Citation: 4A_263/2021 E. A

A.a. En 2007, A.________ (ci-après: le client, le demandeur ou le recourant), licencié en sciences économiques et actif dans le commerce du vin, a rencontré C.________ (ci-après: le gestionnaire), opérateur de marché spécialisé dans les produits dérivés, par l'intermédiaire d'une relation d'affaires qui lui a indiqué qu'il avait obtenu d'importants bénéfices en investissant en bourse sur les conseils de celui-ci. Le client et le gestionnaire se sont fréquentés pendant six mois. Pendant cette période, celui-ci lui a expliqué le fonctionnement des investissements en bourse ainsi que la particularité des produits dérivés. A.b. En mars 2008, le client a ouvert un compte auprès de D.________ SA. Ayant considéré que le gestionnaire manipulait les outils boursiers avec dextérité et professionnalisme, il lui a confié la gestion de l'entier de ses avoirs. Dans un premier temps, le client s'informait régulièrement de l'état de son compte et était satisfait des résultats obtenus. Il pouvait voir les résultats des opérations effectuées par le gestionnaire sur ses écrans et celui-ci lui a expliqué la très importante rotation sur son compte. Le client comprenait le principe des opérations financières mais n'était pas en mesure de les exécuter lui-même. A.c. En mai 2008, le client a subi d'importantes pertes sur son compte. Le gestionnaire a reporté le problème sur un défaut allégué de la plateforme de trading. Le client s'étant plaint auprès de D.________ SA, les responsables de celle-ci lui ont fourni des explications sur le fonctionnement et sur les risques des produits dérivés. A.d. Depuis mai 2008 au moins, le client est assisté par Cédric Aguet, avocat, dans ses relations avec les entités chargées de la gestion de sa fortune. A.e. En juillet 2008, le gestionnaire a conseillé au client d'ouvrir un compte auprès de E.________ SA (ci-après: la banque), afin de pouvoir bénéficier de sa plateforme de trading qui correspondait à leurs attentes en matière de produits dérivés. Le client a ouvert un tel compte le 17 juillet 2008, afin de permettre au gestionnaire de continuer à traiter des opérations sur options ou sur produits dérivés comme il avait l'habitude de le faire. Dans sa requête d'ouverture de compte, le client a sélectionné l'ensemble des produits proposés et a précisé au sujet de ses connaissances en matière d'investissement qu'il était professionnel et qu'il avait plus de dix ans d'expérience. Il a toutefois indiqué qu'il n'avait aucune connaissance dans les types de produits qu'il avait sélectionnés. Il confirmait par ailleurs qu'il avait reçu et lu les conditions générales de la banque et une déclaration selon laquelle il avait été informé des risques liés à certains des produits précités. Le client bénéficiait d'un accès électronique lui permettant de surveiller son compte en tout temps. En août 2008, le client a transféré l'ensemble de ses actifs détenus auprès de D.________ SA sur son nouveau compte auprès de la banque. Au 31 août 2008, la valeur de son compte était de 3'704'221 fr. 89. Le 2 septembre 2008, le client a signé une procuration en faveur du gestionnaire, qui a essentiellement continué à effectuer des opérations sur produits dérivés. A.f. Afin de pouvoir exercer en tant que gérant externe et de bénéficier de commissions, le gestionnaire a dû s'affilier à un organisme d'autorégulation, ce dont le client et son conseil ont été informés. À cette fin, le gestionnaire a été engagé par B.________ SA (ci-après: la société, la défenderesse ou l'intimée) en qualité de " Trader Senior ", après que celle-ci avait reçu son curriculum vitae, ses lettres de recommandation et ses certificats de travail. Le salaire du gestionnaire était calculé en fonction du montant des commissions versées à la société, lequel était à son tour lié au nombre de transactions effectuées sur les comptes de ses clients. Le 15 octobre 2008, le client a été informé du fait que le gestionnaire travaillait désormais pour la société. Il n'a jamais signé de mandat de gestion écrit avec celle-ci. A.g. Au 31 octobre 2008, la valeur totale du portefeuille du client s'élevait à 3'073'932 fr. Le 3 novembre 2008, le client s'est inquiété auprès du gestionnaire des pertes subies sur son compte. Celui-ci l'a toutefois assuré qu'il recouvrerait rapidement l'argent perdu. Le même jour, le client a signé une nouvelle procuration en faveur de la société afin d'autoriser le gestionnaire à gérer son compte auprès de la banque en qualité d'employé de la société. Le gestionnaire a continué à faire essentiellement usage des produits dérivés dans sa gestion du portefeuille du client. Le 5 novembre 2008, le client a interpellé le gestionnaire parce qu'il voyait son compte " s'effriter " tous les jours, ce qui représentait selon lui plus de 1,2 million de francs en dix jours, et lui a demandé de vendre certains titres et de cesser provisoirement les investissements. A.h. Le 17 décembre 2008, le client s'est plaint auprès de la banque car il perdait de l'argent tous les jours. À la même date, le gestionnaire lui a répondu et expliqué que la dévaluation du compte provenait de la baisse du dollar américain et que les pertes étaient largement rattrapables. Peu après, le client a relevé que la baisse du dollar américain n'expliquait pas tout, étant donné que son compte baissait régulièrement déjà avant la chute de cette devise, et que sa stratégie de vente d'actions afin de mettre un terme aux pertes subies avait fonctionné. Malgré le fait qu'il avait demandé au gestionnaire de faire de même pour les devises, il avait perdu de l'argent alors qu'il aurait dû selon lui en gagner. A.i. Le 7 janvier 2009, le client s'est à nouveau plaint auprès du gestionnaire, estimant avoir perdu 5 millions de francs en dix mois. Le lendemain, le conseil du client a enjoint le gestionnaire d'arrêter les pertes sur le compte de son mandant. Le gestionnaire lui a répondu qu'il allait rattraper les pertes si on le laissait faire. A.j. Le 9 janvier 2009, le conseil du client a informé le gestionnaire que celui-ci constatait que son compte perdait chaque jour des sommes importantes et lui a demandé de remettre le compte à niveau. Par courriel du même jour, il a demandé au gestionnaire de cesser toute gestion sur le compte de son client. À cette date, les actifs du client totalisaient 2'194'571 fr. Le client ayant retiré 53'000 fr. et 99'020 fr. en novembre 2008, sa perte s'élevait selon lui à 727'341 fr. pour la période du 31 octobre 2008 au 9 janvier 2009. A.k. Entre le 6 novembre 2008 et le 9 janvier 2009, la banque a versé l'équivalent de 160'241 fr. 52 à la société au titre de rétrocessions. A.l. Le 31 mars 2009, la société a résilié avec effet immédiat le contrat de travail du gestionnaire. A.m. Dans le contexte d'une procédure pénale pour abus de confiance et gestion déloyale à l'encontre du gestionnaire, à laquelle le client n'était pas partie, le gestionnaire a reconnu avoir détourné 88'000 fr. à son profit dans le contexte de mandats de gestion de fortune autres que celui du client. Il a expliqué qu'il souffrait de troubles bipolaires. Le gestionnaire a été mis sous tutelle en 2010 puis est décédé en 2012, suite à quoi la procédure pénale à son encontre a été classée.