アルカロイド（英: alkaloid）とは、窒素原子を含み、ほとんどの場合塩基性を示す天然由来の有機化合物の総称である。一部のアルカロイドには中性や弱酸性を示すものもある。また、似た構造を有する一部の合成化合物もアルカロイドと呼ばれる。アルカロイドは、炭素、水素、窒素の他酸素や硫黄、その他稀に塩素、臭素、リンといった元素を含む。 アルカロイドは、微生物、真菌、植物、両生類などの動物を含む非常に様々な生物によって生産され、天然物（二次代謝産物とも呼ばれる）の中の一群を成している。多くのアルカロイドは酸塩基抽出（英語版）によって粗抽出物から精製できる。多くのアルカロイドは他の生物に対して有毒である。しばしば薬理作用を示し、医薬や娯楽のための麻薬としてや、幻覚儀式において使用される。 現在、近似種を含め約数千種があるといわれている。古来からアルカロイドは抽出されてきたが、近代的な研究の元祖は、ドイツの薬剤師ゼルチュネルが1804年（1805年という記述もある）にアヘンから分離抽出したモルフィン、つまりモルヒネであるとされている。 アルカロイドとその他の窒素を含む天然化合物との境界は明確ではない。アミノ酸、ペプチド、タンパク質、ヌクレオチド、核酸、アミン、抗生物質のような化合物は通常アルカロイドとは呼ばれない。環外の位置に窒素を含む天然化合物（メスカリン、セロトニン、ドパミン等）は、通常アルカロイドよりもアミンと呼ばれる。しかし、一部の研究者はアルカロイドをアミンの特別な場合であると考えている。 かつては植物塩基（英語: Plant base）という名称も用いられた。この名称が提唱されたのは1818年である。 「アルカロイド」（ドイツ語: Alkaloide）という名称は、ドイツ人化学者Carl F.W. Meissnerによって1819年に導入された。この単語は後期ラテン語の語幹ラテン語: alkali（同じく、「植物の灰」を意味するアラビア語 al-qalwī から来ている）と「〜のような」を意味するギリシャ語の接尾辞-οειδήςに由来する。しかしながら、この用語は1880年代のアルベルト・ラーデンブルクの化学辞典に収録されたO. Jacobsenによる総説記事の出版後になって広く使用されるようになった。 アルカロイドを命名する固有の方法は存在しない。多くの個別の名称は、化合物が単離された種あるいは属名に接尾辞 "ine" を付加して作られている。例えば、アトロピンはオオカミナスビ（ベラドンナ、学名: Atropa belladonna）から単離され、ストリキニーネはマチン（学名: Strychnos nux-vomica L.）の種子から得られる。もし複数のアルカロイドが一つの植物から抽出された場合は、接尾辞の"idine"、"anine"、"aline"、"inine"等がしばしば使われる。また、語幹 "vin" （ニチニチソウ属 (Vinca) 植物から抽出されたことを示す）を含むアルカロイドは少なくとも86種類が存在する。 アルカロイド含有植物は医療ならびに娯楽目的で古代からヒトによって使用されてきた。例えば、少なくとも紀元前2000年頃のメソポタミアでは薬用植物が知られていた。ホメーロスの『オデュッセイア』では、エジプト女王からヘレネーに与えられた贈り物、『無意識の状態へと導く薬剤』（ラテン語: principium somniferum）について記されている。後漢に編纂された中国の本草書である『神農本草経』にはシナマオウやケシの医学的用途について述べられており、明代1596年に李時珍が著わした『本草綱目』は、ヒキガエルの蟾酥など、植物以外をも含めた生薬の知見の集大成となっている。また、コカの葉も古代から南米のインディオによって使用されていた。 アコニチンやツボクラリンといった毒性アルカロイドを含む植物の抽出物は古代から毒矢に使用されていた。 アルカロイドの研究は19世紀に始まった。1804年に、ドイツ人化学者フリードリッヒ・ゼルチュルネルはアヘンから「催眠素」（ラテン語: principium somniferum）を単離し、この物質をギリシア神話の夢の神モルペウスに敬意を表して「morphium」と呼んだ。ドイツ語やその他の中央ヨーロッパ言語では今でもこれがこの薬の名称である。英語やフランス語で使われる「morphine」という用語は、フランス人物理学者ジョセフ・ルイ・ゲイ＝リュサックによって命名された。 アルカロイドの化学の発展初期に多大な貢献をしたのは、キニーネ（1820年）およびストリキニーネ（1818年）を発見したフランス人研究者ピエール＝ジョセフ・ペルティエおよびジョゼフ・ビヤンネメ・カヴェントゥである。