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Titolo: Dubbi sul meccanismo dell'inversione di Walden

Buonasera.
Oggi a lezione si è parlato della reazione CH3-Cl + OH-   --->  CH3-OH + Cl-
Viene definita bimolecolare perché nell'intermedio di reazione partecipano 
sia CH3-Cl sia OH-. L'OH-  entra dalla parte opposta del Cl e così facendo 
"rovescia" la molecola. Questo è evidente se parto da un reattivo 
otticamente attivo puro R, ottengo tutto S ( e viceversa).
Il fenomeno dell'inversione è stato interpretato appunto con il fatto che 
l'OH entra dalla parte opposta e rovescia i legami degli idrogeni.
Mi chiedevo: questo particolare comportamento della molecola, a dire il vero 
un pò strano, è stato in qualche modo "osservato" o l'unica prova è 
l'inversione di Walden?
In altre parole: è possibile che l'inversione avvenga con un altro 
meccanismo?
Il dubbio mi è sorto in quanto, da quel pochissimo che so di meccanica 
quantistica, gli elettroni intorno al nucleo a volte non seguono regole 
strettamente intuitive. Mi chiedevo quindi se interpretare il fenomeno 
dell'inversione così come è stato fatto non sia una maniera un pò 
semplicistica di farlo.
Non voglio criticare nessuno, sia chiaro, mi raccomando. Sono troppo 
ignorante sia di meccanica atomica che di chimica organica per poter 
avanzare critiche, ma mi era venuto il dubbio...
Grazie della pazienza e ciao! 

 semplicistica di farlo.
Proprio in MQ uno dei metodi utilizzati per verificare l'effetto tunnel č la
visualizzazione dello sdoppiamento dello spettro vibrorotazionale dell' NH3
in seguito movimento di inversione della molecola (mi pare si chiami
sdoppiamento da inversione)...questo per dire che č un movimento
'riconosciuto ' anche dalla fiscale (e niente affatto semplicistica)
meccanica quantistica

 semplicistica di farlo.
altre mezze prove dell'attacco rear-side sono alcuni casi di 
vincoli sterici o tensionali al ribaltamento dei legami, che non 
danno per niente la reazione, o solo in condizioni SN1 ben più 
drastiche. Es. del I caso sono gli alogenuri neopentilici, del 
secondo quelli a testa di ponte (tipo 1-adamantilici, 
norbornilici e molti altri).
so di non essere stato sufficientemente completo perché la 
risposta vera e propria non la sapevo, eh eh he (spera in altri 
post)
ciao
CCCP++Mario


In sostanza, la superprova ineccepibile del meccanismo ad ombrello non 
esiste, ma si puň ragionevolmente pensare che sia cosě...
Grazie mille a tutti quelli che hanno risposto.
Ciao! 

 Ciao!
Di nessun meccanismo esiste la "superprova ineccepibile".In sostanza, come
per tutte le teorie scientifiche, la "superprova" esiste solo per
dimostrare che un meccanismo è sbagliato. 
Per dire...ipotizziamo un meccanismo Sn1 per la tua reazione, tramite
carbocatione (l'ipotesi è poco plausibile, un po' per il substrato e un po'
per tutto il resto:D- ). Ipotizziamo quindi un meccanismo
CH3Cl > CH3+ + Cl- 
CH3+ + OH- > CH3OH
Vogliamo provare che questo meccanismo non può andar bene (a prescindere
dalle varie conoscenze su Sn1 e Sn2). P.es. possiamo usare, invece di CH3,
un substrato chirale. Se c'è una Sn2 c'è inversione di configurazione, con
Sn1 invece avremo un racemo perchè sul carbocatione l'OH- può attaccare da
entrambi i lati... Vedendo la chiralità del prodotto possiamo dedurre che
il meccanismo Sn1 è da scartare. 
Con altre prove possiamo arrivare alla conclusione che l' Sn2 è il
meccanismo PIU' PROBABILE per questa reazione.
Questo è solo un esempio stupidino -e un po' irreale per la reazione in
esame-. 
P.S. Vediamo se qualcuno indovina che esame sto preparando:D:D:D
-- 
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico" (A.R.)
Albert Ruggi
www.chimicavita.cjb.net
albert...@virgilio.it
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Grazie mille!
Stai preparando Lingua e linguistica italiana o Glottologia?  ;-))
CIao 

 del carbonio (che forse č un massimo di energia e non un minimo).
Sei certo?
A me sembrava, sembrava, neh, di ricordare che qualche tempo fa si parlņ di
isolamento di composti pentavalenti del C (avevano anche un nome
suggestivo...)
Doveva essere un articolo sul J. of Org. Chem, mi pare.
Ripeto, sto andando a memoria e potrei anche aver sognato.
:-))
Ciao
WP

 Fidarsi ciecamente !
Capisco cosa vuoi dire.
In effetti mi sembra plausibile, sì...
:-)
Ciao
WP