A.- Der 1969 geborene S._ war vom 13. Mai 1997 bis 30. November 1997 als Saisonnier bei der Firma C._ SA angestellt und über einen von der Arbeitgeberin für ihr Personal abgeschlossenen Kollektivvertrag bei der Öffentlichen Krankenkasse Graubünden (ÖKK) taggeldversichert. Wegen einer Beinverletzung war er ab 9. Juni 1997 zu 100 % arbeitsunfähig. Die ÖKK richtete die versicherten Taggelder bis 30. November 1997 aus. Mit Gesuch vom 12. Dezember 1997 und Anmeldung vom 12. Januar 1998 verlangte S._ den Übertritt von der Kollektiv- in die Einzelversicherung. Die ÖKK gewährte den Übertritt mit Wirkung ab 1. Dezember 1997 und solange sich der Versicherte weiterhin in der Schweiz aufhalte (Schreiben vom 8. April 1998). Am 30. April 1998 reiste dieser, da die Patienten-Aufenthaltsbewilligung, welche ihm nach dem Ablauf der Saisonbewilligung erteilt worden war, nicht mehr verlängert wurde, nach P._ aus, wo er sich seither aufhält. Mit Verfügung vom 28. Dezember 1998 lehnte es die ÖKK ab, für den Zeitraum ab 1. Dezember 1997 Taggelder auszurichten. Daran hielt sie mit Einspracheentscheid vom 8. Juli 1999 fest. B.- Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden ab (Entscheid vom 27. Oktober 1999). C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt S._ das Rechtsbegehren stellen, die ÖKK sei zu verpflichten, die vorgesehenen Taggeldleistungen vollumfänglich, während 720 Tagen, zu erbringen. Ferner lässt er um unentgeltliche Verbeiständung ersuchen. Während die ÖKK auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliesst, hat das Bundesamt für Sozialversicherung keine Vernehmlassung eingereicht.