続く高松宮杯では、中央競馬移籍後初の古馬との対戦、特に重賞優勝馬でありこの年の宝塚記念で4着となったランドヒリュウとの対戦にファンの注目が集まった。レースではランドヒリュウが先頭に立って逃げたのに対してオグリキャップは序盤は4番手に位置して第3コーナーから前方への進出を開始する。第4コーナーで2番手に立つと直線でランドヒリュウをかわし、中京競馬場芝2000mのコースレコードを記録して優勝した。この勝利により、地方競馬からの移籍馬による重賞連勝記録である5連勝を達成した。

question: 高松宮杯ではオグリキャップが優勝し、何という競走馬が2着だったの?, answer: ランドヒリュウ | question: 高松宮杯での優勝により、オグリキャップは地方競馬からの移籍馬による重賞連勝記録の何連勝を達成したの?, answer: 5連勝