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Titolo: diazirinone : pochi anni fa, è stato sintetizzato

 
cyclo-N2CO, preparato per flash pirolisi a bassa pressione 
della (terribile) carbonil azide.
 
E' un gas violetto con tempo di dimezzamento di 30 ore a T amb.
 
Non pensavo potesse essere isolabile. Pazzesco !
 
-- 
1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)


 
chissà se e come reagisce (fase gas) con la diimide 
(H-N=N-H), un tipico idrogenante concertato, non polare, e 
senza catalisi ...
 
Il diazirinone sembra un ossidante valido, per cui chissà 
che non venga ridotto a diaziridinone (non ho trovato 
nessuna reference a questo capostipite, soltanto suoi 
derivati disostituiti o almeno mono sostituiti).
 
 
H-N=N-H + N2CO  -->  N2 + cyclo-N2H2CO
 
???
Boh. In realtà anche se meno ossidante, il diaziridinone 
sembra più prono all'apertura all' (instabile)  H2N-N=C=O, 
il quale molto probabilmente produrrebbe una mistura di 
p-urazina (o 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dione) e di 
N-ammino-triazolo.
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 Non pensavo potesse essere isolabile. Pazzesco !
 
Mettessi uno straccio di fonte...
 
 
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejic.201200337/abstract
 
 
   Fascinating Diazirinone: A Violet Gas
 
   Xiaoqing Zeng1, Helmut Beckers1, Helge Willner1 and John F. Stanton2
   Article first published online: 15 JUN 2012
 
   DOI: 10.1002/ejic.201200337
 
   European Journal of Inorganic Chemistry
   Volume 2012, Issue 21, pages 3403–3409, July 2012
 
   Abstract
 
   Diazirinone (cyclic N2CO) recently identified in solid noble gas
   matrices and in the gas phase by infrared spectroscopy, has now been
   trapped at –196 °C as a neat brownish-yellow solid, and characterized
   by low-temperature IR and Raman spectroscopy. Evaporation of the
   solid yields violet gaseous N2CO, which is surprisingly stable in a
   clean quartz cell. Its decay at room temperature in the dark follows
   a second-order rate law (k2 = 4.9 × 10–2 L mol–1 s–1) with a half-life
   of 30 h at an initial pressure of 5 mbar. The visible absorption
   spectrum of the gas reveals a structured band with the 0–0 transition
   at 567 nm (17651 cm–1), and its assignment has been made with the aid
   of theoretical calculations. Cyclic diazirinone that is isolated in
   solid Ar at 16 K decomposes upon visible light irradiation to yield
   N2 and CO, but after being exposed to ArF excimer laser irradiation
   (193 nm) the N=N bond is cleaved and the open-chain isomers NOCN,
   ONCN, and ONNC are formed.
 
E magari lo sforzo di un disegnino Ascii:
 
    O
    "
    C
   / \
   N=N
 
Bye,
 
   *GB*

 un tipico idrogenante concertato, non polare, e senza catalisi ...
 
Sono entrambi troppo reattivi... penso che verrebbe fuori questo:
 
   N2CO + HNNH -> 2 N2 + HCHO
 
Bye,
 
   *GB*

   N2CO + HNNH -> 2 N2 + HCHO
 
Disegnino:
 
   ( N=N ) --> N2
    /   \
   H     H
     \ /
      O
      "     H2O~C -> H2C=O
      C
     / \
   ( N=N ) --> N2
 
Bye,
 
   *GB*

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non è un meccanismo a me noto, mentre la riduzione del 
gruppo azo ha una bassa energia di attivazione ed obbedisce 
alle regole di simmetria degli orbitali (supra-supra 
facciale rispetto a entrambi i reagenti).
 
In condizioni "omolitiche" ... boh, può succedere di tutto, 
ma in tal caso penserei passare via idrogenazione del CO 
(che non so quanto facile sia)
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 Non pensavo potesse essere isolabile. Pazzesco !
 
Ma ï¿œ importante per qualcosa di teorico o di pratico, oppure ï¿œ solo 
molto ma molto difficile da sintetizzare?
 

 è solo molto ma molto difficile da sintetizzare?
 
non ne so ancora niente, l'ho incontrato per la prima volta 
da poco ...
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