mteb/MIRACLReranking huggingface dataset:
Alkeenit Vetyhalidin elektrofiilinen additio on kaksivaiheinen ja sillä on kaksi siirtymäkompleksia. Ensimmäisessä vaiheessa vetyhalidin elektrofiilinen vety yhtyy alkeenin nukleofiiliseen π-sidokseen, ja alkeenista muodostuu karbokationi-intermediaatti halogeenin jäädessä anioniksi. Seuraavassa vaiheessa halogeenianioni jakaa elektroniparinsa karbokationin kanssa, ja muodostuu σ-sidos hiilen ja halogeenin välille.
Alkeenit Kaksoissidos on osallisena useimpiin alkeenien reaktioihin.
Metyylitrioksorenium Tyypillisimmin metyylitrioksoreniumia valmistetaan reniumheptoksidin ja tetrametyylitinan välisellä reaktiolla. Tämän lisäksi on kehitetty myös menetelmiä yhdisteen valmistamiseksi metallisesta reniumista ja perrenaattisuoloista. Metyylitrioksoreniumia käytetään hapettimena ja katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä. Yhdiste kykenee muun maussa hapettamaan alkeenit epoksideiksi ja katalysoimaan alkeenien metateesireaktioita ja alkeenien valmistamista aldehydeistä.
Sykloadditio Fotokemiallisessa [2+2]-sykloadditiossa kaksi alkeenia reagoivat muodostaen tuotteen, jossa on neljän hiilen muodostama rengas. Fotonin energia virittää yhden toisen alkeenin sitovalla π-orbitaalilla sijaitsevista elektroneista korkeammalla energiatasolla sijaitsevalle hajottavalle π-orbitaalille. Tällöin alkeenit voivat reagoida ja muodostaa sykloadditiotuotteen.
Jacobsen-epoksidointi Jacobsen-eliminoinnilla reagoivat hyvin useat alkeenit ja myös funktionalisoimattomat alkeenit reagoivat enantioselektiivisesti, mutta parhaiten reagoivat karbonyyliryhmään konjugoituneet alkeenit. Tämä on yksi tärkeimmistä Jacobsen-epoksidoinnin eduista verrattuna Sharpless-epoksidointiin. Katalyyttinä reaktiossa käytetään tyypillisesti joko mangaanin, kromin, titaanin ja ruteenin salenkomplekseja. Katalyyteissä metallit ovat hapetusluvulla +III ja +V.
Alkeenit Hydrogenointi on additioreaktio, jossa vetymolekyyli H liittyy alkeenin kaksoissidokseen. Tällöin kaksoissidos muuttuu yksinkertaiseksi sidokseksi.
Alkeenit Vetyhalidit (vetykloridi HCl, vetybromidi HBr, vetyjodidi HI ja vetyfluoridi HF) tuottavat alkeenien kanssa reagoidessaan alkyylihalideja:
Alkyynit Alkyynit reagoivat halogeenien (Br, Cl) kanssa alkeenien tavoin, jolloin saadaan dihalogenoituja alkeeneja, joilla on trans-konfiguraatio.
Alkeenit Alkeenin additioreaktio voidaan esittää yleisesti:
Markovnikovin säännön mukaisesti substituentti liittyy aina siihen hiiliatomiin, jossa on ennestään enemmän muita substituentteja.
Organopalladiumyhdisteet Organometalliyhdisteet, joissa palladium on sitoutuneena alkeeneihin tai dieeneihin ovat alkyylipalladiumyhdisteitä stabiilimpia ja niitä tunnetaan useita. Näissä yhdisteissä palladium on hapetusluvulla +II. Palladiumin ja alkeenien muodostamat organometalliyhdisteet ovat hyvin yleisiä katalyyttejä ja välituotteita orgaanisen kemian synteeseissä. Alkeenin koordinoituminen palladiumiin tekee siitä poikkeuksellisen elektrofiilisen ja nämä yhdisteet reagoivat nukleofiilien kanssa ja ne voidaan esimerkiksi alkyloida. Näitä yhdisteitä esiintyy muun muassa välituotteina Heck-reaktioissa. Ne voidaan myös hapettaa suhteellisen helposti. Esimerkiksi Wacker-prosessissa alkenyylipalladiumyhdisteet hapetetaan aldehydeiksi.
9-BBN 9-BBN on sushteellisen steerisesti estynyt molekyyli, minkä vuoksi se on hyvin selektiivinen reagenssi alkeenien ja alkyynien hydroboraatioreaktioissa. Se reagoi nopeammin alkeenien kuin alkyynien kanssa ja kykenee reagoimaan myös tetrasubstituoitujen alkeenien kanssa, mihin eräät muut yleisesti käytetyt hydroboraatioreagenssit kuten disiamyyliboraani eivät kykene. Hydroboraatioiden lisäksi 9-BBN:ää käytetään muun muassa muiden organoboraanien ja heterosyklisten booriyhdisteiden valmistuksessa, konjugoituneiden enonien pelkistämiseen allyylisiksi alkoholeiksi, katalyyttinä enonien konjugaattiadditioissa, aldolikondensaatioissa, Diels–Alder-reaktioissa ja Suzuki-kytkennöissä.
Markovnikovin sääntö Alkeenien elektrofiiliset additioreaktiot tapahtuvat kahdessa vaiheessa. Ensin elektrofiili liittyy alkeenin kaksoissidoksen π-sidosorbitaaliin ja sen vuoksi kaksoissidos katkeaa. Alkeenista muodostuu siten karbokationi ja elektrofiilin luovuttanut lähtöaine jää anioniksi. Seuraavassa vaiheessa anioni jakaa elektroniparin karbokationille ja muodostaa sen kanssa σ-sidoksen. Markovnikovin sääntö perustuu karbokationin pysyvimmän muodon pienempään aktivoitumisenergiaan verrattuna vähemmän pysyviin muotoihin. Stabiilimpia karbokationeita ovat tertiääriset karbokationit, joissa positiivisesti varautuneeseen hiileen on sitoutunut kolme muuta hiilivetyryhmää.
Pauson–Khand-reaktio Pauson–Khand-reaktiolla reagoivat lähes kaikki alkyynit. Alkeeneista parhaiten reagoivat jännittyneet rengasrakenteiset alkeenit ja heikoimmin suoraketjuiset trisubstituoidut alkeenit. Tetrasubstituoidut suoraketjuiset alkeenit eivät reagoi Pauson–Khand-reaktiolla. Liuottimina reaktiossa käytetään tyypillisimmin hiilivetyjä. Varhaisimpien Pauson–Khand-reaktioiden ongelmana oli korkeintaan tyydyttävät saannot ja reaktio vaati käytettäväksi stoikiometrisiä määriä myrkyllistä dikobolttioktakarbonyyliä. Sittemmin siitä on kehitetty katalyyttisiä menetelmiä, joissa reaktiota katalysoi eräiden kobolttikompleksien lisäksi esimerkiksi titaani-, volframi-, rauta-, rutenium-, rodium- ja palladiumkompleksit. Reaktion saantoa voidaan parantaa myös käyttämällä reaktioissa lisäaineena amiineja tai amiinioksideja. Pauson–Khand-reaktiosta on kehitetty myös asymmetrinen versio, jossa katalyytteinä käytetään kiraalisia siirtymämetallikomplekseja. Reaktio voi tapahtua joko molekyylien välisenä eli intramolekulaarisena reaktiona tai molekyylinsisäisenä eli intermolekulaarisena reaktiona.
Alkeenit Tietyn vetyhalidin reaktiivisuus on verrannollinen sen happamuuteen eli protoninluovutuskykyyn. Reaktiivisuus on edelleen verrannollinen reaktionopeuteen. Koska vetyjodidi on vetyhalideista happamin, additioreaktio alkeenin kanssa käy siltä muita vetyhalideja nopeammin.
