質問: 有機化学(カルボン酸・エステル)の問題です。
回答: A-CがC3H6O2と言う事で、分かる範囲で示性式を書いちゃいます。 CH3CH2COOH プロパン酸 (水溶液は弱酸性)・・・A CH3COOCH3 酢酸メチル (エステルのみ加水分解を受ける)・・・BorC HCOOCH2CH3 蟻酸エチル (エステルのみ加水分解を受ける)・・・CorB BorCと書いたのは、問題を解く前だからです。 さて、問題に取り掛かりましょう。 ”Bを加水分解すると還元性を示すDとEを得た”という事から、 B・・・HCOOCH2CH3 蟻酸エチル C・・・CH3COOCH3 酢酸メチル (Bが決まった事から) D・・・HCOOH (蟻酸塩には末端にホルミル基CHOがある為、還元性を示す) E・・・CH3CH2OH ”化合物Cを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると、化合物Fの塩と化合物Gが得られた”と言う事から、 F・・・CH3COOH G・・・CH3OH ”化合物Gを酸化すると、化合物Hを経て化合物Dが得られた”と言う事から、 H・・・HCHO ここで理解しておくことは、加水分解,アルコールの酸化,蟻酸の還元性です。 加水分解とは、エステル結合を持つ化合物をカルボン酸とアルコールに分解することです。 アルコールを酸化剤で参加すると、第一級アルコールはアルデヒドを介してカルボン酸まで酸化され、第二級アルコールは酸化されてケトンを生成します。第三級アルコールは酸化されません。 蟻酸の還元性とは、他のカルボン酸には無く蟻酸のみに現れるものです。HCOOHが蟻酸の示性式ですが、カルボン酸として見るとH-COOH,アルデヒドと見るとHCO-OH(構造式を描くとよく分かります)OHの逆側にホルミル基があり、この官能基があると還元性が現れます。