A.- Der 1960 geborene P._ war ab 18. November 1991 bis 17. Januar 1992 in der Firma D._ als Mitarbeiter und Chauffeur angestellt. Anschliessend war er vorübergehend arbeitslos, bis er am 1. April 1992 eine neue Tätigkeit als Rüster in der Firma C._ aufnehmen konnte. Nach der laut Angaben der Arbeitgeberfirma aus wirtschaftlichen Gründen auf Ende Februar 1993 erfolgten Auflösung dieses Anstellungsverhältnisses fand P._ auf den 26. April 1993 eine Aushilfsbeschäftigung in der Firma A._. Am 9. März 1992 wurde P._ von seiner Mutter bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug angemeldet. Die Invalidenversicherungs-Kommission holte eine Stellungnahme der Frau Dr. med. K._, Spezialärztin FMH für Psychiatrie, vom 28./29. März 1992 sowie die Berichte des Dr. med. N._ vom 9./19. Juli 1993 und des Dr. med. S._ vom 9. Dezember 1993, beide von der Psychiatrischen Klinik X._, ein. Gestützt auf diese medizinischen Unterlagen sowie die Ergebnisse der Abklärungen der Regionalstelle Graubünden für berufliche Eingliederung vom 26. Januar und 8. September 1993 und die Auskünfte verschiedener früherer Arbeitgeber setzte die Kommission den Invaliditätsgrad für die Zeit ab 1. Januar 1993 auf 46 %, ab 1. Juni 1993 auf 50 % und ab 1. September 1993 auf 68 % fest. Mit drei Verfügungen vom 23. Juni 1994 sprach die Ausgleichskasse des Kantons Graubünden dementsprechend ab 1. Januar 1993 eine Viertelsrente sowie ab 1. Juni 1993 eine halbe und ab 1. September 1993 eine ganze Invalidenrente, jeweils mit Zusatzrente für die Ehefrau, zu. Mit Schreiben vom 11. März 1996 lehnte die Berna, Schweizerische Personalfürsorge- und Hinterbliebenen-Stiftung, bei welcher P._ während der Dauer seiner Anstellung in der Firma D._ versichert gewesen war, die Gewährung einer Invalidenrente nach BVG im Wesentlichen mit der Begründung ab, die Arbeitsunfähigkeit beruhe auf einem Geburtsgebrechen. B.- P._ liess beim Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden Klage gegen die Berna erheben mit dem Begehren, diese sei zu verpflichten, ihm aus beruflicher Vorsorge ab 1. Juni 1993 eine halbe und ab 1. September 1993 eine ganze Invalidenrente zu bezahlen. Mit Entscheid vom 1. Mai 1998 hiess das kantonale Gericht die Klage gut und hielt die Berna zur Ausrichtung der beantragten Invalidenleistungen an (Dispositiv-Ziffer 1). Weiter entsprach es dem Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung (Dispositiv-Ziffer 2) und verpflichtete die Berna zur Bezahlung einer Parteientschädigung an den Kläger in Höhe von Fr. 1'200. - (Dispositiv-Ziffer 3). C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde beantragt die Berna die Aufhebung des kantonalen Entscheids und die Abweisung der gegen sie gerichteten Klage. P._ lässt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliessen. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung auch für das letztinstanzliche Rechtsmittelverfahren. Das Bundesamt für Sozialversicherung äussert sich zur Sache, ohne einen konkreten Antrag zu stellen.