質問: 有機化学の問題 有機化学の問題で躓いてしまったので指導願います。 問題 分子式c4h10oを持つ化合物a,b,cは、いずれも金属ナトリウムと反応し水素を発生する。化合物aは酸化すると酸性を示す化合物2-メチルプロパン酸となり、化合物bを同様な条件で酸化すると酸性を示さない生成物が得られる。一方、化合物cに対し塩酸と塩化亜鉛を作用させると室温で直ちに反応が起こり、化合物dが生成する。化合物a,b,c,dの構造式を示せ。また、なぜそのように判断したのかを述べよ。 なのですが、まず、aは2-メチルー1-プロパノール、bは、2-ブタノールと判断したのですが、cとdがわかりません。 カルボン酸のところの問題なのですが、まだ習っていないので、自分でも図書館などで調べるのですが、なにせ、明後日この問題を解いて提出なので指導もらえるとうれしいです。お願いします。
回答: hclとzncl2を用いるのはルーカス(lucas)試験です。 速やかに反応するのは第三級アルコールであり、少し時間がかかるのは第二級アルコール、反応しないのが第一級アルコールです。 これは基本的にsn!反応の反応性の違いに基づいています。 cは直ちに反応したということですので第三級アルコールです。 この反応で、ohがclで置換されます。 したがって、 c:(ch3)3c-oh d:(ch3)3c-cl