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Titolo: Attivita' del carbonile.

 
	Secondo voi è piu' reattivo il carbonile della formaldeide o
quello dell'aldeide benzoica ?
Cioe', la formaldeide è la piu' reattiva delle aldeidi, in quanto
avendo solo 2 H sul cabonile non ha l'effetto elettron-donatore su di
esso ( come nell'acetone ) con scadimento della sua polarizzazione e
quindi della sua reattivita'.
Quante volte piu' reattiva è la formaldeide rispetto all'acetone ?
In questo senso ( opposto ) sarebbe interessante sapere quanto il
fosgene COCl2  sia piu' reattivo dell'aldeide formica e del
dimetilchetone, con qui 2 bei Cl ben elettronegativi...
Nel caso della benzaldeide, l'effetto elettron-attrattore dell'anello
arilico ha l'effetto di aumentare la reattivita' del carbonile, no ?
Chi mi sa dire indicativamente che differenza di reattivita' ( e
quindi di completezza e velocita' ) c'e' all'attacco nucleofilo
da parte di questi quattro composti, e cioè di :
-CH20
-acetone
-COCl2 (fosgene )
-benzaldeide
 
         ???
Ringrazio chiunque mi rispondera' con cognizione.
ciao

 ciao

> ciao

 alfa...
anche io, è questo il punto. Ci sono chetoni più reattivi di 
alcune aldeidi e (più spesso) il contrario.
Anche solo considerando l'addizione, un nucleofilo ha una certa 
basicità e un certo ingombro sterico (e anche altri caratteri 
come la softness). Una certa combinazione di tutti questi 
fattori deve incontrare le medesime variabili nell'elettrofilo 
.... è difficile stilare scale deterministiche a priori 
guardando soltanto uno dei due partner.
Provo a fare un esempio probabilmente irrealistico ma che ti fa 
capire il problema.
Prendiamo un chetone, acetone, e un'aldeide, aldeide mesotoica 
(2,4,6 trimetil benzoica) oppure la pivalica (terz-butilica)
Prendiamo due ammine : anilina poco basica, mediamente ingombra, 
e terz-butil-ammina o ancor meglio la tritil-ammina, più basica 
ma molto congestionata.
Ora verso l'anilina pribabilmente le aldeidi condenseranno più 
velocemente (dico in senso cinetico) dell'acetone, e quindi 
direi che sono più reattive.
Verso la terz-butil o meglio la tritil-ammina, suppongo che 
l'acetone dia l'addizione in maniera più rapida, perché 
l'ingombro dell'ammina e delle aldeidi è tale da creare 
problemi, quindi sarei portato a dire che l'acetone è più 
reattivo. Non posso dire che nessuno dei due esperimenti sia 
corretto o sbagliato, è solo che le combinazioni sono complesse 
e non sempre riducibili a una verità assoluta, ecco quello che 
intendevo dire nella difficoltà di stilare classifiche. Si 
misura sempre in relazione a qualcos'altro, ma la scelta di 
questo "altro" anche se non interessa, ha influenza.
Solitamente si ragiona quindi solo in modo statistico, facendo 
l'abitudine ad integrare considerazioni eterogenee prima di 
stimare il risultato di un confronto.
Credo che uno degli argomenti di base dell'organica che più 
aiuta il formarsi di una mentalità adatta a queste 
considerazioni sia il confronto tra le reazioni E1,Sn1,E2,Sn2, 
dove ci sono tanti parametri e una competizione serrata (e a 
volte non emerge alcun vincitore netto)
ciao
CCCP++Mario
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che non la formica.
questo lo sapevo, nn per niente parlavo del cloralio.
