Sachverhalt: A. Die Staatsanwaltschaft See/Oberland führt eine Strafuntersuchung gegen X._. Er wird verdächtigt, zulasten mehrerer geschädigter Personen Vermögensdelikte und weitere Straftaten verübt zu haben. Mit Verfügung vom 1. Juli 2009 ordnete die Einzelrichterin in Haftsachen des Bezirksgerichtes Uster Untersuchungshaft gegen den Angeschuldigten an. Eine dagegen erhobene Beschwerde wies das Bundesgericht mit Urteil vom 7. August 2009 ab, soweit es darauf eintrat (Verfahren 1B_197/2009). Mit Verfügung vom 28. September 2009 verlängerte der Einzelrichter in Haftsachen des Bezirksgerichtes Uster die Untersuchungshaft (bis zum 31. Dezember 2009). B. Gegen den Haftverlängerungsentscheid vom 28. September 2009 gelangte X._ mit Beschwerde vom 4. Oktober 2009 an das Bundesgericht. Er beantragt zur Hauptsache die Aufhebung des angefochtenen Entscheides und (sinngemäss) seine Haftentlassung. Das Bezirksgericht und die Staatsanwaltschaft haben am 12. bzw. 14. Oktober 2009 auf Vernehmlassungen je ausdrücklich verzichtet. Am 16. (Posteingang: 22.) Oktober 2009 stellte der Beschwerdeführer ein Gesuch um unentgeltliche Prozessführung. Am 23. bzw. 26. Oktober 2009 (je Postaufgabe) reichte er unaufgefordert weitere Schreiben ein.