Sachverhalt: A. X._ und A._ klagten am 30. November 2007 am Gerichtskreis VIII Bern-Laupen (seit 2011: Regionalgericht Bern-MittelX._ gebauten, auf Fr. 850'000.-- geschätzten Sportwagens C._. In den Besitz dieses Fahrzeugs war B._ im Zuge eines Vertrages gelangt, der die Überschrift "Darlehens[-] und fiduziarischer Kaufvertrag" trägt. Vertragsparteien waren auf der einen Seite die D._ GmbH, A._ und X._, auf der anderen Seite B._. Der Vertrag existiert in zwei unterschiedlichen Versionen, von denen aber nur eine echt sein kann, wobei jede Partei eine andere Version für echt hält. B._ erhob seinerseits Widerklage auf Herausgabe sämtlicher Schlüssel sowie Betriebs- und Unterhaltsanleitungen des Fahrzeugs. Nachdem A._ am 27. Februar 2009 verstorben war, führte seine Ehefrau E._ den Prozess an seiner Stelle zusammen mit X._ weiter. Nach durchgeführter Beweisabnahme, im Rahmen derer unter anderem auch ein kriminaltechnisches Gutachten betreffend die beiden umstrittenen Vertragsversionen erstellt wurde, wies der Gerichtspräsident 1 des Gerichtskreises VIII Bern-Laupen die Klage mit Entscheid vom 10. Juni 2010 ab und hiess die Widerklage teilweise gut. Er befand im Wesentlichen, dass es sich bei der von B._ eingereichten Vertragsversion um die echte handle. B. X._ und E._ erklärten gegen diesen Entscheid am 24. Juni 2010 vollumfänglich Appellation. Mit Verfügung vom 13. Juli 2010 forderte das Obergericht des Kantons Bern die Parteien auf, je einen Kostenvorschuss von Fr. 20'000.-- zu bezahlen. Mit Eingabe vom 31. August 2010 stellte X._ ein Gesuch um Erteilung der unentgeltlichen Prozessführung unter Beiordnung seines Rechtsvertreters als amtlicher Anwalt. Mit Entscheid vom 28. Januar 2011 wies das Obergericht des Kantons Bern sein Gesuch ab und forderte erneut die Leistung des Kostenvorschusses. C. X._ (nachfolgend: Beschwerdeführer) gelangt mit Beschwerde in Zivilsachen vom 7. März 2011 an das Bundesgericht. Er beantragt die Aufhebung der obergerichtlichen Verfügung vom 28. Januar 2011 sowie die Rückweisung zur Neubeurteilung an eine andere Zivilkammer des Obergerichts des Kantons Bern. Gleichzeitig ersucht der Beschwerdeführer um Erteilung der aufschiebenden Wirkung, die ihm mit Verfügung vom 21. März 2011 zuerkannt wurde, sowie um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Verfahren vor Bundesgericht. Es wurden die Akten, soweit relevant, eingeholt. Die Vorinstanz hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.