Citation: H 162/06 20.12.2007 E. A

A.a Dopo che in precedenza, e più precisamente il 15 febbraio 1995 e il 20 marzo 2001, si era rifiutata di riconoscerne l'affiliazione a titolo indipendente perché lo considerava dipendente del Golf Club X._________, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino (in seguito: Cassa) con quattro distinte decisioni del 20 luglio 2005 - precedute da una conferma, datata 13 luglio 2005, di affiliazione retroattiva (al 1° gennaio 2000) a titolo di indipendente - ha fissato, per un importo complessivo di fr. 24'059.70, i contributi AVS/AI/IPG/AF dovuti da O.________, maestro di golf, per l'attività svolta dal 1° gennaio 2000 al 31 dicembre 2003. Contestualmente alle quattro decisioni, sempre in data 20 luglio 2005 la Cassa rendeva tuttavia noto all'assicurato che con effetto al 31 dicembre 2004 la sua qualifica di indipendente sarebbe cessata. A.b Sull'altro fronte, a seguito di un controllo eseguito il 16 settembre 2004 presso il Golf Club X._________, l'amministrazione con decisione 29 dicembre 2004 ha effettuato una ripresa salariale per il periodo dal 1° gennaio 2000 al 31 dicembre 2003. Dal rapporto del servizio ispettorato non risultava alcuna ripresa salariale riferita all'attività svolta da O.________. L'amministrazione avvertiva tuttavia che a decorrere dal 1° gennaio 2005 tutti i maestri di golf sarebbero stati considerati salariati del Golf Club X._________. A.c Il 6 ottobre 2005 la Cassa ha confermato le decisioni di fissazione dei contributi del 20 luglio 2005 nonostante l'opposizione formulata dall'interessato di pagare i contributi richiesti per il periodo in esame.