Sachverhalt: A. X._ (geb. 1974) stammt aus der Türkei. Er heiratete am 11. Januar 2003 die Schweizer Bürgerin Y._, worauf er eine Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei dieser erhielt. Seit Mai 2007 leben die Eheleute getrennt. Im Dezember 2007 erteilte das Ausländeramt des Kantons Schaffhausen X._ die Niederlassungsbewilligung, ohne dass die Ehegatten wieder zusammengezogen wären. B. Am 28. Januar 2008 ersuchte X._ darum, seine Kinder aus einer früheren Beziehung A._ (geb. 1995), B._ (geb. 1996) und C._ (geb. 1999) in die Schweiz nachziehen zu können, was das Ausländeramt des Kantons Schaffhausen am 15. August 2008 ablehnte. Hiergegen gelangte X._ erfolglos an den Regierungsrat und das Obergericht des Kantons Schaffhausen. Die kantonalen Behörden gingen bei ihren Entscheiden davon aus, dass keine zwingenden Gründe für den Nachzug sprächen, im Heimatland alternative Betreuungsmöglichkeiten bestünden und das Gesuch nicht dem Kindesinteresse entspreche. C. X._ beantragt vor Bundesgericht, die kantonalen Entscheide aufzuheben und seinen Kindern A._, C._ und B._ im Rahmen des Familiennachzugs je eine Aufenthaltsbewilligung zu erteilen; auf jeden Fall sei ihm für das vorinstanzliche Verfahren in Abweichung vom Urteil des Obergerichts die unentgeltliche Prozessführung und Vertretung zu gewähren. X._ macht geltend, er habe gestützt auf Art. 43 in Verbindung mit Art. 126 AuG (SR 142.20) bzw. gestützt auf Art. 8 EMRK einen Anspruch darauf, seine Kinder in die Schweiz nachziehen zu können. Das Obergericht und der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen beantragen, die Beschwerde abzuweisen. Das Bundesamt für Migration hat darauf verzichtet, sich vernehmen zu lassen. X._ hat an seinen Anträgen und Ausführungen festgehalten.