Tenor Auf die Revision des Finanzamts wird das Urteil des Finanzgerichts Köln vom [DATE] [REF] dahingehend geändert, dass die Klage auch hinsichtlich der Voranmeldungs-Zeiträume September und [DATE] abgewiesen wird. Soweit das Finanzamt die Revision zurückgenommen hat, wird das Revisionsverfahren eingestellt. Die Kosten des erstinstanzlichen Verfahrens tragen das Finanzamt und die Kläger je zur Hälfte. Von den Kosten des Revisionsverfahrens bis zum [DATE] tragen das Finanzamt 0 % und die Kläger 0 %, ab diesem Zeitpunkt tragen die Kläger die Kosten des Revisionsverfahrens. Tatbestand Die Kläger und Revisionsbeklagten waren im Jahr [DATE] jeweils Geschäftsführer einer GmbH, die im selben Jahr Komplementärin und Geschäftsführerin einer inzwischen nach Insolvenz aufgelösten GmbH & Co. KG war. Für den Voranmeldungszeitraum [DATE] war die KG aufgrund einer Dauerfristverlängerung nach [REF] es zur Abgabe der Umsatzsteuervoranmeldung bis zum [DATE] verpflichtet. Mit fristgerecht eingegangener Umsatzsteuervoranmeldung [DATE] meldete sie eine Umsatzsteuerzahllast in Höhe von 0 € an. Sie beglich diesen Betrag zunächst durch mehrere Teilzahlungen am 0., 0. und [DATE] . Im Rahmen einer im Jahr [DATE] bei der KG durchgeführten Umsatzsteuersonderprüfung für die Monate [DATE] bis [DATE] wurden Abweichungen zwischen angemeldeten Umsatzsteuerbeträgen, Vorsteuer sowie Bauleistungen gemäß [REF] und der Buchführung festgestellt, die aus Vereinfachungsgründen im Voranmeldungszeitraum [DATE] erfasst worden sind. Die Feststellungen führten zu Mehrsteuern in Höhe von 0 €. Inzwischen ist unstreitig, dass ein zunächst dem Voranmeldungszeitraum [DATE] zugeordneter Betrag von 0 € in die Monate Februar bis [DATE] fällt. Insgesamt wird für den Voranmeldungszeitraum [DATE] nunmehr ein Betrag von 0 € geschuldet, den die KG zunächst mit Zahlungen vom 0. Oktober und [DATE] beglichen hat. Für die Voranmeldungszeiträume September und [DATE] bestehen aufgrund fristgerechter Umsatzsteuervoranmeldungen Steuerschulden in Höhe von 0 € bzw. 0 €. Mit Beschluss des Amtsgerichts vom [DATE] wurde aufgrund des am selben Tag gestellten Insolvenzantrags ein vorläufiger Insolvenzverwalter mit Verfügungsbefugnis über das Vermögen der KG bestellt. Das Insolvenzverfahren wurde am ... [DATE] eröffnet. In der Folgezeit erklärte der vom Insolvenzgericht bestellte Insolvenzverwalter die Anfechtung nach den § [REF] für Zahlungen der letzten drei Monate vor dem Antrag auf Eröffnung des Insolvenzverfahrens. Daraufhin zahlte der Beklagte und Revisionskläger die vereinnahmte Umsatzsteuer der Voranmeldungszeiträume Juli und [DATE] nebst Nebenleistungen insgesamt 0 € dem Insolvenzverwalter zurück. Mit der Begründung, die Kläger hätten ihre Pflicht als Geschäftsführer verletzt, vom [DATE] bis zum [DATE] für die KG fällige Steuern zu entrichten, erließ das FA auf [REF] gestützte Haftungsbescheide. Unter Ansatz von Steuerschulden in Höhe von 0 € sowie einer unstreitigen Haftungsquote von 0 % errechnete das FA eine Haftungsschuld von insgesamt 0 €, die es im erstinstanzlichen Verfahren auf 0 € herabsetzte. Die nach erfolglosem Einspruch erhobenen Klagen hatten teilweise Erfolg. Das Finanzgericht urteilte, die verbundenen Klagen seien unbegründet, soweit die Kläger hinsichtlich des Voranmeldungszeitraums [DATE] jeweils für einen Betrag in Höhe von 0 € in Anspruch genommen worden seien. Beide Kläger seien Geschäftsführer und gesetzliche Vertreter der GmbH gewesen, die wiederum als Komplementärin die gesetzliche Vertreterin der KG gewesen sei. Ihre Pflichten hätten sie zumindest grob fahrlässig dadurch verletzt, dass sie trotz der schon seinerzeit bestehenden