Sachverhalt: A. Am 28. April 2005 wurde über die B._ der Konkurs eröffnet. Die erste Gläubigerversammlung beschloss am 24. Oktober 2007, das Konkursamt Winterthur-Altstadt als Konkursverwaltung einzusetzen und auf die Wahl eines Gläubigerausschusses zu verzichten. A._ war als Gläubiger und Vertreter von elf weiteren Gläubigern an der Gläubigerversammlung zugelassen. Er wehrte sich ohne Erfolg gegen das daselbst beschlossene Verfahren (BGE 135 III 464 ff.). B. Am 20. Februar 2014 strich das Konkursamt 68 Gläubiger, darunter die von A._ vertretenen, aus dem Kollokationsplan, da deren Forderungen zwischenzeitlich von der Hauptgläubigerin, Stiftung gemeinsame Einrichtung KVG, beglichen worden waren. Die zweite Gläubigerversammlung mit den verbliebenen 21 Gläubigern fand am 14. März 2014 statt. A._ focht die Beschlüsse der zweiten Gläubigerversammlung an, da ihm durch die Streichung seine Stimmenmehrheit abhandengekommen sei. Das Bezirksgericht Winterthur als untere Aufsichtsbehörde in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen wies seine Beschwerde am 19. Juni 2014 ab. Mit Urteil vom 4. September 2014 wies das Obergericht des Kantons Zürich als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs die Beschwerde von A._ ebenfalls ab. C. Mit Eingabe vom 18. September 2014 ist A._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, alle Beschlüsse der zweiten Gläubigerversammlung für ungültig oder gar nichtig zu erklären. Das Konkursamt sei anzuweisen, die zweite Gläubigerversammlung erneut durchzuführen und alle 89 Gläubiger dazu einzuladen. A._ ersucht das Bundesgericht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Es sind die kantonalen Akten aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.