A.- Der 1957 geborene, aus Mazedonien stammende S._ war vom 11. März 1986 bis 31. August 1993 als Maler bei der Firma S._, tätig. Am 9. Juli 1993 stürzte er mit seinem Fahrrad und erlitt dabei eine vordere Schulterluxation links. Die am 6. August 1993 im Universitätsspital durchgeführte Röntgenuntersuchung ergab eine ausgeprägte Bankart-Läsion, wobei ein abgesprengtes ossäres Fragment nach kaudal und medial disloziert war. Ferner zeigte sich eine ausgeprägte Hill-Sachs-Impressionsfraktur sowie - nach rezidivierenden Luxationen - eine deutlich ausgeweitete Gelenkkapsel. Eine für den 14. September 1993 geplante operative Stabilisierung am Universitätsspital lehnte der Versicherte ebenso ab wie die auf den 4. März 1994 angesetzte Operation durch Dr. med. B._. Die Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA), welche bisher ein Taggeld ausgerichtet hatte, verfügte darauf die Einstellung der Leistungen auf den 30. Juni 1994 (Verfügung vom 27. Juni 1994). Am 29. März 1994 meldete sich S._ bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle des Kantons Zürich klärte die gesundheitlichen und erwerblichen Verhältnisse ab, indem sie Auskünfte der vormaligen Arbeitgeberin (vom 18. April 1994), Berichte des behandelnden Arztes, Dr. med. D._, (vom 25. April 1994) und der Regionalstelle für berufliche Eingliederung (vom 5. Juli 1994) sowie die Akten der SUVA beizog. Am 24. November 1994 unterzog sich der Versicherte schliesslich einer offenen Schulterstabilisation mit Bankart-Refixation und Kapselshift (Berichte des SUVA-Kreisarztes Dr. med. L._, Spezialarzt für Chirurgie, vom 14. Februar und 25. April 1995 sowie des Dr. med. W._, Spezialarzt für Orthopädische Chirurgie, vom 22. April 1997). Gestützt auf die Abklärungsergebnisse der kreisärztlichen Untersuchung vom 25. April 1995 legte die SUVA die Arbeitsfähigkeit ab dem 26. April 1995 auf 50 % und ab dem 8. September 1995 auf 100 % fest. Die entsprechenden Verfügungen wurden auf Einsprache hin mit (rechtskräftig gewordenem) Entscheid vom 2. Februar 1996 bestätigt. Die IV-Stelle ihrerseits verneinte unter Annahme eines Invaliditätsgrades von 19 % einen Anspruch auf Leistungen der Invalidenversicherung (Verfügung vom 2. Juli 1996). B.- Hiegegen liess S._ beim Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich Beschwerde erheben und die Aufhebung der angefochtenen Verfügung sowie die Rückweisung der Angelegenheit an die Verwaltung zur Vornahme ergänzender medizinischer Abklärungen beantragen. Nachdem der Versicherte weitere medizinische Berichte eingereicht hatte (Unfallscheine UVG des Stadtspitals T._ und des Dr. med. M._, sowie Zeugnisse des Dr. med. W._ vom 22. April 1997 und des Dr. med. H._, vom 18. April 1997 und 4. August 1998) wies das angerufene Gericht die Beschwerde mit Entscheid vom 15. September 1998 ab. C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt S._ sein vorinstanzlich gestelltes Begehren erneuern, ergänzt durch den Eventualantrag um Ausrichtung einer ganzen Rente der Invalidenversicherung. Zudem ersucht er um unentgeltliche Verbeiständung. Der Eingabe liegt unter anderem der zwischenzeitlich ergänzte Unfallschein UVG des Dr. med. M._bei. Während die IV-Stelle auf eine Stellungnahme verzichtet, hat sich das Bundesamt für Sozialversicherung nicht vernehmen lassen. D.- Nach Abschluss des Schriftenwechsels reicht der Beschwerdeführer mit Eingaben vom 26. November 1998 und 10. September 1999 Kopien des - ebenfalls weitergeführten - Unfallscheines UVG des T._ sowie von Zeugnissen der Dres. med. H._ vom 4. August 1998, W._ vom 23. November 1998 und P._, Orthopädische, vom 6. September 1999 ein. Die IV-Stelle erhält Gelegenheit, sich dazu zu äussern.