Citation: 2C_955/2021 E. B

B.a. Am 12. Dezember 2014 machte das Migrationsamt des Kantons Zürich (nachfolgend: das Migrationsamt) A.________ ein erstes Mal auf die möglichen ausländerrechtlichen Folgen eines fortgesetzten Sozialhilfebezugs aufmerksam. Am 9. Oktober 2017 folgte eine ausländerrechtliche Verwarnung. Schliesslich verfügte das kantonale Migrationsamt am 7. Februar 2020 aufgrund des anhaltenden Sozialhilfebezugs die Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung A.________s und ordnete dessen Wegweisung an. Die dagegen erhobenen kantonalen Rechtsmittel blieben ohne Erfolg (vgl. Rekursentscheid der Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich [nachfolgend: die Sicherheitsdirektion] vom 17. Juni 2020 und Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich [nachfolgend: das Verwaltungsgericht] vom 2. Dezember 2020). Das Bundesgericht trat auf eine gegen das Urteil des Verwaltungsgerichts erhobene Beschwerde A.________s mit Urteil 2C_124/2021 vom 8. Februar 2021 nicht ein. B.b. Am 20. Mai 2021 stellte A.________ bei der IV-Stelle ein neues IV-Gesuch. Parallel dazu beantragte er beim Zürcher Amt für Zusatzleistungen zur AHV/IV Ergänzungsleistungen. Ausserdem reichte er beim Migrationsamt ein als Revision bezeichnetes Wiedererwägungsgesuch ein und ersuchte um Wiedererteilung der Aufenthaltsbewilligung. Am 1. Juni 2021 trat das Migrationsamt auf das Wiedererwägungsgesuch nicht ein. Es hielt fest, dass A.________ die Schweiz unverzüglich zu verlassen habe. Den hiergegen erhobenen Rekurs wies die Sicherheitsdirektion am 15. Juli 2021 ab. B.c. Mit Beschwerde vom 14. September 2021 gelangte A.________ gegen den Entscheid der Sicherheitsdirektion vom 15. Juli 2021 (vgl. Bst. B.b hiervor) an das Verwaltungsgericht; er ersuchte um Aufhebung des Entscheids der Sicherheitsdirektion und Gutheissung seines Gesuchs um Erteilung einer Aufenthaltsbewilligung, eventualiter um Anweisung an die Vorinstanz, auf sein Wiedererwägungsgesuch materiell einzutreten. Mit Präsidialverfügung vom 15. September 2021 setzte das Verwaltungsgericht A.________ Frist an, um die Unterlagen zu seinem IV-Gesuch samt der zwischenzeitlich geführten Korrespondenz (inklusive allfälliger IV-Entscheide) einzureichen. Weiter wurde er unter Hinweis auf seine Mitwirkungspflicht dazu aufgefordert, sämtliche bewilligungsrelevanten Umstände zeitnah mitzuteilen, ansonsten aufgrund der Akten entschieden werde; weiter wurde darauf hingewiesen, dass eine mangelhafte Mitwirkung zu A.________s Ungunsten berücksichtigt werden könne. Zudem wurde ihm Frist zur Leistung eines Prozesskostenvorschusses angesetzt, unter Androhung eines Nichteintretensentscheids im Säumnisfall. Nachdem A.________ um Erstreckung der Kautionsfrist ersucht und ein weitgehend unbegründetes Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege gestellt hatte, erstreckte das Verwaltungsgericht die Kautionsfrist mit Präsidialverfügung vom 8. Oktober 2021 bis zum 27. Oktober 2021. Zugleich wurde A.________ darauf aufmerksam gemacht, dass er die einverlangten IV-Unterlagen nicht fristgerecht nachgereicht und hierzu auch nicht um Fristerstreckung ersucht habe, dass allfällige Noven aber noch bis zur Urteilsberatung berücksichtigt werden könnten. Auf das nicht hinreichend begründete Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ging das Verwaltungsgericht nicht weiter ein, stellte aber dessen Beurteilung bei Nachreichung eines begründeten und belegten Gesuchs in Aussicht. Hierauf stellte A.________ mit Eingabe vom 20. Oktober 2021 ein ausführlicher begründetes Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, dem eine Bestätigung über die Ausrichtung wirtschaftlicher Hilfe und ein psychiatrischer Überweisungsbericht beigelegt war. B.d. Mit Präsidialverfügung vom 22. Oktober 2021 wies das Verwaltungsgericht das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab und setzte A.________ eine letzte Kautionsfrist an, unter Androhung eines Nichteintretensentscheids im Säumnisfall.