Sachverhalt: A. X._ ist im Jahre 1949 geboren. Er erlebte eine schwierige Kindheit und beging bereits im Jugendalter Straftaten. Im Erwachsenenalter hatte er Mühe, sich in Arbeitsprozesse zu integrieren und wechselte häufig die Stelle. X._ wurde wiederholt straffällig und beging mehrere Suizidversuche. Auch seine persönlichen Beziehungen sowie der Kontakt zu Behörden gestalteten sich stets äusserst schwierig. Zudem wurde er vielfach betrieben und es bestehen Verlustscheine gegen ihn. Im Jahre 2004 wurde X._ mittels ärztlicher fürsorgerischer Freiheitsentziehung ins Psychiatriezentrum Z._ eingewiesen. Im Folgejahr folgte ein zweiter fürsorgerischer Freiheitsentzug. Im Jahre 2007 lebte er in einem Bauwagen, bis die Baupolizei diesen Wagen abtransportieren liess. Mit psychiatrischem Gutachten des Psychiatriezentrums Z._ vom 2. November 2007 wurde festgestellt, dass X._ an einer Geistesschwäche in Form einer schweren kombinierten Persönlichkeitsstörung mit dissozialen und paranoiden Anteilen leide. B. Nachdem die Einwohnergemeinde Y._ am 20. Januar 2005 einen Antrag auf Entmündigung gestellt hatte, wurde X._ mit Urteil vom 30. Januar 2008 des Gerichtspräsidenten A._ des Gerichtskreises B._ in Anwendung von Art. 369 ZGB unter Vormundschaft gestellt. Gegen dieses Urteil appellierte X._ am 8. Februar 2008 und verlangte die Aufhebung der Vormundschaft. Das Obergericht des Kantons Bern bestätigte mit Urteil vom 15. September 2008 die Entmündigung. C. Mit Beschwerde vom 23. Oktober 2008 ist X._ (fortan: Beschwerdeführer) mit Beschwerde in Zivilsachen an das Bundesgericht gelangt. Er verlangt die Aufhebung der Entmündigung und stellt ein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Es ist keine Vernehmlassung eingeholt worden.