質問: 非プロトン性溶媒とプロトン性溶媒 非プロトン性溶媒(dmf,hmpaなど)はいずれもイオン性化合物を溶かし、カチオンによく溶媒和する。ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。 しかし、非プロトン性溶媒は水素結合ができないことと、溶媒の正の中心原子も立体効果によってアニオンへの接近を妨げられているために、非プロトン性溶媒はアニオンに全く溶媒和できない。 とソロモンの新有機化学に書いてあるのですが、 なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。 また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」とはどういう意味でしょうか。 また、なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。 お願いします。
回答: >なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。 「ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。」と説明されているんじゃないですか? >また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」 ???教科書の記述を確認して下さい。dmfやdmsoの酸素原子の孤立電子対が、カチオンの空軌道に配位する旨のことが書いてあるはずですけど。 >なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。 溶媒和が起こりにくければ溶けにくいというのは一般的に言えることだと思いますけど。