Citation: 8C_564/2019 E. A

A.a. A.________ è stato assunto alle dipendenze del Comune di Massagno dal 1° gennaio 1992 come animatore del Centro X.________. Nel tempo ha raggiunto la funzione di responsabile. Dal 31 agosto 2015 è stato totalmente assente dal lavoro per malattia. Il 20 ottobre 2015 A.________ ha chiesto di essere posto al beneficio del prepensionamento. Dal 1° marzo 2016 la gestione del Centro X.________ è stata esternalizzata. Il 18 aprile 2016 A.________, fondandosi sulla modifica del regolamento organico dei dipendenti del Comune di Massagno (ROD/Massagno), ha chiesto l'adeguamento della propria classe salariale. A.b. Il 24 maggio 2016 il Municipio di Massagno ha respinto la domanda di prepensionamento di A.________, comunicando all'interessato che la sua nomina non poteva essere riconfermata e che il rapporto di lavoro sarebbe terminato per fine ottobre 2016 in seguito a mancata conferma secondo l'art. 7 ROD/Massagno. Il 1° giugno 2016 A.________ si è opposto alla rescissione del rapporto di impiego. A.c. Il 26 luglio 2016 il Municipio di Massagno ha notificato ad A.________ la mancata conferma del rapporto d'impiego con effetto al 31 ottobre 2016. A sostegno del proprio provvedimento l'Esecutivo comunale ha addotto l'attuale gestione del Centro X.________ tramite un'associazione esterna. Oltre a questo motivo, il Municipio ha imputato al dipendente la lunga assenza dal lavoro che aveva connotato negli ultimi mesi il rapporto professionale. A.d. Il 30 agosto 2017 il Consiglio di Stato del Cantone Ticino ha respinto il ricorso di A.________ contro la risoluzione municipale.