Sachverhalt: A. Der 1975 geborene B._ meldete sich am 10. April 2001 bei der Invalidenversicherung für berufliche Massnahmen an. Nach erwerblichen und medizinischen Abklärungen bejahte die IV-Stelle des Kantons Bern mit Verfügung vom 9. April 2002 den Anspruch auf Berufsberatung sowie Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten. Vom 1. Juni 2002 bis 30. Juni 2003 arbeitete B._ bei der Firma X._ als Versicherungsberater im Aussendienst und war dadurch bei der Pensionskasse der Berner Versicherungs-Gruppe (nachfolgend: Vorsorgeeinrichtung) berufsvorsorgeversichert. Am 21. August 2003 erneuerte B._ das Gesuch um berufliche Umschulung, worauf ihm die IV-Stelle Bern die Ausbildung zum Sachbearbeiter-Rechnungswesen gewährte (Verfügung vom 23. März 2004). Der Gesuchsteller brach die Umschulung per 20. Januar 2005 vorzeitig ab und die IV-Stelle sprach mit Wirkung ab 1. Juli 2003 eine ganze Invalidenrente zu (Verfügung vom 25. November 2005). Die Vorsorgeeinrichtung lehnte am 14. September 2006 das Gesuch um Ausrichtung einer Invalidenrente aus beruflicher Vorsorge u.a. mit der Begründung ab, die gesundheitliche Beeinträchtigung habe schon vor Antritt des Arbeitsverhältnisses bei der Firma X._ bestanden, woran sie mit Schreiben vom 13. April 2007 festhielt. B. Am 18. Juli 2007 liess B._ beim Verwaltungsgericht des Kantons Bern Klage gegen die Vorsorgeeinrichtung einreichen und das Begehren stellen, die Beklagte sei aufgrund der eingetretenen Invalidität zu obligatorischen und überobligatorischen Leistungen aus beruflicher Vorsorge ab 1. Juli 2004 zu verurteilen. Den Antrag liess der Kläger in der Replik vom 13. Dezember 2007 dahingehend abändern, als auf einen Leistungsanspruch ab 1. Juli 2003 zu erkennen sei. Das kantonale Gericht wies die Klage ab (Entscheid vom 13. Mai 2009). C. B._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, die Sache sei, unter Aufhebung des angefochtenen Entscheids, zu weiterer Abklärung und zu neuem Entscheid über den Anspruch aus beruflicher Vorsorge an die Vorinstanz zurückzuweisen. Es sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren. Die Vorsorgeeinrichtung schliesst auf Abweisung der Beschwerde und das Bundesamt für Sozialversicherungen enthält sich der Stellungnahme.