この頃に、キサンチン（1817年）、アトロピン（1819年）、カフェイン（1820年）、コニイン（1827年）、ニコチン（1828年）、コルヒチン（1833年）、スパルテイン（1851年）、コカイン（1860年）を含むその他いくつかのアルカロイドが発見された。 アルカロイドの初の完全合成は1886年にドイツ人化学者アルベルト・ラーデンブルクによって達成された。ラーデンブルクは、2-メチルピリジンとアセトアルデヒドを反応させ、得られた2-プロペニルピリジンをナトリウムで還元することによってコニインを作り出した。アルカロイドの化学の発展は20世紀の分光法およびクロマトグラフィー法の出現によって加速され、2008年までに12,000種類を越えるアルカロイドが同定されている。 アルカロイドの大半はアミノ基やイミノ基を持つ。 他の多くの天然化合物の分類群と比較して、アルカロイドは大きな構造的多様性を持つことが特徴で、アルカロイドに関する統一的な分類は存在しない。最初の分類法は歴史的にアルカロイドを共通の天然資源（例えば植物種）によって組み合わせてきた。この分類はアルカロイドの化学構造に関する知識の欠如によって正当化されていたが、現在は時代遅れと考えられている。より最近の分類は炭素骨格の類似性（例えばインドール様、イソキノリン様、ピリジン様）あるいは生成前駆体（オルニチン、リジン、チロシン、トリプトファン等）に基づいている。しかしながら、これらはどちらとも決めにくい場合には妥協を必要とする。例えば、ニコチンのピリジン断片はニコチンアミドに、ピロリジン部位はオルニチンに由来し、ゆえにどちらの分類群にも割り当てることができる。 アルカロイドはしばしば以下の主要な群に分類される。 真正アルカロイド 真正アルカロイド (true alkaloid) は、複素環に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つ。代表例はアトロピン、ニコチン、モルヒネである。この分類群には、窒素複素環に加えてテルペン（例: エボニン）やペプチド（例: エルゴタミン）断片を含むアルカロイドもある。また、アミノ酸起源でないにもかかわらず、ピペリジンアルカロイドであるコニインやコニセインもこの分類群に含まれる。 不完全アルカロイド 不完全アルカロイド (protoalkaloid) は、真正アルカロイドと同様に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つが、複素環を持たない。例としてはメスカリン、アドレナリン、エフェドリンがある。 ポリアミンアルカロイド プトレシン、スペルミジン、スペルミンの誘導体。 ペプチドおよび環状ペプチドアルカロイド 偽アルカロイド 偽アルカロイド（擬アルカロイド, プソイドアルカロイド, pseudo-alkaloid）は、窒素源がアミノ酸に由来するのではなく、アンモニア性窒素に由来するアルカロイド様化合物である。この分類群は、テルペン様アルカロイドやステロイド様アルカロイド、カフェイン、テオブロミン、テオフィリンといったプリン様アルカロイドを含む。一部の研究者はエフェドリンやカチノンといった化合物を偽アルカロイドに分類している。これらはアミノ酸であるフェニルアラニンに起源を持つが、窒素原子はアミノ酸からではなくアミノ基転移によって獲得している。 一部のアルカロイドは分類群に典型的な炭素骨格を有していない。例えばガランタミンおよびホモアポルフィン類はイソキノリン断片を含んでいないが、一般的にイソキノリンアルカロイドとされる。 単量体アルカロイドの主要な分類を以下の表に示す。 ほとんどのアルカロイドは分子構造中に酸素を含んでいる。これらの化合物は穏和な条件においては大抵無色の結晶である。ニコチンあるいはコニイン といった酸素を含まないアルカロイドは通常揮発性、無色、油状液体である。ベルベリン（黄色）やサングイナリン（英語版）（橙色）のように一部のアルカロイドは着色している。 ほとんどのアルカロイドは弱い塩基であるが、一部のアルカロイド、例えばテオブロミンおよびテオフィリンは両性である。ほとんどのアルカロイドは水に対する溶解性が低いが、ジエチルエーテル、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンといった有機溶媒には容易に溶解する。しかしながら、カフェインは沸騰水によく溶ける。酸とは、様々な強さで塩を形成する。