ديانا أميرة ويلز في عام 1983 أخبرت رئيس وزراء نيوفاون دلاند بكندا Newfoundland آنذاك أنه من الصعب عليها تحمل ضغوط كونها أميرة ويلز لكنها تحاول التأقلم مع ذلك. و مع ذلك بدايةمن منتصف 1980 أصبحت أميرة ويلز مرتبطة بشكل متزايد بالعديد من الأعمال الخيرية. بصفتها أميرة ويلز كان عليها الظهور باستمرار في المشافى و المدارس و المنشآت الأخرى مما جعلها نموذجا للرعاية الملكية في القرن العشرين. قامت ب 191 عملا رسميا في 1988 و 397 في 1991. اهتمت الأميرة اهتماما شديدا بالأمراض الخطيرة و الرعاية الصحية خارج إطار الاهتامات الملكية التقليدية بما في ذلك أمراض الإيدز و الجذام.
قامت بالعديد من الأعمال الخيرية كزيارة المرضى المصابين بأمراض مزمنة حول العالم. و قادت حملات لحماية الحيوانات و للتوعية من مرض الإيدز و أيضا حملات ضد استخدام الأسلحة الوحشية. بالإضافة إلى ذلك كانت ترعى المنظمات و الجمعيات التى تساعد المشردين و الشباب و المدمنين و العجائز. بداية من عام 1989 أصبحت رئيسة مشفى جريت أرموند ستريت للأطفال . في العام نفسه صارت ديانا رئيسة منظمة الأحوال الزوجية البريطانية التى انتهت عام 1996. منذ عام 1991 أصبحت راعية مؤسسة هيدواى لجراحة المخ التى انتهت أيضا عام 1996. كما كانت أيضا راعية متحف التاريخ الطبيعى و رئيسة الأكاديمية الملكية للموسيقى. منذ عام 1984 و حتى عام 1996 كانت رئيسة بارناردو, و هى جمعية خيرية أسسها الطبيب توماس جون بارناردو عام 1866 للعناية بالأطفال المعرضين للخطر و بالشباب الصغار, و قد حضرت ما يربو على 110 حدثا لها من بينهم 16 حدثا في عام واحد و ثلاثة أحداث في أسبوع واحد. كما رعت ديانا أيضا برامج لحماية الناجين من الحروب و لمساعدة العجزة و مؤسسة الأطفال المرضى في ويلز و المستشفى الوطنى في ويلز لجراحة و أمراض المخ و الأعصاب و مؤسسة أمراض الرئة و المنظمة الوطنية لمكافحة الإيدز و متحف يوريكا التعليمى للأطفال و أوركسترا الأطفال الوطنية و مشفى برومبتون الملكى لأمراض القلب و الرئة و منظمة الصليب الأحمر البريطانية و جمعيات الاستشارات الزوجية و الشباب و نادى المنوعات النيوزييلاندى و مؤسسة المرأة و الطفل و الجمعية البريطانية للصم حيث تعلمت فيها لغة الإشارة. تحدثت ديانا عن عملها مع مشفى برومبتون الملكى قائلة أنها كانت تسافر على الأقل اربع مرات في الأسبوع و تقضى أربع ساعات مع المرضى, تمسك أيديهم و تتحدث إليهم. بعضهم سينجو و البعض الآخر سيموت لكنهم جميعا بحاجة للحب مادامو موجودين هناك. كانت تحاول أن تكون هناك من أجلهم. في فبرار 1992 زارت الأميرة دار الأم تيريزا للمرضى و المحتاجين و المحتضرين في كالكوتا بالهند, و زارت كل واحد من الخمسين مريضا الذين كانوا على شفا الموت. بعد ذلك بفترة قصيرة في روما ثم في لندن و نيويورك قابلت ديانا الأم تيريزا و كونتا رابطة قوية فيما بينهما. في ديسمبر 1993 أعلنت الأميرة أنها ستقلل من انشغالها بالحياة العامة لتفسح مجالا لحياتها الخاصة. في يونيو 1995 قامت الأميرة بزيارة قصيرة إلى موسكو حيث زارت مشفى للأطفال كانت قد دعمته من قبل ضمن أعمالها الخيرية. قدمت دياناللمشفى أجهزة طبية. خلال تواجدها في العاصمة الروسية تم منحها جائة ليوناردو الدولية التى يتم منحها لأكثر الأشخاص تميرزا في مجالات الرعاية و الفن و الطب و الرياضة. في ديسمبر 1995 انضمت ديانا لقائمة شرفية تضم رؤساء سابقين للولايات المتحدة الأمريكية و محافظين سابقين لولاية نيويورك و شخصيات مهمه أخرى حين نالت جائزة خاصة في نيويورك بسبب دعمها الدائم للعديد من المنظمات الخيرية. شاركت ديانا الجائزة مع الجنرال كولين بوويل الرئيس السابق لهيئة الأركان المشتركة. في أكتوبر 1996 تقديرا لمساعدتها للعجائز نالت الأميرة جائزة إنسانية من مركز بايو مانزو و هى منظمة غير حكومية ذات وظيفة استشارية للأم المتحدة التى كانت تسعى للفت الأنظار نحو المشكلات الإقتصادية و العلمية التى تستدعى اهتماما حاسما. تم منح الأميرة الميدالية الذهبية في مؤتمر مركز بايو مانزو للرعاية الصحية في ريمينى بإطاليا. قام نائب رئيس المركز الأستاذ جياند و مينتيكو بيكو بتقديم الميدالية إلى الأميرة بالنيابة عن رئيس المركز و هو القائد السابق للاتحاد السوفيتى مايكل جورباتشوف.