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Titolo: principio di vinilogia

ciao!
sto studiando chimica farmaceutica, ho un dubbio che è pane per 
Soviet_Mario ;-)
siccome le formule sono grosse uso la nomenclatura IUPAC:
acido 3-nitril-6-etil-2-oxo-1,2-diidro piridinil-4-carbossilico
                                            |
									|
							H+, calore
									|
									|
								   \/
il gruppo nitrile idrolizza a carbossile, che per vinilogia
è come se fosse in beta all'altro carbossile (invece che
gamma come sembrerebbe): quale dei 2 COOH decarbossila?
Quello in beta al carbonile (comune decarbossilazione con intermedio a 6
termini) o quello in gamma all'altro carbossile?
Fatemi sapere se non avete capito o volete particolari!
Grazie!
-- 
LINUX USER #250527

 Soviet_Mario ;-)
ti risponderò quando avrò tempo di disegnarlo, per ora ....
beh,. se proprio devi usare la IUPAC, non chiamare mai NITRIL un
sostituente se non lo consideri il soggetto principale del
composto.
Infatti come sostituente complementare devi nominarlo CIANO
Lo stesso vale per un'ALDEIDE che, come complemento, diventa
FORMIL in un nome particolare (di rado, ma solo in nomi generici
di classe, si è autorizzati a dire "aldo", tipo gli aldoacidi).
vabbè dai .... ho disegnato su un fazzolettino :-)))
1) a logica, SE devi per forza idrolizzare PRIMA di
decarbossilare, sarà certo il nuovo carbossile a saltare. In
caso contrario infatti, perché mai rischiare di lavorare col
diacido se poi devi levare selettivamente solo quello vecchio
(lasciare il nitrile sarebbe stato più sicuro no ?)
2) cmq se disegni tutti i tautomeri del piridone, ne troverai
due con dei CH e quello con l'idrogeno in 3 corrisponde ad un
beta cheto acido (acido = ex nitrile). Di conseguenza il gruppo
più labile è proprio quello, in accordo con la via spiccia di
cui sopra.
Ciao
Soviet-Mario


 Infatti come sostituente complementare devi nominarlo CIANO Lo stesso
Avevo pensato a questi due nomi, ma visto che i sostituenti finiscono in
-il ho buttato nitril...in effetti controllando sui testi si dice ciano!
Grazie ciao!
ps: perche il nik?
-- 
LINUX USER #250527

 LINUX USER #250527

 via spiccia di cui sopra.
Appunto, possono decarbossilare entrambi! Perche proprio quello appena
formato? Sicuramente si forma un po di sottoprodotto no? Ma forse è piu
reattivo un beta cheto acido che un beta diacido?
Scusa se ti ho fatto ripetere l'origine del nik, ma ti consiglio
caldamente di ignorare la politica come faccio io!
Ciao!
-- 
LINUX USER #250527

 wrote in message
MSre9.14717$AW6.3...@twister2.libero.it...


 ha scritto:
No. Scusa rileggi l'oggetto! Il COOH in para all'azagruppo dovrebbe
essere vinilogo, quindi è come se fosse in beta, non in gamma!
Grazie della pazienza. 
-- 
LINUX USER #250527

 wrote in message
UYse9.15613$%z1.3...@twister1.libero.it...


 gruppi rispetto all'azagruppo e non il carbonio adiacente.
Si lo so, il prob penso sia che in un dicarbossile (nn dicarbonile),
scegliendo un COOH da cui partire, nn si sa se arrivare colle lettere
greche al C dell'altro COOH (come faresti con un chetoacido) o fermarsi
al C prima (come con un alogenoacido). Sono riuscito a esprimermi bene?
-- 
LINUX USER #250527

 LINUX USER #250527

 spiegarmi.
Ho capito perfettamente, grazie!
E' la presenza di un C sp3 in alfa a permettere la trasformaz orbitalica
per la decarbossilazione. Ma allora senti quest'altra reazione che sto
studiando per l'esame: acido pirazin-2,3-dicarbossilico ovvero acido
1,4-diazin-2,3-dicarbossilico. Lui decarbossila secondo il mio prof....
Proprio per vinilogia, senza C sp3 in mezzo!
Forse è meglio che queste pare le pianto al prof eh!
Non rispondere se sei stufo, ciao e 10x!
-- 
LINUX USER #250527

 wrote in message
FE7f9.2936$Oz2....@twister2.libero.it...
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