Sachverhalt: A. Der 1955 geborene W._ war ab 20. September 1999 als Rayonleiter für die Firma X._ tätig. Mit schriftlicher Vereinbarung vom 13. Dezember 2007 lösten die Arbeitgeberin und W._ das Arbeitsverhältnis per sofort auf. W._ stellte daraufhin Antrag auf Arbeitslosenentschädigung ab 14. Dezember 2007. A.a Die Arbeitslosenkasse des Kantons Thurgau stellte W._ zufolge selbstverschuldeter Arbeitslosigkeit wegen "fristloser Entlassung durch den Arbeitgeber" mit Verfügung Nr. 174 vom 5. Februar 2008 ab 14. Dezember 2007 für die Dauer von 54 Tagen in der Anspruchsberechtigung ein. In teilweiser Gutheissung der hiergegen geführten Einsprache reduzierte die Kasse die Einstelldauer auf 36 Tage (Einspracheentscheid vom 19. August 2008). Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 25. Februar 2009). W._ lässt beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen (Verfahren 8C_309/2009). A.b In der arbeitsrechtlichen Streitigkeit zwischen W._ und der Firma X._ hatte das Bezirksgericht Y._ das Verfahren mit Beschluss vom 28. Mai 2008 als durch Vergleich erledigt abgeschrieben, nachdem die Parteien vereinbart hatten, dass die ehemalige Arbeitgeberin bis spätestens 25. Juni 2008 Fr. 15'500.- netto an W._ auszubezahlen und die Sozialversicherungsbeiträge auf dem Nachzahlungsbetrag abzurechnen habe. Daraufhin stellte die Arbeitslosenkasse mit Verfügung Nr. 1109 vom 19. August 2008 fest, W._ habe vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 keinen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung. Zur Begründung führte sie aus, im angegebenen Zeitraum liege kein Verdienstausfall vor, weil es sich bei den von der ehemaligen Arbeitgeberin nachbezahlten Fr. 15'500.- um den vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 entgangenen Nettolohn aus dem Arbeitsverhältnis mit der Firma X._ handle. Daran hielt sie auf Einsprache hin fest (Einspracheentscheid vom 7. Oktober 2008). B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau wies die gegen den Einspracheentscheid vom 7. Oktober 2008 erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 25. Februar 2009). C. W._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Antrag, der Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung für den Zeitraum vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 sei anzuerkennen. In prozessualer Hinsicht wird die Vereinigung des vorliegenden Verfahrens mit dem Prozess 8C_309/2009 verlangt. Die Arbeitslosenkasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde, während das Staatssekretariat für Wirtschaft auf eine Stellungnahme verzichtet.