Akrilamid

akrilamid (ya da akrilik amid) c3h5no kimyasal formülüne sahip kimyasal bileşik. iupac ismi prop-2-enamiddir. beyaz kokusuz bir kristal katıdır, su, etanol, eter ve kloroform içinde çözünür. akrilamid asit, baz, oksitleyici ajanlar, demir ve demir tuzlarının bulunduğu ortamda parçalanır. termal olmayarak bozunması amonyak ve termal bozunması karbon monoksit, karbon dioksit ve azot oksitleri üretir.

akrilamid akrilonitrilin nitril hidrataz tarafından hidrolizi ile hazırlanabilir. endüstride akrilamidin çoğu, suda çözünebilen yoğunlaştırıcı olarak kullanılan poliakrilamid sentezinde kullanılır. bunlar arasında atık su arıtma, jel elektroforez (sds-page), kâğıt üretimi, maden işleme, üçüncül yağ kurtarma ve ütüsüz kumaş üretimi bulunur. bazı akrilamidler boya ve diğer monomerlerlerin imalatında kullanılır.

akrilamidin 2002 yılında bazı nişastalı gıdalardaki keşfi bu yiyeceklerin kanserojen olup olmadığı hakkında soru işaretleri yarattı. 2006 yılı itibarıyla akrilamid tüketiminin insanlarda kanser gelişimini tetikleyip tetiklemediği net değildir.

akrilamid abd'de, emergency planning and community right-to-know act (acil durum planlaması ve toplum bilme-hakkı hareketi) (42 u. s. c. 11002) 302. kısımda çok tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır ve üreten, depolayan ve önemli miktarda kullanan tesisler katı raporlama gerekliliklerine tâbidir.

kullanım alanları

moleküler biyoloji laboratuvarları 
poliakrilamid ilk olarak laboratuvar ortamında 1950'lerin başlarında kullanıldı. 1959 yılında, davis ve ornstein ile raymond ve weintraub grupları bağımsız olarak poliakrilamid jel elektroforez'in yüklü molekülleri ayırmak amacıyla kullanılmasına dair makale yayımlamışlardır. teknik bugün yaygın olarak kabul edilmiştir, hala moleküler biyoloji laboratuvarında yaygın bir protokoldür.

akrilamid moleküler biyoloji laboratuvarlarında başka pek çok kullanım alanına da sahiptir; lineer poliakrilamid (lpa), küçük miktardaki dna'nın çökeltilmesinde taşıyıcı olarak kullanılır. birçok laboratuvar tedarik şirketi lpa'yı bu kullanım amacıyla satar.

diğer kullanım alanları 
akrilamidin çoğu çeşitli polimerler üretmek için kullanılır. 1970'ler ve 1980'lerde, oransal olarak en büyük kullanıma sahip polimerler su arıtma için kullanıldı. ek olarak harç, derz, çimento, kanalizasyon/atık su arıtma, pestisit formülasyonu, kozmetik, şeker üretimi, toprak erozyonu önleme, cevher işleme, gıda ambalaj, plastik ürünleri ve kâğıt üretiminde bağlayıcı, yoğunlaştırıcı ve topaklaştırıcı kullanımlarını içerir. poliakrilamid bazı saksı topraklarında kullanılır. başka bir kullanım alanı da n-metilol akrilamid ve n-bütoksiakrilamid üretiminde kimyasal ortam olaraktır.

abd akrilamid talebi 2007 yılında  olup 2006 yılındaki  miktarından artmıştır.

toksisite ve kanserojenlik 
akrilamid abd devlet kurumları tarafından potansiyel meslekî kanserojen olarak kabul edilmiş ve uluslararası kanser araştırmaları ajansı tarafından grup 2a kanserojen sınıfına dahil edilmiştir. meslekî güvenlik ve sağlık i̇daresi ve ulusal meslekî güvenlik ve sağlık enstitüsü günlük 8 saatlik mesaide deriden maruziyet limitini 0.03 mg/m3 olarak belirlemiştir. hayvan modellerinde akrilamide maruz kalındığında böbreküstü bezleri, tiroid, akciğer ve testislerde tümöre sebep olmuştur. akrilamid deriden kolaylıkla emilir ve organizma boyunca dağılır. akrilamide maruz kalındıktan sonra en fazla kan, açıkta kalmayan deri, böbrekler, karaciğer, testis, dalakta rastlanır. akrilamid, sitokrom p-450 tarafından metabolik olarak genotoksik metabolitine aktive edilebilir; bunun akrilamidin kanserojenezinde kritik basamak olduğu düşünülmektedir. diğer taraftan, akrilamid ve glisidamid glutatyon ile birleşip akrilamid ve izomerik glisidamid-glutatyon birleşiklerini oluşturarak detoksifiye edilebilir, daha sonra merkaptürik aside metoblize olup idrarla atılır. akrilamidin ayrıca maruz kalan insanlarda nörotoksik etkileri olduğu da bulunmuştur. hayvan çalışmaları da nörotoksik etkileri kanıtlar ayrıca spermde mutasyonlar olduğunu da gösterir.

