Citation: 8C_205/2019 E. 3.1

3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, esposti lo svolgimento del processo, le norme e la prassi ritenute applicabili, ha accertato che il ricorrente è stato alle dipendenze di B.________ SA, dichiarata fallita nel 2018, dal 1° gennaio 2011. Secondo i giudici cantonali è emerso dal contratto del 23 luglio 2013 che l'assicurato svolgeva la mansione di Senior Developer dal 2 agosto 2013 con uno stipendio di fr. 12'500.- mensili. Eccezione fatta per il mese di dicembre 2016, il ricorrente ha percepito il salario fino a fine aprile 2017, lavorando senza più percepire salario dal 1° maggio 2017 a fine agosto 2017. L'8 agosto 2017 il ricorrente ha fissato un termine perentorio al 16 agosto 2017 al datore di lavoro per versare tutti gli arretrati. Il 17 agosto 2017 l'assicurato ha comunicato la disdetta a valere da fine mese e la rivendicazione delle pretese scoperte. Il 3 gennaio 2018, dopo una prima domanda di esecuzione presentata il 22 dicembre 2017 risultata irricevibile, il ricorrente ha fatto spiccare un precetto esecutivo contro l'ex datrice di lavoro. Tramite un avvocato, il 20 aprile 2018 l'assicurato ha ancora ribadito le proprie pretese al datore di lavoro. Passando alla sussunzione del caso, i giudici ticinesi hanno escluso la possibilità di rivendicare il salario di dicembre 2016, avendo terminato il rapporto di lavoro a fine aprile 2017. Per quanto attiene ai mesi da maggio 2017 ad agosto 2017, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha ritenuto insufficienti gli sforzi del ricorrente per rivendicare le sue pretese salariali. La Corte cantonale ha sottolineato che perde l'indennità chi rinuncia a qualsiasi pratica utile per riscuotere il suo salario, poiché accetta di differire per un lungo periodo l'incasso del credito in attesa di giorni migliori, senza una vera e propria garanzia che il datore di lavoro possa adempiere in futuro i suoi obblighi. Nonostante non percepisse il salario da aprile 2017, il ricorrente ha atteso l'8 agosto 2017 per rivendicare per iscritto il pagamento, rinnovandolo il 17 agosto 2017 e inviando la prima esecuzione solo il 22 dicembre 2017. Secondo la Corte cantonale il datore di lavoro non ha nemmeno mai espresso alcuna promessa di pagamento al ricorrente. Del resto, il ricorrente era ben cosciente dei ritardi già in passato nel pagamento dei salari. Soltanto il 16 maggio 2018 il ricorrente ha presentato una domanda di fallimento senza preventiva esecuzione. Alla luce di tutto ciò, la Corte cantonale ha quindi confermato al decisione su opposizione.