質問: n-アセチルグルコサミンとフェニルチオトリメチルシランの反応について n-アセチルグルコサミンとフェニルチオトリメチルシランの反応について質問させていただきます。 先日、有機化学実験で、n-アセチルグルコサミンとフェニルチオトリメチルシランの反応を行ったのですが、 生成物がどういったものになるのかわかりません。 フェニルチオトリメチルシランはアセチルグルコサミンの1位と反応し、 そこにチオフェニルが着くのはわかるのですが、 n-アセチルグルコサミンのoacのacが取れてoの後に着くのか、 oacそのものと入れ替わる形で1位のcに直接つくのか良くわかりません。 教科書などにもフェニルチオトリメチルシランの反応は出ておらず、 わかりませんでした。 ごくごく初歩的な質問だと思うのですが、どうかよろしくお願いします、
回答: 当該反応に経験が無いのですが、 phs-の脱離能と、o-siの結合の強さを考えるとacがacsphの形で抜けてme3-oが出来るのが「常識的」です。