Faits : A. Par ordonnance pénale du 18 juillet 2014, X._ a été condamné à 3 mois de peine privative de liberté ferme pour tentative de contrainte et calomnie aggravée au préjudice de A._. B. Statuant sur opposition à l'ordonnance pénale par jugement du 21 octobre 2014, dont la motivation a été notifiée le 12 janvier 2017, le Tribunal de police du Littoral et du Val-de-Travers a condamné X._ à 3 mois de peine privative de liberté ferme, a renoncé à prononcer sa réintégration à l'Etablissement d'exécution des peines de E._ et a prolongé le délai d'épreuve de sept mois. C. Par jugement du 19 décembre 2018, la Cour pénale du Tribunal cantonal neuchâtelois a admis partiellement l'appel formé par X._ contre le jugement de première instance. Elle a ramené la peine privative de liberté à 50 jours et a renoncé à prolonger le délai d'épreuve. C.a. En substance, la condamnation repose sur les faits suivants. X._ a écrit plusieurs documents (Appendices 1, 3, 4, 5 et 6) dans lesquels il décrivait A._, juge en charge de sa procédure de divorce, comme un menteur et un manipulateur. Il l'accusait notamment de faux témoignage, d'abus de droit, d'abus d'autorité, de partialité, de contrainte et de menace. Il a envoyé ces documents à divers destinataires (Grand Conseil fribourgeois, Conseillers d'Etat, Présidente du Grand Conseil, Commission de la justice et autres destinataires non-identifiés) et les a rendus accessibles sur son site internet. X._ a cherché à ruiner la réputation de l'ancien magistrat en publiant des allégations de faits mensongères portant atteinte à son honneur. X._ a également tenté de contraindre A._ à admettre des prétendus torts dans la conduite de son procès de divorce, procédant par stalkingen créant un climat de contrainte généralisée. C.b. X._ a été condamné le 6 mars 2008 par le Tribunal pénal de la Sarine à une peine privative de liberté de 42 mois et à une amende de 500 fr. pour diffamation, calomnie, injure, menaces, contraintes (délit manqué et tentative), violation de domicile, faux dans les titres, extorsion et chantage (tentative) et contrainte. D. X._ forme un recours auprès du Tribunal fédéral contre le jugement cantonal et conclut, avec suite de frais et dépens, à ce que toutes les charges retenues contre lui soient abandonnées. Il requiert le bénéfice de l'assistance judiciaire. Invités à se déterminer sur le mémoire de recours, la cour cantonale y a renoncé et le ministère public n'a pas formulé d'observation. X._ a fait usage de son droit de réplique.