unentgeltliche Rechtspflege, hat sich ergeben: A.- X._ wurde mit Urteil des Kantonsgerichts Appenzell I.Rh. vom 11. November 1997 der schweren Widerhandlung gegen das Betäubungsmittelgesetz schuldig gesprochen. Er wurde zu einer Zuchthausstrafe von 5 Jahren unter Anrechnung von 485 Tagen Untersuchungshaft und zu einer Busse von Fr. 2'000.-- verurteilt. Eine hiergegen erhobene staatsrechtliche Beschwerde und eine eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde wies das Bundesgericht mit Urteil vom 30. April 1998 ab. Das Justiz-, Polizei- und Militärdepartement des Kantons Appenzell I.Rh. (JPMD) setzte den Antritt des Strafvollzuges am 25. August 1998 auf den 7. September 1998 fest, nachdem es ihn vorher aufgrund von Gesuchen des Verurteilten zweimal aufgeschoben hatte. X._ trat am 7. September 1998 die Strafe nicht an. Am 10. September 1998 wurde er von der Verwaltungspolizei des Kantons Appenzell I.Rh. im Schweizerischen Polizeianzeiger/Ripol zwecks Strafvollzug zur Verhaftung ausgeschrieben. Am 20. Oktober 1998 stellte X._ beim Grossen Rat des Kantons Appenzell I.Rh. erfolglos ein Begnadigungsgesuch. Ferner reichte er am 12. November 1998 gegen seine Verurteilung eine Beschwerde beim Europäischen Gerichtshof für Menschenrechte (EGMR) ein. X._ wurde am 29. Januar 2001 in Herisau verhaftet und in das Kantonsgefängnis nach Appenzell überführt. Gleichentags ordnete das JPMD den sofortigen ordentlichen Strafvollzug an. Am 12. Februar 2001 gelangte X._ gegen die Verfügung des JPMD an die Standeskommission des Kantons Appenzell I.Rh.. Er beantragte im Wesentlichen, der Strafvollzug sei bis nach rechtskräftiger Abweisung der hängigen Beschwerde durch den EGMR und eines noch einzureichenden Revisionsgesuches aufzuschieben. Eventuell sei der Strafvollzug gemäss Art. 40 StGB zu unterbrechen. Subeventuell sei er in eine Anstalt für Erstmalige nach Art. 37 Ziff. 2 Abs. 2 StGB zu verlegen. Die Standeskommission wies die Beschwerde mit Entscheid vom 20. März 2001 ab. B.- Hiergegen erhob X._ am 21. Mai 2001 (Poststempel) Beschwerde beim Kantonsgericht des Kantons Appenzell I.Rh.. Gleichzeitig stellte er ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Rechtsvertretung. Der Präsident des Kantonsgerichts wies dieses Gesuch am 29. Juni 2001 ab, weil das Verfahren als aussichtslos zu betrachten sei. Ferner auferlegte er X._ Verfahrenskosten von Fr. 100.--. C.- X._ führt gegen diesen Entscheid staatsrechtliche Beschwerde wegen Verletzung von Art. 29 Abs. 3, Art. 8 und Art. 9 BV, Art. 6 Ziff. 1 EMRK und von Art. 53 des Gerichtsorganisationsgesetzes des Kantons Appenzell I.Rh.. Ausser der Aufhebung des angefochtenen Entscheids beantragt er, die Kosten des vorinstanzlichen Verfahrens seien dem Kanton Appenzell I.Rh. aufzuerlegen. Weiter ersucht er für das Verfahren vor Bundesgericht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und der unentgeltlichen Rechtsverbeiständung. D.- Der Präsident des Kantonsgerichtes hat auf eine Stellungnahme zur Beschwerde verzichtet.