1916年3月、基次郎は成績上位で3年を修了した。異母弟・順三は高等小学校を終えると、北浜の株屋に奉公に出された。道義心の強い基次郎はこれに同情し、北野中学に退学届を出して中退した。自分も筋向いのメリヤス問屋の丁稚となった(6月からは西道頓堀の岩橋繁男商店の住込み奉公に変わる)。4月に兄は大阪高等工業学校電気科に入学した。順三は基次郎に気兼ねし長崎に移っていくが、不憫に思った父が順三を家に連れ戻した。この年、祖父・秀吉の遺した金1,000円を元手に、母は父に勧めて自宅を改装し玉突き屋「信濃クラブ」(信濃橋にちなんだ名称)を開業した。店は繁盛した。1917年(大正6年)2月、基次郎も奉公をやめて家に戻り、母の説得もあって4月から北野中学4年に復学。終生の友となる同級生の宇賀康、畠田敏夫、中出丑三らと親交を持つようになった。彼らの間では基次郎の綽号は「熊」であった。またこの頃、同級で野球部の美少年・桐原真二(遊撃手)に惹かれて同性愛的思慕を持った。この年から兄・謙一は結核性リンパ腺炎で手術を重ねた。1918年4月、5年生に進級した基次郎も、潜伏していた結核性の病で寝込むようになり、1学期は33日間も欠席した。その時に兄に差し出された森鷗外の『水沫集』(舞姫、うたかたの記、文づかひ、玉を懐いて罪あり、地震を収録)、邦訳『即興詩人』を読んだのをきっかけに、読書傾向が『少年倶楽部』から文学作品に変った。

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