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Titolo: Aiuto sintesi

Salve;
 ho bisogno di delucidazioni in merito ad una reazione. Mi chiamo Andrea e
frequento l'ultimo anno dell'ITIS di Mantova. Come tesina d'esame tratto
l'argomento della chemiluminescenza e ho letto che il perilene a contatto
con perossido di idrogeno sviluppa luce visibile. Ora a scuola non
possediamo il perilene, perciò dopo una veloce ricerca in internet, ho
scoperto che si può sintetizzare in qusto modo:
naftalene + AlCL3 -----> perilene
Ho provato più volte, ma ottengo solo una massa nera solubile in
cloroformio. Potreste dirmi la metodica corretta? nel caso la reazione sopra
descritta fosse vera, potreste spiegarmi il meccanismo di questa sintesi?
per ulteriori delucidazioni in merito alla reazione che ho trovato vi indico
l'indirizzo in cui l'ho trovato:
http://members.xoom.virgilio.it/chimica_vita/Esperimento%20mese/Chemilumines
cenza.htm
Vi ringrazio e Vi chiedo ancora scusa per questa perdita di tempo.
Andrea
p.s. ho gà fatto tuttele ricerche possibili in internet

 l'indirizzo in cui l'ho trovato:
ok visto
Ciao
Soviet


> Nel sito dicono di operare sul fuso direttamente ... boh, strano !
...tra l'altro ti sei reso conto di che sito sia e di chi ne sia l'autore?
:-))))
Tex

[CUT]
Facendo una ricerca con il Beilstein esiste una sola procedura che porta
da naftalene a perilene, usando Fe(III) perclorato in acetonitrile per 2
ore a 28°C; la resa è del 30% in perilene, mentre il resto è costituito da
vari binaftili. Purtroppo non posso reperire l'articolo (è un giornale
indiano, se vuoi gli estremi: Indian J. Chem. Sec. B, 1998, 37, p.
593-595).
In generale ci sono circa 150 riferimenti per la sintesi del perilene e
derivati. Due di questi mi sembrano interessandti:
1) da 1,8-diiodonaftalene (la sua preparazione, un po' laboriosa, è stata
discussa in questo NG qualche tempo fa, consulta i post precedenti) con
polvere di rame a 260°C (Chem. Ber., 1910, 43, 2207), di cui non posso
reperire l'articolo;
2) da fenantrene e acroleina in HF anidro (JACS, 1939, 61, p. 949-951); di
questa sono riuscito a reperire la sintesi, che riporto di seguito (in
inglese; ho tagliato le parti non essenziali):
-----------------------------------------------------------------
Acrolein (25 g.) was added a t 3-5° over a period of twenty minutes to a
solution of phenanthrene (40 g.) in anhydrous hydrofluoric acid (360 g.).
A granular precipitate formed in the acid shortly after the addition of
the acrolein was finished. The charge was agitated at 0-5° for forty-five
minutes and then poured onto ice. The precipitate was filtered, washed
acid free, washed with dilute caustic and water, and dried. A
greenish-yellow solid (45 g.), which dissolved in concentrated sulfuric
acid with a red-brown color that changed to purple after a short time was
obtained. An aliquot of this product was distilled with mercury, the
distillate extracted with benzene, and the residue left after the
evaporation of the benzene digested with a small amount of acetone to
dissolve oily impurities. The difficultly soluble perylene (about 1 g.)
was filtered and crystallized from toluene.
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Ti sconsiglio vivamente di distillare con mercurio, piuttosto fai una
colonna cromatografica se ne hai la possibilità. Inoltre, usa il toluene
al posto del benzene.
Buona fortuna,
Raff
-- 
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Minden eltel, elobb-utobb
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questo articolo e` stato inviato via web dal servizio gratuito 
http://www.newsland.it/news
 segnala gli abusi ad 
ab...@newsland.it

> no non ho visto ..... ho pure perso il link, raccontami tu !
Diciamo che è il sito creato da un assiduo frequentatore del NG che ha una
"cotta" per il perilene e che ci ha appena aggiornato sui suoi progressi su
una sintesi alternativa. Ci sei arrivato, vero?
Tex

 ha scritto nel messaggio
news:lebSb.138$Mt6....@twister2.libero.it...


Boni! Quella pagina sta li per errore in quanto l'avevo compilata ed è stata
messa on line insieme ad un altro aggiornamento per puro caso. Infatti si
vede che in un certo passo sulla sintesi di AlCl3 c'è scritto in neretto
VERIFICARE SE E' POSSIBILE VIA CALCINAZIONE!
Comunque se Andrea mi scrive gli posso fornire tutto l'aiuto possibile sia
su questa sintesi che sull'altra che sto facendo io!
"Che Albert è un uomo d'onore":D


magnifico !
messaggio SALVATO
ciao
Soviet-Mario

Se a qualcno interessa ho l'altro articolo (quello dall' 1,8-diiodo). Posso
mandarlo, ma tenete presente che è in tedesco.
Ciao
