أندرتيكر مع دخول عام 1996 كان الأندرتيكر في مواجهه مع بريت هارت وخسر الأندرتيكر المباراة بعد دخول الديزل " كيفن ناش " وضربه الأندرتيكر وبعد شهر من المباراة كان الديزل في مواجهه مع بريت هارت على الحزام وظهر الأندرتيكر من أسفل الحلبة وقام بضرب الديزل وخسر الديزل المباراة. ولنهاية هذه المواجهة تم عمل مباراة بين العملاقين واستطاع الأندرتيكر هزيمة الديزل في مباراة من أجمل مباريات الريسلمانيا. ودخل الأندرتيكر بعد ذلك في عداوة شهيرة كان يحبها الجماهير جداً وينتظرون مبارياتها بفارغ الصبر وكانت مع إسطوره الهارد كور " مان كايند " ودخلا في معارك قويه وشهيرة ومنها مباراة الغرف التي كانت بكواليس الاتحاد والفائز يصل إلى بول بيرر أولًا وبالفعل كان الأندرتيكر على وشك الفوز بالمباراة ولكن حدثت الخيانة من بول بيرر وفاز مان كايند بالمباراة وأصبح بول بيرر هو المدير الخاص بمان كايند. ولم يهدأ الأندرتيكر ودخل في مباراة أخرى من نوع " الدفن حياً " مع مان كايند واستطاع هزيمة مان كايند ودفنه حياً. ولعبوا مباراة ثالثه فاصله لإنهاء العداوة بينهم واستطاع الأندرتيكر الفوز بها. وفي عام 1997 فاز الأندرتيكر بحزام الاتحاد للمرة الثانية بعد فوزه على سايكو سيد. وبعدها ظهر بول بيرر في الشاشة وأعلن أن الأندرتيكر حرق منزل عائلته وقتل كل من كان فيه إلا أخيه " كين " وقال أنه سيحضر " كين " لينتقم من الأندرتيكر. ولعب الأندرتيكر عده مباريات أمام فاروق وستون كولد وفيدر. ولعب مباراة أمام بريت هارت على حزام الاتحاد وضربه شون مايكل بالخطأ في تلك المباراة وخسر الأندرتيكر الحزام وهنا أعلن أنه يريد مباراة من نوع " جحيم في القفص " أمام شون مايكل وتم قبول العرض. وأثناء المباراة والأندرتيكر قريب من الفوز دخل أخيه " كين " وكسر باب القفص وقام بعمل حركة " التومب ستون " أو " شاهد القبر " ليفوز شون مايكل بالمباراة. وبعد عده أسابيع طلب بول بيرر من الأندرتيكر أن يقابل أخيه " كين " في مباراة ولكن كان الأندرتيكر يرفض كل مره وقال أنه لن يضرب أخيه أو يقف أمامه في أي مباراة. ولعب الأندرتيكر أمام شون مايكل مباراة " تابوت " وتدخل " كين " وخسر الأندرتيكر المباراة. وقام كين بحرق التابوت الذي به الأندرتيكر ولكن عند فتح التابوت لم يجدوا الأندرتيكر به. وبعد شهرين من الغياب عاد الأندرتيكر أكثر شراسة وقام بهزيمة " كين " في أول مباراة بينهم بعد تنفيذ ثلاث حركات من حركته الشهيرة " التومب ستون ". وبعد ذلك لعبوا سويا مباراة إعادة من نوع " الجحيم " وهي حلبه محاطة بالنيران والمصارع الذي تلمسه النيران يصبح مهزوماً.
وفاز الأندرتيكر مره أخرى بعد إشعال النيران في يد أخيه كين . وفي مباراة ثالثه الفائز بها يلعب على حزام الاتحاد تدخل مان كايند لصالح كين وخسر الأندرتيكر المباراة وتم عمل مباراة بينهم من نوع " جحيم في القفص " وتعتبر تلك المباراة من أقوى وأشرس المباريات في تاريخ الإتحاد العالمي للمصارعة بعد سقوط مان كايند من إرتفاع 16 قدم ليسقط على منضده التعليق ليفوز بالمباراة. وبعد ذلك لعب الأندرتيكر وستون كولد كفريق وفازوا على كين ومان كايند وحصل على أحزمه الاتحاد للزوجي ولكن لم يكن هناك صداقه بين الأندرتيكر وستون كولد. وبعد أسبوعان خسرا أحزمه الزوجي لصالح كين ومان كايند. ودخل الأندرتيكر ليلعب على حزام الاتحاد والذي كان بحوزه ستون كولد ولم يفز الأندرتيكر بالمباراة ولعب مباراة ثلاثية على الحزام بعد ذلك وكان الثالث هو كين وقام الاثنان بتثبيت ستون كولد وتم سحب الحزام وعمل مباراة بين الأندرتيكر وكين على الحزام والحكم فيها هو ستون كولد وقام ستون كولد بضرب الاثنان وإلقاؤهم خارج الحلبة ليعلن عدم وجود فائز. وبعد يومان تحول الأندرتيكر إلى شخصيه شريرة وتعاون مع مديره القديم بول بيرر لعمل فريق الظلام الذي سيكتسح أي شخص أمامها وقام الأندرتيكر بضرب أخيه كين وهزيمته في منافسات على الحزام ولكن تدخل كين في مباراة الأندرتيكر أمام الروك في نفس الليلة وجعله يخسر المباراة. وفي يناير 1999 عاد الأندرتيكر وأصبح جاهزاً لتأسيس فريق الظلام ليصبح شريكاً مع فريق المؤسسة الذي كان يتزعمه شين ماكمان في هذا الوقت. ولعب الأندرتيكر أمام أوستن مباراة على حزام الاتحاد وفاز بالحزام للمرة الثالثة في تاريخه بعد مساعده من شين ماكمان. ولكن خسره بعد فتره أمام أوستن. وازدادت علاقته سوءاً مع شين وأبيه فينس ماكمان وتم حل الفريق في النهاية وعاد الأندرتيكر للعب على أحزمه الزوجي وكان صديقه في هذه الفترة هو البيج شو. ولكن أصيب بعد فتره وأخبر فينس ماكمان أنه اعتزل المصارعة ولن يعود مره أخرى. ولكن ضغط ماكمان على الأندرتيكر وأعلن أن عودته ستكون في الريسلمانيا عام 2000 ولكن الإصابة بقيت مده أطول ولم يعد الأندرتيكر في هذا الوقت.