質問: 芳香族カルボン酸の酸性度 安息香酸とp-メトキシ安息香酸とo-メトキシ安息香酸とm-メトキシ安息香酸の酸性度の違いがよくわかりません。メトキシ基が電子供与基であることはわかるのですが、o-、m-,p-、に電子供与基がつくとなぜ酸性度が変わるのですか?詳しく教えてください。
回答: 安息香酸、o-、m-、p-メトキシ安息香酸のそれぞれのカルボキシル基から水素イオンが放出されたとして、そのときの共鳴の様子を書いてみましょう。 安定な極限構造が多くかければ、水素イオンを放出した形が安定であることを意味するので、水素イオンを放出しやすい、つまり酸性が強くなるということでしょう。