Sachverhalt: A. X._ wird im Wesentlichen zur Last gelegt, zwischen 2009 und 2014 mehrere seiner (Ex-) Partnerinnen zum Geschlechtsverkehr gezwungen, diese (sexuell) genötigt, bedroht und körperliche Gewalt gegen sie angewendet zu haben. Das Regionalgericht Emmental-Oberaargau sprach X._ am 12. November 2015 der mehrfachen Vergewaltigung, der sexuellen Nötigung und der vollendeten sowie versuchten Nötigung zum Nachteil von A._, der mehrfachen Nötigung und Drohung zum Nachteil von B._ sowie der versuchten Nötigung, der einfachen Körperverletzung und der mehrfachen Tätlichkeiten zum Nachteil von C._ schuldig. Daneben erklärte es ihn des mehrfachen Diebstahls, des Hausfriedensbruchs sowie der mehrfachen Widerhandlung gegen das Waffengesetz für schuldig. Es bestrafte ihn mit einer Freiheitsstrafe von 42 Monaten sowie einer Übertretungsbusse von Fr. 1'000.--. Gleichzeitig ordnete es gestützt auf Art. 63 Abs. 1 StGB eine ambulante Massnahme während des Strafvollzugs an und verpflichtete X._ zur Leistung von Schadenersatz und Genugtuung an A._. B. Auf Berufung von X._ hin sprach ihn das Obergericht des Kantons Bern am 5. Dezember 2016 der mehrfachen Vergewaltigung zum Nachteil von A._ und der vollendeten sowie versuchten Nötigung zum Nachteil von A._, B._ und C._ schuldig. V om Vorwurf der mehrfachen sexuellen Nötigung zum Nachteil von A._ sprach es ihn hingegen frei. Es stellte die Rechtskraft der Schuldsprüche des regionalgerichtlichen Urteils, der Busse und der Anordnung der ambulanten therapeutischen Massnahme fest und verurteilte X._ zu einer Freiheitsstrafe von 42 Monaten und zur Leistung von Schadenersatz und Genugtuung an A._. C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, das Urteil des Obergerichts sei aufzuheben. Er sei vom Vorwurf der mehrfachen Vergewaltigung zum Nachteil von A._ sowie vom Vorwurf der versuchten Nötigung zum Nachteil derselben freizusprechen. Entsprechend sei das Strafmass anzupassen. Die Zivilforderungen seien abzuweisen. Eventualiter sei die Sache zur Durchführung einer neuen Hauptverhandlung und neuem Entscheid an die erste Instanz respektive die Vorinstanz zurückzuweisen. In prozessualer Hinsicht beantragt X._ die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren.