Sachverhalt: A. A._ (Verkäufer, Kläger, Widerbeklagter, Beschwerdeführer) ist im Schönheitsbereich tätig. Als Gesellschafter und Geschäftsführer mehrerer in U._ ansässiger Gesellschaften befasste er sich mit der Organisation und Durchführung von Fachmessen sowie der Herausgabe von Zeitschriften. Die B._ AG (Käuferin, Beklagte, Widerklägerin, Beschwerdegegnerin) betreibt ein im Messebau etabliertes Unternehmen, das die Herstellung und Vermietung von Messeständen bezweckt. A._ war im Jahre 2007 Mehrheitsgesellschafter und einzelzeichnungsberechtigter Geschäftsführer der C._ GmbH und organisierte als solcher unter dem Label "X._" in der Eventhalle des Flughafens V._ eine erste Fachmesse für Fachleute im Schönheitsbereich. Im Frühjahr 2008 und 2009 wurden weitere Messen durchgeführt. Im November 2008 gründete er zusammen mit seinem Geschäftspartner D._ die E._ AG, welche unter anderem die Durchführung von Messen und die Herausgabe einer Zeitschrift bezweckte. Mit Kaufvertrag vom 30. November 2009 erwarb die B._ AG von A._ 250 Namenaktien der E._ AG im Nennwert von je Fr. 1'000.-- zum Preis von Fr. 882'353.--. Zur "Abwicklung der Kaufpreiszahlung" wurde in Art. 3 des Kaufvertrags bestimmt: " Als erster Schritt sind die finanziellen und buchhalterischen Bereinigungen zwischen E._ AG und C._ GmbH, beide U._, vertraglich und physisch zu vollziehen. Die E._ AG kauft den Kundenstamm sowie sämtliche Rechte und Lizenzen für Fr. 1'000'000.-- von der C._ GmbH und führt den Kaufpreis in monatlichen Raten von Fr. 10'000.-- zurück, erstmals per 30. April 2010 & ff. Dieses Darlehen wird zinslos seitens der C._ GmbH an E._ AG gewährt". Eine erste Zahlung des Kaufpreises von Fr. 600'000.-- war "im Vorfeld", aber unter anderem nach Unterzeichnung eines Aktionärbindungsvertrags durch die fünf Aktionäre vorgesehen. Der restliche Kaufpreis in Höhe von Fr. 282'353.-- sollte nach der Kapitalerhöhung von Fr. 100'000.-- auf Fr. 1'000'000.-- erfolgen. Ebenfalls am 30. November 2009 unterzeichneten die Aktionäre der E._ AG, darunter die Parteien, einen Aktionärbindungsvertrag. Als Hauptziel der E._ AG wurde bezeichnet, die Show X._ zu einer internationalen Messe zu entwickeln und über die 50%ige Tochtergesellschaft F._ GmbH ab 2010 eine Show X._ in W._ zu lancieren und zu einer Weltmesse zu avancieren. Sodann wurde festgehalten, als Grundlage werde der Verkäufer Teile der C._ GmbH und der G._ GmbH in die Gesellschaft einbringen und dafür Sorge tragen, dass die Gesellschaft beim Zusammenschluss gesund finanziert sei. In den Verwaltungsrat der E._ AG wurden der Verkäufer und sein Geschäftspartner D._ sowie H._ und I._ von der Käuferin gewählt. Als Verwaltungsratspräsident übernahm der Verkäufer auch die Funktion des Geschäftsführers (CEO). I._ wurde Finanzchef (CFO) und die Käuferin fungierte als Buchhaltungsstelle. Am 11. Dezember 2009 leistete die Käuferin die Teilzahlung von Fr. 600'000.--. Am 16. Dezember 2009 beschloss die ausserordentliche Generalversammlung der E._ AG eine Kapitalerhöhung auf Fr. 1 Million. In der Folge zeigten sich Liquiditätsprobleme bei der E._ AG, die sich im Verlauf des ersten Semesters des Geschäftsjahrs 2010 zuspitzten. Nach Durchführung der vierten X._-Fachmesse in Y._ im April 2010 kam es zwischen den Parteien zum Zerwürfnis. Mit eingeschriebenem Brief vom 18. Februar 2011 erklärte die Käuferin gegenüber dem Verkäufer die Unverbindlichkeit des Kaufvertrags. Am 30. Juni 2011 wurde über die E._ AG der Konkurs wegen Überschuldung eröffnet. Sie wurde nach Durchführung des Konkursverfahrens im Handelsregister gelöscht. B. Am 29. April 2011 reichte der Verkäufer beim Bezirksgericht Hinwil Klage ein mit dem Begehren, die Käuferin sei zu verpflichten, ihm Fr. 282'353.