二階堂トクヨは1880年12月5日に宮城県志田郡桑折村にて父・保治、母・キンの長女として生まれる。父方・母方ともに会津藩士の家系であった。三本木は豊かな自然に囲まれた山あいの里であり、トクヨはどんな花の名所よりも美しいと讃える歌を残している。1887年、父の赴任地・松山の松山尋常高等小学校に入学するが、間もなく父の転勤により三本木尋常高等小学校に転校する。三本木小では尋常科4年・高等科4年の計8年間学び、成績は普通であったが、「女子には高度な学問は不要」と考える当時の風潮からすると、高等科をきっちりと卒業させた二階堂家は教育熱心であったことが窺える。高等科4年生の夏休みに叔父の佐藤文之進から『日本外史』を習ったことで学問に目覚め、文学少女に成長した。なお、小学校時代の8年間、トクヨは体操の授業を受けたことがなかった。

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