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यूनिमोलेक्यूलर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन 1प्रतिक्रिया कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक प्रकार की रासायनिक प्रतिक्रिया है। ऐसा तब होता है जब न्यूक्लियोफाइल नामक पदार्थ अणु के एक भाग को दूसरे भाग से प्रतिस्थापित कर देता है। "" प्रतीक का अर्थ है "न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन" और "1" का अर्थ है कि प्रतिक्रिया की दर एक चरण द्वारा निर्धारित होती है। इसका मतलब यह है कि प्रतिस्थापित किए जाने वाले पदार्थ की मात्रा महत्वपूर्ण है, लेकिन न्यूक्लियोफाइल की मात्रा उतनी महत्वपूर्ण नहीं है। इस प्रकार की प्रतिक्रिया आमतौर पर तब होती है जब बहुत अधिक न्यूक्लियोफाइल होता है और यह एक विशेष प्रकार के अणु के साथ प्रतिक्रिया करता है जिसे कार्बोकेशन कहा जाता है। ये प्रतिक्रियाएँ अक्सर कुछ प्रकार के रसायनों के साथ होती हैं जिन्हें एल्काइल हैलाइड्स कहा जाता है। अकार्बनिक रसायन विज्ञान में, इस प्रतिक्रिया को विघटनकारी प्रतिस्थापन भी कहा जाता है और इसे सीआईएस प्रभाव नामक चीज़ द्वारा समझाया जा सकता है। इस प्रकार की प्रतिक्रिया का अध्ययन पहली बार 1940 में क्रिस्टोफर इंगोल्ड और अन्य लोगों द्वारा किया गया था।  रासायनिक प्रतिक्रिया के पहले चरण में, एक विशेष प्रकार का अणु बनता है जिसे कार्बोकेशन कहा जाता है। यह पैनकेक की तरह चपटा होता है. दूसरे चरण में, न्यूक्लियोफाइल नामक एक अन्य अणु अंदर आ सकता है और दोनों तरफ से कार्बोकेशन पर हमला कर सकता है। यह अंतिम उत्पाद को अणु के दो दर्पण छवि संस्करणों का मिश्रण बना सकता है, जिन्हें एनैन्टीओमर्स कहा जाता है। लेकिन, न्यूक्लियोफाइल बहुत तेज़ होता है और इसके एक हिस्से को दूर जाने का मौका मिलने से पहले ही कार्बोकेशन पर हमला कर देता है। इस भाग को हैलाइड आयन कहते हैं। हैलाइड आयन कार्बोकेशन को सामने से हमले से बचाने में मदद करता है, इसलिए पीछे से हमले को प्राथमिकता दी जाती है। इसका मतलब यह है कि अंतिम उत्पाद में अधिकतर अणु का संस्करण प्रारंभिक अणु से विपरीत आकार वाला होता है। तो, उत्पाद दो संस्करणों का मिश्रण है, लेकिन विपरीत आकार वाला अधिक सामान्य है। 

1प्रतिक्रिया की स्टीरियोकैमिस्ट्री में अवधारण और व्युत्क्रम का मिश्रण देखा जाता है. अगर हम एक एनैन्टीओमेरिकली शुद्ध उत्पाद से शुरू करते हैं, तो इन प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप उत्पादों का मिश्रण होता है.  1 में, प्रतिक्रिया की दर सब्सट्रेट की सांद्रता पर निर्भर करती है. 1 में जैसे ही छोड़ने वाला समूह निकलता है, सब्सट्रेट एक कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है.  1  कार्बोकेशन के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ता है. इसमें सी-हैलोजन बंधन को तोड़ना शामिल है. ध्रुवीय सॉल्वैंट्स सॉल्वेशन द्वारा आयनों को स्थिर करके आयनीकरण चरण में मदद करते हैं.  1प्रतिक्रिया में रेसमाइज़ेशन होता है. ऐसा इसलिए होता है क्योंकि जब 1 प्रतिक्रिया होती है, तो एक समूह (बेसन्यूक्लियोफ़ाइल) दोनों तरफ (सामने और पीछे) से हमला करता  
1  प्रतिक्रिया तंत्र के साथ होने वाली प्रतिक्रिया का एक उदाहरण टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड का हाइड्रोलिसिस है जो टर्ट -ब्यूटेनॉल बनाता है :

यह 1  प्रतिक्रिया तीन चरणों में होती है:

 कार्बन परमाणु से एक छोड़ने वाले समूह (एक ब्रोमाइड आयन) को अलग करके टर्ट -ब्यूटाइल कार्बोकेशन का निर्माण : यह चरण धीमा है। 

 न्यूक्लियोफिलिक हमला: कार्बोकेशन न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया करता है। यदि न्यूक्लियोफाइल एक तटस्थ अणु (यानी एक विलायक ) है तो प्रतिक्रिया को पूरा करने के लिए तीसरे चरण की आवश्यकता होती है। जब विलायक पानी होता है, तो मध्यवर्ती एक ऑक्सोनियम आयन होता है। यह प्रतिक्रिया चरण तेज़ है.

 डिप्रोटोनेशन : अल्कोहल और हाइड्रोनियम आयन बनाने वाले आधार के रूप में कार्य करने वाले पानी द्वारा प्रोटोनेटेड न्यूक्लियोफाइल पर एक प्रोटॉन को हटाना । यह प्रतिक्रिया चरण तेज़ है. 

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