تاريخ مايكروسوفت ويندوز "المقالات الرئيسية: ويندوز 3.1، ويندوزNT ,و ويندوز إن تي 3.1 "
رداً على الإصدار الوشيك لنظام التشغيل/2 2.0, طوّرت مايكروسوفت ويندوز 3.1 ,الذّي شمل عدّة تحسينات طفيفة لويندوز 3.0 (مثل إظهار خطوط النوع الحقيقي القابلة للتحجيم), لكن أولياً يتألف من إصلاح الأخطاء ودعم الوسائط المتعدّدة. استثنى أيضاً الدعم للنمط الحقيقي, وعمل فقط على 80286 أو معالج أفضل. لاحقاً مايكروسوفت أصدرت أيضاً ويندوز 3.11, تابع لويندوز 3.1 الّذي تضمّن جميع الترميمات والتحديثات الّتي تلت إصدار ويندوز 3.1 عام 1992.
في الوقت نفسه, أطلقت مايكروسوفت ويندوز لمجموعات العمل (WfW), الذين كانا كلاهما متوافران كإضافة على تجهيزات ويندوز 3.1 الموجودة وفي الإصدار الذي تضمّن بيئة ويندوز الأساسيّة وملحقات الشبكات جميعها في حزمة واحدة. ويندوز لمجموعات العمل تضمّن برامج تشغيل شبكة الاتصال المحسّنة وحزم النظام, ودعم شبكات النظير لنظير. تنزيل اختياري واحد ل WfW كان حزمة نظام TCP/IP "ولفرين", الّذي سمح بسهولة الوصول إلى الإنترنت من خلال الشبكات المتعلّقة بالشركات. كان هناك إصداران من ويندوز لجماعات العمل, WfW 3.1 و WfW 3.11. على عكس الإصدارات السابقة, ويندوز لمجموعات العمل 3.11 يعمل فقط في الوضع المحسّن 386, ويتطلّب على الأقلّ معالج 80386 SX.
جميع هذه الإصدارات تابعت وتيرة مبيعات الإصدار 3.0 الرائعة. رغم أنًّ سلسلة 3.1x ما زالت تفتقر إلى معظم السمات الهامّة لنظام التشغيل/2, مثل أسماء الملفات الطويلة, سطح المكتب, أو حماية النظام من التّطبيقات المسيئة, سرعان ما سيطرت مايكروسوفت على تسويق نظام التشغيل وواجهة المستخدم الرسومية لحواسب IBM الشخصية. ويندوز API أصبح المعيار الواقعي لبرامج المستهلك.
في الوقت نفسه تابعت مايكروسوفت تطوير ويندوز NT. المصمّم الأساسي للنظام كان دايف كوتلر، واحد من المصمّمين الرئيسيين لنظام الذاكرة الافتراضية في شركة المعدات الرقمية (تمّ شراؤها لاحقاً من قبل كومباك ,وهي الآن جزء من هوليت-باكارد). وظّفته مايكروسوفت في آب 1988 لإنشاء خلف لنظام التشغيل/2, لكن كوتلر أنشأ نظام جديد كلياً بدلاً من ذلك. كوتلر كان يطوّر متابعة لنظام الذاكرة الافتراضية في شركة المعدات الرقمية تدعى ميكا, وعندما تخلّت شركة المعدّات الرقميّة عن المشروع أحضر معه الخبرة وحوالي 20 مهندس إلى مايكروسوفت. شركة المعدّات الرقميّة اعتقدت أيضاً أنّه أخذ رمز ميكا إلى مايكروسوفت وقاضته. مايكروسوفت دفعت أخيراً 150 مليون دولار أمريكي ووافقت على دعم رقاقة وحدة المعالجة المركزية الفا لشركة المعدّات الرقميّة في NT.
ويندوز NT 3.1 (تسويق مايكروسوفت أراد أن يظهر ويندوز NT استمرار لويندوز 3.1) وصل في شكل بيتا إلى المطوّرين في مؤتمر المطورين الاحترافي تمّوز 1992 في سان فرانسيسكو. 
