Sachverhalt: A. H._, geboren 1959, ist Staatsangehöriger Grossbritanniens, lebt seit 1996 in der Schweiz, verfügt hier über die Niederlassungsbewilligung C und besass als Software Ingenieur in der Funktion eines Direktors zusammen mit seinem Bruder (ebenfalls Direktor) die in X._, beheimatete und dort registrierte Firma "S._", welche keine weiteren Arbeitnehmer beschäftigte. Gestützt auf eine Vereinbarung zwischen der Personalverleih- und -vermittlungsgesellschaft "A._" - heute "L._" - mit Sitz in Y._ und der "S._" war H._ - angestellt bei seiner britischen Firma - von Juni 2005 bis Ende Mai 2007 bei der UBS AG tätig und entrichtete als Arbeitnehmer ohne beitragspflichtigen Arbeitgeber Sozialversicherungsbeiträge. Ab 1. Oktober 2007 arbeitete er - nun angestellt bei der Firma "M._" - wiederum bei der UBS AG. Für die Zeit vom 1. Juni bis 30. September 2007 beantragte er die Ausrichtung von Arbeitslosenentschädigung. Wegen fehlender Beitragszeit, der fortgesetzten Einnahme einer arbeitgeberähnlichen Stellung und der Ausübung der letzten beitragspflichtigen Beschäftigung in Grossbritannien verneinte die Unia Arbeitslosenkasse (nachfolgend: Kasse oder Beschwerdegegnerin) einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. Juni 2007 (Verfügung vom 20. Juli 2007) und hielt daran mit Einspracheentscheid vom 1. Oktober 2007 fest. B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des H._ wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 4. August 2008 ab. C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beantragt H._, der angefochtene Gerichts- sowie der Einspracheentscheid und die Verfügung der Kasse seien aufzuheben, ihm sei vom 1. Juni bis 30. September 2007 eine Arbeitslosenentschädigung auszurichten, eventualiter sei die Angelegenheit zur weiteren Abklärung und zum Neuentscheid an die Vorinstanz oder an die Kasse zurückzuweisen, zudem sei ihm eine Parteientschädigung zuzusprechen. Die Kasse und das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichten auf eine Vernehmlassung.