Sachverhalt: A. Mit Strafbefehl der Jugendanwaltschaft Bern-Mittelland vom 31. Januar 2011 wurde X._ unter anderem wegen versuchten Raubs, Drohung und Hausfriedensbruchs mit einer teilbedingten persönlichen Leistung von 12 Halbtagen bestraft. Gleichzeitig wurde für ihn eine persönliche Betreuung angeordnet. Das Jugendgericht des Kantons Bern ersetzte am 27. November 2013 in Abänderung des Strafbefehls vom 31. Januar 2011 die persönliche Betreuung für X._ durch die Schutzmassnahme der Unterbringung in einer offenen Erziehungseinrichtung und ordnete zusätzlich eine ambulante Behandlung an. Das Jugendgericht stellte bei seinem Entscheid auf das Gutachten der kantonalen Beobachtungsstation BEO-Bolligen vom 21./27. Mai 2013 ab. Der Entscheid erwuchs in Rechtskraft. Im Zeitpunkt des Entscheids des Jugendgerichts befand sich X._ im Rahmen einer vorsorglich angeordneten Schutzmassnahme vom 10. Dezember 2012 bereits seit rund einem Jahr bei einer Gastfamilie der Stiftung A._. Mit Nachentscheid der Jugendanwaltschaft Bern-Mittelland vom 7. März 2014 wurde X._ in den Arxhof, Massnahmenzentrum für junge Erwachsene, versetzt. Die dagegen eingereichte Beschwerde von X._ wegen Verletzung des rechtlichen Gehörs wies das Obergericht des Kantons Bern mit Beschluss vom 29. April 2014 ab. B. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._, der Beschluss des Obergerichts vom 29. April 2014 sei aufzuheben, und er sei aus dem Massnahmenzentrum Arxhof zu entlassen. Eventualiter sei der Beschluss des Obergerichts aufzuheben und die Sache zur neuerlichen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Er ersucht um unentgeltliche Rechtspflege. C. Das Obergericht verzichtet auf eine Vernehmlassung. Die Staatsanwaltschaft des Kantons Bern hat sich nicht vernehmen lassen.