Citation: 2C_357/2019 E. A

A.a. A.________, cittadino italiano nato nel..., è giunto in Svizzera il 1o novembre 2007 ed è stato posto a beneficio di un permesso di dimora UE/AELS valido fino al 31 ottobre 2012 per svolgere un'attività lucrativa dipendente. Tale autorizzazione è stata poi rinnovata fino al 31 ottobre 2017, dopo che l'interessato aveva dichiarato di non essere mai stato condannato e di non avere procedimenti penali pendenti. Il 28 luglio 2011, A.________ è stato raggiunto dal figlio C.________ e, il 13 maggio 2013, dalla moglie B.________ e dagli altri figli D.________ e E.________, i quali sono tutti stati posti a beneficio di un permesso di dimora UE/AELS nell'ambito del ricongiungimento familiare. A.b. Di formazione geometra, A.________ ha svolto in Svizzera le seguenti attività lavorative: - direttore commerciale della F.________SA (X.________), società di cui è stato anche amministratore unico e presidente fino a quando questa è stata dichiarata sciolta (4 agosto 2014) e liquidata in via di fallimento; - presidente, poi amministratore unico, della G.________SA (X.________), il cui fallimento è stato decretato il 26 ottobre 2016; - titolare della ditta individuale H.________, poi cancellata per cessazione di attività il 12 marzo 2015 (cfr. art. 105 cpv. 2 LTF); - direttore della I.________SA, la quale è fallita il 5 ottobre 2017 ed è stata radiata d'ufficio dal registro di commercio il 26 giugno 2018; - gerente, a partire dal 30 giugno 2015, della J.________Sagl (Y.________). Dal canto suo, B.________, dopo avere in un primo tempo lavorato come docente in seno all'Istituto K.________ a X.________, è attualmente insegnante presso un istituto scolastico italiano situato a Z.________ e lavora inoltre a tempo parziale come architetto indipendente in Italia. A.c. Il 20 giugno 2017, A.________ aveva a proprio carico dodici esecuzioni (per un totale di oltre fr. 389'000.--), quattro domande di vendita (per complessivi fr. 13'466.80) e cinque pignoramenti (per un totale di fr. 62'767.90). A.d. A.________ ha finora occupato le autorità penali elvetiche nei seguenti termini: - decreto d'accusa del 19 aprile 2010: condanna alla multa di fr. 300.-- per contravvenzione alla legge federale del 20 dicembre 1946 sull'assicurazione per la vecchiaia e per i superstiti (LAVS; RS 831.10); - decreto d'accusa dell'8 agosto 2016: condanna alla pena pecuniaria di 30 aliquote giornaliere da fr. 30.-- ciascuna, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di due anni, e alla multa di fr. 300.-- per infrazione alla legge federale del 19 dicembre 1958 sulla circolazione stradale (LCStr; RS 741.01); - sentenza della pretura penale del 3 maggio 2017 (confermata in appello il 26 luglio 2018) : condanna alla pena pecuniaria di 25 aliquote giornaliere da fr. 80.-- ciascuna, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di due anni, e alla multa di fr. 300.-- per tentata amministrazione infedele e tentato inganno nei confronti dell'autorità; - decreto d'accusa del 7 novembre 2018: condanna alla pena pecuniaria di 50 aliquote giornaliere da fr. 30.-- ciascuna, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di tre anni (pena aggiuntiva a quella inflittagli dalla pretura penale il 3 maggio 2017), per truffa e omissione della contabilità. L'interessato è inoltre stato condannato in Italia: - a tre mesi di reclusione e alla multa di lire 400'000.-- (pari a euro 206.58) per falsità in opere d'arte (20 dicembre 1996);