Первый же студенческий капустник, затеянный Яловичем, выявил поэтические способности Высоцкого: на мотив популярной в ту пору песни «Одесский порт» он написал стихотворение «Среди планет, среди комет…», в дальнейшем ставшее неофициальным гимном студентов-мхатовцев. Представление прошло очень удачно, и Высоцкий стал постоянным автором пародий, эпиграмм, посвящений для студенческих вечеров[3][12]. Высокого мнения о его поэтических способностях придерживался и преподаватель русской литературы Александр Абрамович Белкин, сказавший однажды Поюровскому о студенте-третьекурснике Высоцком: «Вот он. Настоящий поэт. Вы просто не знаете этого»[11]. Любимым предметом Высоцкого была литература. Его интересовали античная словесность, древнегреческая мифология. Русскую литературу в школе-студии преподавал Андрей Донатович Синявский. Он знакомил студентов с творчеством Пушкина, Гоголя, Маяковского, Пастернака, открывал им взгляд на произведения с точки зрения поэтики. Не проводя границ между классической литературой и современной, он познакомил Владимира с творчеством Окуджавы — в школе-студии даже устроили концерт Булата Шалвовича. Этот концерт дал импульс к новым занятиям Высоцкого гитарой — в этот раз за уроками игры на ней он обратился к Роману Вильдану. В 1966 году, когда Синявского осудили на 7 лет по обвинению в антисоветской пропаганде и агитации, Высоцкий не смог не откликнуться поэтически на это событие. Он сочинил стихотворение, с сарказмом описывающее прошедший суд: «Вот и кончился процесс, / Не слыхать овацию — / Без оваций всё и без / Права на кассацию…»[3]. Дебютную роль (боец, без слов) Высоцкому доверили в 1956 году на первом курсе в студенческом спектакле по пьесе Штейна «Гостиница „Астория“» (репетиции шли два года, премьера состоялась в 1958-м). На выступлении студентов курса перед жителями Ступинского района Московской области в 1959 году Высоцкий читал монолог деда Щукаря из «Поднятой целины». Аза Лихитченко вспоминала: «Володя начинал читать свой отрывок — и постепенно захватывал зал так, что зрители уже боялись пропустить хоть одно слово»[11]. Кроме того, в студенческие годы Высоцкий сыграл Боркина в спектакле «Иванов» по пьесе Антона Павловича Чехова (1959), Порфирия Петровича в учебном этюде по «Преступлению и наказанию» Фёдора Михайловича Достоевского (1959), снялся в кино в эпизодической роли студента Пети в фильме режиссёра Василия Ордынского «Сверстницы» (1959), создал образ ямщика в учебном спектакле по рассказу Чехова «Ведьма» (1960), а в постановке по пьесе «Свадьба» того же автора сыграл роль отставного коллежского регистратора Евдокима Жигалова (1960). В дипломном спектакле «На дне» Высоцкий исполнял роль Бубнова[3][13][2][14]. Во время репетиций «Гостиницы „Астории“» Высоцкий познакомился со студенткой третьего курса Изой Жуковой (она была старше Высоцкого на один год)[13][11]. Осенью 1957 года Владимир и Иза стали совместно жить на Первой Мещанской. Брак в ту пору они зарегистрировать не могли, поскольку развод от первого мужа Иза получила не сразу. В июне 1958 года Жукова окончила школу-студию и, получив диплом с отличием, уехала по распределению в Киев, где в сентябре начала работать в Театре имени Леси Украинки. Почти каждую субботу Высоцкий приезжал к Изе, а в понедельник возвращался в Москву[2]. Официально Иза и Владимир зарегистрировали брак и сыграли свадьбу 25 апреля 1960 года. Свадьбу отмечали на Большом Каретном вместе с друзьями-однокурсниками[3].