Faits : A. Après deux précédents échecs de A._ en vue de l'obtention du permis de conduire et ensuite du signalement d'un moniteur de conduite et d'experts du Service des automobiles et de la navigation du canton de Vaud (ci-après: SAN), ce service a, par décision du 23 mars 2017, sur préavis de son médecin conseil, prononcé à l'encontre du prénommé un retrait à titre préventif de son permis de conduire, entretemps acquis, d'une durée indéterminée, en raison des doutes quant à son aptitude à conduire en toute sécurité et sans réserve les véhicules automobiles des catégories privées. L'Unité de médecine et de psychologie du trafic (ci-après: UMPT) a été chargée d'une expertise pour déterminer l'aptitude de l'intéressé à la conduite des véhicules automobiles des catégories privées (groupe 1) en toute sécurité et sans réserve. Cette décision est entrée en force. B. Se fondant sur le rapport de l'UMPT du 8 septembre 2017, le SAN a, par décision du 31 octobre 2017, considéré que A._ était apte à la conduite des véhicules automobiles de la catégorie spéciale F (véhicules dont la vitesse maximale n'excède pas 45 km/h) uniquement à boîte de vitesses automatique, à trois conditions: un suivi psychothérapeutique avec un travail sur la gestion des émotions et de l'impulsivité durant une période de minimum vingt-quatre mois, la présentation d'un rapport d'un psychothérapeute au mois de septembre 2019 attestant du suivi et de l'aptitude de l'intéressé à la conduite de véhicules automobiles des catégories privées (groupe 1) et le préavis favorable du médecin-conseil. Par une seconde décision du 31 octobre 2017, le SAN a prononcé à l'encontre de l'intéressé un retrait de sécurité de son permis de conduire d'une durée indéterminée, la conduite des véhicules automobiles de la catégorie B lui étant interdite dès le 24 mars 2017, date de la notification de la décision préventive. Le service cantonal a soumis la révocation de cette mesure à quatre conditions: le respect d'un délai d'attente de vingt-quatre mois (conduite entre-temps d'un véhicule limité à 45 km/h), un suivi psychothérapeutique avec un travail sur la gestion des émotions et de l'impulsivité durant une période de minimum vingt-quatre mois, la présentation, lors de la demande de réévaluation pour enlever la restriction de 45 km/h, d'un rapport d'un psychothérapeute attestant du suivi et de l'aptitude à la conduite des véhicules automobiles des catégories privées (catégorie B) et le préavis favorable du médecin-conseil. Ces deux décisions ont été confirmées sur réclamation le 22 décembre 2017. C. Par arrêt du 16 mai 2018, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours formé par A._ et confirmé la décision sur réclamation du 22 décembre 2017. D. A._ forme un recours en matière de droit public au Tribunal fédéral par lequel il demande la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens que le permis de conduire de catégorie B délivré le 14 mars 2017 lui est restitué, les frais de l'expertise ainsi que les frais de la cause étant mis à la charge du SAN. Il réclame l'allocation d'une indemnité équitable. Subsidiairement, il conclut à la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens que le permis de conduire de catégorie B lui est restitué moyennant son engagement à poursuivre des consultations thérapeutiques de soutien auprès d'un centre de psychothérapie reconnu pendant une année au moins à compter de la restitution. Plus subsidiairement encore, il réclame le renvoi de la cause au SAN pour instruction, notamment en ce qui concerne le rapport d'expertise de l'UMPT. Il requiert également l'octroi de l'assistance judiciaire. Le Tribunal cantonal renvoie aux considérants de son arrêt. Le SAN et l'Office fédéral des routes se réfèrent également à l'arrêt attaqué et concluent au rejet du recours, sans autres observations.