質問: 沸点の違い 3-アミノ-2-ヘキサノン 6-アミノ-2-ヘキサノン で、沸点の低いのはどっちですか?
回答: 分子内水素結合をする物質の場合、五員環もしくは六員環を形成するタイプのものは 分子内水素結合をした状態が比較的安定となるため、分子間での水素結合は 逆に弱まります。 ご質問の2物質を比較すると、前者(3-アミノ-2-ヘキサノン)では以下のように、 分子内水素結合によって五員環を形成します。 従って、こちらの方が分子間水素結合は弱くなると考えられます。 me pr \ / c―c // \ o n ・. / h (me=メチル基、pr=プロピル基) 沸点は、分子間の水素結合が強いと高く、弱いと低くなります(→分子間で水素結合をする 水は分子量に比べて高沸点、水素結合しないメタンなどは低沸点)から、沸点が低いのは、 (分子内水素結合をするぶん)分子間水素結合の弱い「3-アミノ-2-ヘキサノン」だと 考えられます。