2014 (2014) itibarıyla beslenmeden alınan akrilamidin insanlarda kanser oluşumunu etkileyip etkilemediği bilinmemektedir. akrilamidle beslemeye dayanan hayvan çalışmaları insanlarda geçerli olmayabilir. gıda sanayii işçileri ortalamanın iki katı akrilamide maruz kaldıklarında daha yüksek kanser oranı sergilememişlerdir.

akrilamid aynı zamanda deride tahriş edici özellik gösterir ve deride tümör başlatıcı olabilir, deri kanseri riskini artırabilir. akrilamid maruziyetinde maruz kalan bölgede dermatit ve periferik nöropati semptomları görülür.

laboratuvar araştırmaları bazı fitokimyasalların ilaca geliştirilme potansiyeli olduğunu ve akrilamidin toksisitesini hafifleteceğini göstermiştir.

gıdada bulunması ve ilgili sağlık riskleri

gıdalarda akrilamid keşfi 

nisan 2002'de eritre'li bilim insanı eden tareke, patates cipsi, patates kızartması ve 120 °c'ye kadar ısıtılmış ekmek (ısıtma sürecinde akrilamid oluşumunun sıcaklığa bağlı olduğu gösterilmiştir) gibi nişastalı yiyeceklerde akrilamid olduğunu keşfetmiştir. haşlanmış veya ısıtılmamış gıdalarda akrilamide rastlanmamıştır. 

akrilamid  kavrulmuş arpa çayı (japonca mugicha) içinde bulunmuştur. bu çayda arpa, sıcak suya atılmadan önce kararana kadar kavrulur. kavurma işlemi ortaya 200–600 mg/kg akrilamid çıkarır. bu miktar patates cipsi ya da diğer kızarmış patates bazlı atıştırmalıklarda bulunan >1000 mikrogram/kg akrilamidden daha azdır. aynı çalışma içecek hazırlandıktan sonra ne kadarının sindirildiğinin belirsiz olduğunu söylemiştir. pirinç kraker ve tatlı patateste akrilamid düzeyleri patatesten düşüktür. bütün olarak pişirilen patateslerde akrilamid seviyesinin diğerlerine göre belirgin olarak düşük bulunması yemeğin hazırlanma şekli ile akrilamid seviyeleri arasında bir bağlantı olduğunu düşündürmüştür.

akrilamid seviyesinin uzun süre ısıtılan gıdalarda arttığı görülmektedir. ancak araştırmacılar hâlâ akrilamidin gıdalarda nasıl oluştuğuna dair kesin mekanizmaları açıklayamamışlardır, çoğunlukla maillard reaksiyonunun yan ürünü olduğu düşünülmektedir. kızarmış veya pişmiş gıdalarda akrilamid, asparajin ve indirgeyici şekerler (fruktoz, glukoz, vb.) ya da 120 °c'den yukarıdaki reaktif karboniller arasında oluşan reaksiyonda üretilmiş olabilir.

daha sonraki çalışmalarda siyah zeytin, kuru erik, kurutulmuş armut, ve kahve içerisinde de akrilamid bulunmuştur. 

fda 2002 yılından bu yana akrilamid seviyeleri için çeşitli gıda ürünlerini analiz etmektedir.

kabul edilebilir sınırlar 
akrilamidin sinir sistemi ve doğurganlık üzerindeki zehirli etkisi bilinmesine rağmen haziran 2002'de gıda ve tarım örgütü ile birleşmiş milletler ve dünya sağlık örgütü tarafından yayınlanan raporda temel toksikoloji bilgisi (eşik değer, gözlemlenen yan etki seviyesi, tolere edilebilir günlük alım, vb.) nöropati (0.5 mg/kg vücut ağırlığı/gün) gözlemlenebilmesi için alınması gereken seviyenin günlük alınan ortalama akrilamid miktarından (1 mg/kg vücut ağırlığı/gün) 500 kat yüksek olduğunu göstermiştir. doğurganlık üzerindeki etkisini görmek için bu miktar ortalama alımın 2000 katıdır. buradan akrilamidin nöropati için güvenli olduğunu çıkarmışlardır fakat laboratuvar hayvanları üzerindeki çalışmalar, insan üzerindeki kanserojen etkisi üzerine endişelere sebep olmuştur.

diğer ürünlerde bulunması

sigara 
sigara içmek bir büyük akrilamid kaynağıdır. yapılan bir çalışmada kandaki akrilamid miktarını diğer tüm beslenme faktörlerine göre üçe katladığı gösterilmiştir.

ayrıca bakınız 
 akridit: bu madde üzerine araştırmalar akrilamid üzerine ışık tutmaktadır
 akrolein
 derin kızartma
 fritöz
 vakum fritöz
 yüksek önem arz eden madde
 heterosiklik aminler
 polisiklik aromatik hidrokarbonlar

kaynakça

dış bağlantılar 
 gıda - efsa journal, 4 akrilamid üzerine bilimsel görüş.  juni 2015 

webarşiv şablonu hataları
tehlikeli hava kirleticileri
iarc 2a grubu kanserojenler
monomerler
karboksamidler
akrilamidler
şüpheli fetotoksikanlar
yeniden üretilebilir toksikanlar