質問: サリチル酸メチルの合成について 今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました.有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました. 実験方法は, (1)サリチル酸2gを試験管に入れ,メタノール8mlで溶かしいれた.沸騰石を5~6個入れ濃硫酸2mlを静かに加えた・ (この後,ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた.) (2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし,スタンドにセットした.ガスバーナーの火を弱火にして,試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱したら,溶液が白濁(ちょっと黄色がかっていた)したので火を止めた. (3)ビーカーに水道水約100mlを入れ,反応液をビーカーに注ぎいれ,よく攪拌しすると,下に白い油状の塊が出た. 水槽を捨て,炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を気体が発生しなくなるまで加えた. すると,残っていた白い油状の塊が全て水槽に抽出されてしまい,何も残らなかった.→失敗! 実験が成功すれば,最後にサリチル酸メチル(白い油状の塊)が残るはずなのですが,何も残らなかったのです. (3)の過程で炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加え,弱酸の遊離を起こし,未反応のサリチル酸を水槽に抽出する,という事は知っているのですが, この段階で全てが水槽に抽出され,何も残らなかった,という事は,(2)の段階で全くエステル化されていなかった,という事になると思います. そこで質問なのですが,この実験で全くエステル化されなかったのはなぜなのでしょうか? やはり,試験管に濃硫酸を入れた後にしばらく放置してしまったのが良くなかったのでしょうか? また,それが原因だとしたら,なぜ良くなかったのか,どなたか教えてください.
回答: たしかに、みなさんのおっしゃるとおり、炭酸水素ナトリウム水溶液で加水分解を受けたのかもしれません。 しかし、そのような弱い条件でエステルが加水分解を受けることはないような気もします。ふつう、エステルの加水分解は、強塩基(naoh)などの存在や加熱が必要だと思います。 反応的には進行したが、抽出、洗浄の過程でのミスはありませんか?