質問: 有機教えてください。 演習1 c,h,oからなり質量組成がc=54.5%、h=9.1%で分子量が88.0のエステルについて。 問1、このエステルの分子式は? 問2、考えられるエステルの構造式は? 演習2 炭素、水素、酸素からできている化合物aは分子量102で、水に難溶の油状の中性物質。aについて以下の反応をした。下記の問に答えてください。 c=12 h=1 o=16 反応1 化合物a、25.5mgを完全燃焼させ、co2が55mg、h2oが22.5mgを生じた。 反2 aを少量の酸を含む水溶液中で加熱すると分子量60の酸性物質b、中性物質cを生じた。 反3 中性物質cに水酸化ナトリウム溶液とヨウ素を反応させると特有の匂いを持つ黄色い物質が生成。 問1 化合物aの分子式は? 問2 a b cの構造式は? お手数おかけして申し訳ありませんが、お願いします。
回答: 演習1 問1 cが54.5%でhが9.1%。だから、oは100-54.5-9.1より36.4%。 それぞれの原子量をcが12、hが1、oが16とすると、 54.5÷12 : 9.1÷1 : 36.4÷16 4.625:9.1:2.275 ここでコツ。一番小さい値で全てを割ると出る。 2.03......:4:1 よって、組成式c2h4oで表せる。 この分子量が88.組成式の分子量が44より、このエステルの分子量はc4h8o2。 問2 ch3-ch2-coo-ch3、ch3-coo-ch2-ch3、h-coo-ch2-ch2-ch3、 h-coo-ch(ch3)ch3 演習2 問1 co2が55mgより、co2の分子量の44で割るとco2が何molかが分かる。co2の1molあたりcは1molあるから、55×10^-3÷44×1より、 cの物質量は1.25×10^-3mol。 cの質量は1.25×10^-3×12より15mg。(12はcの原子量。) h2oの場合も同様に。h2oの1molあたりhは2mol存在するから、22.5×10^-3÷18×2より、 hの物質量は2.5×10^-3mol。 hの質量は2.5×10^-3×1より2.5mg。(1はhの原子量。) よって、25.5-15-2.5=8 oの質量は8mg。 oの物質量は8×10^-3÷16より0.5×10^-3mol。 (oは必ず引き算で出す!) よって物質量比は、c:h:o=1.25:2.5:0.5=5:10:2。 よって、c5h10o2。この分子量は102で、一致するから、化合物aの分子式はc5h10o2。 問2 反応2は加水分解。反応3はヨードホルム反応。 (cの数)×2+2ー(hの数)を2で割ると、不飽和度(二重結合の数)が出ます。 5×2+2-10を2で割ると、1ですから、分子式中に二重結合が一つあります。 oが二個、不飽和度が1、加水分解、とあるので、エステル?ってくるとok! 反応2の情報では、bの方は酸性のようです。エステルは加水分解すると、カルボン酸とアルコールになります。カルボン酸は酸性ですから、b。アルコールは中性だから、c。 構造決定のコツは、情報の多い方から決めていく。今回は、cから決めます。 反応2よりcはアルコールと分かります。それを踏まえ、反応3よりr-ch(oh)ーch3の形だとわかります。水の導入より、bとcの物質量の和は102+18より120となりますから、cの物質量は120-60より60と分かります。 ch(oh)ーch3部分の分子量は45。つまり、r(炭化水素)部分は15。ch3しか考えられない。つまり、cは2-プロパノールだ。 続いて、b。cで炭素を3つ使いました。だからcは2つで1つはカルボン酸として存在。ch3がカルボン酸についたとしか考えられない。つまり、bは酢酸だ。酢酸の分子量は60。覚えとくといい。私は反応2を読んだ瞬間bは酢酸を疑った。 aはbとcの合体。bのカルボン酸部分からohを、cのアルコール部分からhを取ってエステル構造にする。 以上。 答え 演習1 問1 c4h8o2 問2 ch3-ch2-coo-ch3、ch3-coo-ch2-ch3、h-coo-ch2-ch2-ch3、 h-coo-ch(ch3)ch3 演習2 問1 c5h10o2 問2 a ch3-coo-ch(ch3)ch3 b ch3-cooh c ch3-ch(oh)ーch3 (カルボン酸のcとoをきちんと二重結合で結ぶ書き方にするかは好み。簡単のため、ここでは上のように書いた。)