Citation: 8C_309/2015 E. A

A.a. A.________ a été engagé en qualité de directeur par la société B.________ SA à compter du 1 er mai 2013. Selon le contrat de travail de durée indéterminée, les rapports de travail seraient ensuite transférés à la société C.________ SA, dès qu'elle serait constituée, et le terme "employeur" figurant dans le contrat désignerait alors celle-ci. Le contrat prévoyait en outre que les parties pouvaient résilier les rapports de travail pour la fin d'un mois, moyennant un préavis de douze mois, après un temps d'essai de trois mois. Par la suite, un nouveau contrat de travail (non signé) a été établi entre la société C.________ SA et A.________. Il fixait l'entrée en fonction de ce dernier au 1 er juin 2013 et reprenait l'ensemble des clauses contenues dans le précédent contrat. A.b. A partir du mois d'octobre 2013, les parties ont engagés des pourparlers après que la société C.________ SA eut proposé à l'employé une "convention de départ", invoquant un état de surendettement. Les pourparlers ont abouti à la signature de deux conventions le 20 décembre suivant. Selon la première, qui liait A.________ et la société C.________ SA, les parties convenaient notamment que les rapports de travail avaient pris fin au 30 septembre précédent. La seconde, qui liait A.________ et B.________ SA, prévoyait que celle-ci verse une indemnité de 55'000 fr. à celui-là pour solde de tout compte, en référence au différend qui opposait l'employé à la société C.________ SA. A.c. A.________ a requis une indemnité de chômage à partir du 17 février 2014. Par décision du 24 avril 2014, confirmée sur opposition le 27 juin suivant, la Caisse publique de chômage de la République et canton du Jura (ci-après: la caisse de chômage) a suspendu le droit de l'assuré à l'indemnité de chômage durant 50 jours, pour chômage fautif.