Sachverhalt: A. X._ wurde am 6. Oktober 1997 mit seinem Personenwagen in einen Verkehrsunfall verwickelt, bei welchem er ein Schleudertrauma erlitt. Obschon er spätestens nach sechs Wochen leichter Nackenschmerzen wieder beschwerdefrei war, gab er bei den folgenden ärztlichen Untersuchungen an, weiterhin unter den Folgen des Unfalls zu leiden und deshalb nicht arbeiten zu können. Auf Basis der ausgestellten Arztzeugnisse zahlten ihm die SUVA, das Fürsorgeamt der Stadt Basel, die öffentliche Arbeitslosenkasse Basel-Stadt sowie die IV-Stelle Basel-Stadt zwischen 1997 und 2005 zu Unrecht insgesamt Fr. 205'000.-- aus. B. Das Strafgericht Basel sprach X._ mit Urteil vom 17. Mai 2006 unter anderem des mehrfachen gewerbsmässigen Betrugs schuldig und verurteilte ihn zu 4 Jahren Freiheitsstrafe. Dagegen appellierte X._. Das Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt bestätigte mit Urteil vom 10. Dezember 2008 den Schuld- und Strafpunkt. C. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._, das Urteil des Appellationsgerichts sei aufzuheben. Er sei von der Anklage des gewerbsmässigen Betrugs im Fall I (Anklageschrift Ziffer 1) freizusprechen, und er sei wegen den restlichen Anklagepunkten zu einer bedingten Freiheitsstrafe von 18 Monaten zu verurteilen. Zudem ersucht X._ um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.