О начальном образовании Плифона сохранились только косвенные сведения. Несомненно, оно включало традиционные курсы тривиума (грамматика, логика, риторика) и квадривиума (арифметика, астрономия, геометрия, музыка), к составляющим которых он сохранял интерес на протяжении всей своей жизни. Помимо прочего, в конце жизни им были составлены грамматика греческого языка, конспекты к лекциям о Гомере и теории музыки. Как многие византийские гуманисты до него, Плифон делал выписки из интересующих его авторов — некоторое количество этих текстов сохранилось в венецианском архиве кардинала Виссариона. Среди них датируемые 1440-ми годами собственноручные извлечения Плифона из трудов географов, классических и византийских историков, сборников биографий, работ по естественным наукам и риторике[3]. Примечательно, что среди выписок нет относящихся к наукам, изучаемым в курсах высшего образования, — философии, богословию и юриспруденции. В качестве объяснения предлагает две возможности — свои записи Плифон использовал в преподавательской деятельности, либо же, что касается философии, он разделял недоверие Платона и Пифагора к письменному слову. В связи с такой лакуной возникает проблема — до какой степени Плифон был знаком с аутентичными трудами Платона[4]. Выписок по богословию также нет, а основные его труды демонстрируют начитанность в греческой патристике, но не более. Знал ли Плифон латынь не ясно, по крайней мере, она не входила в обычную программу образования и изучалась по личной инициативе в очень редких случаях. В пользу отрицательного ответа, помимо отсутствия латинских автографов, Вудхауз приводит состоявшуюся во время Ферраро-Флорентийского собора полемику между кардиналом Виссарионом и Феодором Газой о том, подражал ли в своей латыни Иероним Стридонский Цицерону. Подробности спора и высказанные сторонами аргументы были зафиксированы современниками, однако ничего не сообщается об участии в обсуждении присутствовавшего там же Плифона. Аналогичные сомнения есть и по поводу итальянского языка, с которого на греческий переводил Гемисту свои труды Кириак Анконский[5]. В отличие от большинства византийских писателей, дословно копировавших тексты своих предшественников, Плифон, чей масштаб познаний охватывал практически всю литературу на греческом языке, опирался на мысли и идеи предшествующей традиции[6]. Представительный перечень своих предшественников Плифон приводит во второй главе («О проводниках наилучших суждений») «Законов». Первым он называет «знаменитейшего у мидян, персов и большинства древних народов Азии» Зороастра, а остальных делит на «законодателей» и «мудрецов». Среди первых он называет установившего у афинян Элевсинские мистерии Эвмолпа, Миноса, Ликурга, Нуму и учредителя Олимпийских игр Ифита. Мудрецов Плифон делит на варварских, из которых достойнейшими считает индийских брахманов и мидийских магов, помнящих сотворение мира эллинских куритов, и греческих философов, перечисляя от мифического Тиресия до неоплатоника Ямвлиха[1]. Из выписок Плифона, его переписки с Виссарионом Никейским и обвинений идеологических противников известно о чрезвычайно широком круге древних и современных ему авторов, с трудами которых Плифон был знаком[7]. Тем не менее прямых рукописных свидетельств, позволяющих установить, какими платоническими и неоплатоническими текстами он в действительно располагал, нет[1].