質問: 有機の問題 c7h8o4の化合物aがある。aには2個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物bに変化した。aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物cのナトリウム塩と中性の化合物dが生じた。cの分子量は116であり、1分子のcは加熱により容易に1分子の水を失ってeに変化した。一方、dにナトリウムを加えても気体は発生せず、dにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。 a~eの構造式を書け。 a~eの物質に水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱したところ、黄色い物質が生成するのはどれか答えよ。 解説をお願いします。 まったくわかりません。
回答: 加水分解される物はエステルでありaはエステルまたはエステル結合を含むものです。 したがて、加水分解されて出来る酸性のcはカルボン酸であり、dはアルコールです。 cを加熱して水を失うということは2価のカルボン酸で、その位置が近いと言うことです。 二重結合を含むのですから、フマル酸が思い浮かび分子量も一致します。 dはアルコールであるので、naを加えて反応しないのはおかしいのです。 また、aには二重結合がもう1つあるということなので、二重結合を含むアルコールで、 転移反応が起こったものと考えられます。また、フェーリング反応も陰性なので、転移後の 物質はケトンであり、炭素数3出あることを考えるとdは2-プロペノールが転移反応を 起こしたアセトンだと考えられます。 あとは自分で考えられますね。