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Titolo: Scrivere...

Divertente: mi si chiede di scrivere tutte le formule di struttura della
molecola C_4H_8_O tale che contengano un doppio legame C=C e un gruppo
ossidrile.
Bene...io ne ho trovate nove CH2=C-CH3
                                                               |
                                                               CH2OH
e non trovo giustificazioni che possano esluderla dalla lista delle
soluzioni.
Fab
 
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Inviato via 
http://arianna.libero.it/usenet/


Quella molecola ha un C con tre legami e carica formale positiva e un
C con cinque legami e carica formale negativa, è una situazione
parecchio instabile. Il carbonio con tre legami sarebbe un sito
estremamente acido, mentre quello con cinque tenderebbe a sputare
fuore un idruro, sia per questioni elettroniche che steriche (molto
difficilmente gli atomi del secondo periodo hanno numero di
coordinazione superiore a 4). Quindi hai nella stessa molecola, su
atomi di carbonio adiacenti per giunta, sia un sito superacido sia un
sito superbasico. Per passare a una configurazione stabile basterebbe
che un idruro passasse da un carbonio all'altro con un meccanismo che
non presenta alcun impedimento.
È una speculazione, ma non credo che quella configurazione corrisponda
neppure a uno stato metastabile (inteso come minimo relativo nella
superficie di energia potenziale di quel sistema di atomi e che abbia
almeno uno stato vibrazionale).
Si dovrebbero fare i calcoli, ma per esempio non credo esista neppure
l'anione CH5- e anche se esistesse la sua decomposizione a CH4 e H-
sarebbe parecchio favorita.
Le strutture della stragrande maggioranza delle molecole organiche
possono essere ben rappresentate con le formule di Lewis, tenendo
conto che il carbonio formi quattro legami. Mi rendo conto che senza
una salda base teorica è un po' sgradevole prendere questa regola per
buona. Ma effettivamente per il carbonio funziona quasi sempre, quindi
per convenienza la si può adottare.


Quella molecola ha un C con tre legami e carica formale positiva e un
Aspetta non ha tre legami ma 4 posto l'immagine in modo decente...segue 
altro messaggio a breve
Fabrizio

Ecco la molecola come la intendevo:
http://it.pg.photos.yahoo.com/ph/fdmplus/detail?.dir=/2415re2&.dnm=7e2bscd.jpg
Secondo me non ha nulla che non va...almeno il testo di esercizi doveva 
specificare....
Fabrizio 

 Fabrizio
Quella va bene
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C513428&Units=SI

Devi scusarmi, sono alle prime armi con l'organica e sono puntiglioso.
Non capisco perché il testo indichi solo 8 molecole secondo le specifiche 
dell'esercizio.
La molecola va bene, ma forse mi sfugge qualcosa che ovviamente il libro dà 
per scontato e che probabilmente riuscirò a comprendere solo tra qualche 
centianio di pagine.
Forse chi ha un "panorama" dell'organica può motivare l'asserzione "8 
molecole"...
Grazie



Se le condizioni poste dall'esercizio sono quelle che hai riportato
sopra, e cioé:
1. formula molecolare C4H8O
2. presenza di un doppio legame C=C
3. presenza di un ossidrile
la molecola che hai riportato le rispetta tutte, quindi dovrebbe
essere compresa nella lista.
A me risulta che siano dodici i possibili isomeri. Tra questi c'è una
coppia di enantioneri e tre coppie di stereoisomeri cis-trans, se si
contano queste coppie solo per uno, allora sono otto.

FDM+ ha scritto:
provo a darti un suggerimento, che però ti dico già che non 
potrò sviluppare qui in ogni caso, siccome vedo che ti sta a 
cuore un problema che anche a me sta a cuore (quello del 
ricavare in modo esauriente ogni possibile formula isomera che 
rispetti dati requisiti, che poi è un sottoinsieme, selettivo, 
del problema generale di ricavare ogni possibile arrangiamento 
di dato set di atomi) ... o meglio, mi è stato un po' a cuore 
più come programmatore che come chimico, e ha poi perso 
appetibilità quando, ormai almeno un ventennio fa, hanno 
cominciato ad esserci programmi automatici di costruzione di 
formule, esplorazione dello spazio chimico di una famiglia di 
isomeri e addirittura nomenclatura automatica e decodifica 
automatica dei nomi (tutta roba che un tempo costava un 
capogiro, e ora non ne so più niente da oltre 10 anni, ma 
presumo che la qualità sia migliorata e il costo diminuito).
Ebbene, il consiglio che provo a darti è questo :
1) ti calcoli l'insaturazione con apposita formula (che include 
cicli e legami multipli)
2) parti con un approccio BOTTOM->UP. Cioè costruisci in modo 
progressivo l'esplorazione dello spazio chimico a partire da 1, 
2 poi 3 carboni. Otterrai delle famiglie. Poi su ciascun figlio 
della famiglia di ordine ennesimo, costruisci i suoi isomeri 
aggiungendo un solo ulteriore atomo "importante". Questo in 
genere espande (molto) ad ogni ciclo le branche dell'albero 
genealogico. Per tenerlo privo di ridondanza, ad ogni iterazione 
falcidia i discendenti degeneri, ossia le branche nelle quali si 
confluisce da più di un progenitore distinto. Anche così si crea 
comunque un esplosione combinatoria, per cui è papale che con 
numeri di atomi importanti maggiori di 5, 6 o 7 (a seconda della 
pazienza, la cosa diventa gestibile a fatica e scappano errori 
di distrazione facilmente.
3) cerca di costruire prima gli scheletri concentrandoti sui 
soli atomi "nodo" (carbonio, azoto, e altri elementi almeno 
trivalenti).
4) solo dopo avere costruito gli scheletri, inserisci (ovunque 
possibile) gli elementi bivalenti (i "ponti"), che pur non 
snaturando completamente gli scheletri stessi possono variare la 
lunghezza dei tratti, dei cicli e branche, o produrre spunzoni 
laterali.
5) distribuisci infine gli atomi "foglia" (i monovalenti 
terminali). Se ce ne sono di vari tipi (es. H, Cl, F etc) si 
creerà un ulteriore espansione delle varietà di isomeri.
Purtroppo, se è vero che con un po' di pratica (e di facilità al 
ragionamento automatico che spesso viene dall'abitudine a 
scrivere in termini di linguaggi per computer) si capisce la 
sintassi di fondo, nondimeno materialmente il problema rimane o 
diventa ben presto inavvicinabile per le nostre capacità di 
calcolo e tempi di calcolo. Diventa anche difficile gestire 
paginate fitte di figure che diventano a stento distinguibili e 
ti fanno incrociare gli occhi. Cmq, è un argomento molto 
intrigante.
ciao
Soviet


Non vi rispondo non per pigrizia, ma perché sto riflettendo su quanto avete 
scritto e nel frattempo vi ringrazio
Fabrizio