質問: アセトアニリド合成の際に・・・ アニリンと無水酢酸よりアセトアニリドを精製する実験を行ったのですが、どうしてもわからないことがあります。それは、アニリンと無水酢酸、また酢酸ナトリウムの加える量の比率です。実験では、アニリン17.5mmol、濃塩酸18.2mmolに対して酢酸ナトリウムが26.8mmol、無水酢酸を35.3mmol加えました。なぜこの比率で加えるのか、誰か教えてください。
回答: こんばんは。 学生実験でしょうか、多分反応を確実にいかせるために多めに入れていると思われます。 酸無水物とアミンからのアミド合成では、酸無水物は半分しか反応に使われません(構造を見ていただくとわかりますが、カルボン酸が2つくっついています)ので2当量は入れないといけません。なのでアニリンの約2倍入っています。 #1さんもおっしゃっていたとおり、化学反応は理論的な量ではなかなかいきません。なので経験値で量を決めたり、多少過剰に入れるようにしていますよ。