横浜に到着からわずか10日後、ジョージは腸チフスを患い、高熱を発して生死の境をさまよった。約30日後に回復したジョージは、神による命の復活を感じ、生きていることの喜びを深く感謝した。このことでジョージは、残された命を日本人の幸福のために捧げようと、改めて誓ったともいわれる。同1888年より、明治学院中学校に英語の教員として勤めると共に、神学部で新約聖書釈義と教会暦学を教えた。その傍らで自身も日本語を学び、優れた語学力を身につけた。皇室の通訳に要請されるほどであったが、伝道のみが日本語習得の目的であったジョージは、その要請をきっぱりと断った。しかし1890年、ジョージは心ならずも同学院を退職した。理由は、明治学院がミッションスクール(キリスト教主義学校)であり、国家主義的色彩が強まる日本国内においてキリスト教が迫害され、その影響で生徒数が激減したことなどが挙げられている。同1890年より、千葉県の中学校に英語の教員として勤めた。その傍らで、東京伝道局に所属しながら千葉の農村を回り、人々に直接語りかけて伝道を行ない、盛岡にも足を伸ばした。この経験を通じてジョージは、知識人や中産階級の人々ではなく、一般庶民に伝道したいとの気持ちを抱くこととなった。この時期の書簡でジョージは「(まだキリスト教を知らない農民に伝道する)差し迫った必要性」などと、地方へ赴く重要さを説いていることからも、地方には抑圧や貧困などで救いを求める人々が多くいると感じていたことが窺い知れる。ジョージは東北での伝道の中、多くの者が開拓のために北海道にわたっていることを知り、新たに拓かれる土地こそ信仰の必要な地と考えた。1892年に視察のために初めて北海道を訪れた。翌1893年に函館に転居し、各地の教会で伝道を援助した。1893年から1894年にかけて小樽に移り、小樽や札幌でも伝道活動を行なった。

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