質問: t-buoh と t-bubr の平衡について 第3級カルボカチオンの反応なのですが、分からなくなってしまいました。 マクマリー有機化学第6版によれば、 (1)t-buoh → t-bubr の説明 ・臭化アルキルの自発的な解離が起こり、カルボカチオン中間体とbr-を生じる ・カルボカチオン中間体は求核試薬の水と反応し、プロトン化したアルコールを与える ・プロトンが取れて中性のアルコール生成物を与える (ここでは別の水分子がプロトンを引き抜いています) (2)t-bubr → t-buoh の説明 ・-oh基がhbrによりプロトン化される ・プロトン化されたアルコールの(+oh2の)自発的な解離が起こり、 カルボカチオン中間体と水が生じる ・カルボカチオン中間体がbr-と反応して、中性の置換生成物を与える とあります。 実際は(1)も(2)も平衡反応で、矢印は両方向に書かれてあります。 ここで質問です。どういう条件のときに、どちら側に反応が進むのでしょうか? 別の教科書では、3級アルコールにhbrを加えると速やかに反応して、ohとbrが置換する ......とも書かれてありましたが、今ひとつしっくりきません。 お時間があれば解説をお願い致します。
回答: no1ですが間違えましたので訂正: >弱酸中(今の場合h2o)で反応が進行する。 弱いlewis塩基、中性分子、加溶媒分解では溶媒(今の場合はh2o)で反応が進行する。