質問: 有機化合物 教えてください (1)~(9)を読んで化合物a~lの示性式または構造式で示してください。 (1)有機化合物a,b,c,dはいずれも同じ分子式c4h10oをもつ。 (2)abcは金属ナトリウムと反応し水素発生。 (3)dはエタノールを濃硫酸と約130°Cに加熱し得られる揮発性の高い液体。 (4)bdは硫酸酸性ニクロム酸カリウム溶液では酸化されない。 (5)aを酸化するとアセトンと同じ原子団(官能基)をもつeが得られる。 (6)aから1分子の水が失われると3種のアルケンfghが生成する。ghは幾何異性体の関係。 (7)触媒を用いてfgh各々と水素とを反応させると、いずれからもアルカンiが得られる。 (8)炭素鎖が直鎖状態であるcを酸化するとフェーリング液を還元する性質をもつjが得られ、jをさらに酸化すると酸性化合物kが得られる。 (9)酸を触媒としてkとエタノールを反応させるとlが得られる。
回答: (3)より、dはジエチルエーテル (2)および(8)よりcは1-ブタノール、jはn-ブタナール、kはn-ブタン酸 (2)および(4)よりbは三級ブタノール (2)および(5)よりaは2-ブタノール、eは2-ブタノン、iはn-ブタン、さらに(6)からf,g,hは1-ブテン、cis-2-ブテン、trans-2-ブテン