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Titolo: Benzaldeide,EtO-,NBS

Ciao a tutti,
sarei curioso di conoscere quali sono i meccanismi di reazione che
portano alla formazione di:
1) acido benzoico a partire da benzaldeide che e' rimasta per circa un
anno chiusa in un armadio a temperatura ambiente
2) EtO- da EtOH e Na
3) R-Br da R-OH,NBS,Ph3P
Per quanto riguarda la 1,il passaggio finale dovrebbe essere una
Baeyer-Villiger tra l'acido perbenzoico e la benzaldeide.Non mi e' ben
chiaro come si forma il peracido.Per la 2 e la 3 e' buio pesto.
Saluti,
X

 anno chiusa in un armadio a temperatura ambiente
per quel che mi ricordo è una disproporzione di cannizzaro cioè la
(2x)benzaldeide si converte in PH-COO(-) e PH-OH
La causa ovviamente è la scarsa stabilità dell'aldeide.
non ricordo quali siano i catalizzatori di questa reazione (ma credo che un
acido, anche acqua, possa bastare )

X

 X


Vedo che nessuno ha letto con attenzione l'asserzione di Pluto.....
Jonathan

> per quel che mi ricordo è una disproporzione di cannizzaro
La Cannizzaro (permettetemi di sfoggiare una delle poche reazioni organiche
che ricordi!;-) ) avviene per reazione con basi forti (
p.es
. NaOH).
Il fatto (verissimo) che l'aldeide tenda a trasformarsi nell'acido
corrispondente (senza la contemporanea produzione dell'alcol, non ce ne
sarebbe motivo) è un'altra storia.
--
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico". (A.R.)
____________________
Albert Ruggi
www.chimicavita.cjb.net
albert...@virgilio.it

hai la memoria arrugginita a metà
La cannizzaro forma alcool + acido carboss(-)
Avviene in presenza di basi forti, soluzioni acquose o alcoliche

 ha scritto nel messaggio
news:rq8rd1-...@serverweb.alexwind.no-ip.org...


> Per quel che ne so io ci deve essere comunque una base forte, come
sarebbe interessante trovare qualche dato cinetico che leghi la stabilità
dell'aldeide e la concentrazione della base.
imho una traccia di una base (per quanto debole possa essere) in un
contenitore con un aldeide ,per un tempo molto lungo.......

Ummm, quindi bastano anche quantità catalitiche (o poco più) di base...buono
a sapersi!


 a sapersi!
no, non credo (almeno non per aldeidi di reattività normale .... magari non
il cloralio, per intenderci).
Del resto, basta scriversi la Cannizzaro per accorgersi che essa, come la
saponificazione, non soltanto è catalizzata da basi (più o meno forti, direi
almeno OH- o un carbonato alcalino concentrato e caldo) ma è anche PROMOSSA
da basi : infatti si forma un acido carbossilico che si salifica. Il fatto
però che sia promossa da basi è, dal punto di vista della quantità di base
aggiunta, uan richiesta più restrittiva, quindi la quantità catalitica
formerà pochissimo prodotto e poi si consumerà.
Dubito inoltre che la disproporzione possa avvenire con la sola blanda
alcalinità causata dall'idrolisi di poco ione carbossilato.
Se poi sono diponibili altri percorsi di reazione tranne il classico shift
di ione idruro dal diolo geminale anionico ad una molecola di aldeide,
allora quanto affermo potrebbe non essere valido.
Qualora fossero possibili condizioni acide (ad es. per aldeidi "non alfa"),
ovviamente si isolerebbe l'estere direttamente, credo (ma non ho mai visto
questa reazione).
Ciao
Soviet-Mario


E allora è come pensavo io: la base forte non è solo catalizzatore ma
reagente e quindi la sua quantità influisce sulla reazione!
Vabbè, non è che sia un grave danno visto che l' NaOH si trova facilmente e
a prezzi eccezionalmente abbordabili.


fai conto che nel 3d originale si parla di un tempo di reazione di 1 anno
!!!