Sachverhalt: A. Das Regionalgericht Bern-Mittelland sprach X._ am 27. August 2013 des Diebstahls, begangen am frühen Morgen des 6. Juni 2010 zum Nachteil von A._, schuldig und verurteilte ihn zu einer Freiheitsstrafe von 45 Tagen. Es stellte fest, dass die ausgesprochene Freiheitsstrafe vollumfänglich durch Haft erstanden ist und sprach ihm eine Genugtuung von Fr. 20'600.-- für die erlittene Überhaft zu. Gleichzeitig sprach es X._ vom Vorwurf der Vergewaltigung zum Nachteil von A._ frei. B. Die Generalstaatsanwaltschaft des Kantons Bern erhob Berufung gegen das Urteil des Regionalgerichts Bern-Mittelland. Das Obergericht des Kantons Bern bestätigte am 18. August 2014 den Freispruch vom Vorwurf der Vergewaltigung. Es sprach X._ des Raubes schuldig und verurteilte ihn zu einer Freiheitsstrafe von 10 Monaten, unter Anrechnung der Untersuchungs- und Sicherheitshaft sowie des vorzeitigen Strafvollzugs von insgesamt 251 Tagen. Das Obergericht geht von folgendem Sachverhalt aus: X._ traf am 6. Juni 2010 frühmorgens in Bern bei der Lorrainebrücke auf A._, welche gerade mit einem anderen Mann über den Erwerb von Medikamenten sprach. Nachdem sich dieser entfernt hatte, anerbot X._, ihr bei der Suche nach dem Medikament behilflich zu sein, wenn sie im Gegenzug Geschlechtsverkehr mit ihm habe. Gemeinsam gingen sie anschliessend über eine Treppe zu einem Weg hinunter und vollzogen dort den Geschlechtsakt. Eine Gewaltanwendung bzw. der Einsatz eines Messers kann X._ in dieser ersten Phase nicht nachgewiesen werden. In einer zweiten Phase entwendete X._ Bargeld im Betrag von Fr. 305.-- sowie ein Mobiltelefon aus der Handtasche von A._, wobei er ihr kurz an den Hals griff respektive sie würgte. C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, das Urteil des Obergerichts sei aufzuheben. Er sei des Diebstahls schuldig zu sprechen und mit einer Freiheitsstrafe von 45 Tagen zu bestrafen. Eventualiter sei das vorinstanzliche Urteil aufzuheben und zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Für das bundesgerichtliche Verfahren ersucht X._ um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung. D. Die Gegenparteien sowie die Vorinstanz reichten innert Frist keine Stellungnahmen ein.