Sachverhalt: A. M._, geboren 1935, ist seit 1986 geschieden und war als Pfarrer von 1990 bis 1998 für die Stiftung Stiftung S._ erwerbstätig. Im Zusammenhang mit der ursprünglich in seinem Eigentum stehenden Liegenschaft in A._, welche später die Stiftung S._ erwarb, investierte M._ seine Ersparnisse und Altersvorsorge. Im Rahmen der Eigentumsübertragung dieser Liegenschaft verlor er rund DM 200'000.-. Nachdem er gegen den ehemaligen Buchhalter der Stiftung S._ Strafanzeige wegen Betrugs erhoben hatte, löste die Stiftung S._ das Arbeitsverhältnis mit ihm zweieinhalb Jahre vor Erreichen des AHV-Rentenalters per 31. März 1998 auf, obwohl er im fraglichen Zeitraum angeblich zu 25 % arbeitsunfähig war. Gegen diese, seines Erachtens missbräuchliche Arbeitsvertragskündigung und gegen den Verlust seiner Altersvorsorgeersparnisse als behauptete Folge des betrügerischen Verhaltens des ehemaligen Buchhalters der Stiftung S._ setzte sich M._ mit anwaltlicher Vertretung zur Wehr. Zur gütlichen Bereinigung der Auseinandersetzung über die von M._ gegen die Stiftung S._ erhobene Schadenersatzforderung erklärte sich die Stiftung S._ unter anderem bereit, ihm frühestens ab 1. November 1998 eine monatliche Rente von Fr. 750.- auszurichten (Vereinbarung vom 28. Oktober 1998 zwischen der Stiftung S._ und M._; nachfolgend kurz "Rentenvereinbarung" genannt). Am 9. November 2006 unterzeichnete M._ die Stiftungsurkunde über die Errichtung einer Familienstiftung im Sinne von Art. 335 ZGB namens Stiftung H._ mit Domizil in B._ und widmete dem Stiftungszweck Fr. 10'000.- in bar. Am 2. Februar 2007 verkaufte M._ die seit 8. März 1978 in seinem Alleineigentum stehende und selber bewohnte Liegenschaft in B._ (Zweifamilienhaus mit Studio) bei einem von der zuständigen Steuerverwaltung geschätzten Verkehrswert von Fr. 373'000.- zum Preis von Fr. 350'000.- an die Stiftung H._ in der Hoffnung, in diesem Haus bis zu seinem Tod leben zu können. Auf Seiten dieser Familienstiftung (der neuen Eigentümerin und Vermieterin dieser Liegenschaft) mitunterzeichnend schloss M._ (als Mieter) über die selbst bewohnte Zweieinhalbzimmerwohnung in B._ einen Mietvertrag mit einem monatlichen Nettomietzins von Fr. 750.- ab. Am 28. März 2007 erhob M._ mit Wirkung ab 1. März 2007 Anspruch auf Ergänzungsleistungen zu seiner Altersrente. Mit Verfügung vom 31. Juli 2007 lehnte das Amt für AHV und IV des Kantons Thurgau (nachfolgend: Amt oder Beschwerdegegnerin) das Leistungsgesuch ab unter anderem mit der Begründung, bei der Berechnung der jährlichen Ergänzungsleistung resultiere - unter Anrechnung der monatlichen Rente der Stiftung S._ - ein Einnahmenüberschuss. Auf die dagegen am 8. August 2007 mündlich erhobene Einsprache hin hielt das Amt an seiner Verfügung fest (Einspracheentscheid vom 14. November 2007). B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des M._ wies das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau mit Entscheid vom 18. Juni 2008 ab. C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt M._ beantragen, ihm seien ab 1. Mai 2007 monatliche Ergänzungsleistungen von Fr. 587.- auszurichten, eventualiter sei die Angelegenheit zur Klärung und Ergänzung des Sachverhalts an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem sei ihm die unentgeltliche Prozessführung zu gewähren und der unterzeichnete Rechtsanwalt als unentgeltlicher Rechtsvertreter zu bestellen. Während das Amt auf Abweisung der Beschwerde schliesst, verzichtet das Bundesamt für Sozialversicherungen (BSV) auf eine Vernehmlassung.