جون واطسون بفضل جهات الاتصالات التي أمده بها زميله الأكاديمي، إي. بي. تيتشينير (E. B Titchener)، بدأ واطسون بعد ذلك عمله لدى وكالة الدعاية والإعلان الأمريكية (U.S. advertising agency) التابعة لجي. والتر طومسون (J. Walter Thomson)، وتَعلّم مبادئ وأساسيات جوانبٍ عدة للعمل في الدعاية والإعلان، بما في ذلك مهمة العمل كبائعٍ للأحذية في أحد المتاجر الراقية، وبالرغم من تلك البداية المتواضعة، إلا أنه في أقل من عامين ترقى حتى أصبح نائب المدير في وكالة طومسون، وقد أدر عليه راتبه كمدير دعايةٍ بالإضافة إلى العلاوات التي تأتي من العديد من الحملات الإعلانية الناجحة دخلاً يفوق راتبه الأكاديمي بمراتٍ عدة، وترأس واطسون عددًا من الحملات الإعلانية واسعة النطاق، خاصة لكريم الترطيب "بوندس" (Ponds cold cream) والعديد من منتجات العناية الشخصية الأخرى، كما يرجع إليه الفضل في انتشار فكرة "استراحة القهوة" أثناء حملة إعلانية لقهوة ماكسويل هاوس (Maxwell House)، كما نُسِبَ إليه الفضل بشكلٍ كبير وعن طريق الخطأ في إعادة تقديم الإعلانات التي تعتمد على "تزكية العملاء" بعدما انخفض استخدام المنتج (بسبب ارتباطها بـالأدوية المسجلة غير الفعالة والخطيرة)، إلا أن الإعلانات المعتمدة على تزكية العملاء كانت مستخدمة قبل أن يدخل واطسون مجال الدعاية والإعلان من الأساس، وأوضح واطسون أنه لم يقم بعمل إسهاماتٍ أصلية، وإنما كان يقوم فقط بعمل بعض الممارسات العادية في مجال الدعاية والإعلان، وتوقف واطسون عن الكتابة للجماهير الشعبية في 1936، كما تقاعد عن عمله في الدعاية والإعلان وهو في الخامسة والستين من عمره.
وعندما كان مدرساً شاباً في جامعة شيكاغو، وقع واطسون في حب ماري ايكيس Mary Ickes، طالبته في مادة علم النفس في البكالوريوس، وقد تزوجها في نهاية المطاف. وبينما كان يبنى نفسه كعالم نفس تجريبي في جامعة جونز هوبكنز، مر واطسون بنفس الخبرة ولكن بفرقين جوهريين، هذه المرة كانت علاقة حب مع طالبة دراسات عليا وهي روزالي راينر Rosalie Rayner وليس طالبة بكالوريوس كماري ايكيس، والشيء المهم أن واطسون متزوج أصلاً من ماري ايكيس قبل 17 سنة. ويكفي أن نقول أن حب واطسون لراينر دفعه إلى إعلان الطلاق من ماري ايكيس التي قامت بنشر رسائل الحب التي كان يكتبها واطسون لراينر واكتشفتها ماري بنفسها، كما أدى ذلك إلى إجباره على تقديم استقالته من جامعة جونز هوبكنز، بالإضافة إلى زواجه من روزالي().
كان طرد واطسون من جامعة جونز هوبكنز مدمراً له، حتى شخصيته العامة تدمرت وقضت على أية فرصة للعثور على موقع آخر في أية جامعة. وبدلاً من ذلك التحق بوكالة ج. والتر تومسون للإعلانات في نيويورك وبوساطة صديق له. وبعد التدرب على المهنة، وعمله في كل أقسام الوكالة ارتقى واطسون على السلم الوظيفي وأصبح نائباً للرئيس خلال أربعة أعوام.
وكمدير تنفيذي لشركة الإعلانات وجد واطسون الفرصة لممارسة معتقداته في تطبيق المبادئ السلوكية. فمثلاً، طور عدداً من الحملات الإعلانية مشتقة من أبحاثه على الانفعالات الثلاثة الخوف والغضب والحب. ولبيع المنتج للزبون اقترح واطسون أن عليه أن يخبر الزبون عن شيء ما يخوفه، أو يستثير غضبه، أو يستدعي عاطفة الحب، أو يستثير الحاجة لديه. فمثلاً في دعاية بودرة الأطفال "جونسون وجونسون" أوصل واطسون رسالة ليخوف الوالدين الشباب أنهم إذا لم يستخدموا البودرة فسيعرضون أطفالهم لمخاطر العدوى. كذلك اعتمد واطسون على استخدام شهادة شخصيات معروفة وخبراء متخصصون لبيع المنتجات. فمثلاً استخدمت الحملات الإعلانية لبودرة الأطفال شهادة الأطباء المعروفين في جودة البودرة.
جلب واطسون إلى مهنته الجديدة نفس الشغف بالبحث العلمي الذي ميز حياته الأكاديمية. ففي سيرته الذاتية صرح واطسون على سبيل المثال أنه من المثير أن ترى نمو منحنى مبيعات سلعة جديدة كما ترى منحنى تعلم الإنسان أو الحيوان. وفي الحقيقة أن مساهمته في سيكولوجيا المستهلك لم تكن مقدمة لأساليب إعلانية جديدة، ولكن تأثيره الدائم كان في تطبيق التفكير العلمي في التسويق (كاستخدام البيانات الديمغرافية لاستهداف زبائن معينين) وفي تطوير برامج تدريبية وتقييم مستوى الإنتاجية لمدراء المبيعات.
لم يحتل العمل في الإعلانات الكثير من وقت واطسون في عشرينيات القرن العشرين على أي حال. فقط كان يحاضر حول المذهب السلوكي في نيويورك في المعهد الجديد للبحث الاجتماعي، كما انضم إلى هيئة المديرين في مؤسسة كاتل للعلوم النفسية، وجدد كذلك أعماله البحثية على الأطفال من خلال الإشراف على الأبحاث المدعومة من صندوق لورا سبيلمان روكيفيلر. وقد وفر الصندوق مبلغ 15000 دولار لجامعة كولومبيا لإتمام الأبحاث التي بدأت في جامعة جونز هوبكنز، وكانت التجارب المدعومة من قبل المنحة تشتمل على الدراسة الشهيرة التي ذكرناها سابقاً لماري كوفر جونز والتي استطاعت أن تخفف بنجاح من الخوف لدى الأطفال. كما استمر واطسون في الكتابة حول السلوكية في عشرينيات القرن العشرين، حيث حافظ على سمعته كرائد في مجال السلوكية.