Citation: 2D_44/2019 E. 8

Per quanto precede, il ricorso va respinto, poiché infondato. L'istanza di assistenza giudiziaria va parimenti respinta in quanto, così come redatto, il gravame doveva apparire sin dall'inizio privo di probabilità di successo (art. 64 cpv. 1 LTF). Nell'addossare le spese giudiziarie al ricorrente viene comunque considerata la sua situazione finanziaria e fissato un importo ridotto (art. 65 cpv. 1 e 2, art. 66 cpv. 1 LTF). Non vengono assegnate ripetibili (art. 68 cpv. 3 LTF). Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia: