Sachverhalt: A. Am 15. Mai 2019 wurde A._ auf frischer Tat bei einem Ladendiebstahl erwischt. Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Winterthur/Unterland vom 17. Mai 2019 wurde er wegen Diebstahls mit einer vollziehbaren Freiheitsstrafe von sechs Monaten bestraft. B. Gegen den Strafbefehl liess A._, verbunden mit einem Gesuch um Wiederherstellung der Einsprachefrist, am 20. Juni 2019 durch seinen Rechtsvertreter, Einsprache bei der Staatsanwaltschaft erheben. Mit Entscheid vom 1. Juli 2019 verfügte die Staatsanwaltschaft die Abweisung des Fristwiederherstellungsgesuchs. C. Gegen die Abweisung des Fristwiederherstellungsgesuchs erhob A._ Beschwerde beim Obergericht des Kantons Zürich. Mit Beschluss vom 13. Februar 2020 wies das Obergericht die Beschwerde ab. D. A._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, der Beschluss des Obergerichts vom 13. Februar 2020 sei aufzuheben und das Gesuch um Wiederherstellung der Einsprachefrist sei gutzuheissen. Eventualiter sei die Sache an die Vorinstanz zur Neuentscheidung zurückzuweisen. In prozessualer Hinsicht beantragt A._, der Beschwerde sei die aufschiebende Wirkung zuzuerkennen. Für das bundesgerichtliche Verfahren ersucht er zudem um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Mit Schreiben vom 31. März 2020 wurde A._ mitgeteilt, dass der Beschwerde in Strafsachen gestützt auf Art. 103 Abs. 2 lit. b BGG vorliegend von Gesetzes wegen die aufschiebende Wirkung zukomme, weshalb sich sein Gesuch um aufschiebende Wirkung als gegenstandslos erweise.