استیل‌سالیسیلیک اسید

استیل سالیسیلیک اسید (نام تجاری: آسپیرین ) با فرمول مولکولی C9H8O4 یک ترکیب آروماتیک به حساب می‌آید زیرا در ساختار آن یک حلقه بنزنی وجود دارد. آسپرین به‌طور طبیعی در پوست درخت بید یافت می‌شود. آسپرین به رده درمانی داروهای ضد التهاب غیر استروئیدی تعلق دارد و به شکل قرص در دسترس است.
موارد مصرف
استیل‌سالیسیلیک اسید که بیشتر با نام تجاری آن آسپیرین شناخته می‌شود، یک داروی ضد التهاب غیر استروئیدی است که معمولا به عنوان ضد درد و تب بر مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دارو بدون نسخه پزشک قابل تهیه‌است.
آسپرین یکی از پر طرفدارترین داروها در دنیاست. هر سال ۵۰۰۰۰ میلیون قرص آسپرین در جهان مصرف می‌شود. در بریتانیا هر فرد سالانه ۷۰ قرص آن را جدا یا همراه با مسکن‌های دیگر، کافئین یا ویتامین «ث» مصرف می‌کند. آسپرین علاوه بر خاصیت تسکین دهندگی، تب‌بر و ضد التهاب هم هست، ضمن اینکه اثرهایی نظیر ایجاد زخمهای گوارشی و جلوگیری از لخته شدن خون را نیز از خود نشان می‌دهد. اما مصارف امروزه آسپرین عبارتند از:پیشگیری از بیماریهای قلبی ۳۷٫۶٪ ورم مفاصل ۲۳٫۳٪ سر درد ۱۳٫۸٪ بدن درد ۱۲٫۲٪ و دردهای دیگر ۱۴٫۱٪
تاریخچه
پیشینه استفاده از ترکیبات دارویی حاوی سالیسیلیک اسید به دوران باستان بازمی‌گردد. بیش از ۳۵۰۰ سال پیش بشر این پودر را می‌شناخت. در سال ۱۸۰۰ یک باستان‌شناس آلمانی که در مصر تحقیق می‌کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس‌های مصری متوجه شد که بیش از ۸۷۷ نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آن‌ها سالیسیلیک اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می‌شد. در نوشته‌های دیگری که در یونان بدست آمده‌است نیز مشخص شده که بشر حدود ۴۰۰ سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می‌کرده است. همچنین آن‌ها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می‌کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره اسید سالیسیلیک است. در سال ۱۷۶۳ یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه داد که در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز موثر معرفی کرده بود. ۱۰۰ سال بعد یک پزشک اسکاتلندی با همین ترکیب توانست عوارض ناشی از رماتیسم را به طرز معجزه آسایی کاهش دهد.
بعدها چارلز فردریگ گرهارت در سال ۱۸۵۹ موفق به تهیه استیل سالیسیلیک اسید ناخالص شد؛ و در ماه مارس ۱۸۹۹ کمپانی بایر محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند.
خصوصیات شیمیایی
قرص‌های آسپرین
آسپرین به صورت قرص‌های سفید یا بلورهای سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می‌باشد،
خصوصیات
وزن مولکولی آن ۱۸۰ می‌باشد.
نقطه ذوب آن ما بین ۱۳۵ تا ۱۳۷ درجه سلسیوس می‌باشد.
نقطه جوش آن ۱۴۰ درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می‌گردد.
آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.
آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می‌باشد.
روش تهیه
یک گرم اسید سالسیلیک را داخل ارلن خشک ریخته و ۱/۵ میلی لیتر انیدرید استیک و ۱ الی ۲ قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و با چرخش ارلن سعی کنید کلیه مواد با هم مخلوط شوند.
ارلن را به مدت ۱۵ دقیقه در حمام آب در دمای ۵۰ تا۶۰ درجه سانتیگراد نگه دارید و در این مدت محتویات ارلن رابا چرخش هم بزنید.
پس از این مدت ۱۵ میلی لیتر آب سرد به ارلن اضافه نمائید - آسپرین به صورت بلورهای جامد ظاهر می‌گردد. آن را با قیف بوخنر صاف کنید. برای خالص سازی آسپرین مقدار بدست آمده را در ۳ میلی لیتر اتانول و ۷ میلی لیتر آب در گرما حل کرده و کریستالیزه نمایید.
کاربرد و مصارف
موارد مصرف آسپیرین شامل انواع دردهای متوسط تا خفیف، تب، بیماریهای التهابی همچون روماتویید آرتریت و کاوازاکی و به عنوان مهارکننده تجمع پلاکتی است.
منع مصرف
مصرف این دارو در موارد زیر منع پزشکی دارد یا لازم است با احتیاط صورت گیرد:
در موارد مصرف طولانی مانند آرتریت روماتوئید و پروفیلاکسی بیماریهای قلبی عروقی مصرف این دارو به علت افزایش احتمال خون‌ریزی شدید ناشی از اثر مهار تجمع پلاکتی آسپرین، حداقل یک هفته قبل از انجام عمل جراحی باید قطع شود. خون‌ریزی سفیدی چشم مخصوصا پس ازعمل چشم که بعد از قطع مصرف دارو تایک هفته هم ممکن است ادامه داشته باشد
در موارد وجود زخم معده یا اختلالات انعقادی خون‌ریزی دهنده
بیماران مبتلا به بیماریهای تنفسی همچون آسم یا بیماریهای کلیوی
پولیپ بینی
در کودکان مبتلا به آنفلوآنزا، آبله مرغان و فاویسم
همراه با وارفارین به هیچ وجه نباید استفاده شود
در کودکان زیر ۱۱ سال احتمال وقوع سندروم کشنده رای (نشانگان رای) را بسیار بالا می‌برد
آسپیرین در ایران
بر اساس آمارنامه ۱۲ ماه سال ۱۳۹۴ سازمان غذا و داروی وزارت بهداشت، درمان و آموزش پزشکی قرص آسپیرین با فروش تقریبی یک میلیارد و سیصد و سی میلیون عدد در سال ۱۳۹۴ پرمصرف‌ترین داروی ایران بود.
ایبوپروفن
استامینوفن
متادون
حب جدوار
ترامادول
پیروکسیکام