Faits : A. A.a. A._, né en 1966, a travaillé en qualité de livreur au service de l'entreprise B._ à un taux d'activité de 50 %. Le 25 janvier 2012, il a été licencié avec effet au 31 mars 2012, pour des motifs économiques. Parallèlement à cette activité, l'intéressé exerçait celle de concierge à un taux de 25 % pour le compte de la Société C._. Le 9 février 2012, il a déposé une demande d'indemnité de chômage en indiquant être disposé à travailler à un taux de 50 %. Un délai-cadre d'indemnisation a été ouvert du 1 er avril 2012 au 31 mars 2014. A la demande de D._, gestionnaire en charge du dossier auprès de la caisse de chômage, l'assuré a fait parvenir à cette dernière, le 10 avril 2012, une copie de son contrat de travail de conciergerie ainsi que les fiches de salaire y afférentes pour les mois de février et mars 2012. Par pli du 11 avril 2012, D._ a en outre invité l'assuré à lui faire parvenir le formulaire "confirmation d'inscription" remis par l'Office régional de placement (ORP), avec un taux de 75 %. Il justifiait sa requête par ces termes écrits ultérieurement à la main et figurant au bas de cette lettre: "cet assuré avait un emploi à 50 % + un autre à 25 % qui continue". Par courriel du 17 avril 2012, D._ a confirmé à la conseillère en placement de l'assuré que ce dernier devait être inscrit à 75 %. Le 19 avril 2012, D._ a informé l'assuré que son gain assuré avait été fixé à 3'805 fr. et son indemnité journalière à 140 fr. 30 brut. Sur les formulaires "Indications de la personne assurée" (IPA) d'avril à décembre 2012, l'assuré a indiqué avoir travaillé au service de E._. De janvier 2013 à juillet 2013, il a mentionné avoir oeuvré pour le compte de F._ SA puis, dès le mois de février 2013 jusqu'en juillet 2013, il a déclaré avoir travaillé pour la société G._. A la suite d'une révision du Secrétariat d'Etat à l'économie (SECO) des 8-10 juillet 2013, la caisse de chômage a invité la société C._ à lui transmettre les formulaires "Attestation de gain intermédiaire" concernant l'assuré pour les mois d'avril 2012 à juin 2013 ainsi qu'une copie des fiches de salaire pour la même période. Par décision du 27 novembre 2013, confirmée sur opposition le 10 avril 2014, elle a réclamé à A._ la restitution de 15'476 fr. 05, correspondant au montant des prestations versées en trop en raison de "la non-prise en considération de [son] emploi mensuel provenant de [son] activité de concierge non professionnel à 25 % ainsi que [des] vacances et 13 ème salaire auprès de la société G._". A.b. Par jugement du 9 septembre 2016, la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois a admis le recours formé par l'assuré le 22 mai 2014 et annulé la décision attaquée. Elle a considéré que la caisse de chômage était déchue de son droit de réclamer la restitution des prestations indues. Saisi d'un recours en matière de droit public formé par la caisse, le Tribunal fédéral a considéré que celle-ci avait respecté le délai d'une année à compter du moment où elle avait eu connaissance des faits ayant fondé sa demande de restitution. Partant, le Tribunal fédéral a annulé le jugement cantonal et confirmé la décision sur opposition de la caisse de chômage du 10 avril 2014 (arrêt 8C_689/2016 du 5 juillet 2017). A.c. Le 3 août 2017, A._ a déposé une demande de remise de l'obligation de restituer. Par décision du 26 octobre 2017, confirmée sur opposition le 20 avril 2018, le Service de l'emploi du canton de Vaud (SDE) a refusé d'accorder la remise, au motif que l'assuré ne pouvait pas se prévaloir de sa bonne foi. B. Par jugement du 29 août 2018, la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois a admis le recours formé par A._, annulé la décision litigieuse et renvoyé la cause au SDE pour complément d'instruction au sens des considérants et nouvelle décision. En substance, elle a considéré que la première condition de l'octroi de la remise, à savoir la bonne foi de l'assuré, était réalisée et que subsistait la question de la situation difficile de l'intéressé, qu'il appartenait à l'autorité de décision de trancher. C. Le SDE forme un recours en matière de droit public. Il conclut à l'annulation du jugement du 29 août 2018 et à la confirmation de sa décision sur opposition du 20 avril 2018. A._ conclut au rejet du recours.