-- nebst 5 % Zins seit 17. Dezember 2009 zu bezahlen. Er forderte damit den restlichen Kaufpreis. Die Käuferin beantragte Abweisung der Klage und erhob Widerklage mit dem Begehren, der Verkäufer sei zu verpflichten, ihr Fr. 600'000.-- nebst 5 % Zins seit 22. September 2010 zurückzuzahlen, eventualiter sei der Kaufpreis für die 250 Namenaktien an der E._ AG nach richterlichem Ermessen zu reduzieren. Mit Urteil vom 21. Dezember 2016 wies das Bezirksgericht Hinwil die Klage ab und verpflichtete den Kläger und Widerbeklagten, der Beklagten und Widerklägerin Fr. 600'000.-- zu bezahlen. Im Mehrbetrag wies es die Widerklage ab. Mit Urteil vom 7. Juni 2018 wies das Obergericht des Kantons Zürich die Berufung des Klägers ab, soweit auf sie eingetreten wurde, und das Urteil des Bezirksgerichts Hinwil vom 21. Dezember 2016 wurde bestätigt. Das Obergericht trat zunächst auf die Berufung nicht ein, soweit in der Rechtsschrift in Randziffern 12-42 Ausführungen zum Sachverhalt gemacht wurden, ohne Bezug zum erstinstanzlichen Urteil zu nehmen oder auf vor Vorinstanz gemachte Ausführungen zu verweisen, und gelangte mit der ersten Instanz zum Schluss, der Kläger habe die Beklagte über den Wert der Gesellschaft absichtlich getäuscht, weshalb der Kaufvertrag für die Käuferin unverbindlich sei. C. Mit Beschwerde in Zivilsachen stellt der Kläger (nach einem prozessualen Begehren) die Anträge, der Entscheid des Obergerichts des Kantons Zürich sowie der Entscheid des Bezirksgerichts Hinwil seien aufzuheben (Ziffer 2), die Widerklage sei abzuweisen (Ziffer 3), die Beschwerdegegnerin sei zu verpflichten, ihm 282'353.-- nebst 5 % Zins seit 17. Dezember 2009 zu bezahlen, (Ziffer 4) und der Rechtsvorschlag in der entsprechenden Betreibung sei aufzuheben (Ziffer 5). Er bringt vor, er habe in den Vorbemerkungen seiner Berufung die krassen Mängel in der Sachverhaltsfeststellung des Bezirksgerichts derart dargelegt, dass sie dem Obergericht geradezu ins Auge hätten springen müssen, weshalb er die Verletzung des rechtlichen Gehörs und eine dadurch bedingte offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung rüge. Namentlich rügt er, das Obergericht habe den Sachverhalt unter Verletzung des rechtlichen Gehörs offensichtlich falsch festgestellt bei der Feststellung des Beginns der Anfechtungsfrist, bei der Feststellung der Dokumente, welche er der Beschwerdegegnerin im Rahmen der Vertragsverhandlungen übergeben habe, bei der Feststellung der Urheberschaft der Verkaufsdokumentation, bei der fehlenden Beurteilung seiner Behauptung, die Beschwerdegegnerin habe an den finanziellen Verhältnissen der E._ AG und der C._ GmbH kein Interesse gezeigt, und bei der Würdigung des Wahrheitsgehalts seiner Angaben. Als offensichtlich unrichtig rügt der Beschwerdeführer sodann, dass das Obergericht die falsche Feststellung des Bezirksgerichts über die Täuschung betreffend Debitorenverluste nicht korrigiert und entsprechend auf Täuschungsabsicht geschlossen habe. Als Verweigerung des rechtlichen Gehörs beanstandet er schliesslich unter dem Titel "Irrtum und Kausalität", dass das Obergericht seiner Auffassung nicht gefolgt ist, wonach die Beschwerdegegnerin über die finanziellen Verhältnisse der Gesellschaften C._ GmbH und E._ AG genau informiert war und jedenfalls den Kaufvertrag aufgrund ihres Desinteresses an den finanziellen Verhältnissen abschloss. Die Beschwerdegegnerin beantragt in der Antwort, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Mit Verfügung vom 17. Oktober 2018 wurde das Gesuch des Beschwerdeführers um Erteilung der aufschiebenden Wirkung abgewiesen.