質問: 画像の化合物の組ア~エについて、同一化合物、構造異性体および、立体配置異性体のどれかかを教えてください。 なぜそうなるのかという解説を簡単で構いませんので、できれば入れてくださるよう、お願いいたします。
回答: 先ず、用語の解説から 分子を構成する子の種類と数が同じ(即ち、組成式が同じ)でも、物質が全く同じとは限りません。 同じときは当然同一化合物です。物質としては違う物質になってしまうもの同士を総称して「異性体」といいますが、ご質問の構造異性体、立体配置異性体はそれぞれ『原子同士のつながり方が違うもの(簡単な例として、5つの炭素が直線に繋がったものに、メチル基が1個枝分かれで加わった分子を考えると、枝分かれの位置によって、端の炭素から枝分かれしたもの(結局、6つの炭素の直線分子になる)、端から2番目の炭素から枝分かれしたもの(右から2番目でも左から2番目でもひっくり返せば同じなので、その2つは区別しない)、真ん中の炭素原子から枝分かれしたもの、が考えられます。それぞれ物質としては全く異なるものです。)』、『原子の種類と数,さらにそれらの結合する順序が同じでありながら,分子の三次元的構造が異なるもの(平面として書いた”構造式”は同じだが、立体構造が異なるもの)』です。 それから、ご存知だと失礼なのですが、念のため図も見方を説明すると、例えば(イ)では結合を表す線に3種類あるのが分かるかと思います。これらはそれぞれ 実践⇒紙面内にある結合、黒塗りつぶし三角⇒紙面から手前に飛び出た結合、点線になった三角(と言いますか、通じますように)⇒紙面の裏へと引っ込んだ結合、です。即ち、(イ)の(左側の)分子を例に説明すると、中心の炭素原子と上に伸びた方のメチル基の炭素原子とOHの酸素原子が面上に有り、Clの塩素原子が紙面より上に浮き出て、左下に伸びた方のメチル基の炭素原子が紙面より下にあります。 解り易い順に説明しますね。 (エ)左右前後が入れ替わって、上下だけ入れ替わっていません(OHと一緒に付いている方のメチル基が下、Clと一緒に付いている方のメチル基が上)よね。即ち、右の分子を前後(この図でいうなら裏表、とでも言いましょうか)裏返すと同じものになりますので、『同一化合物』:この紙面に対し棒が2本たっていると思って下さい。左と右は、同じ棒を『どっちの端から見通しているか』の違いだけで、棒自体は同じです (イ)どちらも原子の並び方は同じですが、OHが向かって右に来るか左に来るかの立体構造が違いますね。あるいは、OHの向きが揃うように右の分子を裏っ返したと考えればClとCH3がそれぞれ紙面より上か下かが逆になるので立体構造が違うと分かります(いわゆる右手と左手の関係、あるいは鏡像関係、ですね)。従って『立体配置異性体』 (ウ)(イ)の問題とは、分子の置き方が逆になっている、とでもお考えください。今度は、OHが向かって左、CH3が向かって右、と分子の置き方も揃っています。原子の種類と数,さらにそれらの結合する順序まで一緒で、同一化合物に思えそうですが、先にお知らせした『結合の線の見方』を思い出してください。左の分子はOHが手前CH3が奥に飛び出しているのに対し、右の分子ではOHが奥にCH3が手前に、となっています。立体構造が違うと分かります。よって『立体配置異性体』 (ア)これも、右の分子を裏表ひっくり返すと、どちらの分子もOHが手前で左、CH3が手前で右、になりますから同一化合物に一瞬思えてしまいますが、炭素原子6つか作る六角形の構造(ひずんでいますが、大雑把に平面ととらえましょう)を考えた時に左の分子は面に水平にOHやCH3が繋がっているのに対し、右の分子では六角形の面に対し垂直に立つような感じで繋がっています。立体構造(だけ)が違うので、『立体配置異性体』 途中、片方の分子を裏返したりしたように、先ずは2次元的に形(原子同士の繋がり方)が揃うようにあわせていて、そのうえで三次元的構造が同じか(面から飛ぶ出しているか引っ込んでいるか、など)、を確かめると良いですよ。