質問: アセトアミノフェンについて 融点以上まで加熱して融液化したのち、しばらくすると赤みがかった色が表面ににじみ出てきました。酢酸臭も確認できたから恐らく加水分解してアセチル基が脱離したp-アミノフェノールあたりかと考えられますが、酸化反応も起こってる可能性もあったりしますでしょうか? また、赤いときとやや黄褐色の時がありますが、調べるとしたらhplcやgcがよさそうでしょうか? ぜひアドバイスいただきたいです。
回答: > p-アミノフェノールあたりかと考えられますが、酸化反応も起こってる可能性もあったりしますでしょうか? 「赤みがかった色」とのことですので、ご推測の通り酸化されているものと思います。 (p-アミノフェノールやp-フェニレンジアミンなどの水溶液は、酸化によって生じるラジカルで 淡桃色に着色したとの記憶から) > 調べるとしたらhplcやgcがよさそうでしょうか? アセチル基が脱離した「p-アミノフェノール」の同定なら、それで可能だと思います。 ただ、着色原因となっている物質(ラジカル或いはその反応物)は、残念ながら他の方法でも 同定は難しいと思います。 (濃度が低い上に、同定中にも別のものに変化すると考えられますので・・・)