質問: 会社のパソコンから、gmailでファイルを添付して、送りました。 会社の管理者は、その添付したファイルを見ることが出来ますか?
回答: 恐らく見れないでしょうね。セッションそのものがhttpsで暗号化されているので会社としてはgmailへのwebアクセスをブロックするくらいじゃないでしょうか。