A.- S._, geb. 1972, meldete sich am 17. April 1996 bei der Ausgleichskasse des Kantons Bern (nachfolgend: Ausgleichskasse) als selbstständig Erwerbender im Bereich der Ausbildungsberatung an. Am 14. März 1997 schloss er mit der I._ einen für die Zeit vom 1. Februar 1997 bis ca. November 1998 befristeten Arbeitsvertrag ab. Mit Schreiben vom 13. Juni 1997 teilte die Ausgleichskasse des Kantons Bern der I._ mit, sie betrachte S._ für die fraglichen Tätigkeiten als unselbstständig Erwerbenden, und verlangte die Abrechnung von paritätischen Beiträgen. Am 7. Oktober 1997 schlossen die I._ und S._ rückwirkend auf den 1. Februar 1997 eine neue Vereinbarung, in welcher das Verhältnis zwischen den Parteien als Auftragsverhältnis festgelegt wird. Am 15. Oktober 1997 unterzeichneten beide Parteien eine Erklärung, worin sie ausführten, sie hätten mit Datum des 14. März 1997 bezüglich Projektleitung "Y._" einen Arbeitsvertrag abgeschlossen. Doch entspreche dieser Vertrag inhaltlich weder ihrem Willen noch den tatsächlichen Gegebenheiten. Sie erklärten deshalb den Arbeitsvertrag vom 14. März 1997 rückwirkend auf Vertragsbeginn 1. Februar 1997 als vollumfänglich aufgehoben und stellten fest, dass aus ihm keinerlei gegenseitige Ansprüche oder Verpflichtungen bestünden bzw. geltend gemacht würden. Mit Verfügung vom 29. Juni 1998 an die I._ setzte die Ausgleichskasse die auf den S._ im Jahr 1997 ausgerichteten Entgelten in Höhe von Fr. 13 650. - zu leistenden paritätische Beiträge (inkl. Verwaltungskosten) auf Fr. 2081. 95 fest. B.- Dagegen führte S._ Beschwerde beim Verwaltungsgericht des Kantons Bern, welche mit Entscheid vom 19. August 1999 gutgeheissen wurde. C.- Gegen diesen Entscheid erhebt die Ausgleichskasse Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Während die Vorinstanz und das Bundesamt für Sozialversicherung (BSV) auf Stellungnahmen verzichten, lässt S._ die vollumfängliche Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde beantragen.