Citation: 9C_619/2022 E. A

A.a. Nei periodi fiscali 2014-2015, A.________, cittadino italiano con permesso di dimora B, era dipendente della C.________ SA (fino al 26 maggio 2015: D.________ SA). Sulla base dei certificati di salario, risulta che il datore di lavoro ha trattenuto dal salario di A.________, a titolo di imposta alla fonte, fr. 919'379.45 (2014) e fr. 819'290.35 (2015). Con decisioni del 3 aprile 2019 (2014) e dell'8 luglio 2020 (2015), l'Ufficio circondariale di tassazione competente ha sottoposto il contribuente a tassazione ordinaria sostitutiva. Il 30 aprile 2019, l'Ufficio esazione e condoni ha notificato ad A.________ e alla moglie B.________ il conteggio dei conguagli di imposta per l'anno 2014, che per l'imposta cantonale ammontava a fr. 373'329.20, mentre per l'imposta federale diretta ammontava a fr. 296'194.- (scoperto: fr. 295'945.35). Il 31 luglio 2020, lo stesso Ufficio ha accertato che l'imposta dovuta per il 2015 era di fr. 341'463.50 (scoperto: fr. 340'710.-) per l'imposta cantonale e di fr. 271'451.55 per l'imposta federale diretta. A.b. Il 16 maggio 2019 e il 5 agosto 2020, A.________ ha impugnato i conguagli relativi ai periodi fiscali 2014 e 2015 con un reclamo, contestando in particolare il mancato computo dell'imposta alla fonte trattenuta dal suo salario dalla C.________ SA sulle imposte determinate secondo la procedura ordinaria. Con decisioni del 6 agosto 2021, l'Ufficio esazione e condoni del Cantone Ticino ha parzialmente accolto il reclamo relativo al 2014 e respinto quello relativo al 2015. In tale contesto, esso ha rilevato che, benché l'imposta prelevata alla fonte vada in via di principio conteggiata sull'imposta in seguito stabilita in via ordinaria, si sarebbe verificata l'eccezione secondo cui - in presenza di un agire contraddittorio o di un influsso determinante del contribuente quale organo dirigente sul debitore della prestazione imponibile, che non ha versato l'imposta trattenuta alla fonte - il computo non avviene. Di conseguenza, siccome in relazione al periodo fiscale 2014 la C.________ SA aveva versato complessivamente all'autorità fiscale, a titolo di imposta alla fonte, soltanto fr. 730'893.- l'Ufficio esazione e condoni ha computato ad A.________ fr. 361'186.-, lamentando uno scoperto di fr. 308'088.55 (fr. 123.277.35 a titolo di imposte cantonali + fr. 184'811.20 a titolo di imposta federale diretta). In riferimento all'anno 2015, per il quale la società non aveva versato nessun importo, l'Ufficio esazione e condoni ha invece ritenuto che le imposte stabilite in via ordinaria sostitutiva in fr. 612'161.55 (fr. 340'710.- a titolo di imposta cantonale + fr. 271'451.55 a titolo di imposta federale diretta) fossero interamente dovute.