أعلنت مايكروسوفت في المؤتمر نواياها لتطوير خلف لكلا ويندوز NT وبديل ويندوز 3.1 (ويندوز 95 ,اسمه الرمزي شيكاغو), الّذي سيوحّد الاثنين في نظام تشغيل واحد. هذا الخلف اسمه الرمزي القاهرة. في الإدراك المتأخّر، كايرو كان مشروع صعب أكثر بكثير ممّا توقّعت مايكروسوفت ونتيجة لذلك, NT وشيكاغو لن تكون موحّدة حتّى ويندوز إكس بي __ وإن كان ويندوز 2000 ,موجّه إلى العمل, وحّد بالفعل معظم أدوات ومعدّات النظام, لقد كان XP الّذي تمّ بيعه إلى المستهلكين الرئيسيّين مثل ويندوز 95 وقد تمّ اعتباره آخر نظام تشغيل موحّد. أجزاء من مشروع القاهرة لم تصل بعد إلى ويندوز ابتداءً من 2009-خصوصاً نظام ملفات WinFS، الّذي كان نظام ملفّات الهدف الأكثر رغبة لمشروع القاهرة. أعلنت مايكروسوفت بأنّهم أوقفوا الإطلاق المنفصل ل WinFS لكل من ويندوز XP وويندوز فيستا وستدمج بشكل تدريجي التقنيّات المطوّرة لWinFS في المنتجات والتقنيّات الأخرى, وخاصةً خادم SQL مايكروسوفت.
دعم برنامج التشغيل كان يتناقص بسبب صعوبة البرمجة المتزايدة في التعامل مع نموذج تجريد أجهزة NT المتفوّقة. هذه المشكلة أصابت خطّ NT على طول الطريق إلى ويندوز 2000. المبرمجون اشتكوا أنّه كان من الصّعب جداً كتابة برامج التشغيل لNT, ومطوّري الأجهزة ما كانوا ليدخلوا بمشكلة تطوير برامج التشغيل لشريحة صغيرة من السّوق. إضافة إلى ذلك, على الرّغم من السّماح بالأداء الجيّد والاستغلال الأكمل لموارد النّظام, كان أيضاً مصدر مركّز على الأجهزة المحدودة, ولذا كان مناسب فقط للأجهزة الأكبر والأكثر تكلفة.
ومع ذلك, هذه الميّزات نفسها جعلت ويندوزNT مثالي لسوق خادم شبكة الاتصالات المحلية (الّذي كان في عام 1993 يشهد ازدهاراً سريعاً, حيث كانت شبكات المكاتب تصبح أمراً شائعاً). NT قدّم أيضاً خيارات شبكات الاتصالات ونظام ملفات NTFS الفعّال. ويندوزNT الإصدار 3.51 كان مدخل مايكروسوفت في هذا المجال, وأخذ حصته في السوق من نوفيل (اللاعب المسيطر) في السنوات التالية.
واحد من أكبر تطويرات مايكروسوفت الأوّلية المحسّنة لويندوزNT كان واجهة برمجة التطبيقات 32بت الجديدة, لتحلّ محلّ ويندوز API 16بت القديمة. واجهة برمجة التطبيقات هذه كانت تدعى Win32 ,ومنذ ذلك الحين أشارت مايكروسوفت إلى واجهة برمجة التطبيقات 16بت القديمة Win16. واجهة برمجة التطبيقات Win32 لديها ثلاثة تطبيقات رئيسية: واحد لويندوز NT، واحد لWin32s (الّتي كانت مجموعة فرعيّة من Win32 التي يمكن استخدامها في أنظمة وندوز 3.1), وواحد لشيكاغو.
وبالتالي سعت مايكروسوفت لضمان قدر من التوفق بين تصميم شيكاغو وويندوز NT, رغم أنّ النظامين كان لديهما بنية داخلية مختلفة جذرياً. ويندوز NT كان أول نظام تشغيل ويندوز يقوم على نواة هجينة.
"المقالة الرئيسية: ويندوز 95"
بعد ويندوز 3.1 ,بدأت مايكروسوفت بتطوير نسخة جديدة موجّهة للمستهلكين من نظام التشغيل اسمه الرمزي شيكاغو. تمّ تصميم شيكاغو لدعم متعدّد المهام الوقائي 32بت مثل نظام التشغيل/2 وويندوز NT, رغم أنّ نواة 16بت ستبقى من أجل التوافق الخلفي. واجهة برمجة التطبيقات Win32 الّتي قدّمت أولاً مع ويندوز NT اعتمدت كواجهة البرمجة 32بت القياسيّة, مع الحفاظ على توافق Win16 من خلال تقنيّة تعرف باسم " thunking ". واجهة مستخدم رسومية جديدة لم تكن مخطّطة أصلاً كجزء من الإصدار, رغم أنّ عناصر من واجهة مستخدم القاهرة تمّ استعارتها وإضافتها كجوانب أخرى من الإصدار (خصوصاً التوصيل والتشغيل) تراجعت.
