Faits: A. Par jugement du 25 août 2008, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a condamné X._ à dix-huit mois de privation de liberté, sous déduction de deux cent soixante jours de détention préventive. La Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal a confirmé ce jugement par arrêt du 3 octobre 2008. Par arrêt du 20 mars 2009, le Tribunal fédéral a rejeté, autant que recevable, le recours de X._ (arrêt 6B_1047/2008). A.a Durant ces procédures, X._ a requis, d'une part, du Président de la Cour de cassation la suspension de l'exécution de l'arrêt du 3 octobre 2008. Le 10 décembre 2008, le Président a admis la demande de suspension « jusqu'à ce que le condamné passe sous l'autorité de la juridiction fédérale » en précisant, par courrier du 12 décembre 2008, que cette décision n'équivalait pas à une remise en liberté, mais visait uniquement à sauvegarder les droits de l'intéressé jusqu'à la saisine du Tribunal fédéral. La précédente décision de refus de mise en liberté, rendue le 24 octobre 2008 et confirmée le 4 novembre 2008 par le Tribunal fédéral (arrêt 1B_275/2008), restait en vigueur. Par arrêt du 17 décembre 2008 (1B_330/2008), le Tribunal fédéral a renvoyé la cause au Président afin qu'il rende une nouvelle décision motivée. Statuant à nouveau le 23 décembre 2008, le Président a rejeté la requête de mise en liberté, en raison du risque de récidive et de fuite. Cette décision a été confirmée le 19 janvier 2009 par la Cour de cassation cantonale. A.b X._ a saisi, d'autre part, le Président de la Cour de droit pénal d'une demande de restitution de l'effet suspensif et de remise en liberté. Par ordonnance du 15 janvier 2009, le Président de la cour de céans a déclaré la requête d'effet suspensif sans objet au motif que le recours avait de plein droit cet effet. Il a rejeté la requête reconventionnelle du Ministère public tendant au retrait de cet effet après avoir constaté que le recourant n'avait pas consenti à l'exécution anticipée de sa peine. Il a enfin déclaré irrecevable, en la rejetant subsidiairement, la requête de mise en liberté au motif qu'il était incompétent pour statuer à nouveau sur la détention provisoire fondée sur un mandat d'arrêt du 23 janvier 2008, les conditions du maintien en détention préventive apparaissant, au demeurant, toujours réalisées. A.c Parallèlement, X._ a encore saisi le Juge d'application des peines du canton de Vaud d'une demande de libération conditionnelle, qui a été rejetée par décision du 27 novembre 2008. B. Par arrêt du 18 décembre 2008, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours interjeté par X._ contre cette dernière décision. C. Par un même acte daté du 27 février 2009, X._ a formé un recours en matière pénale contre l'arrêt cantonal du 19 janvier 2009 (refus de mise en liberté) et contre celui du 18 décembre 2008 (liberté conditionnelle). Le recours contre la première de ces décisions a été traité par la Ire Cour de droit public, qui l'a rejeté par arrêt du 10 mars 2009 (1B_54/2009). En ce qui concerne la seconde, X._ conclut principalement à sa réforme en ce sens qu'il soit mis au bénéfice de la libération conditionnelle et, à titre subsidiaire, à son annulation et au renvoi de la cause à l'autorité cantonale pour nouveau jugement au sens des considérants. Il requiert par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire. Invités à présenter des observations, la cour cantonale et le Ministère public y ont renoncé en se référant aux considérants de la décision entreprise.