Sachverhalt: A. X._ (geb. 1949) war seit dem 30. April 1969 gemäss aArt. 372 ZGB (in Kraft bis 31. Dezember 2012) bevormundet. Ende Juni 2011 wies ihn die behandelnde Ärztin der Psychiatrischen Dienste A._ wegen Fremdgefährdung ins Psychiatriezentrum B._ ein. Im Gutachten vom 8. August 2011 diagnostizierte Dr. med. C._ vom Psychiatriezentrum B._ eine paranoid-querulatorische und dissoziale Persönlichkeitsstörung. B. Im Jahr 2012 ersuchte X._ mit verschiedenen Schreiben darum, die vormundschaftliche Massnahme aufzuheben. Mit Verfügung vom 8. Januar 2013 überwies das Regionalgericht Oberland das Gesuch um Aufhebung der seit 1. Januar 2013 als umfassende Beistandschaft (Art. 398 ZGB) geführten Massnahme an die Kindes- und Erwachsenenschutzbehörde (KESB) Y._. Die Behörde hörte X._ am 25. Februar 2013 persönlich an und holte bei D._, X._s Vertrauensperson, eine Stellungnahme ein. Mit Verfügung vom 14. Mai 2013 ersuchte die KESB Y._ die Beiständin E._ vom Regionalen Sozialdienst F._ um einen aktuellen Bericht betreffend X._. Dr. med. G._ bat sie um einen Bericht betreffend den körperlichen Gesundheitszustand, den Psychiatrischen Dienst des Spitals F._ um eine ambulante Begutachtung des Verbeiständeten. Die Begutachtung liess sich nicht durchführen, weil sich X._ nicht zu den Terminen einfand. Dr. med. G._ berichtete unter anderem, X._ leide an einer schweren koronaren Dreigefässerkrankung mit instabiler Angina pectoris, die bei geringster Anstrengung oder psychischer Aufregung auftrete. C. Am 22. August 2013 entschied die KESB Y._, die umfassende Beistandschaft aufzuheben (Ziff. 1), E._ aus ihrem Amt zu entlassen (Ziff. 2) und für X._ eine Vertretungsbeistandschaft mit Einkommens- und Vermögensverwaltung (Art. 394 i.V.m. Art. 395 ZGB) anzuordnen (Ziff. 3) mit den Aufgabenbereichen, "a) ihn beim Erledigen der administrativen Angelegenheiten im Verkehr mit seiner Krankenkasse, medizinischen Leistungserbringern (Ärzten, Spital etc.) sowie der AHV und IV/EL zu vertreten; b) ihn beim Erledigen der finanziellen Angelegenheiten in Bezug auf das neu zu errichtende Betriebskonto zur Deckung von Krankenkassenprämien, Krankheitskosten und AHV-/IV-Beiträgen zu vertreten sowie den entsprechenden Teil seiner auf dieses Konto einzuzahlenden Leistung aus der ersten Säule sorgfältig zu verwalten." Der Beiständin wurde die Befugnis erteilt, soweit für die Aufgaben gemäss Ziff. 3.a) und 3.b) erforderlich die Post von X._ zu öffnen (Ziff. 4). Als Beiständin setzte die KESB Y._ E._ ein, die schon mit der umfassenden Beistandschaft betraut war (Bst. B) D. Gegen den Entscheid der KESB Y._ erhob X._ am 9. September 2013 Beschwerde beim Obergericht des Kantons Bern. Er verlangte, jegliche Beistandschaft per sofort aufzuheben und seine Beschwerde vom 29. August 2013 an die Beschwerdekammer des Obergerichts "strafrechtlich ordentlich und unabhängig zu behandeln". Zudem sei ihm ein finanzieller Ausgleich aus der Staatskasse zu entrichten, da er jahrelang zu Unrecht unter umfassender Beistandschaft bzw. Vormundschaft gestanden sei. Das Obergericht stellte fest, dass die Ziffern 1 und 2 des Entscheides der KESB Y._ vom 22. August 2013 (s. Bst. C) in Rechtskraft erwachsen sind, und wies die Beschwerde im Übrigen ab, soweit es darauf eintrat. E. Mit Beschwerde vom 31. Dezember 2013 wendet sich X._ (Beschwerdeführer) an das Bundesgericht. Er beantragt, den Entscheid der Vorinstanz aufzuheben. Die Vorinstanz habe einen Entscheid zu fassen, wonach seine "IV- und EL-Bezüge in vollem Umfang und ohne Zwischenhandel" an ihn direkt auszubezahlen seien. Schliesslich stellt der Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren ein Armenrechtsgesuch. Das Bundesgericht hat die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.