Sachverhalt: A. A.a Mit Urteil vom 24. November 1999 stellte das Bezirksgericht Zürich die Vaterschaft des X._ (geb. 1970) zu dem am 30. April 1999 geborenen Y._ fest. Es verpflichtete den Vater, für seinen Sohn monatlich folgende (indexierte) Unterhaltsbeiträge zu bezahlen: Fr. 100.-- vom 1. Januar 2000 bis 30. Juni 2000, Fr. 300.-- vom 1. Juli 2000 bis 30. April 2001, Fr. 500.-- vom 1. Mai 2001 bis zu dessen Mündigkeit, zuzüglich allfällige Kinderzulagen. A.b Mit Klage vom 30. November 2007 ersuchte der Vater das Bezirksgericht Zürich, die Unterhaltsbeiträge auf Fr. 50.-- zu reduzieren. Anlässlich der mündlichen Hauptverhandlung präzisierte sein Anwalt das Begehren und verlangte, die Beiträge seien ab 1. Dezember 2007 bis zur Mündigkeit des Kindes auf Fr. 50.-- festzusetzen. Der amtliche Vertreter des Kindes beantragte Abweisung der Klage. Mit Urteil vom 12. November 2008 hiess das Bezirksgericht Zürich die Abänderungsklage teilweise gut und legte die Unterhaltsverpflichtung des Vaters ab 1. Dezember 2007 bis zur Mündigkeit des Kindes auf Fr. 160.-- fest. B. Die vom Sohn dagegen eingereichte Berufung war erfolgreich. Mit Beschluss vom 26. März 2009 wies das Obergericht des Kantons Zürich die Abänderungsklage vollumfänglich ab. C. X._ (fortan: der Beschwerdeführer) hat am 29. April 2009 beim Bundesgericht Beschwerde in Zivilsachen eingereicht. Er beantragt, den obergerichtlichen Beschluss aufzuheben, und verlangt die gleiche Unterhaltsregelung, wie sie vom Bezirksgericht in dessen Abänderungsurteil vom 12. November 2008 getroffen worden ist. Eventualiter begehrt er Rückweisung an die Vorinstanz zur Neubeurteilung. Sodann stellt er das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Mit Verfügung vom 1. Mai 2009 hat die Präsidentin der II. zivilrechtlichen Abteilung das Gesuch um aufschiebende Wirkung abgewiesen. Es wurden keine Vernehmlassungen eingeholt.