Sachverhalt: A. A._, geboren 1965, arbeitete seit Juli 1998 als Automechaniker mit einem 100 %-Pensum bei der B._ GmbH (nachfolgend: Arbeitgeberin). Am 28. November 2011 zog er sich bei einem Fehltritt eine Verletzung am linken Fuss zu. Seither blieb er in der angestammten Tätigkeit stets zu mindestens 50 % arbeitsunfähig. Die Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA) erbrachte die gesetzlichen Leistungen nach UVG. Per 1. Mai 2013 schloss die SUVA den Fall mangels darüber hinaus anhaltender unfallkausaler Restbeschwerden folgenlos ab (Verfügung vom 15. April 2013) und hielt mit Einspracheentscheid vom 25. Juni 2013 daran fest. Auch die IV-Stelle Schwyz verneinte mit Verfügung vom 17. Juni 2013 einen Leistungsanspruch. Am 19. Dezember 2013 reichte der Versicherte bei der IV-Stelle erneut ein Leistungsgesuch ein. Diese veranlasste daraufhin eine polydisziplinäre Begutachtung. Die Swiss Medical Assessment- and Business-Center AG (SMAB) in St. Gallen erstattete das Gutachten am 10. Februar 2015 (nachfolgend: SMAB-Gutachten). Gestützt darauf ermittelte die IV-Stelle einen Invaliditätsgrad von 20 %, weshalb sie einen Rentenanspruch wiederum verneinte (Verfügung vom 31. Dezember 2015). B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des A._ wies das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz mit Entscheid vom 18. Mai 2016 ab. C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt A._ beantragen, der angefochtene Gerichtsentscheid sei aufzuheben und die Invalidenversicherung habe ihm - ab wann rechtens - mindestens eine Viertelsrente auszurichten. Eventualiter sei der angefochtene Entscheid aufzuheben und die Sache zur weiteren Abklärung, insbesondere zur Einholung einer gerichtlichen Expertise, und zur Neubeurteilung des Rentenanspruchs an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem ersucht der Beschwerdeführer um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung. Während die IV-Stelle auf Abweisung der Beschwerde schliesst, verzichten die Vorinstanz und das Bundesamt für Sozialversicherungen (BSV) auf eine Vernehmlassung.