Sachverhalt: A. Die Grundstücke Kat.-Nrn. AR6292 (im Halte von 3'661 m2), AR617 (712 m2) und AR619 (265 m2) an der Albisriederstrasse 407 in Zürich-Albisrieden befanden sich gemäss Bau- und Zonenordnung der Stadt Zürich vom 12. Juni 1963 in den Wohnzonen D und E. B. Am 17. Mai 1992 wurde eine neue Bau- und Zonenordnung für die Stadt Zürich (BZO 1992) vom Volk angenommen. Diese wies die Parzellen Nrn. 617 und 619 vollständig und die Parzelle Nr. 6292 rund zur Hälfte der Freihaltezone zu. Der übrige Teil von Parzelle Nr. 6292, auf der sich die Ruine eines 1991 abgebrannten Bauernhauses befand, wurde der Kernzone zugewiesen. Der Regierungsrat des Kantons Zürich genehmigte die Freihaltezone am 10. September 1997; diese trat am 11. Oktober 1997 in Kraft. C. Am 4. November 2002 machte der X._ als ehemaliger Grundeigentümer - der sich diese Berechtigung beim Verkauf vorbehalten hatte - eine Entschädigungsforderung aus materieller Enteignung geltend. Das Statthalteramt des Bezirks Zürich überwies am 16. Juni 2005 die Akten der Schätzungskommission I des Kantons Zürich. Diese führte am 23. August 2005 eine Schätzungsverhandlung sowie einen Augenschein durch. Das Verfahren wurde vorerst auf die Frage beschränkt, ob eine materielle Enteignung vorliege. Am 14. Juni 2007 stellte die Schätzungskommission fest, dass die Zuweisung des Grundstücks Nr. 6292 im Ausmass von ca. 1'755 m2 und die Zuweisung der Grundstücke Nr. 617 und Nr. 619 zur Freihaltezone eine materielle Enteignung bewirkt habe. D. Gegen den Schätzungsentscheid rekurrierte die Stadt Zürich an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich. Dieses wies den Rekurs am 8. Mai 2008 ab. E. Dagegen hat die Stadt Zürich am 23. Juni 2008 Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ans Bundesgericht erhoben. Sie beantragt, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben und es sei festzustellen, dass die Beschwerdeführerin dem Beschwerdegegner keine Entschädigung wegen materieller Enteignung schulde. Zudem beantragt die Stadt die Durchführung eines Augenscheins. Eventualiter sei die Angelegenheit zur Durchführung eines Augenscheins und zu neuem Entscheid an das Verwaltungsgericht zurückzuweisen. F. Der X._ (im Folgenden: Beschwerdegegner) beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen und auf die Durchführung eines Augenscheins sei zu verzichten. Eventualiter sei die Angelegenheit zu neuem Entscheid an das Verwaltungsgericht zurückzuweisen. Das Verwaltungsgericht schliesst auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Die Schätzungskommission hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. Das Bundesamt für Raumentwicklung (ARE) ist der Auffassung, es liege keine materielle Enteignung vor und beantragt Gutheissung der Beschwerde. G. Mit Stellungnahmen vom 21. und 23. Oktober sowie 17. November 2008 nahmen die Parteien zu den Vernehmlassungen Stellung und hielten an ihren Anträgen fest. H. Am 6. März 2009 führte eine bundesgerichtliche Delegation einen Augenschein durch.