Citation: 2C_151/2023 E. A

A.a. Dopo aver beneficiato di un permesso per frontalieri UE/AELS, dall'aprile 2009 al dicembre 2011 e, di nuovo, tra il novembre 2014 e il marzo 2018, il 14 novembre 2018 A.________, cittadino italiano, ha chiesto alla Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni del Cantone Ticino il rilascio di un permesso di dimora UE/AELS per lavorare in Svizzera. Al contempo, ha iniziato a convivere con B.________, di nazionalità svizzera, con la quale si è unito in matrimonio il 22 giugno 2019. A.b. Nel corso degli anni, A.________ ha interessato le autorità penali svizzere e italiane nei seguenti termini: - 8 giugno 2009: decreto d'accusa (di seguito: DA) del Ministero pubblico del Cantone Ticino, che prevede una pena pecuniaria di 30 aliquote giornaliere da fr. 100.-- cadauna, sospesa condizionalmente con un periodo di prova di 3 anni, e una multa di fr. 1'000.-- per aver guidato (il 28.03.2009) in stato di inattitudine (tasso di alcolemia compreso tra 1.86 gr. e 2.12 gr. per mille); - 26 settembre 2011: DA del Ministero pubblico del Cantone Ticino, che prevede una pena pecuniaria di 40 aliquote giornaliere da fr. 70.-- cadauna, sospesa condizionalmente con un periodo di prova di 4 anni, e una multa di fr. 1'000.-- per aver condotto (il 15.07.2010) in stato di inattitudine sotto l'effetto di circa 0.5 gr. di cocaina nonché per contravvenzione alla legge federale del 3 ottobre 1951 sugli stupefacenti e le sostanze psicotrope (LStup; RS 812.121) avendo: acquistato almeno 1 gr. di cocaina (dal 15.07.2010 al 03.08.2010), consumato 0.5 gr. di cocaina (il 15.07.2010) e detenuto 0.6 gr. di marijuana (l'11.09.2011); - 13 dicembre 2012: sentenza del Giudice di pace di Varese (I), che prevede una multa di euro 800 per aver commesso in due occasioni (29.05.2008 e 24.06.2008) il reato di danneggiamento; - 22 novembre 2013: sentenza del Tribunale di Varese (I), che prevede una pena di 3 mesi di reclusione e una multa di euro 300, pena sospesa condizionalmente e non menzionata nel casellario giudiziale, per aver violato gli obblighi di assistenza familiare dal settembre 2008 al marzo 2010; - 8 giugno 2016: sentenza di applicazione della pena su richiesta delle parti del Giudice per le indagini preliminari (di seguito: GIP) del Tribunale di Como (I), che prevede una pena di 1 anno e 6 mesi di reclusione e una multa di euro 3'000, pena sospesa condizionalmente e non menzionata, per aver commesso il reato di acquisto, detenzione e vendita illeciti di sostanze stupefacenti dal 23.07.2014 al 30.07.2014; - 7 novembre 2016: DA del Ministero pubblico del Cantone Ticino, che prevede una pena pecuniaria di 120 aliquote giornaliere da fr. 100.-- cadauna, sospesa condizionalmente con un periodo di prova di 5 anni, e una multa di fr. 2'200.-- per grave infrazione alle norme della circolazione, avendo condotto l'11.07.2016 un veicolo a motore alla velocità di 169 km/h su una strada con limite massimo di 100 km/h; - 30 gennaio 2017: DA del Ministero pubblico del Cantone Ticino, che prevede una pena pecuniaria di 60 aliquote giornaliere da fr. 100.-- cadauna (a valere quale pena totalmente aggiuntiva a quella inflittagli il 07.11.2016) per aver guidato il 07.09.2016 sotto l'effetto di cocaina;