Trietyylialumiini Trietyylialumiinia käytetään yhdessä titaanitetrakloridin kanssa niin kutsuttuna Ziegler–Natta-katalyyttinä polyalkaanien valmistamiseen alkeeneista. Yhdistettä käytetään myös pitkäketjuisten alkoholien ja lakeenien valmistamiseen. Näissä reaktioissa trietyylialumiini reagoi eteenin tai jonkin muun alkeenin kanssa muodostaen organoalumiinikompleksin. Tämä organoalumiinikompleksi muodostaa joko pitkä ketjuisen alkeenin kuumennettaessa nikkelikatalyytin läsnä ollessa tai hapetetaan ja hydrolysoidaan alkoholiksi. Muita aineen käyttökohteita ovat muiden organoalumiiniyhdisteiden valmistus, syklopropanointireaktiot ja katalyyttinä selektiivisissä hydrosyanointireaktioissa, joissa syanoivana reagenssina käytetään vetysyanidia tai trimetyylisilyylisyanidia. Lisäksi ainetta voidaan käyttää eräissä sovelluksissa polttoaineena.
Alkeenit Eräs alkeenien tärkeimpiä teollisia reaktiota on polymerointi, jossa pienet alkeenimolekyylit liittyvät toisiinsa muodostaen yhden makromolekyylin eli polymeerin. Esimerkiksi eteenistä voidaan valmistaa polymeeriä, polyeteeniä.
Alkeenit Alkeenin stabiilisuuteen korreloi kaksoissidoksen hiiliatomeihin liittyneiden substituenttien (jokin muu kuin vetyatomi) lukumäärä siten, että useampi substituentti merkitsee pysyvämpää rakennetta. Eli stabiilisuuden kannalta pätee:
Diolit Dioleja voidaan valmistaa useilla eri tavoilla. Alkeenin dihydroksylaatio on hapetusreaktio, joka tuottaa 1,2-diolin alkeenista. Aldehydejä voi pelkistää alkoholeiksi joko katalyyttisellä vedytyksellä tai Cannizzaro-reaktiolla.
Alkoholit Alkoholeja voidaan valmistaa useista funktionaalisista ryhmistä: alkeeneista, alkyylihalideista, ketoneista, aldehydeistä ja estereistä. Alkeeneista alkoholeja voidaan valmistaa alkoholien hydrataatiolla eli veden additiolla kaksoissidokseen happamassa liuoksessa.
Vetybromidi Vetybromidia käytetään useissa orgaanisissa reaktiossa erityisesti hiilivetyjen bromaukseen. Alkeeneja bromattaessa syntyy bromia sisältäviä alkaaneja, koska kaksoissidos katkeaa liittymisreaktiossa. Alkeenien ja vetybromidin reaktio tapahtuu jo huoneenlämmössä.
Alkeenien metateesi Reaktion mekanismin selvittämisestä annettiin vuoden 2005 Nobelin kemianpalkinto. Vinyylialkeeneille se on seuraava. Karbeenikompleksi (M=CHCHR) muodostaa lähtöainealkeenin (RCHCH) kanssa metallasyklobutaanin (neliatominen rengas, jossa yksi metalli), joka hajoaa takaisin alkeeniksi ja karbeenikompleksiksi, paitsi että substituentit ovat vaihtaneet paikkaa: tuote on alkeeni RCHCHR ja metallikarbeenikompleksi M=CH. Kun kompleksi vaihtaa samalla tavalla karbeeninsa, muodostuu eteeniä ja lisää R-kompleksia, joka aloittaa syklin alusta. Lopulta kaikki R-vinyylialkeeni on muuttunut raskaammaksi RR-alkeeniksi ja eteeniksi, joka kaasuna haihtuu pois ja ajaa reaktion loppuun asti.
Wacker-hapetus Wacker-hapetus sopii niin kutsuttujen terminaalisten alkeenien, joiden kaksoissidos on hiilivetyketjun päässä, hapettamiseen. Eteeni hapettuu asetaldehydiksi, mutta muut terminaaliset alkeenit muodostavat pääasiassa metyyliketoneja. Liuottimena reaktiossa toimii veden ja orgaanisen liuottimen seos. Wacker-hapetuksen reaktiomekanismin ensimmäisessä vaiheessa palladiumkloridi koordinoituu yhteen kloridi-ioniin ja alkeeniin. Tämä on reaktion reaktionopeutta rajoittava vaihe. Vesi korvaa yhden kloridiligandeista seuraavassa vaiheessa ja muodostuu hydroksyylipalladiumkompleksi. Palladium katalysoi hydroksyyliryhmän liittämistä alkeenin kaksoissidokseen ja samalla palladiumiin koordinoituu uusi vesimolekyyli. Seuraavassa vaiheessa yksi kloridi-ioneista irtoaa palladiumista ja muodostuu palladiumin ja enolin välinen kompleksi. Enoli tautomerisoituu asetaldehydiksi tai ketoniksi ja irtoaa katalyytistä. Samalla palladium pelkistyy hapetusluvullta +II hapetusluvulle 0. Reaktioseokseen on lisätty kupari(II)kloridia, jonka tehtävänä on hapettaa palladium takaisin hapetusluvulle +II. Samalla kupari itse pelkistyy itse hapetusluvulle +I, mutta happi hapettaa sen jälleen hapetusluvulle +II.
Alkeenit Alkeenien hapettumisessa reaktiotuotteena on hiiliatomien ja happiatomin muodostama rengas, joka on hyvin reaktiokykyinen. Hapettimet, kuten kaliumpermanganaatti KMnO ja otsoni O, hapettavat kaksoissidoksen joko niin, että kaksoissidoksen π-sidos aukeaa tai siten, että kaksoissidos katkeaa. Emäksisessä liuoksessa C=C-sidos hapettuu KMnO:lla 1,2-dialkoholiksi eli dioliksi, joka on "syn"-reaktiotuote eli "cis"-isomeeri. Esimerkiksi sykloheksaania hapetettaessa saadaan "cis"-1,2-sykloheksadiolia. Otsoni O hapettaa alkeenit purkamalla hiiliatomien välisen kaksoissidoksen. Reaktioissa syntyvä otsonidi hydrolysoituu helposti. Tuotteena muodostuu karbonyyliyhdisteitä: aldehydejä, ketoneja tai karboksyylihappoja.
Insertioreaktio Organometalliyhdisteissä insertioreaktio voi tapahtua metallin ja hiilen, vedyn tai halogeenin väliseen sidokseen. Tyypillisiä insertoituvia reagensseja ovat esimerkiksi alkeenit ja hiilimonoksidi. Organometalleille tapahtuvat insertiot ovat tärkeitä useissa teollisissa katalyyttisissä prosesseissa esimerkiksi alkeenien polymeroinneissa.
Alkyynit Alkyynit reagoivat samojen reagenssien kanssa kuin alkeenit ja niille tyypillisiä reaktioita ovat vedyn, vetyhalogenidin ja halogeenin liittäminen (additio) kolmoissidokseen. Reaktio-olosuhteiden mukaan reaktiot ovat joko yksivaiheisia, jolloin saadaan reaktiotuotteena alkeenia, tai kaksivaiheisia, jolloin lopputuote on tyydyttynyt yhdiste.
Alkeenit Alkeeneja voidaan valmistaa eliminaatioreaktiolla alkyylihalideista (dehydrohalogenointi) ja alkoholeista (dehydraatio). Alkyylihalidin dehydrohalogenointi eli vetyhalidin poistuminen tapahtuu yleisesti vahvan emäksen vaikutuksesta. Alkoholin dehydraatio eli vesimolekyylin poistuminen tapahtuu puolestaan usein vahvan hapon vaikutuksesta.
Epoksidit Tyypillisin tapa valmistaa epoksideja on alkeenien hapetus perkarboksyylihapon, kuten perbentsoehapon, m-klooriperbentsoehapon tai trifluoriperetikkahapon avulla. myös vetyperoksidin emäksistä liuosta voidaan käyttää.Reaktio suoritetaan lisäämällä hapetin alkeenin joukkoon. Esimerkissä styreeni hapetetaan perbentsoehapon avulla styreenioksidiksi.
