Citation: 6B_855/2014 E. 4

Visto quanto precede, in quanto ammissibile, l'impugnativa si rivela fondata. Conformemente alla conclusione subordinata dell'insorgente, la decisione impugnata dev'essere annullata e la causa rinviata al Tribunale cantonale dei Grigioni per nuovo giudizio. Ne consegue che il ricorso può essere accolto solo parzialmente. Secondo la giurisprudenza, qualora l'esito della vertenza sia ancora incerto come in concreto, il pronunciato rinvio dell'incarto all'autorità precedente equivale a vincere pienamente la causa dinanzi al Tribunale federale sia esso postulato a titolo principale o subordinato (DTF 137 V 210 consid. 7.1 pag. 271; v. pure sentenza 2C_846/2013 del 28 aprile 2014 consid. 3.2). La domanda di assistenza giudiziaria si appalesa dunque priva di oggetto. Agendo personalmente senza l'ausilio di un patrocinatore, non si giustifica riconoscere ripetibili al ricorrente (art. 68 LTF). Non si prelevano spese giudiziarie (art. 66 cpv. 4 LTF). Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia: