Citation: 4A_379/2024 E. A

A.a. A.________ (Kläger, Beschwerdeführer) gründete im Jahr 2011 die C.________ AG. B.________ (Beklagte, Beschwerdegegnerin) arbeitete in diesem Unternehmen. Im Jahr 2018 gründete der Kläger im Rahmen einer Nachfolgeregelung die D.________ AG. Das Aktionariat dieser neuen Gesellschaft setzte sich aus dem Kläger, der Beklagten, E.________, F.________ und G.________ zusammen. Die Beklagte zeichnete 190 Aktien der D.________ AG. Die Aktionäre schlossen bei der Gründung der D.________ AG einen Aktionärsbindungsvertrag (ABV). In Ziff. 3.2 ABV vereinbarten sie Folgendes: "Vorhand- und Vorkaufsrecht Beabsichtigt eine Partei ("v eräussernde Partei"), Aktien der D.________ AG an eine andere Partei oder an Dritte durch irgend ein [sic] Rechtsgeschäft zu verkaufen, zu verpfänden, zur Nutzniessung zu geben oder sonst wie entgeltlich oder unentgeltlich zu übertragen ("veräussern"), so hat sie diese Aktien vorgängig den übrigen Vertragsparteien nach den folgenden Regeln zum Kauf anzubieten: - Das Angebot erfolgt durch schriftliche Mitteilung an die übrigen Parteien. - Innert 50 Tagen seit Erhalt dieser Mitteilung haben die übrigen Parteien der veräussernden Partei gemeinsam mitzuteilen, ob sie die zur Veräusserung stehenden Aktien erwerben wollen. Stillschweigen gilt als Verzicht. Der Erwerb kann nur für sämtliche zur Veräusserung stehenden Aktien erfolgen. Üben mehrere Aktionäre das Vorhandrecht aus, werden ihnen die Aktien im Verhältnis ihres Aktienbesitzes untereinander zugeteilt, sofern sie nicht untereinander eine andere Verteilung schriftlich vereinbaren." Weiter sieht Ziffer 3.4.3 lit. d ABV bei Auflösung des Arbeitsverhältnisses eines Aktionärs bei der C.________ AG eine "Verpflichtung zum Verkauf der Aktien [gemeint der D.________ AG] gemäss Ziff. 3.2 [ABV]" vor. Schliesslich regelt Ziff. 6 ABV die "Sanktionen bei Vertragsverletzungen" wie folgt: "Verletzt eine Partei Pflichten aus diesem Vertrag, dann kann jede andere Partei die verletzende Partei auffordern, den vertragsgemässen Zustand wiederherzustellen. Geschieht dies nicht innert einer Frist von 20 Tagen oder ist dies von vorneherein nicht möglich, schuldet die pflichtwidrig handelnde Partei eine Konventionalstrafe in der Höhe von CHF 50'000. Die Konventionalstrafe wird 30 Tage nach Ablauf der Frist zur Wiederherstellung des vertragsmässigen Zustandes oder - wenn dieser nicht wiederhergestellt werden kann - nach der Vertragsverletzung fällig. [...]" A.b. Mit Schreiben vom 3. September 2019 kündigten der Kläger und G.________ namens der C.________ AG das Arbeitsverhältnis mit der Beklagten per 31. Dezember 2019. Am 26. September 2019 teilte G.________ der Beklagten via E-Mail mit, dass er, F.________ und E.________ beschlossen hätten, der Beklagten ihre Aktien der D.________ AG für Fr. 55'000.-- abzukaufen. Tags darauf sandte G.________ der Beklagten in dieser Angelegenheit ein weiteres E-Mail, welches er in Kopie "Cc" auch dem Kläger zustellte. In der Folge kam kein Verkauf der Aktien zustande. Mit Schreiben vom 26. Januar 2021 forderten G.________, F.________ und E.________ die Beklagte erneut auf, ihnen ihre Aktien der D.________ AG zu verkaufen. Am 4. Februar 2021 verkaufte die Beklagte diesen drei Personen ihre Beteiligung schliesslich für Fr. 52'250.--. A.c. Mit Schreiben vom 24. März 2021 warf der Kläger der Beklagten vor, ihm gegenüber ihre Mitteilungspflicht gemäss dem 1. Spiegelstrich von Ziff. 3.2 ABV verletzt zu haben. Entsprechend schulde die Beklagte ihm die in Ziff. 6 ABV vereinbarte Konventionalstrafe von Fr. 50'000.--. Die Beklagte weigerte sich, dem Kläger diesen Betrag zu bezahlen. A.d. Am 17. Mai 2021 reichte der Kläger beim Bezirksgericht Zürich, 4. Abteilung, eine Klage mit dem Antrag ein, die Beklagte sei zu verpflichten, ihm Fr. 50'000.-- zuzüglich 5% Zins seit dem 27. April 2021 zu bezahlen. Weiter sei der Rechtsvorschlag in der Betreibung Nr. xxx des Betreibungsamtes X.________ (Zahlungsbefehl vom 24. Juni 2021) im Betrag von Fr. 50'000.-- zu beseitigen. Das Bezirksgericht Zürich wies diese Klage mit Urteil vom 19. Oktober 2023 ab. Mit Beschluss vom 16. November 2023 berichtigte es nachträglich die Kostenregelung seines Urteils.