質問: アセチレンに水酸化ナトリウムを加えてもアセチリドアニオンは生成しないが、ナトリウムアミドを作用させるとアセチリドアニオンが生成する理由は、 高校の化学で習った弱塩基遊離反応であると説明するかもしれないのですが、 大学の化学ではpKaを使って説明したいのですが、よくわかりません。 pKaはアセチレン約25、水約16、アンモニアはそれらより大きいということは分かっています。 化学を専攻している学生ではないので、無知な者ですがご教授いただけたらと思います。
回答: pKaを使っても同じことです。アセチレンの方がNH3よりも酸性度が高いので、NH2-がアセチレンからH+を引き抜く反応の方が、アセチリドがNH3からH+を引き抜く反応よりも起こりやすいってことです。 H2Oはアセチレンよりも弱酸なので、NaOHではそうはならなりません。