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Titolo: Confusione con le formule limite di risonanza, mi aiutate un po?

Ciao a tutti,
svolgendo esercizi vari sulle formule limite di risonanza, sono andata in 
confusione nella loro rappresentazione.
Quando disegno le formule limite di semplici composti come CH3COO- tutto va 
bene; quando mi trovo di fronte a composti un po più complessi arriva la 
confusione.
Rappresento il movimento degli elettroni con le frecce curve, ma certi 
composti mi portano in confusione e non riesco più a capire in che verso 
rappresentare il movimento degli elettroni, dato che ci sono più 
possibilità.
Il problema è che a un certo punto muovo le coppie di elettroni in modo del 
tutto arbitrario da un atomo a un legame adiacente o viceversa, rispettando 
però la valenza dei vari atomi e ponendo le varie cariche: a volte muovo una 
sola coppia di elettroni, utilizzando naturalmente una freccia curva, a 
volte muovo anche tre coppie di elettroni, naturalmente utilizzando una 
freccia curva per coppia, e sono io a decidere questo, senza nessun filo 
logico, solo guardando dove potrebbero teoricamente porsi queste coppie di 
elettroni.
Magari è giusto quello che faccio, alla fine devo rappresentare le probabili 
combinazioni tra doppi e singoli legami, ma non ne sono sicura.
Ho allegato un esempio:
indicare le strutture di risonanza di:
allego l'immagine del composto:
http://img116.imageshack.us/my.php?image=999999999999rk4.jpg
Ecco come ho risolto:
http://img100.imageshack.us/my.php?image=777777777777777hz3.jpg
Ed ecco la rappresentazione semplificata:
http://img114.imageshack.us/my.php?image=88888888888gg9.jpg
E' tutto corretto oppure ho sbagliato?
C'è qualcosa che mi dice che sono troppe quelle strutture li e che inoltre 
non ho rappresentato qualche struttura limite fondamentale perchè tutto 
questo casino mi porta a perdermi strada facendo.
Sapete dirmi qualche metodo meno confusionario per rappresentare le varie 
strutture?
Non c'è in rete qualche buon sito dove spiega passo per passo come 
rappresentare tali strutture con semplicità?E soprattutto che faccia vedere 
un bel po di esempi?
Ho diversi libri di chimica organica tra cui lo Schmid, che per quanto possa 
essere completo non dedica molto a riguardo e in rete non ho trovato nessun 
sito che riporti una buona quantità di esempi.
Spero tanto che possiate aiutarmi, bacioni Vale....

Seguendo i tuoi consigli ho provato a scrivere le formule di risonanza 
dell'anilina:
- immagine:
http://img503.imageshack.us/my.php?image=anilinafx3.jpg
e del precedente composto che riporto:
- immagine:
http://img116.imageshack.us/my.php?image=999999999999rk4.jpg
Ecco come l'ho risolto:
http://img266.imageshack.us/my.php?image=121212212va4.jpg
Ho ragionato spostando il doppietto non condiviso di C che per avere 
maggiore stabilità forma un doppio legame e di conseguenza causa la rottura 
del doppio legame successivo e così via.
Basandomi su questo, le strutture limite che ho trovato sono A, B, C e D.
Spero di aver fatto meglio di prima, anche se non sono sicura e qualcosa mi 
dice che ho sbagliato ancora....
Sbaglio?
Grazie di cuore per i tuoi consigli...........

 dice che ho sbagliato ancora....
no, corretto, salvo che hai replicato un mesomero durante un 
trace-back su un percorso fatto a ritroso.
Questo non è un vero errore, almeno qualitativamente.
Può diventarlo in senso quantitativo se vuoi fare stime 
dell'ordine di legame dell'ibrido di risonanza, nel qual caso 
ogni singolo mesomero deve essere citato esattamente una volta, 
perché se è ridondante viene statisticamente sovrapesato 
rispetto ad altri per motivi artificiosi.
ciao
Soviet


 un percorso fatto a ritroso.
E per rappresentare correttamente le varie strutture basta che elimino il 
mesomero dopo C (quello che non ho indicato con nessuna lettera, appunto 
perchè mi sono accorta che è uguale a B) e poi collego tramite freccia il 
mesomero D con B, dato che pare sia presente in B la possibilità di due 
percorsi diversi? 

