Sachverhalt: A. X._ hielt am 13. Januar 2007 ca. um 10.45 Uhr sein Fahrzeug vor einem Rotlicht an, stieg aus und liess dieses mitten auf der Strasse stehen. In der Folge ging er zum Fahrzeug von A._, das vor seinem Fahrzeug vor dem Lichtsignal stand, und versuchte, diesen durch Entziehen des Zündschlüssels an der Weiterfahrt zu hindern, was ihm indessen nicht gelang. Weiter soll er B._ am 17. und 18. Oktober 2007 anlässlich von Telefongesprächen zu verstehen gegeben haben, dass sie sich durch ihr Handeln in Schwierigkeiten gebracht habe und er ihr Probleme bereiten werde. Sie solle auf sich und ihren Hund aufpassen, es sei ein Leichtes, jemandem die Luft abzudrehen. X._ hatte B._ im Namen der "IG F._" eine Wohnung an der Langstrasse in Zürich vermietet. Infolge Mietzinsrückständen hatte die Interessengemeinschaft das Mietverhältnis auf den 31. Oktober 2007 gekündigt, worauf B._ am 1. Oktober 2007 beim Mietgericht ein Verfahren betreffend Kündigungsschutz eingeleitet hatte. Die Telefonanrufe versetzten B._ in Angst und Schrecken. Das eingeleitete Verfahren vor dem Mietgericht zog sie indes nicht zurück. B. Das Obergericht des Kantons Zürich sprach X._ mit Urteil vom 9. Dezember 2010 zweitinstanzlich der mehrfachen versuchten Nötigung schuldig. Es verurteilte ihn zu einer bedingt vollziehbaren Geldstrafe von 100 Tagessätzen zu Fr. 30.--. Vom Vorwurf der Tätlichkeit z.N. von A._ sprach es ihn frei. Auf den Vorwurf der Verletzung der Verkehrsregeln trat es nicht ein. Zudem stellte es die Rechtskraft des erstinstanzlichen Freispruchs vom Vorwurf der (vollendeten) Nötigung fest. Weiter verpflichtete es X._ zur Bezahlung einer Genugtuung an B._. C. Gegen dieses Urteil erhebt X._ Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 9. Dezember 2010 sei - abgesehen vom Freispruch betreffend Tätlichkeit - aufzuheben, und er sei vom Vorwurf der mehrfachen versuchten Nötigung freizusprechen. Die Zivilansprüche von B._ seien abzuweisen. Eventualiter sei das Urteil aufzuheben, und die Sache zu neuer Entscheidung an das Obergericht zurückzuweisen. Zudem seien ihm die unentgeltliche Prozessführung zu gewähren und Rechtsanwalt Thomas Baumberger als unentgeltlicher Rechtsvertreter beizuordnen.