Sachverhalt: A. Der 1947 geborene M._ war seit 1. Januar 2003 für die P._ GmbH tätig und als Gesellschafter und Geschäftsführer mit Einzelunterschrift im Handelsregister aufgeführt. Nach Umwandlung der Gesellschaft in die P._ AG per 1. Juni 2004 war er zunächst als Mitglied und anschliessend vom 31. Dezember 2004 bis 12. Februar 2007 als Präsident des Verwaltungsrates, jeweils mit Einzelzeichnungsberechtigung, im Handelsregister eingetragen. Das Arbeitsverhältnis wurde auf den 28. Februar 2007 aufgelöst. Am 5. April 2007 wurde über die P._ AG der Konkurs eröffnet. M._ beantragte am 24. April 2007 Insolvenzentschädigung für einen Lohnausstand in der Höhe von Fr. 15'183.25 (Monatslohn Februar 2007 und anteilmässiger 13. Monatslohn für Januar und Februar 2007). Die Arbeitslosenkasse des Kantons Zug lehnte sein Begehren mit dem Hinweis ab, er sei bis zum 12. Februar 2007 als Präsident mit Einzelunterschrift im Handelsregister aufgeführt gewesen und damit von der Insolvenzentschädigung ausgeschlossen (Verfügung vom 8. Mai 2007). Die hiergegen eingereichte Einsprache wies sie ab, weil M._ nach der Demission als Präsident des Verwaltungsrates in leitender Funktion für Finanzen, Administration und Vertrieb zuständig geblieben sei, womit ihm mit Blick auf die innerbetriebliche Struktur weiterhin massgebliche Entscheidungsmöglichkeiten zugekommen seien (Einspracheentscheid vom 7. August 2007). B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 29. Januar 2009). C. M._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, es sei festzustellen, dass er die Anspruchsvoraussetzungen für eine Insolvenzentschädigung erfülle; eventualiter sei die Angelegenheit zur Neubeurteilung an das kantonale Gericht zurückzuweisen. Die Arbeitslosenkasse und das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichten auf eine Stellungnahme.