Sachverhalt: A. A.a. Am 3. Dezember 2009 erwarb der britische Staatsangehörige A._ im Rahmen einer Zwangsversteigerung das im Gemeindegebiet U._ gelegene Grundstück X._ Gbbl. Nr. xx zum Preis vom Fr. 15'416'365.--. Bis zur Zwangsverwertung hatte sich das Grundstück zu je einem Drittel im Miteigentum von C.B._, seiner Ehefrau D.B._ sowie den drei Kindern E.B._, F.B._ und G.B._ befunden. Die drei Miteigentumsanteile waren als separate Grundstücke im Grundbuch aufgenommen (Gbbl. Nr. xx-1, xx-2 und xx-3). A.b. A._ hatte der Familie B._ zuvor ein Darlehen in der Höhe von total Fr. 8'500'000.-- gewährt. Als Sicherheit dienten ihm ein limitiertes Kaufrecht für die Miteigentumsanteile Nr. xx-1 und xx-2 sowie Schuldbriefe, die im 9. und 10. Rang auf den Miteigentumsanteilen Nr. xx-1 und xx-2 lasteten und zu seinen Gunsten im Grundbuch eingetragen waren. Auf dem Miteigentumsanteil der drei Kinder (Nr. xx-3) war das Pfandrecht nicht im Grundbuch eingetragen, da die zuständige Vormundschaftsbehörde ihre Zustimmung für den damals noch minderjährigen G.B._ verweigert hatte. A.c. Im Rahmen des von Drittgläubigern eingeleiteten Zwangsvollstreckungsverfahrens gegen die Familie B._ betrugen die Forderungen von A._ Fr. 10'277'777.75. Das Betreibungsamt Oberland bescheinigte am 23. August 2010 A._ einen Pfandausfall von Fr. 9'957'398.95 gegenüber C.B._ aus dem abgeschlossenen Zwangsverwertungsverfahren, da er für seine pfandgesicherte Forderung nur im Betrag von Fr. 320'378.80 befriedigt worden war. A.d. Nach dem Erwerb des Grundstücks X._ Gbbl. Nr. xx liess A._ am 11. März 2010 eine Fläche von 553 m2 abparzellieren und veräusserte mit Kaufvertrag vom 15./16. Juli 2010 das restliche Grundstück X._ Gbbl. Nr. xx für Fr. 30'600'000.-- (Grundbucheintrag vom 14. Oktober 2010). B. Die Steuerverwaltung des Kantons Bern, Abteilung Grundstückgewinnsteuer, veranlagte mit Verfügung vom 18. Mai 2011 A._ abweichend von seiner Selbstdeklaration auf einen steuerbaren Grundstückgewinn von Fr. 15'399'700.--. Dabei akzeptierte sie insbesondere die beantragte Anrechnung des erlittenen Pfandausfalls an den steuerbaren Grundstückgewinn nicht. Die dagegen erhobenen kantonalen Rechtsmittel blieben erfolglos (Einsprachentscheid der Steuerverwaltung vom 3. Februar 2012, Entscheid der Steuerrekurskommission des Kantons Bern vom 18. Juni 2013 sowie Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern vom 16. Mai 2014). C. Mit Eingabe vom 18. Juni 2014 erhebt A._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht. Er beantragt, das angefochtene Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern sei aufzuheben und es sei ein steuerbarer Grundstückgewinn von Fr. 5'805'300.-- bzw. eine Grundstückgewinnsteuer von Fr. 2'085'055.-- festzulegen. Eventualiter sei die Angelegenheit zur Sachverhaltsabklärung und zur Festsetzung des steuerbaren Grundstückgewinns an die Vorinstanz bzw. die Steuerverwaltung zurückzuweisen. Das Verwaltungsgericht und die Steuerverwaltung des Kantons Bern beantragen die Abweisung der Beschwerde. Die Eidgenössische Steuerverwaltung verzichtet - mit dem Hinweis, dass die Grundstücksteuer eine kantonale Steuer darstelle - auf eine Stellungnahme.