Sachverhalt: A. Das Bezirksgericht Hinwil verurteilte X._ am 12. Mai 2005 u.a. wegen mehrfachen Diebstahls und mehrfacher sexueller Handlungen mit Kindern zu einer unbedingten Gefängnisstrafe von 18 Monaten. X._ verbüsste diese Strafe zusammen mit diversen anderen Freiheitsstrafen im Umfang von insgesamt 46 Monaten und 16 Tagen in der Strafanstalt Saxerriet seit dem 2. Juli 2004. Am 16. August 2007 entliess ihn das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich per 12. September 2007 bedingt aus dem Strafvollzug bei einer der Reststrafe entsprechenden Probezeit von 645 Tagen. Am Tag der bedingten Entlassung wurde X._ wegen Verdachts auf sexuelle Handlungen mit einem Kind vorübergehend in Untersuchungshaft genommen. Das Kreisgericht Obertoggenburg-Neutoggenburg verurteilte ihn am 11. September 2008 wegen mehrfacher sexueller Handlungen mit einem Kind und mehrfacher Schändung zu einer Freiheitsstrafe von dreieinhalb Jahren, teilweise als Zusatzstrafe zum Urteil des Bezirksgerichts Hinwil vom 12. Mai 2005. Das Kantonsgericht St. Gallen wies die dagegen gerichtete Berufung am 8. Juni 2010 ab. Die kantonalen Gerichte hielten für erstellt, dass X._ seine Tochter während des Strafvollzugs anlässlich von Hafturlauben zwischen dem 12. September 2004 und dem 2. November 2006 mehrfach sexuell missbrauchte. Das Bundesgericht wies die von X._ dagegen erhobene Beschwerde am 14. April 2011 ab (Verfahren 6B_793/2010). Am 25. Mai 2011 verurteilte das Bezirksgericht Hinwil X._ u.a. wegen mehrfachen Diebstahls, begangen von April bis August 2010, zu einer Freiheitsstrafe von 9 Monaten, teilweise als Zusatzstrafe zum Urteil des Kantonsgerichts St. Gallen vom 8. Juni 2010. Am 4. Juli 2011 trat das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich die Kompetenz zum Vollzug der Freiheitsstrafe gemäss Urteil des Bezirksgerichts Hinwil vom 25. Mai 2011 an das Amt für Justizvollzug des Kantons St. Gallen ab. X._ verbüsst die Freiheitsstrafen gemäss den Urteilen des Kantonsgericht St. Gallen vom 8. Juni 2010 und des Bezirksgerichts Hinwil vom 25. Mai 2011. Er trat die Strafe am 15. Juni 2011 an. Seit dem 8. Juli 2013 befindet er sich in der Strafanstalt Gmünden. Zwei Drittel der Strafen waren am 10. Februar 2014 erstanden. Das effektive Strafende fällt auf den 10. Juli 2015. B. Das Sicherheits- und Justizdepartement des Kantons St. Gallen (SJD) wies das Gesuch von X._ um bedingte Entlassung am 7. Februar 2014 ab. Die Anklagekammer des Kantons St. Gallen wies die dagegen gerichtete Beschwerde am 14. Mai 2014 ab, soweit sie darauf eintrat. C. X._ wendete sich mit einer übermässig weitschweifigen Beschwerdeschrift an das Bundesgericht. Mit Verfügung des Instruktionsrichters vom 8. Oktober 2014 wurde er zu deren Verbesserung aufgefordert (act. 13). Am 3. November 2014 reichte er fristgerecht eine verbesserte Beschwerdeeingabe ein. Er beantragt im Hauptstandpunkt, der Entscheid der Anklagekammer sei aufzuheben und er sei bedingt aus dem Strafvollzug zu entlassen. Er ersucht überdies um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.