wirtschaftlichen Schwierigkeiten die für den Monat [DATE] angemeldete Umsatzsteuer in Höhe der Tilgungsquote nicht entrichtet hätten. Der Betrag sei erst im [DATE] in mehreren Raten gezahlt worden. Die Pflichtverletzung sei auch ursächlich für den durch die Anfechtung und Rückzahlung der Beträge entstandenen Haftungsschaden gewesen, denn dieser beruhe nicht allein auf der späteren Anfechtung durch den Insolvenzverwalter. Erst durch die verspätete Zahlung im [DATE] hätten die Kläger eine Anfechtung nach den insolvenzrechtlichen Bestimmungen ermöglicht. Ermessensfehler seien nicht erkennbar. Die haftungsrechtliche Inanspruchnahme der Kläger für Umsatzsteuer des Voranmeldungszeitraums [DATE] sei indes rechtswidrig. Zwar hätten die Kläger gegen ihre Pflicht zur Anmeldung und fristgerechten Zahlung der Steuer verstoßen, doch sei diese Pflichtverletzung unter Beachtung der nach der Rechtsprechung des Bundesfinanzhofs anzuwendenden Adäquanztheorie für den Haftungsschaden nicht kausal gewesen. Die Beträge seien im Oktober und [DATE] zunächst beglichen worden. Ein endgültiger Steuerschaden sei erst durch die Anfechtung des Insolvenzverwalters eingetreten, die als eigentliche Ursache anzusehen sei. Aufgrund der Dauerfristverlängerung wäre jedoch selbst eine fristgerechte Zahlung in den dreimonatigen Anfechtungszeitraum vor Stellung des Insolvenzantrags gefallen, so dass mit an Sicherheit grenzender Wahrscheinlichkeit mit einer Anfechtung zu rechnen gewesen sei. Somit entfalle die Kausalität zwischen Pflichtverletzung und Schaden, ohne dass auf einen hypothetischen Kausalverlauf abgestellt werden müsste. Darüber hinaus seien die angefochtenen Haftungsbescheide rechtswidrig, soweit sie die Umsatzsteuer für die Voranmeldungszeiträume September und [DATE] beträfen. Zwar hätten die Kläger die ihnen als Geschäftsführer obliegenden Pflichten schuldhaft verletzt, doch bestehe auch in diesen Fällen keine Kausalität zwischen dieser Pflichtverletzung und dem Steuerschaden. Die Anfechtungsmöglichkeit etwaiger Steuerzahlungen nach §§ 0 ff. InsO könne nicht als Entschuldigungsgrund anerkannt werden. Hypothetische Erwägungen seien nicht anzustellen. Auch liege hinsichtlich der Haftungsnorm des [REF] ) keine Pflichtenkollision vor. Denn selbst der letzte Fälligkeitstermin am [DATE] liege über drei Wochen vor dem Tage der Stellung des Insolvenzantrags. Der Rechtsprechung des BFH sei ein striktes Verbot jeglicher hypothetischer Betrachtung nicht zu entnehmen. Im Streitfall wäre der Schaden in jedem Fall eingetreten. Durch die Handlung der Geschäftsführer sei kein das Steueraufkommen gefährdender Vorteil entstanden. Bei Erlass der Haftungsbescheide habe das FA bereits von der Eröffnung des Insolvenzverfahrens, der Anfechtung durch den Insolvenzverwalter nach [REF] im [DATE] und von der Erfüllung der Voraussetzungen dieser Vorschrift Kenntnis gehabt. Zugleich sei dem FA bewusst gewesen, dass es auch bei fristgerechter Zahlung der Umsatzsteuer für die Voranmeldungszeiträume September und [DATE] den hier geltend gemachten Steuerschaden erlitten hätte, da diese Zahlungen ebenso angefochten worden wären. Mit seiner Revision wendet sich das FA gegen die Auffassung des FG, es bestehe hinsichtlich eines Teils der Haftungsschuld keine Kausalität zwischen der vom FG angenommenen schuldhaften Pflichtverletzung und dem Eintritt des Steuerschadens. Im Streitfall sei tatsächlich nicht gezahlt worden, weshalb auch der Insolvenzverwalter nicht habe anfechten können. Hinsichtlich einer etwaigen insolvenzrechtlichen Anfechtung stelle das FG hypothetische Überlegungen an. Damit verkenne es, dass die Kläger durch die Nichtentrichtung fälliger Steuern