質問: 「よく公園に行ったときに、彼に会った」って自然ですか 「よく公園に行ったときに、彼に会った」って自然ですか
回答: 「よく」をなくすと頻度を示す言葉がなくなり、「会っていた」自体が表すニュアンス次第になります。 状況の方をメインに捉えると、複数回という意味はあまり感じられません。 経験として捉えると、複数回という意味が含まれてきます。 そのどちらを筆者・話者が言っているのかは、文脈や現実の状況によって決まってきます。単に書かれたフレーズだけでそれを決めるのは困難です。