質問: どちらが速い? このような問題がありました。 ch3brにsn2反応する求核剤として oh-(水酸化物イオン)とsh-(チオールイオン)がありました。 どちらの方が反応速度が速いですか? 答えは oh-なんですが自分自身は納得いきません。 と言いますのも、溶媒の条件が書かれてないからです。 確かに極性溶媒条件下ではohの方ですが、非極性溶媒中では shです。一般的には、極性溶媒条件下でしていると考えると書かれていますが、 これは暗黙の了解なのでしょうか? それとも、問題そのものの条件提示の仕方が悪いのですか?
回答: tukitosan さんが御指摘の様に,暗黙の了解がある事も事実ですが,それも出題の状況(レベル?)によって変わってくるように思いますが。 例えば,御指摘の問題が,学部レベルの有機化学の教科書の sn2 反応の説明の後でなされたら,「oh-」で何の問題もないと思います。このレベルであれば,溶媒条件は知識として与えられていない,あるいは sn2 反応は極性溶媒の方が有利との知識しかない,と思いますから。 一方,これが大学院の有機化学を専門とするものに対する問題で,記述式の回答を行なうとしたら,hiro2000 さんが書かれている様な内容を具体的に例を挙げながら回答するのが正解と思います。この場合,溶媒条件の違いによる速度の違いについても説明する事も求めているため,あえて条件を隠していると考えられます。 御指摘の問題は前者のもので,一般的な極性溶媒による sn2 反応しかしか知らない者を対象としている,という事ではないかと思うのですが。いかがでしょうか。