Sachverhalt: A. X._ wurde am 25. November 1999 vom Obergericht des Kantons Zürich zweitinstanzlich der fahrlässigen schweren Körperverletzung, der Unterlassung der Nothilfe, des mehrfachen Raubs, der mehrfachen Erpressung, der mehrfachen Sachbeschädigung, des mehrfachen Hausfriedensbruchs, des mehrfachen Diebstahls, der mehrfachen falschen Anschuldigung, der mehrfachen Entwendung zum Gebrauch sowie des mehrfachen Missbrauchs von Ausweisen und Schildern schuldig gesprochen und mit zehn Jahren Zuchthaus bestraft. Anstelle des Vollzugs der ausgesprochenen Zuchthausstrafe wurde die Verwahrung des Verurteilten als Gewohnheitsverbrecher im Sinne von Art. 42 Ziff. 1 aStGB angeordnet. B. Mit Schreiben vom 12. April 2007 überwies der Sonderdienst des Amts für Justizvollzug des Kantons Zürich die Vollzugsakten in Sachen X._ in Anwendung von Ziff. 2 Abs. 2 der Schlussbestimmungen des revidierten Strafgesetzbuches (SchlBestStGB) dem Obergericht des Kantons Zürich mit der Empfehlung, die altrechtliche Verwahrung nach neuem Recht weiterzuführen. Das beantragte auch die Oberstaatsanwaltschaft in ihrer Stellungnahme vom 26. Juni 2007. X._ verlangte demgegenüber am 1. November 2007 die Einholung eines aktuellen Gutachtens. C. Mit Beschluss vom 12. November 2007 gab das Obergericht des Kantons Zürich ein Gutachten über die Notwendigkeit und die Erfolgsaussichten einer Behandlung, über die Art und die Wahrscheinlichkeit weiterer möglicher Straftaten sowie über die Möglichkeiten des Vollzugs einer stationären Massnahme bzw. der Fortführung der Verwahrung von X._ in Auftrag. Als Gutachter wurde Dr. A._ bestellt, durch welchen sich X._ aufgrund von Zweifeln an dessen Fachkompetenz indes nicht begutachten lassen wollte. Er schlug dem Obergericht deshalb vor, Dr. B._ mit der Begutachtung zu beauftragen. Nachdem das Obergericht die gegen Dr. A._ erhobenen Vorbehalte zur fachlichen Kompetenz als forensischer Gutachter abgeklärt und für unbegründet befunden hatte, X._ eine Begutachtung durch Dr. A._ auf Anfrage des Obergerichts weiterhin verweigerte und auf einer solchen durch Dr. B._ beharrte, schritt das Obergericht androhungsgemäss ohne Begutachtung zur Fallentscheidung, nachdem sich Dr. A._ auf Anfrage hin ausser Stande gesehen hatte, ein Aktengutachten zu erstellen. Mit Beschluss vom 10. Oktober 2008 befand es gestützt auf Art. 2 Abs. 2 SchlBestStGB, es werde keine therapeutische Massnahme im Sinne von Art. 59-61 oder 63 StGB angeordnet, und die nach Art. 42 Ziff. 1 aStGB angeordnete Verwahrung werde nach neuem Recht weitergeführt (Dispositiv-Ziffer 1). D. Dagegen reicht X._ Beschwerde an das Bundesgericht ein. Er beantragt, Dispositiv-Ziff. 1 des angefochtenen Beschlusses des Obergerichts sei aufzuheben, und es sei die Angelegenheit zwecks Durchführung einer psychiatrischen Begutachtung an dieses zurückzuweisen. Ausserdem sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren. E. Vernehmlassungen wurden keine eingeholt.