Sachverhalt: A. Mit öffentlich beurkundetem Vertrag vom 29. November 2007 verkaufte A._ (Beschwerdeführer) die beiden Stammanteile der X._ GmbH an B._ (Beschwerdegegnerin) und C._ zu einem Kaufpreis von Fr. 300'000.--. Am 22. April 2008 wurde über die Gesellschaft der Konkurs eröffnet. B. B.a Am 3. Oktober 2008 erhob die Beschwerdegegnerin beim Bezirksgericht Zürich Klage, mit der sie vom Beschwerdeführer "im Sinne einer Teilklage" den Betrag von Fr. 30'000.-- verlangte. In ihrer Begründung machte die Beschwerdegegnerin geltend, der Beschwerdeführer habe sie beim Vertragsabschluss darüber getäuscht, dass die X._ GmbH in diesem Zeitpunkt überschuldet war. Der Kaufvertrag sei für sie wegen Täuschung i.S. von Art. 28 OR unverbindlich. Mit Zahlungsbefehl Nr. 111._ des Betreibungsamtes Zürich 5 vom 16. April 2008 setzte die Beschwerdegegnerin den Betrag von Fr. 194'500.-- gegenüber dem Beschwerdeführer in Betreibung. B.b Mit Klageantwort erhob der Beschwerdeführer Widerklage, mit der er die Aufhebung der von der Beschwerdegegnerin gegen ihn angehobenen Betreibung verlangte sowie die Feststellung, dass die in Betreibung gesetzte Forderung von Fr. 194'500.-- nicht bestehe. Mit Widerklagereplik erweiterte der Beschwerdeführer sein Widerklagebegehren, indem er von der Beschwerdegegnerin zusätzlich die Leistung eines Betrags von Fr. 104'986.50 forderte. B.c Mit Urteil vom 25. Juni 2010 hiess das Bezirksgericht Zürich die Klage der Beschwerdegegnerin gut und wies die Widerklage des Beschwerdeführers ab. C. C.a Gegen dieses Urteil erhob der Beschwerdeführer Berufung beim Obergericht des Kantons Zürich. Mit seiner Berufungserklärung vom 23. August 2011 ersuchte er für das Berufungsverfahren um die Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung sowie -verbeiständung und wies darauf hin, dass er dieses Gesuch "mit der Berufungsbegründung vollständig begründen und belegen" werde. Mit Präsidialverfügung vom 2. September 2010 setzte das Obergericht dem Beschwerdeführer eine einmalige Frist von 14 Tagen zur Begründung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege. Diese Begründung reichte der Beschwerdeführer dem Obergericht am 20. September 2010 ein. Darin machte er zwar Ausführungen zur Frage der Mittellosigkeit, schwieg sich aber darüber aus, mit welcher Begründung er das Urteil des Bezirksgerichts anzufechten gedenke. Mit Stellungnahme vom 29. September 2010 bestritt die Beschwerdegegnerin die Mittellosigkeit des Beschwerdeführers und machte sinngemäss geltend, dass der Rechtsstandpunkt, den der Beschwerdeführer vor Obergericht zu verfechten gedenke, aussichtslos sei. Hierauf replizierte der Beschwerdeführer mit einer weiteren Eingabe vom 8. November 2010, in welcher er dem Obergericht erstmals darlegte, weshalb er das angefochtene Urteil des Bezirksgerichts für verfehlt halte. C.b Mit Beschluss vom 1. März 2011 wies die Vorinstanz das Gesuch um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege und -verbeiständung wegen Aussichtslosigkeit des Rechtsmittels ab. D. Mit Beschwerde in Zivilsachen bzw. subsidiärer Verfassungsbeschwerde beantragt der Beschwerdeführer dem Bundesgericht, es sei der Beschluss des Obergerichts aufzuheben und dem Beschwerdeführer für das Verfahren vor der Vorinstanz die unentgeltliche Prozessführung zu gewähren sowie einen unentgeltlichen Rechtsvertreter in der Person des unterzeichneten Anwalts zu bestellen. Eventualiter sei das Verfahren zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Weiter sei der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zu erteilen und dem Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren ebenfalls die unentgeltliche Rechtspflege und -verbeiständung zu gewähren. Die Beschwerdegegnerin beantragt die Abweisung des Gesuchs um aufschiebende Wirkung. Weitere Vernehmlassungen wurden nicht eingeholt.