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Titolo: Alchilazione di Friedel Crafts per il benzene

Ciao,
    più vado avanti con lo studio di chimica organica e più mi rendo conto
che...serve tanta memoria.
Non riesco a ricondurre ad un ragionamento "logico" le varie reazioni.
Comunque questo è un altro problema e rappresenta più uno sfogo.
Vi disturbo per chiedervi un chiarimento.
Nella reazione in oggetto ad un certo punto si forma (AlCl4)- come
intermedio di reazione e con la carica (-) sull'alluminio.
Ora mi/vi domando come giustificare questa carica negativa sull'alluminio
essendo quest'ultimo molto meno elettronegativo del cloro, quindi se
consideriamo la differenza di elettronegatività, la carica negativa dovrebbe
stare sugli atomi di cloro no?
Se poi oso a calcolare la carica formale mi viene voglia di piangere perché
ho un -1 proprio sull'alluminio e uno 0 per ogni atomo di cloro.
A questo punto a chi concedo fiducia nel prevedere la carica + o -? Alla
differenza di elettronegatività tra Al-Cl o alla carica formale (che sarebbe
in accordo con quanto scrive il testo) ?
In general vedo che i testi di organica utilizzano la carica formale o la
differenza di elettronegatività per giustificare la carica/polarità in una
molecola, ma spesso i risultati non sono tra loro in accordo.
Scusate, magari sono solo banalità...
Grazie
 Fabrizio

 in accordo con quanto scrive il testo) ?
A entrambe in effetti, nel senso che le due informazioni 
devono essere integrate.
L'alluminio nel complesso alluminato è sensibilmente meno 
positivo dell'alluminio nel tricloruro neutro. Il cloro 
nell'alluminato è più negativo del cloro nel cloruro neutro.
Purtroppo non fai ancora le "domande giuste" in questo 
ambito, e partire da così lontano non ho sufficiente tempo 
da potermelo permettere io. Vediamo se ti vengono in mente 
altri esempi discutendo i quali magari ti scatta qualcosa 
per cui cominciare a capire a cosa servono e a cosa NON 
servono ste benedette cariche formali :-)
ciao
Soviet


se ti vengono in mente
Vediamo se...rispondo bien ;-) La carica formale mi serve prevalentemente 
per determinare quale, tra le diverse forme risonanti di una molecola, è la 
più "stabile" (a minore energia). Ho risposto bene? ..ma allora perché se 
non rispecchia la realtà viene utilizzata a sproposito nei meccanismi di 
reazione?
Grazie :-)
Fab 

se ti vengono in mente
Aggiungo all'uso della carica formale per determinare quale struttura di 
risonanza è la più stabile quest'altra applicazione della carica formale.
Esempio "emblematico" H3O+
L'ossigeno ha carica formale 1+ pur avendo due elettroni spaiati ed essendo 
molto più elettronegativo di H.
Quel 1+ significa che quell'ossigeno manca di un elettrone per completare il 
guscio di valenza di 6 elettroni tipico del gruppo VI A cui O2 appartiene.
Ma cacchiarola...questa carica formale 1+ sconvolgerebbe completamente il 
senso dei meccanismi di reazione (a meno di non considerare la carica 
formale per determinare il flusso di elettroni nelle reazioni)...rimane pur 
sempre però il fatto che O è negativo.
Da qui l'ambiguità: per giustificare un meccanismo di reazione i testi usano 
o la carica formale o la differenza di elettronegatività (polarità) di una 
molecola.
Grazie.... :-(
Fabrizio