Faits: A. Par arrêt du 17 mars 2005, la Cour criminelle du Tribunal cantonal jurassien a condamné A.X._, pour complicité de brigandage qualifié commis à Courrendlin les 27-28 novembre 2002, à une peine de deux ans de réclusion. B. Par arrêt du 18 juin 2008, la Cour criminelle du Tribunal cantonal jurassien a condamné A.X._, pour brigandages qualifiés et utilisation frauduleuse d'un ordinateur, à une peine privative de liberté de deux ans et demi, peine complémentaire à celle prononcée le 17 mars 2005. Cette condamnation repose, en bref, sur les éléments suivants. B.a Le 12 novembre 2002, peu après 5 heures du matin, alors qu'il se rendait à son travail, à la poste de Hunzenschwil, A._ a été intercepté et maîtrisé par deux individus masqués au moment même où il ouvrait la porte de service. Il a été poussé à l'intérieur du local et ligoté. Peu de temps après, B._ a pénétré par la porte de service et a été maîtrisé et ligoté de la même manière. Aux environs de 5 heures 50, C._ est entrée dans la poste pour commencer son travail. A ce moment-là, elle a été maîtrisée, poussée à l'intérieur du bureau et jetée à terre. Peu après 6 heures, D._ a été maîtrisé de la même façon par les deux individus armés et jeté à terre. Les employés ont été délestés de leurs valeurs et, sous la menace, contraints de communiquer le code de leur carte de crédit. Le même jour, à 6 heures 24 et 25, il a été retiré, au moyen des postcards volées à C._, deux fois 1'000 fr., à un bureau postal à Neuenhof. B.b Le 25 novembre 2002 vers 23 heures, E._ a parqué son véhicule à St-Margrethen. Alors qu'elle s'apprêtait à quitter sa voiture, un inconnu a ouvert la porte côté conducteur et l'a sommée de se déplacer sur le siège passager en la menaçant avec une arme. Au même moment, une autre personne s'est installée sur le siège arrière et le conducteur a déplacé l'automobile sur une place de parc à Untervaz, localité située à quelque 73.5 km de St-Margrethen et 11 km de Coire, pour dévaliser la victime avant de l'enfermer dans le coffre de sa voiture. B.c A.X._ a contesté toute implication dans les infractions précitées. L'autorité cantonale a toutefois admis sa culpabilité en se fondant sur la surveillance rétroactive des portables utilisés, sur le défaut d'explications plausibles et pertinentes concernant la localisation de son téléphone au moment des faits et sa situation financière précaire. C. A.X._ dépose un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Il invoque une violation du principe « in dubio pro reo », se plaint de l'absence d'expertise judiciaire et conteste la peine infligée. Il conclut, principalement, à son acquittement et, subsidiairement, à une réduction de sa peine à un an, assortie d'un sursis. Il requiert l'assistance judiciaire.