Faits: A. A.a B._ a travaillé en qualité de peintre indépendant. Le 18 octobre 1991, il a été victime d'un accident de la circulation. Présentant à la suite de cet accident des céphalées avec sensations vertigineuses et des douleurs frontales gauches, le prénommé a déposé le 10 juin 1998 une demande de prestations de l'assurance-invalidité. Dans le cadre de l'instruction diligentée par l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: office AI), l'assuré a bénéficié d'une mesure de reclassement sous la forme d'un cours d'informaticien de réseau, qui a été interrompue pour des raisons médicales. Par décision du 24 janvier 2005, confirmée sur opposition le 20 décembre 2005, l'office AI a dénié à l'assuré le droit à une rente d'invalidité, motif pris que le degré d'invalidité, fixé à 9,5 %, n'était pas suffisant pour ouvrir un tel droit. Cette décision a été confirmée sur recours par le Tribunal cantonal des assurances sociales du canton de Vaud (aujourd'hui: Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales; jugement du 26 avril 2007), puis par le Tribunal fédéral (arrêt 9C_343/2007 du 4 février 2008). A.b Le 15 juillet 2008, l'intéressé a présenté une nouvelle demande de prestations, à l'appui de laquelle il a produit plusieurs rapports médicaux. Invité à rendre plausible une péjoration de son état de santé, B._ a notamment déposé l'expertise du professeur D._, spécialiste FMH en neurologie. Selon les conclusions de cet expert, l'assuré n'était plus en mesure d'exercer son ancienne profession de plâtrier-peintre, ni de poursuivre une formation en informatique (rapport du 29 septembre 2008). Après avoir pris conseil auprès de son Service médical régional (SMR; rapports du docteur L._ des 6 et 17 novembre 2008), l'office AI a, par décision du 7 avril 2010, refusé d'entrer en matière sur la nouvelle demande de prestations, dès lors que l'assuré n'avait pas rendu vraisemblable que les conditions de fait s'étaient modifiées de manière à influencer son degré d'invalidité. B. B._ a déféré cette décision au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales, en produisant de nouveaux rapports médicaux. Statuant le 1er février 2011, le Tribunal cantonal a débouté l'assuré. C. B._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement, dont il demande, sous suite de frais et dépens, principalement la réforme, en ce sens qu'il soit ordonné à l'office AI d'entrer en matière sur la nouvelle demande. Il conclut subsidiairement à son annulation et au renvoi de la cause à l'administration pour nouvelle instruction et/ou nouvelle décision dans le sens des considérants. Il sollicite également le bénéfice de l'assistance judiciaire. L'office AI conclut implicitement au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.