Faits: A. Ressortissant du Kosovo né en 1977, X._ est arrivé en Suisse en 1992, accompagné de sa mère et de ses frères et soeur. Il a été mis au bénéfice d'une autorisation de séjour pour vivre auprès de son père, puis d'une autorisation d'établissement. Entre 2001 et 2002, l'intéressé a été condamné pour plusieurs contraventions à la loi fédérale du 19 décembre 1958 sur la circulation routière (LCR; RS 741.01) et pour des infractions aux règles de la procédure de poursuite ainsi qu'à la législation sur les déchets et sur les constructions. N'ayant pas été honorées, les diverses amendes infligées ont été converties en arrêts. Par arrêt du 17 mars 2005, la Cour criminelle du Tribunal cantonal du Jura (ci-après: la Cour criminelle) a déclaré X._ coupable de brigandage qualifié et d'infraction à la LCR. Elle l'a condamné à une peine de huit ans de réclusion et à quinze ans d'expulsion du territoire suisse avec sursis pendant cinq ans. Le 6 septembre 2005, le Tribunal fédéral a rejeté les deux recours de l'intéressé contre cet arrêt. Par décision du 17 août 2006, le Service des migrations du canton de Berne (ci-après: le Service cantonal) a prononcé l'expulsion de l'intéressé du territoire suisse pour une durée indéterminée, dès la fin de l'exécution de sa peine carcérale. Le 27 juin 2007, alors qu'il était encore détenu, X._ a contracté mariage avec Y._, ressortissante suisse et mère de trois enfants, nés respectivement en 2001, 2004 et 2006. Dès le 14 août 2007, il a été mis au bénéfice du régime de travail externe. Le 30 novembre 2007, la Direction de la police et des affaires militaires du canton de Berne (ci-après: la Direction cantonale) a rejeté le recours de l'intéressé contre la décision précitée. B. Le Tribunal administratif du canton de Berne, Cour des affaires de langue française (ci-après: le Tribunal administratif), a rejeté le 26 mars 2008 le recours de X._ contre la décision de la Direction cantonale du 30 novembre 2007. Après avoir relevé la gravité de la faute commise par l'intéressé, s'agissant du brigandage qualifié, il a spécialement insisté sur la persistance du risque de récidive, représentant un danger important pour l'ordre et la sécurité publics. Ces circonstances fondaient un intérêt élevé à l'expulsion de l'intéressé. Ce dernier ne pouvait tirer aucun avantage quant à la durée de son séjour en Suisse et à son intégration, laquelle devait d'ailleurs être relativisée, alors que les chances d'intégration dans son pays étaient manifestement réelles. Ainsi, il résultait d'une appréciation globale de toutes les circonstances que l'expulsion litigieuse s'avérait proportionnée et admissible au regard de la gravité de la faute commise et de l'intérêt public prépondérant en cause. La mesure s'avérait donc compatible avec l'art. 8 CEDH. C. Agissant par la voie du recours en matière de droit public, X._ demande au Tribunal fédéral, sous suite des frais et dépens, d'annuler le jugement du 26 mars 2008 du Tribunal administratif. Il requiert en outre l'assistance judiciaire et l'attribution d'un avocat d'office en la personne de son mandataire. Le recourant reproche pour l'essentiel à l'autorité intimée d'avoir procédé à une pesée des intérêts incorrecte et d'avoir ainsi violé le principe de la proportionnalité. Il se plaint également d'une violation de l'art. 8 CEDH. Le Tribunal administratif n'a formulé aucune remarque sur le recours. La Direction cantonale conclut au rejet du recours, sous suite de frais, le Service cantonal recommandant également son rejet. L'Office fédéral des migrations propose le rejet du recours. Le 4 juillet 2008, une connaissance du recourant a adressé une lettre de soutien au Tribunal fédéral.