Sachverhalt: A. A.a. Am 11. Mai 2009 eröffnete der Einzelrichter im summarischen Verfahren am Bezirksgericht Horgen über X._ den Konkurs ohne vorgängige Betreibung aufgrund von Art. 190 Abs. 1 Ziff. 1 SchKG. X._ zog die Verfügung des Konkursrichters an das Obergericht des Kantons Zürich weiter, welches seinen Rekurs am 29. Juni 2009 abwies und gleichentags den Konkurs neu eröffnete. Gemäss Verfügung vom 8. Juli 2009 ordnete der Konkursrichter das summarische Verfahren an. Das Bundesgericht vereinigte die von X._ gegen den obergerichtlichen Beschluss und den daraufhin erwirkten kassationsgerichtlichen Nichteintretensbeschluss erhobenen Beschwerden und wies sie am 11. Februar 2010 ab, soweit es darauf eintrat. A.b. Am 4. September 2014 war der Gläubiger Y._ mit einer Beschwerde an das Bezirksgericht Horgen als untere Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs gelangt. Er verlangte die (superprovisorische) Anweisung an das Konkursamt, das summarische Verfahren gegen X._ umgehend einzustellen und stattdessen das ordentliche Konkursverfahren gegen ihn einzuleiten, umgehend eine Gläubigerversammlung einzuberufen und die auf den 11. September 2014 angesetzte Versteigerung der Liegenschaft Kat.-Nr. xxx Grundbuchblatt yyy in A._ abzusetzen. Mit Beschluss vom 9. September 2014 trat die untere Aufsichtsbehörde mangels Anfechtungsobjekt auf die Beschwerde und die damit verbundenen superprovisorischen Begehren nicht ein. Es erfolgte seitens des Gläubigers kein Weiterzug. Die konkursamtliche Versteigerung fand am 11. September 2014 statt. B. X._ wandte sich gegen den Beschluss vom 9. September 2014 an das Obergericht des Kantons Zürich als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs und erneuerte die von Y._ im vorangehenden Verfahren gestellten Anträge. Zudem sei auf eine Sicherheitsleistung im Sinne von Art. 231 Abs. 2 SchKG zu verzichten. Im Anschluss daran verlangte er, die Versteigerung statt auszusetzen nunmehr nichtig zu erklären und stellte diverse neue Eventualbegehren. Die obere Aufsichtsbehörde verneinte die Beschwerdeberechtigung von X._ und trat auf dessen Anträge mit Beschluss vom 25. November 2014 nicht ein. Zudem wies sie ihn darauf hin, dass es ohnehin an einem Beschwerdeobjekt fehle. C. Mit Eingabe vom 15. Dezember 2014 ist X._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des Beschlusses vom 25. November 2014 und wiederholt im Wesentlichen die vor der Vorinstanz gestellten Begehren. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege einschliesslich der Beiordnung eines Anwaltes seiner Wahl. Es sind die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.