Faits : A. Par jugement du 25 juin 2019, le Tribunal de police des Montagnes et du Val-de-Ruz a reconnu B._ coupable d'abus d'autorité au sens de l'art. 312 CP et a renvoyé le plaignant A._ à agir au plan civil concernant ses conclusions civiles. En substance, le Tribunal de police a reproché à B._ d'avoir outrepassé les prérogatives de sa charge de conseiller communal, en conditionnant l'octroi des permis de construire requis par le plaignant au paiement de ses arriérés fiscaux. Le 12 juillet 2019, B._ a formé appel contre ce jugement. B. Par ordonnance du 16 octobre 2019, la Présidente de la Cour pénale du Tribunal cantonal du canton de Neuchâtel a rejeté la demande d'assistance judiciaire présentée par A._ pour la procédure de seconde instance. C. Par acte du 21 novembre 2019, A._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt, concluant en substance à l'octroi de l'assistance judiciaire gratuite pour la procédure de seconde instance et, à titre subsidiaire, au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. Il requiert aussi l'assistance judiciaire pour la procédure devant le Tribunal fédéral. Invité à se déterminer, le Tribunal cantonal renonce à déposer des observations et se réfère à l'ordonnance attaquée.