Sachverhalt: A. A.a. A._ (Versicherter, Kläger, Beschwerdeführer) ist als selbstständiger Wirt tätig und bei der B._ AG (Versicherung, Beklagte, Beschwerdegegnerin) krankenversichert. Dazu besteht als Zusatzversicherung eine Krankentaggeldversicherung. A.b. Am 8. November 2013 meldete der Versicherte der Versicherung eine seit 23. September 2013 bestehende Arbeitsunfähigkeit von 100 % und verlangte Taggeld. Am 13. Januar 2015 teilte die Versicherung dem Versicherten mit, gestützt auf den Bericht ihres Vertrauensarztes Dr. med. C._ sei er ab sofort wieder zu 80 % arbeitsfähig. Ab dem 19. Januar 2015 bestehe deshalb kein Taggeldanspruch mehr. A.c. Der Hausarzt des Versicherten, Dr. med. D._, wies in seinem Bericht vom 17. Februar 2015 jedoch auf eine unveränderte Lage hin und erachtete den Versicherten nach wie vor als arbeitsunfähig. Erst per 1. Mai 2015 wies er auf die Aufnahme eines vollen Arbeitspensums hin. B. Am 29. Februar 2016 erhob der Kläger gegen die Beklagte Klage beim Obergericht Appenzell Ausserrhoden und beantragte, die Beklagte sei zu verpflichten, ihm für die Zeit vom 19. Januar 2015 bis 30. April 2015 die versicherte Taggeldleistung von Fr. 164.40 während 101 Tagen (davon 69 Tage à 60 % und 32 Tage à 100 %), ausmachend gesamthaft Fr. 12'067.65 zuzüglich Zins, zu zahlen. Mit Entscheid vom 1. Juli 2016 wies der Einzelrichter des Obergerichts Appenzell Ausserrhoden die Klage ab. C. Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt der Beschwerdeführer dem Bundesgericht sinngemäss, der Entscheid vom 1. Juli 2016 des Obergerichts Appenzell Ausserrhoden sei aufzuheben und seine Klage gutzuheissen. Es wurden keine Vernehmlassungen eingeholt.