اتیلن

اتیلن ، ساده‌ترین هیدروکربن غیر اشباع بوده و اولین عضو از گروه آلکنها می‌باشد. فرمول شیمیایی آن C 2 H 4 بوده، بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به دلیل وجود این پیوند دوگانه، اتیلن ایزومر صورت‌بندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمی‌توانند با چرخش حول پیوند دوگانه، صورت‌بندی خود را تغییر دهند.
اتیلن دارای ساختمان مسطح بوده، زاویه بین دو اتصال کربن-هیدروژن، ۱۱۷ درجه می‌باشد. یعنی مقداری بسته‌تر از زاویه ۱۲۰ درجه که برای هیبریداسیون sp 2 مناسب می‌باشد. اتیلن گازی بیرنگ و آتش‌گیر به‌شمار می‌رود و در ترکیب نفت و گاز طبیعی یافت می‌شود.
تاریخچه
در سال ۱۷۹۵، اتیلن را گاز اولفین می‌نامیدند. اولین سنتز ترکیبات اتیلن (دی کلرو اتان) در سال ۱۷۹۵ توسط شیمیدان هلندی انجام شد. در اواسط قرن ۱۹ به علت اینکه C 2 H 4 یک هیدروژن از C 2 H 5 اتیل کم داشت، پسوندهای ene (از ریشه یونانی) به آخر اتیل اضافه کرده و از آن به بعد گاز اولفین را اتیلن می‌نامند. تا سال ۱۸۵۲ در متون علمی واژه اتیلن استفاده می‌شد.
در سال ۱۸۶۶ «هافمن» شیمیدان آلمانی، سیستم نامگذاری هیدروکربنها را بر پایه آلکان بنا نهاد. در این سیستم، هر هیدروکربنی که از آلکان مربوطه دو هیدروژن کمتر داشت، آلکن با فرمول C n H 2n و اگر چهار هیدروژن از آلکان مربوطه کم داشت آلکین C n H n نامیده می‌شود. طبق این نامگذاری، اتیلن به اتن تغییر نام یافت. انجمن بین‌المللی شیمیدانها در سال ۱۸۹۲ این نام را وارد نامگذاری آیوپاک کردند و از آن تاریخ تا امروز، این نام در متون علمی و کتاب‌های درسی و … مورد استفاده قرار می‌گیرد.
جرم مولکولی این ترکیب ۰۵/۲۸گرم بر مول و چگالی آن ۲۶/۱ گرم بر لیتر می‌باشد. قابلیت انحلال آن 250mL در یک لیتر آب صفر درجه است. نقطه ذوب آن °41.04K و نقطه جوش آن °169.4K و حد انفجارش ۲٫۷ تا ۳۶٪ در هواست.
روش‌های تولید
اتیلن در صنایع پتروشیمی با روش کراکینگ با بخار آب تولید می‌شود. در این فرایند هیدروکربنهای گازی و محلولهای سبک هیدروکربن حاصل از نفت به مدت بسیار کوتاه در دمای ۹۵۰–۷۵۰ درجه سانتی‌گراد حرارت داده می‌شوند. عموما در این واکنش هیدروکربنهای بزرگ به هیدروکربنهای کوچک شکسته شده، هیدروکربنهای اشباع با از دست دادن هیدروژن به هیدروکربنهای غیر اشباع تبدیل می‌شوند.
محصول این واکنش مخلوطی از انواع هیدروکربنهاست که اتیلن عمده‌ترین آن می‌باشد. مخلوط را به‌وسیله متراکم‌سازی و تقطیر جز به جز جداسازی می‌کنند. روش‌های دیگر، هیدروژن‌دار کردن استیلن با استفاده از کاتالیزور و آبگیری از اتانول می‌باشد.
واکنش‌های شیمیایی مربوطه
آلکنها به علت داشتن پیوند دوگانه در واکنشهای افزایشی شرکت می‌کنند. هالوژنها با اتیلن واکنش داده و تولید هالو اتان می‌کند. با افزودن آب به پیوند دوگانه اتانول تولید می‌شود، اما سرعت واکنش بدون حضور کاتالیزگر پایین می‌باشد. در حضور کاتالیزگرهای فلزی نظیر پلاتین، نیکل و … و فشار بالا، اتیلن، هیدروژن‌دار شده، به اتان تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور پراسیدها به اتواکسید که یک ترکیب حلقوی است تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور رادیکالهایی که واکنش بسپارش را آغاز می‌کنند، به پلی اتیلن پلیمریزه می‌شود.
کاربردها
اتیلن ماده اولیه مهم برای تولید بسیاری از ترکیبات آلی پر مصرف در صنعت به‌شمار می‌رود. اتیلن به صورت گسترده در صنعت پلاستیک مورد استفاده قرار می‌گیرد. اتیلن با پلیمریزه شدن، پلی اتیلن را تولید می‌کند که یک پلاستیک بسیار مهم است. با تکرار شدن، پیش ماده پلی وینیل کلرید (PVC) را تولید می‌کند. با ترکیب شدن، بنزن، اتیل بنزن ایجاد می‌کند که ماده اصلی پلی استر می‌باشد.
اتیلن، نوعی هورمون گیاهی است که باعث رسیدن میوهها، باز شدن شکوفه‌ها و گلها و همچنین ریزش برگ‌ها در پاییز می‌شود. به دلیل این خاصیت در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای جلوگیری از خراب شدن میوه‌هایی مانند سیب، گلابی و موز، در حمل و نقل یا انبار، آن‌ها را کمی نارس می‌چینند و قبل از وارد کردن به بازار، تحت تاثیر اتیلن قرار می‌دهند تا رسیده شود.
نحوه شناسایی
اتیلن، رنگ قهوه‌ای محلول برم در تتراکلرید کربن را بی‌رنگ می‌کند و رنگ بنفش محلول سرد و رقیق پرمنگنات پتاسیم را از بین می‌برد و در نتیجه واکنش رسوبات قهوه‌ای MnO 2 حاصل می‌شود. در اسید سولفوریک سردو غلیظ حل می‌شود.