質問: Take an umbrella with youのwith youは必須でしょうか?
回答: それ以前に「外は雨だよ」などの会話があれば、無くても全然違和感はありません。 ただ、take an umbrellaだけだと「傘を常備しなさいよ」にもなり得るので、真偽はともかく晴れでも傘を持ち歩く英国紳士(多分偏見でしょうね。私の知る限り傘より一口チョコレートを常備する殿方が実に多し。交差点の信号待ちでムシャムシャ食しておいでですw)の身だしなみにもなり得ます。 with youは「持っている事で万が一降られた時にあなたは濡れないですむよ」の気遣いと解釈しては如何でしょうか? 尚、年中多雨地域ではwith youなどといちいち言わないと思われます。昨今お出掛けには携帯電話を連れて行くのが常識になっているのと同じ感覚ではないでしょうか?(因みに自分は持っていないのですが) その昔、New Yorkでは「現金は危険だから大量に持ち歩くべからず。強盗相場用の$20札を靴下か靴の中に入れておけ」と言われたとか(真偽不明。同時に強盗された後に生き残り金の説もあり)。そういう時は「我が身を護る為!」でwith you/on youが効果を発揮しそうです。