質問: 化学の有機の問題です。 組成式がc3h6oとなる化合物a~cがある。aは分子量58の液体で、フェーリング液を還元した。bおよびcの分子量は116で、ともにエステルである。bを加水分解すると、酢酸とdとなった。dは不斉炭素原子を持つ。一方cを加水分解するとeとfとなり、eを酸化するとfになった。a~cの構造式を記せ。 以上です。ご教授お願いいたします。
回答: c3h6o=58ですから、aはc3h6oで、フェーリング液を還元するのだからアルデヒドであり、c2h5choであることが判ります。 bおよびcはc6h12o2で、bは酢酸エステルですからch3cooc4h9であり、不斉炭素があるのでch3cooch(ch3)c2h5です。 cを加水分解したeを酸化するとfになるのだから、eとfは炭素数が同じです。よってcは c2h5cooc3h7です。これを加水分解するとf:プロピオン酸(c2h5cooh)とe:プロパノールになりますが、eを酸化してfになるためにはeはn-プロパノールでなくてはなりません。従ってcはc2h5cooch2ch2ch3です。