Sachverhalt: A. A.a X._, geb. 1954, und Y._, geb. 1956, heirateten 1990. Sie haben einen gemeinsamen Sohn, A._, geb. 1992. X._ ist von Beruf Werbetexter und Inhaber des Einzelunternehmens "Büro B._ X._". Y._ ist Inhaberin des Einzelunternehmens "C._shop.ch Y._" und geht zur Zeit keiner weiteren Erwerbstätigkeit nach. Zuvor arbeitete sie während mehrerer Jahre im Unternehmen ihres Ehemannes mit. Im Jahre 2004 trennten sich die Ehegatten. A.b Mit Verfügung vom 20. Juli 2005 verpflichtete der Präsident des Kreisgerichts D._ X._ im Rahmen von Eheschutzmassnahmen, Y._ einen monatlichen Unterhaltsbeitrag von Fr. 3'165.-- und für den Sohn A._ einen solchen von Fr. 1'840.-- zu bezahlen. A.c Mit Eingabe vom 16. August 2007 ersuchte X._ beim Bezirksgericht E._ um Abänderung dieser Eheschutzverfügung. Er beantragte, die Unterhaltsverpflichtung gegenüber Y._ sei aufzuheben und der Unterhaltsbeitrag für seinen Sohn auf Fr. 800.-- zu reduzieren. Mit Verfügung vom 20. März 2008 schützte das Vizegerichtspräsidium E._ die Abänderungsklage teilweise und setzte unter Anlehnung an das zwischenzeitlich ergangene - und obergerichtlich bestätigte - Ehescheidungsurteil vom 29. Juni 2007 der Bezirksgerichtlichen Kommission E._ den Unterhaltsbeitrag für Y._ bis Mai 2008 auf Fr. 3'060.-- bzw. ab Juni 2008 auf Fr. 4'700.-- und denjenigen für den Sohn auf Fr. 1'800.-- fest. A.d Gegen diese Verfügung reichte X._ am 14. April 2008 Rekurs beim Obergericht des Kantons Thurgau ein. In der Sache wiederholte er seine vor Bezirksgericht gestellten Anträge, während er in prozessualer Hinsicht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ersuchte. A.e Mit Urteil vom 15. September 2008 setzte das Obergericht in teilweiser Gutheissung des Rekurses die monatlichen Unterhaltsbeiträge für Y._ auf Fr. 3'060.-- bis Mai 2008 bzw. auf Fr. 3'165.-- ab Juni 2008 fest. Betreffend Kinderunterhaltsbeiträge bestätigte es die Verfügung des Bezirksgerichts. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wurde abgewiesen. B. X._ (fortan: Beschwerdeführer) ist am 19. November 2008 mit Beschwerde in Zivilsachen an das Bundesgericht gelangt. Er verlangt die Aufhebung des obergerichtlichen Urteils und beantragt, der Kinderunterhaltsbeitrag für A._ sei auf Fr. 800.-- festzusetzen. Weiter sei davon abzusehen, Y._ (fortan: Beschwerdegegnerin) Unterhaltsbeiträge zuzusprechen. Eventualiter sei die Sache an die Vorinstanz zur Neubeurteilung zurückzuweisen. Zudem verlangt er die Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege für das kantonale Rekursverfahren und das Beschwerdeverfahren vor Bundesgericht. Es wurden keine Vernehmlassungen eingeholt.