Sachverhalt: A. A.a Auf den Beginn des Wintersemesters 2006/07 am 1. September 2006 trat die Rahmenordnung vom 24. Oktober 2005 für das Studium in den Bachelor- und Master-Studiengängen an der Rechtswissenschaftlichen Fakultät der Universität Zürich (RO) in Kraft (§ 56 Abs. 1 RO). Damit wurde die Promotionsordnung vom 30. August 1994 (PromotionsO), die für den erfolgreichen Studienabschluss das Ablegen einer Lizentiatsprüfung vorsah, grundsätzlich aufgehoben (§ 56 Abs. 2 erster Satz RO). Übergangsrechtlich gilt, dass der erste Teil der Lizentiatsprüfung nach alter Ordnung letztmals nach dem Sommersemester (heute: Frühjahrssemester) 2008 stattfindet (§ 57 Abs. 2 erster Satz RO); in begründeten Fällen kann diese Frist erstreckt werden (§ 57 Abs. 3 RO). Soweit die Prüfungen nach dem 1. September 2006 noch nach alter Ordnung stattfinden, bleiben die Bestimmungen der Promotionsordnung anwendbar (§ 57 Abs. 1 und § 56 Abs. 2 dritter Satz RO). Studierende, die vor dem Wintersemester 2006/2007 ihr Rechtsstudium an der Universität Zürich begonnen haben, können in den Bachelor-Studiengang übertreten, wobei die Anrechnung der vorher erbrachten Studienleistungen besonders geregelt ist (§ 58 RO). A.b Mit Schreiben vom 13. Dezember 2007 liess das Dekanat der Rechtswissenschaftlichen Fakultät der Universität Zürich den an seiner Fakultät studierenden X._ "im Sinne einer Ausnahme und gestützt auf § 57 Abs. 3 der Rahmenordnung" zur erstmaligen Prüfung des ersten Teils der Lizentiatsprüfungen nach dem Frühjahrssemester 2008 zu. Am 13. Mai 2008 unterzeichnete X._ das entsprechende Anmeldeformular. Dabei bestätigte er, das Reglement für den ersten Teil der Lizentiatsprüfungen zu kennen und zur Kenntnis zu nehmen, dass der erste Teil der Lizentiatsprüfungen letztmals nach dem Frühjahrssemester 2008 angeboten werde und im Falle des Nichtbestehens keine Repetitionsmöglichkeit mehr bestehe. A.c Mit Schreiben vom 4. Juli 2008 ersuchte X._ das Dekanat der Rechtswissenschaftlichen Fakultät der Universität Zürich um krankheitsbedingte Verschiebung der Prüfungen. Er legte dazu ein ärztliches Zeugnis bei, das ihm die Prüfungsunfähigkeit aus medizinischen Gründen zuerkannte. Am 29. Juli 2008 teilte das Dekanat X._ schriftlich mit, er werde gestützt auf die entsprechende Regelung der Promotionsordnung von den Lizentiat I-Prüfungen des Frühjahrssemesters 2008 dispensiert. Dem Gesuch um Verschiebung der Lizentiat I-Prüfungen auf einen neuen Termin könne jedoch nicht stattgegeben werden. Weil kein neuer Prüfungstermin angeboten werde und X._ bis zum Sommer 2008 den ersten Teil der Lizentiatsprüfungen nicht bestanden habe, müsse er zwingend in den Bachelor-Studiengang wechseln, falls er sein Studium an derselben Fakultät fortzuführen beabsichtige. A.d In der Folge hob die Fakultät den Notenentscheid wegen der Dispensation von X._ auf. A.e Am 10. September 2008 lehnte das Dekanat ein formelles Gesuch von X._ um Verschiebung der Prüfung bzw. Ansetzung eines Termins zur Nachholung der Prüfungen vom 26. August 2008 ab. B. Am 2. April 2009 wies die Rekurskommission der Zürcher Hochschulen einen Rekurs von X._ gegen den Entscheid des Dekanats vom 10. September 2008 kostenpflichtig und ohne Zusprechung einer Parteientschädigung ab. C. Mit Urteil vom 8. Juli 2009 wies das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich eine dagegen erhobene Beschwerde ab, wobei es X._ die unentgeltliche Prozessführung und Rechtsverbeiständung gewährte. D. D.a Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht beantragt X._, das Urteil des Verwaltungsgerichts sei aufzuheben und es sei ihm die Möglichkeit zur Absolvierung des ersten Teils der Lizentiatsprüfungen nach altem Recht gemäss der Promotionsordnung zu gewähren; eventuell sei das Urteil des Verwaltungsgerichts aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an dieses zurückzuweisen. D.b Das Dekanat der Rechtswissenschaftlichen Fakultät der Univer-sität Zürich und das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich haben auf eine Vernehmlassung verzichtet. E. Mit Verfügung vom 16. September 2009 hiess der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung des Bundesgerichts ein Gesuch von X._ um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren gut und bestellte Rechtsanwalt lic. iur. Pascal Baumgardt als unentgeltlichen Rechtsbeistand.