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Titolo: acidi e basi come capire qual'è più forte?

Ciao a tutti,
il mio problema è quello di ordinare in base all'acidità dei composti
acidi e in base alla basicità delle basi. Dato che tutti i composti
sono organici come faccio a ordinarli in ordine crescente?
Mi ordinate i seguenti composti e mi date una spiegazione?
acido propanoico, acido 2-cloropropanoico, 4-fluorofenolo, il propanolo
e il fenolo.
Ricordatevi ordine crescente di acidità!
Grazie a chiunque risponde!!!!
Rossella

 Rossella
Ciao 
Patrizio

Rossella ha scritto:

dunque, la scala (corretta) ti è già stata data.
Per quanto riguarda il perchè, in effetti non è molto breve da dire.
Diciamo che, in linea di massima, pur con varie eccezioni, devi 
ragionare in maniera gerarchica, cercando di individuare prima 
le cause di "rango" più alto (ad es. la natura stessa dei gruppi 
funzionali), poi eventuali effetti di sostituenti di "rango" 
inferiore. Nota che può capitare che massicci effetti di 
sostituenti stravolgano l'ordine determinato dalla prima 
classificazione, ma conviene al momento sorvolare su ciò.
Allora, la prima sgrossata la fa l'esame delle funzioni
ac. solfonico > ac. fosfonico > ac. carbossilico > fenolo > 
alcool simile ad ammide non III > chetone simile a nitrile > 
ammina > idrocarburo
(ne ho saltati infiniti ovviamente)
poi nel tuo caso occorre vedere se, all'interno di ciascuna 
macro-area, esistano effetti di sostituenti.
A tal fine ti consiglio di chiarirti prima le idee generali 
circa i diversi effetti classificati come INDUTTIVI E MESOMERI 
(o di risonanza), perché si manifestano con peculiarità diverse 
tra loro.
Nei composti che hai citato sono presenti alogeni che, rispetto 
all'idrogeno, hanno tutti effetti induttivi elettronattrattori 
(per cui rendono gli acidi più forti e le basi più deboli).
L'effetto induttivo è più facile da spiegare :
1) dipende dalla elettronegatività dell'atomo o collettiva del 
gruppo sostituente
2) decresce rapidamente e uniformemente con la distanza
3) si propaga attraverso la molecola mediante lo scheletro di 
legami sigma
4) vari effetti induttivi diversi sono, grossomodo, ma proprio 
grossomodo, addittivi,
5) si esplicano in maniera piuttosto indifferenziata su 
qualsiasi funzioen e da qualsiasi posizione (tenuta conto come 
detto della distanza però)
------------------------------------------------
Gli effetti mesomeri sono più selettivi, e si esplicano solo 
attraverso scheletri molecolari opportuni, ad es. deve esistere 
un framework di legami pigreco coniugati e opportunamente 
disposti nello spazio (non ortogonali) e coniugati (alternanza 
legami semplici e multipli). Gli anelli aromatici possono 
partecipare come "conduttori", un po' meno volentieri dei 
semplici doppi legami però. Coinvolgono coppie elettroniche di 
"alta energia" (leggi doppietti disponibili) oppure orbitali 
vuoti, di fatto o latenti (es. del primo tipo composti del boro, 
del secondo, gruppi nitro, carbonilici, ciano, laddove non ci 
sono orbitali vuoti precostituiti ma si possono svuotare anche 
solo scrivendo forme limite polari del composto dato)
Questi effetti sostanzialmente non decadono colla distanza, ma 
si esplicano solo su certe posizioni (ad es. tutte le dispari o 
tutte le pari della catena coniugata, a seconda di come le numeri).
ci ho dato giusto una passata, perché qui servirebbero disegnini 
che non so fare in ascii art.
Ciao
Soviet


 > Mi ordinate i seguenti composti e mi date una spiegazione?
Per l'ac. propanoico considera le formule di risonanza della
base coniugata e confrontale con quelle possbili per l'acido
e nota la separazione di carica (sempre sfavorevole) in questo
caso. Considera inoltre l'effetto induttivo del Cl che stabilizza
la base coniugata piu' dell'acido. I fenoli sono piu' acidi dei
corrispondenti alcool saturi sempre per effetti di risonanza delle
rispettive basi coniugate; qui l'effetto -I del F sovrasta il +M.
Nel propanolo non ci sono effetti di risonanza, per cui risulta
appena meno acido dell'acqua.
