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Titolo: Orientamento nelle sostituzioni elettrofile in benzeni polisostituiti.. dilemma ^_^'

Salve salvino,
stavo facendo un esercizio di chimica organica relativo all'argomento
del subject. Pero' ho un problema..
Ho un meta-nitrotoluene che viene solfonato, e devo scrivere il prodotto
predominante della reazione.
Ora, il gruppo metile e' un attivante orientatne orto-para e quindi
tenderebbe a legare il gruppo HSO3 in posizione 2,4 o 6 (contando come 1
il carbonio legato al gruppo metile), mentre il gruppo nitrato e' un
disattivante con orientamento meta, e tenderebbe a legare il gruppo
acido in 5 (sempre teneddo come 1 il carbonio legato al metile)
Ora considerata l'energia di attivazione dei vari gruppi, il gruppo
acido dovrebbe disposri seguendo le "indicazioni" del gruppo metile
(anche se e' un attivante debole e' pur sempre un attivante... o no?
?_?) e dovrebbe legarsi in posizione 2,4 o 6... giusto? oppure no?
Il mio libro di testo (che e' pieno di errori ed imprecisioni, maledetto
chi ha ricontrollato le bozze, sempre sia dannato) riporta come
soluzione: acido 2-nitro-4-metilbenzensolfonico. 
Mi chiedo, perche' solo la soluzione para (rispetto al gruppo metile) e
non le due orto? C'e' una spiegazione scientifica o e' solo pigrizia di
chi ha scritto il libro?
Scusate se la domanda e' banale (e magari pure mal posta ^_^') ma se non
lo capisco, non riesco a schiodarmi da qui e l'esame si avvicina ^_^'''
-- 
Mothmor

 al nitrogruppo.
Grazie per la spiegazione, cmq sul mio libro dice:
"I gruppi preesistenti hanno effetti orientanti discordanti: in tal caso
prevale l'azione del gruppo che ha un effetto attivante piu' forte; i
gruppi orientanti in orto-para, che sono attivanti, prevalgono sui
gruppi orientanti in meta, che sono disattivanti, e tra i gruppi
orientanti in orto-para quelli ad azione fortemente attivante prevalgono
su quelli ad azione moderata o debole."
Detta cosi' sembra proprio che un gruppo attivante abbia sempre la megio
rispetto ad uno disattivante, per quanto questo possa essere forte :/
-- 
Mothmor

 laboratorio...
Ehm.. non c'ho manco il piccolo chimico, io q:
Il mio problema e' che a fine mese ho l'esame di chimica organica e il
mio professore e' uno degli autori del libro.. e a lezione ripeteva
sempre di tenere per buono quello scritto nel libro... Ora se io vado
la' e gli dico che il suo libro e' pieno di errori anche grossolani
(roba da mettersi le mani nei capelli per uno studente, doppi legami che
in stampa diventano legami semplici, soluzioni degli esercizi invertite,
unita' di misura che non tornano assolutamente.. cose che un misero
studente che cerca di capire ci diventa scemo e ci perde dietro un sacco
di tempo cose del tipo "perche' mi ha detto che ci sono 3 ibridi di
risonanza di cui uno piu' stabile e poi sotto c'e' riportato lo stesso
identico carbocatione riscritto 3 volte?" poi te la dai che si sono
sbagliati e te lo correggi, ma non e' cosi' immediato -_- uno con
l'occhio allenato lo capisce al volo, a me che di chimica organica non
so niente, mi crea qualche problema) e non credo che mi prenderebbe di
buon occhio.. quindi come l'universita' insegna, stiamo zitti e speriamo
di passare questo scritto, all'orale magari vediamo di spiegarci..
-- 
Mothmor