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Titolo: Isomeri dell'ottano

Ieri mi è stato chiesto da un amico di dare una mano al figlio (3 liceo) per 
risolvere un esercizio di chimica. Veniva chiesto di individuare e 
rappresentare graficamente gli isomeri dell'ottano. Stabilito che sono 18 
(scritto sul libro) ho provato a scriverli in modo intuitivo visto che i 
miei ricordi di organica (perito chimico) risalgono agli anni 80. Alla fine 
smadonnando e aiutandomi con la nomenclatura tratta da un articolo trovato 
in rete, sono riuscito nell'impresa, ma senza la nomenclatura non sarei 
arrivato al bandolo della matassa. Mi è rimasta la curiosità se esista un 
procedimento più lineare, insomma una regola.
Grazie e saluti, David. 

Non esiste una "regola" che ti dica: gli isomeri sono N. Questo, tra 
parentesi, provoca scorno ed incredulità tra i miei studenti aspiranti 
ingegneri.
Il procedimento consiste nel disegnare un isomero alla volta, con ordine.
Si parte da quello lineare.
Poi si usa l'alcano lineare n-1 (l'eptano, nel tuo caso) e lo si ramifica 
con un metile in tutte le posizioni, andando a scartare le molecole 
identiche.
Poi si usa l'alcano n-2 ramificando con un etile.
Poi si ramifica con due metili.
Eccetera.
Procedendo con ordine e metodo, si trovano tutti gli isomeri.
Tex 

 ha scritto nel messaggio 
news:i8jsuc$ern$1...@tdi.cu.mi.it...

Ti ringrazio per la risposta, precisa e veloce. In effetti è quello che ho 
fatto, anche se solo in parte. Avevo poco tempo e mi sono aiutato con la 
nomenclatura, per fare tutto a mano libera mi sarebbe stato necessario molto 
più tempo. Mi era solo venuto il dubbio che ci fosse una regola che ignoravo 
o dimenticavo.
Grazie ancora e saluti, David. 

 Non esiste una "regola" che ti dica: gli isomeri sono N.
Ci hanno provato :-)
http://www.cs.uwaterloo.ca/journals/JIS/cayley.html
http://www.scctm.org/Awards/Ballard_Paper.pdf
-- 
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
Si, esiste un approccio razionale, bottom-up, o in altre 
parole ricorsivo.
Intanto ti chiarisci il grado di insaturazione della 
molecola (zero nel tuo caso) e se gli atomi abbiano o meno 
valenza fissa (si nel tuo caso). Questa panoramica per 
determinare lo "spazio chimico" che puoi esplorare (nel tuo 
caso ad es. sono esclusi cicli e legami multipli, cosa che 
riduce molto la varietà)
Ti prepari tutti gli atomi "sfusi"
Poi parti dalla formula minima, e identifichi i TIPI diversi 
di legami presenti.
Poi cominci a inserire uno qualsiasi degli atomi rimanenti 
in ciascuno dei tipi di siti presenti (scollegando un legame 
presente e connettendo l'atomo dato).
Nell'ordine di aggiunta è consigliabile lasciare per ultimi 
gli atomi TERMINALI (H, alogeni).
Conviene prima inserire atomi in grado di essere sia nodi, 
sia connettori lineari sia foglie (come C, N, Si etc), poi 
quelli che possono essere connettori lineari e foglie (come 
O, S bivalente), e infine rivestire le varie strutture con 
le foglie, permutando i tipi diversi di foglie sui siti 
vacanti della struttura.
Il tutto assume la forma di un albero genealogico che cresce 
(anche molto) ad ogni step di accrescimento. Talvolta c'è 
persino convergenza, ossia certi pattern strutturali possono 
derivare da diversi capostipiti (nel qual caso ne tieni solo 
una copia e abortisci le branche degeneri).
E' difficile da descrivere per iscritto, più di così non so 
se riuscirei a spiegarti, cmq è un giochino, perché è 
divertente, che ritengo formativo-creativo-analitico in una 
maniera veramente notevole, e tra l'altro non tanto nello 
specifico chimico, ma penso proprio che aiuti 
nell'analizzare come evolve la complessità sulla base di 
regole semplici ma ricorsive, nella dimestichezza delle 
relazioni di connessione di oggetti etc etc.
Insomma, val davvero la pena di impararlo, come esercizio.
Andare a tentativi okay, il genialoide ce la fa anche, ma 
solo per molecole relativamente semplici. Per molecole anche 
solo un po' più complesse l'intuizione fallisce, ne perdi di 
sicuro alcune per semplice dimenticanza.
Invece l'approccio sistematico ha il potere di guidarti man 
mano a vedere cose che ti sorprendono (sorprendono 
specialmente chi ha già dimestichezza con la chimica e, 
abituato a vedere sempre gli stessi patterns, finisce per 
imbattersi in modi di connessione davvero bizzarri).
A quel punto l'esercizio diventa : cercare di stabilire un 
ineffabile confine tra l'esistibile e il formalmente 
corretto ma inconsistente chimicamente (che so, una 
struttura policiclica con un carbonio con tutti i legami 
verso un semispazio *, o altre violazioni geometriche stridenti)
Spero di averti almeno incuriosito
Ciao
Soviet
* per inciso, ho visto un cluster 
ferro-carbonilico-carburico con un C proprio messo così, 
tutti i legami verso l'alto (e per giunta pentacoordinato), 
non proprio il carbonio classico dei chimici organici