Sachverhalt: Sachverhalt: A. Am 24. Mai 2005 eröffnete der Jugendgerichtspräsident des Oberlandes gegen X._ die Strafverfolgung wegen Sachbeschädigung. Am 1. Juni 2005 reichte der Jugendliche ein erstes Ablehnungsgesuch gegen den Jugendgerichtspräsidenten ein, welches mit Entscheid der Anklagekammer des Obergerichts des Kantons Bern vom 10. Juni 2005 abgewiesen wurde. Das Verfahren gegen X._ wurde aufgrund einer neuen Anzeige vom 20. Juni 2005 auf den Tatbestand der Widerhandlung gegen das SVG ausgedehnt. Am 7. Juli 2005 erliess der Jugendgerichtspräsident eine Vorladung für den 18. August 2005. X._ verlangte am 9. August 2005 gestützt auf die "neueste Strafanzeige" gegen den Jugendgerichtspräsidenten dessen unverzügliche Selbstablehnung. Der Jugendgerichtspräsident nahm dazu mit Schreiben vom 10. August 2005 Stellung und führte aus, es entziehe sich seiner Kenntnis, dass gegen ihn in irgendeinem Verfahren Strafanzeige erstattet worden sei. Der Rechtsvertreter des Jugendlichen werde aufgefordert, diese Behauptung zu belegen und darzutun, von wem und wo eine Anzeige aus welchem Grund eingereicht worden sei. Er wisse nicht, welche Vorbehalte er angeblich gegenüber dem Rechtsvertreter über die Mutter des Jugendlichen geäussert haben solle. Eine Selbstablehnung sei im Übrigen nur bei Vorliegen eines gesetzlich vorgesehenen Sachverhaltes möglich. Solche Gründe seien seines Erachtens nicht gegeben. X._ verlangte am 9. August 2005 gestützt auf die "neueste Strafanzeige" gegen den Jugendgerichtspräsidenten dessen unverzügliche Selbstablehnung. Der Jugendgerichtspräsident nahm dazu mit Schreiben vom 10. August 2005 Stellung und führte aus, es entziehe sich seiner Kenntnis, dass gegen ihn in irgendeinem Verfahren Strafanzeige erstattet worden sei. Der Rechtsvertreter des Jugendlichen werde aufgefordert, diese Behauptung zu belegen und darzutun, von wem und wo eine Anzeige aus welchem Grund eingereicht worden sei. Er wisse nicht, welche Vorbehalte er angeblich gegenüber dem Rechtsvertreter über die Mutter des Jugendlichen geäussert haben solle. Eine Selbstablehnung sei im Übrigen nur bei Vorliegen eines gesetzlich vorgesehenen Sachverhaltes möglich. Solche Gründe seien seines Erachtens nicht gegeben. B. Mit Schreiben vom 16. August 2005 stellte der Jugendliche ein erneutes Ablehnungsgesuch gegen den Jugendgerichtspräsidenten, welches die Anklagekammer am 21. September 2005 wiederum abwies. Anlässlich des Termins vor Jugendgericht am 20. Oktober 2005 liess der Jugendliche noch vor Beginn der Einvernahme mündlich abermals ein Ablehnungsgesuch stellen, welches er mit Schreiben vom 30. Oktober 2005 schriftlich bestätigte. Er begründete dies mit dem Umstand, dass seine Familie gegen den Jugendgerichtspräsidenten verschiedene Strafanzeigen eingereicht hätte, welche geeignet seien, diesen als Richter im Verfahren gegen X._ als befangen erscheinen zu lassen und Zweifel an dessen Unparteilichkeit zu erwecken. Es sei davon auszugehen, dass mittlerweile Strafverfahren gegen den Richter eröffnet worden seien. Zudem habe sich der Verein "Z._" bei der Strafanzeige, welche der Lebenspartner der Mutter von X._ eingereicht hatte, als Privatkläger konstituiert. Präsident dieses Vereins sei der Jugendliche selber. Die fragliche Strafanzeige richte sich u.a. auch gegen den Jugendgerichtspräsidenten. Somit bestehe ein direktes strafrechtlicher Streitverfahren zwischen dem Jugendlichen und dem Richter. Weiter schloss der Jugendliche aus Äusserungen des Jugendgerichtspräsidenten im Zusammenhang mit einem anderen Verfahren, letzterer hege Vorbehalte gegen ihn. Die Anklagekammer des kantonalen Obergerichts wies das Ablehnungsgesuch mit Beschluss vom 7. November 2005 ab. Die Anklagekammer des kantonalen Obergerichts wies das Ablehnungsgesuch mit Beschluss vom 7. November 2005 ab. C. Mit Eingabe vom 23. November 2005 erhebt X._, handelnd durch seine Mutter, staatsrechtliche Beschwerde gegen den Beschluss der Anklagekammer. Er verlangt dessen Aufhebung und ersucht um Erteilung der aufschiebenden Wirkung. Gleichzeitig beantragt er die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung. Die Anklagekammer des bernischen Obergerichtes wie auch der Jugendgerichtspräsident des Oberlandes schliessen, unter Hinweis auf den angefochtenen Beschluss und die vorgängig erlassenen Verfügungen, auf Abweisung der Beschwerde. Gegen die Erteilung der aufschiebenden Wirkung haben sie keine Einwände. Der Präsident des Jugendgerichts weist ergänzend darauf hin, dass der Untersuchungsrichter auf die vom Beschwerdeführer erwähnten Strafanzeigen nicht eingetreten ist. Mit Verfügung vom 4. Januar 2006 hat der Präsident der I. öffentlichrechtlichen Abteilung des Bundesgerichtes der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt.