質問: ベンゾインとトリプタミンのアセチル化の反応速度に関して ベンゾインを無水酢酸とピリジンを用いてアセチル化を行い、反応をtlcで追跡しました。 同様にトリプタミンも行いました。(ピリジンの代わりに酢酸エチルを加えた) tlcの結果ではトリプタミンは10分ほどでアセチル化が完了しているのですがベンゾインは80分ほどかかってしまいました。 何故これほどまでに反応時間に差が生じたのでしょうか? 分かる方、是非回答ください。御願いします。
回答: ベンゾインには構造式-c(=o)-c(-oh)がありますので、分子内で水素結合(5員環の)を作ります。そのため、アセチル化は行きにくくなります。 一方、トリプタミンのアミノ基は塩基性を有しておりますのでアセチル化は進行しやすくまたピリジンを加えなくても良いのです。 なお、no1のご回答にあります「ピロール環のnは塩基性を示す」には少し疑問があります。この場合、nの孤立電子対は環内にあり芳香属性に使用されていますのでほとんど塩基性を有していないと思います。