Organorautayhdisteet Rauta muodostaa organometalliyhdisteitä hapetusluvuilla -II–+IV. Yksinkertaiset dialkyyli- tai trialkyylirautayhdisteet, joissa on raudan ja hiilen välinen σ-sidos, ovat hyvin epästabiileja johtuen niiden taipumuksesta muodostaa alkeeneja β-eliminaatiolla. Nämä johdannaiset ovat stabiileja lähinnä silloin, kun alkyyliryhmä on hyvin steerisesti estynyt kuten norbornyyliryhmä tetrakis(norbornyyli)rauta(IV):ssä. Lisäksi yhdisteitä stabiloivat muut π-orbitaalin kautta rautaan sitoutuvat ligandit, kuten alkeenit, erityisesti dieenit ja allyyliset alkeenit, karbonyylit ja fosfiinit. Aromaattisista raudan organometalliyhdisteistä tunnetaan bis(bentsyyli)rauta, mutta se on hyvin reaktiivinen. Tunnetaan myös organometalliyhdisteitä, joissa rauta on sitoutunut myös johonkin muuhun metalliin kuten LiFeMe ja KFeR.
Nikkeloseeni Nikkeloseenia on tutkittu käytettäväksi alkeenien esimerkiksi butadieenin polymerointikatalyyttinä. Lisäksi se katalysoi myös muita alkeenien reaktioita kuten oligomeroitumisia, isomeroitumisia ja hydrosilylaatioreaktioita. Siitä voidaan valmistaa myös muita organonikkeliyhdisteitä kuten Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0):aa tai syklopentadienyyli nikkeli nitrosyylia.
Alkeenit Alkeeneilla esiintyy "cis"-"trans"-stereoisomeriaa jäykän kaksoissidoksen vuoksi, jos kaksoissidos on vähintään disubstituenttinen. Disubstituenttisen kaksoissidoksen substituentit voivat olla kaksoissidoksen samalla ("cis"-isomeeri) tai eri puolella ("trans"-isomeeri). "Cis"-"trans"-isomeria ei ole mahdollinen, jos toisen kaksoissidokseen osallistuvan hiiliatomin substituentit ovat identtiset.
Alkyynit Alkyynejä voidaan hydrata vetykaasulla, jolloin riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetystä katalyytistä alkyyni pelkistyy joko alkeeniksi tai alkaaniksi. Jos katalyyttinä käytetään palladiumia, saadaan aina alkaania. Vähemmän aktiivisilla katalyyteillä kuten ns. Lindlar-katalyytillä (Pd/PbCO) saadaan cis-alkeenia.
Titaanitrikloridi Titaanitrikloridia käytetään useissa reaktioissa katalyyttinä. Yhdessä trietyylialumiinin kanssa sitä käytetään alkeenien polymeroinnissa tarvittavana Ziegler–Natta-katalyyttinä. Yhdistettä voidaan käyttää myös pelkistimenä muun muassa väriaineiden valmistuksessa ja karbonyyliyhdisteiden pelkistävässä kytkennässä visinaalisiksi dioleiksi ja alkeeneiksi. Yhdisteen vesiliuoksia käytetään mittaliuoksina titanometrisissä titrauksissa.
Jodikloorimetaani Jodikloorimetaania voidaan käyttää useissa orgaanisen synteesien reaktioissa reagenssina. Yhdessä sinkin ja kuparin seoksen kanssa sitä käytetään muodostamaan syklopropaanijohdannaisia alkeeneista Simmons–Smith-reaktiolla ja alkeenien valmistamiseen aldehydiestä. Lisäksi sitä käytetään klooria sisältävien organosinkki-, -litium- ja -fosforiyhdisteiden valmistukseen, kloorimetyyliboronaattien valmistukseen ja Eschenmoserin suolan syntetisoimiseen.
Hydroformylointi Kobolttikatalysoidussa hydroformylaatioissa varsinainen katalyytti on oktakarbonyylikoboltista muodostuva trikarbonyylihydrokobolttimolekyyli. Trikarbonyylihydrokoboltti koordinoituu alkeenin kaksoissidokseen ja tätä hapettavaa additiota seuraa hydrometallointi. Seuraavassa vaiheessa hiilimonoksidi liittyy kobolttikompleksiin ja reagoi alkeenin kanssa karbonylointireaktiolla. Pelkistävässä eliminaatiossa pelkistimenä toimii tetrakarbonyylihydrokoboltti tai vety ja aldehydi vapautuu. Alla on kobolttikatalysoidun reaktion katalyyttinen sykli.
Alkeenit Alkeeniin on kaksoissidoksen vuoksi liittyneenä vähemmän vetyä vastaavaan alkaaniin verrattuna. Sen vuoksi alkeeneja kutsutaan tyydyttymättömiksi hiilivedyiksi. Yhdisteen ”tyydyttymättömyysaste” tarkoittaa yhdisteestä lähteneitä vetyjä H verrattuna vastaavaan suoraketjuiseen alkaaniin CH. Siten yksi kaksoissidos tai rengasrakenne tarkoittaa tyydyttymättömyysastetta 1. Yhdisteen sisältämä halogeeni lisää tyydyttymättömyysastetta puolella yksiköllä. Yhdisteeseen yksinkertaisin sidoksin liittynyt happi ei vaikuta yhdisteen tyydyttymättömyysaseeseen, sillä sen sidokset johtavat lopulta hiileen tai vetyyn. Happea ei siten tyypillisesti tarvitse huomioida yhdisteen tyydyttymättömyysastetta laskiessa. Yksinkertaisin sidoksin liittynyt typpi puolestaan vähentää yhdisteen tyydyttymättömyysastetta, sillä se muodostaa kolme sidosta. Yleensä typpi vastaa kahta vetyä yhden vedyn sijalla, eli se pienentää yhdisteen tyydyttymättömyysastetta puolella yksiköllä.
Organotelluuriyhdisteet Organotelluuriyhdisteitä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä. Niitä voidaan hyödyntää muun muassa valmistamalla alkeeneja dibromialkaaneista stereospesifisesti, hapen poistoon epoksideista, jolloin muodostuu alkeeneja, selektiivisinä pelkistiminä ja katalyytteinä. Lisäksi organotelluuriyhdisteitä voidaan käyttää organolitiumyhdisteiden valmistukseen. Puolijohdeteollisuudessa helposti haihtuvia organotelluuriyhdisteitä voidaan käyttää kaasufaasiepitaksiassa puolijohteiden valmistamiseen.
Hydroboraatio Hydroboraatioreaktiossa muodostuu neliatominen rengasrakenteinen siirtymätila. Reaktiossa boori liittyy yleensä vähemmän vähemmän substituutioituun hiiliatomiin ja vety enemmän subtituoituun hiileen. Reaktio ei siis noudata Markovnikovin sääntöä. Tämä additioreaktio voi tapahtua kaikille boraanin boorin ja vedyn välisille sidoksille esimerkiksi boraani voi reagoida kolmen alkeenin tai alkyynin kanssa muodostaen trialkyyliboraanin, teksyyliboraani voi reagoida kahden alkeenin kanssa ja 9-BBN yhden alkeenin kanssa.
Hydroboraatioissa muodostuvat alkyyliboraanit ovat hyödyllisiä synteettisen kemian välituotteita. Hapetus vetyperoksidin avulla muodostaa alkoholeja, tätä reaktiota kutsutaan hydroboraatio-hapetukseksi, alkyyneistä muodostuneet allyyliboraanit voidaan hapettaa aldehydeiksi ja booriatomi voidaan korvata muilla atomeilla kuten typellä tai halogeeniatomilla. Alla esimerkki 2,4,4-trimetyyli-2-penteenin hydroboraatio-hapetuksesta.
