Sachverhalt: A. X._ entwendete am 1. Januar 2017 in einem Zürcher Nachtclub das Portemonnaie von A._ im Wert von Fr. 50.-- samt Bargeld in der Höhe von Fr. 20.-- bis Fr. 70.--. B._ entwendete er eine Jacke im Wert von Fr. 235.--. B. Das Bezirksgericht Zürich sprach X._ am 23. März 2017 des Diebstahls im Sinne von Art. 139 Ziff. 1 StGB sowie des geringfügigen Diebstahls im Sinne von Art. 139 Ziff. 1 i.V.m. Art. 172ter Abs. 1 StGB und der mehrfachen Übertretung des Betäubsmittelgesetzes im Sinne von Art. 19a Ziff. 1 i.V.m. Art. 19 Abs. 1 lit. d BetmG schuldig und bestrafte ihn mit einer Geldstrafe von 40 Tagessätzen zu Fr. 20.-- sowie einer Busse von Fr. 600.--. Es schob den Vollzug der Geldstrafe auf und setzte eine Probezeit von zwei Jahren an. Vom Widerruf der mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Kreuzlingen am 29. Dezember 2016 bedingt ausgesprochenen Geldstrafe von 30 Tagessätzen zu Fr. 30.-- unter Ansetzung einer Probezeit von zwei Jahren sah es ab. C. Auf Berufung von X._ hin bestätigte das Obergericht Zürich am 21. Dezember 2017 den Schuldspruch wegen Diebstahls im Sinne von Art. 139 Ziff. 1 StGB sowie wegen geringfügigen Diebstahls im Sinne von Art. 139 Ziff. 1 i.V.m. Art. 172ter Abs. 1 StGB (Dispositiv-Ziff. 1) und bestätigte die Rechtskraft des Schuldspruchs wegen mehrfacher Übertretung des BetmG. Es bestrafte ihn mit einer Geldstrafe von 40 Tagessätzen zu Fr. 10.-- sowie mit einer Busse von Fr. 600.-- unter Ansetzung einer Probezeit von zwei Jahren (Dispositiv-Ziff. 2 und 3). Ferner stellte das Obergericht fest, dass die mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Kreuzlingen am 29. Dezember 2016 bedingt ausgesprochene Geldstrafe von 30 Tagessätzen zu Fr. 30.-- im Umfang von 21 Tagessätzen als durch Haft geleistet gelte (Dispositiv-Ziff. 4). D. X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, die Dispositiv-Ziffern 1 bis 4 des Urteils des Obergerichts seien aufzuheben und er sei vom Vorwurf des Diebstahls sowie des geringfügigen Diebstahls freizusprechen. Ferner beantragt er, es sei ihm eine angemessene Genugtuung von Fr. 13'400.--, eventualiter Fr. 4'200.--, zuzusprechen. Zudem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.