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Titolo: Ossidazione aldeide cinnamica

Ciao,
volevo un consiglio circa il miglior metodo (ossia con maggior resa) per
ossidare l'aldeide cinnamica ad acido.
Dal momento che l'aldeide presenta anche un doppio legame, tenderei ad
escludere KMnO4 (forse sbaglio però). Potrei provare con Ag2O, ma non ho il
THF che, stando allo Steetweiser, deve essere aggiunto nella reazione. Di
peracidi manco a parlarne...avevo pensato a H2O2 (ho quella "tosta" a
130Vol.) ma quali sono le condizioni operative?
Grazie per l'aiuto!
--
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico". (A.R.)
____________________
Albert Ruggi
www.chimicavita.cjb.net
albert...@virgilio.it

ossidare l'aldeide cinnamica ad acido.
Non so se puo' essere utile al tuo caso o forse essere uno spunto per
una ricerca... oppure solo una cazzata :-)
Proprio oggi si parlava dell'uso del PDC (pyridinium dichromate) per
ossidazioni ad acido senza rompere troppo le balle ad altri gruppi "a
rischio" presenti sulla molecola.
Io l'ho usata con soddisfazione ma solo su un alcool primario (su una
molecola effettivamente da trattare bene :-), non so se possa essere
adatto anche al tuo caso.
-- 
Michele
"Non e' stupido... ha solo i neuroni in concentrazione omeopatica!"

 ha scritto nel messaggio
news:onq5c.62491$O31.2...@news4.tin.it...
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 Grazie per l'aiuto!
Da una ricerca sul Beilstein, il metodo con resa di conversione più
elevata che ho trovato (95%) utilizza NaClO2, NaH2PO4 e H2O2 in solventi
vari. Questo metodo ha una resa superiore rispetto al PCC (85%), ed è
stato trattato in due articoli:
1) Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W.; Tetrahedron 37, (1981),
2091-2096
2) Dalcanale, E.; Montanari, F.; J. Org. Chem. 51, (1986), 567-569
Di quest'ultimo ho il PDF, se t'interessa te lo mando.
Bye,
Raff
-- 
Can you answer? Yes I can, but what would be the answer to the answer man?
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ab...@newsland.it

Ringrazio te e mik, il fatto è che come reagenti organici e solventi non sto
messo molto bene e per questo avevo pensato di usare Ag2O...è quello che
posso reperire più facilmente (avendo già AgNO3).
Comunque grazie mille per i consigi!


 un po'. Se Dio č un chimico". (A.R.)


 reazione).
ovviamente volevo scrivere che ti Sconsiglio di usare pH alcalini !
riciao
Soviet

> azz,  sei  RICCO  ! !  Ma poi lo recuperi vero ?
Mi aggancio qui per una domandina.
Settimana scorsa mi sono divertito a farmi un po' di soluzione eterea di
diazometano e ad usarla per un paio di omologazioni di Arnd-Eistert.
Quindi ho usato anche un paio di composti di argento (ossido e benzoato,
entrambi fatti da me in maniera "artigianale").
Per recuperare l'argento filtravo le reazioni su celite e poi ho
sbattuto la parte superiore della "torta" in nitrico conc.
Per ora è ancora tutto lì perchè sono dovuto partire per la Germania,
quindi procederò al recupero quando torno.
La mia idea è di scaldare fino a scomparsa o quasi della "roba
nerastra", filtrare e neutralizzare il tutto.
Poi magari l'Ag lo recupero ancora come ossido basificando.
Secondo voi è OK? Altri suggerimenti?
Grazie
TEX
-- 
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> azz,  sei  RICCO  ! !  
Secondo me ha sciolto l'argenteria della nonna... :-))
Tex
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 Secondo voi è OK? Altri suggerimenti?
mmm .... non saprei.
Se acidifichi la mix. nitrica con acido cloridrico concentrato in eccesso,
dovrebbe precipitare  AgCl  solido, ma anche acidi organici non
idrosolubili.
Bisogna vedere quanto il precipitato si impacca o è oleoso, se per caso si
riesce poi a sospenderlo bene, potresti lavare via gli acidi con soda
diluita, lasciandolo ad agitare un bel po', e filtrare il cloruro di argento
che non si dissolve.
Isolare l'ossido da questo è ovviamente banale (con NH3 conc., poi si bolle
a svaporazione dell'eccesso id ammoniaca e giù con NaOH conc.)
Cmq la tua idea potrebbe avere dei vantaggi nel caso acidificando si
formassero olii di difficile lavaggio con basi
ciao
Soviet-Mario
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C'è un tizio che vuole che gli sintetizzi degli esteri di ac. cinnamico per
certe cose sue, solo che vuole spendere il meno possibile! Visto che l'acido
costa circa il doppio rispetto all'aldeide (a parità di quantità) avevo
pensato di partire da questa.
Ossidanti che ho sono:
* permanganato
* bicromato d'ammonio
* acqua ossigenata 130 Vol.
* candeggina (ovvio!)
* AgNO3 (che posso trasformare e poi recuperare in qualche modo)
* HNO3 (ma non so che sistema usare poi)
Ciao
--
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico". (A.R.)
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Io pensavo di separarlo dalla "ganga" magari filtrandolo come AgCl, poi fare
il complesso con NH3 e ridurre l' Ag a metallo con carta d'alluminio...che
ne dite?
--
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico". (A.R.)


 ne dite?
idem, stessa idea. (O usi formalina o un metallo i cui cationi non
precipitino nel pH basico : indi Al anche in eccesso appare ideale. Tra
l'altro si depassiva con pH superiore ad un tot, forse 11 o 12).
Avevo pensato anche allo stannito di sodio, ma Al è di certo più agevole
ciao
Soviet
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 * HNO3 (ma non so che sistema usare poi)
Funge bene sull'aldeide idrata .... il guaio è che la cinnammica non si
idrata per niente e penso non sia manco un po' idrofila. Quindi diventa
problematico trovare un solvente adatto. Forse anche il sistema eterogeneo
agitato a lungo reagisce .... non saprei.
L'acqua ossigenata secondo me è migliore in quanto meno aggressiva per il
C=C e non presupponendo l'aldeide idrata (anzi, si somma meglio al carbonile
anidro)
ciao
Soviet
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