eine reale Ursache für den Steuerschaden gesetzt hätten. Durch eine nur gedachte Anfechtung könne diese Ursache nicht entfallen. Nach der BFH-Rechtsprechung gebiete es der Schutzzweck des [REF] , nur den tatsächlichen Kausalverlauf zu berücksichtigen. Der bloße Umstand, dass das FA die Haftungsbescheide in Kenntnis der Anfechtung erlassen habe, rechtfertige es nicht, einen hypothetischen Kausalverlauf haftungsbeschränkend zu berücksichtigen. Im Zeitpunkt der Pflichtverletzung könnten noch keine zuverlässigen Feststellungen über die tatsächliche Eröffnung eines Insolvenzverfahrens und über die Ausübung von Anfechtungsrechten getroffen werden. Nach der Ansicht des FG könnte ein Geschäftsführer innerhalb eines Zeitraums von drei Monaten vor dem Insolvenzantrag seine steuerlichen Pflichten vernachlässigen, ohne dass er haftungsrechtliche Folgen befürchten müsse. Die Durchsetzung des Haftungsanspruchs wäre somit mit erheblichen Unsicherheiten behaftet. Das FA stellt den Antrag, das angefochtene Urteil zu ändern und die Klage auch hinsichtlich der Voranmeldungszeiträume September und [DATE] als unbegründet abzuweisen. Die Kläger schließen sich der Rechtsauffassung des FG an, soweit dieses den angefochtenen Haftungsbescheid zu ihren Gunsten geändert hat. Im Streitfall habe die Fälligkeit der letzten Steuerschuld vor dem Insolvenzantrag gelegen. Auf hypothetische Kausalverläufe brauche im Streitfall nicht zurückgegriffen zu werden. Es finde vielmehr die Adäquanztheorie Anwendung. Entscheidungsgründe Die Revision des FA ist begründet. Sie führt in Bezug auf die Umsatzsteuer der Voranmeldungszeiträume September und [DATE] zur Aufhebung der Vorentscheidung und zur Abweisung der Klage. Entgegen der Auffassung des FG hat das FA die Kläger zu Recht gemäß [REF] als Haftungsschuldner in Anspruch genommen. Durch die zumindest grob fahrlässige Pflichtverletzung der Nichtentrichtung fälliger Umsatzsteuern in Höhe der Haftungsquote haben die Kläger eine Ursache für den Eintritt des Steuerschadens gesetzt, der nicht entfällt, weil die geleisteten Zahlungen tatsächlich angefochten worden sind bzw. weil zumindest hinsichtlich der unterbliebenen Zahlungen die Möglichkeit einer Anfechtung nach [REF] bestanden hätte. Nach den Feststellungen des FG, die mit Verfahrensrügen nicht angegriffen worden und daher für den erkennenden Senat nach [REF] bindend sind, haben die Kläger die ihnen als GmbH-Geschäftsführer obliegenden steuerlichen Pflichten zumindest grob fahrlässig verletzt. Denn als Geschäftsführer und gesetzliche Vertreter der Komplementär-GmbH nach [REF] hatten sie die steuerlichen Pflichten der KG zu erfüllen. Die Umsatzsteuerschulden aus den Voranmeldungszeiträumen September und [DATE] sind jedoch von ihnen nicht entrichtet worden. Zu Recht hat das FG geurteilt, dass sich die Kläger im Hinblick auf die Haftung nach [REF] und eine etwaige Anfechtung nach [REF] nicht auf eine entschuldigende Pflichtenkollision berufen können . Entgegen der Auffassung des FG besteht zwischen der schuldhaften Pflichtverletzung der Kläger und dem Eintritt des durch die Nichtentrichtung der Umsatzsteuern entstandenen Vermögensschadens ein adäquater Kausalzusammenhang, der nicht dadurch entfällt, dass Zahlungen, wenn sie innerhalb von drei Monaten vor Stellung des Antrags auf Eröffnung des Insolvenzverfahrens geleistet worden wären, aufgrund einer nachträglichen Betrachtung der Geschehensabläufe hätten angefochten werden können. Der nach der BFH-Rechtsprechung zu fordernde Kausalzusammenhang ist nicht mehr gegeben, wenn der Steuerausfall als Vermögensschaden des Fiskus mangels ausreichender Zahlungsmittel und vollstreckbaren Vermögens des