Auftrag; hat sich ergeben: A.- Am 19. September 1996 eröffnete Amnon Haber (Beklagter) bei der Genfer Niederlassung der Bank Hapoalim (Schweiz) AG (Klägerin) ein Konto. Gleichzeitig übergab er der Bank vier Aktienzertifikate zu je 1'000 Aktien der Royal Dutch Petroleum Company. Die Zertifikate waren 1973 für die Hilson & Co. ausgestellt worden und nicht mehr handelbar, weil 1981 und 1989 Aktiensplits stattgefunden hatten. Der Beklagte beauftragte deshalb die Klägerin, die Zertifikate in handelbare Aktien zu konvertieren. Die Klägerin beauftragte ihrerseits ihre amerikanische Depotbank, die Citibank N.A. mit Sitz in New York, unter Zusendung der Zertifikate mit deren Prüfung und Konversion in die an der New Yorker Börse kotierten Aktien der Royal Dutch Petroleum Company. Mit Telefax vom 18. Dezember 1996 teilte die Citibank der Klägerin mit, dass sie die neuen Aktien erhalten habe und sie gleichentags ins Depot Nr. 090459 der Klägerin einliefern werde (..."will be posted to 090459". ..). Diese Meldung wurde über Swift am folgenden Tag bestätigt. Nach Erhalt der Meldungen buchte die Klägerin am 19. Dezember 1996 die Aktien in das Depot des Beklagten ein. Auf am gleichen Tag erfolgte telefonische Benachrichtigung hin begab sich dieser zur Klägerin und erteilte ihr den Auftrag, die 16'000 Royal Dutch Aktien sofort zu verkaufen. Diese beauftragte gleichentags die schweizerische Tochtergesellschaft der Prudential Securities Incorporated, New Jersey, mit dem Verkauf der Aktien. Den aus dem Verkauf erzielten Nettoerlös von 2'704'061. 33 US Dollar (USD) schrieb die Klägerin mit Valutadatum vom 24. Dezember 1996 dem Konto des Beklagten gut. Am 23. und 27. Dezember 1996 wies der Beklagte die Klägerin an, aus seinem Konto die Beträge von USD 270'000.-- und USD 30'000.-- auf die Konten von Drittpersonen zu überweisen. Diese Aufträge wurden von der Bank ausgeführt. Am 27. Dezember 1996, einem Freitag, teilte die Citibank der Klägerin zuerst telefonisch und anschliessend per Telefax mit, dass der Aktientausch nochmals überprüft werden müsse, weil die Aktienzertifikate möglicherweise ungültig seien. Am folgenden Montag, dem 30. Dezember 1996, informierte die Klägerin den Beklagten telefonisch über das Problem. Mit Schreiben vom 31. Dezember 1996 teilte sie ihm sodann mit, dass die Transaktion betreffend die 16'000 Aktien Royal Dutch annulliert werden müsse, da die Aktienzertifikate anscheinend ungültig seien. Gleichzeitig forderte sie den Beklagten auf, den durch die Bezüge von seinem Konto verursachten Debitsaldo von USD 300'000.-- innerhalb von zehn Tagen zurück zu zahlen. Mit Telefax vom 10. Januar 1997 stellte die Citibank der Klägerin ein Schreiben der JP Morgan & Co. zu, woraus hervorging, dass die vier Aktienzertifikate zum Zwecke der Vernichtung eingezogen worden waren. Die JP Morgan & Co. ist die Börsenvertreterin der Royal Dutch Petroleum Company in New York, welcher die Citibank die Aktienzertifikate zur Konversion eingereicht hatte. Nachforschungen der Klägerin ergaben, dass die Zertifikate im Januar 1976 bei der Chase Manhattan Bank in New York als verloren gemeldet worden waren, worauf diese Bank die Royal Dutch Petroleum Company ersucht hatte, die Zertifikate als verloren vorzumerken und zu