質問: Friedel-Crafts反応について質問します。 シクロヘキセンをアルキル化によってベンゼンと反応させる際の触媒がHFとなっているのですが、 アシル化の反応にHFが使われていないのは何故でしょうか?
回答: なんというタイミング・・・来週Friedel-Crafts反応についてのテストがあるので勉強していた最中ですよ。息抜きに知恵袋見ていたところです。 私の使っている教科書によると、アシル化ではハロゲン化アシルか酸無水物を用いてアシリウムイオンを生成する過程があるのでこのイオンの生成にAlCl3のようなLewis酸が必要とのことです。シクロヘキセンには二重結合があり、HFとの反応の際にカルボカチオンが生成するのでこれがベンゼンへの求電子剤となってくれますが、アシル化ではこの求電子剤をつくるのにLewis酸が必要ということなんですね。アシル化ではアシリウムイオンが求電子剤ということです。