كاثرين هيبورن تركت هيبورن الجامعة عازمة الأمر على أن تصبح ممثلة. وفي اليوم التالي بعد تخرجها، سافرت إلى بالتيمور لمقابلة أدوين اتش. كنوبف الذي يدير بنجاح شركة للإنتاج المسرحي . أُعجب كنوبف بحماسها وأعطاها دور في إنتاجه الحالي، إمبراطورة روسيا. تلقت إشادة جيدة عن دورها الصغير ووصفت ""البرينتد ورد"" دورها بأنه "لافت للنظر" وقد أُعطيت دورًا في عرض الأسبوع التالي، ولكن هذه المرة لم يتلقى دورها أي استحسان. تعرضت لانتقادات بسبب صوتها الشديد. وهكذا غادرت بالتيمور للدراسة مع معلم للصوت في مدينة نيويورك. قرر كنوبف إنتاج ""على البركة الذهبية"" وذلك في نيويورك، وعين هيبورن بديلة للبطلة. قبل أسبوع من الافتتاح، فُصلت البطلة وأخذت هيبورن دورها الذي أعطاها دور البطولة أربعة أسابيع فقط في مسيرتها الفنية في المسرح. في ليلة الافتتاح، وصلت متأخرة واختلطت عباراتها وتعثرت قدميها وتحدثت بسرعة كبيرة بدرجة يصعب فهمها. لذلك فُصلت على الفور وأُعيدت البطلة الأصلية. شقت هيبورن طريقها مع المخرج آرثر هوبكنز، وقبلت دور تلميذة في ""هذه الأيام"". جاء ظهورها لأول مرة في برودواي في 12 تشرين الثاني/ نوفمبر 1928، في مسرح كورت، ولكن لم يتلقى العرض إشادة وأُغلق بعد ثمان ليالٍ. وعلى الفور عينها هوبكنز بديلة عن البطلة في مسرحية "عطلة" للمخرج فيليب باري. في أوائل كانون الأول/ ديسمبر، وبعد أسبوعين فقط، توقفت هيبورن لتتزوج من لودلو أوجدن سميث- الذي تعرفه منذ الكلية. فعزمت على ترك المسرح ولكنها افتقدت العمل به وسرعان ما استأنفت دور البديلة في ""عطلة"" الذي شغلته لمدة ستة أشهر. في عام 1929، رفضت دور مع "جيلد للمسرح" وذلك لتلعب دور البطولة في ""الموت يأخذ إجازة"." لقد شعرت بأن الدور مثالي، ولكنها طُردت من العمل مرة أخرى. عادت إلى "الجيلد"، وأخذت دور البديلة في ""شهر في البلد""، ولكن بأجر منخفض. في ربيع 1930، انضمت هيبورن إلى شركة للإنتاج المسرحي في ستوكبريدج، ماساشوستس. وغادرت في منتصف فصل الصيف، واستمرت في الدراسة مع مُعلم للدراما. في أوائل عام 1931، كانت ضمن فريق العمل في إنتاج برودواي ""الفن والسيدة زجاجة"." طُردت من الدور وذلك بعدما أعطى الكاتب المسرحي كراهية تجاهها قائلًا: تبدو رعبًا، وطريقتها غير محتملة، كما أنها ليست موهوبة." وعلى الرغم من ذلك، أُعيدت للدور لأنهم لم يجدوا أي ممثلة أخرى. وكان هذا نجاحًا صغيرًا. ظهرت هيبورن في عدد من المسرحيات في شركة للإنتاج الصيفي في إيفوريتون، كونيتيكت، وأثبتت نجاحًا كبيرًا. أثناء صيف 1931، طلب منها فيليب باري أن تظهر في مسرحيته الجديدة "مملكة الحيوان"- جنبًا إلى جنب مع ليزلي هاوارد. بدأت البروفات في تشرين الثاني/ نوفمبر وشعرت هيبورن بأن الدور مؤكدًا سوف يجعل منها نجمة، ولكن هاوارد كرهها ولذلك طُردت من العمل مرة أخرى. وعندما سألت باري عن سبب طردها، أجاب صارمًا:" حسنًا، لكي أكون صريحًا، فأنتِ لم تكنِ جيدة جدًا." هذا ما أدى بهيبورن إلى زعزعة استقرار ثقتها بنفسها، ولكنها استمرت في البحث عن عمل. أخذت دور صغير في مسرحية قادمة، وعندما بدأت البروفات، طُلب منها أن تطلع على دور البطلة في الأسطورة اليونانية ""الزوج المحارب"". أثبتت مسرحية ""الزوج المحارب"" في كونها انطلاقة هيبورن. يوضح كاتب السيرة- تشارلز هيجام، أن الدور كان مثاليًا للممثلة، ويتطلب طاقة عدوانية وألعاب رياضية، وهيبورن بحماسة شديدة تلتزم بالإنتاج. افتُتِحت المسرحية في 11 آذار/ مارس 1932، في "مسرح مورسكو" في برودواي. وفي أول ظهور لها على المسرح، دُعيت هيبورن للقفز أسفل درج ضيق وهي تحمل ظبي فوق كتفها، وترتدي سترة قصيرة فضية. جرى العرض لمدة ثلاثة أشهر، وتلقت هيبورن ملاحظات إيجابية. كتب ريتشارد جارلاند- من ""النيويورك تيليجرام العالمية"": " كان الجميع في ليلة- منذ ذلك العرض المتوهج، أضاءت المشهد في برودواي."