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Titolo: feniletilammina solubile in bicarbonato?

Salve, scusate la domanda stupida, ma dato che l'N amminico della
feniletilammina ha un pka classico delle ammine alifatiche pka=10-11,
se aggiungo una soluzione di bicarbonato (che mi da un pH=8-8.5)
poichè siamo ad un valore di pH=pka-2 non dovrebbe protonarsi
quell'ammina e quindi solubilizzarsi? Poichè se abbiamo 2 basi la più
forte si comporterà da base e quella più debole da acido (stesso
discorso per gli acidi).
grazie.

 grazie.
 
Come vedi la questione non era eccessivamente banale.
Ciao
SOVIET
 
 
 
-- 
1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)
 

 subito, con ché cessa la solubilizzazione.
quindi più o meno avevo intuito qualcosa di giusto ;)!! solo che poi
il pH si alza subito e amen.
grazie.


spero sia divenuto evidente che meglio ancora del tampone è 
usare SOLTANTO anidride carbonica (in eccesso) in acqua 
distillata, cosicché si crei il tampone (complicato)
 
RNH3(+)HCO3(-) / H2CO3-CO2
 
(non conosco formule semplificate per trattarlo, ma potrebbe 
essere attorno a 5,5-6.
 
Ciao
CCCP
 
P.S.
Perchè proprio la feniletilammina ? Non è l'ammina più 
innocente di questo mondo ...


 innocente di questo mondo ...
 
Vorrà farci l'amfetamina = a(lfa)m(etil)f(en)et(il)amina.
 
Bye,
 
  *GB* 
 
 

Il dubbio ancora un pò mi è rimasto perchè:
in pratica facendo esercizi su separazioni di miscele (magari una
polvere costituita da 4-5 composti diversi), ci è stato spiegato di
mettere dapprima tutto in solvente organico, e vedere se è tutto
solubile (quindi sia tutto lipofilo) altrimenti procedere con
filtrazione per separare i composti idrofili. Per ciò che rimane in
solvente organico poi man mano giocando sui gruppi acidi e basici  che
hanno i vari composti aggiungere soluzioni acquose acide o basiche per
portarli in soluzioni acquose e procedere alle varie estrazioni. E
come valori ci è stato detto che la soluzione di bicarbonato che
aggiungiamo hanno pH 8-8,5; quelle di carbonato circa 12, quelle di
soda circa 14; mentre HCl circa 1. E ragionando riguardo la
feniletilammina (quindi facendo l'assunzione che lui fa che la
soluzione di bicarbonato abbia pH  8) non capisco perchè se siamo a 2
ordini di pH inferiore al pKa di quell'ammina (10) non sia come NH3+ e
quindi vada in soluzione acquosa, ma resti indissociata NH2 e quindi
insolubile..

 insolubile..
 
dobbiamo considerare una seconda variabile, generalmente non 
quantificata nelle estrazioni empiriche.
Non stiamo disperdendo in soluzione acquosa attiva la 
sostanza PURA, ma abbiamo da estrarre la sostanza già 
disciolta in un solvente organico. Questa presuppone 
un'interazione già relativamente efficace tra le molecole di 
campione e del solvente, e questo è un aggravio aggiuntivo 
da scavalcare, anche se non se ne tiene conto in termini 
quantitativi (salvo laddove si usa il LogP, il coefficiente 
di partizione acqua ottanolo, dato riferito però solo 
all'ottanolo e non ad es. a cloroformio, toluene, THF etc). 
Da parte sua il solvente organico è affine essenzialmente 
alle molecole in forma non dissociata.
In presenza di un equilibrio tra forme neutre e ionizzate, 
esso estrae dall'acqua le prime (e può pure spostare gli 
equilibri medesimi).
Insomma è un braccio di ferro tra chi ama chi e vuole 
trattenerlo, diciamo.
ciao
CCCP



ti ringrazio per la spiegazione...potresti dare un'occhiata alla
domanda sulle estrazioni nel relativo post. ti ringrazio per
l'attenzione, l'impegno e la passione che ci metti!