Citation: 2C_231/2023 E. A

A.a. A.________, cittadino italiano nato nel 1970, residente a W.________, in provincia di X.________, ha ottenuto il 3 ottobre 2014 nel Cantone dei Grigioni un permesso per confinanti UE/AELS per lavorare in qualità di dirigente per la B.________ SA, un'impresa generale di costruzioni con sede nei Grigioni. Con decisione del 27 marzo 2017 l'Ufficio per l'industria, arti e mestieri e lavoro del Cantone dei Grigioni (di seguito: l'Ufficio per l'industria) ha accertato che la B.________ SA non poteva essere riconosciuta quale datrice di lavoro ai sensi della legislazione in materia di diritto degli stranieri. A.b. Il 31 gennaio 2018, la B.________ SA ha trasferito la propria sede legale ed operativa nel Cantone Ticino, a Y.________. Il 9 febbraio 2018, A.________ ha chiesto alla Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni del Cantone Ticino (di seguito: Sezione della popolazione) la modifica dei dati sul suo permesso per frontalieri UE/AELS. In questo contesto, la B.________ SA ha precisato che l'attività in Ticino si sarebbe limitata inizialmente all'analisi e allo studio di preventivi, alla ricerca di fornitori e al controllo lavori, tralasciando tutta la parte operativa legata alla costruzione/ristrutturazione di stabili visto che la società non era in quel momento strutturata per poter fornire questa tipologia di interventi. Con decisione del 27 marzo 2018, la Sezione della popolazione ha respinto la richiesta e revocato il permesso per frontalieri a A.________. Alla luce della decisione dell'Ufficio per l'industria del 27 marzo 2017, questa autorità ha ritenuto che l'interessato non poteva prevalersi della qualità di lavoratore frontaliero UE/AELS. A.c. Il 25 maggio 2018, la B.________ SA ha cambiato lo scopo sociale nel senso che si sarebbe occupata dello studio e la consulenza in materia di preventivi edili e dell'import ed export di materiali edili. Il 18 giugno 2018, A.________ ha chiesto alla Sezione della popolazione il rilascio di un permesso per frontaliero UE/AELS per lavorare al 50 % con una retribuzione di fr. 2'000.- lordi mensili a decorere dall'11 giugno 2018 in qualità di consulente per la B.________ SA.