Citation: 9C_581/2023 E. A

A.a. Mit Verfügung vom 8. Februar 2016 verpflichtete die Ausgleichskasse des Kantons Zürich A.________, ehemaliger Gesellschafter und Geschäftsführer der B.________ GmbH, welche ab 7. Februar 2013 ihren letzten Sitz unter gleichzeitiger Umfirmierung in C.________ GmbH in U.________ hatte und am 7. Oktober 2014 (als Rechtseinheit ohne Geschäftstätigkeit und ohne Aktiven) im Handelsregister von Amtes wegen gelöscht wurde, zur Bezahlung von Schadenersatz für entgangene paritätische Sozialversicherungsbeiträge in der Höhe von Fr. 585'686.65. Auf Einsprache des A.________ hin reduzierte sie die Schadenersatzforderung auf Fr. 557'097.- (Einspracheentscheid vom 5. Juli 2017). A.b. Die von A.________ gegen den Einspracheentscheid erhobene Beschwerde hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Zug teilweise gut und hob den Einspracheentscheid insoweit auf, als es die Sache zur Neuberechnung der Schadenersatzforderung im Sinne der Erwägungen an die Ausgleichskasse zurückwies. Im Übrigen wies es die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat (Urteil vom 20. Dezember 2018). A.c. Nach weiteren Abklärungen forderte die Ausgleichskasse am 10. März 2020 von A.________ verfügungsweise neu Schadenersatz in der Höhe von Fr. 485'030.40. Daran hielt sie mit Einspracheentscheid vom 8. Juli 2021 fest.