Sachverhalt: A. A._ (Beschwerdeführer) ist Eigentümer einer Baulandparzelle in B._, auf der unter anderem das von ihm betriebene Restaurant "C._" steht. X._ (Beschwerdegegnerin) betreibt als Kollektivgesellschaft ein Architekturbüro in Winterthur. Im Jahre 1997 kamen die Parteien miteinander in Kontakt bezüglich einer möglichen Überbauung des südlichen Grundstückteils mit vier Reihen- bzw. zwei Doppeleinfamilienhäusern. Die Beschwerdegegnerin erstellte in den folgenden Monaten verschiedene Überbauungsstudien, Skizzen, Pläne und grobe Kostenberechnungen. Gegen Ende 1997 waren auch bereits vier Interessenten für die zu erstellenden vier Einfamilienhäuser vorhanden, darunter zwei erwachsene Kinder des Beschwerdeführers. Zwischen diesen Interessenten und der Beschwerdegegnerin fanden bereits direkte Kontakte statt; man besichtigte zusammen Referenzobjekte und die Interessenten äusserten gegenüber der Beschwerdegegnerin Wünsche bezüglich der Gestaltung "ihrer" Häuser. Da sich der Beschwerdeführer lange nicht entscheiden konnte, in welcher Rechtsform er die Überbauung realisieren wollte, insbesondere ob er selber als Bauherr auftreten wolle oder nur als Landverkäufer, konnten bis gegen Ende 1998 noch keine verbindlichen Vereinbarungen über die Realisierung des Projekts getroffen werden. Die Beschwerdegegnerin stellte dem Beschwerdeführer am 20. November 1998 sowie am 25. Januar 1999 insgesamt drei Rechnungen für die geleisteten Planungsarbeiten im Gesamtbetrag von Fr. 67'702.50 zuzüglich Fr. 609.80 Spesen und zuzüglich Mehrwertsteuer. Diese Rechnungen blieben unbezahlt, worauf die Beschwerdegegnerin alle Arbeiten einstellte. Der Beschwerdeführer stellte sich auf den Standpunkt, die Beschwerdegegnerin habe zwischen Juni 1997 und April 1998 die Planungsarbeiten auf eigenes Risiko ausgeführt in der Erwartung, mit Bauinteressenten ins Geschäft zu kommen. Da es schliesslich nicht zu einem Architekturvertrag gekommen sei, könnten ihm diese Vorarbeiten nicht verrechnet werden. B. Die Beschwerdegegnerin klagte in der Folge beim Bezirksgericht Winterthur gegen den Beschwerdeführer auf Zahlung von Fr. 72'712.80 nebst Zins zu 5 % seit 1. März 1999. Mit Urteil vom 7. Dezember 2006 verpflichtete das Bezirksgericht Winterthur den Beschwerdeführer - in teilweiser Gutheissung der Klage - zur Zahlung von Fr. 37'900.-- zuzüglich 5 % Zins seit 1. April 1999. Die vom Beschwerdeführer gegen das Urteil des Bezirksgerichts erhobene Berufung wies das Obergericht des Kantons Zürich mit Beschluss und Urteil vom 24. Oktober 2007 ab und bestätigte den bezirksgerichtlichen Entscheid (Dispositiv-Ziffer 1 und 2). Die Kosten für das zweitinstanzliche Verfahren wurden dem Beschwerdeführer auferlegt (Dispositiv-Ziffer 4), der für das Berufungsverfahren zudem zur Zahlung einer Prozessentschädigung an die Beschwerdegegnerin im Betrag von Fr. 3'800.-- zuzüglich Fr. 288.80 Mehrwertsteuer verpflichtet wurde (Dispositiv-Ziffer 5). C. Gegen das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 24. Oktober 2007 hat der Beschwerdeführer beim Bundesgericht Beschwerde in Zivilsachen erhoben. Er verlangt die Aufhebung von Dispositiv-Ziffern 1, 2, 4 und 5 des Urteils des Obergerichts sowie die Abweisung der Klage. Eventualiter beantragt er die Rückweisung der Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz. Die Beschwerdegegnerin beantragt in ihrer Vernehmlassung die Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Die Vorinstanz hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.