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Titolo: Benzene Piridina

Salve a tutti,
studiando gli eterocicli mi sono imbattuto in quanto segue:
"Il benzene è il sistema più stabile,perchè è il più simmetrico.La piridina
è meno stabile ( ha un orbitale p dell'azoto che interagisce con gli altri 5
orbitali p del carbonio)".
1) Non ho ben capito cosa voglia dire tutto questo.
2) Se la piridina è meno stabile del benzene perchè nelle sostituzioni
elettrofile aromatiche reagisce meglio il benzene?
Grazie a tutti in anticipo.
Ciao

 
ciao

 stabile del benzene.
Solo una precisazione che sembrerà anche superflua... il simbolo 1/4 vuole
significare "pi greco". Per un errore di visualizzazione il simbolo corretto
non viene mostrato.
Ciao
Alessandro

Salve a tutti,
studiando gli eterocicli mi sono imbattuto in quanto segue:
"Il benzene è il sistema più stabile,perchè è il più simmetrico.La piridina
è meno stabile ( ha un orbitale p dell'azoto che interagisce con gli altri 5
orbitali p del carbonio)".
1) Non ho ben capito cosa voglia dire tutto questo.
2) Se la piridina è meno stabile del benzene perchè nelle sostituzioni
elettrofile aromatiche reagisce meglio il benzene?
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Il benzene e' formato da soli atomi di carbonio che presentano tutti lo
stesso tipo di orbitali (sono tutti IBRIDIZZATI SP2) quindi stesse
dimensioni, semmetria, etc. L'aromaticita' e' determinata dai 6 elettroni
presenti nei 6 orbitali p dei 6 carboni che formano l'anello; tali orbitali
sono tra di loro uguali paralleli, questo permette il legame P greco
delocalizzato su tutta la molecola da cui deriva l'aromaticita'. Se al posto
di un carbonio introduciamo l'azoto andiamo a modificare questa simmetria
perfetta perche l'orbitale ibrido SP2 dell'azoto non e' esattamente uguale a
quello del carbonio: l'azoto e' piu' elettronegativo, possiede un doppietto
elettronico di non legame e l'atomo ha dimensioni leggermente diverse. In
questo modo la stabilita' termodinamica della molecola diminuisce un po'.
Per quanto riguarda le sostituzioni elettrofile tieni conto che la piridina
presenta un anello elettron-povero in quanto risente dell'eletronegativita'
dell'azoto col risultato che la nube elettronica e' "spostata" verso di
esso. Nei confronti degli elettrofili si comporta circa come un
Nitro-benzene.
Ciao Cri
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Inviato via 
http://usenet.libero.it

 Inviato via 
http://usenet.libero.it
Per quanto sopra, questo si spiega tenendo conto che nelle sostituzioni
elettrofile si usano, salvo poche eccezioni, ambienti acidi (di Broensted o
Lewis, non e' molto importante). Tali Acidi impegnano la coppia di elettroni
di quell'orb. sp2 con un H(+), o altro Ac. di Lewis; cio' avviene *prima* di
qualsiasi attacco elettrofilo che debba (momentaneamente) distruggere
l'aromaticita', perche' gli equilibri acido-base si stabiliscono quasi
istantaneamente, mentre la sostituzione elettrofila aromatica ha *sempre*
almeno uno stadio lento.
Allora, a questo punto ci ritroviamo ad eseguire l'attacco elettrofilo, di
regola, non sulla piridina (neutra), ma su uno ione piridinio (o simile)
*positivo*. Ovviamente tutto il resto dell'anello sara' ancora piu'
destabilizzato verso l'attacco di un elettrofilo.
Le posizioni 3 e 5 lo saranno un po' meno e saranno esse ad essere
attaccate, sebbene con molta difficolta'.
Ciao
Patrizio


 ciao
Ciao
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