質問: "he should have been able to ..." の意味は? 上の文の "should" には、話者の意志が入っていて、「彼には...して欲しかった」(実際にはそうならなかった)というニュアンスではないでしょうか。
回答: be able toがあるので、 できるはずだった の方が自然ですね。