Citation: 2C_97/2023 E. A

A.a. Im April 1997 erteilte die Gemeinde Samedan den Ehegatten B.________die Bewilligung für den Bau eines Einfamilienhauses auf der Parzelle Nr. xxx in Samedan. Mit der Baubewilligung, im Formular "Hauptwohnungsanteile", setzte die Gemeinde den Erstwohnungsanteil auf 100 % fest (Art. 105 Abs. 2 BGG). Eine Hauptwohnungsverpflichtung wurde für die Parzelle Nr. xxx im Grundbuch jedoch nicht angemerkt. A.b. Am 4. Januar 2005 verkauften die Eheleute B.________ die Liegenschaft Nr. xxx zum Preis von Fr. 2'300'000.-- an Dr. med. A.________. Zu einer auf der Liegenschaft Nr. xxx bestehenden Hauptwohnungsverpflichtung äusserte sich weder der Kaufvertrag noch die Verkäuferschaft noch der beurkundende Notar. A.c. Aufgrund eines Wohnsitzwechsels entschied A.________ im Jahr 2011, seine Liegenschaft in Samedan zu verkaufen. Mit Schreiben vom 28. Februar 2011 bestätigte ihm die Gemeinde Samedan, dass die Parzelle Nr. xxx nicht der Hauptwohnungsverpflichtung unterliege. Am 20. März 2013 wurde dies seitens der Gemeinde auch einer Kaufinteressentin bestätigt. Am 17. Juni 2013 teilte die Gemeinde Samedan einem weiteren Kaufinteressenten auf dessen im April 2013 erfolgte Anfrage hin mit, dass die Liegenschaft Nr. xxx nur als Hauptwohnung bewilligt worden sei; die Hauptwohnungsverpflichtung sei versehentlich nicht im Grundbuch angemerkt worden. A.d. Am 26. Mai 2014 verfügte die Gemeinde die Hauptwohnungsverpflichtung für die Liegenschaft Nr. xxx. Diese Verfügung focht A.________ erfolglos beim Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden an. Die gegen dessen Urteil ergriffene Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wies das Bundesgericht mit Urteil 1C_585/2015 vom 9. Mai 2016 ab. A.e. Im Juli 2013 beauftragte die Gemeinde Samedan das damalige Amt für Schätzungswesen des Kantons Graubünden mit der Erstellung eines Schätzungsgutachtens für die Liegenschaft Nr. xxx. Das Gutachten vom 28. November 2013 ergab folgende Werte: - Verkehrswert per 4. Januar 2005 mit Hauptwohnungsverpflichtung: Fr. 2'300'000.--; - Verkehrswert per 4. Januar 2005 ohne Hauptwohnungsverpflichtung: Fr. 2'890'000.--; - Verkehrswert per 19. Juli 2013 mit Hauptwohnungsverpflichtung: Fr. 2'640'000.--; - Verkehrswert per 19. Juli 2013 ohne Hauptwohnungsverpflichtung: Fr. 4'150'000.--. A.f. Am 13. Februar 2017 verkaufte A.________ die Liegenschaft Nr. xxx zum Preis von Fr. 2'850'000.--.