Sachverhalt: A. X._ reichte am 19. Januar 2006 ein Baugesuch betreffend Fassadensanierung seines Wohnhauses in Schwellbrunn ein. Das Planungsamt erteilte am 23. Februar 2006 die raumplanerische Bewilligung mit der Auflage, dass die zu ersetzenden Fenster auf der Wetterseite in Holz/Metall mit aussenliegenden Holzsprossen und mit Fensterzargen in Holz auszuführen seien. Den dagegen erhobenen Rekurs von X._ wies das Departement Bau und Umwelt des Kantons Appenzell Ausserrhoden (DBU) am 7. August 2007 ab. Das Verwaltungsgericht des Kantons Appenzell Ausserrhoden wies die dagegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 23. Januar 2008 ab. Dieser Entscheid erwuchs in Rechtskraft, nachdem der Beschwerdeführer auf eine Begründung verzichtet hatte. B. Am 8. Oktober 2007 zeigte X._ den Baubeginn an. Mit Schreiben vom 11. Oktober 2007 stellte er sich gegenüber der Baukommission auf den Standpunkt, im (damals noch hängigen) Beschwerdeverfahren stelle sich nur die Frage des Materials der Fensterrahmen. Er sicherte zu, dass er die Fensterrahmen bei der gegenwärtigen Renovation nicht ersetzen werde. Da er aber einen Grundsatzentscheid verlange, werde er seine Beschwerde nicht zurückziehen. C. Am 24. Oktober 2007 verfügte der Gemeinderat Schwellbrunn einen vorläufigen Baustopp, da zufolge der aufschiebenden Wirkung der Beschwerde an das Verwaltungsgericht noch keine rechtskräftige Bewilligung vorliege und ein vorzeitiger Baubeginn nicht bewilligt worden sei. Den dagegen erhobenen Rekurs von X._ wies der Gemeinderat Schwellbrunn am 28. November 2007 ab und erlegte diesem eine Gebühr von Fr. 300.-- auf. Dagegen erhob X._ am 11. Dezember 2007 "Rekurs" bzw. Aufsichtsanzeige beim Regierungsrat des Kantons Appenzell Ausserrhoden, der die Sache zuständigkeitshalber dem DBU überwies. Mit Entscheid vom 4. März 2008 wies das DBU den Rekurs ab. Zufolge Aussichtslosigkeit des Rechtsmittels wurde die beantragte unentgeltliche Rechtspflege verweigert und dem Rekurrenten eine Entscheidgebühr von Fr. 500.-- auferlegt. D. Dagegen erhob X._ am 26. März 2008 Beschwerde an das Verwaltungsgericht. Dieses gewährte X._ am 9. Juni 2008 die unentgeltliche Rechtspflege. Am 17. Dezember 2008 trat es mangels Anfechtungsobjekts auf die Beschwerde nicht ein, weil der vorläufige Baustopp mit Eintritt der Rechtskraft der Baubewilligung ersatzlos dahingefallen sei. Die Entscheidgebühr von Fr. 1'500.-- wurde auf die Staatskasse genommen (vorbehältlich der Rückforderung für den Fall günstiger wirtschaftlicher Verhältnisse des Beschwerdeführers). E. Gegen den verwaltungsgerichtlichen Entscheid erhob X._ mit Eingabe vom 14. April 2009 Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ans Bundesgericht. Er beantragt, die Kostensprüche des Gemeinderats Schwellbrunn vom 28. November 2007, des DBU vom 4. März 2009 und des Verwaltungsgerichts vom 17. Dezember 2008 seien aufzuheben; eventualiter sei die Sache zu neuer Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Überdies ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. F. Das DBU schliesst auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Der Gemeinderat Schwellbrunn beantragt sinngemäss Abweisung der Beschwerde. Das Verwaltungsgericht hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. In seiner Replik hält der Beschwerdeführer an seinen Anträgen fest.