Sachverhalt: A. A.a. Am 28. April 2005 wurde der Konkurs über die B._ eröffnet. Die erste Gläubigerversammlung beschloss am 24. Oktober 2007, das Konkursamt Winterthur-Altstadt als Konkursverwaltung einzusetzen und auf die Wahl eines Gläubigerausschusses zu verzichten. A._ tritt in diesem Verfahren als Gläubiger auf. A.b. Die Konkursverwaltung liess am 20. Februar 2013 den hälftigen Miteigentumsanteil von C.C._ am Grundstück Nr. xxx, Grundbuch U._, für eine Forderung von Fr. 5'364'005.50 verarrestieren. In der anschliessenden Betreibung verlangte D.C._ die privilegierte Anschlusspfändung für ein ihrem Ehemann gewährtes Darlehen von Fr. 310'000.--. Das Verfahren (Klage auf Anschlusspfändung) wurde sistiert. A.c. Am 14. März 2014 lehnte die zweite Gläubigerversammlung ein Vergleichsangebot von D.C._ ab. Demnach hätte sie sich gegen Zahlung von Fr. 30'000.-- die Forderung der Konkursmasse in der Höhe von Fr. 5'364'005.50 abtreten lassen und die Konkursmasse die Betreibung zurückgezogen; der Vorschlag enthielt zudem eine Saldoklausel gegenüber C.C._. Gemäss einem überarbeiteten Vergleichsvorschlag sollte die Abtretung bei unveränderter Zahlung bloss Fr. 40'000.-- betragen und die Saldoklausel würde fallen gelassen, unter Rückzug der Betreibung für die Restforderung. A.d. Mit Zirkular vom 28. Juli 2014 legte die Konkursverwaltung den Gläubigern den neuen Vergleich vom 20./22. Juli 2014 sowie einen weiteren betreffend einen Prämienausstand samt zwei Anträgen zur Beschlussfassung vor, welche als genehmigt gälten und zum Beschluss erhoben werden sollten, sofern nicht die Mehrheit der Gläubiger bis am 8. August 2014 dagegen Einsprache erhebe und die Gläubiger innert gleicher Frist ihre Abtretungsbegehren einreichten. A.e. In der Folge erhob A._ Einsprache gegen die beiden Zirkularbeschlüsse, worauf ihm die Konkursverwaltung mitteilte, dass es an der notwendigen Mehrheit für die Abweisung der Anträge gemäss Zirkular fehle. Zudem könne seinem Antrag auf Abtretung der Ansprüche nicht entsprochen werden, da der geschuldete Vergleichsbetrag von Fr. 30'467.15 entgegen seinem Begehren nicht mit der mutmasslichen Konkursdividende verrechnet werden könne. Die Konkursverwaltung setzte ihm eine Frist von fünf Tagen zur Überweisung der Vergleichssumme unter Androhung, dass sein Abtretungsrecht bei Nichtleistung verwirkt sei. A._ kam dieser Auflage nicht nach. B. Am 18. August 2014 gelangte A._ an das Bezirksgericht Winterthur als unterer Aufsichtsbehörde in Schuldbetreibung und Konkurssachen und beantragte, die Zirkulationsbeschlüsse vom 28. Juli 2014 ungültig zu erklären. Mit Beschluss vom 14. Oktober 2014 trat das Bezirksgericht auf die Beschwerde wegen Verspätung nicht ein. Das Obergericht als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs wies die daraufhin erhobene Beschwerde von A._ am 12. März 2015 ab, soweit es darauf eintrat. C. Mit Eingabe vom 24. März 2015 ist A._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, den von der Konkursverwaltung abgeschlossenen Vergleich vom 20./22. Juli 2014 und dessen Zirkular vom 28. Juli 2014 für ungültig und nichtig zu erklären. Der Beschwerdeführer ersucht das Bundesgericht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Es sind die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.