Citation: 4A_145/2021 E. A

A.a. A.________ ha svolto dei lavori per B.________ SA dal primo trimestre del 2015 fino al 2017. Egli aveva domandato alla Cassa cantonale di compensazione AVS/AI/IPG di essere affiliato come indipendente, senza ricevere risposta. Per quei lavori egli ha fatturato alla B.________ SA nel 2015 fr. 56'700.--, nel 2016 fr. 60'810.-- e nei primi mesi del 2017 fr. 19'725.--. Il 1° maggio 2017 le parti hanno concluso un contratto di lavoro a tempo pieno con un salario lordo orario di fr. 27.80 (in cui erano comprese tredicesima, e indennità per giorni festivi e vacanze). Il 27 febbraio 2018 A.________ si è licenziato con effetto dal 31 marzo 2018. A.b. A seguito di un'analisi a posteriori della situazione lavorativa per il periodo dal 1° gennaio 2013 al 31 dicembre 2016, il 5 giugno 2018 la Cassa cantonale di compensazione ha accertato la qualità di salariato della società di A.________, negandogli quella di indipendente, ha quantificato gli oneri assicurativi non versati nel periodo in questione in fr. 18'842.-- e ne ha chiesto il pagamento alla B.________ SA. Tale decisione è stata confermata con decisione su opposizione del 14 agosto 2018. Il 31 agosto successivo e poi con sollecito dell'8 febbraio 2019 la società ha rivendicato da A.________ la rifusione di quanto nel frattempo pagato. In seguito la società ha fatto spiccare contro quest'ultimo un precetto esecutivo n. 2733693 per il medesimo credito oltre interessi e accessori, cui il debitore ha interposto opposizione.