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Titolo: HELP!! D-GLUCOSIO e L-GLUCOSIO ENANTIOMERI o DIASTEROISOMERI?

Salve,
sono uno studente universitario al primo anno.
Mi è capitato di fare un esame di biochimica in cui si chiedeva di
individuare una coppia di ENANTIOMERI tra alcune possibili scelte.
La risposta ritenuta corretta era 
D-Glucosio e L-Glucosio.
Io avevo i miei dubbi perchè, da quello che ho capito (o credo di avere
capito) nel corso di chimica organica, D-glucosio e L-glucosio dovrebbero 
essere DIASTEROISOMERI (epimeri al C5).
Siccome io mi sono abbastanza impuntato su tale questione e 
lo stesso vale per la persona che mi ha corretto il compito, e ognuno 
è rimasto sulle sue idee, io per curiosità personale chiedo a qualcuno
di voi se
         D-Glucosio e L-Glucosio sono ENANTIOMERI
In caso mi farebbero anche comodo dati sulle proprietà fisiche dei due carboidrati
in esame.
Se qualcuno (più esperto di me in biochimica e organica) potesse essermi di aiuto,
mi farebbe un grande favore!
Grazie di cuore (anche nel caso risultasse che io abbia miseramente toppato)
Ciao!
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Un paio di mesi in laboratorio possono fare risparmiare un paio di ore
in biblioteca!

 essere DIASTEROISOMERI (epimeri al C5).
No. L'epimero al C-5 del D-glucosio č l'L-idosio. L'L-glucosio č invece
proprio l'enantiomero del D-glucosio e come tale č epimero ai carboni 2,3,4
e 5 contemporaneamente.
Ciao
Tex

 in biblioteca!
P.S. citazione squisita che mi permetto di copiare e salvare per 
tempi migliori

 al D-glucoso tranne l'ultimo al C5, si chiama D-idosio.
Negativo.
Perchè complicarsi la vita chiamando con nomi diversi due molecole
enantiomere dalle stesse proprietà chimico-fisiche (o quasi)? Direi
addirittura che l'L-glucosio è l'enantiomero del D-glucosio "per
definizione", quindi quello che ha TUTTI i centri invertiti.
Un discorso analogo è quello relativo alla L-isoleucina (che ha due centri
chirali). La D-isoleucina è il suo enantiomero e possiede ENTRAMBE i centri
invertiti. Invertendo solo il centro "amminoacilico" si ottiene la
D-alloisoleucina.
Saluti
Tex

ti ringrazio!
Ora mi č tutto chiaro!
Davo per scontato che il L-glucosio avesse solamente l'OH del C5 a
sinistra e che gli altri OH fossero dalla stessa parte del D-Glucsio!
Grazie ancora e ciao!

Ti ringrazio!
Ora mi č tutto chiaro!
Avevo dato per scontato che la differenza tra D e L glucosio fosse
semplicemente la posizione dell'OH legato al C5!
Grazie ancora e CIAO!

 zuccheri e amminoacidi, ma non la ho mai vista applicata ad altri
composti.
Direi al 100.00%.
D ed L si usano per la derivazione dalla gliceraldeide, mentre "d" ed "l"
(minuscoli) si usano come sinonimi di destro e levogiro.
In pratica, D non vuol per nulla dire destrogiro e L non vuol dire levogiro.
Sempre che chi ha scritto il post originale abbia scritto correttamente i
caratteri, ovvio...
:-))
Ciao
WP

 enantiomere dalle stesse proprietà chimico-fisiche (o quasi)? 
berh, perché il nome esiste già ed è quello di un fratello del 
glucoso <<  ALL ALTRuist GLadly MAke GUm In a GALlon TAnk  >>
invertendo un solo C (il preterminale) dell'intera serie, 
ottenendo la serie L, l'L-Idosio ha la struttura della molecola 
di cui si parla. L'L-glucoso è la stessa cosa (ma imho non è un 
nome azzeccato).
ciao
CCCP++Mario


 carbonio implicato nella definizione stessa di D vs. L ?
Perchè ha proprietà diverse! E quindi è un'altra sostanza "più" di quanto lo
sia l'L-glucosio, se così si può dire. E allora gli do un altro nome.
Ciao
Tex

 chirali invertiti).
Non è per forza, né per ragionamento, ma lo è per definizione e
nomenclatura, secondo me sensata per le ragioni precedentemente spiegate.
Tanto è vero che, come dicevo, la situazione è analoga per l'isoleucina,
dove sono sicuro che la D-isoleucina ha entrambi i centri invertiti rispetto
alla L.
E poi a volte la nomenclatura ufficiale KIP risulta più "confusionaria"
della classica D e L: è per esempio, vero che tutti gli aminoacidi naturali
sono L, ma non è vero che sono tutti (S): per le regole di priorità dei
gruppi la cisteina è (R), eppure lo stereocentro ha la stessa configurazione
degli altri.
Ciao
Tex

Salve!
Desideravo ringraziare ancora tutti coloro che hanno risposto al mio post!
Siete grandi!
CIAO!