Faits: A. Par jugement du 12 mai 2011, statuant sur l'appel formé par X._ contre la décision rendue par le juge pénal du Tribunal de première instance de Porrentruy le 8 septembre 2010, la Cour pénale du Tribunal cantonal jurassien a reconnu le précité coupable de contrainte et menaces et l'a libéré de la prévention de voies de fait, cette infraction étant englobée dans celle de contrainte, de sorte que l'art. 126 CP n'était pas applicable. Il l'a condamné à une peine pécuniaire de 29 jours-amende, à 30 francs le jour, sous déduction de la détention subie avant jugement, soit 29 jours, et il l'a débouté de toute autre conclusion. Cette condamnation repose, en bref, sur les éléments suivants. A.a Y._ et X._ se sont rencontrés en 2001. A la suite de leur mariage le 1er décembre 2005, de fréquentes disputes ont émaillé la vie commune des époux, dont le divorce a été prononcé le 1er décembre 2008. Y._ a déposé plusieurs plaintes pénales contre X._ qui a été reconnu coupable, en dernier lieu, de menaces et voies de fait par la Cour pénale du Tribunal cantonal jurassien le 20 janvier 2010 pour des faits datant de 2008 et janvier 2009 (décision confirmée par le Tribunal fédéral par arrêt 6B_234/2010 du 4 janvier 2011). A.b Le 20 août 2009, vers 11h45, à A._, X._ a croisé Y._sur un chemin situé à proximité du lieu où celle-ci travaille. Il l'a empêchée de passer durant environ deux minutes et l'a saisie par les bras tout en la poussant. Il lui a dit qu'elle paierait pour le fait qu'il était allé en prison et lui a demandé pourquoi elle ne quittait pas la région. Y._ a tenté de se défendre avec son sac. Ils ont finalement été séparés par un collègue de travail de celle-ci, Z._, qui passait à proximité et qu'elle avait appelé. Selon ce dernier, Y._ avait très peur et elle tremblait. Elle s'est rendue en début d'après-midi à l'hôpital, où il a été constaté qu'elle présentait un état d'anxiété. Il avait été fait interdiction à X._, en 2008, de contacter ou d'importuner Y._, de quelque manière que ce soit, directement ou indirectement, de chercher à lui parler en cas de rencontre fortuite et de se trouver, notamment, aux abords de l'entreprise dans laquelle elle est employée. Cette règle de conduite était toujours en vigueur le 20 août 2009. B. X._ interjette un recours en matière pénale devant le Tribunal fédéral contre ce jugement. Il conclut à ce qu'il soit acquitté de toutes les préventions dont il fait l'objet et à ce que des sommes de 2'000 francs à titre d'indemnité pour tort moral et de 5'800 francs à titre d'indemnité pour détention injustifiée lui soient allouées. Subsidiairement, il conclut au renvoi de la cause à l'autorité cantonale. Il sollicite l'octroi de l'assistance judiciaire. Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures.