Sachverhalt: A. Der 1949 geborene D._ war als Hilfsmonteur beim Unternehmen X._ angestellt und bei der Schweizerischen Unfallversicherungsanstalt (SUVA) gegen die Folgen von Unfällen versichert, als er am 1. Juli 1999 aus ca. drei Metern Höhe von einer Leiter stürzte und sich an der linken Schulter verletzte. Die SUVA anerkannte ihre Leistungspflicht für die Folgen dieses Ereignisses und erbrachte die gesetzlichen Leistungen. Mit Verfügung vom 21. März 2001 und Einspracheentscheid vom 2. August 2001 sprach sie ihm ausgehend von einer vollen Arbeitsfähigkeit in einer leidensangepassten Tätigkeit und bei einem ermittelten Invaliditätsgrad von 33.33 % eine Invalidenrente zu. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich hiess mit Entscheid vom 27. Oktober 2003 die dagegen erhobene Beschwerde gut und wies die Sache zur weiteren Abklärung an die SUVA zurück. Dr. med. S._ erstattete am 27. Mai 2004 ein psychiatrisches und die Klinik Y._ am 4. Mai 2005 ein orthopädisches Gutachten. Mit Verfügung vom 12. Juli 2007 sprach die SUVA D._ eine Integritätsentschädigung zu, ausgehend von einer Integritätseinbusse von 25 %. Die laufende Rente beliess sie unverändert. Daran hielt sie mit Einspracheentscheid vom 16. Mai 2008 fest. B. Hiegegen reichte D._ Beschwerde ein. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich zog die Akten der Invalidenversicherung bei, welche ein Gutachten der Medizinischen Abklärungsstelle (MEDAS) vom 9. Dezember 2008 enthielten, und gab den Parteien Gelegenheit, sich hierzu zu äussern. Mit Entscheid vom 29. Oktober 2009 hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich die Beschwerde teilweise gut und sprach D._ eine Invalidenrente basierend auf einem Invaliditätsgrad von 58 % zu. C. Mit Beschwerde beantragt die SUVA die Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides und die Bestätigung des Einspracheentscheides vom 16. Mai 2008. D._ lässt die Abweisung der Beschwerde beantragen. Eventualiter sei die Sache zur Ergänzung des Entscheids an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ferner wird um unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung ersucht. Das Bundesamt für Gesundheit verzichtet auf eine Vernehmlassung.