A.- P._ travaillait en qualité de maçon au service de l'entreprise B._ SA. A ce titre, il était assuré pour une indemnité journalière en cas d'incapacité de gain due à la maladie, dans le cadre d'un contrat d'assurance collective conclu par son employeur auprès de la Caisse-maladie Helsana Assurances SA (ci-après : Helsana ou la caisse). Il exerçait également une seconde activité comme nettoyeur à raison de 2 heures par jour pour le compte de la société I._ SA. Souffrant de troubles dégénératifs au dos (cf. rapport du docteur Z._ du 24 juin 1998), P._ a été mis en arrêt de travail dans son emploi de maçon du 3 au 31 août 1998, puis du 20 octobre 1998 au 10 janvier 1999, avant d'être déclaré totalement incapable de travailler pour une durée indéterminée le 16 janvier 1999. A l'issue d'un stage d'observation accompli du 14 janvier au 4 février 1999, les médecins de la Clinique X._ sont parvenus à la conclusion qu'une reprise du travail comme maçon était exclue et qu'un reclassement dans une profession plus légère serait souhaitable (rapport du 26 août 1999). L'assuré a également été examiné par le docteur V._, médecin-conseil de la caisse, qui a confirmé le taux d'incapacité de travail de 100 % dans son ancienne activité et préconisé un recyclage (évaluation du 4 février 1999). Par décision du 24 mars 1999, Helsana a alors notifié à l'assuré sa volonté de mettre fin aux prestations à partir du 10 juin 1999, en l'invitant à se consacrer, dans l'intervalle, à la recherche d'une activité adaptée, le cas échéant avec l'aide de l'assurance-invalidité. Saisie d'une opposition de l'assuré, la caisse ne l'a admise que très partiellement, prolongeant le versement de l'indemnité journalière jusqu'au 31 juillet 1999 (décision du 24 juin 1999). Entre-temps, P._ a déposé une demande de prestations à l'Office AI du canton de Genève. B.- L'assuré a déféré la décision sur opposition du 24 juin 1999 au Tribunal administratif du canton de Genève, en concluant au versement de l'indemnité journalière assurée pendant 720 jours. En substance, il reprochait à la caisse d'avoir supprimé ses prestations en se basant uniquement sur l'existence d'une capacité de travail résiduelle médico-théorique, tandis que les activités qui lui étaient encore accessibles n'avaient fait l'objet d'aucun examen, pas plus que l'étendue des revenus qu'il pourrait en tirer. Par ailleurs, il indiquait que son état de santé s'était encore détérioré, si bien qu'il avait dû cesser son activité de nettoyeur depuis avril 1999. De son côté, Helsana a conclu au rejet du recours. L'autorité cantonale a requis la production du dossier de l'assurance-invalidité, lequel contenait, notamment, un rapport du Centre d'intégration professionnelle OSER (ci-après : CIP) du 29 février 2000, concluant à une capacité de travail résiduelle d'au moins 80 % dans une activité adaptée. Les parties ont pu se déterminer sur les conclusions de ce rapport. Par jugement du 10 octobre 2000, le tribunal a rejeté le recours. C.- Reprenant ses arguments développés en première instance, P._ interjette recours de droit administratif contre ce jugement, dont il requiert l'annulation avec suite de dépens. Il conclut, principalement, au paiement par la caisse de ses prestations pour la totalité de la période de la couverture d'assurance "en fonction de son degré d'incapacité de travail à définir et compte tenu d'une éventuelle capacité de travail résiduelle qui devra être préalablement déterminée". Subsidiairement, il conclut au renvoi de la cause à la juridiction cantonale pour instruction complémentaire sur son aptitude à exercer une autre profession et l'incapacité de gain en découlant. Il sollicite également le bénéfice de l'assistance judiciaire gratuite. Helsana conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales ne s'est pas déterminé.