質問: グリニャール反応について グリニャール試薬1モルにつき、酢酸エチルを0.5モル反応させるのと、1モル反応させるのでは反応にどのような違いがありますか?
回答: グリニャール試薬はエステルのカルボニル炭素に求核攻撃し、アルコキシル基が脱離してケトンになりますが、グリニャール試薬が過剰にあるとさらにケトンのカルボニル炭素を攻撃します。 ch3-co-oc2h5 + rmgx → ch3-co-r + c2h5omgx ch3-co-r + rmgx → ch3-cr2-omgx (ch3-cr2-omgx + h+ → ch3-cr2-oh) したがってグリニャール試薬1モルに対し酢酸エチル0.5モルの場合は第3級アルコール、酢酸エチル1モルの場合はケトンになります。