تيمور الشرقية سكنت جزيرة تيمور كجزء من الهجرات البشرية التي شكلت أسترالاسيا بشكل عام. يعتقد أن أصول السكان الأصليين تعود لثلاث موجات من الهجرة. الأولى مشابهة لمجموعات السكان الأصليين في غينيا الجديدة وأستراليا والذين وصلوا البلاد قبل 40000 سنة مضت. حوالي 3000 قبل الميلاد وصل الأسترونيزيون إلى تيمور وربما يرتبطون بتطور الزراعة هناك. ثالثاً وصل أسلاف الملايو من جنوب الصين وشمال الهند الصينية. أبقت التضاريس الجبلية للجزيرة هذه الجماعات منفصلة، الأمر الذي يعد سبباً للتنوع اللغوي الكبير في تيمور الشرقية اليوم.
وقعت تيمور ضمن طرق التجارة الصينية والهندية في القرن 14 كمصدر لخشب الصندل العطري والعبيد والعسل والشمع. ذكرت تيمور لأول مرة في السجلات التاريخية في ناغاراكريتاغاما، القسم 14 الذي يذكر تيمور على أنها جزيرة تقع تحت حكم ماجاباهيت. تشمل تقارير أوائل المستكشفين الأوروبيين وجود عدد من المشيخات الصغيرة أو الإمارات في أوائل القرن السادس عشر. أهمها هي مملكة ويهالي في تيمور المركزية، وعاصمتها لاران، وتيمور الغربية التي ينتمي إليها التيتوم والبوناك والكيماك.
كان البرتغاليون أول الأوروبيين استعماراً لجزر جنوب شرق آسيا عندما وصلوا في القرن السادس عشر. أنشئوا مواقع لهم في جزر الملوك (ضمن أندونيسيا حالياً) وتيمور والجزر المحيطة بها. خلال حكم آل هابسبورغ للبرتغال (1580-1640)، فقدت البرتغال جميع مستوطناتها المحيطة لصالح الهولنديين بحلول منتصف القرن السابع عشر. لم تخضع المنطقة للسيطرة المباشرة للاحتلال الأوروبي إلا بعد 1769 عندما أنشئت مدينة ديلي عاصمة تيمور البرتغالية. اكتسبت هولندا في القرن التاسع عشر موطئ قدم في النصف الغربي من جزيرة تيمور، وأخضعت الشطر الغربي رسمياً لسطلتها وفق معاهدة لشبونة عام 1859. في عام 1916 رسمت الحدود النهائية وفقاً لمعاهدة لاهاي رسمت الحدود النهائية بين الشطرين البرتغالي والهولندي وهي الحدود الحالية بين تيمور الشرقية وأندونيسيا.
لم تكن تيمور الشرقية بالنسبة للبرتغاليين أكثر من مركز تجاري مهمل حتى أواخر القرن التاسع عشر. كان الاستثمار في البنية التحتية والصحة والتعليم بحده الأدنى. خشب الصندل كان الصادر الرئيسي بينما ازدادت أهمية البن في منتصف القرن التاسع عشر. كان الحكم البرتغالي في المناطق الخاضعة مباشرة لهم وحشياً واستغلالياً. في بداية القرن العشرين، أدى الاقتصاد الوطني المتعثر للبرتغال لدفعها لاستخراج ثروات أكبر من مستعمراتها مما ولد مقاومة تيمورية.
في أواخر عام 1941، احتل الهولنديون والأستراليون تيمور البرتغالية لفترة وجيزة في محاولة لاستباق الغزو الياباني للجزيرة. احتج الحاكم البرتغالي على الاحتلال وتراجعت القوات الهولندية إلى الجانب الهولندي من الجزيرة. نزلت قوة يابانية في ديلي وطردت الحامية الأسترالية الصغيرة، بينما أصبحت الجبال الداخلية مسرحا لحرب عصابات عرفت باسم معركة تيمور. أدى الصراع بين قوات التحالف والمتطوعين التيموريين من طرف والجيش الياباني من طرف آخر إلى مقتل 40-70 ألفاً من التيموريين. بعد انتهاء الحرب عادت السيطرة للبرتغاليين.
بدأت عملية تصفية الاستعمار في تيمور البرتغالية في عام 1974، في أعقاب تغيير الحكومة في البرتغال بعد ثورة القرنفل. نظرا لعدم الاستقرار السياسي والمخاوف من زوال الاستعمار في أنغولا وموزامبيق هجرت البرتغال تيمور الشرقية التي أعلنت استقلالها من جانب واحد في 28 تشرين الثاني / نوفمبر 1975. بعد تسعة أيام، غزتها القوات الاندونيسية قبل أن يعترف بتيمور الشرقية دولياً.
مع بدء ظهور الأحزاب السياسية داخل البلاد، نظم الجيش الاندونيسي عملية يدعم فيها أبوديتي، وهو حزب موال لأندونيسيا شجع الانقسامات بين الأحزاب المؤيدة للاستقلال. نشبت حرب أهلية قصيرة في عام 1975. زعمت اندونيسيا ان حزب فريتيلين التيموري الذي حصل على بعض الدعم الصريح من جمهورية الصين الشعبية هو حزب شيوعي. خوفاً من التأثير الشيوعي في جنوب شرق آسيا وخصوصاً في أعقاب الحملة في فييتنام، أيدت الولايات المتحدة وحليفتها أستراليا تصرفات الحكومة الموالية لاندونيسيا وبالتالي الغرب. أيد مجلس الأمن الدولي بالإجماع وقف اندونيسيا لغزوها والانسحاب فورا من تيمور الشرقية، لكن الولايات المتحدة رفضت فرض أي عقوبات اقتصادية أو أي وسيلة لتنفيذ هذا القرار.
أعلن الإقليم المقاطعة 27 من اندونيسيا في تموز / يوليو 1976. بينما كان وضعها الاسمي في الأمم المتحدة "الأرض غير المتمتعة بالحكم الذاتي تحت الإدارة البرتغالية."