Sachverhalt: A. X._ ist selbständig erwerbender Generalagent einer Versicherungsgesellschaft und Aktionär der familieneigenen Immobiliengesellschaft A._ AG mit Sitz in B._. Diese verfügt über ein Aktienkapital von Fr. 450'000.-- (450 vinkulierte Namenaktien à Fr. 1'000.--). In der Steuererklärung pro 1999/2000, welche auf der Bemessungsperiode 1997/98 basierte, deklarierten X._ und seine Frau im Wertschriftenverzeichnis insgesamt 152 A._-Aktien, wovon 95 im Geschäftsvermögen. Im Jahr 1999 überführte X._ 10 Aktien und im Jahr 2000 weitere 25 Aktien der A._ AG vom Geschäfts- in das Privatvermögen. B. B.a Die Steuerverwaltung des Kantons Bern setzte auf Einsprache hin am 12. Juli 2005 den Überführungsgewinn für das Jahr 1999 auf Fr. 87'707.-- (abzüglich AHV-Sonderbeitrag von Fr. 8'770.--) und für das Jahr 2000 auf Fr. 217'677.-- (abzüglich AHV-Sonderbeitrag von Fr. 21'767.--) fest. Sie ging bei dessen Berechnung von einem Verkehrswert der Liegenschaften von Fr. 28'300'000.-- aus und reduzierte diesen unter Berücksichtigung der Marktrisiken sowie eines Minderheitsabschlags von 5 % auf Fr. 27'000'000.-- (Substanzwert), den sie mit einem geschätzten Ertragswert von Fr. 23'000'000.-- mittelte, was zu einem Verkehrswert von Fr. 25'000'000.-- und einem Unternehmenswert (abzüglich der latenten Steuern) von Fr. 6'060'595.-- führte und einem Wert pro Aktie von Fr. 13'467.-- entsprach. B.b X._ gelangte hiergegen am 28. Juli 2005 mit dem Antrag an die Steuerrekurskommission des Kantons Bern, den Verkehrswert der Aktien unter Berücksichtigung der Risiko- und Marktverhältnisse sowie der Zahl der überführten Aktien (Minderheitsabzug) auf Fr. 6'000.-- pro Aktie festzulegen, was (nach dem AHV-Sonderabzug) zu besonderen Einkommen von Fr. 11'160.-- (1999) und Fr. 27'900.-- (2000) führe. Vorliegend sei nicht der Verkehrswert der Liegenschaften der Gesellschaft festzusetzen, sondern der Verkehrswert der Aktien der Gesellschaft, was eine Unternehmensbewertung bedinge. Nach der "Praktikermethode" ergebe sich ein Unternehmenswert von (rund) Fr. 3'240'000.--, was einem Wert pro Aktie von Fr. 7'200.-- entspreche, von dem mangels Negoziabilität (Minderheitspaket) ein zusätzlicher Abzug von Fr. 1'200.-- pro Aktie zu machen sei. B.c Mit Entscheid vom 12. August 2008 setzte die Steuerrekurskommission des Kantons Bern in teilweiser Gutheissung der Beschwerde den Überführungsgewinn für die direkte Bundessteuer auf Fr. 65'160.-- (1999) bzw. Fr. 162'900.-- (2000) fest. Die Rekurskommission nahm eine Unternehmensbewertung zu Fortführungswerten vor, wobei sie nach gewissen Aufrechnungen von einem nachhaltig gesicherten Zukunftsgewinn von Fr. 473'300.-- ausging, was bei einem risikoadjustierten Kapitalisierungssatz von 8,75 % zu einem Unternehmenswert von Fr. 5'406'000.-- und einem Aktienwert von Fr. 12'000.-- führte und einem Überführungsgewinn pro Aktie von Fr. 7'250.-- entsprach (Fr. 12'000.-- - Fr. 4'760.-- [Buchwert]). C. X._ beantragt vor Bundesgericht, den Entscheid der Steuerrekurskommission vom 12. August 2008 aufzuheben und den Verkehrswert der Aktien der A._ AG im Rahmen der Überführungen in das Privatvermögen 1999 und 2000 unter Berücksichtigung der Risiko- und Marktverhältnisse sowie der geringen Anzahl der betroffenen Aktien auf Fr. 7'456.-- festzulegen und ihn "zu besonderen Einkommen von Fr. 26'960.00 pro 1999 und von Fr. 67'400.00 pro 2000 (abzüglich AHV-Sonderbeitrag von 10 %) zu veranlagen"; d.h. den Überführungsgewinn auf (AHV-Sonderabzug bereinigt) Fr. 24'264.-- (1999) bzw. Fr. 60'660.-- (2000) festzulegen. Die Steuerrekurskommission und die Steuerverwaltung des Kantons Bern sowie die Eidgenössische Steuerverwaltung beantragen, die Beschwerde abzuweisen.