質問: 水素化ホウ素ナトリウムによるアルケンの還元 水素化ホウ素ナトリウムによるアルケンの還元(溶媒dmf)の機構がわかりません。 ボランのヒドロホウ素化と同じような機構かなとも思ったのですが。。。教えてください。
回答: 私もw-palaceさんと同意見。 ボロヒドリドの1,4-付加によって、n-ボリルケテンイミンが生じると思います。(ch3-ch=c=n-br2) これが加水分解されることで、プロトン化を受けて形式的には二重結合への水素付加と同じ反応が起こるのだと思います。 念のためにmarchの教科書を見てみましたが、詳細書いてない・・・ しかし、ボロヒドリドだと、水素源はヒドリドしかないため、単純に考えても、これだけだと電荷がつりあわない(h2付加だと中性)ので、もう一方の水素源は別だと考える方が自然でしょう。 加水分解せず、別の求電子剤でn-ボリルケテンイミンをトラップすれば機構が分かるかと思います。 求電子剤(d化でも良いと思います)と反応すれば、w-palaceさんの説が証明されるでしょう。