Sachverhalt: A. Der Erschliessungsplan der Gemeinde Feusisberg für die Ortschaft Schindellegi vom 29. März 2001 (revidiert am 13. Dezember 2002) sieht vor, zur Erschliessung einer Ein- und Zweifamilienhauszone im Gebiet Rahmensbüel eine Groberschliessungsstrasse zu erstellen. Diese soll als Sackstrasse bei der südwestlichen Ecke der Parzelle Nr. 329 enden. Die Parzelle Nr. 329 gehört X._ und befindet sich noch in der Bauzone, während südlich davon die Landwirtschaftszone anschliesst. Die Gemeinde Feusisberg liess gestützt auf diesen Erschliessungsplan ein Strassenprojekt ausarbeiten, das der Gemeinderat mit Baubewilligungsentscheid vom 28. August 2008 genehmigte. Dagegen erhoben X._ und weitere Personen Beschwerde beim Regierungsrat des Kantons Schwyz. Dieser hiess mit Entscheid vom 3. Februar 2009 die Beschwerde von X._ teilweise gut und hob den Baubewilligungsentscheid insoweit auf, als damit die Teil des Bauprojekts bildende Verlegung der Erschliessungsstrasse zu Parzelle Nr. 1416 bewilligt worden war. Sowohl X._ als auch die Gemeinde Feusisberg legten gegen den Entscheid des Regierungsrats ein Rechtsmittel ein. Das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz vereinigte mit Entscheid vom 27. August 2009 die beiden Verfahren, hiess die Beschwerde der Gemeinde gut und hob den Entscheid des Regierungsrats bezüglich der Frage der Verlegung der Erschliessungsstrasse zu Parzelle Nr. 1416 auf. Die Beschwerde von X._ wies es ab. B. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 23. Oktober 2009 beantragt X._, der Entscheid des Verwaltungsgerichts sei aufzuheben und die Baubewilligung sei zu verweigern. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Das Verwaltungsgericht schliesst in seiner Vernehmlassung auf Abweisung der Beschwerde. Der Regierungsrat und die Gemeinde Feusisberg beantragen die Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Das ebenfalls zur Vernehmlassung eingeladene Bundesamt für Raumentwicklung (ARE) hat auf eine Stellungnahme verzichtet. Der Beschwerdeführer hält in seiner Replik an seinen Anträgen und Rechtsauffassungen fest. Mit Schreiben vom 19. Februar 2010 reichte die Gemeinde Feusisberg dem Bundesgericht unaufgefordert eine weitere Stellungnahme ein.