Sachverhalt: A. A.a Die X._ AG (Beschwerdegegnerin) betreibt an ihrem Sitz in B._ das Hotel X._ mit dazugehörenden Dependancen und Nebengeschäften. A._ (Beschwerdeführer) ist zu rund 33 % an der Beschwerdegegnerin beteiligt, wobei er keinerlei Funktionen in der Gesellschaft ausübt. Während vieler Jahre war sein im März 1998 verstorbener Vater Geschäftsführer der Beschwerdegegnerin und bewohnte in dieser Eigenschaft mit seiner Familie bestimmte Räumlichkeiten im Hotel, wo auch der Beschwerdeführer seine Jugend verbrachte. Am 5. August 1998 liess der damalige Verwaltungsratspräsident der Beschwerdegegnerin dem Beschwerdeführer ein Memorandum zukommen, das dessen Verhältnis zum Hotel definieren sollte. Darin wurde unter anderem festgehalten, dass die bisher vom Vater des Beschwerdeführers benutzten Zimmer bis Ende der Sommersaison 1998 zu räumen seien. Es wurde ihm angeboten, für sich, seine Frau und sein Kind Konsumationen vom Hotel zum Kostenpreis zu beziehen. Darüber hinausgehende Bezüge, einschliesslich der Zimmerbenützung durch Dritte sowie verschiedene Dienstleistungen würden hingegen zum Gästepreis verrechnet. Dieses Memorandum blieb ohne Wirkung. Am 20. April 1999 nahm der Beschwerdeführer Wohnsitz in C._. Nach einem bei den Akten liegenden, allerdings nicht unterzeichneten Arbeitsvertrag wurde er von der Beschwerdegegnerin auf den 1. Dezember 1999 als Marketingberater angestellt. Inwieweit dieser Vertrag praktische Bedeutung erlangte, ergibt sich nicht aus den Akten; jedenfalls wurde er auf den 30. April 2001 wieder aufgelöst. Am 31. März 2001 verlegte der Beschwerdeführer seinen Wohnsitz nach B._. Er zog im Hotel X._ ein, belegte mit seiner Familie vorerst ein Doppelzimmer im Turm und zog schliesslich in die Zimmer Nr. 51 und 53 in der Beletage um. Während der Laufzeit des Arbeitsvertrags hatte der Beschwerdeführer für die Benutzung der Hotelinfrastruktur nichts zu zahlen, weshalb eine am 20. April 2001 ausgestellte Rechnung für die Wintersaison 2000/2001 über Fr. 35'567.45 nicht eingefordert wurde. A.b Während der Sommersaison 2001 logierte der Beschwerdeführer mit seiner Familie wiederum im Hotel X._. In der Folge ergaben sich zwischen den Parteien Meinungsverschiedenheiten über die Bedingungen, zu denen der Beschwerdeführer die Räumlichkeiten im Hotel sollte benützen können. Am 11. Juli 2002 schrieb der Verwaltungsratspräsident der Beschwerdegegnerin dem damaligen Rechtsvertreter des Beschwerdeführers, es sei dem Verwaltungsrat ein Anliegen, dass für die Zimmerbelegung eine klare Regelung bestehe. Er ersuche daher in Absprache mit dem Generaldirektor darum, dem Beschwerdeführer die Regelung mitzuteilen, die ab der Eröffnung des Hotels für die Wintersaison 2002/2003 und bis auf Widerruf gelten solle. Diese Regelung hatte folgenden Wortlaut: "1. Ausser während der Hochsaison bezahlt A._ für die Benützung von Hotelzimmern pro Zimmer und Nacht einen Betrag von CHF 300.--. Während der Hochsaison bezahlt A._ einen Betrag von CHF 900.-- bis 1'900.-- pro Zimmer und Nacht; der genaue Betrag wird aufgrund des Auslastungsgrades des Hotels von der Generaldirektion festgelegt. Als Hochsaison gilt die Zeit von 21. Dezember 2002 bis 7. Januar 2003 sowie vom 24. Januar bis 10. März 2003; die genauen Daten der folgenden Jahre werden aufgrund der Kalendertage von der Generaldirektion festgelegt. 