Citation: 8C_26/2024 E. A

A.a. A.________, geb. 1973, trat per 15. August 2021 eine Stelle als Internatsleiter am Gymnasium und Internat U.________ (nachfolgend: Arbeitgeber) an. Nachdem der Arbeitgeber die Probezeit mit Schreiben vom 10. Februar 2022 wegen Konflikten innerhalb des Internatsteams um zwei Monate verlängert hatte, wurde A.________ am 12. März 2022 per Ende Mai 2022 mit der Begründung gekündigt, dass das Internatsteam unter seiner Führung nicht mehr als funktionsfähig erachtet werde. Mit Schreiben vom 14. März 2022 an den Arbeitgeber machte A.________ die Missbräuchlichkeit der Kündigung geltend und erhob gegen diese vorsorglich Einsprache im Sinne von Art. 336b OR. A.b. Der Arbeitgeber und A.________ schlossen am 8. bzw. 16. April 2022 einen aussergerichtlichen Vergleich ab. Es wurde u.a. vereinbart, dass das Arbeitsverhältnis per 31. Mai 2022 aufgelöst werde. Der Arbeitgeber bezahle A.________ den Betrag von Fr. 45'000.-. Die Auszahlung erfolge als "Pönale/Entschädigung für die vorzeitige Auflösung des Arbeitsverhältnisses im Sinne von Art. 336a OR (Genugtuung) ". Im Weiteren wurde festgehalten, dass diese Entschädigung nicht zum massgebenden Lohn gehöre und daher nicht einer Sozialversicherungspflicht unterstehe. A.c. A.________ meldete sich am 13. Mai 2022 zum Bezug von Arbeitslosenentschädigung ab 1. Juni 2022 an. Mit Verfügung vom 1. Juli 2022 verneinte das Amt für Industrie, Gewerbe und Arbeit Graubünden (KIGA) einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung für den Zeitraum vom 1. Juni 2022 bis 31. Oktober 2022. Zur Begründung wurde im Wesentlichen ausgeführt, die vergleichsweise zugestandene Geldleistung sei im Zusammenhang mit der vorzeitigen Auflösung des Arbeitsverhältnisses ausgerichtet worden, weshalb für die Dauer des fehlenden Arbeitsausfalls/Lohnausfalls kein Anspruch bestehe. Daran hielt das KIGA mit Einspracheentscheid vom 5. Oktober 2022 fest.