質問: `letsencrypt.exe --san`を実行した結果 ![イメージ説明](https://teratail.storage.googleapis.com/uploads/contributed_images/5673b9f6f91fe53e450691568da43a1b.jpeg)
回答: Let's Encryptの問題ではなく、IISのサイトバインド設定の問題ではないでしょうか。 過去の質問のサイトバインド設定の画像を見ましたが、SNI(IP・ポートは同じでもホスト名で指定できる)を利用する場合には「サーバー名表示を要求する」を選択する必要があります。 1台のWebサーバに複数のSSLサーバー証明書をバインドしたいです。 > > 一番最後(上記の場合、□□□だけ)のものだけが適応され、 > > 残り2つ(上記の例では、○○○と△△△)は「安全な接続ではありません」とブラウザで表示されます。 > > > もし「サーバー名表示を要求する」を選択しない場合は、重複するバインドを追加しても、前に設定したサイトも新しく選択した証明書を参照するようになります。 そのため、一番最後のものだけが利用できたのだと思います。 (サイトバインド追加の確認ダイアログボックスを見る限りですが。)