Faits: A. Par décision du 6 juin 2006, le président du tribunal du IIIème arrondissement pour le district de Martigny a accepté l'ajournement des débats jusqu'au résultat de l'expertise psychiatrique de X._, administrée dans les autres affaires en cours. Ce rapport a été versé en cause le 20 juillet 2006. B. Par jugement du 2 novembre 2006, le tribunal du IIIème arrondissement pour le district de Martigny a acquitté X._ de l'accusation de gestion déloyale. Il l'a en revanche condamné, pour lésions corporelles simples, blanchiment d'argent, violation grave des règles de la circulation routière, violation grave de la loi fédérale sur les stupéfiants, violation de la loi fédérale sur l'assurance vieillesse et survivants, violation de la loi fédérale sur l'assurance-invalidité, violation de la loi fédérale sur les allocations pour perte de gain et violation de la loi fédérale sur l'assurance-accidents, à 5 ans et 8 mois de réclusion, peine partiellement complémentaire à celle infligée le 22 août 2000 par le Tribunal cantonal valaisan, sous déduction de la détention préventive. Il l'a également condamné à payer à l'Etat du Valais 500'000 fr. à titre de créance compensatrice. En garantie du paiement de cette créance, il a ordonné au registre foncier de Martigny d'annoter une restriction du droit d'aliéner sur les immeubles nos xxx et yyy de la commune de A._, propriété de X._, et a séquestré le CCP zzz (12'440 fr. 45 au 28 février 2005) au nom du prénommé. C. Par jugement du 22 octobre 2008 et statuant notamment sur appels du condamné et du Ministère public, la Cour pénale II du Tribunal cantonal valaisan a condamné X._, pour lésions corporelles simples, gestion déloyale aggravée, blanchiment d'argent, violation grave des règles de la circulation routière, violation grave de la loi fédérale sur les stupéfiants, violation de la loi fédérale sur l'assurance vieillesse et survivants, violation de la loi fédérale sur l'assurance-invalidité, violation de la loi fédérale sur les allocations pour perte de gain et violation de la loi fédérale sur l'assurance-accidents, à 5 ans et 8 mois de réclusion, peine partiellement complémentaire à celle infligée le 22 août 2000 par le Tribunal cantonal valaisan, sous déduction de la détention préventive. Il l'a également condamné à payer à l'Etat du Valais 220'000 fr. à titre de créance compensatrice. En garantie du paiement de celle-ci, il a ordonné au registre foncier de Martigny d'annoter une restriction du droit d'aliéner sur les immeubles nos xxx et yyy de la commune de A._, propriétés de l'intéressé, et a maintenu le séquestre du CCP zzz (12'440 fr. 45 au 28 février 2005) au nom de X._ et des espèces se trouvant dans la caissette rouge. Cette décision retient, en substance, les éléments suivants. C.a B._ a été constituée le 7 novembre 1995 par cinq personnes dont X._ qui détenait initialement une part sociale de 10'000 fr., les autres fondateurs se partageant le solde de 10'000 fr. Le but social de cette entreprise consistait à étudier, développer, fabriquer, commercialiser tous les produits dérivés directement ou indirectement du chanvre de manière compatible avec les dispositions légales suisses. De 1997 à 2001, cette société a cultivé ou fait cultiver par des agriculteurs sous contrat environ 6 à 8 hectares de chanvre chaque année. X._ exploite personnellement la ferme C._ à A._ dont il est propriétaire. Dans ce cadre, il produisait et conditionnait également du chanvre pour le compte de B._ Sàrl. Il a indiqué que les gros clients de la société précitée se présentaient à la ferme C._ et payaient à cet endroit. Il admis n'avoir jamais différencié, sur le plan comptable, B._ Sàrl et sa ferme, hormis pour la production de fruits. Il était toutefois conscient que la récolte de chanvre et, partant, l'entier du produit des ventes effectuées à la ferme appartenaient à B._ Sàrl et que ce produit devait ainsi intégralement retourner dans les caisses de la société à responsabilité limitée. Or, entre 1997 et 2001, X._ a profité d'environ 2.8 millions de francs sur le total de 4.2 millions provenant des ventes de chanvre par la société commerciale. C.b Dès 1998, X._ a pris des mesures en vue d'extraire la résine des résidus de chanvre émietté, obtenant ainsi 1'735 kg de résine de chanvre. A partir de juin 2000, il a fabriqué et fait fabriquer au moins 65 kg de haschich d'une teneur en THC supérieure à 0.3 %. De 1997 à 2001, X._ a vendu, pour un usage exclusivement « récréatif », environ 3.75 tonnes de chanvre ou de dérivés de cette substance, pour un montant de l'ordre de 4.2 millions de francs. En novembre 2001, soit lors des perquisitions effectuées par la police, X._ détenait environ 52 tonnes de chanvre ou produits dérivés dont la teneur en THC était toujours supérieure à 0.3 % et d'une valeur marchande de près de 35 millions de francs. Dès 1999, le magasin B._ a également écoulé du chanvre dit « thérapeutique » sous différentes formes telles que fleurs séchées, résine, tisane, huile noire et teinture mère. Entre le printemps et le mois de juillet 2003, X._ a remis à K._, en contrepartie de travaux à effectuer par ce dernier, un kilo de haschich qu'il avait fabriqué. D. X._ dépose un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Invoquant une violation de son droit d'être entendu et des art. 13, 59 ch. 2 al. 2, 63 et 158 aCP, il conclut, principalement, à l'annulation de l'arrêt cantonal, et, subsidiairement, au prononcé d'une peine d'emprisonnement modérée assortie du sursis et à l'annulation de la créance compensatrice et des mesures prises en garantie du paiement de ladite créance. Il requiert également l'assistance judiciaire. Invités à se déterminer sur le grief de violation de l'art. 59 aCP, le Tribunal cantonal n'a pas déposé d'observation et le Ministère public a conclu implicitement au rejet du recours.