Tebben reagenssi Tebben reagenssi reagoi useiden karbonyyliyhdisteiden kanssa. Aldehydit ja ketonit muodostavat alkeeneja, esterit enolieettereitä ja amidit muodostavat enamiineja. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa heikko emäs kuten pyridiini tai 4-dimetyyliaminopyridiini reagoi Tebben reagenssin kanssa muodostaen karbeenin, joka reagoi karbonyyliyhdisteen kanssa muodostaen syklisen titanasyklobutaanijohdannaisen. Tämä välituote hajoaa käänteisellä [2+2]-sykloadditiolla muodostaen alkeenin.
Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) toimii lähtöaineena useiden muiden orgaanisten nikkeliyhdisteiden synteeseissä. Katalyyttinä sitä käytetään aryyli- ja alkenyylihalogenidien kytkentäreaktioissa, butadieenin trimerointi ja syklotrimerointireaktioissa, sekä alkeenien ja alkyynien oligomerisointi- ja sykloadditioreaktioissa. Lisäksi se katalysoi myös alkeenien esimerkiksi eteenin polymeroitumista happamissa olosuhteissa esimerkiksi tiomaitohapon läsnä ollessa.
Heck-reaktio Heck-reaktio tai Mizoroki–Heck-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa alkyylihalidi reagoi alkeenin kanssa muodostaen uuden alkyloidun alkeenin. Reaktiota katalysoivat palladiumyhdisteet ja se kuuluu niin kutsuttuihin kytkentäreaktioihin. Heck-reaktion raportoi Richard F. Heck vuonna 1972 ja se on nimetty hänen mukaansa. Heck-reaktio on hyvin yleisesti käytetty reaktio orgaanisten yhdisteiden, esimerkiksi lääkeaineiden, valmistuksessa.
Dieenit Muiden alkeenien tavoin, tärkeimmät dieenien reaktioista ovat additioreaktioita, joihin kuuluvat muun muassa polymeroituminen, esimerkiksi butadieenista saadaan polybutadieenia, ja Diels–Alder-reaktio. Konjugoiduilla dieeneillä tapahtuu elektrofiilisella additioreaktiolla usein sekä 1,2- että 1,4-additiota. 1,4-additioita ei tapahdu muilla alkeeneilla, koska konjugoituneilla dieeneillä muodostuu stabiili alyyllinen karbokationivälituote, joka reagoi edelleen 1,4-additiotuotteeksi.
Alkeenit Hydrogenointireaktiot ovat luonteeltaan eksotermisia, eli ne vapauttavat lämpöä. Hydrogenointireaktiossa käytetään usein katalyyttiä reaktion nopeuttamiseksi. Katalyytteinä voidaan käyttää platinaa, palladiumia, nikkeliä tai rodiumia. Platina on yleisimmin käytetty katalyytti. Katalysoidussa alkeenin hydrogenoinnissa alkeeni liuotetaan ensin esimerkiksi etanoliin, etaanihappoon tai heksaaniin. Liuos tuodaan tämän jälkeen kosketuksiin metallikatalyytin kanssa, ja katalyysi tapahtuu heterogeenisesti metallin pinnalla.
Alkeenit Alkeenit nimetään samaan tapaan kuin alkaanitkin korvaamalla "aani"-pääte "eeni"-päätteellä. Yhdistettä nimettäessä etsitään pisin kaksoissidoksen sisältävä hiiliketju, joka edelleen numeroidaan siitä päästä, josta kaksoissidos saa pienimmän mahdollisen luvun. Jos yhdisteessä on kuitenkin hydroksyyliryhmä (-OH), numeroidaan alkeeni niin, että hydroksyyli saa pienimmän luvun. Tällöin yhdisteen perheestä käy ilmi molemmat funktionaaliset ryhmät (esimerkki: 3-pente-2-oli). Mikäli hydroksyyliryhmättömän alkeenin kaksoissidos saa saman luvun kummastakin päästä, numeroidaan yhdiste niin, että yhdisteen substituentti (muu kuin hydroksyyli) saa pienimmän mahdollisen luvun. Substituentit listataan paikkanumeron kanssa aakkosjärjestyksessä yhdisteen eteen. Kaksoissidoksen paikan ilmaiseva luku kirjoitetaan puolestaan yhdisteen ”perheen” eteen (esimerkiksi 2-buteeni). Mikäli kaksoissidoksia on useampia, niiden luvut erotetaan pilkulla, ja yhdisteen nimen pääte on "dieeni", "trieeni" jne. kaksoissidosten lukumäärän mukaan.
Dikloorikarbeeni Dikloorikarbeeni reagoi alkeenien kanssa muodostaen dikloorisyklopropaanijohdannaisen. Reaktio on spesifinen ja cis-alkeeni johtaa cis-dikloorisyklopropaanijohdannaisen muodostumiseen ja trans-alkeenista syntyy trans-dikloorisyklopropaanijohdannainen. Yhdiste reagoi C-H-insertioreaktiolla erityisesti alkoksidien kanssa, jolloin muodostuu dikloorattu alkaanijohdannainen, jossa on terminaalisessa päässä kaksi kloorisubstituenttia. Reimer–Tiemann-reaktiossa reagoi fenolijohdannaisen kanssa muodostaen bentsaalikloridijohdannaisen välivaiheena ja bentsaalikloridin sivuketju hydrolysoituu aldehydiryhmäksi.
Fenyylielohopeakloridi Fenyylielohopeakloridia voidaan käyttää maataloudessa fungisidina erityisesti siementen käsittelyyn. Biokemiallisissa tutkimuksissa sitä voidaan myös käyttää proteiinien sisältämien kysteiiniaminohappojen tioliryhmien muokkaamiseen. Fenyylielohopeakloridissa sidos fenyyliryhmän ja elohopean välillä on heikko ja katkeaa suhteellisen helposti ja yhdisteen käyttö reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä perustuu tähän. Aine reagoi alkeenien kanssa muodostaen fenyloituja alkeeneja ja alyyliset alkoholit reagoivat fenyloiduiksi alkoholeiksi tai aldehydeiksi.
Alkeenit Halogeenit reagoivat alkeenien kanssa muodostaen 1,2-dihaloalkaaneja. 1,2-dihaloalkaanien halogeenit asettuvat aina yhdisteen vastakkaisille puolille, ja muodostuva yhdiste on "anti"-stereokemiallinen. Esimerkiksi bromin Br ja syklopenteenin reaktiossa syntyy vain "trans"-1,2-dibromosyklopentaania. Reaktiosta muodostuvien yhdisteiden "anti"-stereokemiallisuus selittyy haloniumioni-intermediaatin muodostumisella. Haloniumioni estää toisen halogeeniatomin liittymisen yhdisteen samalle puolelle.
Rutenium Ruteniumia voidaan käyttää myös katalyyttinä. Merkittävä kohde on aurinkokennot, sillä osa ruteniumin komplekseista absorboi hyvin näkyvää valoa. Toinen merkittävä kohde on rikkivedyn hajottaminen kadmiumsulfidin ja ruteniumdioksidin seoksen katalysoidessa reaktiota. Ruteniumin organometalliyhdisteitä käytetään alkeenien metateesin katalyyttinä. Ruteenia voidaan käyttää vedytys- ja muissa pelkitysreaktioissa joko yksinään tai platinan kanssa. Sen oksidit sen sijaan toimivat alkoholien ja alkeenien hapetuskatalyytteinä.
Simmons–Smith-reaktio Simmons–Smith-reaktiossa ensimmäisessä vaiheessa muodostuu dihalogeenimetaanin ja sinkin välinen karbenoidikompleksi. Dihalometaanina käytetään yleisesti joko dijodimetaania, dibromimetaania tai jodikloorimetaania. Puhtaan sinkkimetallin sijasta reaktioissa käytetään tyypillisesti joko reaktiivisempaa sinkin ja kuparin metalliseosta tai dietyylisinkkiä. Sinkkikarbenoidikompleksi reagoi karbeenien tavoin ja muodostaa rengasrakenteisen siirtymätilan alkeenin kanssa. Siirtymätila hajoaa yhtäaikaisprosessina siten, että metyleeniryhmä siirtyy karbonoidikompleksilta alkeenille muodostaen syklopropyylirakenteen..
