Sachverhalt: A. Das Bezirksgericht Winterthur verurteilte X._ am 12. Oktober 2011 wegen schwerer Körperverletzung sowie Hausfriedensbruchs zu einer Freiheitsstrafe von fünf Jahren und ordnete eine Massnahme für junge Erwachsene an. Den Vollzug der Freiheitsstrafe schob es zugunsten der Massnahme auf. B. Am 23. April 2014 versetzte das Amt für Justizvollzug X._ in Sicherheitshaft zwecks Überprüfung der Massnahme. Infolge Aussichtslosigkeit hob es die Massnahme am 28. Juli 2014 auf und beantragte dem Bezirksgericht Winterthur zu prüfen, ob die aktuelle (Rest) Strafe sowie frühere aufgeschobene Freiheitsstrafen zu vollziehen seien. Das Bezirksgericht Winterthur ordnete am 22. Oktober 2014 den Vollzug aller ausstehenden Freiheitsstrafen an, unter Anrechnung von insgesamt 1'458 Tagen Massnahmevollzug bzw. erstandener Haft. Die dagegen erhobene Beschwerde von X._ wies das Obergericht des Kantons Zürich am 23. Januar 2015 ab. C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen mit dem Antrag, der Beschluss des Obergerichts des Kantons Zürich vom 23. Januar 2015 sei aufzuheben und der Vollzug der Freiheitsstrafen unter Ansetzung einer angemessenen Probezeit aufzuschieben. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. X._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.