Faits: A. H._, né en 1950, travaillait pour la Commune de X._ depuis 1996. Il a séjourné à l'étranger de 1999 à 2003, année au cours de laquelle il est revenu en Suisse. Le 10 août 2004, il s'est annoncé à l'assurance-invalidité. Par décision (sur opposition) du 12 juin 2006, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) lui a alloué une rente entière d'invalidité avec effet au 1er novembre 2000. A la suite d'un recours de la Caisse de pensions du personnel communal de X._, cette décision a été annulée par le Tribunal des assurances du canton de Vaud (aujourd'hui, Tribunal cantonal, Cour des assurances sociales), qui a renvoyé la cause à l'office AI pour complément d'instruction (jugement du 2 novembre 2006). Au vu des renseignements médicaux et professionnels qu'il a alors recueillis, l'office AI a octroyé à l'assuré une rente entière d'invalidité (fondée sur un degré d'invalidité de 100 % et assortie de rentes pour enfant), à partir du 1er août 2003, soit douze mois avant le dépôt de la demande, vu la tardiveté de celle-ci (décision datée des 29 août / 2 septembre 2008). B. Saisis de recours à la fois de H._ et de la Caisse de pensions du personnel communal de X._, le Tribunal cantonal vaudois, Cour des assurances sociales, les a tous deux rejetés, par jugement du 26 mai 2009. C. Agissant par la voie du recours en matière de droit public, H._ demande, sous suite de frais et dépens, la réforme du jugement cantonal en ce sens que lui soit reconnu le droit à une rente entière de l'assurance-invalidité à partir du 1er novembre 2000. Il sollicite par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire. L'office AI conclut implicitement au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.