質問: 反応生成物 生成物の立体構造の違いがわかるように反応過程も含めて教えてください。
回答: カルボキシル基は電子吸引性基で、一方、br原子は隣接基関与をすることができます。そのため、br-brが二重結合に付加すると、架橋をして、ブロモニウム中間体が生成すると考えられます。ですが、この中間体は、左右対称ですから、br⊖の付加は、c1炭素原子、c2炭素原子へ、同じ割合でトランス付加します。したがって、はじめの反応式の反応主生成物は、鏡像異性体(エナンチオマー)の等量混合物(ラセミ体)です。2番目の反応では、br⊖がc1,c2のどちらに付加しても、同じ構造なので、生成物は1種類(メソ体)となります。 以上より反応過程は以下のように表せます。