Citation: B 50/00 02.11.2000 E. A

A.- A la suite de son engagement comme archiviste chez C.________, M.________ fut affilié dès le 1er février 1981 à la Caisse de pensions du personnel X.________ (ci-après : la caisse). Dès fin 1989, le prénommé connut différentes périodes d'incapacité de travail de durée variable attestées par le docteur D.________, psychiatre, qui diagnostiqua une névrose d'angoisse et de caractère avec tendances dépressives et abus d'alcool occasionnels. En mars 1990, M.________ fut examiné par le médecin-conseil de la caisse à la demande de l'employeur, qui souhaitait être renseigné sur le droit éventuel de son employé à des prestations d'invalidité. A l'issue de cette consultation, le médecin-conseil décida de confier un mandat d'expertise au Centre psycho-social du Département universitaire de psychiatrie Y.________. M.________ ne donna pas suite à la convocation de l'expert pour le 22 mai 1990 en raison d'un état grippal. Cinq jours plus tard, il provoqua, en état d'ébriété avancé, un accident de la circulation dans lequel trois personnes perdirent la vie. Immédiatement placé en détention préventive, il fut relaxé en septembre 1990. Pour des motifs de sûreté, il fut replacé en détention préventive dès le mois de janvier 1991 jusqu'à sa condamnation le 6 décembre 1991, où il écopa d'une peine de 33 mois de réclusion pour homicide par négligence, lésions corporelles simples et ivresse au volant. Incarcéré aux Etablissements Z.________ pour y subir sa peine, il fut remis en liberté le 2 juin 1993. Entre-temps, le 14 juin 1990, son employeur avait résilié les rapports de travail avec effet immédiat pour justes motifs et avisé la caisse, le 25 juin 1990, que les cotisations ne seraient plus versées dès le 30 juin 1990, en raison de la "démission" de son employé. Informé de ces faits, le médecin-conseil considéra que la caisse n'était "plus concernée par la problématique" de l'assuré et renonça à mettre en oeuvre l'expertise psychiatrique initialement prévue en mai 1990. M.________ déposa une demande de prestations de l'assurance-invalidité le 5 octobre 1990. Vu ses démêlés avec la justice, il ne bénéficia toutefois pas de mesures de reclassement professionnel avant le 3 août 1992. Nonobstant l'obtention d'un diplôme de commerce et d'un certificat de gestionnaire qualifié en informatique, il ne parvint pas à réintégrer le monde du travail. Une expertise psychiatrique fut alors ordonnée. Dans un rapport du 21 juillet 1997, les docteurs B.________ et R.________, respectivement médecin associé et médecin assistant de Y.________, conclurent à l'existence d'une incapacité de travail de 25 % au moins depuis le mois de février 1990, puis de 75 % au moins depuis la sortie de prison en juin 1993 et de 100 % dès le mois de novembre 1996. Par décision du 17 novembre 1997, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après : l'office AI) mit l'assuré au bénéfice d'une rente entière d'invalidité à partir du 1er janvier 1996, soit dès la fin des mesures de reclassement. De son côté, la caisse de pensions refusa d'octroyer des prestations à M.________, motif pris que l'incapacité de travail à l'origine de son invalidité remontait, au vu de la décision précitée de l'office AI, à une date où il ne remplissait plus la condition d'assurance.