در طول یک مصاحبه، امبروز به‌طور ناگهانی رالینز را قربانی چالش سطل یخ کرد و به او حمله کرد. تریپل اچ تصمیم گرفت با آرای هواداران نوع مسابقه آن شب این دو تعیین شود. در مسابقه، امبروز بسیار به برد نزدیک بود تا اینکه کین (که کنار رینگ حضور داشت) در مسابقه دخالت کرد و به رالینز اجازه داد تا روی یک بلوک بتنی روی امبروز فینیشر اجرا کند. با قانون «ضربه فنی» رالینز برنده اعلام شد و امبروز با برانکارد به بیرون حمل شد. کمی بعد او از پذیرش درمان خودداری کرد و فرار کرد. این ماجرا به این دلیل بود تا از غیبت امبروز در تلویزیون برای حضور در فیلم «حبس» استفاده شود. او در ۲۱ سپتامبر در شب قهرمانان برگشت و به رالینز حمله کرد. امبروز در ماندی نایت راو ۱۳ اکتبر ۲۰۱۴در مسابقهٔ No holds barred جان سینا را شکست داد مصاف سث رالینز برود. در اسمکدان۱۷اکتبر در مسابقه‌ای مقابل کین قرار گرفت که این مسابقه با دخالت ست رولینز و با قانون DQ به نفع امبروز به پایان رسید. در ماندی نایت راو ۲۰ اکتبر امبروز سینا را در مسابقهٔ هندی کپ مقابل اورتون، رالینز و کین تنها گذاشت و بعد از پایان مسابقه به اعضای Authority حمله ورشد. در هل این ا سل (۲۰۱۴) (جهنم درون قفس) دین امبروز در یک مسابقهٔ هل این ا سل مقابل سث رالینز قرار گرفت که این مسابقه با دخالت بری وایت به نفع رالینز به پایان رسید. این مسئله باعث درگیری امبروز و وایت شد. امبروز در سروایور سریز (۲۰۱۴) به مصاف بری وایت رفت و پس از این که با صندلی فولادی به وایت حمله کرد با سلب صلاحیت نتیجه را به او واگذار کرد. در تی ال سی بار دیگر امبروز به مصاف وایت رفت و این بار هم شکست خورد. او در رویال رامبل (۲۰۱۵) توسط بیگ شو و کین حذف شد. حذف او اعتراض تعداد زیادی از تماشاگران را به همراه داشت و در آخر رومن رینز برنده این مسابقه توسط تماشاگران هو شد. امبروز در فست لین (۲۰۱۵) بر سر کمربند قهرمانی بین قاره‌ای با بد نیوز برت مسابقه داد و با سلب صلاحیت این مسابقه را واگذار کرد. امبروز در اکستریم رولز (۲۰۱۵) طی مسابقه‌ای از نوع شیکاگو فایت استریت از سد لوک هارپر گذشت. در پی بک (۲۰۱۵) طی مسابقه‌ای مرگبار چهار جانبه برای کسب کمربند قهرمانی سنگین‌وزن جهان به مصاف رومن رینز، رندی اورتن و سث رالینز رفت که رالینز با کمک کین برندهٔ این مسابقه شد و کمربند خود را حفظ کرد. در پی پر ویوی الیمینیشن چمبر (۲۰۱۵) امبروز به مصاف رالینز رفت و با سلب صلاحیت پیروز شد اما کمربند پیش رالینز باقی ماند. در مانی این د بنک (۲۰۱۵) امبروز طی یک مسابقهٔ نردبان به مصاف رالینز رفت و شکست خورد. پس از آن امبروز در راو ۲۱ می‌به مصاف بری وایت رفت و با دخالت رومن رینز پیروز شد. امبروز به همراه دوست خود رومن رینز در سامر اسلم (۲۰۱۵) طی مسابقه‌ای تگ تیم به مصاف بری وایت و لوک هارپر رفتند و پیروز شدند. در راو ۲۴ اوت طی مسابقه‌ای مجدد امبروز و رینز به مصاف وایت و هارپر رفتند و در حالی که فاصلهٔ چندانی با پیروزی نداشتند عضو جدید وایت فامیلی یعنی براون استرومن به آن‌ها حمله کرد و به شدت امبروز و رینز را مضروب کرد. در راو ۳۱ اوت طی مسابقه‌ای امبروز به مصاف براون استرومن رفت و پس از دخالت رینز بازی را با دیسکالیفه به استرومن واگذار کرد. در شب قهرمانان (۲۰۱۵) طی مسابقه‌ای امبروز، رینز به همراه کریس جریکو به مصاف ۳ عضو وایت فامیلی یعنی بری وایت، لوک هارپر و براون استرومن رفتند و در حالی که با پیروزی فاصلهٔ چندانی نداشتند با تگ بی موقع و بد کریس جریکو این مسابقه را با تسلیم از نوع ناک اوت واگذار کردند. در هل این ا سل (۲۰۱۵) مقرر شد که دین امبروز و رندی اورتن به مصاف لوک هارپر و براون استرومن بروند اما با مصدومیت ناگهانی اورتن این بازی برگزار نشد. همچنین امبروز پس از مصدومیت سث رالینز در مسابقهٔ انتخابی بر سر کسب کمربند قهرمانی سنگین‌وزن جهان شرکت کرد که ابتدا در راو ۹ نوامبر تایلر بریز و سپس در راو ۱۹ نوامبر دولف زیگلر را شکست داد و حریف کوین اوونز در مرحلهٔ نیمه نهایی شد. او در مرحلهٔ نیمه نهایی که در سروایور سریز (۲۰۱۵) برگزار شد از سد اوونز گذشت اما در همان شب و در مرحلهٔ فینال از رومن رینز شکست خورد و از کسب کمربند بازماند.