質問: 有機教えてください 化合物aからfの構造式をかけ 一般式cnh(2n+2)oで表されるa,b,cがある。 cはaの構造異性体である。a0.30g、b0.37gをそれぞれナトリウムと反応させるといずれからも標準状態で56mlの水素が発生する。一方cはナトリウムと反応しない。 二クロム酸カリウムの硫酸水溶液中において、aからは銀鏡反応を示す化合物dを経て酸性を示す化合物eができ、bからは銀鏡反応を示さない中性の化合物fができる。 どのようにして解くといいのですか? 教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。
回答: aとbが金属ナトリウムと反応して水素を発生することから、この二つは水酸基(-oh)を持つアルコールだと推定できます。アルコールをr-ohと表わすと、金属ナトリウムとの反応は 2r-oh + 2na → 2r-ona + h2 ですから、アルコール1モルあたり0.5モルの水素が発生することが判ります。標準状態で56mlの水素は0.0025モルですから、0.3gのaおよび0.37gのbは0.005モルとなりそれぞれの分子量は a:60 b:74 であり、両者の組成式は a:c3h8o b:c4h10o ることが判ります。 dが銀鏡反応を示すことからdはアルデヒド、eはカルボン酸であると推定でき、このことからaは一級アルコールであることが判ります。従って a:ch3ch2ch2oh d:ch3ch2coh e:ch3ch2cooh 一方fが銀鏡反応を示さないことからfはケトンであり、bは二級アルコールであることが判ります。従って b:ch3ch2ch(oh)ch3 (イソブタノール) f:ch3ch2coch3 (エチルメチルケトン) cがaの構造異性体で、金属ナトリウムと反応しないことから、cはエーテルであると判断できます。従って c:ch3ch2och3 (エチルメチルエーテル)