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Titolo: Sintesi del toluene

Ciao a tutti...
volevo sapere se era possibile la sintesi del toluene come una normale
alchilazione di Friedel-Crafts (benzene + cloruro di metile con
AlCl3)...perchè nessun libro la riporta...
Grazie a tutti in anticipo
Giorgio

 AlCl3)...perchč nessun libro la riporta...
Formalmente sě, ma lo sconsiglierei vivamente, e per un semplice motivo.
Esempio, voglio ottenere un litro di toluene,
un litro pesa 867g e contiene 9,42 moli.
dovrň far reagire 9,42 moli di benzene, e altrettante di clorometano.
9,42 moli di benzene equivalgono a 735g cioča 830mL.
9,42 moli di clorometano pesano 471g.
In conseguenza, per produrre 1L di toluene dovrei comprare alla Aldrich:
CH3Cl (>99,8%)
500g -------------->149.70Euri
Benzene ACS senza tiofene
1L -----------------> 38.90Euri
E a questi devo aggiungerci anche il tricloruro d'alluminio che, senza
arrivare a purezze incredibili, mi viene commercializzato al 99,9% in una
confezione da
100g ---------------> 12.50Euri
Dei quali userei pochi grammi.
Dalla miscela di reazione, tuttavia non riuscirň mai ad ottenere il mio bel
toluene, in quanto avrei (a occhio) un buon 5% di impurezze costituite da
xileni eccetera eccetera. Dovrei purificarlo. (estrazione seletiva,
distillazione...)
In totale io ho speso 201,10Euro per produrre una brodaglia ignobile che mi
costerŕ probabilmente altri 100Euro per la purificazione.
Se vogliamo mettere il fattore sicurezza
Il benzene sappiamo tutti com'č, il clorometano č epatotossico e AlCl3 č
corrosivo e provoca ustioni alla pelle. Quando avrei la bordaglia da
distillare inevitabilmente (a meno di operare in ambiente sigillato)
otterrei una bella sospensione di vapori di toluene, oltre benzene e
clorometano nell'aria.
Sigma commercializza il mio amatissimo litro di toluene a 20,30Euro.
Come vedi ogni sintesi di composti chimici ha i suoi risvolti, Tutti i libri
riportano la reazione di FK ad esempio con il metile o l'etile o altri
composti a solo scopo esemplificativo, ma si guardano bene dal dirti che in
effetti la realtŕ č ben lungi dall'essere cosě! E che nessuno, ma proprio
nessuno la farebbe mai!
Ciao,
Spero di essere stato utile
Lorenzo
PS: Sě lo so sono fuori di testa ma dopo Organica I col prof che tirava
fuori tanto di lucidi dei cataloghi e ti insegnava a scegliere i reagenti di
una sintesi... che ce se po fa'.

 ha scritto nel messaggio
news:Qd%Ka.262442$g92.5...@news2.tin.it...


 Formalmente sě, ma lo sconsiglierei vivamente, e per un semplice motivo.
se serve uno e uno solo fra i possibili prodotti, nel caso specifico il
toluene, in effetti la reazione č davvero sfigata anche per un altro motivo
: dovrei gioco forza operare rese totali di conversione BASSISSIME (tipo un
5 % massimo di alchilazione, forse poco piů, forse meno), dal momento che la
alchilazione, struttura e spazio sterico permettendo (ed č il caso presente
in tutti i sensi) č una reazione autoamplificante tipica (diversamente da
acilazioni, solfonazioni, nitrazioni, alogenazioni e molte altre elettrofile
aromatiche).
La metilazione del toluene č sensibilmente piů rapida del benzene di
partenza, per questo occorre una bassa resa di conversione cosicché il
benzene competa col prodotto del primo stadio almeno per il vantaggio
statistico.
Gli xileni che si formano sono poi ulteriormente piů reattivi del toluene, e
questo sino ai dureni (tetra metil), poi subentrano problemi sterici nelle
posizioni doppio-orto che rallentano l'ingresso di altri metili (non č perň
impossibile la metilazione esauriente, con abbontante reagente, tempo lungo
e alta T).
Le alchilazioni aromatiche possono diventare convenienti quando, per vari
usi, trovi il modo di utilizzare tutte le eventuali frazioni (un po' come
per i polialogenati del metano, tutti utili). E quindi resta si la fatica di
distillazioni e cristallizzazioni frazionate, ma ottenendo tutta roba utile,
talvolta anche in miscela (come solventi x vernici ed addittivi
antidetonanti ad es.)
In quel caso si puň spingere la resa totale di conversione e ottenere roba
buona (ma le rese dei singoli prodotti puri non sono alte, ovviamente)
Infine, anche se non era chiesto dalla domanda, bisogna ricordare che
l'alchilazione F.K. č una di quelle reazioni che possono essere condotte sia
in controllo cinetico (di solito) ma anche termodinamico.
Se invece si opera ad alta T ed in presenza di un forte eccesso di AlCl3,
si ottiene (in forma cationica ! ! liberando successivamente l'idrocarburo
neutro versando in acqua) con ottima resa il MESITILENE, l' 1-3-5  trimetil
benzene, a prescindere dalla stechiometria benzene : clorometano. Il
Mesitilene č un prodotto che viola l'orientazione "cinetica" orto para (ma
questo č dovuto al cambio di controllo appunto). Si forma infatti il piů
stabile tra i carbocationi cicloesadienilio discreti, veri addotti col
protone piů che intermedi, nelle condizioni aspre usate, che non sono
aromatici, ma essendo assai acidi rigeneano il sestetto aromatico con basi
anche moderate.
Ciao
Spero di nn averti annoiato
Soviet
Mario


 ha scritto nel messaggio
news:bdi0bc$npd$1...@newsread.albacom.net...
Fantastico,
non mi era mai venuto in mente!
Ciao,
Lorenzo.
PS: La mia nuova signature, d'ora in poi sarà:
"Sentir parlare Soviet ti riempie il cuore di chimica!"

Per quel che ne so, il commercio del toluene è sottoposto a restrizione.
O almeno così mi dissero!
Comunque è bene evitarlo del tutto, almeno in casa.
ciao
--
Albert Ruggi
a.r...@inwind.it
http://members.xoom.virgilio.it/chimica_vita/
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico"  A.R.

Be, per l'organica sei l'Autorità Costituita, almeno fino a prova
contraria!!!
Ognuno ha, ovviamente la sua specialità.
ciao
P.S. Io le leggo le tue mail, prima di mandare i commenti ammirati! Vedi il
caso della reazione misteriosa CuSO4:-)
riciciao


 uhm .... cosa in particolare ?
La resa totale di convesione della reazione, non ci avevo fatto caso...
Bye

 ha scritto nel messaggio
news:abZKa.261567$g92.5...@news2.tin.it...

Eccomi eccomi!!!!