質問: 求核性のあるアミノ酸 生化学の授業で、活性部位によく見られる求核性のあるアミノ酸として、ヒスチジン(イミダゾイル基)、システイン(チオール基)、セリン(水酸基)を習いました。 孤立電子対を持つものが求核剤になりやすいと考えると、カルボン酸やアミノ基も求核性があるように思うのですが、なぜこれらが含まれていないのか分かりません。 イオン化できるのが中性に近いからでしょうか? 誰か教えてください。お願いいたします。
回答: > 活性部位によく見られる ということは、ここでいう「アミノ酸」は遊離アミノ酸ではなくて、 酵素・蛋白質などの「アミノ酸残基」(というんでしたっけ?(汗)) のことではないでしょうか。 だとすると、アミノ酸が通常持つアミノ基やカルボキシル基は 既に酵素や蛋白質を構成するためのペプチド結合(アミド結合) に使われているために求核性を失っている、ということだと 思います。 分子内に複数のアミノ基・カルボキシル基を持つアミノ酸の場合は、 それがペプチド結合に使用されていない(=ペプチド鎖の分岐点に なっていない)なら、求核性は持っているのではないでしょうか。