質問: 英語のネイティブまたはネイティブに準じる方に質問です。
回答: 提案は目の前の相手にするので Why don't you ~? で Why doesn't he ~? は理由を問うものです。 子供が母親に話しかけるそのシチュエイションで Why文を使い、ジョンに言って欲しいということなら Why don't you ask John if he'll play tennis with me next Monday? となります。