フォン・シュタウフェンベルクは1941年1月1日には参謀少佐に昇進した。1941年6月に独ソ戦が開始されると頻繁に前線の軍の補給状態の視察を行った。1941年冬にドイツ軍は厳寒でほとんど進軍できず、その間ソ連が態勢を立て直してしまった。フォン・シュタウフェンベルクは1942年春にはドイツが単独でソ連軍を撃破するのはもはや不可能であり、ソ連住民の協力が必要だと確信するようになった。独裁者ヨシフ・スターリンの暴政に虐げられるソ連支配下の住民の多くはドイツ軍を解放軍として歓迎していた。そのため占領地域の住民の感情を損なうような行動を彼はよしとしなかった。1942年4月に彼は他の参謀本部の将校との会話の中でソ連捕虜や占領地域一般市民に対する残忍な行為、アインザッツグルッペンによるユダヤ人殺戮などに怒りを述べている。また編成課2グループ長として占領地域からの志願兵をスラブ人への差別意識の強い親衛隊(SS)ではなく、国防軍の管理下に置くよう努力した。

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