質問: o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリン 薄層クロマトグラフィーで、o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンを分離すると、何故o-の方が長距離進むのでしょうか。 溶媒のジクロロメタンにはp-の方がよく溶けるようですし、極性もo-の方が高いのでは?? と、未熟な私には分かりません。どなたかお願いします
回答: o-ニトロアニリンの場合にはアミノ基の水素とニトロ基の酸素との間に分子内で水素結合ができます。 そのために、p-ニトロアニリンと比較して分子間の水素結合ができにくくなり分子間の引力が減少します。同様の理由で薄層クロマトの固定相(シリカゲル?)と引き合う力もo-ニトロアニリンの方が小さく、展開溶媒の移動にともなう移動距離が長く(rf値が大きく)なるものと考えられます。