質問: 有機反応について 五員環と六員環がくっついている化合物の六員環の方にケトンとアルファ位に二重結合がある化合物に二倍モルのnahとジオキソランの両方のr基がch2ch2iを反応させた場合の変換反応の反応機構を教えてください。よろしくお願いします。
回答: まだ構造がよくわかりませんが、反応自体はケトンのα位のプロトンが塩基(nah)によって引き抜かれてエノラートとなり、それが-ch2-iのヨウ素と求核置換sn2を起こしたということでしょう。塩基が2当量ということは、それが2回起こったということです。 もしも、二重結合の移動が起こっているようでしたら、 -c(=o)-ch=ch-ch<の部分で、γ位のプロトンが引き抜かれ、-c(-o-)=ch-ch=c<のようなエノラートになったのちに、α位が優先的にプロトン化され、-c(=o)ch2-ch=ch<になったということでしょう。ただ、この部分はご質問の構造が特定できておらず、わかりませんのでご自分でお考え下さい。