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Titolo: dimetilammina

ciao. c'è qualcuno che sa il punto di ebollizione della dimetilammina?

 ciao. c'è qualcuno che sa il punto di ebollizione della dimetilammina?
7 °C
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Saluti, VITRIOL


grazie.
quindi, se basifico con NaOH una soluzione di dimetilammina in acqua
al 60% e raccolgo i vapori di NH(Me)2 che si liberano in un recipiente
immerso in ghiaccio, dovrei ottenere l'ammina liquida?

 direttamente in soluzione opportuna
infatti (vide supra). Il problema in questa sintesi è che l'intermedio
clorurato non è molto stabile all'aria. Lo si ottiene da cloruro di
ossalile disciolto in metil t-butiletere e sgocciolato in una
soluzione di indolo nello stesso solvente. In breve si separa il
cloruro acilico voluto, di colore giallo-arancio brillante. Terminata
l'aggiunta si filtra il prodotto.
Il fatto davvero strano è questo: il composto acquista sempre più un
colore rossastro (a lungo andare diventa quasi viola) stando all'aria,
il che fa pensare ad una trasformazione progressiva in acido per via
dell'umidità. Questo in realtà non è giustificato osservando che
questo cloruro acilico, se bagnato con acqua direttamente (ho provato
più volte con la spruzzetta su piccole frazioni perse durante la
filtrazione) rimane incredibilmente giallo, e dell'acqua se ne fa un
baffo. Come si spiega la faccenda?
Premettendo che non so che colore abbia il corrispondente acido (cioè
il (3-indolil)-ossalico), l'unica cosa che posso ipotizzare abbia
qualche ruolo nel processo è la presenza di tautomeria enamminica che
viene a formarsi in quanto c'è un sistema carbonilico in alfa al
carbonio 3 indolico, con shift del doppio legame da C=O a C=C.
Ringrazio ancora per le risposte prec. e per qualsiasi altro
intervento.

 carbonio 3 indolico, con shift del doppio legame da C=O a C=C.
in effetti non mi sento di escludere affatto questa tautomeria 
(dato che distrugge uno dei due carbonili in alfa che 
notoriamente non stanno bene in reciproca compagnia .... certo, 
il prezzo è sacrificare un pezzo di aromaticità del sistema 
indolico, ma a volte succede, vedansi le idrossi-piridine e i 
piridoni). Tuttavia non vedo la ragione per cui questa 
tautumeria debba aumentare nell'acido libero rispetto al 
corrispettivo acil-cloruro (anzi, direi che il cloruro ne 
avrebbe più bisogno dell'acido).
Di sicuro non so nulla, in definitiva (è un composto un po' 
particolare)
Ciao
Soviet_Mario


 
ripensando a quanto scrissi sulla ciclazina (improbabile), mi è 
venuto in mente che in effetti il tuo
(3-indolil)-gliossalilcloruro
potrebbe anche ciclizzare intramolecolarmente anche senza 
trasporre (seppure attaccando una posizione dell'anello 
benzenico non particolarmente reattiva), per dare un ciclo alfa 
diozo-ciclopentano-indolico (il nome è dato alla c***o, 
ovviamente), non ho numerato nulla.
Il triciclico dovrebbe essere molto più colorato data la 
coniugazione estesa a entrambi i CO e a tutti gli anelli.
Anche questa, cmq, rimane una mera ipotesi (tracce di acidi di 
Lewis accelererebbero assai la autocondensazione intramolecolare)
ciao
Soviet

 Soviet
Ciao e grazie delle risposte.