質問: -c三n結合(ニトリル結合)は電子求引基? -c三n結合(ニトリル結合)の反応を考えています。 電子陰性度から考えれば電子はnに引っ張られて炭素がプラスになり、水酸化イオンなどの電子供与基と反応するという考え方はあっていますか? あるいは窒素の不対電子+炭素との電子陰性度の違いからくる三重結合の電子から窒素が電子供与基になってなにか電子求引基のh+とかと反応するのですか? 考え方の過程も知りたいので思ったことを教えて下さい。
回答: -cn置換基は電子求引性であり、そのため、たとえばch3cnの酸性度はメタンよりも強くなります。本来、「電子求引性」と言った場合には上記の議論になります。 しかし、ご質問内容は、そういうことではなさそうですね。つまり、ご質問内容というのはcnの電子求引性とは別の問題であるということです。そのことをまずはっきりさせておく必要があると思います。 その上での議論として、質問文で書かれた内容はおおむね妥当であると思います。 すなわち、cnにおいて、cは正電荷を持ちnは負電荷を持っていると考えるのは妥当です。結果的に求核剤はcを攻撃し、求電子剤はnを攻撃します。要は、cnにおいては反応点が2か所あるということと、正電荷と負電荷の間で反応が起こるという極めてシンプルな考え方で説明できます。 なお、科学において専門用語の使用法というのは重要です。水酸化物イオンを電子供与基とは呼びませんし、cnのなかのnを取り出して電子供与基といったりはしません。