Faits: A. Après avoir dénié à A._ le droit à une rente d'invalidité (décision du 22 septembre 2005), l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) l'a informé, le 27 septembre 2005, qu'une orientation professionnelle et un soutien dans ses recherches d'emploi lui seraient fournis par son service de placement. Par la suite, le 1er novembre 2007, l'administration a mis fin à l'aide au placement avec effet immédiat, motif pris de l'échec de la réintégration de l'assuré sur le marché du travail dans un délai convenable. B. B.a Saisi d'un recours de A._ contre cette décision, le Tribunal des assurances du canton de Vaud (aujourd'hui, Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois) l'a admis par jugement du 30 avril 2008. Annulant la décision du 1er novembre 2007, il a renvoyé le dossier à l'office AI afin qu'il poursuive l'aide au placement. Après la notification du jugement cantonal, l'office AI a, le 20 août 2008, informé l'assuré qu'une aide au placement allait être mise sur pied et un soutien dans ses recherches d'emploi fourni par son service de placement. Différentes démarches ont alors été effectuées par l'administration (cf. document de l'office AI intitulé "Journal de placement"). L'assuré et un collaborateur de l'office AI ont par ailleurs signé, le 9 septembre 2009, puis le 4 juin 2010, un contrat d'objectifs par lequel A._ s'engageait à faire des recherches d'emploi dans certains domaines et à en informer le service de placement. B.b Par écriture datée du 1er juillet 2010 et intitulée "recours pour déni de justice", A._ a demandé à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois de prononcer que "le défaut d'exécution du jugement du 30 avril 2008 vaut déni de justice" et que l'office AI lui procure "pendant deux ans au moins une aide au placement soutenue et intensive". Statuant le 19 octobre 2010, la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours. C. A._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement, dont il demande l'annulation. Sous suite de dépens, il conclut à ce que la cause soit renvoyée à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois pour qu'elle examine "s'il y a eu, ici, aide au placement active ou pas", puis se prononce à nouveau. Il requiert par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire. L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.