質問: what does コスプレし続ける限り悩むことになるんかな mean? what does コスプレし続ける限り悩むことになるんかな mean?
回答: 「(コスプレをしている人が悩みを持っている。その悩みは)コスプレという趣味をやめない限り悩み続けることになるのかな」 という意味です。 「し続ける限り」は「continue to doing」という意味です。 「なるんかな」はdialectです。 「なるのかな」というような意味です。