 aiuto metodologico)
Io non so niente di chimica organica, e anche di chimica e basta :)
Ma certo che codeste "spiegazioni" mi fanno un'impressione che ... boh
:)
Forse mi tocchera' prendere in mano qualcuno dei libri che avete
citato.
Ma per il momento non posso che esprimere tutta la mia solidarieta' a
Kucciola, alias Vale.
Resta da chiedersi (qui il prof si fa sentire prepotentemente) a che
c... serve far studiare la roba in questo modo :-<
 
-- 
Elio Fabri

Resta da chiedersi (qui il prof si fa sentire prepotentemente) a che
c... serve far studiare la roba in questo modo :-<
In che senso? 

 c... serve far studiare la roba in questo modo :-<
Anche qui sei stato un criptico. Non si capisce bene (almeno io 
non lo capisco) se la critica è al metodo (nel senso che se uno 
a lezione non capisce una fava e ricorre costantemente a un NG, 
allora le lezioni sono di dubbia utilità), punto su cui non mi 
posso esprimere perché non ci ho assistito;
o se è una critica sull'utilità intrinseca dell'apprendere certi 
concetti in forma troppo semplificata o grossolana (su questo ho 
già detto la mia idea : è una necessità di uso irrinunciabile, e 
del resto le risorse da dedicare all'argomento in quel corso di 
laurea sono relativamente limitate).
Che pensi al riguardo di tutto ciò ?
ciao
Soviet

 laurea sono relativamente limitate).
La seconda che hai detto.
Vorrei chiarire un punto.
Su un altro libro di chimica teorica che sto consultando, ho trovato
una citazione di Dirac, che dice piu' o meno: "ormai con la m.q.
qualsiasi problema di chimica e' risolto, e' solo un problema di
conti."
Con tutto il rispetto per Dirac questa la ritengo una solenne
stupidaggine, anche se l'ho sentita piu' volte da fisici teorici.
Chi pensa cosi' secondo me non ha capito alcuni aspetti fondamentali
del modo di "capire" proprio della nostra specie.
In qualsiasi ambito noi ci formiamo dei concetti a diversi livelli, e
costruiamo la nostra spiegazione del mondo ricorrendo all'uno o
all'altro dei livelli a seconda delle possibilita' e delle necessita'.
Chi si occupa di chimica *non puo'* ricondurre tutto a soluzioni
esatte dell'eq. di Schroedinger, e non perche' queste soluzioni siano
difficili da ottenere: anche se fossero disponibili ci sarebbero del
tutto incomprensibii.
Prendi una banalissima molecola come HCl: consiste di due nuclei (e
trattiamoli pure come particelle puntiformi) e 18 elettroni. Anche
lasciando da parte gli spin, la funzione d'onda che descrive lo stato
fondamentale di quella molecola dipende da 60 (leggasi sessanta)
variabili.
Alcune (poche) si possono eliminare per simmetria, ma se te ne restano
55 non e' cambiato molto, mi pare :-)
Usiamo pure l'idea di Born-Oppenheimer, di considerare i nuclei come
fissi e limitarci al moto degli elettroni: scenderemo a "sole" 54
variabili.
In un simile casino nessuno capirebbe niente.
Certo, si potrebbe calcolare l'energia di legame, il momento di dipolo
... ma questi sono appunto costrutti mentali che ci sono utili anche
perche' piu' vicini a cio' che si puo' misurare.
Sospetto pero' che a un chimico non basterebbero, e mi domando se
altre grandezze che cerca di ricavare dai calcoli non facciano parte
appunto di quei "concetti di secondo livello" cui alludevo sopra.
(Il discorso e' complicato, e forse non ho neppure le idee del tutto
chiare, anche perche' non mi e' capitato di vedere discusso il
problema secondo queste linee...)
Ma cio' che interessa qui e' che riconosco senz'altro la necessita' di
utilizzare concetti intermedi: non e' questo il punto in discussione.
Pero' occorrono due condizioni:
a) Che questi concetti intermedi siano riconducibili, almeno in linea
di principio, alla teoria di base (quella che piaceva a Dirac).
Dubito che cio' accada sempre in modo chiaro.
b) Che i concetti intermedi abbiano _valore esplicativo_, ossia
possano davvero essere utilizzati per predire proprieta' delle
molecole, anche in modo quantitativo.
Non e' l'approssimazione che mi disturba, ma il dubbio che si riesca a
spiegare solo cio' che gia' si conosce per altra via.
(Pero' questo puo' essere frutto della mia profonda ignoranza in
materia...)
Se passiamo alla biologia, chiaramente stiamo facendo ancora un altro
passo. Forse Dirac avrebbe coerentemente detto che si puo' anche
prevedere il comportamento - che so - di una formica risolvendo
un'opportuna eq. di Schr. :-))
Ma le cose non vanno cosi' in pratica: i biologi hanno gia' il loro
bravo daffare con numerosi livelli tra le biomolecole e gli interi
organismi (per non parlare di popolazioni ed ecosistemi...).
Credi davvero che a qualche biologo serva conoscere una
pseudospiegazione del perche' l'acido carbonico e' piu' o meno forte
del benzoico?
Io credo di no: puo' darsi che gli torni utile il fatto in se' e per
se' (non ho idea se sia vero neppure questo) ma sono fermamente
convinto che le "spiegazioni" che Kucciola deve studiare perche'
dovra' ripeterle all'esame siano totalmente inutili.
Senza contare un altro aspetto, che mi sta a cuore: puo' darsi che una
volta laureata Kucciola vada a insegnare in un liceo.
Che genere di chimica (e che genere di biologia) andra' a insegnare?
Purtroppo gli esempi li abbiamo tutti i giorni sotto gli occhi :-<
 
