質問: ベンゾイン縮合反応について。 有機実験で、ベンズアルデヒドからベンゾインを合成したときに、触媒として3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを使用しました。この反応の反応機構を調べているのですが、どうしてもわかりません。本にも載っていませんでした。助けてください...(kcnを触媒として使う反応機構はどの本にも出ていました)
回答: 回答が付かない様ですので,推測だけですが御参考まで。 チアゾリウム塩には硫黄原子が存在しますが,このものは求核性を有すると思われます。この部分がサイアナイド・イオンと同様に機能して反応が進むとは考えられませんか? つまり下式(s○でチアゾリウムを示しています)ですが・・・。 o(-) | phーchco+s○ → phーcーh | s○ (+) oh | → phーc(-) + phーcho | s○ (+) oh o(-) | | → phーcーーcーph | | s○ h (+) oh o | ll → phーcーーcーph + s○ | h いかがでしょうか? 「chemical abstract」等で文献検索された方が早いかもしれません。