Sachverhalt: A. X._ wurde vom Geschworenengericht des Kantons Zürich am 27. Februar 2008 wegen versuchten Raubes, mehrfacher Drohung, Körperverletzung und mehrfacher Tätlichkeit unter Anrechnung des bereits erstandenen Freiheitsentzugs von 469 Tagen zu einer Freiheitsstrafe von 4 Jahren sowie zu einer Busse von 500 Franken verurteilt. Seit dem 27. Februar 2008 befindet er sich im Strafvollzug. Reguläres Strafende ist der 14. November 2010. B. X._ ersuchte am 8. Februar 2009 sowie am 3. Juni 2009 um die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug auf den 14. Juli 2009. Mit Verfügung vom 14. August 2009 wurde das Gesuch vom Sonderdienst der Bewährungs- und Vollzugsdienste des Amtes für Justizvollzug des Kantons Zürich abgewiesen. Den dagegen von X._ erhobenen Rekurs wies die Direktion der Justiz und des Innern des Kantons Zürich am 7. Oktober 2009 ab. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich wies am 14. Januar 2010 seine Beschwerde ab. C. X._ erhebt Beschwerde in Strafsachen und beantragt, der Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 14. Januar 2010 bzw. die Verfügung der Direktion der Justiz und des Innern vom 7. Oktober 2009 resp. die Verfügung des Sonderdienstes des Amtes für Justizvollzug vom 14. August 2009 seien aufzuheben und dem Gesuch um bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug sei zu entsprechen. Eventualiter sei hinsichtlich der Einschätzung der Rückfallgefahr bzw. der Gemeingefährlichkeit ein aktuelles psychologisches Kurzgutachten einzuholen. Subeventualiter sei der angefochtene Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 14. Januar 2010 aufzuheben und die Angelegenheit zur Ergänzung der Entscheidgrundlagen und zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren und Rechtsanwältin Aydemir als unentgeltliche Rechtsvertreterin beizuordnen. D. Vernehmlassungen wurden keine eingeholt.