Sachverhalt: A. Der 1966 geborene F._ war ab 1. November 2006 als Geschäftsführer des Restaurants O._, und ab 1. Januar 2009 zudem als Geschäftsführer des Restaurants B._ tätig gewesen. Nachdem die Firma T._ als Arbeitgeberin diese Arbeitsverhältnisse auf den 31. August 2009 aufgelöst hatte, wobei F._ bis zu deren Löschung am 1. Juni 2010 als einzelzeichnungsberechtigter Verwaltungsratspräsident der Firma T._ im Handelsregister eingetragen war, meldete er sich am 1. September 2009 zum Leistungsbezug bei der Arbeitslosenversicherung an. Mit Verfügung vom 31. August 2010 verneinte das beco Berner Wirtschaft, Arbeitslosenkasse, einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. September 2009 aufgrund seiner arbeitgeberähnlichen Stellung und forderte vom 1. September 2009 bis 31. Mai 2010 erbrachte Leistungen in der Höhe von insgesamt Fr. 31'496.50 zurück. Daran hielt es auf Einsprache hin fest (Einspracheentscheid vom 28. Oktober 2010). B. Die dagegen erhobene Beschwerde, mit welcher F._ die Zusprechung von Arbeitslosenentschädigung in der Zeit ab Eröffnung des Konkurses über die Firma T._ am 11. Januar 2010 bis zum Datum der Auflösung der Gesellschaft (am 31. Mai 2010) beantragte, da ihm zum Zeitpunkt der Liquidation der Firma keinerlei Befugnisse mehr zugestanden hätten, wies das Verwaltungsgericht des Kantons Bern mit Entscheid vom 10. August 2011 ab. C. F._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei ihm für die Zeit vom 11. Januar bis 1. März 2010 und vom 3. Mai bis 31. Mai 2010 Arbeitslosenentschädigung im Umfang von Fr. 10'808.75 zuzusprechen, und es sei in diesem Umfang auf eine Rückforderung zu verzichten. Eventualiter sei die Sache zur Berechnung der Höhe des Anspruchs auf Arbeitslosentaggelder respektive des Umfangs der Rückforderung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ferner wird um unentgeltliche Rechtspflege ersucht. Die Arbeitslosenkasse beantragt Abweisung der Beschwerde, während die Vorinstanz und das Staatssekretariat für Wirtschaft auf eine Vernehmlassung verzichtet haben.