質問: 置換基と分子の阻害活性との関係について 分子の阻害活性を高くするような置換基にはどんなものがありますか? また、なぜそうなるのでしょうか。
回答: 有機化学反応の立体障害の話であれば、一番顕著なのはt-ブチル基ですね。 これがあるとラジカルの反応性まで一気に下がります。 そのため、BHT(2,6-ジーt-ブチル-4-メチルフェノール)では、Oラジカルが安定化可能なため、ラジカル酸化の防止剤として利用されています。 あと、わかりやすいのは、アニリンは簡単にアシル化されますが、2,6-ジーt-ブチルアニリンのアシル化は非常に遅くなります。 これは立体障害によって、アミノ基の求核性が非常に大きく落ちるからです。