Sachverhalt: A. A.a. Im summarisch durchgeführten Konkurs über X._ wurden am 15. Januar 2014 die in der Konkursmasse befindlichen Kaufs- und Vorkaufsrechte an vier Stockwerkeigentumsanteilen der Liegenschaft Grundbuchblatt zzz in A._ versteigert. Der Zuschlag ging für Fr. 4'000.-- an B._. A.b. Am 6. Februar 2014 wandte sich X._ gegen die Versteigerung an das Bezirksgericht Horgen als untere Aufsichtsbehörde über die Konkursämter. Zudem reichte er am 12. Februar 2014 eine "korrigierte Fassung" der Eingabe nach, welche vom Bezirksgericht mit Verfügung vom 5. März 2014 aus dem Recht gewiesen wurde. Die Beschwerde und das damit verbundene Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wurden am 22. Mai 2014 abgewiesen. B. Gegen diesen Entscheid gelangte X._ am 2. Juni 2014 an das Obergericht des Kantons Zürich als kantonale Aufsichtsbehörde über die Konkursämter. Mit Urteil vom 13. August 2014 wies das Obergericht die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat. Ebenso wies es mit Beschluss vom gleichen Tag das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab. C. X._ ist am 1. September 2014 (Postaufgabe) an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, die Versteigerung vom 15. Januar 2014 sei "ungültig zu erklären resp. rückgängig zu machen". Er ersucht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Beiordnung eines Anwaltes seiner Wahl. Es sind die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.