質問: ナフタレンの構造について ベンゼンでは6個の結合が等価ですが、ナフタレンには2種の炭素-炭素結合があるのですが、なぜなのかうまく説明できません。 納得いくような説明をできるかた教えてください。
回答: rei00 です。 お礼拝見して補足です。 > ナフタレンのπ電子雲や共鳴構造と何か関係があるんでしょうか? もちろんです。「炭素-炭素結合の性質」や「各原子の性質」はそこに存在する電子によって決まります。この電子の状態を考えやすくする方法の一つが共鳴構造です。 まづ最初に,「結合の性質」を考える場合には,その結合上の電子の状態(電子密度など)が問題になります。「電子密度が高い(低い)」→「核と核をつなぐものが多い(少ない)」→「結合が強い(弱い)」という事です。 では今の場合,どうなのかですが。取りあえず,シクロデカペンタエン(ナフタレンの2つの環をつないでいるc-c結合を切った構造)を考えて下さい。この構造では全てのc-c結合は同じで 1.5 (=4.5/3) 重結合になります。 さて,今切ったc-c結合をつなぐと何が起こるでしょうか。当然,σ結合が1つできます。ただ,これは今の場合は関係ありません。 その他には? そうです,新たに生じたc-c間にもπ電子が流れ込んでπ結合が生じますね。では,このπ電子はどこから来たのでしょうか。その近辺に存在していた電子ですね。つまり,新たなπ結合を作ることで,その近傍のπ電子密度は低下します。 π電子密度が低下するという事は,その部分が若干プラスになるという事です。プラスの部分の隣にはマイナスができますね。ですので,隣はπ電子密度が増加します。この増加した電子密度は,プラス部分とは逆側のπ電子によります。そのため,その部分ではπ電子密度が低下します。・・・・以下繰り返しですね。 最後に,π電子密度が増加(低下)するという事は,その部分のc-c結合がシクロデカペンタエン(4.5/3 重結合)よりも強く(5/3 重結合)なったり,弱く(4/3 重結合)なるという事ですね。 いかがでしょうか。なお,これはあくまでも定性的に説明しただけです。それと,どちらかと言うと量子化学は苦手な私です(教科書を読みながら回答しています)ので,厳密には違っているかもしれません。ご自分でもシッカリ考えてみて下さい。