質問: このonはなんですか? you must manage your files on the portable hard drives~ on とはなんですか?with でもいいのでしょうか?
回答: ファイルがドライブ「上 (on)」にあるということです。「ポータブルハードドライブ上でファイルを管理してください」withだとそれを手段として使って管理するという意味に変わってしまいます。