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Titolo: seri problemi di chimica organica

Io non so veramente che fare con questi dieni...
1) Come si puň sintetizzare l'1,3-butadiene da:
   a) CH2=CHCHClCH3
   b) CH2=CHCHOHCH3
   c) HC-CCH=CH2 (IL LEGAME TRA HC E C E TRIPLO!)
2) Come si puň sintetizzare l'1,3-butadiene dall'1-butene?
3) Se tratto l'1,3-butadiene con KMnO4 bollente, cosa ottengo?
 
E ora i 2 problemi piů impossibili mai postati su questo forum
(credo!):
1) Effettuando una ciclizzazione via condensazione aldolica come si
sintetizza il seguente composto?
              O
             ||
             /\
            /  \
            |   |           
            |__ |           
                 \          
                  CH3  
2) Come si fa a sintetizzare il 3-metil-1-fenil-1-butanolo
dall'aldeide benzoica?


ma perché posti in questi termini da Rete4 domande normali ?
Non siamo sulla Macchina del Tempo qui  e già che posti valanghe di
esercizi, direi di farlo in modo morigerato.
Ora cmq devo scappare, magari alla prox.
ciao
Soviet-Mario


Per gli altri problemi vedi la risposta (sempre grande!) di Soviet.
Circa il 3) dovresti ottenere un composto tipo
OH    OH  OH OH
|         |       |      |
CH2-CH-CH-CH2
Con gli OH sin orientati a 2 a 2.
Il nome della molecola (secondo Cheemsketch) dovrebbe essere
1,2,3,4-butantetrolo (in pratica un glicerolo con un CH-OH in più!)
ciao
--
Albert Ruggi
a.r...@inwind.it
http://members.xoom.virgilio.it/chimica_vita/
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico"  A.R.

 Con gli OH sin orientati a 2 a 2.
no no no no : Carlo ha scritto KMnO4  BOLLENTE.
Se provi a usare il permanganato a riflusso su un'olefila, peggio una
polienica, la disintegri in una infinità di prodotti diversi.
Probably i carboni esterni si fermano fino ad acido carbossilico, i carboni
interni a CO2, ovviamente non con la pulizia dell'ossidazione per-iodica, ma
con una miscela di idrossi acidi, cheto acidi, alfa di e tri-carbonilici etc
se invece serve il diolo o il poliolo, fermo restando che il permanganato è
solo economico ma non certo il reattivo migliore (se non usato come
catalizzatore a fianco di un altro coossidante di per sé stesso inerte
all'alchene), occorre operare a FREDDO, con quantità dosata e evitando pH
troppo o punto acidi (meglio un tampone tipo bicarbonato).
ciao
Soviet-Mario


 dall'aldeide benzoica?
Reazione dell'aldeide con Grignard,
C6H5CHO + BrMgCH2CH(CH3)2
si forma l'alcol 2° che ti serve:
C6H5-CH(OH)CH2CH(CH3)2
Si tratta di attacco nucleofilo del grignard (la parte alchilica del
reattivo porta un deltameno nucleofilo) al carbonio del C=O, poi
RCH=O +R'MgBr --> RCH(OMgX)(R')
Tratti con acqua e si forma l'alcol, liberando
MgOHX
Ciao
Lorenzo

 Ora cmq devo scappare, magari alla prox.
Scusami M. Soviet, cercherò di essere meno tragico in futuro. Lo so
che per te e molti qui dentro questi problemi sembrano quasi dei
giochetti ma ti posso assicurare che io ci perdo delle ore a
risolverli.
Ti ringrazio cmq per tutto il tempo che hai perso a causa dei miei
quesiti.
Ciao!