これらの塩は通常水およびアルコールに可溶でありほとんどの有機溶媒に対する溶解性は低い。例外としては有機溶媒に溶解するスコポラミン臭化水素酸塩や水溶性のキニーネ硫酸塩がある。 アルカロイドは植物体内の各種アミノ酸から生合成され、シュウ酸・リンゴ酸・クエン酸・酢酸・酒石酸などの有機酸の塩の状態で各々の体内に保持されている（例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩など）。それが何らかの要因で分解、分離、もしくは抽出されればアルカロイドと呼べる物質になり、摂取した動物の体内に諸影響を及ぼす。 ほとんどのアルカロイドは苦味を有している。植物は、動物から自身を防御するためにこれらの苦味物質（多くは有毒）を生産する能力を進化により獲得したと考えられている。しかし、一方で動物もアルカロイドを解毒する能力を発達させてきた。一部のアルカロイドは、摂取したアルカロイドを解毒できない動物の子孫に発育障害を起こす。特徴的な例はカリフォルニア・コーン・リリー (Veratrum californicum) の葉に存在するシクロパミンである。1950年代の間、コーン・リリーを食べた羊から産まれた子羊の最大25%が重篤な顔面障害を被った。これらの障害は顎の奇形から単眼症に及んだ。数十年の研究の後、1980年代に、奇形の原因となる物質がアルカロイドである11-デオキシジェルビンと同定され、単眼症 (cyclopia) からシクロパミン (サイクロパミン、cyloapmine, cyclopia + amine) と命名された。 自然界において、アルカロイドは主に植物の同化により生成されているが、他に真菌や両生類などの動物が作り出すものがある。多くの海洋生物もまたアルカロイドを含んでいる。 様々な生物がアルカロイドを生成している。特に高等植物はおよそ10から25%の種がアルカロイドを含んでいる。そのため、以前は「アルカロイド」という語は植物を連想させることが多かった。基本的に植物は、体の中に何種類ものアルカロイドを保持している。例えばケシの実から作られるアヘンには、モルヒネ、コデインなどをはじめとして約20種が含まれる。 同一の植物に含まれるアルカロイドは化学的に近い性質を持つものであることが多い。植物がその体内に保持しているアルカロイドの中で、比較的含有量が多いものは主アルカロイド、それに伴う幾種ものアルカロイドが副アルカロイドと呼ばれる。アルカロイドは主に顕花植物、殊に双子葉類の植物に見出される。体内にアルカロイドを含有する植物としては主に、キンポウゲ科、ケシ科、ナス科、ヒガンバナ科、マメ科、メギ科、ユリ科、トウダイグサ科、ウマノスズクサ科などがある。 植物のアルカロイド含量は通常数パーセント以内で、植物組織に不均一に分布している。植物の種類により、最大濃度となる部位は葉（ヒヨス）、果実あるいは種子（マチン）、根（インドジャボク）、樹皮（キナ属）など様々である。その上、植物の異なる組織がそれぞれ異なるアルカロイドを含んでいる場合もある。 シビレタケ属 Psilocybeにおけるシロシビンなどが知られる。 動物では両生類のヒキガエル科のカエル（無尾目）の皮膚腺（耳腺）分泌物においてブフォテニンなどが見出される。また、イモリ（有尾目）の1種のファイアサラマンダーはサマンダリンを持つ。 高等動物において重要な役割を果たすアドレナリンおよびセロトニンといった一部のアミンはアルカロイドと構造や生合成が類似しており、アルカロイドと呼ばれることがある。 アルカロイドの構造的多様性のため、天然素材からアルカロイドを抽出する単一の手法は存在しない。ほとんどの手法は、ほとんどのアルカロイドが有機溶媒に溶解して水には不溶なのに対して、それらの塩は逆の傾向を示す特性を利用している。 ほとんどの植物は複数のアルカロイドを含んでいる。最初にそれらの混合物を抽出し、次に個別のアルカロイドを分離する。植物は抽出前に徹底的に挽く。ほとんどのアルカロイドは生植物内で有機酸との塩の形で存在しており、抽出されたアルカロイドは塩のままか塩基へと変化している。塩基抽出は植物材料をアルカリ溶液で処理し、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、ベンゼンといった有機溶媒にアルカロイド塩基を抽出することで達成される。次に、不純物を弱酸に溶解させる。これによってアルカロイド塩基は塩へと変換され、水によって洗い流される。もし必要ならば、アルカロイド塩の水溶液を再びアルカリ性にし、有機溶媒で処理する。この過程を所望の純度が得られるまで繰り返す。 