Sự bất mãn đối với Octavian lan rộng trong binh lính, nhiều người vì thế đã bỏ sang hàng ngũ của Lucius Antonius, em trai của Marcus Antonius và là người được số đông Nguyên lão ủng hộ. Khi này, Octavian đề nghị ly dị với Clodia Pulchra, con gái của Fulvia và người chồng đầu tiên Publius Clodius Pulcher. Octavian tuyên bố cuộc hôn nhân của mình với Clodia chưa bao giờ trọn vẹn, rồi ông gửi Clodia về với mẹ mình là Fulvia, vợ của Marcus Antonius. Fulvia đã quyết định hành động. Cùng với Lucius Antonius, bà ta tuyển mộ quân đội ở Ý để giao chiến với Octavian trên danh nghĩa của Marcus Antonius. Tuy vậy, việc chống lại Octavian của Lucius và Fulvia thực sự là một cuộc phiêu lưu quân sự và chính trị vì các lực lượng quân đội của La Mã vẫn phải phụ thuộc nhiều vào Tam Đầu chế vì vấn đề tiền lương.Lucius và đồng minh của mình rốt cục bị bao vây tại Perugia và bị Octavian buộc phải đầu hàng đầu năm 40 TCN. Lucius và binh lính của ông ta được tha thứ vì mối quan hệ của Lucius với Antonius, khi này vẫn đang là một thế lực rất mạnh ở phương Đông, còn Fulvia thì bị buộc phải sống lưu vong ở Sicyon. Tuy vậy, Octavian không nhân nhượng với những đồng minh ủng hộ Lucius, và ngày 15 tháng 3, nhân kỷ niệm ngày Caesar bị mưu sát, Octavian xử chết 300 nguyên lão và kỵ sĩ La Mã vì mối quan hệ đồng minh của họ với Lucius. Perusia thì bị cướp bóc rồi đốt phá như là một cảnh báo đến các nơi khác. Sự kiện đẫm máu này đã bôi bẩn đôi chút sự nghiệp của Octavian và bị nhiều người chỉ trích, như là nhà thơ thời Octavian cai trị Sextus Propertius.Sextus Pompeius, con trai của một trong ba vị tam hùng thứ nhất, Pompey và vẫn là một vị tướng phản bội sau chiến thắng của Julius Caesar trước cha mình, đã được giao cho Sicilia và Sardegna như là một phần của thỏa thuận đạt được với chế độ tam hùng lần thứ hai trong năm 39 TCN . Cả Antonius và Octavian đã ganh đua nhằm thiết lập một liên minh với Pompeius, mỉa mai thay ông ta là một thành viên của phe cộng hòa, chứ không phải là phe Caesar. Octavian đã thành công với việc thiết lập một liên minh tạm thời trong năm 40 trước Công nguyên, ông kết hôn với Scribonia, con gái của Lucius Scribonius Libo, một người ủng hộ của Pompeius cũng là cha vợ ông ta. Scribonia đã sinh cho Octavian một người con duy nhất, Julia, người đã sinh ra vào cùng ngày mà ông đã ly dị Scribonia để kết hôn với Livia Drusilla, chỉ chưa đầy một năm sau cuộc hôn nhân của mình.Trong khi ở Ai Cập, Antonius đã dính vào một cuộc tình với Cleopatra và đã là cha của ba đứa con với bà. Nhận thức được mối quan hệ xấu đi của ông với Octavian, Antonius rời khỏi Cleopatra, ông vượt biển về Ý trong năm 40 TCN với một đạo quân lớn nhằm phản đối Octavian, và bao vây Brundisium. Tuy nhiên, cuộc xung đột này không có cơ sở chứng minh gì mới cho cả Octavian và Antonius. Các đội trưởng của họ, những người đã trở thành nhân vật quan trọng về mặt chính trị, từ chối chiến đấu vì họ đều là những người ủng hộ Caesar, trong khi các quân đoàn dưới sự chỉ huy của họ làm theo. Trong khi đó tại Sicyon, vợ của Antonius, Fulvia, qua đời vì một căn bệnh đột ngột trong khi Antonius đang trên đường đến gặp bà. Cái chết của Fulvia và cuộc binh biến của các đội trưởng của họ cho phép cả hai thành viên tam hùng một cơ hội để thực sự hòa giải. Mùa thu năm 40TCN, Octavian và Antonius phê duyệt Hiệp ước Brundisium, theo đó Lepidus sẽ vẫn ở châu Phi, Antonius ở phương Đông, Octavian ở phương Tây. Bán đảo Ý để mở cho tất cả dùng cho việc tuyển dụng binh sĩ, nhưng trong thực tế, điều khoản này là vô ích cho Antonius ở phía Đông. Để tiếp tục xây dựng liên minh với Marcus Antonius, Octavian đã cho chị gái mình, Octavia Nhỏ, kết hôn với Antonius vào cuối năm 40 TCN. Trong suốt cuộc hôn nhân của họ. Octavia đã sinh ra hai con gái (được gọi là Antonia Lớn và Antonia Nhỏ).