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Titolo: ?-asi





ciao, siccome il testo non lo 
riporta 
desiderei sapere il nome e se 
possibile le caratteristiche dell'enzima contenuto nelle cellule batteriche che, 
quando trattate con  sulfanilmmide la utilizzano 
come substarto al posto dell'acido paraamminobenzoico. 


grazie



Ho cercato su tutti i libri di biochimica che avevo a casa ma non ho trovato
l'enzima responsabile della reazione competitiva. Questa cosa mi ha lasciato
un po' perplesso dato che questo è il tipo caso di inibizione competitiva
che viene riportato su tutti i libri di biologia-biochimica-chimica
organica. Ho quattro testi e tutti e quattro parlano di sulfamide e PABA, ma
non dell'enzima!!!! Probabilmente la cosa era troppo difficile da spiegare.
Allora dato che questi "misteri" un po' mi intrippano ho cercato un po' di
dati su sulfonamide:
risultato della ricerca:
CAS 63-74-1, sulfanilide
Synonyms: Bacteramid; 4-Aminobenzenesulfonamide; p-Anilinesulfonamide;
p-Sulfamidoaniline; 1162 F; Albexan; Deseptyl; Prontalbin; Prontosil album;
Prontylin; Septoplix; Streptocid album; Streptocide; AVC; Vagitrol;
Sulfonamide; Sulfanilimide; p-aminophenylsulfonamide; aniline-p-sulfonic
amide; albosal; ambeside; antistrept; astreptine; astrocid; bactesid;
collomide; colsulanyde; copticide; dipron; ergaseptine; erysipan;
estreptocida; F 1162; fourneau 1162; gerison; gombardol; Lusil; lysococcine;
neococcyl; orgaseptine; PABS; prontosil albom; prontosil i; prontosil white;
pronzin album; proseptal; proseptine; proseptol; pysococcine; rubiazol a;
sanamid; septamide album; septanilam; septinal; septolix; septoplex; stopton
album; stramid; strepamide; strepsan; streptagol; streptamid; streptasol;
streptoclase; streptocom; streptol; strepton; streptosil; streptozol;
streptozone; streptrocide; sulfamidyl; sulfamine; sulfana; sulfanalone;
sulfanil; sulfocidine; sulfonamide p; therapol; Aminobenzenesulfonamide;
Ho inoltre cercato su Medline utilizzando CAS e un po' di sinonimi ed ho
incrociato gli articoli su 4-amino-benzoic acid as PABA con quelli della
sulfanilide. Ho trovato quello che cercavo:
Eagon RG. McManus AT. Department of Microbiology, University of Georgia,
Athens 30602.The effect of mafenide on dihydropteroate synthase. Journal of
Antimicrobial Chemotherapy. 25(1):25-9, 1990 Jan.
Abstract
Using intact bacterial cells, it was found that Pseudomonas aeruginosa was
more susceptible to mafenide than Escherichia coli, that p-aminobenzoic acid
(pABA) did not reverse or prevent inhibition by mafenide and that pABA
itself was inhibitory. Under the experimental conditions used in these
studies, pABA was more inhibitory to E. coli than to P. aeruginosa. It is
proposed that pABA could be of use in the topical treatment of burn wounds.
At the enzyme level, it was shown that mafenide did not inhibit
dihydropteroate synthase. Thus, mafenide appeared not to exert its
inhibitory effects in the same manner as the structurally related
sulphonamides.
Eagon RG. McManus AT. Department of Microbiology, University of Georgia,
Athens 30602. Phosphanilic acid inhibits dihydropteroate
synthase.Antimicrobial Agents & Chemotherapy. 33(11):1936-8, 1989 N
Abstract
Intact cells of Pseudomonas aeruginosa were more susceptible to phosphanilic
acid (PA) than cells of Escherichia coli. In cell extracts, the
dihydropteroate synthases of P. aeruginosa and E. coli were about equally
susceptible to inhibition by PA. These results suggest that cells of P.
aeruginosa are more permeable to PA than cells of E. coli. Although a weak
inhibitor, PA acted on dihydropteroate synthase in the same manner as the
sulfonamides with which PA is structurally related. Inhibition of E. coli by
PA in a basal salts-glucose medium was prevented by p-aminobenzoic acid
(pABA). However, pABA did not protect P. aeruginosa from PA under these
conditions, possibly because pABA itself exhibited an inhibitory effect. PA
also appeared to have a second mode of action. The mechanism was not
elucidated.
EC 2 (Transferases). EC 2-5-1-15 (Dihydropteroate Synthase). 0
(AnilineCompounds). 0 (Indicators and Reagents). 0
(Sulfanilamides). 150-13-0 (4-AminobenzoicAcid). 5337-17-7 (phosphanilic
acid). 63-74-1 (sulfanilamide).
CREDO QUINDI CHE L'ENZIMA SIA IL EC 2-5-1-15 (Dihydropteroate Synthase). !
Nelle reazioni con agenti antibatterici di questo tipo sono interessati
anche gli inibitori delle deidro folato-reduttasi.
Comunque credo che il primo sia quello che ti interessa.
Ciao Paolo
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 ha scritto nel messaggio
news:000301c023fd$35c9f5a0$30e222d4@t0p8b5...
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Si, l'enzima implicato è proprio la Diidropteroato sintetasi.
E' l'enzima che catalizza il legame tra la 2-amino 4-idrossi 6-idrossimetil
diidropteridina e il PABA che poi unito all'acido glutammico porta alla
formazione dell'acido diidrofolico. Tra PABA e sulfanilamide si stabilisce
un antagonismo di tipo competitivo, una azione competitiva che si basa su di
una somiglianza sia di struttura spaziale che di reattività dei gruppi
funzionali.
I sulfamidici sostituendosi al PABA, portano alla formazione di un acido
folico, simile in struttura chimica a quello che incorpora il PABA, ma privo
di proprietà enzimatiche. Viene pertanto a mancare l'azione dell'acido
folico, importantissimo fattore per lo sviluppo e la riproduzione di molte
specie batteriche.
Ulteriori informazioni a riguardo si possono trovare su di un buon libro di
Chimica
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