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Titolo: Togliere un ciclobutile

E' sorta una discussione su come si potrebbe fare un passaggio...
C'e  -CNC- e si vuole trasformare in   -CNC-
          C                                            C
          C
         CC
          C
Detta a parole: c'è una molecola organica che in un punto ha un
N-metil-ciclobutile e si vuole togliere il ciclobutile.
Si può fare? il resto della molecola non ha altri azoto.
L'idea è usare cianuro bromide. Se è in eccesso , magari la resa non
è buona ma funziona.
Che ne dite?

alla molecola di partenza sia a quella di destinazione
partenza: N-metilciclobutil-piperidina
arrivo: N-metil-piperidina
Se N=1 ,C2 e C3 dell'anello sono in comune con un cicloesano.
Diciamo che nella molecola c'è  O fenolico ,chetonico,eterico (
lontani da N) ma  non ci sono altri N ne altro che non sia C.
Quello che interessa è poter cambiare a piacimento l'alcano  legato a
N.

 
Ma hai un sale di ammonio quaternario? In pratica, č questa la molecola?
http://i3.tinypic.com/xm0b3b.jpg

 
Comunque, ho trovato qualcosa sul Beilstein, tolgono un ciclobutile 
derivato da una molecola come quella che trovi al link suddetto usando 
NaH in THF.
Ho uploadato l'articolo (è un Macromolecules del 2002) a questo indirizzo:
http://www.megaupload.com/it/?d=8T9L1UH1
Prova a vedere se ti interessa.

un unico sostituente (metilciclobutilico)
No hai capito giusto, è  un ammina terziaria.

NaH in THF.
Ok , tengo presente poi mi faccio risentire.
Grazie a tutti!

 
Allora non può essere N-metil-ciclobutilpiperidina perché già ci sono 2 
legami C-N nella piperidina, se poi aggiungi altri due sostituenti 
diventa un sale di ammonio quaternario.... ma dov'è attaccato 'sto 
ciclobutile?

>Allora non può essere N-metil-ciclobutilpiperidina
N-ciclopropilmetil piperidina
Oltre ai due che ha nell'anello , a N è attaccato un carbonio, a quel
carbonio il ciclobutile

Alberto ha scritto:

ciclobutile o ciclopropile?
Quindi, dovrebbe essere una cosa così (guardatelo col carattere Courier):
    C__C
   /    \           C
  /      \         / \
C        N -CH2 -C   C
  \      /         \ /
   \C___C           C
e vorresti ottenere questo?
    C__C
   /    \
  /      \
C        N -CH3
  \      /
   \C___C
mmhhhh.... mi sa che sei costretto a togliere tutto il gruppo 
ciclobutilmetilico.

e vorresti ottenere questo?
Sì.  Il dicumento che hai postato fà qualcosa di simile, ma la
procedura è troppo
difficile.
Adesso vedo se è possibile trovare la sostanza di partenza( è una
molecola di origine vegetale) con un N-allile; esiste ma credo a un
costo improponibile.

malgrado le apparenze).
Si....se la cosa è fattibile con complessità accettabile, credo che
la strada sia questa.
Dopo aver appurato che attaccato direttamente a N è metile , non il
ciclo, si potrebbe far qualcosa.
PS: mi spiace per la confusione sulla molecola di partenza, ma credevo
si capisse il disegnino e non mi sono preoccupato per la denominazione.
E' una grossa molecola, con un anello piperidina, e su N dell'anello
--CH2--ciclobutile

ma se lo tratto con con ioduro di metile seguito da ossido di argento
(eliminazione di N secondo hoffman)in teoria potrei ottenere proprio il
prodotto desiderato?
Infatti tra i 2 alcheni che si possono formare il metil ciclobutene
dovrebbe essere meno stabile rispetto all'esene, o comunque la
percentuale di cicloesene eliminata dovrebbe essere rilevante?
Correggetemi se sbaglio ma come idea mi sembra buona.
ciao