質問: 有機教えてください あるエステル0.44gを水酸化ナトリウムでけん化したところ、5.0*10^-3molの水酸化ナトリウムが消費され、カルボン酸ナトリウムとアルコールが生成した。 このアルコールは、ヨードホルム反応を示した。 カルボン酸とアルコールの構造式を決定せよ。 解き方を教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。
回答: 0.44gのエステルが5.0*10^-3モルの水酸化ナトリウムを消費したのだから、このエステル0.44gにはエステル結合が5.0*10^-3モル含まれていることになります。 もしこのエステルがモノエステル(分子中にエステル結合を一個持つ)だとすると、0.44gは5.0*10^-3モルなので、エステルの分子量は 0.44÷(5.0*10^-3モル)=88 です。エステルの部分(-coo-)の式量は44なので、その他の部分の式量は44で、これは炭素3個と水素8個になります。これをアルコールとカルボン酸に分けるわけですが、アルコールがヨードホルム反応を示すことから、アルコールはメタノールではありません(詳しくはヨードホルム反応を調べて下さい)。従ってアルコールはエタノール(c2h5oh)またはイソプロパノール(ch3ch(oh)ch3であり、カルボン酸は酢酸(ch3cooh)または蟻酸(hcooh)ということになります。言い換えると、このエステルは酢酸エチルあるいは蟻酸イソプロピルということになります。 多分この問題はここまでしか想定していない(エステルはモノエステル限定)のだと思います。エステルがジエステルやトリエステル(分子中にエステル結合を2個、3個持つ)などの多価エステルの場合まで考えると非常に複雑かつきりがないので。問題としてやや不備な感じもします。