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Titolo: Curiosità, tra due componenti di una ricetta potrebbe formarsi un prodotto secondario.

Salve a tutti,
mi sono imbattuto in una ricetta che contiene sia resorcinolo che acido salicilico.
Mi chiedevo è possibile una reazione tra la resorcina 1,3-diidrossibenzene e l'acido carbossilico del salicilico?
Se si, si formerebbe un benzoato di fenile, con 2 gruppi carbossilici liberi uno su un benzene e l'altro gruppo idrossilico sull'altro benzene, non sono sicuro ma il nome iupac potrebbe essere una cosa del tipo
3 idrossi-benzoato di 3- idrossifenile   (non penso proprio sia giusto)
 
Secondo voi è possibile, e la moleca formatasi avrebbe qualche attività conosciuta?
 


 
ne avrebbe quasi certamente, ma non conosciuta a me.
ciao
CCCP
 
-- 
1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)
 

> conosciuta?
 
E chi lo sa? Si potrebbe cercare in letteratura la molecola in questione
 
 
-- Piero
www.flickr.com/pieroprv
 
 

 
www.flickr.com/pieroprv
 
 
 


 CCCP
 
Avevi ragione. LA molecola esiste (e sembrerebbe stabile *)
Ho faticato a trovare free qualche sintesi, ma spulciando è 
saltata fuori in un brevetto
 
http://www.google.com.hk/patents/US6599936.pdf
 
 
nella sezione 10.
 
Dalla banale reazione di acido salicilico e tionile cloruro.
(*) è possibile, col senno di poi, che il cloruro acilico 
sia così efficacemente elettronattrattore, da deprimere la 
reattività dell'ossidrile fenolico.
Cmq mi sarei aspettato la doppia sostituzione in quella 
reazione. E cmq che il bizzarro fenolo suddetto fosse 
stabile solo a T basse, e non senza nessuna particolare 
precauzione.
Vabbè :-)
ciao
CCCP


Dalla banale reazione di acido salicilico e tionile cloruro.
 
Cmq quello che avevo fatto io mi pare avesse in effetti un nitro, che 
rendeva il fenolo meno reattivo come dici
 
Ed effettivamente sì, l'attivazione dei carboni dell'anello della resorcina 
è notevole...  ma magari come impurezza in piccole % potrebbe anche formarsi 
l'estere
 
 
-- Piero
www.flickr.com/pieroprv
 
 
 

 sfavorevole). [...]
 
Grazie per le risposte, (onestamente ho capito solo qualche parte -.-, ma grazie lo stesso)
Vorrei ancora chiedere una cosa, sulla conservazione del prodotto, tra resorcinolo e acido salicilico, chi è quello più suscettibile ad ossidazione?
Dalle vostre conoscenze potrebbe durare 6 mesi senza scomporsi?
 
ultima domanda,forse OT , quale antiossidante potrei aggiungere alla mia preparazione per garantirne la conservazione ?(sulla farmacopea non ho trovato una sezione con gli antiossidanti utilizzabili)
Comunque ho pensato all'acido ascorbico, ma proprio a caso.
 
se vi serve la ricetta
acido salicilico 1g
resorcina 1g
etanolo 96° 66.2 g
acqua depurata  31.8g
 
Sciogliere ac salicilico e resorcinolo in alcol ed aggiungere acqua bollita di recente, filtrare se necessario.
 


 
 


 fai farmacia ?
 
idrochinone è irritante, tossico e pericoloso per l'ambiente,
lo escluderei, vitamina c penso sia l'antiossidante perfetto.
Si faccio farmacia, domani in labo chiedo quali sono gli antiossidanti più utilizzati in galenica.