Sachverhalt: A. A.a G._, geboren 1951, verfügt über eine abgeschlossene Berufslehre als Mechaniker. Am 30. August 1988 meldete er sich bei der Invalidenversicherung zur Umschulung auf eine neue Tätigkeit an mit dem Hinweis, es sei ihm seit einer Diskushernien-Operation am 1. Juni 1988 nicht mehr erlaubt, schwer zu heben sowie lange zu sitzen und zu stehen. Die IV-Stelle des Kantons Bern verfügte nach erwerblichen und medizinischen Abklärungen am 26. Juni (und 2. Oktober) 1989 die Zusprechung beruflicher Eingliederungsmassnahmen (Sprachkurs [französisch für Anfänger] sowie Kurs für Kommunikation und Rhetorik). Am 23. April 1990 verfügte sie die Übernahme einer Managementausbildung und schloss in der Folge den Fall ab (Schlussbericht vom 4. April 1991). A.b Am 25. Juni 2001 meldete sich G._ wegen eines seit September 2000 bestehenden Rückenleidens erneut bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug (Berufsberatung, Arbeitsvermittlung) an. Die IV-Stelle führte wiederum erwerbliche Abklärungen durch und holte einen Bericht ein des Dr. med. S._, FMH für Allgemeinmedizin, vom 21. Juli 2001 (dem ein Bericht des Dr. med. R._, FMH für Neurologie, vom 22. November 2000 beilag). Am 4. September 2001 unterzog sich G._ einer arthroskopischen Meniskusoperation. Nach Eingang der Verlaufsberichte des Dr. med. S._ vom 3. Oktober und 4. Dezember 2001 sowie von Berichten des Dr. med. H._, Rheumatologie FMH, Klinik K._, vom 28. Mai und 9. Oktober 2002 (letzterer betreffend den Verlauf nach einer am 4. Juli 2002 durchgeführten Diskushernienoperation L 4/5 sowie einer Adhäsiolyse der Wurzel S 1 rechts), sprach die IV-Stelle G._ mit Verfügung vom 21. Oktober 2002 Berufsberatung und Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten zu. Am 28. Oktober 2002 ging ein Bericht des Dr. med. L._, Neurologie FMH, Klinik K._, vom 25. Oktober 2002, bei ihr ein. In der Folge veranlasste die IV-Stelle eine Abklärung in der Beruflichen Abklärungsstelle Befas, (Abklärungsbericht vom 5. Dezember 2003), und gab bei den Dres. med. E._, FMH für Neurologie, und I._, FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, Begutachtungen vom 2. April 2004 bzw. "April 2004" in Auftrag. Mit Verfügung vom 2. Juni 2004 verneinte sie den Anspruch auf eine Invalidenrente mangels rentenbegründendem Invaliditätsgrad (von 20 %). Hiegegen erhob G._ Einsprache. Nachdem Dr. med. H._ am 9. September 2004 eine Verschlechterung des Gesundheitszustandes geltend gemacht hatte, wies die IV-Stelle die Einsprache mit Entscheid vom 29. Oktober 2004 im Wesentlichen mit der Begründung ab, die vom behandelnden Arzt attestierte Arbeitsunfähigkeit beruhe auf invaliditätsfremden Gründen (mangelnde Motivation). Eine hiegegen erhobene Beschwerde des G._ hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Bern - nach Eingang eines Berichtes des Dr. med. V._, Anästhesiologie FMH, vom 1. Dezember 2004 - mit Entscheid vom 2. Februar 2005 gut und wies die Sache zur weiteren Abklärung und neuem Entscheid an die IV-Stelle zurück. Diese veranlasste in der Folge eine interdisziplinäre Abklärung in der Medas, Medizinische Abklärungsstation am Spital P._, (Gutachten vom 2. August 2006). Nach Eingang eines Berichtes des G._ seit 10. August 2006 behandelnden Dr. med. B._, FMH für Allgemeine Medizin, vom 17. November 2006 (dem ein Sprechenstundenbericht des Spitals M._, vom 7. November 2006 beilag), verfügte die IV-Stelle am 9. Februar 2007 nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren erneut die Ablehnung des Leistungsbegehrens, da die bisher ausgeübte Tätigkeit weiterhin ohne Einschränkungen zumutbar sei. B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des nunmehr anwaltlich vertretenen G._ wies das Verwaltungsgericht des Kantons Bern mit Entscheid vom 18. Oktober 2007 ab. C. G._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Zusprechung einer ganzen Invalidenrente ab 1. Oktober 2001 zuzüglich Verzugszins, eventualiter die Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zur Durchführung eines Beweisverfahrens und neuem Entscheid, beantragen. Gleichzeitig ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung. Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Vorinstanz und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung.