チェンバレンは肺炎で死にかけたこともあるほどの病弱な幼少期を過ごし、学校をまる一年休んだこともあった。少年時代はバスケットボールを「弱虫がするゲーム」と毛嫌いしており、かわりにトラック競技やフィールド競技に熱中していた。走り高跳びでは198cm、440ヤード走では49秒、880ヤード走では1分58秒、砲丸投げでは16.3m、走り幅跳びでは6.7mの好記録を残している。しかしフィラデルフィアではバスケットボールが盛んだったこともあって少しずつバスケットボールに傾倒し始め、10歳の頃には183cm、そしてオーバーブルック高校に通い始める頃には211cmと急速に身長が伸びたことから、本格的にバスケットボールに始めたのは12歳だった。

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