Newsgroup: it.scienza.chimica
Titolo: metodo r-s

Sto preparando chimica organica, e non riesco a capire una cosa: per
determinare se un centro chirale è R o S, si fa il calcolo dei numeri di
ossidazione dei composti legati al C chirale, si assegna 1, 2, 3 e 4. Poi
non si considera quello a numero di ox + basso, il quarto (in genere H)... e
si vede  quale è la rotazione, se antioraria od oraria, dei composti dall'1
al 3. Ma io non capisco come li devo mettere dall'1 al 3!!!!! Ho guardato un
sacco di composti diversi e non capisco!!! Nel famoso schemino    1\   /2
come faccio a sapere come disporre i composti? Grazie!!
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 ha scritto nel messaggio
news:A8Gq8.55889$S52.1...@news2.tin.it...

scusate non so se è venuto lo schemino 1\   /2
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non si considera quello a numero di ox + basso, il quarto (in genere H)... 
Quella del numero di ossidazione non la sapevo. Nell'attribuire le
priorita' penso che ci facessero guardare piuttosto al peso
atomico/molecolare... e un po' all'istinto... :-)
Comunque si considera il centro chirale tetraedrico e si mette dietro
il gruppo a minore priorita'. A questo punto disegni (per capirci) una
freccia che va da quello a priorita' maggiore verso il secondo  e poi
da li' al terzo. Ora guardi il senso della freccia e sei a posto.
-- 
Ciao!!!
Michele

 atomico/molecolare... e un po' all'istinto... :-)
L'ha scritto male, ma penso si riferisse al carbonio.
Nel senso che il C con legame triplo pesa più di un C legato con legame
doppio ecc.
Questo se si paragonano atomi di C tra loro, ovviamente, e a parità di
sostituente.
Ciao
WP
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Grazie!

sostituente.
In caso fossero piu' atomi di carbonio legati al centro chirale si
guardava tutto il gruppo sostituente.
Ora non mi ricordo piu' bene per cosa ma si andava proprio a livelli,
cioe' si considerava alla distanza di un legame cosa ci fosse, a
parita' si guardava a distanza di due legami (compresa la prima
ramificazione), e cosi' via. Se ci fosse un doppio legame e' come se
ci fossero due di quegli atomi (cioe' quell'atomo con doppio legame
"pesa" il doppio). 
BTW se un carbonio ha un doppio legame puo' essere uno stereocentro?
(forse se esiste un altro stereocentro nella stessa molecola?)... urge
finire e studiare il corso di org. superiore, per ora dovrei sbattermi
troppo ;-)))
P.S.x Ayla: dire "C chirale" e' un'imprecisione, la chiralita' si
riferisce a tutta la molecola.
-- 
Ciao!!!
Michele

 (forse se esiste un altro stereocentro nella stessa
molecola?)...
Beh, un singolo carbonio alchenico no, ma tutti gli alleni con
quattro sostituenti diversi ed i polieni cumulati (con N° pari
di doppi legami e sempre 4 gruppi diversi) formano un cluster
(tipo salciccia) di atomi di carbonio complessivamente chirale
seppure, in effetti, nessun singolo carbonio sia asimmetrico.
Anche alcuni derivati bifenilici sostituiti in orto-orto' con
gruppi diversi danno origine ad asimmetria, più facilmente
"isolabile" quando la rotazione attorno al legame singolo tra
gli anelli sia impedita completamente dall'ingombro.
Ci sono persino cluster di anelli aromatici policondensati (dove
poli è almeno uguale a sei però), come gli eliceni, che
acqusiscono chiralità (e che poteri rotatori !) nel loro
complesso, in quanto generano singoli archi di spirali avvitate
in maniera destrorsa o sinistrorsa.
Ciao (buono studio)
Soviet-Mario


scusami ti ho risposto x sbaglio in privato! scusa è stato un errore

 ha scritto nel messaggio
news:A8Gq8.55889$S52.1...@news2.tin.it...


 Spero di essere stato di aiuto
SI!! Grazie!!

scusate mi è venuta fuori una frnma dell'altro newsgroup!! Povera me come
sono rintrinata oggi!! E' colpa dell'esame di organica, questo è poco ma
sicuro.

 riferisce a tutta la molecola.
In realtà, credo che sia cambiata tutta la nomenclatura, oggi.
Io uso ancora quella vecchia....
:-))))


:-))))
Hai-hai-hai... indovina chi ci ha tirato scemi con questa cosa del non
dire C chirale????.... non possiamo tornare sull'OT pero' :-))))
(btw ho messo in crisi un po' di studenti tra Franco-Francesco :-)
-- 
Ciao!!!
Michele

Ciao (buono studio)
Per ora ancora lontano da argomenti chimici... fisica II :-(((
-- 
Ciao!!!
Michele

 Le anticipazioni riguardano composti criptochirali, 
Magari posta qualcosa di introduttivo. Non sono sicuro di aver mai udito prima il termine criptoisomeria e neppure isomeria residua .... Ora mi hai incuriosito
Ciao
Soviet-Mario


 ha scritto nel messaggio
news:ikfoau0797tf64fsb...@4ax.com...


