Faits : A. A.a. A._, née en 1967, a travaillé en tant que comptable pour le compte de différentes entreprises, avant de cesser toute activité professionnelle en 2002. Elle a présenté une première demande de prestations de l'assurance-invalidité en juillet 2011. Entre autres mesures d'instruction, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a diligenté une expertise auprès du docteur B._, spécialiste en psychiatrie et psychothérapie. L'expert a posé les diagnostics - avec répercussion sur la capacité de travail - de trouble panique avec agoraphobie (actuellement en rémission partielle) et de trouble obsessionnel compulsif (avec comportements compulsifs au premier plan, actuellement en rémission partielle), et celui - sans répercussion sur la capacité de travail - de trouble de la personnalité anankastique; il a fait état d'une capacité totale de travail dans l'activité habituelle, avec une baisse de rendement de l'ordre de 30 % depuis 2008, précisant toutefois que le rendement était susceptible d'atteindre 100 % moyennant un traitement antidépresseur à des doses cliniquement plus élevées ainsi qu'un suivi psychiatrique hebdomadaire (rapport du 30 août 2012). Forte de ces conclusions, l'administration a nié le droit de A._ à toute prestation par décision du 22 août 2013. A.b. Au mois de mars 2014, A._ a déposé une nouvelle demande de prestations de l'assurance-invalidité. Elle y a joint un rapport établi par le docteur C._, spécialiste en psychiatrie et psychothérapie, dans lequel celui-ci a fait état, notamment, d'un trouble obsessionnel compulsif s'étant aggravé depuis les entretiens avec le docteur B._, d'une agoraphobie, ainsi que d'un trouble de la personnalité borderline; le psychiatre traitant a conclu à une incapacité de travail de 70 % depuis le mois de novembre 2011 (rapport du 20 novembre 2013). Après avoir dans un premier temps envisagé de ne pas entrer en matière sur la seconde demande présentée par l'assurée, l'office AI a sollicité un complément d'expertise auprès du docteur B._ afin de clarifier le droit aux prestations. Dans son rapport du 28 août 2014, signé également par la psychologue FSP D._, l'expert a mis en évidence une péjoration du trouble obsessionnel compulsif et attesté une incapacité de travail de 50 % dans toute activité depuis le début de l'année 2013; il a cependant mentionné que "la capacité de travail médico-théorique pourrait être considérée par le Médecin Conseil de l'Assurance Invalidité comme étant supérieure à 50 % (par exemple 70 %) si l'assurée avait bénéficié d'un traitement antidépresseur et d'un suivi psychothérapeutique hebdomadaire". Par décision du 16 février 2017, dont la motivation porte la date du lendemain, l'office AI a rejeté la demande de prestations de A._. En bref, il a considéré que si une péjoration de l'état de santé, respectivement de l'incapacité de travail, susceptible d'influencer le droit à la rente était bien survenue en janvier 2013, celle-ci était en lien direct avec le traitement inadéquat suivi par l'assurée tant au niveau médicamenteux que psychothérapeutique; par ailleurs, cette aggravation était antérieure à la décision initiale de refus de prestations du 22 août 2013, de sorte qu'il n'y avait pas de modification notable depuis celle-ci. B. Statuant le 20 décembre 2017 sur le recours formé par A._, le Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales, l'a admis. Il a réformé la décision du 16 février 2017 en ce sens que l'intéressée a droit à une demi-rente d'invalidité à compter du 1er septembre 2014. C. L'office AI interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement. Il conclut à l'annulation de celui-ci et à la confirmation de sa décision. Il sollicite également l'octroi de l'effet suspensif au recours. L'intimée conclut au rejet du recours et à la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens qu'elle a droit à une demi-rente d'invalidité à compter du 1er juillet 2013, respectivement depuis le 1er septembre 2014. Elle sollicite également le bénéfice de l'assistance judiciaire limitée aux frais de justice. L'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.