Sachverhalt: A. A.a. Am 11. Juni 1978 verfasste die am 8. Februar 2013 verstorbene C._ eine handschriftliche letztwillige Verfügung mit folgendem Inhalt: "Ich [...] wünsche, dass bei meinem Tode mein ganzes Hab und Gut zu gleichen Teilen an meine Schwester Frau B._ und ihren Mann Herrn D._ [...] fällt. Frau E._ erbt nichts. [...]" C._ hinterliess als gesetzliche Erben ihre Schwester B._ und die vier Kinder ihrer vorverstorbenen Schwester E._, nämlich: F._, G._, H._ und I._. Nachdem H._ die Erbschaft ausschlug, trat sein Sohn A._, der jetzige Kläger und Beschwerdeführer, an seine Stelle. Die übrigen Kinder von E._ (F._, G._ und I._) traten ihre allfälligen Erbanteile im Sinne von Art. 635 ZGB A._ ab. Unbestritten ist weiter, dass neben E._ auch D._, der Ehemann von B._, vorverstorben ist. A.b. Mit Urteil vom 20. März 2013 eröffnete das Bezirksgericht Pfäffikon (ZH) das Testament der Erblasserin vom 11. Juni 1978. Es erachtete B._ als Alleinerbin und stellte ihr die Ausstellung eines Erbscheins in Aussicht. Auf die Berufung von A._ gegen diesen Entscheid trat das Obergericht des Kantons Zürich nicht ein (Beschluss vom 19. Juni 2013). A.c. Nachdem das Bezirksgericht B._ am 6. November 2013 einen Erbschein ausgestellt hatte, verlangte A._ ebenfalls einen Erbschein. Zugleich stellte er den Antrag, den Erbschein für B._ zu widerrufen. Das Bezirksgericht wies das Gesuch mit Urteil vom 14. September 2016 ab. Vergeblich wehrte sich A._ dagegen vor dem Ober- und vor dem Bundesgericht (s. Urteil 5A_757/2016 vom 31. August 2017). B. Am 10. Januar 2014 klagte A._ beim Bezirksgericht Pfäffikon (ZH) gegen B._ und verlangte im Wesentlichen, das Testament ungültig zu erklären, ihn neben der Beklagten als gesetzlichen Erben anzuerkennen und die Beklagte zu verurteilen, ihm die Hälfte des Nachlasses herauszugeben. Für den Fall, dass sich das Testament nicht als ungültig erweise, sei ihm ein Viertel des Nachlasses herauszugeben. Überdies verlangte er, dass er dem Urteil entsprechend im Grundbuch bei den Nachlassliegenschaften als Eigentümer eingetragen werde. Das Bezirksgericht wies die Klage mit Urteil vom 29. März 2019 ab. Die dagegen von A._ erhobene Berufung wies das Obergericht des Kantons Zürich ab, soweit darauf eingetreten wurde. Das Urteil datiert vom 6. September 2019 und wurde am 9. September 2019 an die Parteien versandt. C. C.a. Mit Eingabe vom 7. Oktober 2019 wendet sich A._ (Beschwerdeführer), vertreten durch seinen Vater H._, an das Bundesgericht. Er hält in der Sache an den Anträgen fest, die er vor den kantonalen Instanzen stellte (Bst. B); eventualiter verlangt er, die Sache zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Weiter ersucht er für das bundesgerichtliche Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege. C.b. Vom Bundesgericht darauf aufmerksam gemacht, dass Parteien in Zivilsachen nur von Anwälten und Anwältinnen vertreten werden können (Art. 40 Abs. 1 BGG), reichte der Beschwerdeführer rechtzeitig ein von ihm selbst unterzeichnetes Exemplar der Beschwerdeschrift nach. In einer Mitteilung vom 9. Oktober 2019 wies das Bundesgericht den Beschwerdeführer darauf hin, dass über sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege praxisgemäss zusammen mit dem Sachurteil entschieden werde, zumal das Anliegen, über das Gesuch vorab zu entscheiden, nicht begründet werde. Im Übrigen hat das Bundesgericht die kantonalen Akten beigezogen, jedoch keine Vernehmlassungen eingeholt.