Citation: 9C_30/2024 E. A

A.a. Il 17 ottobre 2017 la B.________ Sagl, U.________ (GR), e la C.________ SA, V.________ (GR), hanno acquistato la particella n. xxx RFD del Comune di W.________ per. fr. 586'000.-. A quel tempo, A.________ era socio e gerente con firma individuale della B.________ Sagl. Sua sorella era invece membro con firma individuale della C.________ SA. Con rogito del 14 settembre 2020, iscritto a registro fondiario il 25 settembre 2020, la B.________ Sagl e la C.________ SA hanno venduto ad A.________ la particella n. xxx per fr. 586'000.-. A.b. Con atto pubblico del 30 ottobre 2020, iscritto a registro fondiario il 30 dicembre 2021, A.________ ha venduto le particelle n. xxx e n. yyy RFD del Comune di W.________, frutto di un frazionamento dell'originaria particella n. xxx avvenuto il 2 dicembre 2020, a D.________ e E.________ al prezzo di fr. 850'000.-. A.c. In relazione a quest'ultima operazione, il 5 aprile 2022 A.________ ha inoltrato la dichiarazione per l'imposta sugli utili immobiliari all'Ufficio circondariale di tassazione competente. Come valore di alienazione, ha indicato l'importo di fr. 850'000.-. Come valore di investimento, ha fatto valere un importo di fr. 771'164.60, così composto: valore di acquisto di fr. 586'000.-, costi di costruzione e di miglioria di fr. 140'000.-, costi di acquisto e di vendita di fr. 15'164.60, provvigioni versate a C.________ SA di fr. 30'000.-. A.d. Il 26 aprile 2022, l'Ufficio di tassazione ha notificato ad A.________ la decisione di tassazione degli utili immobiliari. In tale contesto, non ha ammesso né la deduzione per costi di costruzione e di miglioria di fr. 140'000.- né la deduzione per provvigioni versate di fr. 30'000.-. Inoltre, ha concesso la deduzione per costi di acquisto e di vendita solo per fr. 13'818.- (invece che per fr. 15'164.60). A.e. Il 27 ottobre 2022, l'autorità fiscale ha respinto il reclamo di A.________ e confermato la tassazione.