中島敦は当時の就職難に苦しみ、同年秋に朝日新聞社の入社試験を受けたが二次試験の身体検査で落ち、また叔父の満州国高級官僚の中島比多吉に就職の斡旋を依頼するなどしていた。同級生38名中、順調に就職が決まった者は3名だけだった。結局、1933年4月、祖父の門下生だった田沼勝之助が理事を務める横浜高等女学校(現・横浜学園高等学校)での教員の職を得て横浜市中区で単身暮らしとなった。担当科目は国語・英語であり、週23時間の授業を受け持ったという。初任給は60円だった。女学校教員となったこの年の12月11日には橋本タカと結婚した。タカは4月に郷里の愛知県碧海郡で産んだ長男・桓を連れて11月ごろに上京し、東京市杉並区の佐々木方に下宿した。教師時代も多趣味な生活を送り、また生徒からもかなりの人気があった。教員時代は、山岳部生徒の引率で、箱根外輪山や北アルプスに登ったり、同僚らと三国峠、法師温泉などにキャンプに行ったりしたこともあった。教師時代に「斗南先生」「北方行」など多くの作品を執筆しており、1934年7月、「虎狩」を『中央公論』新人号に応募して、選外佳作10編に入る。敦はこの結果に、氷上英廣宛てのハガキで「虎狩、又してもだめなり。(中略)なまじっか、そんなところに出ないほうがよかったのに。すこしいやになる」と、なまじっか佳作に名を連ねていることを悔しがり応募したことを後悔している。同じ年の4月に釘本久春を介して、京城中学の1年後輩の三好四郎と知り合っており、さらに1936年、その三好四郎から鎌倉に住む深田久弥を紹介されている。なんとか中島敦を世に出したいと願う釘本や三好の勧めで、毎週深田の自宅を訪ね、作品評を乞うようになった。

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