Sachverhalt: A. A._ (Beschwerdeführer) quittierte 1999 den Dienst als Pilot der Y._. Er begann im Juni 2007 bei der Z._ AG in D._ eine Schulung, um seine bis am 27. Juli 2007 gültige Fluglizenz aufrecht zu erhalten. Praktisch ausgebildet wurde er mit Trainingsflügen am 14., 16. und 17. oder 19. Juli 2007 mit wechselnden Fluglehrern auf einer Piper Seneca HB-Leu bei der X._ AG (Beschwerdegegnerin). Die Beschwerdegegnerin verlangte vom Beschwerdeführer für die Zulassung zum auf den 24. Juli 2007 angesetzten Proficiency Check ein weiteres Landetraining und eine Anzahlung von Fr. 5'000.-- bzw. Fr. 6'000.--, welche der Beschwerdeführer jedoch nicht leistete. Die Beschwerdegegnerin unterzeichnete daraufhin das zur Erlangung der Fluglizenz erforderliche FOCA (bzw. BAZL)-Formular 1._ (sog. FTO-Unterschrift) auch nicht, als der Beschwerdeführer am 22. Juli 2007 bei einem selber beigezogenen Experten die Prüfung bestanden hatte. Am 23. Juli 2007 stellte die Beschwerdegegnerin dem Beschwerdeführer total Fr. 6'449.30 in Rechnung ("Piper Seneca 442 min à Fr. 9.00, verz. Treibstoff 442 min à Fr. 1.40, div. Landetaxen Fr. 455.00 und 10.75 h Instruktion à Fr. 130.00"). Der Beschwerdeführer forderte mit Schreiben seines Anwalts vom 20. August 2007 die Beschwerdegegnerin auf, die Beträge für die Landetaxen und die Instruktion zu spezifizieren und stellte die unverzügliche Begleichung des geschuldeten Betrags nach Leistung der FTO-Unterschrift in Aussicht. Die Beschwerdegegnerin mahnte den Rechnungsbetrag am 28. August 2007 (und nochmals am 14. November 2007) erfolglos an, wobei sie die Landetaxen und die Instruktionszeit näher spezifizierte und die Weiterleitung der Formulare nach Bezahlung in Aussicht stellte. In der Folge wurde weder die Rechnung bezahlt noch die FTO-Unterschrift geleistet. Am 5. Mai 2008, somit nach Anhebung des vorliegenden Prozesses, erteilte das Bundesamt für Zivilluftfahrt dem Beschwerdeführer trotz fehlender FTO-Unterschrift die Fluglizenz für ein weiteres Jahr rückwirkend auf das Datum des Checkfluges. B. Mit Klage vom 5. Februar 2008 beantragte die Beschwerdegegnerin dem Bezirksgericht Höfe (Einzelrichter), der Beschwerdeführer sei zu verpflichten, ihr Fr. 6'449.30 nebst Zins zu 5 % seit 15. November 2007 und Fr. 200.-- Weisungskosten zu bezahlen. Der Beschwerdeführer beantragte die Abweisung der Klage und verlangte widerklageweise, die Beschwerdegegnerin sei unter Androhung der Bestrafung ihrer Organe gemäss Art. 292 StGB zu verurteilen, die so genannte FTO-Unterschrift Nr. 1._ zuhanden des Bundesamtes für Zivilluftfahrt zu leisten. Weiter sei sie zu verpflichten, ihm für den aufgrund der nicht geleisteten FTO-Unterschrift Nr. 1._ entstandenen Schaden Ersatz in richterlich zu bestimmender Höhe zu bezahlen. Mit Urteil vom 12. Dezember 2008 verpflichtete das Bezirksgericht den Beschwerdeführer, der Beschwerdegegnerin Fr. 6'449.30 nebst Zins zu 5 % ab 25. November 2007 zu bezahlen. Die Widerklage wies es ab. Gegen dieses Urteil gelangte der Beschwerdeführer an das Kantonsgericht Schwyz, das die Berufung mit Urteil vom 24. März 2009 abwies, soweit es darauf eintrat, und das erstinstanzliche Urteil bestätigte. C. Der Beschwerdeführer beantragt dem Bundesgericht mit Beschwerde in Zivilsachen, den Entscheid des Kantonsgerichts aufzuheben. Die Vorinstanz sei anzuweisen, die Klage abzuweisen sowie das widerklageweise gestellte Rechtsbegehren auf Schadenersatz materiell zu beurteilen und zumindest teilweise gutzuheissen. Eventualiter sei die Klage in Verrechnung mit dem widerklageweise geltend gemachten Schadenersatz des Beschwerdeführers abzuweisen. Die Beschwerdegegnerin beantragt die Abweisung der Beschwerde und die Bestätigung des angefochtenen Urteils. Demzufolge sei der Beschwerdeführer zu verpflichten, der Beschwerdegegnerin Fr. 6'449.30 nebst Zins zu 5 % seit 15. November 2007 zu bezahlen. Die Vorinstanz beantragt, die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. D. Mit Präsidialverfügung vom 11. August 2009 wurde das Sicherstellungsbegehren der Beschwerdegegnerin abgewiesen, nachdem der Beschwerdeführer glaubhaft machen konnte, dass er seit Juni 2009 Wohnsitz in E._ hat.