質問: アセトン アセトンは水素結合しますか?意見が分かれて結論が出なかったので。僕的にはco間にそれほど電気的偏りがあるとは思えませんが。判断の目安とかあるでしょうか? なぜこのような話が出たかというと、炭素数3のアルコール、ケトン、カルボン酸、飽和炭化水素の沸点の差の問題を解いていまして、プロピオン酸は二量体になれて、水素結合2つできるし、プロパノ?ルも水素結合できる。プロパンは極性ないから一番低い。ここまできて、アセトンは?ってことになって、極性があるからプロパンよりは高いけど、プロパノ?ルとは?の説明がうまく出来ませんでした。分子量でかいからって一応答えたんだけど(水素結合するんじゃない?ってことになったから) どうなんでしょうか
回答: まず,水素結合とは何かをハッキリさせましょう。 「理化学辞典 第5版」(岩波)によると,『水素原子より電気的に陰性な原子 x と y(窒素,酸素,リン,硫黄,ハロゲンなど)が水素原子を介して弱く結びつく結合 x-h...y』をいうそうです。 ここで y に関しては,上記のヘテロ原子に限らず,不飽和結合やベンゼン環の場合も含まれます(高校レベルでは気にしなくて良いです)。しかし,x に関しては,上記に示したようなヘテロ原子です。 お書きのアセトンの場合,エノール化すれば c-oh が生じますが,エノール体が問題になるほど存在しないのは #3 さんがお書きの通りです。従って,『アセトン分子同士は水素結合しない』と言っていいと思います。 > プロピオン酸は二量体になれて、水素結合2つできるし、 > プロパノ?ルも水素結合できる。プロパンは極性ないから > 一番低い。ここまできて、アセトンは? プロピオン酸(ch3ch2cooh),プロパノール(ch3ch2ch2oh),プロパン(ch3ch2ch3)と比べるのであれば,アセトン(ch3coch3)じゃなくてプロパナール(ch3ch2cho)だと思います。 これらの沸点は,プロパン(bp. -42.1°C),プロパナール(bp. 48.0°C),プロパノール(bp. 97.2),プロピオン酸(bp. 141.2°C)の順です。これは,ロンドンの分散力による相互作用しか存在しないプロパンに対して他のものでは双極子-双極子相互作用が存在する事,プロパノールやプロピオン酸では水素結合が存在する事,プロピオン酸は水素結合によって2量体になる(見掛けの分子量が倍になる)事で説明可能です。 アセトンと比べるのであれば,プロパン(bp. -42.1°C),アセトン(bp. 56.1°C),2-プロパノール(bp. 82.2°C)でしょう。この場合も,上記と同じ理由で説明可能です。 いかがでしょうか。