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Titolo: Metilazione di friedel-crafts con CH3Cl

Sul mio libro e' riportata la seguente reazione
nel capitolo delle alchilazioni di Friedel-Crafts:
Ar + CH3Cl +AlCl3 --(-H+)--> ArCH3
+  [AlCl4]-
Mi chiedevo come potesse essere condotta (in laboratorio)
una simile reazione visto che il CH3Cl è un gas a T.A.
(T.eb. -23 °C).
Si usano forse delle bombole? Oppure sono il CH3Cl si trova
in commercio disciolto in un solvente organico?
Ciao.

 (T.eb. -23 °C).
Nello specifico non lo so, ma ci sono varie possibilità:
- se la reattività lo consente, operare in bagno di ghiaccio secco-acetone 
(-78°C) o simili;
- usare un solvente in cui il cloruro è solubile;
- operare sotto pressione in un apparecchio tipo Parr;
- gorgogliare il gas in continuo.
Inoltre la complessazione con l'AlCl3 potrebbe "intrappolare" il cloruro 
alchilico in soluzione.
Ciao
Tex 

 Ciao.
Ciao
Patrizio

[CUT]
Se tu dovessi eseguire una metilazione su un substrato aromatico senza
poter usare metanolo + H2SO4 conc. (per paura di reazione di sostituzione nucleofila su
altri siti) come la faresti?
Il solfato di metile potrebbe andare bene?
Ciao.

 più.
Grazie mille. Imparo piu' cose da te che all'universita'!.
Ciao.

 Soviet_Mario
OK.
Si vede che sei un tipo a cui non piacciono le lusinghe ;-).
Ciao .

"Soviet_Mario" <Sov...@MIR.CCCP> ha scritto nel messaggio
news:KVtDg.70893$_J1.7...@twister2.libero.it...

Mi e' venuto un dubbio: se conduco la metilazione del suddetto substrato, con un
qualunque agente alchilante, non c'e' il rischio che la metilazione avvenga anche
sull'alcool, visto che sono presenti delle insaturazioni?
Nel mio libro, le reazioni di alchilazione di Friedel-crafts su alcheni non sono
neanche prese in considereazione.
In genere, l'energia degli elettroni che si trovano in un orbitale Pi-greco di un
alchene e' nettamente piu' alta rispetto agli elettroni pi-greco di un sistema aromatico.
Questo fatto mi lascia supporre che, forse, la parte alcolica del substrato possa
essere alchilata PRIMA ancora della parte aromatica.
Infatti l'energia di attivazione dello stadio lento della reazione, cioe' l'attacco del
CH3+ sul sistema pi-greco, dovrebbe essere piu' bassa quanto piu' e' elevata
l'energia dei suddetti orbitali.
In caso affermativo, se la reazione la facciamo con AlCl3 + CH3I, io mi aspetterei
comunque l'eliminazione del protone (stadio rapido) dopo l'attacco del CH3+,
piuttosto che l'attacco nucleofilo da parte del solvente (o di qualcos'altro) sul carbonio
adiacente a quello che ha subito l'attacco elettrofilo.
Ciao.

 un po' macchinosa in teoria, in pratica mi pare basti KOH).
È un gas giallo (p.e. = -23°C), che si prepara per l'appunto con il Diazald 
(vedi qui: 
http://www.sigmaaldrich.com/aldrich/bulletin/al_techbull_al180.pdf#search=%22diazald%22
), 
non puro ma in una soluzione di dietiletere circa 5,4M che viene poi tenuta 
in freezer a -20°C. Il problema nella preparazione non è la reazione in sè, 
che è banale (si gocciola una soluzione eterea di diazald in una soluzione 
acquosa di NaOH e si condensano i vapori di etere "saturo" di CH2N2 con un 
ricadere), ma nel fatto che tutti i giunti dell'apparato devono essere senza 
smeriglio perchè potrebbero altrimenti provocare l'esplosione del gas.
Ciao
Tex