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Titolo: Cicloesano

Chimici, mi potreste spiegare perche' in tutti i corsi base di chimica organica c'e' sempre la fatidica lezione in cui si spiega la distribuzione spaziale degli H nel cicloesano in conformazione a sedia (sotto, parallelo etc.)....quale e' l'utilita' didattica di tutto cio'???????

luca...@gmail.com
 ha scritto:

La cosa importante è sapere che la molecola del benzene (carbonio sp^2)
ha davvero la forma di un esagono planare con tutti gli angoli a 120°,
mentre quella del cicloesano (carbonio sp^3), no: andrebbe appunto
rappresentata come sedia (la conformazione più stabile), semisedia,
barca o barca intrecciata (twist). Quella lezione serve per capire
che con un minimo apporto di energia molecole cicliche possono assumere
conformazioni differenti (dette conformeri). Però è vero che nel caso
del cicloesano esse si interconvertono rapidamente, per cui l'importanza
didattica dell'argomento sembra un po' maggiore di quella pratica.
 
Bye,
 
   *GB*

 didattica dell'argomento sembra un po' maggiore di quella pratica.
 
Beh,  l' esistenza di strutture quasi degeneri in energia ha la sua 
importanza per le proprieta' termodinamiche e quindi anche dal punto di 
vista pratico.
 
Giorgio
 


Probabilmente l'utilita' didattica consiste nell'indurre (ora non mi viene un termine piu' appropriato) lo studente ad abituarsi a capire e visualizzare la distribuzione spaziale degli atomi e la loro possibilita' di muoversi reciprocamente in relazione al tipo/i di legame/i tra di essi.
 
Il fatto che alcune molecole possano modificare la loro conformazione spaziale ha conseguenze sul tipo di reazioni chimiche che possono fare; ad es le proteine modificano la loro conformazione a seconda del pH (ad e es.) e gli enzimi sono proteine; un enzima reagisce specificamente con determinati composti
anche in virtu' della loro conformazione specifica.
 
Era solo un esempio, ma ce ne sono molti altri.
 
--
BlueRay 

 Era solo un esempio, ma ce ne sono molti altri.
 
Fra gli altri esempi ci sono i prioni. Cambiando conformazione, inducono
altri prioni a fare lo stesso, e così ad es. non dormi più, finché muori
(insonnia familiare fatale). Oppure ti riducono il cervello a una spugna
(mucca pazza, variante del morbo di Creutzfeldt-Jakob). Vedi il video:
 
 
https://www.youtube.com/watch?v=arz4BUUTmcs
 
    Prion protein: a conspectus
 
Bye,
 
   *GB*

 vista pratico.
 
Vero, ed è utile conoscere anche l'influenza della conformazione del
cicloesano sulla reattività (ad es. perché i sostituenti ingombranti
finiscono sempre in posizione equatoriale).
 
Ma dal punto di vista di uno che studia chimica per poi lavorare in
un laboratorio di analisi (o anche di sintesi, se non è di ricerca),
sarà più utile sapere che il cicloesano C6H12 è un liquido incolore,
dall'odore che ricorda l'acetone, immiscibile con acqua, infiammabile,
poco salutare, che bolle a 81 °C e si impiega come solvente (e anche
precursore) nella produzione di materie plastiche.
 
Bye,
 
   *GB*

Grazie a tutti per le risposte. In effetti secondo me basterebbe spiegare che esistono diverse conformazioni all'equilibrio e che l'ibridazione del C e' sp3 nel caso del cicloesano con eventuali tensioni d'anello. Piu' tutti gli aspetti pratici (anche se quelli sono piu' opportuni nelle ore di laboratorio). Magari sono stato sfigato io ma doversi beccare il disegnino con l'H verticale e poi parallelo a due legami successivi mi sembra del tutto una sciocchezza.