Sachverhalt: Sachverhalt: A. Der 1971 geborene, als Lehrer tätige F._ meldete sich am 7. März 2005 zur Arbeitsvermittlung an und beantragte Leistungen der Arbeitslosenversicherung. Mit Verfügung vom 14. Juli 2005 verneinte die Arbeitslosenkasse des Kantons Schaffhausen den Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 14. April 2005 mit der Begründung, der Versicherte weise während der massgebenden Rahmenfrist (14. April 2003 bis 13. April 2005) mit 10,834 Monaten die erforderlichen 12 Monate beitragspflichtige Beschäftigung nicht aus. An diesem Standpunkt hielt die Kasse mit Entscheid vom 18. Oktober 2005 auf Einsprache hin fest. A. Der 1971 geborene, als Lehrer tätige F._ meldete sich am 7. März 2005 zur Arbeitsvermittlung an und beantragte Leistungen der Arbeitslosenversicherung. Mit Verfügung vom 14. Juli 2005 verneinte die Arbeitslosenkasse des Kantons Schaffhausen den Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 14. April 2005 mit der Begründung, der Versicherte weise während der massgebenden Rahmenfrist (14. April 2003 bis 13. April 2005) mit 10,834 Monaten die erforderlichen 12 Monate beitragspflichtige Beschäftigung nicht aus. An diesem Standpunkt hielt die Kasse mit Entscheid vom 18. Oktober 2005 auf Einsprache hin fest. B. In der dagegen erhobenen Beschwerde machte F._ den Anspruch auf Versicherungsleistungen sinngemäss mit der Begründung geltend, er habe in der Rahmenfrist während insgesamt vierzig Schulwochen in verschiedenen Stellvertretungsverhältnissen unterrichtet. Der Ferienlohnanteil im Umfang von 33,3 % sei ihm jeweils ausbezahlt worden, was bei der Ermittlung der Dauer der Beitragszeit zu berücksichtigen sei. Mit Entscheid vom 15. Februar 2006 wies die kantonale Rekurskommission für die Arbeitslosenversicherung Schaffhausen (nunmehr: Obergericht des Kantons Schaffhausen) die Beschwerde ab. B. In der dagegen erhobenen Beschwerde machte F._ den Anspruch auf Versicherungsleistungen sinngemäss mit der Begründung geltend, er habe in der Rahmenfrist während insgesamt vierzig Schulwochen in verschiedenen Stellvertretungsverhältnissen unterrichtet. Der Ferienlohnanteil im Umfang von 33,3 % sei ihm jeweils ausbezahlt worden, was bei der Ermittlung der Dauer der Beitragszeit zu berücksichtigen sei. Mit Entscheid vom 15. Februar 2006 wies die kantonale Rekurskommission für die Arbeitslosenversicherung Schaffhausen (nunmehr: Obergericht des Kantons Schaffhausen) die Beschwerde ab. C. F._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und beantragen, in Aufhebung des kantonalen Entscheides und des Einspracheentscheides seien ihm ab 14. April 2005 Leistungen zu gewähren. Im weiteren wird um die Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung ersucht. Die Arbeitslosenkasse schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde, während das Staatssekretariat für Wirtschaft auf eine Vernehmlassung verzichtet.