Sachverhalt: A. Mit Verfügung vom 9. September 2010 stellte die Ausgleichskasse Appenzell Ausserrhoden die Witwerrente des 1953 geborenen B._ auf den 30. November 2010 ein, weil seine jüngste Tochter im November 2010 das 18. Altersjahr vollendet habe und damit seine Anspruchsberechtigung erloschen sei. B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des B._ wies das Obergericht des Kantons Appenzell Ausserrhoden mit Entscheid vom 22. Juni 2011 ab. C. B._ beantragt vor Bundesgericht, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben und die Ausgleichskasse sei anzuweisen, ihm auch nach dem 1. Dezember 2010 die Witwerrente "bis auf weiteres" auszurichten. Am 8. September 2011 ersucht B._ um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung. Vorinstanz und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung. Die Ausgleichskasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde.