Citation: 9C_697/2022 E. A

A.a. A.A.________ und sein Bruder C.A.________ hielten je 50 % an der A.________ Holding AG (nachfolgend auch: die Holding-Gesellschaft) mit Sitz in U.________/AR. Diese Holding-Gesellschaft hielt ihrerseits alle Aktien an der C.A.________ AG (mit Sitz in V.________/AI), der A.________ Tiefbau AG (mit Sitz in U.________/AR) und der A.________ Immobilien AG (mit Sitz in U.________/AR). A.b. Mit Schreiben vom 17. Dezember 2013 teilten A.A.________ und C.A.________ der Kantonalen Steuerverwaltung Appenzell Ausserrhoden durch ihre Steuervertretung mit, es sei im Rahmen einer noch im Detail zu regelnden Geschäftsnachfolge geplant, dass zwei Söhne von C.A.________ (D.A.________ und E.A.________) die zwei Baugeschäfte C.A.________ AG und A.________ Tiefbau AG übernehmen würden. Es habe sich allerdings gezeigt, dass die Geschäftsnachfolger nicht die gesamte A.________ Holding AG mit drei Gesellschaften übernehmen wollten bzw. könnten, da dies so nicht finanzierbar sei. Aus diesem Grund sei es nötig, dass die beiden aktiven Baugeschäfte von der A.________ Immobilien AG getrennt würden; zudem werde auch die im Eigentum der Holdinggesellschaft stehende Liegenschaft W.________ im Rahmen der Nachfolgelösung aus der Holdinggesellschaft ausgeschieden. Bezüglich der C.A.________ AG und der A.________ Tiefbau AG sei geplant, dass diese zunächst von der Holdinggesellschaft auf die Aktionäre A.A.________ und C.A.________ übertragen würden. Diese Entnahme werde vermutlich mittels Dividendenausschüttungen (Aktien als Naturaldividenden), mittels Rückzahlung von Aktienkapital und als Verkauf vollzogen. Gestützt auf die Vermögenssteuerwerte der vergangenen Jahre und die aktuellsten Geschäftsabschlüsse gehe man von Entnahmewerten bzw. Übernahmepreisen von Fr. 262'000.- bei der C.A.________ AG und von Fr. 362'000.- bei der A.________ Tiefbau AG aus, je unter Berücksichtigung eines Minderheitenabzugs von 30 % bei der Berechnung des Übernahmepreises, da C.A.________ und A.A.________ als Eigentümer der A.________ Holding AG wirtschaftlich gesehen bereits jetzt 50 % der Aktien der beiden Baugeschäfte besässen. A.A.________ und C.A.________ ersuchten die Kantonale Steuerverwaltung darum, die geplanten Entnahmen und die dargelegten steuerlichen Beurteilungen zu prüfen und bei Einverständnis ein unterzeichnetes Exemplar des Schreibens zu retournieren. Mit E-Mail vom 17. Januar 2014 beantwortete der zuständige Steuerkommissär das Schreiben von A.A.________ und C.A.________ wie folgt: "Wir sind zu folgendem Schluss gekommen: Die Aktien der beiden Tochtergesellschaften C.A.________ AG, X.________ AI und A.________ Tiefbau AG, U.________, können im Jahr 2014 zum aktuellen Verkehrswert entnommen und in das Privatvermögen der Aktionäre A.A.________, U.________ und C.A.________ überführt werden. Der aktuelle Verkehrswert dieser Aktien ist ersichtlich aus der aktuellsten Bewertung von Wertpapieren ohne Kurswert für die Vermögenssteuer. Falls diese Aktien kurz nach der Überführung zu einem höheren Wert an D.A.________ und E.A.________ verkauft werden, stellt dieser Wert den Verkehrswert dar, da ein Handel von mind. 10% stattgefunden hat. Der Begriff der aktuellsten Bewertung wird so definiert, dass der letzte Abschluss vor dem Verkauf für die Berechnung der Bewertung massgebend ist. Das heisst in Ihrem Fall, dass für die C.A.________ AG, X.