Citation: 2C_154/2021 E. A

A.a. A.________ war Gründungspartner und bis am 5. Oktober 2017 CEO der B.________ AG (heute: C.________ AG). Im Rahmen des Börsengangs am 19. Oktober 2012 stimmte A.________ einem Lock-up Agreement ("Lock-up 0") zu, wonach er insgesamt 1'012'200 C.________ -Aktien während einer Veräusserungssperrfrist nicht veräussern durfte, wobei die Veräusserungssperrfrist gestaffelt für je einen Drittel der Aktien am 19. Oktober 2015 ("2015-Aktien"), am 19. Oktober 2016 ("2016-Aktien") und am 19. Oktober 2017 ("2017-Aktien") enden sollte. Am 8./11. März 2013 schlossen die Gründeraktionäre der C.________ AG, darunter A.________, mit der D.________ AG (Neuaktionärin), die zur E.________ -Gruppe gehörte, einen Aktionärbindungsvertrag ab. Darin wurde der Neuaktionärin das Vorhand- und Vorkaufsrecht bei einem Verkauf von Aktien durch einen Gründeraktionär eingeräumt. A.b. A.________ stellte am 15. Juli 2015 bei der Kantonalen Steuerverwaltung Appenzell Innerrhoden eine Rulinganfrage betreffend die steuerlichen Auswirkungen einer Lock-up- und Optionsvereinbarung zwischen A.________ und E.________, welche im Zusammenhang mit dem Ausscheiden anderer Gründungspartner abgeschlossen werden sollte. Mit Rulingantwort vom 18. Juli 2015 bestätigte die Kantonale Steuerverwaltung, dass die von A.________ gehaltenen C.________ -Aktien Privatvermögen seien und die Qualifikation der Kapitalgewinne aus der Veräusserung dieser Aktien als steuerfreie Kapitalgewinne durch die geplante Vereinbarung nicht tangiert werde. Die geplante Verlängerung der Lock-up-Periode löse für A.________ keine finanziellen Folgen aus und sei auch während der gesamten Laufzeit einkommens- und vermögenssteuerneutral. Der Betrag von Fr. 12.5 Mio., den A.________ von E.________ für das Schreiben der Put-Optionen erhalten sollte, sei für die Kantons-, Bezirks- und Gemeindesteuern steuerfrei, erhöhe aber die Vermögenssteuerbasis. Für die direkte Bundessteuer bezeichnete die Kantonale Steuerverwaltung die Optionsprämie dagegen als steuerbar, wobei sie sich auf eine Beurteilung der Eidgenössischen Steuerverwaltung vom 17. Juli 2015 stützte. Danach neutralisierten sich die Put-Optionen und die Übernahme des Kursminderungsrisikos, sodass es sich bei den Fr. 12.5 Mio. nicht um eine Optionsprämie, sondern um eine Entschädigung für die Nichtausübung eines Veräusserungsrechts gemäss Art. 23 lit. d des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die direkte Bundessteuer (DBG; SR 642.11) handle. Am 22./23. Juli 2015 schlossen A.________ und E.________eine Lock-up- und Options-Vereinbarung ("Lock-up 1") ab. Darin verpflichtete sich A.________, die zwei Drittel der 1'012'200 C.________ -Aktien, deren Veräusserungssperrfrist nicht bereits 2015 ablief (2016-Aktien und 2017-Aktien), bis am 19. Oktober 2020 nicht zu veräussern. Für die verlängerte Sperrfrist übernahm E.________ das Kursminderungsrisiko. Konkret sollte E.________ A.________ im Falle einer Kursminderung für die Differenz zwischen dem höheren Aktienwert am Ende der ursprünglichen Veräusserungssperrfrist (19. Oktober 2016 für 2016-Aktien und 19. Oktober 2017 für 2017-Aktien) und dem tieferen Aktienwert zum Zeitpunkt des Ablaufs der neuen Lock-up Verpflichtung (19. Oktober 2020 zum Börsenschlusskurs) multipliziert mit der jeweiligen Anzahl der 2016-Aktien und 2017-Aktien entschädigen. Weiter vereinbarten die Parteien, dass A.________ gegen eine Put-Optionsprämie zwei Over-the-counter (OTC) Put-Optionen schreibt (d.h. verkauft) und E.________ diese Put-Optionen kauft. Aufgrund dieser Put-Optionen hatte E.________ das Recht, aber nicht die Pflicht, A.________eine Anzahl an C.________-Aktien zu verkaufen, die den 2016-Aktien und den 2017-Aktien entsprach. Ausübungszeitpunkt sollte der Börsenschluss am 19. Oktober 2020 sein (Optionen nach Europäischer Art). Für die Aktien, welche die 2016-Aktien replizieren sollten, galt als Ausübungspreis der Börsenschlusskurs vom 19. Oktober 2016, für jene, welche die 2017-Aktien replizieren sollten, der Börsenschlusskurs vom 19. Oktober 2017. E.