Organonikkeliyhdisteet Yksinkertaisia alkyylinikkeliyhdisteitä stabiilimpia ovat alkeenien ja alkyynien kanssa muodostuvat yhdisteet, joissa metalli on sitoutunut π-sidoksella yhteen tai useampaan orgaaniseen ligandiin. Stabiileja ovat muun muassa kompleksit 1,5-syklo-oktadieenin ja allyylisten yhdisteiden kanssa esimerkiksi bis(η-allyyli)nikkeli sekä metalloseeneihin kuuluva nikkeloseeni. Alkeenit ja alkyynit muodostavat kompleksin, jonka haptisuus on 2. Allyyliset kompleksit ovat trihaptisia ja nikkeloseenin syklopentadienyyliligandit ovat pentahaptisia. Organonikkeliyhdisteisiin kuuluu myös nikkelikarbonyyli ja sen johdannaiset.
Wilkinsonin katalyytti Wilkinsonin katalyytti on runsaasti käytetty katalyytti alkeenien ja alkyynien vedytyksissä, hydrosilyloinneissa, hydroformyloinneissa, katekoliboraanin tai pinakoliboraanin kanssa hydroboraatioissa ja alkeenien isomeroinneissa. Vedytyksissä aktiivisessa katalyytissä yksi trifenyylifosfiiniligandeista on korvautunut vedyllä hapettavalla additiolla, jolloin rodium hapettuu hapetusluvulta +I hapetusluvulle +III. Tämän jälkeen alkeeni tai alkyyni koordinoituu rodiumiin ja seuraa protoninsiirtoreaktio. Katalyyttisen syklin viimeinen vaihe on pelkistävä eliminaatio, jossa pelkistynyt hiilivety irtoaa katalyytistä.
Grubbsin katalyytti Grubbsin katalyytit sisältävät keskusatominaan ruteniumin, bentsylideenikarbeenin ja labiileja, korvattavissa olevia ligandeja. Ensimmäinen Robert Grubbsin vuonna 1992 kehittämä ruteenikatalyytti oli bentsylideenibis(trifenyylifosfiini)diklororutenium. Tämä kompleksi ei kuitenkaan ole katalyyttisesti erityisen aktiivinen ja katalysoi ainoastaan erittäin jännittyneiden alkeenien kuten norborneenin metateesia. Vuonna 1995 Grubbs julkaisi niin kutsutun ensimmäisen sukupolven Grubbsin katalyytin, jossa ligandeina olivat trifenyylifosfiinien tilalla trisykloheksyylifosfiinit. Emäksisemmän trisykloheksyylifosfiiniligandit tekivät katalyytistä aktiivisemman. Ensimmäisen sukupolven Grubbsin katalyytti on ulkomuodoltaan violettia kitestä ainetta. Useista muista siirtymämetallikatalyyteistä poiketen tämä katalyytti on stabiili ilman vaikutuksille useiden kuukausien ajan. Parannuksena aikaisempiin alkeenien metateesin katalyytteihin on myös se, että Grubbsin katalyyttiä käytettäessä alkeenissa voi olla myös muita reaktiivisia ryhmiä kuten amino- tai hydroksyyliryhmiä. Ensimmäisen sukupolven Grubbsin katalyyttiä valmistetaan diklorotris(trifenyylifosfiini)rutenium(II)-kompleksista ja fenyylidiatsometaanista. Yhdiste reagoi trisykloheksyylifosfiinin kanssa ligandinvaihtoreaktiolla muodostaen Grubbsin katalyyttiä.
Metakryylihappo Metakryylihappo on huoneenlämpötilassa pistävänhajuista nestettä, joka liukenee kohtalaisesti veteen. Paremmin se liukenee muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdiste on erittäin reaktiivista ja sen polymeroitumisen estämiseksi sen joukkoon lisätään usein hydrokinonia tai p-metoksifenolia eli hydrokinonin monometyylieetteriä. Metakryylihappo reagoi sekä alkeenina että karboksyylihappona. Alkeenille tyypillisiä reaktioita ovat muun muassa additiotuotteiden muodostuminen vetyhalogenidien kanssa. Karboksyylihapoille tyypillisiä reaktioita ovat muun muassa esterien muodostuminen alkoholien kanssa väkevän rikkihapon toimiessa katalyyttinä.
Prins-reaktio Prins-reaktio tapahtuu useille alkeeneille ja tyypillisimmin käytetty karbonyyliyhdiste on formaldehydi. Alkeeni reagoi sitä helpommin mitä substituoidumpi se on. Katalyyttinä Prins-reaktiossa käytetään joko proottista happoa tai Lewis-happoa. Reaktion mekanismin ensimmäisessä vaiheessa karbonyyliyhdisteen karbonyyliryhmän happi ottaa vastaan protonin, jolloin siitä tulee entistä elektrofiilisempi. Alkeenit ovat tyypillisesti nukleofiilisia ja reagoivat karbonyyliryhmän kanssa additioreaktiolla. Näin muodostuu karbokationi, jossa on kahden hiiliatomin päässä eli β-asemassa hydroksyyliryhmä.
Organotitaaniyhdisteet Tämän vuoksi alkyylititaaniyhdisteiden rakenne on usein RTiX. missä X on halogeeni-, alkoksi- tai amidoryhmä. Näitä organotitaaniyhdisteitä voidaan valmistaa organolitium-, organomagnesium- tai organonatriumyhdisteiden ja titaanitetrakloridin välisellä reaktiolla inertissä ilmakehässä käyttäen liuottimena eettereitä tai hiilivetyjä. Alkyylititaaniyhdisteet eivät reagoi Grignardin reagenssien tavoin aldehydien, nitriilien, epoksidien tai nitroalkaanien kanssa. Sen sijaan aldehydien kanssa ne muodostavat 1,2-additiotuotteen. Eräitä metallasykloalkaaneja muodostuu reaktioiden välituotteena. Tällainen on esimerkiksi titanasyklobutaani, joka muodostuu Tebben reagenssin reagoidessa alkeenien kanssa ja reagoi ketonien, estereiden ja amidien kanssa alkeeneiksi.
Hiilivedyt Hiilivedyt voidaan luokitella niiden tyydyttyneisyyden perusteella. Tyydyttyneissä hiilivedyissä on vain yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia. Näitä yhdisteitä kutsutaan alkaaneiksi. Tyydyttymättömissä hiilivedyissä on kaksoissidoksia (alkeenit) tai kolmoissidoksia (alkyynit). Yksinkertaisin alkeeni on eteeni, ja yksinkertaisin alkyyni on etyyni eli asetyleeni. Kaksi kaksoissidosta sisältäviä alkeeneja voidaan sanoa dieeneiksi; polyeenit sisältävät useita kaksoissidoksia. Aromaattisissa hiilivedyissä eli areeneissa on bentseenirengas tai jokin muu aromaattinen ryhmä. PAH-yhdisteissä on useita bentseenirenkaita.
Yksinkertaisin hiilivety on metaani (CH), joka koostuu yhdestä hiiliatomista ja neljästä vetyatomista. Etaanissa (CH) on kaksi hiiliatomia, propaanissa (CH) kolme. Hiilivedyt, jotka eroavat toisistaan CH-yksikköjen määrässä, muodostavat "homologisen sarjan". Alkaanien sarjan ensimmäiset jäsenet ovat metaani, etaani, propaani ja butaani. Homologisten yhdisteiden kaavat voidaan ilmaista yleisessä muodossa. Avoketjuisten alkaanien yleinen kaava on CH, missä "n" on hiiliatomien lukumäärä. Jokainen rengas tai kaksoissidos pienentää vetyatomien lukumäärää kahdella. Siten tavallisten alkeenien ja sykloalkaanien kaava on CH.
