質問: クエルセチンのアセチル化 クエルセチンを無水ピリジンと無水酢酸を用いてアセチル化を行ったときの反応機構をおしえてください。無水酢酸のカルボニル基がどのように活性化されるのかの部分を特に詳しく教えていただけるとうれしいです。
回答: エステル化を促進するのに、dmap(n,nジメチルアミノピリジン)という化合物を使います。dmapの代わりにピリジンで済ませることも多いと思います。無水を使っているのはエステル化の水酸基と水が競争的に反応するので脱水試薬を用いたいという気持ちからでしょう。 無水酢酸にまずピリジンのnがアタックして、aco-が抜けていき、aco-pyrdineができます。この化合物はaco2よりも活性が高く、カルボニル基が活性化された状態となります。よってクエルセチンの水酸基がアタックできるわけです。 ただし普通はあくまでdmapを使うと思います。dmapによるエステル化の促進とかなんかで合成本を読んでみてください。