質問: エタノールを酸化すると酢酸に?? 高校生です セミナー化学に 「エステルaの構造式を求めなさい ただし 分子式c6 h10 o2 aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると酢酸が生成する 環状構造をもつ 」 という問題がありました aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると酢酸が生成する の部分から逆算して (酸化して酢酸になるアルコールを考える 加水分解してそれができるエステルを考える) 構造式をもとめようとしたのですが何回やってもoが一つ多くなってしまいました そこで模範解答と自分の回答をくらべてみると 自分の回答では 酸化とはつまり過マンガン酸カリウムと硫酸と水で酸化するやつだろうと考え (この問題集ではアルコールの酸化といったらそれでした) h | ch3-c-o-h +o → 酢酸+水 | o-h なので ↑がいま考えているアルコールである となっているのに対して模範解答では 「酸化すると酢酸になるのはエタノールである」 とかいてありました どういうことなのでしょうか? エタノールを過マンガン酸カリウムと硫酸と水で酸化しても酢酸にはなりませんよね? それともこれはもしかして 「aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると酢酸が生成する」 という一文をもって エタノール→アセトアルデヒド→酢酸 と考えろということなのでしょうか?
回答: アルコールからカルボン酸へ変わる反応では、脱水素と酸素付加が連続的に起こります。 (1)エタノール→アセトアルデヒド c2h5oh→ch3coh+2h(つまり、エタノールからh原子2個を脱水素する) (2)アセトアルデヒド→酢酸 ch3coh+o→ch3cooh(つまり、o原子を1個付加する) となります。 過マンガン酸カリウムと硫酸と水では、(1)の反応が起こらないのではないでしょうか?(違ったらすみません) よって、酢酸からアルコール(エタノール)に戻すには、酸素原子1個を脱酸素した後に水素原子を2個付加しなければなりません。 しかしこのようなことを考えなくても、酸化するだけで酢酸になるアルコールはエタノールしかありませんので、何も考えずに ゙アルコールの正体はエタノールだ"と断定してしまって構わないと思います。 以下余談です。必要なければ無視してください。 ゙アルデヒド(aldehyde)"という名前は ゙alcohol de hydrogen"が短くなったものです。 なお ゙de"は ゙取れる"という意味です。 (質問者さんが生物選択なら分かると思いますが、dnaのヌクレオチドを構成している ゙デオキシリボース"は、 ゙リボース(の2位の炭素)から酸素(オキシ)が取れた(de)もの"という意味です) よって、 ゙alcohol de hydrogen"は、 ゙アルコールから水素が取れたもの"という意味になります。 こういうのも覚えておけば、少しは楽になるかもしれません。 長文、失礼しましたm(__)m