Citation: 9C_790/2020 E. A

A.a. A.________, né en 1968, exerçait la profession de plâtrier-peintre à titre indépendant depuis le mois de janvier 2005. Le 24 octobre 2008, il a chuté d'un toit et a subi une fracture du coude droit, traitée par voie chirurgicale, notamment par la mise en place d'une prothèse. En incapacité de travail depuis lors, A.________ a déposé, le 12 juin 2009, une demande de prestations de l'assurance-invalidité auprès de l'Office de l'assurance-invalidité du canton de Vaud (ci-après: l'office AI). La reprise de son ancienne activité n'étant pas exigible, l'assuré a entamé, sous l'égide de l'assurance-invalidité, un apprentissage dans le but d'obtenir un certificat fédéral de capacité de dessinateur en bâtiment, qui a été interrompu en raison des douleurs dont il souffrait au membre supérieur droit. Dès le 29 novembre 2010, il a suivi plusieurs stages d'orientation professionnelle, des cours ainsi qu'une formation (AFP) d'employé de bureau, qui s'est achevée le 31 juillet 2013. L'assuré a complété son cursus par une formation d'employé de commerce (CFC) auprès d'une agence immobilière et a terminé avec succès sa formation durant l'été 2015. Après avoir été placé à l'essai, l'assuré a été engagé au sein de B.________ Sàrl à partir du 1er juin 2016 en qualité de collaborateur au service comptabilité. Du 30 juin au 7 juillet 2017, il a séjourné en milieu hospitalier en raison de troubles psychiques. A.b. Face à ces nouveaux éléments, l'office AI a confié une expertise pluridisciplinaire (médecine interne, rhumatologie et psychiatrie) à la Clinique romande de réadaptation (CRR) qui a rendu son rapport le 5 juin 2018. Après avoir consulté son Service médical régional (SMR), il a reconnu à l'assuré une demi-rente d'invalidité du 1er décembre 2009 au 31 juillet 2017 et une rente entière d'invalidité à compter du 1er août 2017, le versement de la rente ayant été suspendu du 1er mars 2011 au 30 avril 2016 (décisions du 19 septembre 2019).