A.- Mit Verfügung vom 5. November 1997 verneinte die Arbeitslosenkasse des Kantons Zug einen Anspruch von O._ (geboren 1958) auf Arbeitslosenentschädigung für den Zeitraum vom 12. November 1991 bis 31. August 1993 wegen Nichterfüllens der sechsmonatigen Mindestbeitragszeit; innerhalb der vom 12. November 1989 bis 11. November 1991 dauernden Rahmenfrist habe er nur während 4 Monaten und 21 Tagen eine beitragspflichtige Beschäftigung ausgeübt. B.- Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug wies die hiegegen erhobene Beschwerde, mit welcher O._ die Zusprechung von Arbeitslosenentschädigung ab 12. November 1991 beantragt hatte, mit Entscheid vom 15. Oktober 1998 ab. C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt O._ sein vorinstanzliches Rechtsbegehren erneuern; eventuell sei die Sache zu ergänzender Abklärung und anschliessender neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ferner lässt er um unentgeltliche Rechtspflege (Befreiung von den Gerichtskosten und unentgeltliche Verbeiständung) ersuchen. Während die Arbeitslosenkasse ausdrücklich auf eine Stellungnahme zur Verwaltungsgerichtsbeschwerde verzichtet, hat sich das Bundesamt für Wirtschaft und Arbeit (ab 1. Juli 1999: Staatssekretariat für Wirtschaft [seco]) hiezu nicht vernehmen lassen.