質問: 有機化学の構造決定についてです 高校化学の有機の問題を解いているのですが、答えが出ずに困っています。 分子式 c 6h12o2で表せるエステルaがある。aを水酸化ナトリウム水溶液とともに十分加熱した後、希硫酸を加えたところ、aからは化合物dとeが得られ、dのみに還元性があった。eはヨードホルム反応に陽性で、eに少量の濃硫酸を加え加熱したところ、二種類の化合物iとjが得られたが、その割合はiの方が多かった。また、iとjはいずれも臭素溶液を脱色した。 という問題です。還元性から、dはhcooh。ヨードホルム反応からeはch3ch(oh)c3h7。 また、脱水して割合がiの方が多いことから、iはch3oc3h7、jはch2=chc3h7。 と考えました。しかし、iは臭素溶液を脱色するという条件を満たしません。炭素間が二重結合をもてばよいと思うのですが、そうすると、水素の数が合いません。 どういうことなのか、わかりません。長々とすみませんが、よろしくお願い致します。
回答: 高校で「ザイツェフ則」を習いましたっけ。