مايكروسوفت لم تغيّر جميع رموز ويندوز إلى 32بت, أجزاء منه بقيت 16 بت (وإن لم تكن تستخدم بشكل مباشر الوضع الحقيقي) لأسباب التوافق، الأداء ,ومدّة التطوير. بالإضافة إلى ذلك كان ضرورياً نقل قرارات التصميم من الإصدارات السابقة لويندوز لأسباب توافق الخلفي, حتّى لو قرارت التصميم هذه لم تعد تلائم بيئة الحوسبة الأكثر حداثة.
هذه العوامل بدأت مؤخراً بالتأثير على كفاءة نظام التشغيل واستقراره.
تسويق مايكروسوفت اعتمد ويندوز 95 كاسم المنتج لشيكاغو عندما تمّ إصداره في 24آب, 1995. حصلت مايكروسوفت على مكسب مضاعف من إصداره:أولاً, جعل من المستحيل بالنسبة للمستهلكين تشغيل ويندوز95 على دوز أرخص, وليس مايكروسوفت ,ثانياً, رغم أنّ آثار دوز لم تتمّ إزالتها بشكل نهائي من النظام وإصدار دوز سيتمّ تحميله باختصار كجزء من عملية الإقلاع، تطبيقات ويندوز95 تعمل فقط في الوضع المحسّن 386, مع مساحة عنوان محدّدة 32بت وذاكرة افتراضية. هذه المزايا تجعل من الممكن لتطبيقات Win32 لمعالجة ما يصل إلى 2 جيجابايت من ذاكرة الوصول العشوائي الافتراضية (مع 2 جيجابايت أخرى محفوظة لنظام التشغيل), ومنعهم نظرياً من إفساد مساحة الذاكرة على نحو غير متعمّد لتطبيقات Win32 الأخرى. في هذا المجال وظيفة ويندوز95 اقتربت أكثر إلى ويندوزNT ,رغم أنّ ويندوز 95/98/ME لم يدعم أكثر من 512 ميجابايت من ذاكرة الوصول العشوائية المادية بدون اضطرابات نظام غامضة.
IBM تابعت تسويق نظام التشغيل/2, منتجةً إصدارات أحدث في نظام التشغيل/2 3.0 و 4.0 (يسمّى أيضاً أساسي). رداً على شكاوي تتعلّق بمطالب نظام التشغيل/2 2.0 الكبيرة على أجهزة الكمبيوتر, الإصدار 3.0 حسّن بشكل ملحوظ لكلا السرعة والحجم. قبل إصدار ويندوز95,حتّى نظام التشغيل/2 الأساسي 3.0 تمّ شحنه مسبقاً مع سلاسل بيع أجهزة ألمانية كبيرة عديدة. ومع ذلك, مع إصدار ويندوز95, بدأ نظام التشغيل/2 بفقدان حصته في السوق.
إنّه من المستحيل غالباً اختيار سبب واحد محدّد لماذا فشل نظام التشغيل/2 في كسب حصة أكبر من السّوق. بينما استمرّ نظام التشغيل/2 بتشغيل تطبيقات ويندوز 3.1, افتقرت إلى الدّعم لأيّ شيء ما عدا Win32s مجموعة فرعيّة من. واجهة برمجة التطبيقات Win32 (انظر في الأعلى). على خلاف ويندوز 3.1, IBM لم تملك صلاحية الدخول إلى رمز المصدر لويندوز 95 وكانت غير مستعدّة لتكريس الوقت والموارد لمحاكاة الهدف المتحرّك لواجهة برمجة التطبيقات Win32.
عرضت IBM لاحقاً نظام التشغيل/2 على قضيّة الولايات المتحدة ضد مايكروسوفت، ملقية اللوم على وسائل تسويقية غير عادلة على جزء من مايكروسوفت.
استمرّت مايكروسوفت بإصدار خمس نسخ مختلفة من ويندوز 95:
كانت هذه آخر نسخة 95 تمّ إنتاجها.
OSR2, OSR2.1، و OSR2.5 لم يتمّ إصدارها لعامّة الناس, بل كانت متاحة فقط لمصنعي المعدات الأصلية الّذين سيحمّلون نظام التشغيل إلى الحواسب. بعض الشركات باعت محرّكات أقراص صلبة جديدة مع OSR2 المثبّتة مسبقاً (يبرّر ذلك رسميا حسب الحاجة بسبب قدرة محركات الأقراص الصلبة).
زيادة مايكروسوفت! الأولى المضافة إلى المجموعة بيعت إلى ويندوز 95.