Sachverhalt: A. A.a Die X._ GmbH, mit Sitz zunächst in A._/ZG und später in B._/ZG, war vom 28. Juli 1997 bis zur Sitzverlegung nach C._/AG am 20. Februar 2002 im Handelsregister des Kantons Zug eingetragen und bis Ende 2001 der Ausgleichskasse Zug angeschlossen. J._ war ihr Gesellschafter und Geschäftsführer. Am ... 2002 wurde über die Gesellschaft der Konkurs eröffnet und am ... 2002 das Konkursverfahren mangels Aktiven eingestellt. Mit Verfügung vom 13. Juni 2003 verpflichtete die Ausgleichskasse Zug J._ zur Zahlung von Schadenersatz in der Höhe von insgesamt Fr. 37'027.60 für entgangene Sozialversicherungsbeiträge (auf den in den Jahren 1999 bis 2001 ausbezahlten Löhnen). Mit Einspracheentscheid vom 13. Juli 2005 bestätigte die Ausgleichskasse ihre Verfügung. A.b Die dagegen erhobene Beschwerde des J._ hiess das Versicherungsgericht des Kantons Aargau mit Entscheid vom 22. August 2006 teilweise gut und reduzierte den Betrag des Schadenersatzes auf Fr. 33'329.10. J._ gelangte mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde an das Bundesgericht und verlangte die Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sowie die vollumfängliche Abweisung der Schadenersatzklage; eventualiter sei unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Sache zur Neubeurteilung an das kantonale Gericht zurückzuweisen. In teilweiser Gutheissung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde hob das Bundesgericht mit Urteil H 184/06 vom 25. April 2007 den vorinstanzlichen Entscheid sowie den Einspracheentscheid auf und wies die Sache an das kantonale Gericht zurück, damit es die Schadenersatzforderung der Ausgleichskasse im Sinne der Erwägungen neu festsetze. Dabei habe die Vorinstanz beim Konkursamt die Akten, insbesondere die vom Beschwerdeführer behaupteterweise jeweils nachträglich eingeholten Verzichtserklärungen der ehemaligen Arbeitnehmer, zu edieren. Weiter sei vorab zu klären, ob die von J._ unterlassene Prüfung des Beitragsstatuts der Herren H._, K._ und T._ der Ausgleichskasse überhaupt einen Schaden verursacht habe oder ob die erwähnten Personen für die Bezüge von der X._ GmbH ihrer Abrechnungspflicht als selbstständig Erwerbstätige nachgekommen seien. B. In Nachachtung des Urteils des Bundesgerichts verfügte der kantonale Instruktionsrichter am 8. November 2007 den Beizug "sämtlicher Unterlagen bezüglich Arbeitnehmer der Firma X._ GmbH in Liquidation mit einer Lohnsumme von weniger als Fr. 2'000.- pro Jahr" beim Konkursamt und erläuterte im dazugehörigen Begleitschreiben, J._ mache (unter anderem) geltend, die Schadenersatzforderungen seien teilweise darauf zurückzuführen, dass Arbeitnehmer nicht über Fr. 2'000.- hinausgehende Löhne bezogen hätten, welche von der Beitragspflicht befreit seien; entsprechende Verzichtserklärungen wären jeweils nachträglich eingeholt worden, weshalb er beantragt habe, die sich beim Konkursamt befindlichen Akten seien zu edieren. Benötigt würden somit "sämtliche Unterlagen bezüglich Arbeitnehmer mit einer Lohnsumme von weniger als Fr. 2'000.- pro Jahr". Am 12. November 2007 übermittelte das Konkursamt dem Versicherungsgericht die ihm "zur Verfügung stehenden Originalunterlagen (Revisionsbericht der Ausgleichskassen, Jahresrechnung 2001)". Mit Entscheid vom 4. November 2008 verpflichtete das Versicherungsgericht J._ zur Bezahlung von Schadenersatz für entgangene Sozialversicherungsbeiträge in Höhe von Fr. 33'329.10. C. J._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zur Neubeurteilung beantragen. Gleichzeitig legt er ein Faxschreiben des Konkursamtes vom 18. Dezember 2008 ins Recht, woraus hervorgeht, dass sich im Archiv des Konkursamtes "noch zwei Archivkisten mit total ca. 20 Bundesordnern Geschäftsunterlagen der Schuldnerin befinden". Vorinstanz und Ausgleichskasse schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung.