بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید
320px
شناسنامه
نام‌گذاری آیوپاک
Benzoic acid
جرم مولی
۱۲۲٫۱۲ گرم بر مول
نما(ظاهر)
جامد سفید
دمای ذوب
۱۲۲٫۴ درجه سانتی‌گراد
دمای جوش
۲۴۹٫۲ درجه سانتی‌گراد
چگالی
۱٫۲۶۵۹ گرم بر میلی لیتر(در ۱۵ درجه سلسیوس)
فشار بخار
Not available
pH
۳٫۰ محلول یک درصد
حلالیت در آب
کم محلول در آب سرد
چگالی نسبی بخار
۴٫۲۱ (نسبت به هوا)
بنزوئیک اسید ، (C ۷ H ۶ O ۲ (C ۶ H ۵ COOH، یک ترکیب بلوری بی‌رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد. این ماده یک اسید ضعیف محسوب می‌شود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌شود.
تاریخچه
بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد. در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.
روشهای تهیه
روش تجاری
یکی از روش‌های تجاری ساخت بنزوئیک اسید، اکسایش جزئی تولوئن با گاز
اکسیژن در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازده
بالا و رعایت اصول محیط زیستی (شیمی سبز) انجام می‌شود که تصویر واکنش مربوطه را
در زیر می‌بینید:
220px
روش آزمایشگاهی
بنزوئیک اسید ماده ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونه تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم. که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال‌های اتانول و آب بسیار مناسب می‌باشد. ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش‌های زیر نیز سنتز کرد:
با هیدرولیز
از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط‌های اسیدی یا بازی شدید می‌توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را بدست آورد
از بنزالدهید
همچنین می‌توان با استفاده از واکنش کانیزارو ی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می‌بینید:
550px
از بنزیل الکل
همچنین می‌توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد. در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.
مصارف
به عنوان خوراک واحدهای صنعتی
برای تهیه بنزیل کلرید
بنزیل کلرید (C ۶ H ۵ COCl) از واکنش تیونیل کلرید (یا پنتاکلرید فسفر یا‌تری کلرید فسفر یا فسژن) با بنزوئیک اسید به دست می‌آید. با استفاده از بنزیل کلرید می‌توان بسیاری از مشتقات بنزوئیک اسید را ساخت از جمله بنزیل بنزوآت که یک طعم دهنده مصنوعی می‌باشد.
برای تهیه فنول
فنول (C ۶ H ۵ OH) از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰ o C الی ۴۰۰ o C بدست می‌آید. البته این فرایند می‌تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالتII در ۲۰۰ o C هم انجام پذیرد. فنول (Phenol) نیز استفاده‌های بسیاری دارد، که مهم‌ترین آن‌ها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می‌باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.
وبرای ساخت بسیاری مواد دیگر
نگهدارنده غذا
بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگهدارنده غذا مصرف دارند که به نام‌های E۲۱۲، E۲۱۱، E۲۱۰ و E۲۱۳ شناخته می‌شوند. هر کدام از این نمک‌ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک‌های سدیم، پتاسیم یا کلسیم تهیه می‌شوند. در اصل بنزوئیک اسید از رشد قارچها، مخمرها و بعضی باکتریها جلوگیری می‌کند. نحوه اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌است که در ابتدا بنزوئیک اسید جذب سلول می‌شود، اگر pH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می‌یابد و این خود باعث نابودی آن‌ها می‌شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگه دارنده بین ٪۰٫۰۵-٪۰٫۱ می‌باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین‌المللی غذا موجود است. البته نگرانی‌هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین C) موجود در نوشابه‌ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک) بنزن تولید می‌شود.
دارو
اسید بنزوئیک جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری‌های قارچی پوست و مو استفاده می‌شود.
خطرات بنزوئیک اسید
بنزوئیک اسید یک محرک پوست و چشم است. پس باید از تماس آن با پوست و چشم خودداری شود.انجمن دولتی بهداشت صنعتی امریکا ان را در طبقه A4 یعنی غیر قابل طبقه بندی به عنوان سرطان زای انسانی قرار داده است.