-- 
Elio Fabri

 Purtroppo gli esempi li abbiamo tutti i giorni sotto gli occhi :-<
indubbio, anche se le ragioni sono tante, e imho nemmeno 
principalmente correlate alla qualità delle spiegazioni (ma al 
fatto che possano tranquillamente non essere ascoltate né 
studiate, e ciò sia per le spiegazioni deboli che per quelle 
valide : sono tutte pleonastiche). Le contrmosse di Fioroni ... 
beh, lo vedremo a breve che effetti avranno : non voglio sparare 
sulla crocerossa.
ciao
Soviet

 successivi, maggiormente espressivi per l'uomo (medio)
Bella  analogia !   Questa me la segno.
Giorgio

Non e' l'approssimazione che mi disturba, ma il dubbio che si riesca a
spiegare solo cio' che gia' si conosce per altra via.
Mi spiego meglio:
il bagaglio culturale proposto da una facoltà come scienze biologiche 
contiene sufficienti nozioni che consentono di avvicinarsi molto alla radice 
del problema.
Esempio:
nel dire quale composto è più acido tra HA e HB, la conoscenza del biologo 
non si ferma nella semplice regoletta pragmatica "maggiore è la pKa, più 
debole è l'acido",  che tra l'altro sarebbe quella che il mio super ego 
incosciente mi consiglierebbe, a parità di dispendio energetico, per colmare 
dei limiti immediati imposti dall'aspetto pragmatico in un contesto non 
teorico. Se volessi approfondire la questione potrei tirare in causa la 
dissociazione di HA e dire che la base coniugata conterrebbe l'atomo A che è 
più elettronegativo dell'atomo B. Ma questo basterebbe?Il perchè dei perchè 
terminerebbe qui?Per il Biologo dire "maggiore è l'elettronegatività 
dell'atomo che contiene la carica negativa, maggiore è la stabilità 
dell'anione e più forte è l'acido coniugato" sarebbe una regoletta mnemonica 
dal quale dedurne il fine?Il biologo ha la capacità di analizzare più a 
fondo il problema e saper rispondere anche alla domanda "ma perchè 
all'aumentare dell'elettronegatività aumenta anche la stabilità dell'anione? 
Perchè, premesso che l'elettronegatività è la capacità dell'atomo di 
attrarre  gli elettroni quando forma un legame, aumentando 
l'elettronegatività, aumenta anche l'attrazione dell'elettrone da parte del 
nucleo e pertanto sarà "meno disponibile", perchè appunto è attratto con 
maggior forza. Ma perchè?Da cosa dipende? Potrei rispondere tirando in causa 
il raggio atomico, l'affinità elettronica, l'energia di ionizzazione, la 
legge di Coulomb e altro ancora.
Arrivata a questo punto a me non serve vedere tutto in chiave 
meccanico-quantistica dato che mi basta avvicinarmi alla radice del 
problema, senza sfiorarla.
Naturalmente questa è una spiegazione molto brutta, sintetica, che va 
approfondita, vanno analizzati altri particolari, eccezioni e così via. Ho 
voluto porre questo esempio per farti capire  solo come un biologo è in 
grado di inabissarsi abbastanza nelle limitate profondità della conoscenza 
