Faits: A. En parallèle à la procédure civile concernant son divorce, A._ a déposé différentes plaintes pénales ou en a été l'objet. Une partie de ces plaintes est en cours d'instruction, tandis que d'autres ont abouti à des ordonnances de non-entrée en matière ou de classement. Ces décisions ont été contestées devant la Chambre pénale du Tribunal cantonal de l'Etat de Fribourg, respectivement ensuite auprès du Tribunal fédéral; certaines de ces procédures sont encore pendantes. Dans sa plainte pénale du 23 septembre 2013, l'intéressé a requis la récusation du "ministère public du canton de Fribourg", indiquant que les motifs à l'appui de cette demande étaient exposés dans le mémoire de recours du 24 juin 2013 ("dossier TF 6B.589/2013"), ainsi que dans les "dossiers TF 6B.767[recte 177]/2013 et 6B_868/2013". Sur requête du Procureur général lui demandant une motivation plus complète, A._ a répondu qu'un tel complément ne lui avait pas été demandé dans le cadre d'une précédente requête de récusation similaire (cf. son courrier du 12 octobre 2013). Le Procureur général l'a ensuite informé qu'il ne transmettrait pas cette demande à la Chambre pénale, faute d'être étayée. Par courrier du 11 novembre 2013, l'intéressé a motivé sa requête de récusation, demande qui a été transmise le 19 suivant au Tribunal cantonal. Le 12 décembre 2013, A._ a déposé des déterminations complémentaires, "exige[ant]" notamment des informations détaillées sur les juges appelés à statuer et une détermination des magistrats précédemment intervenus dans les causes citées dans sa requête. Il a également indiqué qu'en l'absence de réponse ou en cas d'observations incomplètes, ce courrier valait demande de récusation. B. Le 20 décembre 2013, la Chambre pénale, composée du Président X._ et des Juges Y._ et Z._, a déclaré la demande de récusation la concernant, ainsi que celle relative à la Procureure C._ irrecevables. Elle a rejeté les requêtes de récusation soulevées à l'encontre de l'ensemble du Ministère public fribourgeois, ainsi que contre le Procureur général. Les frais de procédure, à hauteur de 559 fr., ont été mis à la charge du requérant. C. Par acte du 27 janvier 2014, A._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt, concluant à son annulation et au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. Il sollicite également l'octroi de l'assistance judiciaire. Invitée à se déterminer, la Chambre pénale n'a pas formulé d'observation et a transmis les dossiers des causes n o xxx, yyy et zzz. Aucun représentant du Ministère public fribourgeois n'a déposé de détermination. Le recourant a spontanément produit le 17 février 2014 une copie du courrier adressé ce même jour au Ministère public. En réponse à sa requête du 15 mars 2014, A._ a été informé de la composition des juges siégeant dans la Ire Cour de droit public, ainsi que des greffiers de langue française de celle-ci. Le 20 mars 2014, le recourant a formulé de nouvelles observations, joignant un courrier du Procureur général du 18 mars 2014, ainsi que le mémoire de recours adressé le 19 ou 20 mars suivant à la Chambre pénale dans lequel il a en particulier requis la récusation du Ministère public, ainsi que des membres de la Chambre pénale ayant statué dans les causes indiquées. L'intéressé a encore déposé des écritures spontanées, ainsi que des pièces complémentaires les 29 mars, 7 et 12 avril 2014.