Sachverhalt: A. A.a. A._ (Beschwerdeführer) leitete am 22. Februar 2013 beim Bezirksgericht Lenzburg ein Verfahren betreffend das Erbe seiner verstorbenen Ehefrau gegen B.B._ und C.B._ (Eltern der Verstorbenen, Beschwerdegegner) ein. Mit Verfügung vom 7. November 2013 wurde er zur Leistung eines Kostenvorschusses von Fr. 3'300.-- aufgefordert. Am 5. Februar 2014 ersuchte der Beschwerdeführer - innert verlängerter Zahlungsfrist - rückwirkend um unentgeltliche Rechtspflege. In ihrer Stellungnahme vom 26. März 2014 verlangten die Beschwerdegegner, der Beschwerdeführer habe ihnen für die Parteientschädigung eine Sicherheit von mindestens Fr. 9'000.-- zu leisten. Der Beschwerdeführer beantragte mit Stellungnahme vom 30. Mai 2014 dies abzuweisen. A.b. In zwei separaten Verfügungen vom 20. Juni 2014 wies das Bezirksgericht Lenzburg das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab und verpflichtete den Beschwerdeführer, innert 20 Tagen nach Rechtskraft der Verfügung den Beschwerdegegnern eine Sicherheit von Fr. 8'903.50 zu leisten. B. B.a. Hiergegen erhob der Beschwerdeführer am 7. Juli 2014 Beschwerde an das Obergericht des Kantons Aargau. Er beantragte die Aufhebung beider Verfügungen. Ihm sei sowohl vor erster als auch zweiter Instanz die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren. B.b. Mit Entscheid vom 25. August 2014 wies das Obergericht die Beschwerde und auch das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege im Beschwerdeverfahren ab und auferlegte dem Beschwerdeführer die Verfahrenskosten. C. C.a. Der Beschwerdeführer gelangt mit Beschwerde vom 9. Oktober 2014 an das Bundesgericht. In Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei ihm für die kantonalen Verfahren unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren und er sei von jeglichen Kostenvorschuss- oder Sicherheitsleistungen zu befreien. Auch für das bundesgerichtliche Verfahren sei ihm Armenrecht zu gewähren. Seiner Beschwerde sei sodann aufschiebende Wirkung zu erteilen. Die Beschwerdegegner liessen mit Eingabe vom 21. Oktober 2014 die Abweisung des Gesuchs um Gewährung der aufschiebenden Wirkung beantragen. Das Obergericht verzichtete diesbezüglich auf eine Stellungnahme. C.b. Mit Verfügung vom 23. Oktober 2014 hat der Präsident der II. zivilrechtlichen Abteilung der Beschwerde zur Vermeidung von Säumnisfolgen aufschiebende Wirkung zuerkannt. Das Bundesgericht hat sodann die Akten der Vorinstanzen, aber keine Vernehmlassungen in der Sache eingeholt.