質問: ビフェニルのニトロ化の時の配向性 芳香族の配向性について学びました。 その中でフェニル基にベンゼンがついた「ビフェニル」がニトロ基で置換されるときの配向性を知りたいです。 フェニル基が電子吸引性か電子供与性かわかれば一発なのですが。 できれば理由も添えて教えていただきたいです。
回答: >フェニル基が電子吸引性か電子供与性かわかれば一発なのですが。 そもそも、そういう話ではありません。反応の中間体の安定性で議論すべきことであり、それは必ずしもそういう話にはなりません。現実問題としては、共鳴を考えれば解決することが多いです。 フェニル基がオルト、パラ配向性であることは多くの教科書に書いてあります。強いて理由を述べれば、中間体がフェニル置換基で安定化されるからということでしょう。