Kloorihydriinit Tyypillisesti kloorihydriinejä valmistetaan klooraamalla alkeeneja vesiliuoksessa. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu kloroniumkationi, jonka rengasrakenteen avaa vesi nukleofiilisella substituutioreaktiolla. Kloorin sijasta klooraavana reagenssina voidaan käyttää hypokloorihapoketta, hypokloriitteja tai kloramiinia. Näissä reaktioissa vesi hyökkää typpillisesti enemmän substituoituun hiiliatomiin ja reaktiot ovat regioselektiivisiä. Kloorihydriinejä, joissa hydroksyyliryhmä on primäärisessä asemassa voidaan valmistaa alkeeneista kromyylikloridin avulla. Muita tapoja ovat muun muassa biotekninen tuotto, jossa kloorihydriinejä tuotetaan "Caldariomyces fumago" -homeen kloridiperoksidaasientsyymin avulla vetyperoksidin toimiessa hapettimena.
Sharpless-epoksidointi Sharpless-epoksidoinneissa hyvän enantioselektiivisyyden saavuttamiseksi lähtöaineen tulee olla allyylinen alkoholi. Alkoholin kaksoissidos voi olla mono-, di-, tri- tai tetrasubstituoitu eli siinä voi olla liittyneenä yhdestä neljään muuta ryhmää kuin vetyatomeja. Tavanomaiset alkeenit ilman alyylisessä asemassa olevaa hydroksyyliryhmää eivät reagoi selektiivisesti Sharpless-epoksidoinneilla, koska titaanikatalyytti vaatii koordinoituakseen alkeeniin hydroksyyliryhmän. Epoksidoivana hapettimena Sharpless-epoksidoinneissa käytetään tyypillisimmin tert-butyylihydroperoksidia tai kumeenihydroperoksidia, tartraattiesterinä joko dietyylitartraattia tai di-isopropyylitatraattia, joista molemmista on saatavina sekä (+)- että (-)-enantiomeerit ja titaanikatalyyttinä titaani-isopropoksidia.
Crabtreen katalyytti Crabtreen katalyyttiä käytetään erityisesti alkeenien ja alkyynien pelkistämiseen vedyttämällä. Ensimmäisessä vaiheessa vety sitoutuu iridiumiin hapettavalla additiolla, jolloin muodostuu katalyyttisesti aktiivinen iridium(III)kompleksi. Katalyytti on aktiivinen erityisesti steerisesti estyneiden alkeenien palkistyksessä. Crabtreen katalyytti on kationinen ja vuorovaikuttaa erityisesti polaarisia ryhmiä sisältävien yhdisteiden kuten alkoholien, esterien, eetterien, amiinien ja amidien kanssa. Tätä voidaan käyttää hyödyksi enantioselektiivisissä vedytyksissä. Crabtreen katalyyttiä käytetään myös korvattaessa yhdisteistä vedyn protiumisotooppia deuteriumilla tai tritiumilla.
Syklopenteeni Huoneenlämpötilassa syklopenteeni on väritöntä nestettä ja sillä on bensiininkaltainen haju. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Syklopenteenin reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille. Esimerkiksi halogeenit reagoivat additioreaktioilla muodostaen halogenoituja syklopentaanijohdannaisia ja yhdiste voidaan hapettaa epoksidikseen syklopenteenioksidiksi. Additiolla reagoivat myös eräät nukleofiilit esimerkiksi metanoli, jolloin muodostuu metyylisyklopentyylieetteriä. Syklopenteeni voi reagoida sykloadditioilla esimerkiksi alkeenien, dieenien (Diels–Alder-reaktio) ja fotokemiallisella reaktiolla aromaattisten yhdisteiden kanssa.
Birch-pelkistys Birch-pelkistyksessä liuottimena käytetään nestemäistä ammoniakkia ja mukana on myös hieman jotakin alkoholia, tyypillisimmin etanolia, isopropanolia tai tert-butanolia. Pelkistimenä toimii alkalimetalli, ja useimmin käytettyjä ovat litium, natrium ja natriumin ja kaliumin seos. Birch-pelkistyksellä pelkistyvät useat aromaattiset yhdisteet, ja ne voivat olla myös heterosyklisiä. Litiumin käyttö aiheuttaa vähemmän sivureaktioita verrattuina muihin alkalimetalleihin. Aromaattisen renkaan lisäksi mahdollisia pelkistyviä ryhmiä voivat olla karbonyyliryhmät ja aromaattisen renkaan kanssa konjugoituneet alkeenit. Konjugoitumattomat alkeenit eivät reagoi.
Alkeenit Esimerkiksi eteenin hydrogenointi etaaniksi:
Alkeenit Sekvenssisäännöt (Cahn–Ingold–Prelogin säännöt):
Heck-reaktio Heck-reaktiossa käytetään elektrofiileinä alkyylihalideja tai -triflaateja. Parhaiten reagoivat aryyli-halogenidit ja vinyyliset tai bentsyyliset halogenidit. Alkyylijodidit ovat muita organohalogeeneja reaktiivisempia. Heck-reaktio tapahtuu niin elektronirikkaille kuin -köyhillekin alkeeneille, mutta elektroniköyhät alkeenit ovat reaktiivisimpia. Katalyyttinä käytetään yleisesti palladiumkomplekseja kuten tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0):a tai tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):a. Myös palladiumin nanohiukkaisa voidaan käyttää. Käytettäessä kiraalisia fosfiinikomplekseja voidaan Heck-reaktio voidaan suorittaa asymmetrisesti käytettäessä kiraalisia fosfiiniligandeja. Heck-reaktiossa tulee käyttää myös emästä esimerkiksi trietyyliamiinia.
Alkeenit Alkoholi jää jäljelle oksoniumionin luovutettua protonin vedelle.
Horner–Wadsworth–Emmons-reaktio Georg Wittig raportoi vuonna 1953 Wittig-reaktion eli reaktion, jossa fosfoniumylidin ja aldehydin tai ketonin välisessä reaktiossa muodostuu alkeeni. Hornerin tutkimusryhmä julkaisi vuonna 1958, että fofonaattistabiloidut karbanionit reagoivat hyvällä saannolla karbonyyliyhdisteiden kanssa alkeeneiksi. Reaktio ei herättänyt suurtakaan kiinnostusta ennen kuin Wadsworth ja Emmons raportoivat vuonna 1961 fosfonaattifunktionaalisuuden sisältävien ketonien ja esterien muodostavan karbonyyliyhdisteiden kanssa selektiivisesti E-alkeeneja. Reaktio tunnetaan nykyään nimen Horner–Wadsworth–Emmons-reaktio lisäksi myös nimillä Horner–Wittig-reaktio, Wittig–Horner-reaktio, Horner–Emmons-reaktio ja Wadsworth–Emmons-reaktio.
Alkeenit Eteenistä ja propeenista voidaan teollisesti syntetisoida lukuisia eri kemikaaleja:
Antimonitetroksidi Antimonitetroksidia käytetään eräiden keraamien valmistuksessa ja katalyyttinä hapetettaessa alkeeneja alkyyneiksi.
Alkyylihalidit Alkyylihalideja voidaan valmistaa alkeeneista ja alkyyneista additioreaktiossa sekä alkaaneista radikaalireaktioiden avulla.
Alkeenien metateesi Menetelmä on yksi niistä tärkeistä reaktioista, jolla pienemmistä molekyyleistä voi rakentaa suurempia.
Alkeenit Substituentti =CH tunnetaan metyleeniryhmänä, HC=CH– vinyyliryhmänä ja HC=CHCH allyyliryhmänä.
