質問: VBAから外部サーバへのファイルアップロード方法について質問させてください。
回答: 案1がポピュラーだと思います。 VBAでHTTPのクライアントを実装したことはありませんが、質問者さんが示されている方法(「MSXML2.XMLHTTP」と「ADODB.Stream」の組み合わせ)で実装可能だろうと思います。 それがだめでも、.NETでHTTPクライアントのCOMを作成して、VBAから呼び出す方法もありますし。 自分が開発するなら、こちらの方法を選択しますが。VBAよりテストは容易だし、将来的にリプレースする場合にもDLLやソースファイルを使える可能性があるので。 案2は、「できるはできるが、よく考えたな」という感じです。