質問: サリチル酸と無水酢酸の反応を化学反応式で教えてください サリチル酸メチルの加水分解を化学反応式で教えてください
回答: サリチル酸の示性式はC6H4(OH)(COOH) (フェノール性水酸基とカルボキシル基は、ベンゼン環に対してオルト位) なので、これに無水酢酸(CH3CO)2Oを作用させると、サリチル酸のフェノール性水酸基(OH)がエステル化されます。 これを化学反応式で表すと C6H4(OH)(COOH) +(CH3CO)2O →C6H4(OCOCH3)(COOH)+CH3COOHとなります。 生じるC6H4(OCOCH3)(COOH)はアセチルサリチル酸であり、解熱鎮痛剤として利用されます。 (OCOCH3とCOOHは、ともにベンゼン環に対してオルト位です) またサリチル酸メチルは、サリチル酸のカルボキシル基をメタノールでエステル化(脱水)した化合物ですね。 このエステル化を反応を化学反応式で示すと C6H4(OH)(COOH)+CH3OH →C6H4(OH)(COOCH3)+H2Oとなります。 これの逆反応が、まさにサリチル酸メチルの加水分解であるので、求める反応式は C6H4(OH)(COOCH3)+H2O →C6H4(OH)(COOH)+CH3OHとなります。 (前問題と同様、サリチル酸メチルもサリチル酸もオルト2置換体です。)