Stephen Sondheim
¿Quién ganó un Premio de la Academia por la canción "Vogue" y "Sooner or Later?"
Madonna interpretó a Breathless Mahoney en la película Dick Tracy (1990), con Warren Beatty interpretando el papel principal. Su actuación llevó a una nominación al Premio Saturn a la mejor actriz. Para acompañar la película, lanzó la banda sonora I 'm Breathless, que incluía canciones inspiradas en la ambientación de la película de 1930. También presentó el éxito número uno de Estados Unidos "Vogue" y "Sooner or Later", que ganó al compositor Stephen Sondheim un Premio de la Academia a la Mejor Canción Original en 1991. Durante el rodaje de la película, Madonna comenzó una relación con Beatty, que se disolvió a finales de 1990. En abril de 1990, Madonna comenzó su gira Blond Ambition World Tour, que se celebró hasta agosto. Rolling Stone lo llamó una "extravaganza elaborada coreografía, sexualmente provocativa" y lo proclamó "la mejor gira de 1990". La gira generó una fuerte reacción negativa de los grupos religiosos por su actuación de "Like a Virgin", durante la cual dos bailarines masculinos acariciaron su cuerpo antes de simular masturbación. En respuesta, Madonna dijo: "La gira de ninguna manera hiere los sentimientos de nadie. Es para las mentes abiertas y les hace ver la sexualidad de una manera diferente. Los suyos y los demás ". El lanzamiento de Laserdisc de la gira le valió a Madonna un Premio Grammy en 1992 por Mejor video musical de formato largo.
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