A.- Der portugiesische Staatsangehörige P._ arbeitete 1982 und in den Folgejahren bis 1996 jeweils als Saisonnier bei der E._ AG. Über einen Kollektivversicherungsvertrag, welchen die Arbeitgeberin für ihr Personal abgeschlossen hatte, war er bei der Krankenkasse Helvetia, nunmehr Helsana Versicherungen AG (nachfolgend: Helsana), für Krankentaggelder versichert. Auf Grund eines Carpaltunnelsyndroms rechts war P._ ab 30. September 1996 zu 100% arbeitsunfähig. Weil die Saisonbewilligung am 15. Dezember 1996 auslief, reiste er nach Portugal zurück, wo er sich seither aufhält. Die Helsana richtete für den Zeitraum vom 30. September 1996 bis 15. Dezember 1996 Taggelder aus. Einen entsprechenden Anspruch für die Zeit ab 16. Dezember 1996 lehnte sie jedoch mit Verfügung vom 15. Juni 1998 ab. Daran hielt sie mit Einspracheentscheid vom 27. November 1998 fest. B.- Die dagegen erhobene Beschwerde, mit welcher die Zusprechung von Krankentaggeldleistungen über den 15. Dezember 1996 hinaus beantragt worden war, wies das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden ab (Entscheid vom 25. März 1999). C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt P._ sein vorinstanzliches Rechtsbegehren erneuern. Ferner lässt er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung ersuchen. Während die Helsana auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliesst, hat das Bundesamt für Sozialversicherung keine Vernehmlassung eingereicht.