annullieren. Die Royal Dutch hatte mit Schreiben vom 4. März 1976 die Annullierung der Zertifikate bestätigt und die Bank ermächtigt, der an den Aktien berechtigten Hilson & Co. neue Zertifikate anstelle der als verloren gemeldeten auszustellen. Die neuen vier Zertifikate über je 1'000 Aktien waren der Hilson & Co. am 22. März 1976 ausgehändigt worden. Am 4. März 1997 orientierte die Klägerin den Beklagten über diesen Sachverhalt und forderte ihn auf, ihr bis zum 14. März 1997 16'000 gültige Aktien der Royal Dutch Petroleum Company auszuhändigen. Nachdem der Beklagte dieser Aufforderung nicht nachkam und zudem mitteilte, dass er keine Veranlassung zu irgendwelchen Erfüllungshandlungen sehe, trat die Klägerin mit Schreiben vom 7. April 1997 vom Vertrag mit dem Beklagten zurück. Damit die Klägerin ihre Verpflichtung als Verkäuferin der 16'000 Aktien Royal Dutch gegenüber der Prudential Securities Inc. einhalten konnte, tätigte sie einen entsprechenden Deckungskauf. Wegen des inzwischen gestiegenen Aktienkurses entstanden ihr Mehrkosten in der Höhe von USD 81'289.--. Dieser Betrag wurde dem Konto des Beklagten mit Valutadatum vom 31. Januar 1997 belastet. B.- Im Oktober 1997 reichte die Klägerin beim Handelsgericht des Kantons Zürich Klage ein mit den Anträgen, den Beklagten zur Zahlung von USD 381'289.-- nebst 5 % Zins auf USD 300'000.-- seit 20. Januar 1997 und 5 % auf USD 81'289.-- seit 4. März 1997, eventuell von USD 300'000.-- nebst 5 % seit 20. Januar 1997 zu verpflichten. Die Klägerin verkündete der Citibank N.A. den Streit, worauf diese als Nebenintervenientin auf deren Seite mit Antrag auf Gutheissung der Klage am Verfahren teilnahm. Der Beklagte verkündete seinerseits der Royal Dutch Petroleum Company, der National Surety Corporation und der Fireman's Fund Insurance Company den Streit. Keine dieser Gesellschaften nahm am Verfahren teil. Mit Urteil vom 14. April 2000 verpflichtete das Handelsgericht den Beklagten zur Zahlung von USD 300'000.-- nebst 5 % Zins seit 24. Januar 1997 und wies die Klage im Mehrbetrag ab (Dispositivziffer 1). Die Gerichtskosten auferlegte es der Klägerin zu 1/5 und dem Beklagten zu 4/5 (Dispositivziffer 3) und verpflichtete den Beklagten zur Zahlung einer reduzierten Parteientschädigung an die Klägerin (Dispositivziffer 4). C.- Mit Berufung beantragt der Beklagte dem Bundesgericht, das Urteil des Handelsgerichts aufzuheben und die Sache zur weiteren Abklärung des Sachverhalts und zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Die Klägerin erhob Anschlussberufung mit den Anträgen, das Urteil des Handelsgerichts mit Bezug auf Dispositivziffer 1 insoweit aufzuheben, als ihre Forderung nicht im vollen Umfang von USD 381'289.-- nebst 5 % Zins auf USD 300'000.-- seit 24. Januar 1997 und 5 % auf USD 81'289.-- seit 4. März 1997 gutgeheissen wurde; zudem seien die Kosten in Abänderung der Dispositivziffern 3 und 4 vollumfänglich dem Beklagten aufzuerlegen und dieser sei zur Zahlung einer Prozessentschädigung von Fr. 36'666. 67 nebst 6.5 % MwSt auf dem Betrag von Fr. 17'000.-- und 7.5 % MwSt auf Fr. 19'666. 67 zu verpflichten. Jede Partei schliesst auf Abweisung des Rechtsmittels der anderen. Die Nebenintervenientin Citibank N.A. hat sich nicht vernehmen lassen.