Sachverhalt: A. A.a Mit Wirkung ab dem 21. Oktober 2010 wurde über A._ der Konkurs eröffnet und am 11. November 2010 im Amtsblatt des Kantons Graubünden öffentlich bekannt gemacht. A._ ist einziger Gesellschafter und Geschäftsführer der B._ GmbH, deren alleiniges Aktivum eine Liegenschaft (Hotelbetrieb) darstellte. Im Dezember 2010 verkaufte die B._ GmbH die erwähnte Liegenschaft. Aus diesem Verkauf wurden in der Folge Fr. 855'000.-- an das Konkursamt des Bezirks Y._ überwiesen. A.b Am 9. Dezember 2010 meldete X._ im Konkurs über A._ eine Forderung in der Höhe von Fr. 667'000.-- an. Das Konkursamt wies diese mit Verfügung vom 18. Mai 2011 ab. Am 20. Mai 2011 publizierte das Konkursamt die Auflage des Kollokationsplans und des Inventars. Eine Kollokationsklage von X._ ist beim zuständigen Bezirksgericht hängig. B. Daneben führte X._ am 30. Mai 2011 beim Kantonsgericht von Graubünden als einziger kantonaler Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs Beschwerde gegen "den Kollokationsplan, das Inventar sowie das Vorgehen des Konkursamtes im laufenden Konkursverfahren". Er verlangte, der Verkauf der Liegenschaft der B._ GmbH vom Dezember 2010 sei rückgängig zu machen und die entsprechenden Änderungen im "Kollokationsplan/Inventar" vorzunehmen. Eventualiter sei der Erlös aus dem Verkauf der Liegenschaft durch das Konkursamt einzuziehen und im "Kollokationsplan/ Inventar" zu vermerken. Mit Verfügung vom 27. Juni 2011 wies das Kantonsgericht die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat. C. Dem Bundesgericht beantragt X._ (nachfolgend Beschwerdeführer) in seiner Beschwerde vom 11. Juli 2011 die Aufhebung des kantonsgerichtlichen Entscheids und erneuert seine in der Sache gestellten Anträge. Zudem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren. Das Bundesgericht hat die Vorakten, hingegen keine Vernehmlassungen eingeholt.