________ der Abschluss per 31.12.2013 und für die A.________ Tiefbau AG, U.________ der Abschluss per 30.06.2013 massgebend ist. Sollten die Aktien jedoch nach dem 30.06.2014 überführt werden, wäre [...] für die A.________ Tiefbau AG, U.________ der Abschluss per 30.06.2014 massgebend (gemäss Ihrer Berechnung würde der Verkehrswert für die A.________ Tiefbau AG, U.________ Fr. 530'000 betragen). Der Minderheitsabzug von 30% kann für die Berechnung der Entnahmewerte nicht abgezogen werden, da dieser lediglich für die Berechnung der Steuerwerte betreffend der Vermögenssteuer gewährt werden kann." A.c. Am 24. April 2014 fand eine Besprechung zur geplanten Nachfolgelösung zwischen Vertretern der Holding-Gesellschaft und dem Steuerkommissär statt. Mit Schreiben vom 1. Mai 2014 liess der von A.A.________ und C.A.________ beigezogene Rechtsvertreter der Kantonalen Steuerverwaltung im Nachgang zu dieser Besprechung eine Übersicht über die thematisierte Nachfolgelösung zukommen. Er hielt zusammenfassend fest: "Gemäss Ihren Angaben werden die Steuerwerte aufgrund der Weiterverkäufe der Aktien nicht als Entnahmewerte akzeptiert. Der Entnahmepreis für alle Aktien der A.________ Tiefbau AG und der C.A.________ AG muss mindestens CHF 1.2 Mio. betragen. Falls die aktuellen Steuerwerte dieser Gesellschaften höher sind, muss über diese höheren Werte steuerlich abgerechnet werden." Der Steuerkommissär versah ein Doppel dieses Schreibens mit dem Vermerk "Einverstanden: Herisau, 06. Mai 2014" und seiner Unterschrift und schickte es dem Rechtsvertreter zurück. A.d. Am 3. Juni 2014 wurde die Nachfolgelösung in drei Schritten umgesetzt. Zunächst schlossen die A.________ Holding AG als Verkäuferin und A.A.________ und C.A.________ als Käufer einen ersten Aktienkaufvertrag ab. Gemäss diesem Vertrag wurden die total 250 Aktien der C.A.________ AG und die total 100 Aktien der A.________ Tiefbau AG von der A.________ Holding AG je zur Hälfte (d.h. je 125 Aktien der C.A.________ AG und je 50 Aktien der A.________ Tiefbau AG) auf C.A.________ einerseits und auf den Beschwerdeführer A.A.________ andererseits übertragen. Zum Kaufpreis wurde Folgendes vereinbart: "Die Käufer bezahlen je CHF 0.6 Mio., mithin zusammen CHF 1.2 Mio. Beide Kaufpreise sind Zug um Zug bei Aktienübertragung zu bezahlen. Die Aktienübertragung erfolgt im Auftrag der Käufer direkt an die OK A.________ Holding AG. Die Kaufpreise werden den Kontokorrentkonten der Verkäufer [recte: Käufer] bei der Verkäuferin per diesem Datum belastet." Mit einem zweiten Aktienkaufvertrag verkaufte A.A.________ im Anschluss seine soeben erworbenen Aktien (125 Aktien der C.A.________ AG und 50 Aktien der A.________ Tiefbau AG) an C.A.________. Der Kaufpreis für die Aktien an beiden Gesellschaften wurde (unter Vorbehalt einer Kaufpreisanpassung unter dem Titel eines "Gewinnanteilsrechts" in bestimmten Fällen) auf total Fr. 1'199'000.- festgelegt. Die C.A.________ AG und die A.________ Tiefbau AG standen danach im Alleineigentum von C.A.________. Im Anschluss an diese Transaktion veräusserte C.A.________ in einem letzten Schritt mit einem dritten Aktienkaufvertrag sämtliche Aktien der C.A.________ AG und der A.________ Tiefbau AG an die von D.A.________ und E.A.________ gehaltene F.A.________ Holding AG mit Sitz in U.________/AR. Der Kaufpreis betrug Fr. 1.6 Mio. (unter Vorbehalt einer allfälligen Kaufpreisanpassung im Einzelfall).