زيلدا فتزجيرالد تقابل سكوت وزيلدا للمرة الأولى في تموز/يوليو. بدأ سكوت في محادثتها يوميًا وأتى إلى مونتغومري في أيام فراغه. وكان يتحدث عن خططه ليصبح مشهورًا، وأرسل إليها فصل من كتاب كان يكتبه. سحرت زيلدا سكوت لدرجة أنه أعاد رسم شخصية روزاليند كوناج في هذا الجانب من الجنة لتشبهها. فكتب:" أى نقد لروزاليند ينتهي عند جمالها وأخبر زيلدا أن:" البطلة تشبههك في أكثر من أربع أوجه للشبه". ولكن كانت زيلدا بالنسبة له أكثر من مجرد مصدر إلهام، فبعد أن أرته مذكراتها الشخصية، أخذ منها بعض الأجزاء حرفيًا. وفي خاتمة هذا الجانب من الجنة،تم أخذ مناجاة نفس البطل الرئيس أموري بلاين في المقبرة من مذكراتها مباشرةً.
كانت المقابلة الأولى لسكوت وزيلدا في محطة قطار( المقابلة التي استعملها سكوت فيما بعد في "غاتسبي العظيم" مع شخصية نيك.) لم يكن سكوت الرجل الوحيد في حياة زيلدا في هذا الوقت، ولكن التنافس عليها جعله يريدها أكثر. ودون في مذكرته التي كان يحملها دومًا معه في السابع من أيلول/سبتمبر أنه قد وقع في الحب. وفي النهاية، وقعت زيلدا هى الأخرى في حبه. وكتبت نانسي ميلفورد التي كتبت سيرة زيلدا الذاتية:" هناك شئ في نفس زيلدا لم يفهمه أحد غير سكوت وهو شعور رومانسي بأهمية نفسها.".
تقطعت صلتهم لمدة قصيرةفي تشرين الأول/أكتوبر عندما اُستدعي للشمال. توقع أن يتم إرساله إلى فرنسا،و لكن أُرسل إلى مخيم ميلز في لونغ آيلند. وعندما كان هناك، تم توقيع الهدنة مع ألمانيا. عاد إلى القاعدة في مونتغومري، وعندما حل كانون الأول/ديسمبر، كانت تتملكهم العاطفة كلية ولم يفترقا. وصف سكوت فيما بعد تصرفهم "بالتهور العاطفى". وفي 14 شباط/فبراير عام 1919، تم إخلائه من الجيش وذهب إلى نيويورك ليؤسس حياته.
تراسل سكوت وزيلدا بصفة مستمرة وفي آذار/مارس 1920، أرسل سكوت لزيلدا خاتم أمه وعُقدت الخطبة.. كان للعديد من أصدقاء زيلدا وأفراد عائلتها عدد من التحفظات على علاقتها؛ لم يُعجبوا بإسراف سكوت في شرب الخمر، ولم تعجب عائلتها الأسقفية كونه كاثوليك..
و في أيلول/سبتمبر،أكمل سكوت روايته الأولى، هذا الجانب من الجنة، وتم الاتفاق على نشرها. عندما علم سكوت بالموافقة على نشر روايته، أرسل إلى الناشر ماكسويل بركينز، طالبًا منه سرعة النشر:" هناك أشياء كثيرة عندي تعتمد على نجاح الرواية- بما في ذلك بالطبع فتاة.". وفي تشرين الثانى/نوفمبر، عاد إلى مونتغومري منتصرًا بأخبار روايته. وافقت زيلدا على الزواج منه بمجرد نشر الرواية.، وهو أيضًا وعدها بأن يأخذها إلى نيويورك بكل ما تحمله نيويورك من ألوان بداية العالم. نُشرت "هذا الجانب من الجنة" في 26 آذار/مارس، ووصلت زيلدا إلى نيويورك في 30 من الشهر نفسه،و في 3 نيسان/أبريل، تزوجا في كنيسة سانت باتريك وبعدها أقاما حفل صغير.
أصبح سكوت وزيلدا من مشاهير نيويورك بسبب تصرفاتهم المتهورة ونجاح "هذا الجانب من الجنة". وقد أًمروا بمغادرة فندق بالتيمور وفندق كومودور بسبب سكرهم.. وزيلدا قفزت مرة في نافورة ميدان الاتحاد. ومثال آخر على تصرفاتهم تلك، هى جلوسهم فوق سيارة أجرة عندما قابلتهم دوروثي باركر لأول مرة. قالت باركر:" لقد بدوا كما لو أنهم نزلوا من الشمس لتوهم، كان شبابهم لافت للأنظار. الجميع أراد أن يقابلهم.". كانت حياتهم الاجتماعية تتمحور حول الكحول. فعلى المستوى العام، كان هذا يعني أكثر من أخذهم القيلولة عند وصولهم إلى الحفلات، وعلى المستوى الخاص، تسبب الكحول في خلافات أكثر مرارًا.. ولكن لحسن حظهم، أصبحوا مثال للشباب والنجاح على صفحات جرائد نيويورك- الأطفال المدللين لعضر الجاز.
و في عيد الحب لعام 1921، اكتشفت زيلدا أنها حامل عندما كان سكوت يكتب "الجميلة والملعون". وقرروا أن تلد زيلدا في منزل سكوت في سانت باول. وفي 26 تشرين الأول/أكتوبر، وضعت زيلدا ابنتهم ،فرانسس"سكوتي" فيتزجيرالد. وعندما أفاقت من التخدير، سجل سكوت لزيلدا قولها:" يا إلهي، أنا سكرانة. مارك توين. أليست ذكية- إنها تشهق. أتمنى أن تكون جميلة وحمقاء- حمقاء صغيرة وجميلة. كان للعديد من كلماتها وجود في روايات سكوت، ففي "غاتسبي العظيم"، تمنت شخصية ديزى بتشنان أمنية شبيهة لابنتها.