o/oo), n'hésitant pas à dire à la police qu'il avait dû rendre son permis à l'Office des véhicules alors qu'il n'avait jamais passé son permis de conduire. D. X._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre la décision du 22 mars 2013. Il conclut principalement, sous suite de frais et dépens, à son annulation. Subsidiairement, il conclut au renvoi de la cause à la Chambre pénale des recours pour nouvelle décision dans le sens des considérants. Il sollicite, en outre, le bénéfice de l'assistance judiciaire et qu'il lui soit désigné un avocat d'office en la personne du mandataire choisi.