A.- P._, geboren 1941, ist gelernter Maler und war ab März 1971 beim Malergeschäft X._ AG angestellt. Wegen einer Pleuritis acuta beidseitig mit restriktiver Lungenfunktionsstörung war er ab Mai 1983 zu 100 % und ab Februar 1984 zu 50 % arbeitsunfähig (Bericht des Dr. med. H._, Spezialarzt für innere Medizin, vom 10. Dezember 1984). Auf Anmeldung vom 3. Dezember 1984 sprach ihm die Ausgleichskasse des Schweizerischen Gewerbes mit Verfügung vom 5. Februar 1985 eine am 1. Mai 1984 beginnende halbe Invalidenrente aufgrund eines Invaliditätsgrades von 50 % zu. Mit Beschluss der IV-Kommission des Kantons Zürich vom 13. März 1985 wurde der Invaliditätsgrad revisionsweise bestätigt. Auf den 31. März 1986 kündigte der Arbeitgeber das Arbeitsverhältnis, worauf P._ bis Ende März 1987 beim Malergeschäft Y._ AG beschäftigt war. In der Folge nahm er eine selbstständige Tätigkeit als Maler auf. Anlässlich weiterer revisionsweiser Überprüfungen des Rentenanspruchs in den Jahren 1989 und 1991 wurde der Anspruch auf die halbe Rente bei unverändertem Invaliditätsgrad bestätigt (Mitteilungen der Ausgleichskasse des Kantons Zürich vom 5. Mai 1989 und 19. Juni 1991). Im September 1997 leitete die IV-Stelle des Kantons Zürich ein neues Revisionsverfahren ein, wobei sie beim behandelnden Arzt Dr. med. A._, Facharzt für innere Medizin, einen Bericht einholte, einen IK-Auszug beizog und den Versicherten zur Einreichung der Geschäftsakten aufforderte. Nach Durchführung des Vorbescheidverfahrens erliess sie am 20. Mai 1998 eine Verfügung, worin sie feststellte, in den Jahren 1993 bis 1996 habe er Reingewinne von durchschnittlich Fr. 84'608.- im Jahr erzielt, sodass sich gegenüber dem hochgerechneten Einkommen aus unselbstständiger Tätigkeit keine Erwerbseinbusse ergebe. Wegen Verletzung der Meldepflicht werde die Rente rückwirkend auf den 31. Mai 1993 eingestellt. Über die Rückerstattung der zu Unrecht bezogenen Leistungen werde separat verfügt. B.- Die hiegegen erhobene Beschwerde, mit welcher P._ die Weiterausrichtung der halben Rente, eventuell die Einstellung des Anspruchs frühestens auf 30. Juni 1998, beantragte, hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich insoweit teilweise gut, als es die Rente rückwirkend ab 1. Januar 1994 aufhob; im Übrigen wies es die Beschwerde ab (Entscheid vom 15. Dezember 2000). C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt P._ den vorinstanzlichen Beschwerdeantrag erneuern; ferner ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung. Die IV-Stelle des Kantons Zürich beantragt Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherung lässt sich nicht vernehmen.