Sachverhalt: A. A.a A._ ist die Mutter von B._. Am 28. November 2006 hielt das Bezirksgericht C._ in einem Abwesenheitsurteil fest, X._ sei der Vater von B._ und verpflichtete jenen zu monatlichen Unterhaltszahlungen an seinen Sohn. Weil X._ seiner Unterhaltspflicht nicht nachkam, wurde er am 20. April 2007 betrieben. Der Zivilgerichtspräsident D._ bewilligte am 1. Februar 2008 die definitive Rechtsöffnung. Die dagegen erhobene Beschwerde hiess das Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt mit Urteil vom 23. Mai 2008 gut und wies das Begehren um Rechtsöffnung ab. Es erwog, dass das Urteil des Bezirksgerichts C._ vom 28. November 2006 nichtig sei, weil X._ nicht gehörig ins Verfahren einbezogen worden sei, obwohl dessen Aufenthalt damals hätte ausfindig gemacht werden können. A.b Bereits am 28. März 2008 unterbreitete X._ der Vormundschaftsbehörde der Stadt E._ den Antrag, gemäss Art. 271 Abs. 3 ZGB sei der Anspruch des Vaters auf persönlichen Verkehr zu regeln. Sodann ersuchte er am 18. August 2008 um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Mit Beschluss vom 28. Oktober 2008 verzichtete die Vormundschaftsbehörde E._ auf die Einräumung eines regelmässigen Besuchsrechts "im gegenwärtigen Zeitpunkt" und lehnte überdies das Begehren um unentgeltliche Rechtspflege ab, weil X._ allein in der Lage sei, seine Wünsche anbringen zu können. A.c Gegen diesen Beschluss erhob X._ Beschwerde beim Bezirksrat E._ verbunden mit einem Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Der Bezirksrat trat mit Beschluss vom 10. Dezember 2008 auf die Beschwerde nicht ein und wies das Begehren um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wegen Aussichtslosigkeit ab. Gleichzeitig ersuchte er die Vormundschaftsbehörde E._ aufsichtsrechtlich, umgehend einen DNA-Test durch ein anerkanntes rechtsmedizinisches Institut durchführen zu lassen, um die Vaterschaft von B._ neu bestimmen zu lassen. B. Die von X._ dagegen beim Obergericht des Kantons Zürich geführte Beschwerde, mit welcher er einerseits die Einräumung eines Besuchsrechts und andererseits die Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege für alle Instanzen beantragt hatte, blieb erfolglos. Mit Beschluss vom 12. Februar 2009 wies es sowohl die Beschwerde in der Sache selbst als auch das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wiederum wegen Aussichtslosigkeit ab. C. Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 18. März 2009 beantragt X._ (hiernach Beschwerdeführer), ihm sei die unentgeltliche Rechtspflege sowohl für das Verfahren vor dem Obergericht des Kantons Zürich als auch für die vorinstanzlichen Verfahren vor dem Bezirksrat E._ und der Vormundschaftsbehörde E._ zu gewähren. Für das bundesgerichtliche Verfahren beantragt er ebenfalls die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.