Citation: 1B_219/2020 E. B

Gegen den obergerichtlichen Beschluss gelangt A.________ mit Eingabe vom 7. Mai 2020 an das Bundesgericht und beantragt dessen Aufhebung sowie die Gutheissung des gegen B.________ (Vorsitzender) gestellten Ausstandsgesuchs vom 28. Januar 2020. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung und Entscheidung im Sinne der Erwägungen an die Vorinstanz zurückzuweisen. In prozessualer Hinsicht beantragt der Beschwerdeführer die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege, den Beizug der Vorakten und die Anordnung eines zweiten Schriftenwechsels. Das Obergericht des Kantons Zürich sowie das Bezirksgericht Zürich verzichteten auf eine Vernehmlassung. Das Obergericht übermittelte dem Bundesgericht die Vorakten.