質問: この問題わかる人いませんか?
回答: 二重結合に対して塩素が付加することで、4,5-ジクロロ-5-メチル-1-ヘキサノールとなりますが、5位は塩化物イオンが外れる時に第三級カルボカチオンとなり、SN1反応が起こりそうだと推定できます。 ここで、1位にヒドロキシ基があり、求核攻撃できます。この時、生成物が六員環となるので分子内反応が起こって生成物が得られます。 では、何故五員環となる化合物が生成しないかについて話します。これは第二級カルボカチオンが生じること、ヒドロキシ基が弱い求核剤だからという事に起因します。 第二級カルボカチオンは不安定なのでSN1反応は進行しません。では、SN2反応が進行するかと言われればそれもあり得ません。求核剤が弱いからです。上記の理由より、五員環の生成物は生成しません。