質問: 有機合成(o,p-dibromobenzene) ベンゼンからo,p-ジブロモベンゼンを合成する経路を書け という問題なのですが 学校で先生が言っていたやり方は (以下o,pというのはオルト、パラでの反応です) ベンゼン→(o)アニリン→(o)アセトアニリド→(p)febr3でブロモ化→(o)アニリンに戻す→(o)ベンゼンジアゾニウムイオン→(o)sandmeyer反応でブロモ化 私が思った答えはこれと違って ブロモはo/p配向性なので、ベンゼンを2回febr3でブロモ化してやればいいかなと思ったのですが。 それはだめなのでしょうか? わかりにくくてすみません。よろしくおねがいします
回答: 1,4-dibromobenzene のことですよね。 stabilo555さんの方法でも目的物は得られます。しかしこの方法ですと1,2-と1,4-dibromobenzeneの混合物となり分離が大変です。 授業の方法では、ルートが少し長くなりますがほぼ選択的に1,4-dibromobenzeneを合成する事が出来ます。