Sachverhalt: A. A._ (Beschwerdeführer), geboren 1934, ist ehemaliger Bereiter der Eidgenössischen Militärpferdeanstalt. Er besitzt einen Reitstall mit dazugehörigem Reit- und Springplatz. B._ (Beschwerdegegnerin), geboren 1979, ritt dort drei bis vier Mal pro Woche. Am 22. Juli respektive 2. September 2010 unterzeichneten die Parteien zwei Verträge, gemäss denen A._ die Pferde C._ sowie D._ an B._ verkaufte. Am 9. November 2010 bezog A._ von seinem Sparkonto Fr. 150'000.-- und übergab diese in drei Couverts à je Fr. 50'000.-- B._. Letztere deponierte die Couverts in ihrem Bankschliessfach. B. Am 1. Oktober 2012 erhob A._ beim Richteramt Solothurn-Lebern Klage gegen B._. Mit dieser verlangte er die Herausgabe der beiden Pferde D._ und C._ sowie die Bezahlung von Fr. 156'600.--, eventualiter von Fr. 195'060.--, zuzüglich Verzugszins. Das Amtsgericht wies die Klage mit Urteil vom 12. Juni 2013 ab. Die Gerichtskosten übertrug es zufolge unentgeltlicher Rechtspflege dem Staat Solothurn. Dagegen gelangte A._ an das Obergericht des Kantons Solothurn, wobei er die im erstinstanzlichen Verfahren noch geltend gemachte Forderung in der Höhe von Fr. 6'660.-- für angeblich unbezahlt gebliebene Reitstunden fallen liess. Das Obergericht wies die Berufung mit Urteil vom 17. März 2014 ab, soweit es darauf eintrat (Dispositiv-Ziffer 1). Das Gesuch von A._ um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Berufungsverfahren wies es wegen Aussichtslosigkeit ab (Dispositiv-Ziffer 4). C. A._ begehrt mit Beschwerde in Zivilsachen, das Urteil des Obergerichts sei aufzuheben. B._ sei zu verurteilen, ihm Fr. 150'000.-- zuzüglich Verzugszins zu bezahlen und ihm die beiden Pferde D._ und C._ inklusive Zaumzeug und Sattel "sofort herauszugeben". Es sei ihm "für das Berufungsverfahren vor dem Obergericht des Kantons Solothurn die integrale unentgeltliche Prozessführung" zu gewähren, unter Beiordnung eines unentgeltlichen Rechtsbeistandes. Mit Verfügung vom 16. Juli 2014 wurde dem Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege gewährt, und es wurde ihm Rechtsanwalt Markus Reber als unentgeltlicher Rechtsbeistand bestellt. B._ beantragt, die Beschwerde sei vollumfänglich abzuweisen. Die Vorinstanz verzichtete auf eine Vernehmlassung. Die Parteien reichten Replik und Duplik ein. D. Am 2. Dezember 2014 führte das Bundesgericht eine öffentliche Urteilsberatung durch.