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Titolo: Addizione di cloro e bromo ad un alchene

Come mai, generalmente, la reazione in oggetto deve essere catalizzata da
CH2Cl? Il mio testo (Poon) non spiega il perché :-(
Fab
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Inviato via 
http://arianna.libero.it/usenet/

 CH2Cl ?
:-) oddio ... e che è sto coso mo'
Non riesco a immaginare di che si tratti (anche perché 
questi alogeni si sommano agli alcheni anche senza 
catalizzatori di sorta ...)
confido in un chiarimento
ciao
Soviet


confido in un chiarimento
Che fai mi rimetti la palla al centro? :-) Posso scansionare il testo e 
postarlo questa sera...ma non è spiegato minimamente il perché compare 
CH2Cl.
Fab

intuire da dati frammentari, ma mica siamo dei
Faccio la scansione domani e la posto... :-)
Ora...sono stanchino dopo una giornata di lavoro
Fab 

Ecco la scansione:
http://www.flickr.com/photos/21749396@N05/2403393190/
ma non dice nulla di più, a mio modesto avviso...


> ma non dice nulla di più, a mio modesto avviso...
Dice che, scusa, ma sei un po' un frescone :-))
Prima di tutto si tratta di CH2Cl2, e non CH2Cl come avevi scritto.
Secondariamente, si tratta del solvente (banale cloruro di metilene).
Ciao
Tex 

 Secondariamente, si tratta del solvente (banale cloruro di metilene).
quindi non entra in reazione...scusa eh!...ma la mia preparazione si ferma a
inorganica ;-)
e perché il solvente non reagisce? NOn prende proprio parte alla reazione?
grazie cmq


 Fab
Ciao
Patrizio

iniziatori-catalizzatori e altro.
Come potevo arrivarci con le mie conoscenze? (la domanda è una domanda vera 
non retorica)
Cosa avrei dovuto "studiare"?
Grazie
 Fabrizio 

  Fabrizio
Ciao
Patrizio

 fagocitarli automaticamente :-)
mi incoraggi, spero di riuscire...lavorare, studiare e stare appresso ad una
piccola belva di 2 anni (mia figlia) non è facile :-)


Ciao, non mi è chiara una cosa riguardo la discussione:
<< somma di alogeni ad alcheni, se la reazione viene fatta in acqua (o
alcooli), tipo l'acqua di cloro, si formano grosse quantità (spesso
predominanti) di aloidrine
H2C=CH-CH3 + Cl2 (aq.) -->  Cl-CH2-CH(OH)-CH3
sapresti razionalizzare la regiochimica osservata (cioè il fatto che
l'acqua si lega con larga prevalenza sul carbonio centrale e il cloro
in terminale, ma non viceversa)?
bene, in questo caso chiamare l'acqua solvente di reazione è piuttosto
fuorviante, sebbene sia ANCHE il solvente.>>
Al di là di cosa sia un solvente, come funziona la reazione? così a
occhio e croce direi che si fa gorgogliare il propilene [p.eb - 47
[°C]] in una soluzione acquosa di acido ipocloroso o di ipoclorito di
sodio? però mi sembra strano che il propilene gas si sciolga in acqua?
si tratta di una reazione interfasica? non è che si procede con vapor
d'acqua?

 piccola belva di 2 anni (mia figlia) non è facile :-)
Ommaronna ... tanto di cappello allora, niente da dire !
P.S.
ma a che facoltà ti sei iscritto, per curiosità ?
ciao
Soviet


 ma a che facoltà ti sei iscritto, per curiosità ?
Biologia :-)
Fab

 d'acqua ?
non ti so dire, in fase "nebbia" potrebbe andare, ma proprio 
in fase gas ho qualche dubbio che il decorso possa essere 
quello carbocationico e che il tal carbocatione aspetti 
paziente l'arrivo di una molecola di acqua.
Secondo me in fase gas la reazione andrebbe per via 
radicalica, e in questo caso il vapore farebbe lo spettatore 
e non reagirebbe per niente, quinsi si formerebbe il 
vic-dicloruro.
Se legge il thread Patrizio, sicuramente potrà dirimere la 
questione, dato che è un esperto di queste problematiche
ciao
Soviet

Alla fine sono andato a guardarmela e confermo:
"Il cloro molecolare si scioglie relativamente poco in acqua.
A 25 [°C] la soluzione satura presenta molarità 0.091 [M] di cui
[Cl2]=0.061[M] e [HClO]=0.030[M].
La questione però non è banale perché il cloro in acqua disproporziona
in acido cloridrico e acido ipocloroso e
l'acido ipoalogenoso tende a ridursi ad acido cloridrico ossidando
l'acqua."
Risultato la soluzione di acido ipocloroso o l'acqua di cloro devono
essere preparati al momento.
Per quanto riguarda le specie che possono reagire, hai ragione
ipoclorito non reagirà.
Effettivamente se penso alla specie contenente "Cl(+)" come al
substrato [Cl2 ; ClOH ; ClO(-)]
è all'alchene come nucleofilo, si hanno Cl(-) migliore gruppo uscente
di OH(-) migliore gruppo uscente di O(2-).
Nel secondo stadio di reazione il carbocatione, reagisce con la specie
più nucleofila che trova
in concentrazioni significative nei casi sopra acqua o ione idrossile.
Usando altri solventi Il March dice però che se si fa reagire alogeno
molecolare in alcol o acido
si ottengono X-C-C-OR e X-C-CO-OR
mentre come metodi di elezione indica N-bromo-succinimmide in acqua
per le bromoidrine
e N-cloro-tosilammide in acqua-acetone per le cloroidrine, ma penso si
riferisca alla scala da laboratorio.
Industrialmente si usava effettivamente acqua di cloro preparata al
momento
distanziando le alimentazioni di cloro e propilene a un reattore con
corpi riempimento.
Cito Ullmann: Il cloro è disciolto in una linea di ricircolo di una
soluzione diluita di propilene cloroidrina
con acqua di makeup, l'effluente è trasferito a un secondo reattore al
quale è alimentato propene e
che però ora si usa un altro processo.
Ciao.

 Soviet
Ciao
Patrizio

 solvente sia sufficientemente inerte ai vari reattivi usati.
Per rare eccezioni intendi ad esempio le reazioni di sostituzione Sn1? :)
dimmi di si! (solo se ho ragione) :-)
