Faits: A. Par jugement du 5 avril 2006, le juge I du district de Monthey a condamné A.X._, pour lésions corporelles simples avec un objet dangereux, entrave à la circulation publique, contrainte et violations à la LCR, à vingt-cinq jours d'emprisonnement avec sursis. Il a également condamné A.Y._, pour lésions corporelles simples avec un objet dangereux, à huit jours d'emprisonnement avec sursis. Enfin, il a confisqué, pour être dévolu à l'Etat, le quadricycle Polaris Sportsman, propriété de B.X._. B. Par jugement du 4 juillet 2008, la Juge de la Cour pénale II du Tribunal cantonal valaisan a condamné A.X._, pour lésions corporelles simples avec un objet dangereux, dommages à la propriété, contrainte, entrave à la circulation publique et violations à la LCR, à une peine pécuniaire de 20 jours-amende, à 15 fr./j., et à une amende de 300 fr., respectivement à une peine privative de liberté de substitution de 20 jours. Elle l'a mis au bénéfice du sursis avec un délai d'épreuve de deux ans. Elle a également condamné A.Y._, pour lésions corporelles simples avec un objet dangereux, à un travail d'intérêt général de trente-deux heures avec sursis. Enfin, elle a ordonné la confiscation du quadricycle, précisant toutefois que le produit de réalisation du véhicule devait, sous déduction des frais y relatifs, être alloué à B.X._. Cette décision repose, en bref, sur les éléments suivants. B.a A.X._ est propriétaire d'un chalet sis en zone agricole et situé sur la parcelle n° 1265 de la Commune de Champéry. Pour accéder à cet immeuble, il faut suivre la route cantonale de Planachaux et, au croisement « Col de Cou/Planachaux », emprunter un chemin privé qui monte jusqu'au lieu-dit « Planachaux ». En 1957, une servitude de passage à pied, bétail et véhicules a été constituée en faveur du consortage du chemin de « Pont-Léchereuse-Planachaux ». Selon l'acte constitutif, les membres du consortage avaient le droit d'utiliser ledit chemin pour le service de leurs propriétés. Dans le même secteur, la société J._ SA est, depuis 1981, au bénéfice d'une servitude de passage à ski grevant les parcelles n° 537, 539 et 765 de la Commune de Champéry. En hiver, la piste de ski « Planachaux - Grand-Paradis » suit le parcours du chemin privé puis celui de la route cantonale de Planachaux qui rejoint la station de Champéry. Selon les plans du registre foncier, le tracé de la servitude dont bénéficie la société précitée ne semble toutefois pas se confondre avec le chemin du consortage, mais passer plus au nord. C._, directeur de J._ SA, a cependant admis que le parcours de la piste de ski avait été modifié au fil du temps pour emprunter aujourd'hui le chemin du consortage. B.b Par décision du 26 février 1996, la Commission cantonale de signalisation routière a autorisé la pose, durant la saison hivernale, d'un signal « interdiction générale de circuler dans les deux sens » sur la route cantonale de Planachaux, à partir du lieu-dit « Le Voland », en direction de la bifurcation de Planachaux, au motif que la circulation sur cette route était incompatible avec la pratique du ski. Le Conseil d'Etat, puis le Tribunal fédéral, ont confirmé cette décision. B.c A.X._ est le détenteur de deux véhicules à moteur immatriculés en plaques interchangeables, soit un utilitaire tout terrain de marque Unimog et une voiture BMW. Il a reconnu qu'il oubliait parfois de mettre les plaques de contrôle nécessaire sur son Unimog équipé, à l'avant et à l'arrière, d'autocollants reproduisant le numéro d'immatriculation. Son père, B.X._ est propriétaire d'un quadricycle de marque Polaris Sportsman 700. Depuis plusieurs années, A.X._ procède régulièrement, au moyen de son Unimog, au déneigement de la route de Planachaux afin de pouvoir accéder à son domicile durant la saison hivernale. B.d Depuis le mois d'octobre 2003 et jusqu'au 14 février 2004 en tout cas, ainsi que du 27 décembre 2004 au 16 février 2005, A.X._ a presque quotidiennement circulé avec son Unimog, le véhicule de son épouse ou le quadricycle de son père, sur la portion de route située entre le lieu-dit « Le Voland » et son habitation, alors que la circulation sur la route cantonale était prohibée par le signal « interdiction générale de circuler dans les deux sens ». Le 10 janvier 2004, à l'aide de son Unimog équipé d'une lame à neige, A.X._ a dégagé le tronçon de route depuis le lieu-dit « Le Voland » jusqu'à son chalet. Il a ainsi compromis l'usage de la piste de ski qui emprunte cette route et anéanti une partie des travaux d'aménagement effectués par J._ SA. B.e Le 14 février 2004, A.Y._ et son fils B.Y._ skiaient sur la piste « Planachaux - Grand-Paradis » pour rejoindre la parking du même nom. A.X._ circulait sur cette même piste au guidon de son quadricycle. Arrivé à la hauteur de ce dernier, A.Y._ l'a frappé au visage avec son bâton de ski. L'appareil photographique du premier est tombé au sol et le second a alors demandé à son fils de s'en saisir, ce que ce dernier a fait avant de continuer sa descente. A.Y._ s'est ensuite arrêté quelques mètres plus bas et a pivoté sur lui-même. A.X._ s'est précipité sur lui. Une empoignade s'en est suivie au cours de laquelle A.X._ a frappé son adversaire au niveau de l'arcade sourcilière droite, avant de le maîtriser et de le pousser contre un talus. A.Y._ a par la suite promis à son adversaire de descendre avec lui et de lui restituer son appareil. Il s'est toutefois enfui à ski, poursuivi par A.X._. Ce dernier est arrivé à quelque 70 km/h avec son quadricycle sur le parking du Grand-Paradis. Il a manqué de renverser D._ et E._, son véhicule passant à 1 ou 1.5 mètres des deux femmes. Une fois descendu de son engin, A.X._ s'est dirigé vers A.Y._ en brandissant son bâton de ski et proclamant vouloir récupérer son appareil photographique. A.Y._ s'est réfugié à l'intérieur du bus. A.X._ est alors reparti avec son véhicule et s'est rendu au Pont des Moulins où il a placé son quad en travers de la chaussée, empêchant ainsi tout passage de véhicules circulant dans les deux sens pendant une dizaine de minutes. A l'instance de F._, A.X._ a déplacé son quad, le premier s'étant engagé à arrêter le bus et à prendre l'identité de son agresseur. F._ n'a toutefois pas stoppé le car, de sorte que A.X._ s'est placé au milieu de la chaussée. Le conducteur du bus a fortement ralenti et, sans s'arrêter, l'a contraint à libérer le passage. A.X._ s'est élancé à la poursuite du car et a essayé de le doubler. Il est finalement parvenu à ses fins en empruntant le trottoir et s'est rabattu devant le bus, le forçant à ralentir. C. A.X._ dépose un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Il conclut à l'annulation du jugement cantonal en ce qui concerne sa condamnation à diverses infractions, la confiscation du quadricycle, et les frais et dépens de la procédure. Il requiert également l'assistance judiciaire.