Sachverhalt: A. A.a. A._ (geb. 1980) stammt aus Gambia. 1999 reiste er in die Schweiz ein, wo er unter Angabe falscher Personalien ein Asylgesuch stellte. Das Bundesamt für Flüchtlinge lehnte dieses mit Verfügung vom 8. Februar 2001 ab und wies ihn aus der Schweiz weg. Dieser Entscheid wurde von der Schweizerischen Asylrekurskommission bestätigt. A._ kam in der Folge seiner Ausreiseverpflichtung nicht nach. Am 10. Juni 2003 heiratete A._ eine in der Schweiz niedergelassene Staatsangehörige der Philippinen. Daraufhin erhielt er eine Aufenthaltsbewilligung für den Kanton Zürich. Am 11. März 2002 und am 6. März 2004 wurden die beiden gemeinsamen Kinder geboren. Die Aufenthaltsbewilligung A._s wurde zuletzt bis am 9. Juni 2010 verlängert. Am 9. Juni 2010 meldete die Ehefrau den Wegzug von A._ an einen unbekannten Aufenthaltsort. Am 20. August 2010 kam es zu einer tätlichen Auseinandersetzung, bei der A._ seine Gattin verletzte (unter anderem Kehlkopfverletzungen; erhebliche Würgemale am Hals). Mit Eheschutzverfügung nahm das Bezirksgericht Zürich davon Vormerk, dass die Ehegatten seit dem 1. Juni 2010 getrennt lebten. Die Kinder wurden für die Dauer des Getrenntlebens unter die Obhut der Mutter gestellt und A._ ein Besuchsrecht eingeräumt, sobald er eine eigene Wohnung nachweisen konnte. A.b. A._ wurde in der Schweiz wie folgt strafrechtlich verurteilt: - Mit Urteil des Bezirksgerichts Zürich vom 8. Mai 2001 zu vier Tagen Gefängnis, bedingt vollziehbar, wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz sowie Übertretung desselben; - Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 11. Oktober 2006 zu 21 Tagen Gefängnis bedingt vollziehbar (später widerrufen) bei einer Probezeit von zwei Jahren sowie einer Busse wegen mehrfacher Vergehen gegen das Betäubungsmittelgesetz sowie mehrfacher Übertretung desselben; - Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 29. November 2006 zu 30 Tagen Gefängnis, bedingt vollziehbar bei einer Probezeit von drei Jahren, wegen mehrfacher Vergehen gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Übertretung desselben; - Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 28. März 2007 wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Übertretungen desselben; Widerruf der bedingten Strafe gemäss Strafbefehl vom 29. November 2006; Ausfällung einer Gesamtstrafe von 200 Stunden gemeinnütziger Arbeit sowie einer Busse; - Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 10. Juni 2007 zu 360 Stunden gemeinnütziger Arbeit wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz; - Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 14. Dezember 2007 zu einer Geldstrafe von 90 Tagessätzen (als Gesamtstrafe) und einer Busse wegen Vergehens gegen das Bundesgesetz vom 26. März 1931 über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (BS 1 121), mehrfacher Vergehen gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Übertretungen desselben; - Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 11. Juni 2008 zu einer Geldstrafe von 90 Tagessätzen und einer Busse wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz, mehrfacher Übertretungen desselben und Hinderung einer Amtshandlung; - Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Limmat vom 25. März 2009 zu einer Geldstrafe von 30 Tagessätzen wegen Hinderung einer Amtshandlung und mehrfacher Übertretungen des Betäubungsmittelgesetzes; - Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Limmat vom 18. Mai 2010 zu einer Freiheitsstrafe von 90 Tagen und einer Busse wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz, mehrfacher Übertretungen desselben und Hinderung einer Amtshandlung; - Mit Strafbefehl vom 21. Mai 2010 zu einer Freiheitsstrafe von 30 Tagen und Busse wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Übertretungen desselben; - Mit Strafbefehl vom 17. August 2010 der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl zu einer Busse wegen mehrfacher Übertretungen des Betäubungsmittelgesetzes; - Mit Urteil des Bezirksgerichts Zürich vom 30. November 2010 zu einer Geldstrafe von 90 Tagessätzen und Busse wegen einfacher Körperverletzung (gerichtet gegen die Ehefrau), Sachbeschädigung und geringfügiger Sachbeschädigung; Am 31. Januar 2008 wurde A._ aufgrund der strafrechtlichen Verurteilungen ausländerrechtlich verwarnt. Von 2003 bis 2012 musste er mit Sozialhilfegeldern unterstützt werden. B. Mit Verfügung vom 13. Mai 2013 lehnte das Migrationsamt A._s Gesuch vom 9. Juni 2010 um Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung ab und wies ihn aus der Schweiz weg. Der hiergegen erhobene Rekurs bei der Sicherheitsdirektion blieb ohne Erfolg. Die beim Verwaltungsgericht geführte Beschwerde wies dieses am 19. März 2014 ab. C. Mit Eingabe vom 17. April 2014 beantragt A._ dem Bundesgericht, das Urteil vom 19. März 2014 aufzuheben. Die Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich sei anzuweisen, seine Aufenthaltsbewilligung zu verlängern. A._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Die Sicherheitsdirektion und das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich verzichten auf Vernehmlassung. Das Bundesamt für Migration beantragt, die Beschwerde abzuweisen. Der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung hat der Beschwerde am 24. April 2014 antragsgemäss aufschiebende Wirkung zuerkannt.