Magari posta qualcosa di introduttivo. Non sono sicuro di aver mai udito prima il termine criptoisomeria e neppure isomeria residua .... Ora mi hai incuriosito
I composti criptochirali (in effetti non so se si parla anche di
criptoisomeria in generale) sono composti che presentano uno
stereocentro ma avendo gruppi simili... meglio con un esempio:
Partiamo da un propano a cui sostituiamo in 1 e in 2 un H con un D. A
questo punto il C2 e' diventato stereocentro. Se pero' noi
consideriamo di allungare le catene in 1 e in 3, mantenendo sempre il
C piu' esterno (anche se dovrebbe fuunzionare su un qualsiasi C) di
una catena D-sostituito, arriveremo a un punto dove pur avendo ancora
un composto chirale perderemo la manifestazione di questa chiralita'
(ad esempio il potere rotatorio). 
Questo e' un composto criptochirale e si parla di diluizione interna.
Cosi' come con una diluizione eccessiva di un enantiomero ne fa
perdere la rilevabilita' dell'effetto.
Ci parlava di "operazionale nullo" (una sorta di rumore di fondo) che
e' il limite di oscillazione della chiralita' in un racemo. Cioe' un
sistema racemo non e' mai esattamente al 50% di ogni enantiomero ma
c'e' un'oscillazione che mediata nel tempo non e' rilevabile (ad
esempio le amine terziarie che danno inversione, o l'esano che in cui
posso vedere la distinzione delle conformazioni solo operando a basse
temperature). Si parla di "achiralita' stocastica" (forse studiata da
Mislow). Se un segnale scende al di sotto di questo operazionale nullo
la chiralita' del sistema non e' piu' rilevabile anche se si e' in
presenza di un enantiomero solo.
Non so se sono stato molto preciso perche' sono andato un po' a
ricordi e poi non avendo ancora studiato queste cose ci potrebbero
essere delle domande che non mi sono ancora posto.
Ad esempio ci ha mostrato come una mela (approssimazione di un oggetto
Cinfinitov) puo' essere tagliata per ottenere due omomeri... e su due
piedi direi che basta tagliarla in due, diverso sarebbe se l'oggetto
fosse C2v (ad esempio le mani unite palmo a palmo). 
Il risultato a cui arrivava era di avere su ogni pezzo due mezze mele
perpendicolari, pensando alla mela come divisa in 8 quadranti (4 sopra
e 4 sotto) e guardandole dal davanti vedresti per ognuna 2 quadranti
sopra e di quello sotto i 2 quadranti di destra (o sx) con il vuoto
dall'altra parte.... ci dovro' riflettere su, adesso sono cotto :-)
Comunque lo ottenevi facendo 2 tagli perpendicolari (uno da sopra e
uno da sotto la mela) che arrivassero solo a meta' mela e facendo due
tagli di 90° contrapposti sui finchi in modo da congiungere i due
tagli verticali... chiarissimo, no? ;-)))
Comunque l'esempio chimico che hanno realizzato in laboratorio e'
stata la divisione del dimetil-ottandione (C2v) con i metili cis (mi
manca la nomenclatura: partendo a contare con C1 il C di un carbonile
avresti il primo metile in 3 e l'altro in 7, entrambi sopra il piano,
e l'altro carbonile in 5). Prima hanno fatto una Bayer-Villiger, con
una lipasi hanno selezionato un enantiomero, rifaccio la BV e ottengo
2 isomeri costituzionali che separo (uno e' C2 l'altro Cs, li separo e
continuo sul C2). Con litioaluminioidruro ottengo 2 2-Me-butandiolo
chirali (nel nostro caso erano entrambi S)... spero di non aver
sparato troppe vaccate nella nomenclatura.
Lo stereoisomerismo residuo non l'abbiamo proprio visto per ora ma
parlava di chiralita' che derivava da un sistema a ingranaggi per cui
l'eventuale movimento di un gruppo determinerebbe un conseguente
movimento di altri gruppi. Pero' non so se fose una cosa
intramolecolare o tra molecole diverse o cos'altro... dovrebbe essere
il prossimo argomento e Google e' ignorante in materia :-)
Come ci diceva sono cose che raramente ci torneranno utili, ma che
stimolano e dimostrano  "l'intelligenza dei ch. organici" :-)))
-- 
Ciao!!!
Michele

 ha scritto nel messaggio
news:A8Gq8.55889$S52.1...@news2.tin.it...


fosse C2v (ad esempio le mani unite palmo a palmo). 
Questo dimostra che studio troppo... ma non mi dite niente????
Le mani unite un C2v?????
Vabbe' mi ritiro un po' vergognandomi :-PPP
-- 
Ciao!!!
Michele

piedi direi che basta tagliarla in due,
Chiarito l'arcano, il prof aveva ottenuto due oggetti omomeri
*chirali* con quel tipo di taglio della mela.
Mi date una vostra opinione su quello che sono riuscito a far capire
(immagino poco :-) del corso?
-- 
Ciao!!!
Michele