質問: ヨウ素による薄層クロマトグラフィーの呈色原理 薄層クロマトグラフィーの呈色に ヨウ素蒸気をよく使いますが、 これはどのような原理で色がつくのでしょうか? 特定の官能基と反応する他の呈色試薬と違い、 wikipediaによると 「ほぼ全ての官能基の呈色に有効」だそうですが、 有機化合物全般にヨウ素分子が直接結合する... わけではないですよね? 教えて下さい。宜しくお願いします。
回答: >ところでカルボン酸にヨウ素が吸着しないのはなぜでしょうか? 私の経験ですが、ヨウ素はカルボン酸のような酸性物質とは比較的相互作用が低い(分子同士が反発する)ような気がします。もちろん、分子の大きさなどにも関係しますのでカルボン酸すべてに通用すると一概に決め付けるわけには行きません。 一方、塩基性物質のアミン類はヨウ素と強いコンプレックスを作成するため、ヨウ素の入ったビンにプレートを入れるとすぐに着色します(これも化合物を見分けるヒントになりますので観察が重要です)。 >吸着のメカニズムについてもしご存知であれば教えて下さい 例えば、活性炭は、一般的に多くの有機化合物を吸着しますが、高分子(着色物質)などのほうが通常の有機化合物よりも吸着しやすい傾向があります。これが活性炭処理の原理ともいえます。しかし、比較的低分子でもフェノール類などは相当活性炭に吸着してしまいますので、活性炭処理をすると収量が大幅に減少することもあります。 一般に吸着は分子間の相互作用(ファンデルワールス力を含めて)によるものですから、大きな分子のヨウ素は多くの有機化合物に吸着するものと考えられます。 上記の吸着のメカニズムについてはあまり自信がありませんが、それ以外は経験に基づいた話ですので参考にして下さい。