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Titolo: Grignard

Ciao a tutti, mi è chiaro il meccanismo di reazione dei reattivi di
Grignard con molti reagneti, ma non mi è chiaro quello con gli
alchilfosfiti per dare fosfiniti. Qualcuno ha informazioni in merito? Grazie
per l'attenzione, Ciao.
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Inviato via 
http://arianna.libero.it/usenet/

 per l'attenzione, Ciao.
Potresti fornire un esempio scrivendo due formule in questa semplice 
reazione?
                                 Grignard
ALCHILFOSFITO -----------> (ALCHIL)FOSFINITO
Grazie.
Ciao.
e.b. 

 e.b.
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 fenil-dimetossifosfinito
Provo a congetturare un meccanismo di reazione
.Nel trimetil fosfito uno dei tre gruppi --OCH3 � legato in modo diverso al 
P.
Infatti l'acido fosforoso  P(OH)3 � in risonanza col suo tautomero HPO(OH)2.
Penso che l'attacco nucleofilo da parte del Grignard avvenga sul P alla base 
del suddetto legame.
               d+
CH3O---P---OCH3                 d-    d+
                |                   +  (C6H5)---[MgBr]     ---->
         d-   OCH3
CH3O---P---OCH3                                  H2O 
acido
               |                     +  CH3O[MgBr]   ----> CH3OH + 
OH[MgBr]------> H2O + Mg++  + Br-
               (C6H5)
Ripeto � solo una congettura.
Mi sono ispirato su Organic Chemistry di Morrison and Boid.
Ciao.
e.b.
 

(OH)[MgBr] + acido --->  H2O  +  Mg++  + Br-


 e.b.
Ciao Parizio



La specie, in soluzione, P(OH)3 in effetti
non esiste significativamente e, come affermi,
si tratta di HP(O)(OH)2, dovuta in magna pars
dal forte legame P=O, ma negli esteri esiste,
anche se soggetta alla reaz. di Arbusov, per
lo stesso motivo.


 al P.
No, non mi sembra proprio il caso, perche' mai?
Intuizione. Tu potresti affermare con certezza il contrario?
Comunque ci� che conta � il resto sul quale non hai potuto fare un commento.
Ciao.
e.b.

 e.b.
Spero si stabilizzi un comportamento piu' lineare
e privi di sott'intesi del tipo 'faccio vedere quanto
sono bravo', in entrambi i sensi, naturalmente.
Ciao Patrizio

 ha scritto nel messaggio 
news:f83e8a94-5b7a-4000...@j4g2000yqe.googlegroups.com...

Ora capisco perch�, dopo un  iniziale thread in buona fede, i chimici del ng 
ti mollano.
Ciao
e.b. 

 e.b.
Ciao Patrizio

 fenil-dimetossifosfinito
Vorresti gentilmente scrivere la formula del fenil-dimetossifosfinito?
Grazie.
e.b. 

 e.b.
Ciao, Patrizio

 ha scritto nel messaggio 
news:dd09e461-90db-47d5...@s31g2000yqs.googlegroups.com...

Non credo proprio perch� l'acido ipofosforoso o fosfinico contiene solo 2 
atomi di ossigeno.  All'acido ipofosforoso o acido fosfinico vengono 
attribuite due formule di struttura: (OH)P(O)H2 e HP(OH)2.
Io penso che il fenil-dimetossifosfinito abbia formula   (Ph)P(OMe)2..
Ma apettiamo che ci risponda  CVM.
Ciao.
e.b. 

 e.b.
Finalmente CVM ha risposto.
Egli conferma per il fenil-dimetossifosfinito la formula    (Ph)P(OMe)2..
Egli precisa, inoltre che tale composto si ottiene dalla reazione del 
trimetilfosfito con fenil-magnesiobromuro (Reattivo di Grignard) operando in 
forte eccesso di trimetilfosfito. Poich�  il meccanismo di reazione del 
Reattivo di Grignard col trimetilfosfito gli sfuggiva, ha chiesto lumi al 
ng. Io ho congetturato, per tale reazione, un certo meccanimo che  ho 
descritto nel thead,  partendo dal presupposto che, in qualche modo, la 
reazione avviene effettivamente.
Ciao.
e.b.