Wittig-reaktio Wittig-reaktion stereoselektiivisyys riippuu huomattavasti ylidin tyypistä. Osa reaktioista tuottaa pääasiassa Z-isomeerejä osa E-isomeerejä. Ylidit voidaan jakaa kahteen ryhmään: stabilisoituihin ja stabilisoimattomiin. Stabiloiduissa ylideissä on negatiivisen osittaisvarauksen omaavaan hiiliatomiin on liittyneenä konjugoitunut tai elektroneja puoleensa vetävä ryhmä. Tällöin ylidin reaktiivisuus on heikompi ja E-alkeenit ovat yleisempiä tuotteita. Stabilisoimattoman ylidin reagoidessa muodostuva Z-isomeeri on kineettinen tuote, eli se muodostuu nopeammin, ja siten vallitseva. Ylidin lisäksi myös lämpötila ja steerinen este vaikuttavat stereoselektiivisyyteen. Matala lämpötila ja steerisesti estyneet lähtöaineet suosivat Z-isomeeriä, kun korkeampi lämpötila ja bentsoehappo katalyyttinä johtavat useammin E-alkeeniin.
E,Z-isomeria "E","Z"-isomeria tai -nimeämistapa on orgaanisessa kemiassa geometrisen isomerian muoto, jota käytetään kaksoissidoksia sisältävistä orgaanisista yhdisteistä (alkeeneista) silloin, kun yhdisteen rakenteen kuvaamiseen ei voida käyttää "cis"-"trans"–nimeämistapaa. "E","Z"-isomeriaa esiintyy alkeeneilla silloin, kun kaksoissidoksen hiiliin on liittynyt kolme tai neljä erilaista atomia tai atomiryhmää (jotka eivät ole vetyatomeja). Tällöin käytetään "E","Z"-nimeämistapaa, joka määräytyy Cahn–Ingold–Prelog-prioriteettisääntöjen avulla eli kaksoissidokseen kiinnittyvien atomien tai substituenttien prioriteettijärjestyksen perusteella. Atomien prioriteettijärjestys määräytyy atomipainojen (järjestysluvun eli atomiluvun) mukaan. Jos painavimmat atomit (substituentit) ovat samalla puolella kaksoissidosta, on kysymyksessä "Z"-konfiguraatio ( ’yhdessä’), eri puolilla taas "E"-konfiguraatio ( ’vastakkain’).
Alkeenien metateesi Reaktioon tarvittava katalyytti on metallikarbeenikompleksi, esim. Grubbsin katalyytti (PPh)ClRu=CHCH=CHPh.
Vinylideenifluoridi Vinylideenifluoridi (CHF) on fluorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemiateollisuudessa polymeerien valmistamiseen.
Hydraus Hydraus on additioreaktio, jossa H liittyy esimerkiksi alkeenin kaksoissidokseen. Tällöin kaksoissidos muuttuu yksinkertaiseksi sidokseksi.
Alkoholit Alkoholeja voidaan dehydroida (poistaa HO-molekyyli) kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy alkeeneja.
Rodium Rodium muodostaa organometalliyhdisteitä lähinnä hiilimonoksidin ja syklopentadieenin kanssa. Muita mahdollisia ligandeja ovat areenit, alkeenit ja alkyynit.
Norborneeni Norborneeni (CH) on bisyklisiin alkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa kumien valmistuksen raaka-aineena.
Allyylibromidi Allyylibromidi (CHBr) on bromattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Alkeenit Yhdisteen muuntuminen "cis"-muodosta "trans"-muotoon tai päinvastoin ei tapahdu spontaanisti, mutta se voidaan katalysoida vahvalla hapolla.
Alkeenit Kun alkeeni reagoi veden kanssa hapon läsnä ollessa, saadaan alkoholeja. Esimerkiksi etanolia valmistetaan eteenistä hydrataatiolla:
Alkeenit Seuraavassa vaiheessa vesimolekyylin happi jakaa vapaan elektroniparin elektrofiiliselle hiilelle. Karbokationi muuttuu siten oksoniumioniksi.
1,2-dikloorieteeni Huoneenlämpötilassa 1,2-dikloorieteeni on väritöntä nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja monista muista alkeeneista poiketen cis-isomeeri on termodynaamisesti trans-isomeeria stabiilimpi. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan tislaamalla. 1,2-dikloorieteenin reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille ja trans-isomeeri (CAS 156-60-5) on cis-isomeeria (CAS 156-59-2) reaktiivisempi. Poikkeuksellinen reaktio on epoksidaatiossa muodostuvan epoksidin toisiintuminen klooriasetyylikloridiksi. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. 1,2-dikloorieteeni muodostaa useita atseotrooppisia seoksia muun muassa veden ja etanolin kanssa. 1,2-on myrkyllistä hengitettynä ja imeytyy ihon läpi elimistöön. Altistumisesta aineelle voi seurata yskää, kurkkukipua, huimausta ja jopa tajuttomuus.
Hypobromihapoke Hypobromihapokkeen vesiliuosta käytetään voimakkaana bakteereja tappavana desinfiointiaineena ja vesien puhdistukseen. Yhdiste reagoi alkeenien kanssa muodostaen bromialkoholeja.
Hypojodihapoke Hypojodihapoke reagoi alkeenien kanssa muodostaen jodialkoholeja. Sillä on myös antibakteerisia ominaisuuksia, mutta hypojodihapokkeen pysymättömyyden vuoksi sitä ei juurikaan käytetä tähän tarkoitukseen.
Radikaali (kemia) Radikaali voi myös additioreagoida, jolloin se liittyy alkeenin kaksoissidoksen yhteen elektroniin, ja lopputuotteestakin tulee radikaali.
Geoffrey Wilkinson Tunnetuin Wilkinson on ferroseenin ja Wilkinsonin katalyytin ( RhCl(PPh)), jota käytetään alkeenien hydrogenoinnissa alkaaneiksi, rakenteen selvittämisestä.
Vinylideenikloridi Vinylideenikloridi eli 1,1-dikloorieteeni (CHCl) on kloorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa muovien valmistamiseen.
Fort McMurray Ennen eurooppalaisten saapumista alueella asui cree-intiaaneja. Tiettävästi ensimmäinen eurooppalainen alueella oli Peter Pond, tutkimusmatkailija ja North West Companyn yksi perustajajäsenistä. Hän perusti vuonna 1778 turkiskauppa-aseman Athabascajoen varrelle, lähelle Athabascajärveä. Asema kuitenkin suljettiin vuonna 1788, kun Fort Chipewyan osoittautui suositummaksi.
Fort McMurray Fort McMurray on 72 363 asukkaan (2008) taajama Wood Buffalon kunnassa, Albertan provinssin luoteisosassa Kanadassa. Fort McMurray toimii Wood Buffalon kunnan päätaajamana, ja suurin osa palveluista on keskittynyt alueelle. Ennen vuotta 1995 Fort McMurray oli itsenäinen kaupunki, mutta samana vuonna se yhdistettiin "Improvement District 143" -kunnan ja muiden alueen taajamien kanssa uudeksi yksiportaiseksi Wood Buffalon hallintoalueeksi. Jos Fort McMurray olisi edelleen kaupunki, se olisi Albertan viidenneksi suurin Calgaryn, Edmontonin, Red Deerin ja Lethbridgen jälkeen.
Fort MacKay Ennen eurooppalaisten saapumista alueella on asunut chippewa ja cree intiaaneja tuhansien vuosien ajan ja myöhemmin métisejä 1820-luvulta alkaen.
Fort Chipewyan Kun eurooppalaiset saapuivat alueelle siellä asui algonkin- ja chippewa-intiaaneja, jotka olivat syrjäyttäneet aikaisemmin alueella asuneet dunnezat.
Marie-Anne Gaboury Metsästysmatkallaan nykyisen Albertan provinssin alueella perhe joutui Tsuu T'ina-intiaanien vangiksi yhteistyöstään cree-intiaanien kanssa. He onnistuivat hevosillaan pakenemaan vangitsijoitaan, ja intiaanit ajoivat heitä takaa viisi vuorokautta kunnes he saavuttivat "Fort des Prairie" -linnoituksen (tunnetaan myös nimellä "Fort Augustus" joka on osa Fort Edmontonia) lähellä nykyistä Edmontonin kaupunkia.
