Sachverhalt: A. Das Obergericht des Kantons Bern sprach X._ am 28. August 2015 der fahrlässigen Tötung sowie diverser Widerhandlungen gegen das Strassenverkehrsgesetz schuldig und verurteilte ihn zu einer Freiheitsstrafe von 36 Monaten, wovon 18 Monate unbedingt zu vollziehen seien. Das Urteil des Obergerichts des Kantons Bern erwuchs in Rechtskraft. B. Die Abteilung Straf- und Massnahmenvollzug des Amts für Justizvollzug des Kantons Bern (neu: Bewährungs- und Vollzugsdienste des Amts für Justizvollzug des Kantons Bern [BVD]) bot X._ am 20. Februar 2017 für den 24. April 2017 zum Vollzug dieser Freiheitsstrafe im Regionalgefängnis Bern auf. Mit Verfügung vom 6. März 2017 wiesen die BVD dessen Gesuch um Aufschub des Strafvollzugs ab. Sowohl die Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern (POM) als auch das Obergericht des Kantons Bern wiesen die dagegen erhobenen Beschwerden am 3. Juli 2017 bzw. am 20. Dezember 2017 ab. C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt im Wesentlichen, der Beschluss des Obergerichts des Kantons Bern vom 20. Dezember 2017 sei aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung der Hafterstehungsfähigkeit an das Obergericht zurü ckzuweise n. Er ersucht für das Verfahren vor Bundesgericht um unentgeltliche Rechtspflege.