Faits : A. Selon le rapport de la police cantonale vaudoise, A._ circulait, le 20 décembre 2017 à 18h00, au volant de son véhicule de F._ en direction de S._; à la hauteur du quartier P._, il s'est engagé dans une courbe à droite à une vitesse se situant entre 70 et 80 km/h et a perdu la maîtrise de son véhicule, dérapant sur le centre de la chaussée humide où il est entré en collision avec une voiture circulant en sens inverse. Par ordonnance pénale du 20 février 2018 du Préfet de Broye-Vully, A._ a été reconnu coupable de violation simple des règles de la circulation (vitesse inadaptée aux conditions de la route et du moment, ainsi que perte de maîtrise) en application notamment de l'art. 90 al. 1 de la loi fédérale du 19 décembre 1958 sur la circulation routière (LCR; RS 741.01). Il a été condamné au paiement d'une amende de 400 francs. Cette ordonnance n'a pas été contestée. B. Dans le cadre de la procédure administrative ouverte à son encontre le 2 février 2018 - ensuite suspendue jusqu'à droit connu sur le plan pénal -, A._ a déposé des observations le 11 juillet 2018. Le 19 suivant, la Commission des mesures administratives en matière de circulation routière (CMA) a prononcé le retrait de sécurité du permis de conduire des catégories, sous-catégories et catégories spéciales de l'intéressé pour une durée indéterminée avec un minimum incompressible de vingt-quatre mois. Cette autorité a considéré que A._ avait commis une faute moyennement grave et, dans le cadre de la fixation de la mesure, elle a retenu les antécédents suivants : 1. un retrait de permis de trois mois pour faute grave (décision du 15 septembre 2016, exécutée jusqu'au 6 février 2017), 2. un avertissement sévère (décision du 4 septembre 2014), 3. un retrait d'un mois pour faute moyennement grave (décision du 26 juin 2009, exécutée jusqu'au 20 janvier 2010) et 4. un retrait de permis de trois mois pour faute grave (décision du 27 novembre 2008, exécutée jusqu'au 19 mars 2009). Le 14 septembre 2018, A._ a déposé un recours contre cette ordonnance, concluant en substance à l'annulation du retrait de son permis de conduire s'agissant des catégories spéciales G et "G40". Ce recours a été rejeté le 8 novembre 2018 par la IIIe Cour administrative du Tribunal cantonal de Fribourg. C. Par acte du 7 janvier 2019, A._ forme un recours en matière de droit public contre cet arrêt, concluant à son annulation et au retrait de son permis de conduire pour une durée indéterminée pour les catégories, sous-catégories et catégories spéciales, à l'exception des catégories spéciales G et "G40". A titre subsidiaire, il demande le renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. Il requiert également l'octroi de l'effet suspensif. Invitée à se déterminer, la CMA a conclu au rejet du recours en se référant à sa décision, à l'arrêt attaqué et aux pièces du dossier. Quant à l'autorité précédente, elle a renvoyé à ses considérants. L'Office fédéral des routes (OFROU) a conclu au rejet du recours, se référant à la décision entreprise. Par ordonnance du 24 janvier 2019, le Président de la Ire Cour de droit public a admis la demande d'effet suspensif, le recourant étant dès lors autorisé à conduire les véhicules des catégories G et "G40" pour les courses agricoles nécessaires à son exploitation.