Citation: 9C_846/2008 09.06.2009 E. C

B.________ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande la réforme, avec suite de frais et dépens, en concluant principalement à l'octroi d'une rente entière d'invalidité à partir du 1er octobre 2000, subsidiairement à l'annulation de la décision administrative du 22 juin 2007 et au renvoi de la cause à l'office AI pour instruction complémentaire et nouvelle décision. Il sollicite le bénéfice de l'assistance judiciaire. L'intimé conclut au rejet du recours, tandis que le tribunal cantonal et l'Office fédéral des assurances sociales ont renoncé à se déterminer.