質問: catch up with ~に追いつく catch up with ~ 「~に追いつく」 catch up on ~ 「~の不足や遅れを取り戻す」 上の2つの熟語は、なぜ前置詞が with の時は「追いつく」という意味になって、on の時は「不足や遅れを取り戻す」という意味になるのですか?
回答: with や on という単語がそれぞれどんな意味を持っているかについては辞書をじっくり読んでいただけばいいことですが(多岐にわたる意味があります)、質問者さんの「なぜ」(そうなった)という疑問への解答を得るためには、英語という言語の歴史を研究する必要があると思います。 実用的には、「そう決まっているから」が答えであり、理由を考えるところではないということになります。 ただし、on の後ろには殆どの場合、仕事や課題が来ると思いますが、with の後ろは、人が多いものの、課題などを言うこともあると思います。with は on と同様に、「~に関して」といった意味合いで使われることがある言葉だからです。with の最も基本になる意味は「一緒、くっついている」ということだと理解してください。 なお、「catch up to ~」という言い方も考えられます。これの場合は、課題も人も後ろに来そうな感じです。 これは単語の持つイメージも関与していそうな問題ですから、なかなか白黒はっきりさせることは難しいと思います。