質問: 有機化学の問題 c 83.88%, h 6.34%, n 9.78% の重量組成をもつ芳香族アミンがある。この化合物とサリチル酸の混合物と過剰量の無水酢酸とを反応させたところ 90gの酢酸が副成した。反応生成物をすべてジエチルエーテルに溶解させて溶液をつくり、これを水酸化ナトリウム水溶液で完全に抽出したところ、エーテル層からは芳香族化合物が185g得られた。さらに水酸化ナトリウム水溶液層に塩酸を加え ph3とした。この水層をジエチルエーテルで抽出して得られる芳香族化合物の質量[g]を求めよ。ただし、サリチル酸のカルボキシル基は無水酢酸とは反応しないものとする。 解答には 2回目の抽出操作でエーテル層に得られた芳香族化合物はアセチルサリチル酸である。 と書かれていたのですが、塩酸を加えたことによってエステル結合が加水分解されることはないのですか?
回答: ごく一部は加水分解されると思います。 多量を加水分解するためには、時間と加熱が必要です。 また、この手の問題で加水分解を考慮すると塩酸や水酸化ナトリウムを加える ことができなくなってしまいます。 この場合の塩酸はカルボン酸のナトリウム塩をカルボン酸にする目的です。