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Titolo: Dubbi su reazioni acido-base...

Posto qui la domanda 
http://www.flickr.com/photos/25974562@N05/2440266123/sizes/o/
Non trovo altro modo per farlo...
Sostanzialmente la domanda riguarda le reazioni acido base di Lewis in 
chimica organica.
Generalmente, in una reazione acido base secondo Lewis, l'acido accetta una 
coppia di elettoni e la base "dona" una coppia di elettroni per formare un 
legame covalente con H+ dell'acido.
Nella prima reazione che vi riporto il carbocatione ha a disposizione un H+ 
(o che dir si voglia, secondo Lewis, sarà una coppia di elettroni "ceduta" 
dall'O) da "cedere" ad H2O...ma non lo cede affatto e forma uno ione 
ossionio
Nella seconda reazione c'è sempre la possibilità che un H+ venga donato ma 
pure qui non avviene...
Insomma generalmente ho due freccie curve, in una reazione acido base di 
Lewis, una che denota la formazione di un legame covalente tra la base e 
l'H+ e l'altra che denota la "detenzione" di una coppia di elettroni.
Nei due casi che vi propongo se applicassi la definizione di acido-base di 
Lewis otterrei un composto instabilissimo...insomma come posso orientarmi?
Grazie,
Fabrizio 

 Posto qui la domandahttp://
www.flickr.com/photos/25974562@N05/2440266123/sizes/o/

Ho dato solo una rapida occhiata ai tuoi appunti e se non ho capito
male tu interpreti la reazione acido-base secondo Lewis unicamente
come uno scambio di protoni, il che è completamente falso: un acido di
Lewis è una *qualunque* specie chimica che accetta doppietti
elettronici, quindi anche un carbocatione, per esempio.

Aggiungo che, nella prima reazione, l'acido è il (carbonio del)
carbocatione e la base l'(ossigeno dell') acqua; nella seconda l'acido
è il (alluminio del) tricloruro di alluminio e la base il (cloro del)
cloruro di metile. Ovviamente in entrambe i casi si può parlare solo
di acidi e basi di Lewis e non di Brönsted-Lowry.

Ciao.
Secondo la definizione di Lewis una base è una specie che può
impiegare una coppia di elettroni di non legame o una coppia di
elettroni di legame di simmetria pgreca in un nuovo legame, mentre un
acido è una specie che possiede orbitali di energia adatta per
accettare una coppia di elettroni, in genere un acido di Lewis è un
catione o una specie in cui è presente un atomo con una parziale
carica positiva e orbitali a bassa energia vuoti, come AlCl3.
Secondo la definizione di Broensted un acido è una specie in grado di
cedere un protone, mentre una base è una specie in grado di accettare
un protone.
Nel primo schema della prima reazione che hai riportato, il
carbocatione si comporta da acido di Lewis e l'acqua la base di Lewis.
Attenzione però al bilancio di carica, quando l'ossigeno ha tre legami
covalenti, su di esso risiede una carica positiva formale.
Nel secondo schema della prima reazione il carbocatione si comporta
come acido di Broensted cedendo un protone all'acqua, base di
Broensted. Attenzione ancora alla carica, le specie che si dovrebbero
formare sono carbene (il quale è elettricamente neutro 4-2-4/2=0 ed
instabile) e H3O+.
Secondo i meccanismi comunemente accettati sia la reazione 1 che la
reazione 2 che hai riportato svolgono in modo tale che le specie
reagenti agiscono come una coppia acido-base secondo la definizione di
Lewis.
Se si considerano due reazioni competitive a partire dagli stessi
precursori nelle stesse condizioni prevarrà la reazione che porta alla
formazione dei prodotti più stabili.

 elettronici, quindi anche un carbocatione, per esempio.
Ciao,
 questo mi era chiaro, in tutta onestà.
Mi sembra un tantino "arbitraria" la scelta dell'atomo che verrà coinvolto 
come "acido"/"base", mi spiego.
Domando: perché nel primo esempio non viene coinvolto un H del carbocatione, 
ma viene ad essere coinvolto il C+?
Non so se la mia domanda è chiara... :)
Grazie
 Fab

instabile) e H3O+.
Quindi, anche se instabilissimo, non ho torto a dire che si potrebbe formare 
CH2Cl ...
Onestamento ignoravo l'esistenza del carbene...il post mi regalato nuove 
conoscenze (che per inciso non sono sul mio testo).
Grazie
 Fab 

Errata corrige: ovviamete la carica formale è 0 nel mio calcolo... 

Quando sono possibili diversi tipi di prodotti come posso misurare 
l'instabilità relativa?
La carica formale è "attendibile"?
...e nall'ambito del calcolo della carica formale, c'è un modo veloce per 
determinarla senza costruirsi la struttura di Lewis e calcolare la carica 
formale su ogni atomo?
Grazie,
 Fab 

 CH2Cl ...
beh, se si valutano le possibilità di alcune eterolisi 
alternative, quelle naturali prevedono la rottura dei legami 
più polari. Ora il legame del carbonio col cloro vede già il 
cloro con una sia pur modesta carica negativa, per cui 
l'alluminio si pinza volentieri in quel sito.
Al contrario l'idrogeno del cloruro di metile forse è 
esagerato definirlo positivo, ma certamente non è negativo 
né un centro di alta densità elettronica.
Considera anche che l'energia di un legame C-H è alcune 
decine di Kcal/mol più elevata del C-Cl, e questo sfavorisce 
ulteriormente l'estrazione di idruro.
Solo substrati particolari, che stabilizzano moltissimo i 
carbocationi, rilasciano idruri in quella maniera (e più 
spesso che no non dispongono di alogeni mobili). Un caso 
eclatante è il trifenil-metano, che con cloruro di alluminio 
produce una soluzione rosso sangue di trifenilmetilcatione 
proprio per estrazioen di idruro. Ma in generale questo non 
è vantaggioso
ciao
Soviet


Ahh, dimenticavo, a proposito dell'estrazione dell'idruro di 
H3C-Cl da parte di AlCl3 ... da come l'hai scritta sembra 
che AlCl3 estragga un protone invece che un idruro (infatti 
lasci il doppietto sul carbonio, che dovrebbe essere 
diventato negativo). Ma AlCl3 non può estrarre protoni in 
quel modo, perché l'alluminio non ha coppie, ha un orbitale 
vuoto, per cui estrae al limite solo idruri (coi loro 
elettroni) e forma carbocationi
riciao
Soviet_Mario

chiaro ...
Nella mia frase sopra chiedevo, sostanzialmente, se le mie ipostesi potevano 
essere almeno lontanamente plausibili.
Mi sembra che lo siano, instabilità dei prodotti a parte.... :-)
Sei stato iper-chiaro nella tua risposta, penso di aver capito...ora 
metabolizzo e magari torno con un post.
Grazie
Fab