質問: iTunesでプレイリストをデバイスに追加できない
回答: Windows7なので少し違うかもしれませんが、プレイリストのボタンは上部に並んでいます。あるいは、Altキー(iOSだと何かなあ?)を押し、「表示」で「サイドバーを表示」にすれば、前のバージョンに近づきます。 補足について iTunesは1対1で同期するようになっています。そのせいじゃないですか?