質問: ニトロフェノールの酸性度のちがい p-ニトロフェノールと、m-ニトロフェノールの酸性度のちがいについての根拠がわかる方いたら教えてください!! pとoの差に関しては、oは分子内水素結合をするから、pよりも安定で水素が引き抜かれにくい。。。ということは教科書であったのですが、 mに関する記述は見つけられませんでした。
回答: 共鳴構造を確認すれば分かると思います。 (習っていなかったらすいません) o-及びp-ニトロフェノールではニトロ基が結合する炭素がマイナスになる共鳴構造をとるのでそこからニトロ基の酸素と共鳴した構造ができて、そのため酸性度は大きくなると思います。 m-ニトロフェノールはニトロ基を含んだ共鳴構造が書けないため酸性度は小さくなると思います。 ただ、質問者さん参考にした本についてですが o-ニトロフェノールは分子内水素結合をするため水素が引き抜かれにくいとのことですが 水素結合しているのは間違いないと思いますが、p-ニトロフェノールは分子間水素結合をしていると思われるので直接の理由にはならない気がしますが・・・ o-ニトロフェノール :pka=7.23、 p-ニトロフェノール:pka=7.08