質問: アミノ酸を結合させてペプチドを合成したつもりが、できなかったこと 数年前、化学系大学院で、boc-アミノ酸という分子を使って、ある配列の10ぐらいのアミノ酸のペプチドを合成しようとしましたが、合成できているという反応を確認したのに、分析器を使うと、目的とするペプチドが合成できていませんでした。 私は修士課程をなんとか卒業できましたが、約1年後、風の便りに、私の研究を受け継いだ研究者が合成に成功し、そのペプチドに対する抗体を作ることに成功したそうです。 ですがその研究者に連絡できない理由があり、どうしてそのペプチドが合成できたのか、今でもときどき思い出します。自分の不甲斐なさを感じています。 どうしてboc-アミノ酸の連続合成がうまくいかなかったのか、考えられる理由は何でしょうか?? よろしくおねがいします。
回答: 自動合成で合成されたのでしょうか? 下記サイトにもございますが、最近では副生成物が多く生じてしまうboc基ではなく、fmoc基を用いるのが主流となっております(ただし、非常に高価となりますが)。 https://m-hub.jp/chemical/873/principle-and-method-of-solid-phase-peptide-synthesis > 何度も挑戦したのですが配列がランダム 未反応のものが残存していたのか、もしくは、tfaで脱bocする際、無関係のアミノ酸の保護基(cbz基等)も一緒に脱離してしまった可能性がございます。 > もしかしたら、室内の気温が関係しているのでしょうか? 反応速度が低下してしまいますので、部分的な反応しか進まない中、次のアミノ酸と反応してしまった可能性も否定できません。 何とも断定は致しかねますが、お役に立てれば幸いです。 また、何かございましたら、お礼欄にご記入くださいませ。