Faits: A. Par jugement du 29 juillet 2008, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de l'Est vaudois a libéré X._ des accusations d'actes préparatoires à brigandage, dommages à la propriété et violation de domicile. Ce tribunal l'a, en revanche, condamné pour vol, brigandage, violence ou menace contre les autorités et les fonctionnaires, violation grave des règles de la circulation routière, conduite d'un véhicule défectueux, conduite sans permis de conduire, conduite d'un véhicule non couvert par une assurance responsabilité civile, conduite sans être porteur des permis nécessaires, contravention à la loi fédérale sur les stupéfiants ainsi que contravention à la loi fédérale sur les transports publics, à une peine privative de liberté de dix mois sous déduction de 59 jours de détention préventive. B. Saisie par X._, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté son recours par arrêt du 1er septembre 2008. Cette décision repose notamment sur l'état de fait suivant. B.a X._ est né le 1er février 1983 au Sénégal. Arrivé en France dans les années nonante, il y a été scolarisé jusqu'à ses 17 ans. Il n'est au bénéfice d'aucune autorisation de séjour en Suisse. Son casier judiciaire suisse mentionne une condamnation à une amende de 300 francs, avec sursis pendant un an, pour infraction à la loi fédérale sur les armes, infligée le 6 février 2004 par l'autorité judiciaire d'Arlesheim (BL). A son casier judiciaire français figurent cinq inscriptions pour diverses infractions commises entre le 20 juin 2002 et le 23 février 2005. B.b En date du 22 juillet 2006, au lieu-dit Tüscherz-Alfermée, dans le canton de Berne, X._ a conduit sa voiture à une vitesse de 89 km/h, marge de sécurité déduite, bien qu'à cet endroit la vitesse fût limitée à 60 km/h. B.c En date du 25 mai 2007, X._, Y._ et un autre individu qui n'a pu être identifié ont approché A._ pour lui demander s'il avait des billets pour un concert proposé à la salle Les Docks. Suite à la réponse affirmative de ce dernier, l'un d'entre eux lui a saisi le cou et l'a menacé de maltraitance. A._ leur a alors remis les trois billets qu'il possédait. X._ et Y._ ont ensuite assisté au concert. C. X._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt. Il conclut principalement à sa réforme en ce sens qu'il soit condamné à raison des mêmes infractions que celles retenues par les autorités cantonales, à l'exception du brigandage et de la violation grave des règles de la circulation routière, à une peine privative de liberté avec sursis de dix mois sous déduction de 59 jours de détention préventive, la durée du délai d'épreuve étant laissée à l'appréciation du tribunal. A titre subsidiaire, il conclut à l'annulation de l'arrêt entrepris et au renvoi de la cause à la cour cantonale afin qu'elle rende une nouvelle décision au sens des considérants. Plus subsidiairement, il conclut à l'annulation de l'arrêt entrepris et du jugement du Tribunal correctionnel de l'arrondissement de l'Est vaudois et au renvoi de la cause à un autre tribunal d'arrondissement vaudois pour nouvelle décision au sens des considérants. Il requiert en outre le bénéfice de l'assistance judiciaire, la restitution de l'effet suspensif et sa mise en liberté provisoire. Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures sur le fond. D. Par ordonnance du 15 janvier 2009, le Président de la cour de céans a déclaré la requête d'effet suspensif sans objet et rejeté la requête de mise en liberté provisoire.