________ hatte A.________ eine Optionsprämie von Fr. 12.5 Mio. zu bezahlen. Bei Ausübung der Option konnte E.________ statt der physischen Abwicklung mit Titellieferung ein sogenanntes Cash Settlement (Barzahlung für Wert der Optionen im Ausübungszeitpunkt, d.h. Differenz zwischen Ausübungspreis und Börsenkurs der Aktien im Ausübungszeitpunkt) verlangen. Falls E.________ dieses Recht auf ein Cash Settlement nicht ausübte, stand es A.________ frei, die Aktien gegen Bezahlung des Ausübungspreises zu übernehmen oder sich mittels Cash Settlement zu befreien. A.c. Des Weiteren übernahm E.________ - gestützt auf verschiedene Vorkaufsrechtsregelungen zwischen zwei der Gründungsaktionäre der C.________ AG, F.________ und A.________, sowie zwischen F.________ und E.________ - die Aktien von F.________ zu einem Vorzugspreis. A.________ und E.________ vereinbarten am 23. November 2015 eine Ausgleichszahlung im Umfang von 10% der Differenz zwischen dem Kaufpreis, den E.________ an F.________ bezahlte, und dem durch E.________ gegenüber einem Erwerber aus der Veräusserung erzielten höheren Verkaufspreis. E.________ erzielte daraufhin aus dem Weiterverkauf einen Nettoerfolg von Fr. 6'424'718.--, wovon A.________ im Jahr 2015 vereinbarungsgemäss den Anteil von 10% in der Höhe von Fr. 642'472.-- erhielt. Ebenfalls am 23. November 2015 schloss F.________ mit A.________einen als "Schenkungsvereinbarung" bezeichneten Vertrag, aus dem A.________ im Jahr 2015 eine Zahlung von Fr. 3.5 Mio. erhielt. In der Präambel dieses Vertrags heisst es, dass abweichend von der ursprünglichen Aufteilung der Aktien und der Gründungsabmachung zwischen den Gründungspartnern, nach welcher die Gründungspartner eine langfristige gemeinsame Führung und Entwicklung der C.________ AG vorgesehen hatten, F.________ die von ihm gehaltenen Aktien verkaufen und als Gründungspartner ausscheiden wolle. A.d. Am 25. November 2015 schlossen A.________ und E.________ sodann eine weitere Lock-up- und Put-Options-Vereinbarung ("Lock-up 2") ab, die demselben Muster folgte wie die Lock-up- und Options-Vereinbarung vom 22./23. Juli 2015 (Lock-up 1). Zum einen verpflichtete sich A.________, die bis am 19. Oktober 2020 gesperrten Aktien (2016- und 2017-Aktien) bis am 19. Oktober 2025 nicht zu veräussern. Für die verlängerte Sperrfrist übernahm E.________erneut das Kursminderungsrisiko: Im Falle einer Kursminderung sollte E.________ A.________ für die Differenz zwischen dem höheren Aktienwert per 19. Oktober 2020 und dem allfällig tieferen Wert per 19. Oktober 2025 entschädigen. Zum andern räumte A.________ gegen eine am 10. Dezember 2015 fällige Put-Optionsprämie von Fr. 11'137'000.-- E.________ das Recht ein, A.________ per 19. Oktober 2025 Aktien entsprechend der Anzahl der 2016- und 2017-Aktien zum Börsenschlusskurs per 19. Oktober 2020 zu verkaufen. Im Falle der Ausübung der Put-Optionen durch E.________ haben beide Parteien das Recht, anstelle der Übertragung der Aktien eine Zahlung entsprechend dem Wert der Put-Optionen zu verlangen (E.________) bzw. zu leisten (A.________). Ebenfalls am 25. November 2015 räumte E.________ A.________ gegen eine am 10. Dezember 2015 fällige Call-Optionsprämie von Fr. 11'137'000.-- das Recht ein, von E.________ 462'325 Aktien der C.________ AG zu einem Ausübungspreis von Fr. 210.-- pro Aktie zu kaufen. A.e. Als A.________ selbst aus der C.________ AG ausschied, zahlte er im Jahr 2017 sodann Fr. 3.3 Mio. an die verbleibenden Gründungsaktionäre G.________ und H.________. Schliesslich wurde mit Aufhebungsvereinbarung vom 26. Oktober 2017 die Lock-up- und Put-Options-Vereinbarung vom 22./23. Juli 2015 (Lock-up 1) zwischen A.________ und E.________ aufgehoben; A.________ verpflichtete sich darin, einen Betrag von Fr. 7'143'000.-- an E.________ zu zahlen.