 ma dimmi un po', non č che sei un po' Sovietico pure te eh ?
No, ma č obbligatorio apprezzare e onorare chi ne sa molto ma molto piů di
me!
Essendo la chimica organica il campo in cui vorrei lavorare, un modello come
te mi incita a studiare (appena ne avrň tempo) bene l'organica di base!
Riguardo la reazione del permanganato bollente, no ne conoscevo la forza.
Certo, in ambiente acido si potrebbe avere un intermedio di acido
permanganico che reagisce all'istante tipo il periodico, ma non pensavo
minimamente che anche solo ad alta temperatura potesse fare tutto sto
casino!
Buono a sapersi, caso mai lo dovessi usare per una sintesi in casa.
A proposito, ho trovato (per vie traverse) la III edizione del Vogel on
line. Se ti interessa (e se interessa a chiunque altro) segnalerň il sito,
magari in pvt!Sono circa 15MB zippato!
ciao.
--
Albert Ruggi
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"La sintesi organica č la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio č un chimico"  A.R.

Nessun giochetto (per Soviet magari si!), ma se uno è ben disposto a dare
una mano per qualche esercizio, ciò non vuol dire che gli si deve per forza
sottoporre tutto il libro!:-)
Est modus in rebus!
Comunque non preoccuparti: quando gli esercizi sono interessanti (e quelli
di organica lo sono!) non banali (tipo: ho Xg di questo sale di PM Y. Qual'è
il numero di moli?)o non generici (tipo: mi dite tutto quel che sapete sugli
ALCHENI!) si trova sempre qualcuno che risponde.
L'importante è, come al solito, non esagerare!Tranquillo.
ciao
--
Albert Ruggi
a.r...@inwind.it
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un po'. Se Dio è un chimico"  A.R.

 il numero di moli?)
...noto una certa vena satirica nei confronti di Doctor e del suo sale
AB2.... o mi sbaglio???
Andrea.
-- 
Il matrimonio č l'arte di risolvere in due quei problemi che da solo non
avevi!!

 magari in pvt!Sono circa 15MB zippato!
dominio...@yahoo.it
Grazie per l'attenzione.
Andrea
-- 
Il matrimonio è l'arte di risolvere in due quei problemi che da solo non
avevi!!

 magari in pvt!Sono circa 15MB zippato!
Anche a me interesserebbe.
Grazie
ZIO

No, no!
Quello era un problemino semplice ma, visto che anch'io ho dovuto
rispolverare i libri di stechio per rispondere, evidentemente non era COSI'
semplice.
a volte pubblicano sul serio domande di questo tenore!)


Provvederò all'inoltro quanto prima (ossia appena ripesco il sito!)
ciao
--
Albert Ruggi
a.r...@inwind.it
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"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico"  A.R.

Sentite, alla fine è un sito di internet, il libro è vecchio di quasi 50
anni e... trica!
Il sito è 
http://www.rhodium.ws/chemistry/vogel3.html
Occhio perchè il file è di 15MB!!!
ciao e buon divertimento.


Grazie per il sito. Senti, non riesco a trovare il Labratorio Vetreria
scientifica a via dei Luceri... ma il n. 15 da che parte sta? A che altezza
č, venendo da p.zzle Moro???
Grazie.
Andrea
-- 
Il matrimonio č l'arte di risolvere in due quei problemi che da solo non
avevi!!

Prendendo la strada che sta alla tua DX rispetto al CNR, vai sempre dritto.
Il lab. è all'angolo dopo la prima traversa (che dovrebbe essere proprio via
dei Luceri).
Occhio che sono un po' rimba!
ciao


Consiglio agli appassionati:
vedetevi anche gli altri siti di "Equipement" del sito (sempre sez.
chemistry). Certe cose possono tornare utili anche a noi che non raffiniamo
l'eroina in casa ma semplicemente non vogliamo morire intossicati perchè la
solfonitrica non si comporta da galantuomo!
ciao


Grazie... a presto.
Andrea
-- 
Il matrimonio è l'arte di risolvere in due quei problemi che da solo non
avevi!!

 
infatti,
avresti trovato che i nomi di questi composti (a quattro carboni) sono
erythritol e threitol
appartengono alla classe degli...
http://www.iupac.org/goldbook/A00210.pdf
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/19.html
ciao
-- 
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