質問: ニトロベンゼンの合成について 学生実験でニトロベンゼンの合成を行ないました。 ベンゼンに混酸をいれた後60°Cの水浴で反応させ、冷水と炭酸ナトリウムで混酸を除き、塩化カルシウムで水分を除去しました。 そして減圧蒸留をしたのですが、その蒸留残渣の液体が大量に残っていたのです。(留分と同じくらい) ベンゼンや水は蒸留されるはずだし、放冷した残渣液には固体などが全く見られなかったことからジニトロベンゼンやベンゼンスルホン酸などの副生成物が多く含まれている事は考えられません。 なお、薄層クロマトグラフィーの結果から留分は純粋なニトロベンゼンであることが分かりました。(諸事情から残渣の薄層クロマトグラフィーは行えませんでした。) また、減圧蒸留の際には減圧がしっかり行われていたことも確認してあります。 残渣液には何が含まれているのでしょうか。 よろしくお願いします。
回答: >こまめに温度で計って60°Cを保っていた 全体では60度でも部分的に温度が高かったのではないでしょうか。 撹拌が不十分だったとか、反応させるペースが速すぎたとか。 >減圧蒸留の際に油浴の温度が沸点を100°C近く超えてしまいました。 さすがに後処理をした後は温度が上がっても問題ないと思います。 もうしわけなくも 決めつけた表現になってしまっていますが、 他に考えにくい、というだけで....