Sachverhalt: A. Der 1968 geborene A._ meldete sich im August 2006 unter Hinweis auf ein Burnout und Depressionen bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle des Kantons Appenzell Ausserrhoden gewährte berufliche Massnahmen. Im Rahmen ihrer Abklärungen liess sie den Versicherten sodann observieren und holte nebst weiteren Arztberichten ein psychiatrisches Gutachten des Dr. med. B._ vom 24. April 2013 ein. Gestützt auf dessen Empfehlung ordnete sie am 1. Juli 2013 an, A._ habe sich einer dreimonatigen stationären Therapie in einer psychiatrischen Klinik zu unterziehen. Mit Verfügung vom 26. August 2014 verneinte die IV-Stelle einen Anspruch auf weitere Leistungen, insbesondere auf eine Invalidenrente, mit der Begründung, A._ sei dieser - mehrfach angemahnten - Anordnung nicht gefolgt und habe damit seine Schadenminderungspflicht verletzt. B. A._ erhob hiegegen Beschwerde beim Obergericht Appenzell Ausserrhoden, wobei er nebst der Zusprechung einer Dreiviertelsrente ("rückwirkend ab Einstellung der IV-Taggelder") auch die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege (hier und nachfolgend jeweils einschliesslich der unentgeltlichen Verbeiständung) für das kantonale Verfahren beantragte. Mit Zwischenentscheid vom 11. November 2014 wies das Obergericht das Gesuch betreffend unentgeltliche Rechtspflege wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde ab. C. A._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Rechtsbegehren, in Aufhebung des Entscheides vom 11. November 2014 sei im Verfahren vor dem Obergericht die unentgeltliche Rechtspflege zu bewilligen. Er beantragt sodann, letztere sei ihm auch im letztinstanzlichen Verfahren zu gewähren. Das Obergericht beantragt die Abweisung der Beschwerde, ohne sich weiter zur Sache zu äussern.