質問: 有機化合物に関する質問です 化合物aは分子式が174で、炭素、水素、酸素だけからなる物質である。 aを元素分析するために26,1mgを完全燃焼させたところ、52,8mgの二酸化炭素と18,9mgの水が得られた またaを加水分解すると、b,c,dの化合物が等しい物質量の比で生成した b:、水に良く溶け、水溶液は中性。水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱しても変化は無い。 bを穏やかに酸化すると中性の化合物eが得られ、さらに酸化すると還元性を持つ酸性の化合物fが得られる c:水にわずかに溶け、水溶液は酸性を示す。cの0,118gを水に溶かし、その溶液の全力を0,100mol/l 水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定をしたところ20,0mgを要した d:水に良く溶け、水溶液は中性であり。水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱すると特有の臭気を持つ黄色の結晶が得られる。このとき同時にカルボン酸gのナトリウム塩も生成する 問いは一部省略します 問4化合物cについて (1)cの分子量はいくらか整数値で示せ (2)cとして考えられる化合物の構造式を全て示せ 問5 (2)dの構造式を示せ (3)カルボン酸gの構造式を示せ この問題がいまいちわからないので教えてください。 また、この問題に見覚えがある場合どこで見たか教えていただけないでしょうか。
回答: 問題の出どこは分かりませんが 整理しましょう。 aは(c4h7o2)nで分子量174から c8h14o4ですよね。(二重結合2つ) aを加水分解するとbcdになる。 cは酸性、bdは中性 ここで、3つになるのだから 2種類は手が1つで 1種類は手が2つでしょ。 酸性は1種類だから cはカルボキシル基が2つとなりますよね。(2重結合2つはこれか) 2価と分かれば式量は118ですね。 coohが2つで式量は90です。 のこりはcとhで組み合わせて c2h4(cooh)2 構造式は考えてください。 dはヨードホルム反応なのでch3coかch3c-ohを持ちます。 dは二重結合がないのでch3coh-rでしょう。 ここでaの炭素数とbcの炭素数を考えるとaの炭素数は1個か2個ですよね。 でもヨードホルム反応しないので1個 よってdは炭素が3個で ch3chohch3(第2級アルコール) gはdのch3が1つとれて酸化してch3cooh