質問: アセトンって極性非プロトン性溶媒? こん○○は。 ポリマーの溶解性を調べてて、ふと気になりました。 (1)プロトン性溶媒:解離性のhを持つ溶媒。ブレンステッドの酸的発想?(h2o、アルコール等) 非プロトン性溶媒:hが解離しない溶媒 (2)非プロトン性溶媒のうち極性を持たない溶媒:炭化水素系等 非プロトン性溶媒のうち極性を持つ溶媒:エーテル系、dmf、dmso等 極性非プロトン性溶媒ってo、nにhを持たない溶媒で双極子モーメントを持つものですよね? そうするとdmf、dmso、スルホラン等の他thf、ブチロラクトンはそうですよね。 ●ここからが質問なんですがアセトン、mek、mibk、シクロヘキサノン等のケトン類も極性非プロトン性溶媒だと思うんですがどうでしょう? 手持ちの資料では(2)で例示したものしか出てこないので非常に自信がないのですが。 このあたりあまり勉強した記憶がなく非常にアヤフヤなので考え方も間違ってたら教えてください。
回答: 「化学辞典」(東京化学同人)によると,「プロトン性溶媒」とは『自分自身で解離してプロトンを生じる溶媒』であり,「非プロトン性溶媒」とは『プロトンを供与する能力が著しく低い溶媒』です。 ここで,「プロトン性溶媒」の『自分自身で解離』と「非プロトン性溶媒」の『プロトンを供与する能力が著しく低い』を考えれば,お書きの「アセトン、mek、mibk、シクロヘキサノン等のケトン類」も非プロトン性溶媒となります。 何故なら,これらケトン類はケト-エノ-ルの互変異性は起こしますが,塩基の作用無しに『自分自身で解離』してプロトンは出さないと考えられますし,もし出すとしても非常に微量であり,その『能力は著しく低い』からです。 loveobo さん: > keto-enol互変異性からプロトン性もあると考えるのか?? こう言った記述を私も目にした気がして今回「化学辞典」を見たのですが,あまり考えなくて良いようです。また,ケトン類がプロトン性溶媒になるとすると,ケトン類だけでなく dmso もプロトン性溶媒になってしまいませんか?