質問: 【緊急】高校化学の質問です。 高校化学の問題です。 解説お願いします。 化合物aは分子式c4h6のアルキンである。 この化合物に関する以下の実験を行った。 実験1 化合物aに触媒を用いて水を付加させると、主生成物bと副生成物が生成した。 一般に、二重結合や三重結合を形成している炭素原子のうち、より多くの水素と結合している方に水分子の水素原子が付加した化合物が主生成物となる。 これをマルコフニコフ則という。 化合物bにヨウ素を加え加熱すると、ヨードホルムの黄色結晶が生成した。 実験2 化合物aに触媒を用いて水素を付加させると、化合物cが生成した。 さらに、化合物cに臭素を付加させると、不正炭素原子をもつ化合物dが得られた。 実験3 化合物bを還元すると化合物eが得られ、金属ナトリウムと反応して水素を発生した。 化合物eを濃硫酸と加熱すると、化合物cとともに化合物cの構造異性体である化合物fと化合物gが生成した。 化合物fと化合物gは互いに立体異性体の関係にあり、化合物fはシス異性体であり、化合物gはトランス異性体であった。 a 化合物a~gの構造式を記せ。 b 炭素数3以下で、c、h、oからなる化合物から、ヨードホルム反応を起こすものを2つ挙げ、構造式を記せ。 c 化合物a~gの中でd以外に不正炭素原子をもつ化合物がある。その化合物の名称を記せ。
回答: 実験1 c4h6のアルキンには1-ブチンと2-ブチンがあるが、水の付加で主生成物と副生成物が生じたことから1-ブチンとわかる。(化合物a) 1-ブチンに水を付加させた際に生じる主生成物はマルコフニコフ則より1-ブテン-2-オール(ch2=ch(oh)ch2ch3)となるが、2位の炭素原子にc=c二重結合とアルコール性水酸基が共存しているため不安定であり、より安定なエチルメチルケトンに変化する(化合物b)。この化合物はヨードホルム反応陽性である。 実験2 1-ブチンに等しい物質量の水素を付加させると1-ブテン(化合物c)が得られ、さらに臭素を付加させると1,2-ジブロモブタン(化合物d、2位の炭素が不斉炭素原子)が得られる。 (化合物aが2-ブチンだと仮定すると化合物cが2-ブテン、化合物dが2,3-ジブロモブタンとなるが、この化合物dに不斉炭素原子は存在しない。このことから化合物aを同定することもできる。) 実験3 化合物bを還元すると2-ブタノール(化合物e)が得られる。この化合物eの2位の炭素は不斉炭素原子となっている。 化合物eの分子内脱水で得られる化合物は、化合物c(1-ブテン)のほかにシス-2-ブテン(化合物f)とトランス-2-ブテン(化合物g)がある。 b ch3coch3(アセトン)、ch3ch(oh)ch3(2-プロパノール) c 2-ブタノール(化合物e)