酸抽出では、植物材料は弱酸性溶液（例: 酢酸の水溶液、エタノール溶液、メタノール溶液）で処理される。次にアルカロイドを有機溶媒で抽出できる塩基性型へと変換するために塩基が加えられる（もし抽出をアルコールを使って行う場合は、まずアルコールを除去し残渣を水に溶解する）。この溶液を上記のように精製する。 個々のアルカロイドは、特定の溶媒に対する溶解度の差異や特定の試薬に対する反応性の差異、あるいは蒸留を用いて混合物から分離される。 ほとんどのアルカロイドの生物学的前駆体はオルニチン、リジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、アスパラギン酸、アントラニル酸といったアミノ酸である。ニコチン酸はトリプトファンあるいはアスパラギン酸から合成できる。アルカロイド生合成の経路は数え切れない程あるため、容易に分類することは不可能である。しかしながら、シッフ塩基の合成やマンニッヒ反応を含む様々なアルカロイドの生合成に関与する典型的な反応がいくつかある。 シッフ塩基は、アミンとケトンあるいはアルデヒドを反応させることで得ることができる。これらの反応はC=N結合を作る一般的な方法である。 アルカロイドの生合成において、こういった反応はピペリジンの合成のように分子内でも起こる。 マンニッヒ反応の不可欠な構成要素は、アミンとカルボニル化合物に加えて、アミンとカルボニル化合物との反応で形成されるイオンに対する求核付加反応において求核剤としての役割を果たすカルバニオンである。 マンニッヒ反応は分子間、分子内いずれの場合でも進行する。 上述の単量体アルカロイドに加えて、単量体アルカロイドの縮合によって形成される二量体、三量体、四量体アルカロイドも存在する。二量体アルカロイドは通常同じ種類の単量体から以下の機構によって形成される。 マンニッヒ反応（ボアカミン） マイケル付加（ビラルストニン） アルデヒトとアミンの縮合（トキシフェリン） フェノールの酸化的付加（ダウリシン、ツボクラリン） ラクトン化（カルパイン） ボアカミン（英語版） ビラルストニン トキシフェリン（英語版） ダウリシン（英語版） ツボクラリン カルパイン(Carpaine) アルカロイドを作る生物におけるアルカロイドの役割は未だ不明な点が多い。当初は、アルカロイドは、動物における尿素のように植物における窒素代謝の最終産物であると推測されていた。後に、アルカロイドの濃度が時間とともに変動することが明らかとなり、この仮説は反証された。 アルカロイドの既知の機能のほとんどは防御と関連している。例えば、ユリノキが生産するアポルフィンアルカロイドのリリオデニンは寄生性キノコから木を防御している。加えて、植物におけるアルカロイドの存在は昆虫や脊索動物の食害を妨げている。しかしながら、一部の動物はアルカロイドに適応し、自身の代謝系で利用できるものさえある。セロトニン、ドーパミン、ヒスタミンといったアルカロイド関連物質は動物において重要な神経伝達物質である。アルカロイドにより植物の生長が制御できることも知られている。 生薬をはじめ、アルカロイド含有植物の医学的使用には長い歴史があり、ゆえに、19世紀に最初のアルカロイドが単離された時、ただちに臨床診療における応用が見出された。多くのアルカロイドはいまだに医薬品として（大抵塩の形で）利用されている。以下に例を示す。 多くの合成および半合成薬は、薬の主要な作用を増強あるいは変化させ、不要な副作用を低減するよう設計されたアルカロイドの構造修飾体である。例えば、オピオイド受容体アンタゴニストであるナロキソンはケシに存在するテバインの誘導体である。 テバイン ナロキソン 比較的低毒性の合成農薬が開発される前は、ニコチンおよびアナバシンの塩といった一部のアルカロイドが殺虫剤として使用されていた。これらの使用はヒトに対する高い毒性によって制限されていた。 アルカロイドを含む植物の生薬やそれらの抽出物、後には純粋なアルカロイドは古くから向精神物質として使用されている。コカインおよびカチノンは中枢神経系の覚醒剤である。メスカリンおよび（シロシビン、ジメチルトリプタミン、イボガインといった）インドールアルカロイドの多くは幻覚作用を有する。モルヒネおよびコデインは強力な麻薬性鎮痛薬である。 それ自身は強力な向精神作用を持たないが、半合成向精神薬の前駆体であるアルカロイドも存在する。例えば、エフェドリンおよびプソイドエフェドリンはメトカチノンおよびメタンフェタミンの製造に用いられる。 アコニチン（トリカブトに含まれる猛毒成分） アトロピン（ベラドンナなどのナス科植物に含まれる猛毒成分。