質問: pka値と、酸塩基反応の予測 次の問題なんですが、よろしくお願いします。 『酢酸pka=4.7より小さな物質と酸・塩基反応したとき、主に生成する酢酸由来の化学式を示しなさい。』 このとき、自分はhcl(pka=-7)を選んで解こうと思ったのですが、 どのように考えればいいのでしょうか。一応、下のように考えてみたのですが絶対違うと思っています。 ch3co2h+hcl→ch3co2h2+cl- 塩基 酸 より弱い酸 より弱い塩基 ch3cooh+cl-→ch3coo-+hcl 酸 塩基 より弱い塩基 より弱い酸
回答: ch3coohになるか、ch3coo-になるかのいずれかというのが求められている回答でしょう。 ch3coohがさらにプロトン化されるかどうかを判断するには、酢酸ではなく酢酸がプロトン化されたもの(ch3co2h2+?)のpkaに基づいて判断することになります。 そのpka値は知りませんが、ch3coohはh2oに比べるとプロトン化されにくいので、少なくとも水溶液中ではプロトン化されることはありません。 つまり、濃硫酸とでも混ぜればch3co2h2+が生じるかも知れませんが、塩酸や希硫酸では起こりません。