Sachverhalt: A. Am 14. Dezember 2013 kam es bei der A._-Bar in B._ zwischen X._ und C._ zu einer tätlichen Auseinandersetzung. In deren Verlauf schlug X._ C._ eine Bierflasche auf den Kopf und fügte ihm eine stark blutende, klaffende, 4 cm lange Rissquetschwunde zu. X._ werden weitere Straftaten zur Last gelegt. B. Das Bezirksgericht Winterthur sprach X._ am 2. Juli 2015 der versuchten schweren Körperverletzung, der mehrfachen Drohung, der mehrfachen Tätlichkeiten und der mehrfachen Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes schuldig. Das Verfahren betreffend Betäubungsmittelkonsum vor dem 2. Juli 2012 stellte es ein. Das Bezirksgericht verurteilte X._ zu einer unbedingten Freiheitsstrafe von 18 Monaten und einer Busse von Fr. 500.--. Zudem widerrief es den bedingten Vollzug zweier Strafen aus den Jahren 2011 und 2012 (Freiheitsentzug von sechs und zwei Monaten). Gegen dieses Urteil reichte X._ Berufung ein. Das Obergericht des Kantons Zürich bestätigte am 29. Januar 2016 den erstinstanzlichen Schuldpunkt der versuchten schweren Körperverletzung. Vom Vorwurf der mehrfachen Tätlichkeiten sprach es ihn frei. Die übrigen Schuldsprüche waren nicht Gegenstand des Berufungsverfahrens. Das Obergericht verurteilte X._ zu einer unbedingten Freiheitsstrafe von 15 Monaten und einer Busse von Fr. 200.--. Zudem bestätigte es den Widerruf der Strafen aus den Vorjahren. C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, er sei vom Vorwurf der versuchten schweren Körperverletzung freizusprechen und zu einer Freiheitsstrafe von zwei Monaten sowie einer Busse von Fr. 200.-- zu verurteilen. Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung.