質問: 「目利き」に監督の意味がありますか?
回答: 「目利き」には監督するという意味はないと思います。 これ、想像するに「目付・めつけ」と勘違いして使ってたんじゃないんでしょうか? いわゆる見張り番のことです。 目付も大目付までいけば、老中の下で各藩の大名を監視していた訳ですから、いかにも「目を光らせる・睨みを利かせる」立場だったはずです。