umana, dando spiegazioni razionali a un fenomeno senza limitarsi a imparare 
a memoria una regoletta e senza il bisogno di invocare la meccanica 
quantistica.
Questo esempio va naturalmente generalizzato a tutti gli altri aspetti  sia 
della chimica organica che delle altre discipline.
Certo sarebbe meglio descrivere la radice del problema tenendo conto delle 
ultime teorie con purezza e rigorosa serietà ma così diventa impossibile per 
noi poveri umani che quand'anche avessimo 100 vite mai riusciremo a imparare 
e mettere in pratica questa enorme mole di dati essendo purtroppo legati al 
tempo che per le cellule pone una fine.
E poi tu da fisico sai benissimo che, pur invocando la teoria meccanica 
quantistica, sei anni luce distante dalla comprensione reale dei fenomeni 
naturali, perciò mi pare assurdo parlare di radici di un problema quanto 
piuttosto di livelli di approfondimento la cui radice che noi poniamo è del 
tutto arbitraria e legata principalmente al fine pragmatico, se non al 
massimo corrispondente alle ultime attuali teorie, quando tra conoscenza 
umana e verità ci sono così grandi distanze che una radice solida e non 
labile non potrà mai esistere, almeno secondo me. E concordo con quella 
buonanima di Aristotele che, scrutando l'essere, perciò la materia, per atto 
e potenza, causa ed effetto, pose la sua causa ultima, la sua radice ultima 
nel Dio motore immobile ma che tutto muove.
                Credi davvero che a qualche biologo serva conoscere una
                pseudospiegazione del perche' l'acido carbonico e' piu' o 
meno forte
                del benzoico?
Questi sono dubbi di circostanza e di contesto e poi moltissimi dubbi che 
scrivo nei forum sono mie curiosità. Quando ho un dubbio sono capace di 
stare ore ed ore li ad analizzarlo fino a quando non trovo la soluzione, 
scendendo pertanto a livelli di approfondimento maggiori rispetto a quelli 
richiesti dall'università.
Avere passione per la scienza è una cosa.
Studiare nella facoltà di scienze biologiche è tutta un altra cosa.
La prima non ha limiti, la seconda si.
Io credo di no: puo' darsi che gli torni utile il fatto in se' e per
se' (non ho idea se sia vero neppure questo) ma sono fermamente
convinto che le "spiegazioni" che Kucciola deve studiare perche'
dovra' ripeterle all'esame siano totalmente inutili.
Il mio fine è comprendere Dio, o meglio un livello metafisico, trascendente, 
dal quale tutto parte, studiando le sue creazioni e cercando sempre di 
mettere in gioco me stessa, ma questo è un discorso troppo lungo, pensoso 
detto così in questi termini.
Pertanto nulla è inutile.
Senza contare un altro aspetto, che mi sta a cuore: puo' darsi che una
volta laureata Kucciola vada a insegnare in un liceo.
Che genere di chimica (e che genere di biologia) andra' a insegnare?
Purtroppo gli esempi li abbiamo tutti i giorni sotto gli occhi :-<
??????
BUON NATALEEEEEEEEEEEEEEEE
-- 
Elio Fabri