Fort McMurray Ensimmäinen öljyhiekkoja hyödyntävä yhtiö oli vuonna 1910 perustettu "Athabasca Oil and Asphalt Company". Vuonna 1942 Canadian Pacific Airlines (Nykyinen Air Canada) rakensi kiitotien ja terminaalirakennuksen nykyisen Fort McMurrayn lentoaseman alueelle. Fort McMurray virallistettiin kyläksi 1947, ja uudeksi nimeksi valittiin McMurray (). Ensimmäiseksi pormestariksi valittiin Alfred Penhorwood. Jo seuraavana vuonna McMurray sai kaupunkioikeudet. "Alberta Government Telephones" rakensi 1958 kaukopuheluyhteyden, mikä mahdollisti kaukopuhelut muualle Kanadaan. Kaupungin nimi palautettiin Fort McMurrayksi 1962. Vuonna 1967 valmistui ensimmäinen ympärivuotinen tieyhteys, Alberta Highway 63 Edmontonin lähettyviltä Fort McMurrayn kaupunkiin.
Fort McMurrayn lentoasema Fort McMurrayn lentoasema (, ) on Fort McMurrayn läheisyydessä, Albertan provinssissa sijaitseva lentoasema. Lentoasema sijaitsee noin 13 kilometriä kaakkoon Fort McMurraystä, Highway 69:n varrella.
Strathcona County Dunneza intiaanien tiedetään muuttaneen alueelle 1700-luvun alkupuolella. Pian tämän alueelle saapuivat myös cree intiaanit etsiessään parempia turkisten metsästysmaita. Vuonna 1795 kaksi kilpailevaan turkiskauppa yhtiötä perustivat tukikohtansa alueelle, ensimmäisenä "Fort Augustus" kauppa-aseman rakensi North West Company ja vain muutamaa kuukautta myöhemmin valmistui Hudson's Bay Companyn "Edmonton House". Vuonna 1821 yhtiöiden yhdistyttyä toiminnot keskitettiin ja uudeksi nimeksi valittiin Fort Edmonton. Alueen asukasluku kasvoi voimakkaasti 1800-luvun loppupuolelta 1900-luvun alkupuolelle siirtolaisten saapuessa Kanadan itäosista ja Yhdysvalloista.
Saprae Creek Estates Saprae Creek Estates (usein lyhennetään: Saprae Creek) on vuonna 1987 perustettu 864 asukkaan (2008) taajama Kanadassa, Albertan provinssissa, Wood Buffalon kunnassa. Saprae Creek sijaitsee maantietä pitkin noin 25 kilometriä kaakkoon Fort McMurraysta ja noin kolme kilometriä pohjoiseen Alberta Highway 69 -tieltä. Alueen tontit ovat tavallista suurempia ja sisältävät vapaan käyttöoikeuden alueella sijaitsevaan Vista Ridgen talviurheilukeskukseen, joka on nimetty vuoristojen ulkopuolella sijaitsevista talviurheilukeskuksista Albertan parhaimmaksi. Alueen oppilaat kuljetetaan linja-autoilla Fort McMurrayn kouluihin, ja alueen asukkaat käyttävät Fort McMurrayn terveyspalveluita.
Fort McMurray Fort McMurray Transit perustettiin vuonna 1980 hoitamaan joukkoliikennettä silloisessa Fort McMurrayn kaupungissa. Fort McMurrayssa on kaikkiaan kahdeksan bussilinjaa, joista jokaista ajaa "Diversified"-linja-autoyhtiö. Suncor ja Syncrude tukevat taloudellisesti työntekijöitään käyttämään joukkoliikennettä.
Fort McMurray Fort McMurrayn sijaitsee marginaalisesti lämminkesäsellä mannerilmasto alueella (Köppenin ilmastoluokitus Dfb), ollen vain hieman lämpimämpi subarktisesta ilmastosta. Alueen talvi on yleinsä erittäin kylmä ja pitkä, sekä vastaavasti kesä lyhyt ja lämmin.
Air Mikisew Air Mikisew oli lentöyhtiö pohjoisessa Albertassa, Kanadassa. Sen pääkonttori sijaitsi Fort McMurrayssa. Yhtiön kotikenttä oli Fort McMurrayn lentoasema ja reittikohteita olivat Edmontonin keskuskenttä ja Fort Chipewyanin lentoasema. Reittiliikenteen lisäksi yhtiö suoritti sairaankuljetuslentoja Wood Buffalon alueella sekä tilauslentoja läntisen Kanadan alueella. Se asetettiin lentokieltoon huhtikuussa 2010 ja lopetti sen jälkeen toimintansa.
Conklin Conklin on 372 asukkaan (2008) taajama Kanadassa, Albertan provinssissa, Wood Buffalon kunnassa. Conklin sijaitsee maantietä pitkin noin 140 kilometriä etelään Fort McMurraysta. Alberta Highway 881 tien varrella. Historiallisesti alue on ollut tärkeä turkiskaupan keskus ja nykyisinkin alueella sijaitsee minkkitarhoja. Conklin sijaitsee kaukana muista kunnan asutuskeskuksista ja sen väestöstä suuri osa on métis intiaanien jälkeläisiä.
Fort McMurray Fort McMurrayn eteläpuolella, Highway 69 -tien varrella sijaitsee Fort McMurrayn lentoasema, josta Air Canada, Air Canada Jazz, Air Mikisew, Integra Air, Northwestern Air ja WestJet lentävät päivittäisiä vuoroja Edmontoniin, Calgaryyn, Fort Chipewyaniin, Prince Albertiin, Red Deeriin, Saskatooniin, Torontoon ja Vancouveriin.
Red Deer Red Deer on saanut nimensä kaupungin läpi virtaavasta samannimisestä joesta. Red Deer -joki on ollut tärkeässä asemassa alueen First Nations -intiaaneille. Tuhansien vuosien aikana intiaanit metsästivät joen lähistöllä viihtyviä biisoneita, peuroja, hirviä ja vapiteja ruuaksi sekä majavia ja muita turkiseläimiä lämpimien vaatteiden valmistusta varten. Myöhemmin he kävivät vaihtokauppaa turkiksilla eurooppalaisten turkiskauppiaiden kanssa. 1900-luvun puolivälin tienoilla alueella asui mustajalka-, cree-, nakoda- ja metis-intiaaneja.
Fort McMurray Fort McMurrayn keskusta sijaitsee Athabascajoen ja siihen laskevan Clearwaterjoen muodostamassa laaksossa. Uudemmat asuinalueet Timbelea, Thickwood Heights, Abasand Heights, Beacon Hill ja Gregoire Park sijaitsevat korkeammalla ylätasangolla. Alue kuuluu pohjoiseen havumetsävyöhykkeeseen ja yleisimmät alueella tavattavat puulajit ovat valkokuusi, amerikanhaapa, palsamipoppeli ja koivut. Kosteilla alueilla viihtyvät parhaiten mustakuusi ja kanadanlehtikuusi, kuivimilla alueilla tavataan taas banksinmäntyä. Harvinaisempia , muta alueella tavattavia lajeja ovat metsähaapa, okakuusi ja hietakirsikka.
Fort McMurray 1960-luvun loppupuolella ja 1970-luvulla öljyhiekan hyödyntäminen kasvoi voimakkaasti Suncor Energyn ja Syncruden laajentaessa toimintaansa alueella. Öljyteollisuuden voimakkaasta kasvusta johtuen kaupungin väkiluku kasvoi nopeasti. Fort McMurrayn kaupunki ja "Improvement District 143" -kunta lakkautettiin 1. huhtikuuta 1995 ja yhdistettiin uudeksi Wood Buffalon kunnaksi. Wood Buffalosta muodostui pinta-alaltaan Kanadan suurin kunnllishallinnollinen alue.