質問: 化学の有機化合物についての質問です。 構造式を書く問題がよくわかりませんでした。 ご協力よろしくお願いします。 炭素、水素、酸素からなる有機化合物4.74mgを完全燃焼させたら二酸化炭素9.47mgと水3.87mgが生じた。 1)この化合物の組成式をしめせ。 この問題はc2h4oだとわかりました。 2)この化合物の分子量を測定したら88だった、この化合物の分子式をしめせ。 この問題はc4h8o2だとわかりました。 3)この化合物について考えられる構造を構造式で記せ。 この3)の問題がわかりません。 解き方がわからないので化学得意な方解説も添えて教えてくださると嬉しいです。 私は化学がとても苦手としているので、わかりやすくしてくれると助かります。
回答: 構造を考える時にはまず不飽和度を意識する必要があります。 choから出来ている分子であれば、oは無視して、c(n)h(2n+2)と比較してhが何個少ないかということを考えます。c(n)h(2n+2)は飽和炭化水素の分子式でその場合の不飽和度は0であり、hが2個少なくなるごとに不飽和度が1増加すると考えます。choから出来ている分子であればhの数は必ず偶数になります。nが入るとややこしいので省略しますが、ハロゲンを含む場合には水素との合計数で評価します。 いずれにせよ、この場合の不飽和度は1になります。で、不飽和度は二重結合又は環状構造の数を表します。つまり、二重結合や環状構造が出来るということは、2個の水素が取れて、その間に新しい結合が出来ることを意味します。元々結合があるところに新しい結合が出来れば二重結合になりますし、結合のないところに結合が出来れば環状構造になります。わかりますよね?同様に三重結合の場合には不飽和度2が必要になります。 ということは、この場合には二重結合か環状構造があることになります。 環状構造がある場合には、環のサイズごとに分類して考えます。そして、その場合には二重結合はありませんので、oはアルコールまたはエーテル構造として組み込まれます。基本的に、見落としや重複がでないように、規則正しく、しらみつぶしに考えるしかありませんが、これだけでも何種類もの構造が考えられます。 環状構造がない場合には、c=oの二重結合か、c=cの二重結合があることになります。前者であれば、ケトン、アルデヒドのいずれかとヒドロキシ基、エーテルのいずれかを組み合わせた構造になるか、そうでなければカルボン酸、エステルのいずれかになります。 c=cの場合には、ヒドロキシ基、エーテル構造のいずれかが合計2個存在するはずです。これらの場合にも見落としや重複がでないように、規則正しく、しらみつぶしに考えるしかありません。 前の回答にも指摘されていますが、通常の問題であればそれ以外のヒントから構造を限定できるはずです。何のヒントもなしに全ての構造式を考えさせるような出題は考えられません。あまりに煩雑になりすぎるからです。