質問: カルボン酸ナトリウム塩と水酸化ナトリウムの反応 c7h15-c00naとnaohを混合するとc7h16とnao-co-onaが生じるとあるのですが、どうしてこのような反応が起こるのでしょうか?
回答: これ、水溶液をただ混ぜただけですか? それでこの反応が行くとは考えにくいでしょう。 固体をものすごく強熱したとかそんなんでしょうか?私も良く知りません。 形としては、oh^-がカルボニル基を攻撃した後、n-ヘプチルアニオンが脱離し、これは強塩基なので、相手方の炭酸水素ナトリウムを中和したことになります。 単純アルキル基がアルキルアニオンとして脱離することになるので、大変不利な過程です。この反応が普通にそこらへんの水溶液で進行するなら、酢酸の水酸化ナトリウム中和実験では酢酸ナトリウムは得られないことになってしまいますね。 脱離するカルボアニオン種が、なんらかの安定化を受けている場合なら脱炭酸はより穏和な条件で進行します。 たとえば、有名なeatonのキュバン合成など。 http://www.geocities.jp/junk2515/omosiro/omosi_20.htm 他にも、ベータケトエステルからの脱炭酸、いわゆるマロン酸エステル合成などが上げられますね。