質問: iTunesで購入し、管理している曲をWALKMANに入れて聞くことは可能でしょうか。 可能であれば、やり方を教えていただきたいです。
回答: 可能です。 WALMAN は ドラッグ&ドロップ で本体に楽曲をコピー出来ます。 よって iTunes で購入・管理した曲データの大元ファイルを WALKMAN にコピーすれば良いだけです。 iTunes > 環境設定 > 詳細タブ を開けば "iTunes Media" フォルダの場所 が上に表示されています。 それを macOS なら Finder、Windows なら エクスプローラーで表示させ、iTunes Media > Music の中にある曲達から任意のファイルをコピーするだけです。