Sachverhalt: A. Am 25. März 1987 erliess der Stadtrat Winterthur für das Gebiet Ziel am Wolfensberger Südhang ein flächendeckendes Fahrverbot für Motorwagen und Motorräder mit dem Vermerk "ausgenommen Zubringerdienst". Seit 2003 gelangte der Anwohner X._ mehrmals an den Stadtrat mit dem Anliegen, die Verkehrssituation bzw. die bestehende Signalisation zu ändern. Auf eine von ihm am 11. Januar 2008 erhobene Einsprache mit signalisationsrechtlichen Begehren trat der Stadtrat mit Beschluss vom 14. Mai 2008 nicht ein. B. Gegen den Nichteintretensentscheid des Stadtrates erhob der Einsprecher Rekurs und Aufsichtsbeschwerde. Mit Verfügung vom 25. September 2008 wies das Statthalteramt Winterthur den Rekurs ab und gab der Aufsichtsbeschwerde keine Folge. Eine dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, 3. Kammer, am 26. Februar 2009 ab, soweit es darauf eintrat. C. Gegen den Entscheid des Verwaltungsgerichtes vom 26. Februar 2009 gelangte X._ mit Beschwerde vom 28. April 2009 an das Bundesgericht. Er beantragt in der Hauptsache die Aufhebung des angefochtenen Entscheides. Der Stadtrat und das Verwaltungsgericht beantragen je die Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten ist, während das Bundesamt für Strassen auf eine Stellungnahme ausdrücklich verzichtet hat.