質問: C5H10O2で表せるエステル化合物の加水分解によって、生じる可能性のある5種類のカルボン酸の構造式を示せ、という問題ですけど、どう探せば良いのでしょうか。
回答: C5H10O5がエステル化合物ですから、この化合物は R1 l CーOーR2 ll O の構造をもちます。 加水分解によって R1 l CーOH ll O と OHーR2 が生じますので、 R1を含む側がカルボン酸になるわけです。 そして、R1とR2に含まれる炭素原子Cは計4個であり、R2に少なくとも炭素原子が1個含まれることから、生じる可能性のあるカルボン酸はR1に炭素原子が含まれないもの(1)、1個含まれるもの(2)、2個含まれるもの(3)、3個含まれるものがあります、そして、炭素原子が3個ふくまれるものについては、炭素鎖が枝分かれするもの(4)と枝分かれしないもの(5)の2種類があります。(なお、C5H12O2で表せるエステル化合物において、水素原子の数が炭素原子の数の2倍であること、エステル結合が含まれていることから、炭素間の結合はいずれも単結合であり、また、炭素骨格は環構造を有しないといえます。そのため、1~5に対応するカルボン酸はぞれぞれ1種類しかありません。) よって、生じる可能性のある5種類のカルボン酸の構造式は、(☆は「=O」,※は「ーCH3」とします。) 1HーC☆ーOH 2CH3ーC☆ーOH 3CH3ーCH2ーC☆ーOH 4CH3ーCH2ーCH2ーC☆ーOH 5CH3ーCH※ーC☆ーOH となります。