جاكلين كينيدي وقضت جاكلين سنواتها الأولى في مدينة نيويورك و قرية إيست هامبتون ( نيويورك) في منزل "لاساتا" الواقع ضمن ممتلكات عائلة بوفيير؛ وبعد انفصال والداها، وزع أخوات جاكلين وقتهم بين المنازل في ماكلين بولاية فرجينيا و نيوبورت (رود آيلاند) حيث تقطن أمهم وبين المنزل رقم 125شارع رقم 74 بولاية نيويورك والمنزل الواقع في لونغ آيلند حيث يقطن أبوهم. 
تلقت جاكلين تعليمها في مدرسة تشابين في مدينة نيويورك حتى الصف السادس. وقد تحمّل جدها لأبيها نفقاتها الدراسيّة والتي كانت كبيرة خاصة أثناء الدخل السنويّ الذي كان يحصل عليه الأمريكيون أثناء أزمة الكساد الكبير. وكانت عادة جد جاكلين لأبيها -جرامبي جاك كما كانت جاكلين تناديه - أن يتلو القصائد لها ولأحفاده الآخرين الأمر الذي جعل أخت جاكلين تقول لاحقًا لو لم تحظى جاكلين بتلك العلاقة مع والدها وجدها لأبيها لما تمكّنت من الحصول على حريّتها وفرديّتها.
كانت جانيت نورتون لي تتذكّر طموح ابنتها العقليّ والذي كان سابقًا لعمرها منذ التحاقها بمدرسة شابين، وكانت نانسي توكرمان، صديقة نانسي في فترة الطفولة، تتحدّث عن ذكائها رغم أنها اشتهرت بكونها أكثرالفتيات شقاوة فيما أسمته "بالوقت الذي كانت فيه الأخلاق الحسنة والسلوك القويم قوام التعليم لدينا". و مما ورد في هذا الشأن أنّها كانت تتمتع بقوة غامضة في مرحلة المراهقة تمكنها من إجبار الآخرين على تنفيذ أوامرها؛ كانت خجولة مع الأفراد وهو أمر لم يكن ملحوظا في تصرفاتها مع المجموعات.
و أصبحت في سنٍ مبكّرة، شديدة الولع برياضة الفروسيّة، و ظلت شغوفة بركوب الخيل طيلة حياتها؛ ففي سن الثانية، كانت جاكلين تجيد قيادة مُهرها بكل ثقة فلم تكد تسقط من على ظهر الجواد حتى تنهض من فورها و تُعيد الركوب. و ما أن صارت شابّة حتى أصبحت تشبه أمها في ركوب الخيل واهتمامها بالرياضة، كما كانت تشبهها في تحفظها و في طباعها مع أنّها كانت تشبه والدها في مظهرها الجسديّ بشكلٍ ملحوظ. و لأن الوالد أبدى استقلاله عن الزواج، بدأت شقيقات جاكلين في قضاء وقت أكثر مع والدتهن؛ وكانت والدتهما تشجع السمات الفنيّة لديهما والتي اكتسبنها بفضل جدهما لأبيهما إذ كان يكافئهما و كذلك أحفاده الآخرين في منزله على رسم الصور ونظم الشعر. ففي مرحلة الشباب، كانت جاكلين تتعلم دروس الباليه؛ و رغم موهبتها المتوسطة فيه إلا أنها لم تكن لتفقد اهتمامها بهذا المجال أو تتوانى عن قراءة الكتب التي تخصه بهذه السهولة؛ و برغم المواهب التي تمتعت بها جاكلين، كتب ابن جون إيتش. ديفيس، ابن عمتها، والذي كان يعمل كاتبا، أنّها كانت تعاني من انفصال والديها و كان أقرباؤها يلاحظون رغبتها في الابتعاد والذهاب إلى عالمها الخاص عقب انفصال والديها.
و في 21 يونيو / حزيران لعام 1942، تزوجت والدة جاكلين من هيو دي. أوشينكلوس، و لم تحضر جاكلين و شقيقتها حفل الزفاف لكونه أُعد على عجل وبسبب القيود المفروضة على السفر أثناء فترة الحرب، ثم أبحر أوشينكلوس بعد الزفاف بيومين للعمل مع الاستخبارات البريطانيّة في جامايكا فما كان من والدة جاكلين إلا أن تقضي هذه المدة مع ابنتيها أثناء غياب زوجها، وبعد عودة زوجها، ذهب كل من جاكلين و شقيقتها وهيو دادلي "يوشا" أوشينكلوس الثالث- ابن أوشينكلوس- و كذلك طفليهما إلى منزل ميري وود الذي يملكه أوشينكلوس في ماكلين بولاية فرجينيا؛ و بهذا يكون منزل ميري وود مسكن جاكلين الأول لفترة المراهقة المتبقيّة لديها، كما أصبح يوشا- ولد أوشينكلوس- أقرب أخ لها و أحد الشخصيات الثقات لديها ورغم أنّها كانت تقضي أوقاتا كبيرة مع أسرة أوشينكلوس إلا أنّها حافظت عل علاقتها مع والدها.
كانت جاكلين مولعة بالمسرح، ففي مرحلة الثانوية كتبت مسرحيّة موسيقيّة قدّمها نادي الدراما. أفصحت جاكلين لأخيها غير الشقيق، يوشا، عن رغبتها في العمل بمهنة التمثيل إلّأ أنّها لم ترغب أن تمارسها نظرًا للصعوبات وعدم الاستقرارالذي يُخيّم على هذه المهنة؛ كما كانت تُجيد تقمص شخصيّات معلميها أثناء الدراسة فكانت تُمتع زملاءها بتقليدها لهم. تمتعت جاكلين بالقدرة على تعلُّم اللغات بسهولة خاصة الفرنسيّة بسبب إصرار والدتها على أن تتعلمها هي و أختها وجعل الفرنسيّة اللغة الوحيدة التي يمكن التحدث بها أثناء تناول العشاء.