質問: フルクトースは還元糖?!(フェーリング反応) フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。 まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(cho)をもつ形になりますよね。そして、cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基coohができて、cu2oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、cu2o沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(c=o)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??
回答: フルクトースは水溶液中では五員環と鎖状構造が平衡状態で存在します。 鎖状構造の2位の炭素はケトン基になっています。このままでは還元性はないはずですが、no.1の方のお答えにある通り、異性化反応によって1位の炭素がアルデヒド基となり、これが還元性を示します。 ↓のサイトにわかりやすい説明があります。 参考url:http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/04ko3-19.htm