パーキンソン病、サリン、VXガス中毒の治療に使われる） アリストロキア酸（ウマノスズクサ類に含まれる） アレコリン（ビンロウに含まれる。興奮、刺激、食欲の抑制作用あり） エフェドリン（麻黄に含まれる。鎮咳効果あり） カフェイン（コーヒー豆、緑茶、紅茶、カカオに含まれる。中枢神経興奮作用あり） カンプトテシン キニーネ（キナの皮に含まれる。マラリアの特効薬として使われる） クラーレ（アマゾンで矢毒としてつかわれた） コカイン（コカから抽出。中枢神経興奮作用あり） コルヒチン（痛風の特効薬） シロシビン（シビレタケ属ヒカゲタケ属に含まれる成分） スコポラミン（ナス科ハシリドコロなどに含まれる成分。交感神経抑制。主に乗り物酔い止め薬として使われる） スワインソニン（アメリカホドイモの莢に含まれる成分。） ストリキニーネ（マチンに含まれる成分） セダクリプチン ソラニン（ジャガイモの芽や皮に含まれる） タキシン（イチイの果肉を除く部分に含まれる） テオフィリン（利尿薬、気管支喘息治療薬） テオブロミン（カカオに含まれる成分） テトロドトキシン（フグなどが持つ猛毒成分） トマチン（トマトの花、葉、茎、未熟果実に含まれる。トマトの害虫忌避成分。人体へは腹痛下痢等の症状） ドーパミン（覚醒アミン） ニコチン（タバコ草に含まれる。喫煙による摂取では人体への影響は弱いが依存症になる傾向大） ビンカアルカロイド（ニチニチソウに含まれる10種以上のアルカロイドの総称。ビンクリスチン、ビンブラスチンなどには細胞分裂阻害作用があり抗がん剤として用いられる） ベルベリン（キンポウゲ科オウレン、ミカン科キハダの成分。止瀉薬として使われる） モルヒネ（アヘンより抽出されるオピオイド。中枢神経抑制、鎮痛効果あり） リコリン（ヒガンバナ科の植物に含まれる毒・ヒガンバナ自身はガランタミンも含有） サマンダリン（主にイモリ科のファイアサラマンダー(Salamandra salamandra)の皮脂腺に含まれる） ^ Andreas Luch (2009). 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(In general, it seems appropriate to me to impose on the known plant substances not the name "alkalis" but "alkaloids", since they differ greatly in some properties from the alkalis; among the chapters of plant chemistry, they would therefore find their place before plant acids [since "Alkaloid" would precede "Säure" (acid)].) ^ Hesse, pp. 1–3 ^ a b Hesse, p. 5 ^ 接尾辞 "ine" はギリシャ語の女性父称を作る接尾辞であり、「〜の娘」を意味する。すなわち、アトロピンは「Atropa（ベラドンナ）の娘」を意味する。[1] ^ Hesse, p. 7 ^ a b Aniszewski, p. 182 ^ Hesse, p. 338 ^ Hesse, p. 350 ^ Hesse, pp. 313–316 ^ a b TSB: Coniine ^ Hesse, p. 204 ^ Begley, Natural Products in Plants ^ a b Hesse, p. 11 ^ Orekhov, p. 6 ^ Aniszewski, p. 109 ^ a b Dewick, p. 307 ^ Hesse, p. 12 ^ a b Plemenkov, p. 223 ^ Aniszewski, p. 108 ^ a b c d Hesse, p. 84 ^ a b c Dewick, p. 381 ^ a b Hesse, p. 31 ^ a b c d e f g h i Dimitris C. Gournelif, Gregory G. Laskarisb and Robert Verpoorte (1997年). “Cyclopeptide alkaloids”. Nat. Prod. Rep. 14 (1): 75–82. doi:10.1039/NP9971400075. 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