質問: アントラニル酸(o-アミノ安息香酸)の合成 寒剤で-5°Cにした水酸化ナトリウム水溶液に臭素を入れ、かき混ぜながらペースト状にしたフタルイミドを加えた後、粉末の水酸化ナトリウムを加え、80°Cまで加熱し、冷ましながら中性になるまで塩酸を加えた後、酢酸を加えるという方法でアントラニル酸を合成したのですが、どうも出来あがった生成物が、アントラニル酸とは違うようで、再結晶しても、茶色の「おかか」みたいなのができちゃいました・・・ フタルイミドを加えたときは、黄色透明な液体だったんですが、マグネティックスターラーでかき混ぜていると、だんだん液が褐色になっていってしまいました。実験で、守れていなかったのが、液を-5°Cまで冷却できていないのに実験をしていたことと、80°Cまで加熱する際に、目を離していて100°C近くまで加熱をしてしまったことなんですが、それで違うものになってしまったんですかね? それで、反応の流れをしっかり押さえてからもう一回実験をしようと思ったんですが、トリプトファンやインドールやフェニルアラニンからの反応だと反応機構がわかるのですが、フタルイミドを使った場合どういった反応になるのかよくわからなくて・・・ いつ=cooの部分の片方がアミド基に置換されるのか、環状部分はどのように攻撃されていくのか、反応の進行過程を知りたいです。よろしくおねがいします。
回答: 再びno.1です。 >再結晶しても、茶色の「おかか」みたいなのができちゃいました・・・ として、できてないことを疑っているのですから、融点では判別できない(低い融点になる)可能性があると思います。もちろん、計っておく必要はありますが・・・ 別の手段も併用すべきでしょう。