Sachverhalt: A. A._ ist Inhaber des seit 1995 im Handelsregister des Kantons Zürich eingetragenen Einzelunternehmens "C._". Am 9. April 2014 eröffnete der Einzelrichter am Bezirksgericht Bülach über A._ auf Begehren der Stockwerkeigentümer-Gemeinschaft B._ den Konkurs. B. Mit Beschwerde vom 22. April 2014 beantragte A._ die Aufhebung des Konkurses und ersuchte um aufschiebende Wirkung. Das Obergericht des Kantons Zürich gewährte die aufschiebende Wirkung, wies die Beschwerde mit Urteil vom 9. Mai 2014 jedoch ab und eröffnete den Konkurs neu per 9. Mai 2014, 08.00 Uhr. C. A._ (Beschwerdeführer) gelangt mit Beschwerde in Zivilsachen vom 26. Mai 2014 an das Bundesgericht und beantragt, das obergerichtliche Urteil vom 9. Mai 2014 und die Konkurseröffnung seien aufzuheben. Eventualiter sei die Sache zu neuem Entscheid im Sinne der Erwägungen an die Vorinstanz zurückzuweisen. Die Kosten des erst- und zweitinstanzlichen Verfahrens seien auf die Staatskasse zu nehmen und es sei ihm für das zweitinstanzliche Verfahren eine Prozessentschädigung von Fr. 3'000.-- zuzusprechen. Ausserdem ersucht er um Gewährung der aufschiebenden Wirkung. Die Stockwerkeigentümer-Gemeinschaft B._ (Beschwerdegegnerin) hat sich hinsichtlich des Gesuchs um aufschiebende Wirkung nicht vernehmen lassen und das Obergericht hat mit Stempel vom 2. Juni 2014 auf eine Vernehmlassung verzichtet. Mit Verfügung vom 19. Juni 2014 hat das präsidierende Mitglied der II. zivilrechtlichen Abteilung der Beschwerde die aufschiebende Wirkung in dem Sinne zuerkannt, als der Konkurs eröffnet bleibt, jedoch bis zum bundesgerichtlichen Entscheid Vollstreckungsmassnahmen zu unterbleiben haben, bereits getroffene Sicherungsmassnahmen aber aufrechterhalten bleiben. Das Bundesgericht hat die kantonalen Akten, in der Sache hingegen keine Vernehmlassungen eingeholt.