Sachverhalt: A. A.a. X._ erwarb 2006 die C._ GmbH mit Sitz in St. Gallen und die in Basel domizilierte D._ AG. Beide Gesellschaften waren im Erwerbszeitpunkt geschäftlich nicht mehr aktiv. X._ liess seine Stieftochter E._ als "Geschäftsführerin" der GmbH, für die auch er zeichnungsberechtigt war, und seinen langjährigen Jugendfreund Y._ als einzigen "Verwaltungsrat" der AG mit Einzelunterschrift ins Handelsregister eintragen. Zwar hielt sich X._ nach dem Erwerb der Gesellschaften gegen aussen im Hintergrund, leitet diese aber faktisch selbst. A.b. Im Januar 2007 schloss die D._ AG mit der C._ GmbH einen Kaufvertrag über einen Digitaldrucker "Xerox Docu Color Serie 12" zum Preis von Fr. 58'104.- ab. Die B._ AG übernahm die Finanzierung des Kaufs und überwies der C._ GmbH den Kaufpreis. Die D._ AG zahlte neben einer Kaution von Fr. 5'000.- nur vier der vertraglich geschuldeten 36 monatlichen Leasingraten zu Fr. 1'870.-, woraufhin die B._ AG den Leasingvertrag kündigte und den Drucker in Besitz nahm. A.c. Mit Schreiben vom 12. Januar 2007 beantragte Y._ namens der D._ AG unter Vorlage gefälschter Erfolgsrechnungen und Bilanzen bei der A._ AG einen Hypothekarkredit für den Erwerb zweier der Ehefrau von X._ gehörender Eigentumswohnungen in Arbon. Den Kaufpreis der beiden Wohnungen bezifferte er mit Fr. 650'000.-, falls diese vor dem Eigentumserwerb noch renoviert würden mit Fr. 800'000.-. Er gab wahrheitswidrig an, die Gesellschaft verfüge über liquide Eigenmittel von Fr. 210'000.- und hätte bereits konkrete Mietinteressenten. Die A._ AG gewährte den Hypothekarkredit nicht. B. Das Obergericht des Kantons Glarus verurteilte X._ im Berufungsverfahren am 13. Dezember 2013 (neben zwei weiteren, im bundesgerichtlichen Verfahren nicht angefochtenen Betrugshandlungen mit einem Vermögensschaden von insgesamt über Fr. 193'000.-) wegen gewerbsmässigen Betrugs, versuchten Betrugs und mehrfacher Urkundenfälschung zu einer unbedingten Freiheitsstrafe von 10 Monaten als Zusatzstrafe zum Urteil des Obergerichts des Kantons Glarus vom 29. Oktober 2010. Es verpflichtete X._ unter solidarischer Haftung mit Y._ zu Schadensersatzzahlungen an die A._ AG und die B._ AG von insgesamt Fr. 241'362.40. C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen und beantragt sinngemäss, er sei von den Vorwürfen des gewerbsmässigen Betrugs zulasten der B._ AG und des versuchten Betrugs zulasten der A._ AG freizusprechen und zu einer bedingten Zusatzstrafe von einem Monat zu verurteilen. Die Entschädigung sei auf Fr. 186'492.- gegenüber der A._ AG zu reduzieren. X._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Das Obergericht und die A._ AG schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Die Staatsanwaltschaft des Kantons Glarus verzichtet auf eine Vernehmlassung. Die B._ AG hat sich nicht vernehmen lassen.