Sachverhalt: A. Nach Zusprechung einer von 1. Januar bis 31. Dezember 1998 befristeten Invalidenrente (Verfügung der IV-Stelle des Kantons Thurgau vom 19. September 2000; bestätigt mit Entscheid der AHV/IV-Rekurskommission vom 12. Februar 2001) sowie verfügungsweiser Ablehnung eines erneuten Leistungsbegehrens am 15. November 2002 (Rente; berufliche Massnahmen) meldete sich der 1952 geborene K._ am 21./29. Dezember 2006 (Posteingang) erneut bei der Invalidenversicherung zum Bezug einer Invalidenrente an. Auf ablehnenden Vorbescheid der IV-Stelle des Kantons Thurgau vom 26. März 2008 hin (Verneinung des Anspruchs auf eine Invalidenrente mangels eines rentenbegründenden Invaliditätsgrades [18.19 %]) liess der Versicherte die Zusprechung einer halben Invalidenrente ab 1. Januar 2006 sowie die Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung für das Vorbescheidverfahren beantragen. Letzteres Gesuch wies die IV-Stelle mit Verfügung vom 14. August 2008 ab. Gleichentags teilte sie K._ mit neuem Vorbescheid mit, auf das Rentenbegehren vom Dezember 2006 werde mangels Glaubhaftmachung einer Verschlechterung des Gesundheitszustands seit der letzten, leistungsverweigernden Verfügung vom 15. November 2002 nicht eingetreten; daran hielt sie trotz Einwänden des Rechtsvertreters (Schreiben vom 16. September 2008) mit Verfügung vom 13. Oktober 2008 fest, bei gleichzeitigem Nichteintreten auf das erneut gestellte Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung im Vorbescheidverfahren. B. Gegen die Verfügung vom 14. August 2008 liess K._ am 16. September 2008 beim Versicherungsgericht des Kantons Thurgau Beschwerde erheben mit dem Antrag, in Aufhebung des angefochtenen Verwaltungsakts sei ihm für das IV-Vorbescheidverfahren die unentgeltliche Verbeiständung zu gewähren; zudem sei der unterzeichnete Anwalt (auch) für das kantonale Beschwerdeverfahren als unentgeltlicher Rechtsbeistand zu bestellen. Mit Entscheid vom 25. Februar 2009 wies das Versicherungsgericht die Beschwerde und das Verbeiständungsgesuch für das kantonale Verfahren ab (Verfahren VV.2008.444). C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt K._ beantragen, es sei der vorinstanzliche Entscheid aufzuheben und ihm die unentgeltliche Verbeiständung sowohl für das IV-Vorbescheidverfahren als auch für das kantonale Beschwerdeverfahren zu bewilligen. Des Weitern wird um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren ersucht. Die IV-Stelle des Kantons Thurgau beantragt Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung.