質問: サーバーに上げたCSSが上手く反映されません。
回答: CSSファイルだけで対応するのは無理ですね(そもそも読んでもらえないから発生している事象なので)。 読み込み側で、CSSファイル名のURLにQueryStringを付与してみたら? CSSファイルを更新したらhtmlの読み込み部分に記載したQueryStringの値を変化させれば、ローカルキャッシュされずにすむ可能性はあるかと。