質問: 有機化学について質問です。 e1反応、e2反応において、溶媒が非プロトン溶媒なのか、プロトン溶媒なの 有機化学について質問です。 e1反応、e2反応において、溶媒が非プロトン溶媒なのか、プロトン溶媒なのかは関係ありますか。
回答: sn1とe1、sn2とe2のそれぞれの違いはどこででてくるかといえば、反応相手が求核剤として作用するか、塩基として作用するかの違いです。 求核性に関しては、その求核剤がどのように溶媒和されるかということが重大な要因になります。そして、その溶媒和に関与するのは溶媒です。プロトン性溶媒はアニオン種を強く溶媒和するので、求核性を低下させます。つまり、sn2反応を抑制します。結果的にsn2とe2が競争するときに、e2が優位になるように作用します。dmfなどの極性非プロトン性溶媒は逆にカチオンを強く溶媒和する一方で、アニオンの溶媒和は小さいので、sn2が起こりやすくなります。 まあ、そんなこんなで違いがあることは確かです。