質問: やりたい事としては、メインで普通にブラウジングしつつ、サブの画面ではあらかじめ用意したhtmlを読み込んでメニューとして使いたいと考えています。 popupにするとメインの画面を操作すると消えてしまうので使い勝手が悪くなってしまいます。
回答: あまり勧められるやり方ではありませんが、Content Scriptを使えば、任意のWebページの内容を編集してしまうことができます。それを使えば、強引にサイドバー的なものを挿入してしまうこともできるでしょう。 例えば、Githubが表示されたことを検知して、Content Scriptを使ってGithubのプロジェクト内のファイルツリーを左側に出す、という拡張機能があります。 このように「限定されたWebページに対してサイドバーを設けることでUXを向上させる」といったものであれば、嬉しいユーザもいるのかな、と思います。