Art. 29 Abs. 2 BV,hat sich ergeben: A.- Am 4. April 2001 beschloss das Bezirksgericht Bülach (I. Abteilung) als untere kantonale Aufsichtsbehörde in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen unter anderem, dass die von A._ gegen B._, der im Nachlassstundungsverfahren gegen ihn als Sachwalter geamtet hatte, eingereichte Beschwerde infolge Gegenstandslosigkeit als erledigt abgeschrieben werde. Diesen Beschluss nahm A._ am 30. Mai 2001 in Empfang. Er rekurrierte an das Obergericht (II. Zivilkammer) des Kantons Zürich als oberer kantonaler Aufsichtsbehörde, wobei die Rekursschrift bei dieser Instanz einerseits als A-Post-Sendung mit dem Stempel des Postamtes Z._ vom 12. (Monat unleserlich) 2001 sowie der Uhrzeit (wahrscheinlich) 9 und andererseits als am 12. Juni 2001, 17.53 Uhr, aufgegebene Lettre-Signature-Sendung einging. Durch Beschluss vom 29. August 2001 entschied die obere kantonale Aufsichtsbehörde, dass auf den Rekurs, da erst am 12., statt spätestens am 11. Juni, und damit verspätet aufgegeben, nicht eingetreten werde. B.- Diesen Entscheid nahm A._ am 13. September 2001 in Empfang. Mit einer vom 10. Oktober 2001 datierten und am 11. Oktober 2001 zur Post gebrachten Eingabe führt er (rechtzeitig) staatsrechtliche Beschwerde, verbunden mit dem Gesuch, ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren. Der Beschwerdegegner B._ schliesst auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf überhaupt einzutreten sei. Das Obergericht hat auf Vernehmlassung ausdrücklich verzichtet. C.- Mit Eingabe vom 20. September 2001 hat der Beschwerdeführer ausserdem Beschwerde an die Schuldbetreibungs- und Konkurskammer erhoben.