質問: アセチル化についての質問です。 1.7mmolの化合物の2か所を無水酢酸とピリジンを使ってアセチル化したいのですが、物質量の100倍の無水酢酸を使おうとすると0.0017×100×102÷1.08≒16.55mlの無水酢酸が必要であり、さらに多量のピリジンが必要で、それではピリジンの処理に困るので、9mlの無水酢酸と50mlのピリジンを使いましたが、うまくいかず(アセチル化がうまくいかなかったというより、謎の物質ができてしまった。)やり直しになりました。アセチル化に使う試薬の量はどのくらいなのでしょうか?? また、アセチル化について詳しく書いてある本や論文、urlなど教えていただきたいです。
回答: 普通は無水酢酸は小過剰です。1.7mmolで2箇所なら、4mmolがいいところです。 何でそんなに大量に使ったんでしょうか?アセチル化が進みにくい基質であれば、塩化アセチルを使うなり、dmapを加えるなりするのが普通だと思いますけど。