質問: アセトアニリド合成法 アニリンに塩酸を加えアニリン塩酸塩とし、さらに酢酸ナトリウムと無水酢酸を加えてアセトアニリドを生成します。 この過程で酢酸ナトリウムを加えるのはなぜですか?
回答: no.1の補足です。 アニリンなどのアミン類が求核性を示すのは、窒素上の孤立電子対が原因です。これがなければ求核性もなくなります。 アンモニウム塩では、この孤立電子対が結合に使われてしまっていますので、求核性を示しません。 したがって、アミンが起こす反応の多くはアンモニウムイオンでは起こりません。 ご質問のようなアセチル化も起こりません。 酢酸ナトリウムを加えることによって、cl-がnaclとなるために、アニリンがアンモニウムの形でなくなり、アニリンが遊離されることになります。 式の上ではアニリンの酢酸塩ということになりますが、酢酸は弱酸なので、遊離されたアニリンの形で存在するものの割合が多くなります。