質問: 4の解き方が全くわからないです。
回答: まず、不飽和度を考えます。不飽和度とは、どのくらい結合の腕に余裕があるかということで {(炭素数)×2+2-(水素数)}÷2 で表されます。今回は0になるので、飽和しているといえます。 単体のナトリウムを加えるとすべて気体を発生したことから、これらはすべてアルコールであり、発生した気体は水素であることが分かります。ここからは一つずつ考えていきます。 Aについて 酸化されてEを生じました。このEがフェーリング液と反応したということはつまりEに還元性があったということになります。つまり、Aは第一級アルコールで、酸化されて生じたEはアルデヒドだということになります。ここで、Aの炭素鎖は直鎖構造と書いてあるので、Aの構造式は CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH に決定されます。また、これを酸化して得られたEの構造式は CH3-CH2-CH2-CH2-CHO となります。 Bについて 酸化されて生じたFがフェーリング液と反応しなかった、つまり還元性がなかったことから、Bは第二級アルコールで、Fはケトンだと分かります。また、Fがヨードホルム反応を示さなかったことから、アセチル基ーCO-CH3を持っていないので、炭素鎖が直鎖構造であることから、Fの構造式は CH3-CH2-CO-CH2-CH3 であり、Bの構造式は CH3-CH2-CH(OH)ーCH2-CH3 となります。 Cについて 酸化されて生じたGがフェーリング液と反応しなかった、つまり還元性がなかったことから、Cは第二級アルコールで、Gはケトンだと分かります。また、Gがヨードホルム反応を示したことから、アセチル基を持っているので、炭素鎖が直鎖構造であることから、Gの構造式は CH3-CH2-CH2-CO-CH3 であり、Cの構造式は CH3-CH2-CH2-CH(OH)ーCH3 となります。 Dについて 酸化されなかったことから、第三級アルコールであることが分かります。分子式C5H12Oである第三級アルコールは CH3-CH2-C(OH)(CH3)ーCH3 のみであり、これがDです。 PC入力の都合で以上のような書き方をしましたが、構造式は教科書の指示通り書くようにしてください。 長文失礼しました。ご不明な点等ございましたら、ご返信ください。