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Titolo: Da 2-naftalen-carbossialdeide a 2-etil-naftalene

All'esame di chimica organica per farmacia e' richiesto 
come passare dal 2-naftalen-carbossialdeide al 2-etil-naftalene.
Ho pensato al bromuro di metilmagnesio e successiva idrolisi,
ottengo l'alcol secondario, poi lo ossido a chetone e successivamente
riduco il carbonile a CH2. Ma non si riduce anche uno degli anelli
della naftalina? Non mi convince.
Qualche anima buona mi puo' dire come si fa? Ho l'esame
di chimica organica il 6 settembre. AIUTOOO!
Grazie in anticipo

 ha scritto nel messaggio 
news:Xns9F5195F7CD1...@91.208.207.54...


 Non mi convince.
fai bene a porti dubbi qualitativi, che sono il primo passo.
Poi il "naso" un po' più quantitativo viene dopo. In ogni 
caso la riduzione del naftalene a tetralina è più agevole 
che non del benzene, quindi era legittimo porsi il problema 
del ciclo.
ciao
Soviet


 passo: Wittig.
Da cui ottengo gruppo laterale con un doppio legame. Come
faccio a idrogenarlo senza idrogenare anche la struttura
aromatica?
Ti chiedi scusa per l'ignoranza e ti ringrazio infinitamente
per la risposta.

 
Ringrazio anche te per la risposta che ora non posso
commentare perche' devo uscire. Domani ricomincio
a studiare la cosa. ti faro' sapere. 

 aromatica?
Qui il discorso è un po' diverso, senza andare a cercare 
riduzioni selettive tout court (tipo la reazione con 
diimmide), l'idrogenazione catalitica consente una 
regolazione molto fine dell'asprezza delle condizioni.
Hai come minimo (senza modificare la molecola) 4 parametri 
liberi per controllarle. Pressione e temperatura, poi il 
tipo e l'attività del catalizzatore, infine il solvente 
(nello specifico l'acidità, anche se nel tuo caso è poco 
influente, a differenza dell'idrogenolisi che ti dissi).
Un doppio legame normale, con catalizzatori estremamente 
attivi, si può idrogenare persino a 1 atm e 25° (o cmq poco 
più di entrambe, lavorare a 2-4 atm non comporta chissà 
quale vetreria).
Un anello aromatico mononucleare comincia a reagire 
normalmente a temperature e pressioni molto più alte (molte 
decine se non più di cento atm, e sopra i 100-150°, proprio 
a spanne). Quindi c'è un margine abissale. Solo policicli un 
po' particolari possono a volte interferire. Ad es. il 
fenantrene sacrifica l'aromaticità dell'anello centrale 
(idrogenazione parziale a difenilico) piuttosto facilmente 
(cmq mi pare meno facilmente che un doppio legame isolato).
Il vinilbenzene (stirene) non è proprio isolato, ma 
l'influenza di C=C ed anello è mutua, sono entrambi un poco 
più stabili, non solo il C=C.
ciao
Soviet


Mario, sei cattivo!
Rispondi tu alle domande che fa a me? :-)))
x Marco: ovviamente, sono d'accordo con le risposte di SMario.
Aggiungo una cosa: a causa della stabilità dei sistemi aromatici, e quindi 
anche della loro "resistenza" alla riduzione, nei classici esercizi di 
Chimica Organica 1 fenili e naftili si possono considerare generalmente 
"invarianti".
Ciao
Tex
"Soviet_Mario" <Soviet...@CCCP.MIR> ha scritto nel messaggio 
news:4e5d347a$0$15662$4faf...@reader2.news.tin.it...



CUT
abbi pazienza
ciao
Soviet

Ma figurati, va' che scherzavo!
Tex
"Soviet_Mario" <Soviet...@CCCP.MIR> ha scritto nel messaggio 
news:4e5e2c97$0$15662$4faf...@reader2.news.tin.it...
