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Titolo: Dubbio sui fenoli

Scusate,  ma ho dei dubbi che mi assillano relativamente ai  fenoli.
Il fenolo è molto  più acido dell'acqua! ma l'acqua non è neutra?
Poi in  due diversi libri leggo:
1° libro
Gli OH fenolici si dissociano a PH > 5.5
2° Libro
Gli OH fenolici si dissociano come acidi a PH  5.5 o valori più bassi
Ringrazio tutti coloro che vorranno aiutarmi.

 Gli OH fenolici si dissociano come acidi a PH  5.5 o valori
più bassi
(NO, assolutamente no)
Ciao
Soviet-Mario



Qui ovviamente c'è una contraddizione cmq segui il mio ragionamento.
Il fenolo è cmq un acido debolissimo (rispetto agli acidi inorganici) e la
forza degli acidi e delle basi si misura sempre per confronto.
Diciamo che la dissociazione del fenolo segue in generale questa reazione:
PhOH <----> PhO- + H+ (scusate la notazione <---> che non è risonanza ma
equilibrio)
pKa = -log ([PhO-][H+]/[PhOH]) = circa 10
Se per un qualsiasi motivo la concentrazione di H+ in soluzione è già alta
(pH bassi) l'equilibrio di dissociazione del fenolo viene spostato verso
sinistra e quindi si può affermare che il fenolo in quella situazione
risulta meno acido.
Al contrario ovviamente l'equilibrio viene spostato verso destra con
conseguente abbassamento del pH.
Immaginando di mettere una mole di fenolo in un litro d'acqua dalla Ka
risulterebbe un pH circa 5 (con buona approssimazione quel 5.5 indicato dai
libri).
Questo vuol dire che se il pH<5.5 e immaginando sempre una mole di PhOH in
un litro d'acqua, ci sono già troppi H+ in circolo e quindi l'equilibrio del
fenolo regredisce.(fenolo si comporta da "base") al contrario per pH>5.5 la
[H+] è pochina e quindi il fenolo si comporta da "acido".
Spero di essere stato abbastanza chiaro..... miiiiii quanto odio
l'italiano!!!!!

 Gli OH fenolici si dissociano come acidi a PH  5.5 o valori più bassi
questa mi pare una troiata


dell'acqua (14)
  CUT
Mah .... resto convinto che il pKa di  H2O sia intorno a 15,7
(come scritto nella risposta precedente)
14 è il pKw, che deriva dalla Ka divisa per la [H2O], valore che
si riferisce all'acqua quando, oltre che acido da testare,
rappresenta anche il solvente stesso.
Ovviamente queste condizioni (acqua "pura" ad attività unitaria)
NON sono affatto adeguate a misurare la forza di H2O come acido,
occorrendo una base più forte di OH- per studiare gli equilibri
ed un solvente poco interferente (in genere DMSO, al limite
acetonitrile o comunque altri solventi polari ma pochissimo
protici).
Ciao
Soviet-Mario

 ha scritto nel messaggio
news:Gq_k8.31105$%g7.9...@twister2.libero.it...

già! ma chi la scrive?
comunque ti ringrazio per l'aiuto.


Ma si.... bo..... io ho trovato in giro anche un 16 come pka mavattelapesca.
Tanto in definitiva se devi dire che una soluzione ha pH neutro sempre 7
intendi riferendoti al pK14 dell'acqua pura....... o no?

Quando mi sono posto il problema dei due diversi valori assegnati a questa K
la risposta che ho trovato è stata questa.....
Dipende da come consideri l'acqua!
La costante sarebbe K=[H][OH]/[H2O]
Questa può essere interpretata in 2 modi diversi.
Considerando unitaria la concentrazione dell'H2O oppure no.
Tutto questo è quindi basato su una considerazione di fondo indispensabile,
a quanto pare, solo quando si parla di acqua.
Se considero l'acqua in se stessa allora non posso considerare unitaria la
[H2O] ma devo considerare la frazione d'acqua che io sto considerando come
"soluto" e quindi valutare l'apporto all'acidità che questo composto mi da.
Ka = Kw/[H2O]=10^(-14)/55.55=1.8*10^(-16) --------> pKa=15.7       25°C -
1atm
Da questo tipo di ragionamento esce fuori il pKa che tu indicavi prima.
Se invece non faccio questa considerazione è ovvio che il [H2O] sia
unitario, in soluzioni pure ovviamente, e da qui torna la costante di
autoprotolisi pKw=14.
Da questo ragionamento mi sembra plausibile l'approssimazione a 14 del Ka,
ovviamente con le dovute premesse come in ogni altra cosa.
Se sono in condizioni da trovarmi un eccesso spropositato di acqua.... bè
allora [H2O]=1.
I casi in cui effettivamente serve considerare l'acqua con la costante che
indicavi te sono relativamente ristretti alle scale di acidità organiche,
forse perchè tuttosommato l'acqua non è sempre un ottimo solvente per
composti organici, mentre per tutto il resto non ho mai sentito parlare di
pKa=16.

 Da questo tipo di ragionamento esce fuori il pKa che tu indicavi prima.
Ho seguito tutto il ragionamento, ma non ho mica capito da dove è saltato
fuori il 55.55

 wrote in message
kXmq8.44201$pT1.1...@news1.tin.it...


 definizione.
E qui scusa ma ti stai contraddicendo.
Non accetti il pka 14 ma nel contempo quel 55,55 è errato!!
Ho capito male io?
Cmq basta mettersi d'accordo... famo la media aritmetica?

 quel dannato quattordici, eh eh he
Il dannato 14 è comunque il prodotto delle concentrazioni di [OH-] e [H+]
che mettila come te pare ma è 10^-7 per pH neutri... ovvero se ho 10^-7 di
[H+] in un equilibrio acquoso sono sicuro al 100% di avere 10^-7 di [OH-].
P.S.
Non provocare che se andiamo oltre sono anche capace di andare a ripescare
il Lanza ehehehe
P.P.S.
Hai tolto Anonima e? ehehehe

 il Lanza ehehehe
Scusa potrei sapere a chi ti riferisci parlando del Lanza?
Te lo chiedo perché al Liceo avevo un professore di nome Lanzarotti, o, come
dicevan tutti, Lanza...

No bè io mi riferivo al libro "Chimica Analitica" (non ricordo se c'era
anche un quantitativa)
Cmq prof universitario penso di Roma...
Non so non ricordo....... so solo che quel libro è ottimo per l'analisi
chimica non strumentale e gli equilibri acquosi.