Sachverhalt: A. Die B._ AG (Beschwerdegegnerin), deren einzelzeichnungsberechtigter Verwaltungsratspräsident C._ ist, überbaute als Bauherrin ihr Grundstück in U._ in der Gemeinde Saanen mit einer Mehrfamilienhaus-Überbauung, bestehend aus mehreren grossen Chalets. Als Architektin hatte sie die D._ AG (deren einzelzeichnungsberechtigter Verwaltungsratspräsident E._ ist) beigezogen, die auch die Verkaufsverhandlungen führte und die Bauherrin gegenüber den Interessenten vertrat. Gemäss Verkaufsdokumentation vom 20. Dezember 2005 sollten im Haus Nr. 1 im Dachgeschoss drei Wohnungen erstellt werden. Am 16. Juni 2006 schlossen die Beschwerdegegnerin und A._ (Beschwerdeführer) einen Reservationsvertrag für den Erwerb von drei geplanten Wohnungen im Dachgeschoss des Hauses 1, wobei der Beschwerdeführer bereits damals den Wunsch äusserte, die drei Wohnungen zu einer einzigen zusammenzulegen. Am 29. März 2007 unterzeichneten E._ und der Beschwerdeführer eine Vereinbarung mit folgendem Wortlaut: "Prix d'achat 2'740'000.- CHF Prix d'achat officiel 2'550'000.- CHF là-dessus on rajoute 190'000.- CHF qui correspond aux divers travaux déjà commandé" Am 11. Mai 2007 überwies der Beschwerdeführer der Beschwerdegegnerin Fr. 190'000.--. Am 16. Mai 2007 schlossen die Parteien einen öffentlich beurkundeten "Kaufvertrag" über die 51⁄2 -Zimmerwohnung (im Stockwerkeigentum) mit drei Autoabstellplätzen (im Miteigentum) zu einem Preis von Fr. 2'550'000.-- ab. Der Vertrag enthält u.a. folgende Bestimmungen: "III.1 Den Kaufpreis für die hievor beschriebene Stockwerkeinheit (...) sowie die hievor beschriebenen Miteigentumsanteile (...) haben die Parteien vereinbart und festgesetzt auf total Fr. 2'550'000.--. (...) V.2.b) Im hievor erwähnten Kaufpreis ist die Erstellung der Vertragsobjekte gemäss den den Parteien bekannten Aufteilungsplänen vom 2. April 2007 der Firma D._ AG sowie dem Baubeschrieb vom 2. April 2007, revidiert am 30. April 2007, der gleichen Firma inbegriffen. (...) Der Baubeschrieb vom 2. April 2007, revidiert am 30. April 2007, wird von den Parteien als ergänzender Bestandteil dieses Vertrages anerkannt und unterzeichnet. (...) V.2.c) Bauliche Veränderungen gegenüber diesen Unterlagen, welche Mehrkosten zur Folge haben, werden vom Käufer zusätzlich zum Kaufpreis gemäss Ziff. III Art. 1 hievor getragen. Minderkosten werden mit dem vorgenannten Kaufpreis und den Mehrkosten verrechnet. Über die unter den Parteien schriftlich vereinbarten Mehr- und Minderkosten wird ausserhalb dieses Vertrages, frühestens per Datum des Übergangs von Nutzen und Gefahr abgerechnet. Die Verkäuferin erstellt eine entsprechende Bauabrechnung nach den in den Bauprotokollen festgehaltenen Mehr- und Minderleistungen. (...) " In der Folge wurden anlässlich von mehreren Bausitzungen, Besprechungen und Telefongesprächen Sonderwünsche des Beschwerdeführers aufgenommen und planerisch umgesetzt. Nach deren Umsetzung konnte der Beschwerdeführer Ende Juni 2008 in die Wohnung einziehen. Die Wohnung wurde am 18. Juli 2008 formell mit einem Übergabeprotokoll übergeben, wobei der Beschwerdeführer bereits am 14. Juli 2008 verschiedene Mängel wie auch den verspäteten Bezugstermin gerügt hatte. Zusätzlich zu den am 11. Mai 2007 bezahlten Fr. 190'000.-- leistete der Beschwerdeführer folgende Zahlungen: 24. Mai 2007 Fr. 850'000.00 10. August 2007 Fr. 47'192.00 16. Oktober 2007 Fr. 802'000.00 13. Mai 2008 (Anzahlung Mehrkosten) Fr. 10'000.00 25. Juli 2008 Fr. 150'000.00 28. Juli 2008 Fr. 350'000.00 Total (inkl. Fr. 190'000.00) Fr. 2'399'192.00 Zwischen den Parteien kam es zu Unstimmigkeiten in der Vertragsabwicklung. In der von der Beschwerdegegnerin eingeleiteten Betreibung Nr. xxx des Betreibungs- und Konkursamtes Berner Oberland, Dienststelle Obersimmental-Saanen für eine Forderung von Fr. 350'808.00 nebst Zins zu 5 % seit 1. Juli 2008 erhob der Beschwerdeführer Rechtsvorschlag. Das Gesuch der Beschwerdegegnerin um provisorische Rechtsöffnung wurde abgewiesen. B. Nach erfolglosem Schlichtungsversuch forderte die Beschwerdegegnerin mit Klage vom 5. Februar 2010 vom Beschwerdeführer die Zahlung von Fr. 388'707.75 nebst Zins zu 5 % seit dem 1. Oktober 2008. Zudem sei der Rechtsvorschlag in der betreffenden Betreibung zu beseitigen. Am 30. November 2010 verpflichtete der Gerichtspräsident 2 des Gerichtskreises XIII Obersimmental-Saanen den Beschwerdeführer, der Beschwerdegegnerin Fr. 388'707.75 nebst Zins zu 5 % auf Fr. 350'808.00 seit dem 1. Oktober 2008 sowie auf Fr. 37'899.75 seit dem 2. September 2009 zu bezahlen und beseitigte den Rechtsvorschlag in entsprechendem Umfang. Dagegen appellierte der Beschwerdeführer an das Obergericht des Kantons Bern und verlangte die Abweisung der Klage. Mit Urteil vom 16. Dezember 2013 verpflichtete das Obergericht den Beschwerdeführer, der Beschwerdegegnerin Fr. 378'693.90 nebst Zins zu 5 % auf Fr. 350'808.00 seit dem 1. Oktober 2008 sowie auf Fr. 27'885.90 seit dem 2. September 2009 zu bezahlen und beseitigte den Rechtsvorschlag im entsprechendem Umfang. C. Der Beschwerdeführer beantragt mit Beschwerde in Zivilsachen, den Entscheid des Obergerichts vom 16. Dezember 2013 aufzuheben und die Klage der Beschwerdegegnerin auf Bezahlung von Fr. 378'693.90 nebst Zins vollumfänglich abzuweisen. Der Rechtsvorschlag des Beschwerdeführers in der Betreibung Nr. xxx des Betreibungsamtes Oberland, Dienststelle Obersimmental-Saanen sei vollumfänglich wiederherzustellen und als rechtmässig zu bestätigen. Die Beschwerdegegnerin beantragt, die Beschwerde abzuweisen, soweit überhaupt darauf einzutreten sei. Die Vorinstanz verzichtete auf Vernehmlassung. Mit Präsidialverfügung vom 22. April 2014 wurde der Beschwerde aufschiebende Wirkung erteilt.