Sachverhalt: A. Am 12. April 2006 verurteilte das Obergericht des Kantons Luzern F._ wegen Widerhandlung gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Geldwäscherei zu 71⁄2 Jahren Zuchthaus und Fr. 20'000.-- Busse. Zudem verfügte es die Aufrechterhaltung der Pass- und Schriftensperre bis zum Ende des Strafvollzugs. Die dagegen erhobene staatsrechtliche Beschwerde und Nichtigkeitsbeschwerde wies das Bundesgericht am 17. März 2007 ab, soweit es auf die Beschwerden eintrat. B. Am 7. Mai 2008 wiesen die Vollzugs- und Bewährungsdienste des Justiz- und Sicherheitsdepartements des Kantons Luzern die Gesuche von F._ um Verbüssung der Reststrafe in Form des Arbeitsexternates und um Aufhebung der Pass- und Schriftensperre ab. Die dagegen erhobene Verwaltungsgerichtsbeschwerde wie auch das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsbeistandes wies das Verwaltungsgericht des Kantons Luzern am 2. September 2008 ab. C. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt F._, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben, und es seien die Gesuche um Verbüssung der Reststrafe in der Vollzugsstufe des Arbeitsexternates, um Aufhebung der Schriftensperre und um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege zu bewilligen. Eventuell sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Im Übrigen beantragt F._, es sei ihm für das Verfahren vor Bundesgericht die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren.