Citation: 2C_755/2019 E. A

A.a. Le 6 septembre 2004, A.________, ressortissant français né en 1970, est entré en Suisse. Ayant conclu un contrat de travail en tant que vendeur à plein temps avec une entreprise installée dans la région de Montreux, il a été mis au bénéfice d'une autorisation de séjour UE/AELE d'une durée de cinq ans, valable jusqu'au 30 septembre 2009, dans le but d'exercer une activité lucrative. A.b. En date du 29 août 2009, A.________ a demandé au Service de la population de l'Etat de Vaud (ci-après: le Service cantonal) de prolonger son autorisation de séjour, indiquant qu'il était à la recherche d'un emploi. Le 22 décembre 2009, le Service cantonal a prolongé l'autorisation de séjour de A.________ pour une durée d'une année, l'avisant que s'il ne regagnait pas dans l'intervalle son autonomie financière, son autorisation pourrait être révoquée. Selon une attestation du Centre social intercommunal de Montreux du 9 décembre 2009, il avait bénéficié de prestations d'aide sociale (incluant un revenu minimum de réinsertion du 1 er octobre au 30 novembre 2005 et un revenu d'insertion du 1 er août 2008 au 30 novembre 2009) pour un montant global de 47'690 fr. 80. A.c. En date du 4 juin 2010, A.________ a déposé une demande de prestations auprès de l'Office d'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après : l'Office AI). Il indiquait souffrir d'anxiété et de dépression et se trouvait, selon les constatations de son médecin traitant, en incapacité de travail depuis le 28 janvier 2009. A.d. Le 14 septembre 2010, A.________ a une nouvelle fois requis la prolongation de son autorisation de séjour, indiquant que, malgré les démarches entreprises, il n'avait pas été en mesure de retrouver un emploi. Il précisait qu'il était suivi médicalement depuis deux ans par un médecin et qu'il avait déposé un dossier auprès de l'assurance-invalidité pour une réinsertion professionnelle. En date du 30 décembre 2010, le Service cantonal a renouvelé l'autorisation du prénommé pour une durée d'une année, l'invitant à transmettre à cette échéance la décision qui serait rendue par l'Office AI et à lui communiquer les circonstances de la survenance de l'événement qui avait entraîné son incapacité de travail. A.e. Le 23 décembre 2011, A.________ a demandé au Service cantonal de prolonger son autorisation de séjour, indiquant que le but de celui-ci était un "Séjour dans un home/hôpital/de cure". Il déclarait être en traitement et suivi par un médecin pour une durée indéterminée. Par décision du 2 août 2012, le Service cantonal a refusé la prolongation de l'autorisation de séjour de l'intéressé et lui a imparti un délai de trois mois, dès notification de la décision, pour quitter la Suisse. Le 5 septembre 2012, A.________ a recouru contre cette décision auprès de la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal de l'Etat de Vaud (ci-après: le Tribunal cantonal). Par arrêt du 22 mai 2013, celle-ci a rejeté le recours et confirmé la décision attaquée. Le 24 juin 2013, A.________ a interjeté recours contre l'arrêt cantonal précité devant le Tribunal fédéral. Dans un arrêt 2C_587/2013 du 30 octobre 2013, celui-ci a admis le recours et annulé le jugement cantonal attaqué, renvoyant la cause au Tribunal cantonal pour nouvelle décision dans le sens des considérants. Il était principalement reproché à la juridiction cantonale de n'avoir pas attendu la fin de la procédure ouverte auprès de l'Office AI avant de statuer sur une éventuelle prolongation de l'autorisation de séjour. A.f. Le 9 décembre 2013, le Service cantonal a prolongé l'autorisation de séjour de l'intéressé jusqu'au 9 décembre 2014, dans l'attente d'une décision de la part de l'Office AI. Il précisait qu'il procéderait à un nouvel examen de son dossier à l'échéance de l'autorisation. Par décision de 18 décembre 2013, le Tribunal cantonal a pour sa part constaté que le recours pendant devant lui après renvoi du Tribunal fédéral était désormais sans objet et a radié la cause du rôle. A.g. Par décision du 2 avril 2014, l'Office AI a octroyé à A.________ une rente ordinaire mensuelle (quart de rente) de 118 fr., du 1 er mai 2013 au 31 juillet 2013, ainsi qu'une rente ordinaire mensuelle (rente entière) de 470 fr., du 1 er août 2013 au 28 février 2014. Conformément à son projet de décision du 8 octobre 2013, l'Office AI avait en effet constaté chez l'intéressé une incapacité de travail totale effective (dans toute activité) depuis le 1 er février 2013. Par décision du 19 mai 2014, la Caisse cantonale vaudoise de compensation AVS a par ailleurs mis le prénommé au bénéfice de prestations complémentaires d'un montant mensuel de 1'981 fr. depuis le 1 er janvier 2014. Selon une attestation du Centre social intercommunal de Montreux, le montant global des prestations d'aides sociales allouées jusqu'au 30 avril 2014 à A.________ s'élevait à 133'242 fr. 65.