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Titolo: sintesi del benzoato di etile: che casino!

Ho un problema con la sintesi di questo estere: dopo averlo fatto (ac.
benzoico+ alcol etilico+ H2SO4) aggiungo un po' d' acqua e poi del carbonato
di sodio per neutralizzare e far separare l'estere dalla fase acquosa. Solo
che appena raggiungo la neutralità l'estere inizia ad idrolizzare e in men
che non si dica tutto il recipiente è pieno di fiocchi bianchi di ac.
benzoico. Che posso fare?
ciao
--
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico". (A.R.)
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Albert Ruggi
www.chimicavita.cjb.net
albert...@virgilio.it

 benzoico. Che posso fare?
ma scusa, come può cristallizzare l'acido benzoico da una soluzione di
carbonato di sodio ? Il benzoato di sodio è idrosolubile !
cmq hai provato a verificare se fosse acido benzoico libero, benzoato di
sodio o persino l'estere cercato (non ricordo se sia un liquido o un
solido). L'acido si scioglie in bicarbonato, il sale si scioglie diluendo in
acqua ma riprecipita acidificando.
L'estere non si scioglie in nessuno dei due casi (e ha un profumo
fantastico)
Cmq non val manco la pena di neutralizzare imho : diluisci semplicemente con
tanta acqua fredda e estrai con qualche solv. organico, solo dopo lava col
carbonato di sodio la fase organica per portare via la porcheria acida.
In ogni caso, posto di lavorare con soluzioni così concentrate che il
benzoato di sodio precipitasse, non è certo segno di una rapida idrolisi (il
benzoato di etile da idrolizzare è una bella pigna !) quanto probabilmente
dalla non completa esterificazione.
Le condizioni operative di esterificazione sono improvvisate o trovate in
letteratura ?
Altra cosa .... senti il profumo fortissimo durante la esterificazione ?
ciao
Soviet-Mario


Stavo per riscrivere, ma come al solito mi hai fregato sul tempo:
non so tratta di idrolisi, ma semplicemente di precipitazione dell'acido
benzoico! Praticamente è come se l'estere non si fosse formato e quindi
l'acido riscristallizza dalla fase alcolica.
Le condizioni le ho "adeguate" dal solito salomone, che descrive la sintesi
dell'estere metilico. La procedura è questa:
5g di ac. benzoico sono mescolati con 18g di C2H5OH e 2g di acido solforico.
Sono messi a bollire a ricadere per 4 ore (così tanto?) poi si versa in 20
ml d'acqua e si neutralizza con Na2CO3. Si separa l'estere, si toglie
l'acqua con Na2SO4 anidro e si distilla (p.f. 212°C)
Probabilmente il mio problema deriva dal fatto che non ho aspettato le 4 ore
prescritte.Comunque il benzoato di etile è liquido a T amb. e per questo
volevo evitare di usare un ulteriore solvente.
Ora ho rimesso il tutto "sul fuoco" e aspetto le 4 ore prescritte. Vediamo
un po' che succede.
Di cosa odora l'estere?
Riguardo l'idrolisi che ridà l'acido, caliamo un velo pietoso...a volte
penso di aver sbagliato mestiere;-)
Speriamo bene.
ciao e grazie per la solita assistenza:D


Ovviamente il p.f. è un p.eb!


ANDATA!!!
Bastava circa 1h di riscaldamento a 150-200°C!
Per ora ho un 70% di resa, ma sto cercando di togliere altre "goccioline"
dall'imbuto separatore:D


Albert Ruggi ha scritto:
[CUT]
Due consigli:
1) Per esterificazioni di Fischer usa un dean-stark
2) Neutralizza a freddo e con NaHCO3 (il carbonato idrolizza gli esteri
molto più facilmente di quanto si pensi)
Bye,
Raff
-- 
In natura, gli effetti non sono nient'altro che le conseguenze
matematiche di poche immutabili leggi
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