Newsgroup: it.scienza.chimica
Titolo: Enantiomeri

  Il mio professore di scienze (2° liceo classico) ha detto che ai
monosaccaridi che ruotano il piano di vibrazione della luce
polarizzata verso destra (+) e' stata attribuita _arbitrariamente_ la
formula di struttura destrogira e, viceversa, a quelli che producono
una rotazione verso sinistra, altrettanto arbitrariamente, quella
levogira. "Arbitrariamente" perche' non ci sono elementi che ci
dimostino se effettivamente la rotazione verso un lato avviene per
conseguenza della posizione del gruppo alcoolico piu' lontano dal
gruppo funzionale (cioe' per conseguenza della configurazione
destogira o levogira).
  Ora, pero', "cio' non significa", mi dice il libro (Chimica,
Baracchi-Tagliabue, Lattes, 1999), "che un dato glucide avente
configurazione assoluta D non possa essere levogiro: e' questo il
caso, ad esempio del D(-)fruttosio, del D(-)glucosio, ecc." (p.662).
  Ed ecco infine la mia domanda: ma, accertato il potere rotatorio
verso sinistra, non si deve allora attribuire alla molecola in
questione la configurazione levogira? Come e' possibile affermare che
ha configurazione destrogira? In base a cos'altro la si stabilisce, se
non solo al potere rotatorio?
  Grazie per eventuali risposte
  avete atque valete
  Eros
-Odi profanum vulgus et arceo- Hor

levogira. 
se ha detto così ha sbagliato; non è stata attribuita, se così
possiamo riassumere, la formula di struttura destrogira ma la
configurazione D (maiuscolo!) al carbonio 5 della formula lineare.
Non esiste una "struttura destrogira", non significa nulla. La
struttura D al carbonio 5 ha l'OH sulla destra e per questo viene
definito D (come la gliceraldeide) ma è _anche_ d (minuscolo), cioè
destrogiro.
--
TT

 wrote:
Ah...dimenticavo. Anche il subject è sbagliato; che c'entrano gli
enantiomeri con quello che hai scritto?
--
TT

 ha scritto nel messaggio
news:3b03d463...@News.CIS.DFN.DE...

Inoltre, inizialmente era stata assegnata la struttura arbitrariamente, poi
è stata confermata verso, vado a memoria che può fallire, la metà del 1900.
Piero Paravidino

 ha scritto nel messaggio
news:kuu4gt8surifu6tki...@4ax.com...


ottici.  
le lettere minuscole d ed l stanno (in realtà non sono più molto usate
da tempo per evitare confusione) a significare destrogiro e levogiro
non la configurazione. Le lettere maiuscole D ed L invece denotano la
configurazione  e sono ancora in uso,a dispetto della notazione di
Cahn Ingold e Prelog per comodità,nel campo degli zuccheri e degli
aminoacidi.
--
TT

  Sono ostinato :-)
Scusate la confusione che ho fatto (io, non il prof.). Ma il dubbio
non e' risolto: devo solo riformulare la domanda in modo corretto.
  Il professore ha detto che ai monosaccaridi che ruotano il piano di
vibrazione della luce polarizzata verso destra e' stata
arbitrariamente attribuita la configurazione D. Ma ci sono, osserva il
libro, monosaccaridi D che ruotano il piano di vibrazione della luce
pol. verso sinistra. Allora e' possibile determinare la configurazione
del monosaccaride (D o L) indipendentemente dal suo potere rotatorio,
no? Allora per quale cavolo di ragione si dovrebbe attribuire la
configurazione D o L sulla base del potere rotatorio? In base a cosa,
poi, si determina questa config.?
  una risposta e tolgo il disturbo... :-)


La conformazione D ed L è attribuita dalla priorità dei sostituenti del
carbonio chirale. Per definizione un C chirale deve avere sostituenti
diversi (ci sono pochissime deroghe, vedi le immine quaternarie). Valutando
la priorità dei radicali (per esempio più è ramificato il radicale più alta
è la priorita) si assegna il D o L. La confusione dell'attività ottica di un
eniantiomero visto al polarimetro e l'attribuzione della sua compormazione
D/L è un'annoso problema degli studenti e prof. di chimica.
Cordiali saluti Paolo Cappella
-- 
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 poi, si determina questa config.?
Come detto, attraverso una serie di trasformazioni che portino a confrontare
il pirmo C chirale con quello della gliceraldeide.
NON confondere, come ti è già stato detto D/L con d/l o con R/S.
:-)))))))
Ciao
Walter
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