質問: 有機の問題 c7h8o4の化合物aがある。aには2個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物bに変化した。aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物cのナトリウム塩と中性の化合物dが生じた。cの分子量は116であり、1分子のcは加熱により容易に1分子の水を失ってeに変化した。一方、dにナトリウムを加えても気体は発生せず、dにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。 aが酸性であることとnaohとの反応よりaはジカルボン酸のモノエステル と書いてありますが、 不飽和度が4で二重結合が2個ある。また酸だからcoohを一個もつ。 残りの不飽和度1は、「環+oh、環+-o-、co+oh、co+-o-、cooh」 の4通りも可能性として考えられると思うのですが、なぜいきなりcoohが2個と推論できるのでしょうか? よろしくお願いします。
回答: #1のお答えの通りなのですが、直に酸の固有名が出なくても、「分子内酸無水物」ができるのは一般的なので、co2h×2と考えて下さい。 co2h×2(c2h2o4=90)が決まると残りの質量数26なのでc2h2ぐらいしか可能性がないのです。