シス–トランス異性体

シス–トランス異性体（シス–トランスいせいたい、） または幾何異性体（きかいせいたい、）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。
「幾何異性体」という名称はIUPACでは推奨されていない。
シス–トランス異性体と呼ばれるものは次の3種類である。
二重結合.
まず炭素の二重結合に2つずつの異なった基が結合する場合を例に取ると、主鎖（炭素数最多の鎖）となる炭素骨格が同じ側（同じ炭素ではない）につくとシス ("cis") 型、反対側につくとトランス ("trans") 型の幾何異性体となる。IUPACでは基の優先度（置換基の順位規則。カーン・インゴルド・プレローグ順位則）が定められており、その基準で置換基の配置がシス型のとき"Z"、トランス型のとき"E"として表す。"Z"はドイツ語のzusammen（いっしょに）、"E"はentgegen（逆に）（いずれも副詞）に由来する。
ただし、炭素‐窒素間あるいは窒素‐窒素間の2重結合による幾何異性の場合（オキシムなど）は、代わりに"syn", "anti"を使用する。
環状化合物.
環状化合物で隣接する炭素がどちらも三級炭素の場合、環から飛び出す置換の向きが環平面に対して同じ側か異なるかで"cis", "trans"を使用する（"E", "Z"は使用されない）。
飽和縮合環化合物の場合も同様に、環平面に対して同じ側か異なるかで"cis", "trans"を使用する（"E", "Z"は使用されない）。
環の幾何異性の位置が2つ以上ある複雑な場合は"cis", "trans"表記よりも、("R"), ("S") の絶対配置で表記するのが適当である。