質問: ピリジン 無水酢酸とサリチル酸からアスピリンを合成する実験を行ったのですが、そのときにピリジンを加えました。いろいろ調べた結果ピリジンの構造やピリジンの一般的な性質を調べることはできたのですが、この無水酢酸とサリチル酸からアスピリンを合成するのにどのような働きをしているのかがわかりません。おそらく触媒の働きをしているとおもうのですが、詳しくわかる方教えていただけないでしょうか?
回答: 反応の結果として生じる酢酸を中和する役割を果たしていますというのが、普通の説明です。 しかし、有名な有機化学の教科書によりますと、反応を触媒する働きもしていると書かれており、より具体的にはさらに強力なアシル化剤に変換しているように見えるとも書かれています(厳密には酸塩化物に対する説明ですが、酸無水物でも同様だと思います)。 つまり、おそらくピリジンのnがアセチル化されたような中間体を経由しており、それが強力なアシル化剤になっているのだろうということです。