質問: 化学実験でジベンザルアセトンにp-TsOHを入れ、そこにフェニルヒドラジンとエタノールを反応させる実験をしました。 添付ファイルを見ていただければ、分かりますが、途中までは反応機構が分かったのですが、最後の1,5-ジフェニル-3-スチニルピラゾリンの生成機構がどうしても分かりません。添付ファイルで言うところの、「?」が付いているところです。 何かヒントになるようなことでもかまいません。よろしくお願いします。
回答: No1のご回答と少し異なる考えを書いて見ます。 この問題は少しばかり悩ましいものが有ります。 それは、単純なイミンへのMichael型付加と考えて良いかという事です。 Baldwin則によると、5-endoの付加は禁制となっています。 そこで、他の機構を考えて見ます。 添付図のような5-exoによる反応です。 如何でしょうか。 ! 画像をクリックしてイメージを拡大