質問: エステルの定義がよく飲み込めないのですが、“酸とアルコールが脱水縮合してできた化合物”と覚えておけば高校化学では十分でしょうか? また、“ニトログリセリンはエステルであってニトロ化合物ではない”と参考書に太字で強調されて掲載されていたのですが、ニトログリセリンはニトロ化合物のようにも見え、そう覚えることがどうしてそんなにいけないことなのかよくわかりません。よろしくお願いします。
回答: ニトロ化合物は C-NO2でニトロ基のNO2が直接炭素と結合しています。 一方、硝酸エステルはアルコールと硝酸から水がとれてできたエステルなので C-OH + HNO3 → C-O-NO2 + H2O ニトロ基(NO2)と炭素との間に酸素原子が存在します。 ですから、ニトログリセリンはニトロ化合物というよりは、グリセリンの硝酸エステルということになります。 本来は間違った名称が慣用的に、そのまま使われているのです。