2. Auf eine separate Inrechnungstellung von Room Service, Wäscherei, health/fitness/sports facilities sowie Blumenservice (nicht aber Telefonkosten) wird verzichtet, solange sich die entsprechenden Beträge in einem vernünftigen, üblichen Rahmen bewegen. 3. Falls A._ die aufgelaufenen Beträge nicht fristgerecht bezahlt, werden sie von Zeit zu Zeit, i.d.R. per Ende März und Oktober, mit Forderungen von A._ gegen die einfache Gesellschaft Y._ zur Verrechnung gebracht, nachdem sie von X._ AG an die einfache Gesellschaft Y._ abgetreten worden sind." A.c Nachdem der Beschwerdeführer die Wintersaison 2002/2003 wiederum im Hotel verbracht hatte, wurde ihm bei seiner Abreise am 15. April 2003 die Rechnung präsentiert. Diese lautete auf insgesamt Fr. 256'853.65, wovon Fr. 240'260.-- auf Logement, Fr. 2'860.-- auf Wäscherei/Reinigung, Fr. 7'118.-- auf Diverses, Fr. 6'080.-- auf Renaissance/Restaurant und Fr. 535.65 auf Telefonate entfielen. Am 7. August 2003 wurden dem Beschwerdeführer sodann für einen Aufenthalt am 12. und 13. Juli 2003 weitere Fr. 606.-- in Rechnung gestellt. Diese sowie die vorangehenden Rechnungen (Sommer 2001 im Betrag von Fr. 9'905.40, Winter 2001/2002 über Fr. 29'599.70 sowie Sommer 2002 von Fr. 929.90) blieben unbezahlt. Am 18. Dezember 2003 stellte der Verwaltungsratspräsident der Beschwerdegegnerin mit Schreiben an den Rechtsvertreter des Beschwerdeführers fest, dass dieser weder die ausstehende Hotelrechnung von Fr. 297'894.65 bezahlt noch die Zimmer geräumt habe. Es werde ihm eine letzte Zahlungsfrist von dreissig Tagen zur Bezahlung angesetzt, nach deren Ablauf das Beherbergungsverhältnis ohne weitere Abmahnung gekündigt werde. A.d Nachdem die Beschwerdegegnerin verschiedentlich erfolglos die Ausweisung des Beschwerdeführers verlangt hatte, wies der Kreispräsident den Beschwerdeführer und dessen Ehefrau durch Verfügung vom 20. Oktober 2004 an, die fraglichen Zimmer bis spätestens 29. November 2004 zu verlassen und der Beschwerdegegnerin in vertragsgemässem Zustand zu übergeben. Eine vom Beschwerdeführer gegen diese Verfügung eingereichte Beschwerde wies der Kantonsgerichtspräsident am 24. November 2004 ab. B. Nach erfolglos verlaufener Sühneverhandlung stellte die Beschwerdegegnerin beim Kreispräsidenten Oberengadin das Rechtsbegehren, der Beschwerdeführer sei zu verpflichten, ihr Fr. 297'894.65 zuzüglich 5 % Zins seit dem 1. Oktober 2003 sowie Fr. 200.-- für den Zahlungsbefehl zu bezahlen. Mit Urteil vom 23. Januar 2008 hiess das Bezirksgericht Maloja die Klage teilweise gut und verpflichtete den Beschwerdeführer zur Zahlung von Fr. 258'389.55, zuzüglich Zins zu 5 % seit 1. Oktober 2003 (Dispositiv-Ziffer 1). Mit Urteil vom 20. Mai 2008 hiess das Kantonsgericht von Graubünden die Berufung des Beschwerdeführers teilweise gut, es hob Dispositiv-Ziffer 1 des Urteils des Bezirksgerichts Maloja auf und verpflichtete den Beschwerdeführer zur Zahlung von Fr. 253'929.65 zuzüglich Zins zu 5 % seit dem 4. November 2003. C. Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt der Beschwerdeführer dem Bundesgericht, es sei das Urteil des Kantonsgerichts von Graubünden vom 20. Mai 2008 aufzuheben und die Klage sei abzuweisen unter Rückweisung an die Vorinstanzen zwecks Bestimmung und Verlegung der amtlichen und ausseramtlichen Kosten. Die Beschwerdegegnerin beantragt in ihrer Antwort, es sei auf die Beschwerde nicht einzutreten; eventualiter sei sie vollumfänglich abzuweisen. Die Vorinstanz beantragt in ihrer Vernehmlassung die Abweisung der Beschwerde, soweit auf sie einzutreten sei.