質問: 彼がどんなに好きにしたって、それを仕事にするのは容易ではない。 上の文は自然ですか?
回答: いいえ。 前半が不自然です。「好きにしたって」の部分。 「好きにする」は「好きなように振る舞う」という意味の「自動詞」なのですが、文全体の意味からすると「たとえ好きであっても」という「他動詞」(目的語が必要な動詞)を用いた「仮定」の文がこないと不自然です。 このままでは「好きにしたって」という東北地方など一部で使われる方言のように聞こえてしまうと思います。 正確には「彼が(それを)どんなに好きだったとしても、それを仕事にするのは容易ではない」ではないでしょうか。