Sachverhalt: A. X._ wird vorgeworfen, am 1. Juni 2010 zusammen mit Y._ und Z._ einen Raub zum Nachteil von A._ verübt zu haben. X._ und Y._ hätten A._ vor dessen Wohnhaus an der B._-Strasse in Zürich abgepasst. Weil sich dieser geweigert habe, seine Schlüssel auszuhändigen, hätten sie auf ihn eingeschlagen. Zudem habe ihn X._ mit einer Kette gedrosselt, bis er die Schlüssel losgelassen habe. Mit den Schlüsseln seien sie von der B._-Strasse zum Büro des Geschädigten an der C._-Strasse gerannt. Dort hätten sich X._ und Z._ Zugang zu den Büroräumlichkeiten verschafft und eine Bürokasse mit Fr. 1'840.-- sowie eine Uhr im Wert von Fr. 500.-- behändigt. B. Das Obergericht des Kantons Zürich bestätigte am 19. Februar 2016 im Berufungsverfahren die erstinstanzliche Verurteilung durch das Bezirksgericht Zürich vom 5. November 2013 wegen Raubes und Hausfriedensbruchs. Es verurteilte X._ zu einer teilbedingten Freiheitsstrafe von 32 Monaten. Den zu vollziehenden Teil der Freiheitsstrafe legte es auf zwölf Monate und die Probezeit auf vier Jahre fest. Das Obergericht verpflichtete X._, A._ Schadenersatz von Fr. 3'840.10 und Genugtuung von Fr. 1'500.-- jeweils zuzüglich Zins zu bezahlen, dies teilweise in solidarischer Haftung mit Z._ und Y._. Im Mehrbetrag verwies es das Schadenersatz- und Genugtuungsbegehren auf den Weg des Zivilprozesses. C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, das Urteil des Obergerichts sei aufzuheben, und er sei von Schuld und Strafe freizusprechen. Eventualiter sei er vom Vorwurf des Raubes freizusprechen und wegen Nötigung sowie Hausfriedensbruchs angemessen zu bestrafen. Subeventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung.