Citation: 1C_51/2008 30.09.2008 E. 6

Nach dem Gesagten ist die Beschwerde gutzuheissen. Der angefochtene Entscheid ist aufzuheben und die Sache zu neuer Beurteilung im Sinne der vorstehenden Erwägungen an das Verwaltungsgericht zurückzuweisen (Art. 107 Abs. 2 BGG). Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind keine Kosten zu erheben (Art. 66 Abs. 4 BGG). Die Stadt Zürich hat dem Anwalt des Beschwerdeführers für das bundesgerichtliche Verfahren eine angemessene Entschädigung zu bezahlen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist somit gegenstandslos.