質問: ハロヒドリンの生成 理学部一回生です。基礎有機化学のテスト対策プリント(化学反応式早見表)をクラスの子が作ってくれた中に,こんな反応がありました。 ハロヒドリンの生成反応なんですが,これmarkovnikov則に反してますょね...??化学系はさっぱりなんですが単位だけはどうしてもとりたいです(>_<)!!どうしてこういう反応になるのか教えてください!!
回答: hobrの付加は、br+とoh-の付加と考えます。hbrの付加ではbr-として付加します。 アルケンへの付加はカチオンの付加で始まり、中間体となるカルボカチオンの安定性で付加の方向が決まります。それがmarkovnikov則の反応機構上の裏付けになっています。 hbrの付加はh+から始まり、hobrの付加はbr+から始まると考えれば何の矛盾もありません。結果だけではなく、理由を理解することが重要です。