Sachverhalt: A. X._ wurde mit Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 16. November 2001 der Widerhandlung gegen das Betäubungsmittelgesetz schuldig gesprochen und mit zwei Jahren Zuchthaus bestraft. Sowohl das Kassationsgericht des Kantons Zürich als auch das Bundesgericht wiesen die von X._ dagegen erhobene kantonale bzw. eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde ab. Mit Verfügung des Strafvollzugsdienstes des Amtes für Justizvollzug vom 1. Juli 2003 wurde er auf den 1. September 2003 in den Strafvollzug vorgeladen. B. Gegen die Verfügung erhob X._ Rekurs, welchen die Direktion der Justiz und des Innern (nachfolgend Justizdirektion) mit Verfügung vom 31. Oktober 2003 abwies. In der Folge musste X._ notfallmässig hospitalisiert werden, und es kam nicht zum Strafantritt. Das Amt für Justizvollzug beauftragte daraufhin das Institut für Rechtsmedizin der Universität Zürich (nachfolgend IRM) mit der ärztlichen Untersuchung von X._ und mit der Erstellung eines Gutachtens über dessen Hafterstehungsfähigkeit. Mit Verfügung vom 4. Dezember 2007 lud es ihn erneut in den Strafvollzug vor. X._ erhob wiederum Rekurs, welchen die Justizdirektion mit Verfügung vom 3. April 2008 abwies. Als Rechtsmittelbehörde nannte sie das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich. Dieses trat jedoch mit Verfügung des Einzelrichters vom 22. Mai 2008 aufgrund fehlender Zuständigkeit nicht auf die dagegen erhobene Beschwerde ein. C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen mit dem Antrag, die Verfügungen vom 3. April 2008 und vom 22. Mai 2008 seien aufzuheben, und es sei festzustellen, dass er nicht fähig sei, die Strafe von zwei Jahren Gefängnis zu verbüssen. Eventualiter sei das Verfahren an die Vorinstanz zur materiellen Behandlung zurückzuweisen, subeventualiter mit dem Antrag, ein psychiatrisches Gutachten über ihn zu erstellen. Die Beschwerdefrist von 30 Tagen sei wiederherzustellen. Zudem ersucht X._ um unentgeltliche Rechtspflege.