Sachverhalt: A. Am 17. September 2008 verurteilte das Kantonsgericht Glarus T._ wegen Widerhandlung und versuchter Widerhandlung gegen das Bundesgesetz vom 25. Juni 1982 über die obligatorische Arbeitslosenversicherung und die Insolvenzentschädigung (Arbeitslosenversicherungsgesetz, AVIG; SR 837.0) zu einer bedingten Geldstrafe von 120 Tagessätzen zu Fr. 90.-- und zu einer Busse von Fr. 2'000.--. Vom Vorwurf der mehrfachen Urkundenfälschung sowie des gewerbsmässigen, teilweise versuchten Betrugs sprach es ihn frei. Gleichzeitig beurteilte es die Vorwürfe gegen neun Mitangeklagte. Von diesen sprach es acht schuldig und einen frei. Gegen das Urteil des Kantonsgerichts erhob die Staatsanwaltschaft des Kantons Glarus Appellation. B. Das Obergericht des Kantons Glarus verurteilte T._ am 29. Oktober 2010 wegen mehrfachen vollendeten Betrugs und mehrfachen versuchten Betrugs zu einer teilbedingten Freiheitsstrafe von 26 Monaten, davon 14 Monate bedingt. Vom Vorwurf der mehrfachen Urkundenfälschung sprach es ihn frei. C. Gegen dieses Urteil erhebt T._ Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, das angefochtene Urteil sei aufzuheben. Er sei zu einer Geldstrafe von höchstens 120 Tagessätzen zu Fr. 90.--, bedingt, bei einer Probezeit von zwei Jahren, und zu einer Busse von Fr. 2'000.-- zu verurteilen. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung und unter Kostenfolgen an die Vorinstanz zurückzuweisen. Für den Fall des Unterliegens sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu bewilligen. Im Falle einer Stellungnahme der Gegenpartei sei ihm das Replikrecht zu gewähren. Die Vorakten des Obergerichts, des Kantonsgerichts und der Staatsanwaltschaft seien von Amtes wegen beizuziehen. Ebenso seien die Akten in den Verfahren "A._" und "B._", die vor der Strafkammer des Kantonsgerichts Glarus hängig seien, beizuziehen. D. Sieben Mitangeklagte führen ebenfalls Beschwerden in Strafsachen. Diese werden separat beurteilt (Verfahren 6B_1076/2010 und 6B_1073/2010).