Citation: 2C_138/2019 E. B

B.a. Mit Verfügung vom 23. Mai 2018 wies das kantonale Migrationsamt A.________' Gesuch um Erteilung einer Kurzaufenthaltsbewilligung (vgl. Bst. A hiervor) ab. Einer Beschwerde hiergegen entzog es die aufschiebende Wirkung. A.________ gelangte daraufhin mit Rekurs vom 13. Juni 2018 an die Sicherheitsdirektion des Kantons Zürichs und beantragte die Aufhebung der Verfügung vom 23. Mai 2018 und die Wiederherstellung der aufschiebenden Wirkung des Rechtsmittels; ihm sei zu gestatten, den Rekursentscheid in der Schweiz abzuwarten. Noch bevor die Rekursinstanz über diese Begehren entscheiden konnte, wurde A.________ am 4. Juli 2018 ausgeschafft. Am 9. August 2018 verlangte er einen unverzüglichen Entscheid über die aufschiebende Wirkung und sein Begehren, den Entscheid in der Schweiz abwarten zu dürfen. Zudem sei "das Migrationsamt mittels vorsorglicher Massnahme anzuweisen, auf Kosten des Staates [seine] sofortige Wiedereinreise [...] zu organisieren und beim SEM die Aussetzung des Einreiseverbots zu beantragen". B.b. Mit Verfügung vom 17. August 2018 trat die Sicherheitsdirektion auf die Gesuche um aufschiebende Wirkung und Gewährung eines prozeduralen Aufenthalts nicht ein und wies das Gesuch, die Wiedereinreise auf Kosten des Staats zu organisieren, ab, soweit sie darauf eintrat. Zudem sistierte sie das Verfahren bis zu einem rechtskräftigen Entscheid über das vom fedpol angeordnete Einreiseverbot. Diese Verfügung der Sicherheitsdirektion focht A.________ beim Verwaltungsgericht des Kantons Zürich an. Inhaltlich beantragte er in seiner Beschwerde die Aufhebung der Verfügung und die Anweisung an die Sicherheitsdirektion, das Verfahren fortzusetzen; zudem sei das Migrationsamt anzuweisen, auf Kosten des Staats seine sofortige Wiedereinreise zu organisieren und beim SEM die Aussetzung des Einreiseverbots zu beantragen; schliesslich sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren. Der Beschwerde war in der Sache kein Erfolg beschieden; überdies verweigerte das Verwaltungsgericht mit Hinweis auf die Aussichtslosigkeit der Beschwerdebegehren die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege (Urteil vom 19. Dezember 2018).