Sachverhalt: A. Am 28. April 2005 wurde über die B._ der Konkurs eröffnet. A._ tritt in diesem Verfahren als Gläubiger auf. Er verlangte in den vergangenen Jahren wiederholt Akteneinsicht, um Zutritt zum C._-Lager in U._ bzw. zum Lager der D._ AG in V._ zu erlangen, in welchen die Geschäftsakten der Konkursitin gelagert sind. Den Begehren war jeweils kein Erfolg beschieden. B. A._ stellte in jüngster Zeit kurz nacheinander drei Gesuche um Akteneinsicht beim Konkursamt Winterthur-Altstadt, welchen keine Folge geleistet wurde. Das Bezirksgericht Winterthur als untere Aufsichtsbehörde in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen trat auf die in der Folge von A._ erhobene Beschwerde mit Beschluss vom 11. August 2014 nicht ein und auferlegte diesem eine Gerichtsgebühr von Fr. 500.--. Das Obergericht des Kantons Zürich als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs hob am 9. September 2014 die Kostenauferlegung der unteren Instanz auf und wies die Beschwerde von A._ ab, soweit darauf einzutreten war. C. Mit Eingabe vom 22. September 2014 ist A._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, ihm umfassende Einsicht in die (seit 23./24. Oktober 2013 insgesamt bei der D._ AG gelagerten) Akten des Konkursverfahrens B._ zu gewähren. Weiter ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Es sind die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.