Sachverhalt: A. Der 1961 geborene F._ war seit 1. Juni 2005 als Bereichsleiter Sales für die Y._ AG tätig und zudem zu 24 % am Aktienkapital der Gesellschaft beteiligt. Mit Schreiben vom 15. Juni 2006 löste er das Arbeitsverhältnis durch Kündigung per 30. Juni 2006 auf. Am 17. August 2006 wurde über die Y._ AG der Konkurs eröffnet. F._ beantragte am 4. September 2006 Insolvenzentschädigung für einen Lohnausstand von Fr. 39'655.40 (Monatslöhne März bis Juni 2006 à Fr. 9'913.85 inklusive anteilmässiger 13. Monatslohn und Ferienabgeltung). Die Arbeitslosenkasse des Kantons Zug verneinte einen Insolvenzentschädigungsanspruch unter Hinweis auf die ehemalige arbeitgeberähnliche Stellung in der Y._ AG (Verfügung vom 28. März 2007). Die hiergegen eingereichte Einsprache lehnte sie unter Hinweis auf das nicht nachvollziehbare Verhalten des F._ bei der Durchsetzung der Lohnansprüche und die Ungereimtheiten hinsichtlich der von ihm behaupteten Lohnausstände ab (Einspracheentscheid vom 5. August 2008). B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 30. April 2009). C. F._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Antrag, es sei ihm eine Insolvenzentschädigung zu gewähren.