Steuerpflichtigen unabhängig davon eingetreten ist, ob Steueranmeldungen fristgerecht eingereicht und die geschuldeten Steuerbeträge innerhalb der gesetzlich hierfür bestimmten Fristen entrichtet worden sind . Diese Rechtsprechung kann jedoch nicht auf die Fälle übertragen werden, in denen der Steuerpflichtige wie im Streitfall noch über ausreichende Mittel verfügt, um nach den Grundsätzen der anteiligen Tilgung zumindest einen Teil der Umsatzsteuerschuld zu begleichen. Verletzt ein gesetzlicher Vertreter nach [REF] zumindest grob fahrlässig seine Pflicht zur fristgemäßen Entrichtung von Steuern, setzt er mit seinem schuldhaften Verhalten eine Ursache, die bewirkt, dass dem FA die ihm zustehenden Steuerbeträge vorenthalten werden. Nach dem Sinn und Zweck des [REF] kann in diesen Fällen eine Schadenszurechnung nicht deshalb entfallen, weil bei nachträglicher Betrachtung des tatsächlichen Geschehensablaufs tatsächlich geleistete Zahlungen oder gedachte Zahlungen infolge einer Anfechtung nach insolvenzrechtlichen Vorschriften durch Erstattung der Beträge an die Finanzbehörde wieder hätten rückgängig gemacht werden müssen. Insoweit kann ein hypothetischer Kausalverlauf keine Berücksichtigung finden . Die steuerliche Haftungsvorschrift des [REF] geht auf [REF] zurück, dem zoll und verbrauchsteuerrechtliche Haftungsvorschriften als Vorbild dienten, und mit dem das zivilrechtliche Vertretungsrecht in der RAO berücksichtigt und den steuerlichen Bedürfnissen angepasst werden sollte . Der haftungsrechtliche Zugriff auf gesetzliche Vertreter und Verfügungsberechtigte kann damit legitimiert werden, dass ihnen die Erfüllung steuerlicher Pflichten obliegt, die der Steuerpflichtige mangels eigener Handlungs und Geschäftsfähigkeit nicht selbst erfüllen kann. Andererseits kommt in der Haftungsvorschrift auch das Bemühen des Gesetzgebers zum Ausdruck, der steuerrechtlichen Stellvertretung Schranken zu setzen und der Gefahr entgegenzuwirken, dass der Steuerpflichtige durch die Stellvertretung das Steueraufkommen gefährdende Vorteile erlangt . Durch den in [REF] normierten Haftungsanspruch soll der Vertreter zur ordnungsgemäßen Erfüllung der ihm obliegenden steuerlichen Pflichten angehalten und das Steueraufkommen durch Schaffung einer Rückgriffsmöglichkeit gesichert werden. Vom Normzweck erfasst wird nicht nur die Vermeidung eines durch eine verspätete Zahlung eintretenden Zinsausfalls, sondern auch die Erfüllung der Steuerschuld nach den rechtlichen und wirtschaftlichen Gegebenheiten zum Zeitpunkt ihrer Fälligkeit. Die Pflicht zur pünktlichen Steuerzahlung dient nicht nur der Vermeidung des Verzugsschadens beim Fiskus, denn dieser Schaden wäre bereits durch Verzugszinsen auszugleichen. Auch zur Vermeidung sonstiger Schadensrisiken, wie z.B. einer verminderten Leistungsfähigkeit, wollte der Gesetzgeber den Steuerpflichtigen zur rechtzeitigen Steuerzahlung anhalten. Gerade in Zeiten der Krise kommt der Pflicht zur pünktlichen Zahlung der Steuer eine erhöhte Bedeutung zu. Sie soll den Fiskus nicht nur davor schützen, dass der Steuerschuldner zahlungsunfähig wird, bevor er bereit ist, seine Steuerschulden zu begleichen, sondern auch vor allen sonstigen Risiken verspäteter Zahlungsbereitschaft . Die Erreichung der dargestellten Zwecke würde gefährdet, wenn tatsächliche oder nur gedachte Anfechtungen nach [REF] von vornherein zu einem Wegfall der Kausalität zwischen einer schuldhaften Pflichtverletzung und dem endgültigen Steuerausfall führten. Denn ein gesetzlicher Vertreter könnte in Kenntnis einer Überschuldung oder einer drohenden oder bereits eingetretenen Zahlungsunfähigkeit innerhalb eines Zeitraums von drei Monaten