質問: エノラートはハロゲン化アルキルと反応するときエノラートの炭素アニオンがハロゲン化アルキルを攻撃しますが、エノラートの共鳴構造には酸素が負電荷を帯びてO-になっているものがあります、このエノラートの酸素ア
回答: しにくいです。これは、いわゆるHSABで説明でき、炭素側はソフト求核剤(HOMOはこちらに濃い)、酸素側はハード求核剤(電子密度はこちらに濃い)ですから、ハロゲン化アルキルのようなソフト求電子剤にたいしては、炭素側で反応します。 いっぽう、クロロシランのような、より陽イオンに近いハード求電子剤だと、エノラートの酸素側で反応し、ケイ素エノラート(シロキシアルケン、シリルエノールエーテル)を生じます。