質問: what do you expect out of lifeとは when you were a kid and just starting out in this business, when you pictured what you expected out of life, is this how you ever thought it would end up? を訳そうとしたのですが、what you expect out of lifeのところが うまく訳せず困っています。
回答: こんにちは。 when you were a kid and just starting out in this business, when you pictured what you expected out of life, is this how you ever thought it would end up? when you were a kid and just starting out in this business,と when you pictured what you expected out of life,は 並列ですから、同じことを言ってると思います。後半の訳は、no. 1のお方と同意見です。 「君がまだ若造でこの業界に入ったばかりの時で、自分の人生は(将来)こんなふうになってもらいたいとあれこれ思い描いていたころに」というくらいの 意味でしょう。 たぶん out of~を「~の外に」という意味で考えられているのではないでしょうか? ここでは、「~から」という意味だと思います。web英辞郎の out ofの 《4》の用法です。what you expected out of lifeを直訳すると、「あなたが人生から期待するもの」となります。