質問: 塩化鉄(3)試験での えっと、先日フェノール類かどうかを調べるために塩化鉄((3))試験を行ったのですが、不可解なことがありましたので教えていただきたいです。 一応、恥ずかしながら自分の意見も入れますのでどうか消さないでください。 呈色反応で試料は(1)サリチル酸メチルと(2)p-tert-ブチルフェノールだったのですが、構造式などをみたり名前でも分かると思いますが、私の予想的には(1)(2)どちらもフェノール類として反応するはずですよね。 実験では、第一法としてエチルアルコールの溶媒に溶かしたのち塩化鉄溶液を入れました。 すると、(1)は反応したのですが、(2)は呈色しませんでした。 なので、第二法として溶媒にクロロホルムを使い、塩化鉄溶液を入れると(2)は呈色反応を示しました。 なぜ、(2)は第一法では反応を示さなかったのでしょうか? 私の考えですが、第一法での塩化鉄溶液は無水塩化鉄((3))1gを200mlの水かエチルアルコールに溶かしたものを使い、第二法での塩化鉄溶液は無水塩化鉄((3))1gを100mlのクロロホルムに溶かし、8mlのピリジンを加えて沈殿物をろ過した溶液だったので、200mlに対しての1gでは塩化鉄が薄すぎて反応しなかったのかなと思いました。100+8mlに対して1gの塩化鉄の方が濃度が濃いわけだから第二法で呈色したのかとおもったのですが、なぜ第二法での溶液にピリジンを加えたのかも分かりません。 よければ、ご回答くださると幸いです。 よろしくお願いします。
回答: なぜかは私にはわかりませんが、「立体障害のあるフェノールなどは第二法の方がでやすい」そうです。 日本化学会編: 実験化学講座16 有機化合物の分析、丸善、昭和34年