vor dem Antrag auf Eröffnung des Insolvenzverfahrens die Erfüllung der ihm als Vertreter nach [REF] obliegenden steuerlichen Pflichten mit dem Hinweis vernachlässigen, dass, wenn er Steuerzahlungen vornähme, diese ohnehin der Anfechtung nach [REF] ausgesetzt seien und er infolgedessen auch nicht als Haftungsschuldner in Anspruch genommen werden könne. Sofern ein Schuldner bzw. dessen gesetzlicher Vertreter beabsichtigt, nach [REF] die Eröffnung des Insolvenzverfahrens selbst zu beantragen, könnte er unter Berücksichtigung des voraussichtlichen Termins für die Antragstellung aus haftungsrechtlicher Sicht für einen Zeitraum von drei Monaten vor diesem Datum gefahrlos von der Entrichtung fälliger Steuern absehen. In solchen Fällen kann zum Zeitpunkt der Nichtentrichtung fälliger Steuern jedoch noch keine zuverlässige Aussage darüber getroffen werden, ob es tatsächlich zur Eröffnung des Insolvenzverfahrens kommen wird und ob im Fall der Eröffnung eines solchen Verfahrens eine Anfechtung nach [REF] überhaupt erfolgen und auch erfolgreich sein würde . Somit hätte es der gesetzliche Vertreter in der Hand, durch Stellung eines Antrags auf Insolvenzeröffnung und ein vorher darauf abgestimmtes Zahlungsverhalten dem Fiskus einen endgültigen Steuerschaden zuzufügen, ohne dass diesem die Möglichkeit zur Geltendmachung eines steuerlichen Haftungsanspruchs eröffnet wäre. Diese Folgen liefen dem Sinn und Zweck der in [REF] getroffenen Regelungen zuwider. Im Übrigen ist es aus steuerrechtlicher Sicht nicht geboten, die für zivilrechtliche Schadensersatznormen, vor allem § 0 und [REF] ), entwickelten Grundsätze auf [REF] zu übertragen. Wie der BFH entschieden hat, bestehen zwischen den Schadensersatznormen des Zivilrechts und der steuerrechtlichen Haftungsvorschrift verfassungsrechtlich nicht zu beanstandende gewichtige Unterschiede . Wiederholt hat der BFH darauf hingewiesen, dass [REF] lediglich Schadensersatzcharakter besitzt . Die auf [REF] gestützte Haftung begründet eine Sonderverbindlichkeit gegenüber dem Fiskus, die den Individualansprüchen aus rechtsgeschäftlicher Haftung, Vertrauenshaftung und unerlaubter Handlung vergleichbar ist, ohne diesen Anspruchsgrundlagen genau zu entsprechen . Auch ist zu berücksichtigen, dass es sich bei der sog. hypothetischen Kausalität nicht um ein Problem der Kausalität, sondern um eine Frage der Schadenszurechnung handelt . Denn ein nur gedachter Geschehensablauf kann die Kausalität einer realen Ursache nicht beseitigen. Nach der BGH-Rechtsprechung ist es daher eine für verschiedene Fallgruppen durchaus unterschiedlich zu beantwortende Wertungsfrage, inwieweit hypothetische Kausalverläufe geeignet sind, eine an sich gegebene Haftung zu beeinflussen . Auszugehen ist vom Schutzzweck der jeweils verletzten Norm . Unter Berücksichtigung der vorgenannten Überlegungen haben die Kläger im Streitfall durch die pflichtwidrige Nichtabführung fällig gewordener Steuerbeträge eine reale Ursache für den Eintritt eines Vermögensschadens in Form eines Steuerausfalls gesetzt, so dass die Kausalität dieser Ursache für den Schadenseintritt durch eine zu vermutende Anfechtung des Insolvenzverwalters nicht rückwirkend beseitigt werden kann. Es bleibt dabei, dass durch die schuldhafte Pflichtverletzung der Kläger dem Fiskus ein diesem geschuldeter Abgabenbetrag vorenthalten worden ist, weshalb die Voraussetzungen für eine Inanspruchnahme nach [REF] erfüllt sind. Die Kostenentscheidung beruht auf [REF] . Mit Schriftsatz vom [DATE] hat das FA die Revision hinsichtlich des Voranmeldungszeitraums [DATE] zurückgenommen, insoweit wird ab diesem Zeitpunkt von einem geminderten Streitwert ausgegangen.