Sachverhalt: A. Mit rechtskräftigem Urteil vom 13. September 1991 verurteilte das Strafgericht des Kantons Zug X._ wegen verschiedener Delikte zu einer unbedingten Gefängnisstrafe von 18 Monaten, unter Anrechnung der Untersuchungshaft von 14 Tagen, und einer Busse von Fr. 200.--; zudem widerrief es den mit Urteil des Einzelrichteramtes vom 15. Februar 1990 gewährten bedingten Vollzug einer zehntägigen Haftstrafe. Es schob den Vollzug der beiden Freiheitsstrafen zugunsten einer ambulanten Behandlung gemäss Art. 44 Ziff. 1 und 6 StGB auf und stellte den Verurteilten unter Schutzaufsicht. Mit Verfügung vom 1. März 2001 stellte das Amt für Straf- und Massnahmenvollzug die ambulante Behandlung als gescheitert ein und beantragte dem Strafgericht Zug, die aufgeschobene Strafe zu vollziehen. Mit Beschluss vom 15. Februar 2002 ordnete das Strafgericht den Vollzug der aufgeschobenen Strafe an. Auf Berufung von X._ hin hob das Obergericht des Kantons Zug am 25. Juni 2002 diesen Entscheid auf und schob den Vollzug der Freiheitsstrafen zu Gunsten einer erneuten ambulanten Behandlung auf. Mit Verfügung vom 31. Januar 2003 stellte das Amt für Straf- und Massnahmenvollzug die ambulante Behandlung wegen Undurchführbarkeit ein und beantragte dem Obergericht des Kantons Zug, die aufgeschobenen Strafen von 18 Monaten Gefängnis und 10 Tagen Haft zu vollziehen. Mit Beschluss vom 18. Oktober 2003, zugestellt am 2. Dezember 2003, ordnete das Obergericht die mit Urteil des Strafgerichts vom 13. September 1991 bzw. mit Beschluss des Obergerichts vom 25. Juni 2002 aufgeschobene Strafe von 18 Monaten zum Vollzug an unter Anrechnung der Untersuchungshaft von 14 Tagen (Ziff. 1); zudem ordnete es für die Dauer des Vollzugs eine ambulante Behandlung an (Ziff. 2). Die Verfahrenskosten von Fr. 6'706.95 auferlegte es X._ (Ziff. 4). B. X._ führt mit Eingabe vom 13. Januar 2004 staatsrechtliche Beschwerde. Er beantragt, Ziff. 1, 2 und 4 des Beschlusses des Obergerichts aufzuheben. Zudem stellt er das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung sowie um aufschiebende Wirkung. C. Das Obergericht beantragt die Abweisung der Beschwerde. Die Staatsanwaltschaft hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. D. Mit Verfügung vom 5. Februar 2004 hat der Präsident der I. öffentlichrechtlichen Abteilung des Bundesgerichts der Beschwerde aufschiebende Wirkung beigelegt.