質問: what does 「あるまい」in「そういう者に出会ったこと、ないわけではあるまい?」 mean? what does 「あるまい」in「そういう者に出会ったこと、ないわけではあるまい?」 mean?
回答: 二重否定なので,「そういう者に出会ったことがあるだろう?」の意味です。 「ない」ということが「あるまい(あることがない→つまり,ない)」ので,「ある」んです。