質問: * sleepを入れてみたが効果なし タスクスケジューラに鍵があるのでしょうか?
回答: 自己解決しました。 Python側ではなく、タスクスケジューラ側(マイクロソフト側)の問題でした。 サーバー環境でメール送信するにはOutlookを利用するよりPythonの標準ライブラリを利用した方が良いという回答を下記で見つけました。 `smtplib`と`email`で実装し、やりたいことができるようになりました。 Pythonをタスクスケジューラで起動したときのエラーについて