Sachverhalt: A. Die X._ AG (Beschwerdegegnerin) ist eine in der Versicherungsbranche tätige Aktiengesellschaft mit Sitz in Y._. Sie ist aus der Z._ und deren Rechtsvorgängerinnen hervorgegangen. A._ (Beschwerdeführer) war zunächst (spätestens) ab 1978 bis 1995 als (unselbstständiger) Arbeitnehmer für die Z._ tätig und alsdann gemäss Vereinbarung vom 26. Juni 1995 bis Ende 2005 als deren selbstständiger Generalagent. Im Oktober 2002 schlossen die Parteien als Folge der Umfirmierung der Beschwerdegegnerin einen neuen Agenturvertrag, woraus sich indessen keine inhaltlichen Änderungen ergaben. Ende 1996 betrug das Prämienvolumen, das der Beschwerdeführer gebucht hatte, Fr. 8'206'682.65, im Jahre 2005 Fr. 10'261'044.--. Als Arbeitnehmer hatte der Beschwerdeführer mindestens ab 1985 ein jährliches Bruttoeinkommen, Boni nicht eingeschlossen, von Fr. 200'000.-- erzielt, als Generalagent ein durchschnittliches jährliches Nettoeinkommen von Fr. 400'000.--. Aus der Vermittlung von Versicherungsverträgen für die Beschwerdegegnerin nach Beendigung des Agenturvertrages erwirtschaftete der Beschwerdeführer, jedenfalls bis Ende 2009, ein jährliches Einkommen von mindestens Fr. 200'000.--. B. Über die Frage, ob dem Beschwerdeführer nach Auflösung des Agenturvertrages eine Entschädigung für die Kundschaft nach Art. 418u zusteht, gerieten die Parteien in Streit. Die einschlägige Bestimmung (Ziff. 22.2) des Agenturvertrages vom 26. Juni 1995 unter dem Titel "Ueberlassung des bestehenden Portefeuilles und OR Artikel 418 u" lautet wie folgt: "Die Z._ überlässt dem Agenten per 1.1.1996 ein Portefeuille mit einer gebuchten Jahresprämie von Fr. .............. (Stand 31.12.1995) unentgeltlich zur Bearbeitung. Dieser Portefeuillebestand wird bei einer allfälligen nach OR Artikel 418 u zu entrichtenden Entschädigung mit dem Portefeuillebestand bei Vertragsende vollumfänglich verrechnet." C. Mit Klage vom 3. Dezember 2007 beantragte der Beschwerdeführer dem Handelsgericht des Kantons Zürich, die Beschwerdegegnerin unter Kosten- und Entschädigungsfolgen zu ihren Lasten zu verpflichten, ihm Fr. 406'654.40 zuzüglich 5 % Zins seit 5. März 2007 zu bezahlen. Das Handelsgericht wies die Klage am 12. April 2011 ab. Gegen dieses Urteil hat der Beschwerdeführer Beschwerde in Zivilsachen eingereicht, mit welcher er im Wesentlichen sein vor Handelsgericht gestelltes Rechtsbegehren erneuert. Die Beschwerdegegnerin schliesst auf kostenfällige Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Das Handelsgericht hat auf Vernehmlassung verzichtet. Der Beschwerdeführer hat eine Replik, die Beschwerdegegnerin eine Duplik eingereicht.