فصل پنجم این کتاب برابر با ماه می است، که عنوان فرعی «جدی گرفتن تفریح و سرگرمی» برای آن در نظر گرفته ‌شده است. در این فصل گریچن سراغ موضوع اوقات فراغت می‌رود. او می‌خواهد در این ماه تمرکزش را روی امتحان کردن فعالیت های جدید بگذارد. برای مثال 
گزینه‌ها:
این فصل به‌طور خاص روی فقدان‌هایی تمرکز می‌کند که کودکان در رشد و پیشرفت روزمره‌شان با آن‌ها مواجه می‌شوند.
این پروژه را می توان جدید ترین مورد از سری چالش های سالانه وی قلمداد کرد که در برگیرنده مواردی نظیر یادگیری زبان چینی و خواندن دو کتاب در ماه است.
به جمع‌اوری یک کلکسیون مشغول می‌شود.
دفتر را ورق می‌زد از این‌که هیچ‌‌کدام از آن ایده‌ها را نتوانسته محقق کند ناراحت شد و تصمیم گرفت ایده‌های نوجوانی و جوانی‌اش را از نو به‌دقت مرور کند.
جملهٔ کامل: فصل پنجم این کتاب برابر با ماه می است، که عنوان فرعی «جدی گرفتن تفریح و سرگرمی» برای آن در نظر گرفته ‌شده است. در این فصل گریچن سراغ موضوع اوقات فراغت می‌رود. او می‌خواهد در این ماه تمرکزش را روی امتحان کردن فعالیت های جدید بگذارد. برای مثال به جمع‌اوری یک کلکسیون مشغول می‌شود.