Sachverhalt: A. A.a Am 5. Oktober 2001 bewilligte der Nachlassrichter der Swissair Schweizerischen Luftverkehr-Aktiengesellschaft (nachfolgend: "Swissair") die Nachlassstundung. Am 10. Januar 2002 bzw. 30./31. März 2002 (während der Nachlassstundung) wurde das kontinentale bzw. interkontinentale Flugstreckennetz der Swissair auf die Crossair Aktiengesellschaft für europäischen Regionalluftverkehr (nachfolgend: "Crossair") übertragen. Die Crossair wurde am 13. Mai 2002 (Statutendatum) bzw. 4. Juli 2002 (Publikation im SHAB) in Swiss International Air Lines AG (nachfolgend: "Swiss") umfirmiert. A.b X._ trat am 1. Januar 1993 als Pilot in das Arbeitsverhältnis mit der Swissair ein, für welches im Jahr 2002 der Gesamtarbeitsvertrag Swissair-Aeropers vom 1. Juli 1999, Stand 2001 (nachfolgend: "GAV") anwendbar war. Mit Schreiben vom 15. März 2002 kündigte die Swissair das Arbeitsverhältnis mit X._ "aufgrund der Einstellung des Flugbetriebes per 31. März" auf den 30. Juni 2002 und stellte ihn per 31. März 2002 frei. Gestützt auf eine Vertragsofferte vom 13. März 2002 ging X._ per 31. März 2002 ein Vertragsverhältnis mit der Swiss ein. A.c Am 22. Mai 2003 wurde der vom Sachwalter der Swissair in Nachlassstundung unterbreitete Nachlassvertrag mit Vermögens-abtretung bestätigt. Der Liquidator verfügte am 13. Februar 2007 über die Kollokation der von X._ angemeldeten Forderungen. Er anerkannte (mit Verfügung Nr. SR00750) in der ersten Klasse für die Kündigungsfrist von sechs Monaten (April bis September 2002) folgende Forderungen für Lohn im Betrag von Fr. 3'818.95 brutto, und Pensionskassenbeiträge im Betrag von Fr. 5'276.95. Weiter anerkannte der Liquidator (mit Verfügung Nr. SR05216) die im Namen der Vorsorgeeinrichtung der Swissair ("VEF") zu Gunsten von X._ geltend gemachte Forderung für Sozialversicherungsbeiträge im Betrag von Fr. 16'160.35, sowie eine Eventualforderung von 40.5 % des kollozierten Bruttolohnes (Fr. 3'818.95). Zur Begründung hielt der Liquidator fest, das Arbeitsverhältnis sei Ende März 2002 nach Art. 333 OR auf die Swiss übergegangen. Die Swissair hafte für seit Betriebsübergang fällig gewordene Ansprüche bis Ende September 2002 bzw. für den Zeitraum, welcher sich unter Berücksichtigung der sechsmonatigen Kündigungsfrist gemäss GAV ergebe. Über diesen Zeitraum hinausgehende Forderungen wies der Liquidator ab, ebenso die Forderung für eine Abfindung, da das Arbeitsverhältnis wegen des Betriebsüberganges nicht aufgelöst worden sei. A.d X._ gelangte am 6. März 2007 an das Bezirksgericht Bülach und erhob Kollokationsklage gegen die Swissair in Nachlassliquidation. Er stellte sich auf den Standpunkt, dass die Kündigung der Swissair vom 15. März 2002 ungültig gewesen und sein Arbeitsverhältnis weder gemäss Art. 333 OR auf die Swiss übergegangen noch mit sechsmonatiger Frist kündbar sei. Aus diesem Grund verlangte er von der Nachlassmasse die (bezifferte) Differenz der Lohn- und Pensionskassenbeiträge zwischen den beiden Arbeitgebern bis zum 30. Juni 2006 bzw. Ende der Wirkungen des GAV. Im Eventualbegehren (d.h. für den Fall, dass die Lohn- und Pensionskassenbeiträge nur bis Ende September 2002 geschuldet sind) verlangte er eine Abfindung in der Höhe eines Jahressalärs gemäss dem letzten bezogenen Lohn. B. B.a Mit Urteil vom 4. Januar 2010 wies das Bezirksgericht Bülach (Einzelrichter im beschleunigten Verfahren) die Kollokationsklage von X._ im Umfang von Fr. 293'844.95 ab, d.h. soweit darauf eingetreten und die Klage nicht zufolge Rückzug als gegenstandslos abgeschrieben wurde. B.b Gegen das Urteil des Bezirksgerichts erhob X._ Berufung und verlangte die Gutheissung der Klage im (ursprünglichen) Umfang von Fr. 370'608.05; weiter hielt er an seinem Eventualbegehren fest. Das Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, wies die Berufung am 16. Dezember 2010 ab, soweit darauf eingetreten wurde. C. Mit Eingabe vom 7. Februar 2011 hat X._ Beschwerde in Zivilsachen erhoben. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des obergerichtlichen Urteils. In der Sache hält er im Wesentlichen an seinen im kantonalen Verfahren gestellten Anträgen fest. Er verlangt die Kollokation einer Forderung erster Klasse von Fr. 73'229.55 auf Lohnzahlung (für die Differenz zwischen seinem früheren Salär bei der Swissair und demjenigen bei der Swiss für den Zeitraum von April 2002 bis März 2006; Rechtsbegehren Ziff. 2) sowie für den gleichen Zeitraum die Differenz der Pensionskassenbeiträge im Umfang von Fr. 220'615.15 (Rechtsbegehren Ziff. 3). Im Eventualbegehren verlangt er die Kollokation einer Forderung erster Klasse von Fr. 139'562.-- brutto für eine Abfindung (in der Höhe eines Jahressalärs; Rechtsbegehren Ziff. 4) sowie entsprechender Pensionskassenbeiträge von Fr. 24'515.25 (Rechtsbegehren Ziff. 5). Mit Bezug auf die beantragte Auszahlung der Pensionskassengelder werden neue Eventualbegehren gestellt (Rechtsbegehren Ziff. 3a und 5a). Das Obergericht hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. Die Swissair in Nachlassliquidation als Beschwerdegegnerin beantragt die Abweisung der Beschwerde.