質問: PC(Windows, Mac, Linux)とスマホ(iOS, Android)の両方についての質問ですが、外部に送信した情報を確認したり、これから送信しようとしているものの内容をチェックして必要に応じてブロックしたりといったことはできるのでしょうか? その際、「暗号化されているから中身を監視できない」というようなことはありますか?
回答: 「外部に送信した情報を確認したり、これから送信しようとしているものの内容をチェックして必要に応じてブロックしたり」するソフトウェアがセキュリティ対策ソフトと呼ばれるのもです。 市販されているセキュリティ対策ソフトは、詳細な情報を取得したり、自分でカスタマイズすることは難しいので、そういうケースでは、Wireshark のようなパケット取得・プロトコル解析ソフトを使用します。WiresharkはPC用ですが、スマフォ用のソフトウェアもあります。 パケットを取得した場合には、暗号化されていれば中身は監視できません。HTTPSの場合には、強制的にプロキシサーバを経由させることにより暗号を解読して中身を監視することができます。これをするソフトとしては商用になりますが Charles があります。