当時ヘプバーンの母エラは下働きの仕事で家計を支えていたが、ヘプバーン自身も金銭を稼ぐ必要に迫られていた。後にヘプバーンは「私にはお金が必要でした。舞台の仕事はバレエの仕事よりも3ポンド以上高給だったのです」と語っている。ヘプバーンが出演した舞台劇として、ロンドンのヒッポドローム劇場(en:Hippodrome,London)で上演された『ハイ・ボタン・シューズ』(1948年)、ウエスト・エンドのケンブリッジ・シアター(en:CambridgeTheatre)で上演されたセシル・ランドーの『ソース・タルタル』(1949年)と『ソース・ピカンテ』(1950年)がある。舞台に立つようになってから、ヘプバーンは自身の声質が舞台女優としては弱いことに気付き、高名な舞台俳優フェリックス・エイルマーのもとで発声の訓練を受けたことがある。『ソース・ピカンテ』の出演時に、イギリスの映画会社アソシエイテッド・ブリティッシュ・ピクチュア・コーポレーション(en:AssociatedBritishPictureCorporation)の配役担当者に認められたヘプバーンは、フリーランスの女優としてイギリスの映画俳優リストに登録されたが、依然としてウエスト・エンドの舞台にも立っていた。ヘプバーンは1950年に映画に出演するようになり、『若気のいたり』(en:OneWildOat)、『素晴らしき遺産』(en:LaughterinParadise)、『ラベンダー・ヒル・モブ』(en:TheLavenderHillMob)、『若妻物語』(en:YoungWives'Tale)といった作品が1951年に公開された。1951年2月にはソロルド・ディキンスン(en:ThoroldDickinson)の監督作品『初恋』に、主人公の妹役で出演した。ヘプバーンは1952年に公開されたこの映画で優れた才能を持つバレリーナを演じており、バレエのシーンではヘプバーンが踊っている姿を見ることができる。

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