質問: 化合物a,b,cd,eは炭 化合物a,b,cd,eは炭素数4つ以上からなる、炭化水素または炭素、水素、酸素からできた有機化合物であり、これらの分子量はすべて100.0である。a、b、c、dの分子式はすべて異なるが、eはaの構造異性体である。不正炭素をa、b、cは1つもち、dとeはもたない。下記の実験1から実験9を読み、問1から問8に答えよ。 実験1 a、b、cの混合物をエーテルに溶かした後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、よく振り混ぜた。エーテル層と水層を分離した後、エーテル層のエーテルを蒸発させると、bとcの混合物が得られた。一方、水層に希塩酸を加えて中和した後、これをエーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮したところ、化合物aが得られた。 ここまでの、文書でどんなことがわかりますか。 エーテル層のエーテルを蒸発させると、bとcの混合物が得られた→bとcはエーテルには溶けないので、無極性分子である。aは水に溶けるので極性分子である。 のほかに何が判明しますか?
回答: 炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けることから、aは酸性の化合物である 事が判ります。この時点でaはナトリウム塩になっています。これに 希塩酸を加えることによってaは塩から元の形に戻ります。ナトリウム塩 のままではエーテル抽出は難しいでしょう。 「bとcはエーテルには溶けないので、無極性分子である」 →エーテルに「溶ける」ですね。無極性とまで言えるかな?アミンとか だと炭酸水素ナトリウム水溶液には溶けなさそうだし。