Faits: A. N._ est titulaire d'un certificat fédéral de capacité (CFC) d'employée de commerce en gestion et possède de bonnes connaissances en langues (français, italien, anglais et allemand). Elle a notamment travaillé comme secrétaire indépendante, traductrice, responsable de vente et gérante d'un magasin de mode et aide-comptable. Le 31 juillet 2007, dans le cadre d'une réorganisation interne, elle a perdu son emploi auprès de l'entreprise X._ SA, où elle avait exercé à temps partiel (60 %) l'activité de responsable de la facturation au département des achats depuis 2001. N._ s'est alors annoncée à l'assurance-chômage et un délai-cadre d'indemnisation lui a été ouvert à partir du 1er août 2007. Par lettres du 20 et 21 septembre 2007, l'assurée a demandé à l'Office régional de placement de Y._ (ci-après : l'ORP) la prise en charge d'un cours du soir accéléré de secrétariat juridique sur 14 semaines pour un montant de 1'600 fr. Elle y indiquait qu'elle s'intéressait au domaine du droit et qu'elle avait remarqué, à l'occasion des postulations qu'elle avait faites pour des postes juridiques, que la préférence était donnée aux personnes qui avaient déjà une expérience dans la branche. Il était donc primordial qu'elle suive une formation pour se mettre à niveau. Par décision du 27 septembre 2007, l'ORP a refusé la prise en charge de ladite formation. Saisi d'une opposition, le Service de l'emploi du canton de Vaud (ci-après : le service de l'emploi) l'a rejetée dans une nouvelle décision du 30 octobre 2007. B. L'assurée a déféré la décision sur opposition à la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois, qui a admis son recours, annulé cette décision, et renvoyé le dossier au service de l'emploi afin qu'il statue à nouveau dans le sens des considérants (jugement du 19 juin 2008). C. Le service de l'emploi interjette un recours en matière de droit public contre le jugement cantonal, dont il requiert l'annulation. Il conclut à la confirmation de sa décision du 30 octobre 2007. N._ conclut au rejet du recours. Le Secrétariat d'Etat à l'économie a renoncé à présenter une détermination.