Sachverhalt: A. X._ wurde mit Verfügung der zuständigen Behörde des Kantons St. Gallen der Führerausweis für die Zeit vom 24. Juni bis 23. September 2006 entzogen. Trotzdem fuhr er am 4. September 2006, um 15.25 Uhr, mit einem Personenwagen von Italien kommend bis zum Schweizer Zoll in Castasegna, wo ihn die Grenzbeamten anhielten und kontrollierten. Das Zollgebäude bzw. die Kontrollstelle befindet sich rund 35 Meter hinter der italienisch-schweizerischen Grenze und somit auf Schweizer Territorium. B. Der Kreispräsident Bergell verurteilte X._ mit Strafmandat vom 14. November 2006 wegen Führens eines Motorfahrzeugs trotz Führerausweisentzugs zu 20 Tagen Haft und Fr. 5'000.-- Busse. Nach Einsprache von X._ bestätigte der Bezirksgerichtsausschuss Maloja mit Urteil vom 1. April 2008 den Schuldspruch und verurteilte ihn zu einer Geldstrafe von 10 Tagessätzen zu je Fr. 870.-- sowie zu einer Busse von Fr. 5'000.--. Das Kantonsgericht von Graubünden, Kantonsgerichtsausschuss, hiess mit Urteil vom 22. Oktober 2008 die von X._ dagegen erhobene Berufung teilweise gut und verurteilte ihn zu einer Busse von Fr. 2'000.--. Es verzichtete auf den Widerruf der mit Strafmandat des Untersuchungsamtes St. Gallen vom 28. August 2006 angeordneten bedingten Gefängnisstrafe von 8 Wochen, verlängerte jedoch die festgesetzte Probezeit um ein Jahr. C. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._, das Urteil des Kantonsgerichts sei aufzuheben, und er sei von Schuld und Strafe freizusprechen. Eventualiter sei er der fahrlässigen Widerhandlung gegen Art. 95 Ziff. 2 SVG schuldig zu sprechen, wobei von einer Bestrafung wegen Vorliegens eines besonders leichten Falls abzusehen sei. Subeventualiter sei von einer Bestrafung wegen geringfügiger Schuld und Tatfolgen abzusehen. Subeventualiter sei er mit einer Busse von höchstens Fr. 2'000.-- zu bestrafen, wobei auf eine Verlängerung der Probezeit für die bedingte Gefängnisstrafe des Untersuchungsamtes St. Gallen zu verzichten sei. D. Die Vorinstanz beantragt die Abweisung der Beschwerde, soweit auf sie einzutreten ist. Demgegenüber verzichtet die Staatsanwaltschaft auf Vernehmlassung.