Citation: 8C_106/2019 E. A

A.a. Il 10 settembre 2013 il Consiglio di Stato del Cantone Ticino ha assunto A.________ come funzionario presso la Polizia cantonale. In base alla normativa allora in vigore era prevista per tale funzione la classificazione 26-29. Egli ha iniziato la sua attività il 1° ottobre 2013 ed è stato attribuito nella classe 22 con il numero massimo di aumenti (ossia 10). La carriera di tale mansione prevedeva un anno di permanenza nelle classi da 19 a 22, 2 anni nella classe 23 e successivamente la classe 24, la più alta prevista per questo lavoro. A.b. Nel 2014 A.________ non ha beneficiato, in seguito alle misure di risparmio stabilite dal Gran Consiglio del Cantone Ticino, di un avanzamento nella classe 23 a causa del blocco temporaneamente degli avanzamenti di classe in classe alternativa e tra parentesi. L'avanzamento è stato attuato solo dal 1° ottobre 2015, con l'attribuzione alla classe 23 con 10 aumenti. In occasione del voto sul Preventivo 2016 il Gran Consiglio ha introdotto ancora misure puntuali e strutturali, segnatamente l'allineamento delle date degli scatti automatici al 1° gennaio e la sospensione degli avanzamenti, delle promozioni in classi tra parentesi, delle promozioni a funzioni disciplinate da regolamenti specifici e dei docenti. A.c. Il 1° gennaio 2018 è entrata in vigore la legge ticinese del 23 gennaio 2017 sugli stipendi degli impiegati dello Stato e dei docenti (LStip; BU 2017 pag. 81; RL 173.300), che ha riformato il sistema salariale degli impiegati pubblici cantonali e abrogato la precedente del 5 novembre 1954 (vLStip/TI). A.d. Dopo che l'amministrazione ha concesso la facoltà di esprimersi all'interessato, il Consiglio di Stato ha convertito la precedente funzione di operatore centrale in assistente di Polizia I e ha iscritto A.________ nella nuova classe 4 con 18 aumenti corrispondente a un salario lordo di fr. 82'393.-.