質問: アルカンのモノハロゲン化 アルカンのモノハロゲン化 「(r)-3-methylhexaneをモノ塩素化して生成する異性体の構造式の数を求めよ」 という問題について質問させて下さい。 モノ塩素化することによって塩素が、 両端の炭素に結合した水素と置き換わる場合:2通り 2~5番の炭素に結合した水素と置き換わる場合(紙面手前と奥の場合を考慮):7通り メチル基の水素と置き換わる場合:1通り よって異性体の数は10......だと考えたのですが、答えは「11」とありました。 なにかが足りないのか、根本的に考え方が間違っているのか、ご指摘お願いします。 (モノハロゲン化の反応機構について解説頂けると幸いです)
回答: そもそも立体異性体(特にエナンチオマー)をどう判断するかについて説明してくべきだと思います。解答からすればすべて区別するということのようですけど。 で、あなたの考え方はでたらめです。不斉炭素の概念を理解していないのでしょうか。それがわからなければ説明不能です。また、反応機構はラジカル連鎖反応ですが、今回の解答にはほとんど関係ありません。それに関しては有機化学の教科書などに書かれているはずです。不斉炭素とはどのようなものか、また、ジアステレオマーやエナンチオマーを正しく理解しているか確認することが先決です。 一応、炭素鎖への番号の付け方は理解しているものとして説明します。1番と6番の炭素はメチル基ですので塩素と置き換わればch2clになり、これは不斉炭素ではありません。また、3位の置換基のメチル基に関しても同様です。したがってこれらの炭素への置換の仕方は、それぞれ1通りしかありません。 それに対して、2、4、5位に関しては水素が1個塩素で置き換わることによって不斉炭素が生じます。そうすればr配置とs配置がありますのでそれぞれ2通りの生成物(立体異性体)を生じます。3位に関しては元々不斉炭素ですが、水素が塩素で置換されるときにラセミ化が起こります(この部分のみが反応機構と関係があると言えなくもないですが)ので、r配置とs配置の2通りが考えられます。 これらを合計すれば11通りになります。