Sachverhalt: A. Dem Kanton Zürich gehört die am Burghölzlihügel in der Weinegg liegende Parzelle Nr. 4928 (heute: Nrn. RI5363 und RI5364) mit einer Fläche von etwa 49'000 m2. Nach der Bau- und Zonenordnung (BZO) 1963 lag die Parzelle in den Wohnzonen D und E. 1978 wurde in dem Gebiet eine Planungszone festgelegt. 1980 reichte die Vereinigung für Heimatschutz der Stadt Zürich eine Volksinitiative zur Rettung des Burghölzlihügels ein, welche eine umfassende Freihaltezone forderte. Der Gemeinderat von Zürich lehnte die Volksinitiative am 24. August 1983 ab, wies jedoch den westlichen Grundstückteil mit einer Fläche von etwa 26'700 m2 der Freihaltezone zu. Den östlichen Teil beliess er in der Wohnzone. Am 16. März 1988 trat der Entscheid in Kraft. Im Zusammenhang mit der Gesamtrevision der BZO beantragte der Stadtrat von Zürich, den östlichen Teil des Grundstücks (ca. 22'300 m2) in der Bauzone zu belassen. Entgegen diesem Antrag entschied sich der Gemeinderat für eine Zuweisung zur Freihaltezone. Das Stimmvolk nahm die Vorlage in der Gemeindeabstimmung vom 17. Mai 1992 an. Das Bundesgericht bestätigte in der Folge die Zuweisung zur Freihaltezone jedoch nur in Bezug auf den mittleren Teil des Grundstücks (heute Parzelle Nr. RI5364) mit einer Fläche von 14'965.3 m2 (Urteil 1P.258/1997 vom 29. Mai 1998). Den östlichsten Teil von etwa 7'300 m2 musste die Stadt Zürich der Bauzone zuweisen. Am 26. Oktober 1998 meldete der Kanton Zürich eine Entschädigungsforderung aus materieller Enteignung über Fr. 22'447'950.-- (14'965.3 m2 à Fr. 1'500.--) nebst Zins an. Die Schätzungskommission I des Kantons Zürich stellte mit Entscheid vom 19. Mai 2009 fest, dass die Zuweisung des mittleren Grundstückteils zur Freihaltezone eine materielle Enteignung bewirkt habe. Einen hiergegen gerichteten Rekurs der Stadt Zürich hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich gut und stellte mit Entscheid vom 17. Dezember 2009 fest, dass keine materielle Enteignung gegeben sei. B. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht vom 24. Februar 2010 beantragt der Kanton Zürich, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben und es sei festzustellen, dass die Zuweisung des fraglichen Grundstückteils eine materielle Enteignung bewirkt habe. Eventuell sei die Sache an das Verwaltungsgericht zur Neubeurteilung zurückzuweisen. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Die Stadt Zürich beantragt die Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Raumentwicklung ARE hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. In der Folge reichte der Kanton Zürich unaufgefordert eine weitere Stellungnahme ein.