Sachverhalt: A. Am 3. Mai 1999 schloss die Y._ AG (Beschwerdegegnerin) mit A._ einen, mit B._ drei und mit X._ (Beschwerdeführer) vier schriftliche Vermögensverwaltungsverträge ab. Im Jahr 2002 traten auf den verwalteten Vermögen erhebliche Verluste ein. B. Am 31. Oktober 2005 klagte der Beschwerdeführer beim Handelsgericht des Kantons Zürich gegen die Beschwerdegegnerin auf Zahlung von Schadenersatz im Umfang von Fr. 2'955'884.-- nebst Zins zu 5 % seit dem 30. Dezember 2002 sowie von vorprozessualen Anwaltskosten im Umfang von Fr. 60'000.-- nebst Zins zu 5 % seit dem 28. Oktober 2005. Das Handelsgericht wies die Klage mit Urteil vom 5. Februar 2008 ab. Die dagegen eingelegte Nichtigkeitsbeschwerde wies das Kassationsgericht des Kantons Zürich mit Zirkulationsbeschluss vom 17. März 2009 ebenfalls ab, soweit es darauf eintrat. C. Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt der Beschwerdeführer dem Bundesgericht, es sei das Urteil des Handelsgerichts des Kantons Zürich vom 5. Februar 2008 aufzuheben und die Beschwerdegegnerin zur Zahlung von Fr. 2'955'884.-- nebst Zins zu 5 % seit dem 30. Dezember 2002 zu verurteilen. Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Die Beschwerdegegnerin schliesst auf Abweisung der Beschwerde, nachdem das Bundesgericht ihr Gesuch um Sicherstellung einer allfälligen Parteientschädigung mit Verfügung vom 20. Juli 2009 gutgeheissen hat. Die Vorinstanz hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.