Diskussion:Glycosidische Bindung

message: Ich denke, der Satz mit der "Kondensationsreaktion" gehört weiter nach vorne und "In der Natur" ist eine etwas mystische Formulierung.
Hier heißt es: Als glycosidische Bindung oder glykosidische Bindung bezeichnet man die chemische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats (Glycon) und dem Hetero- oder selten Kohlenstoffatom eines Aglycons oder einem zweiten Zuckermolekül. Verbindungen, die eine glycosidische Bindung enthalten, sind in der Natur weit verbreitet und werden Glycoside genannt.[1]
Wenn das Aglycon ein Alkohol oder Phenol ist, dann stammt das Brücken-Sauerstoffatom vom Aglycon. Glycoside können auch Bindungen zu anderen Heteroatomen wie Schwefel, Selen, Stickstoff und Phosphor oder selten zu Kohlenstoff („C-Glycoside“) aufweisen. Die glycosidische Bindung ist hydrolytisch spaltbar, wobei das Reaktionsgleichgewicht auf Seiten der Spaltungsprodukte liegt. Die Bindung ist kinetisch aber sehr stabil. Sie wird mit geringem Energieaufwand unter Wasserabspaltung durch eine Kondensationsreaktion gebildet. In der Natur erfolgt die als Glycosylierung bezeichnete Bildung enzymatisch über ein aktiviertes Saccharid, im Labor durch spezielle Aktivierungsmethoden oder durch Reaktion eines Zuckers mit einem großen Überschuss des Alkohols unter Säurekatalyse. 
Also etwa so: Als glycosidische Bindung oder glykosidische Bindung bezeichnet man die chemische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats (Glycon) und dem Hetero- oder selten Kohlenstoffatom eines Aglycons oder einem Sauerstoffatom an einem nicht-anomeren Kohlenstoffatom eines zweiten Zuckermoleküls. Verbindungen, die eine glycosidische Bindung enthalten, sind weit verbreitet und werden Glycoside genannt.[1] Diese Art von Bindung ist kinetisch sehr stabil. Sie wird mit geringem Energieaufwand unter Wasserabspaltung durch eine Kondensationsreaktion gebildet. 
Wenn das Aglycon ein Alkohol oder Phenol ist, dann stammt das Brücken-Sauerstoffatom vom Aglycon. Das Brücken-Atom eines Glycosids kann auch ein anderes Heteroatomen wie Schwefel, Selen, Stickstoff und Phosphor oder selten Kohlenstoff („C-Glycoside“) sein. Die glycosidische Bindung ist hydrolytisch spaltbar, wobei das Reaktionsgleichgewicht auf Seiten der Spaltungsprodukte liegt. In den Zellen der Lebewesen (in vivo) erfolgt die als Glycosylierung bezeichnete Bildung enzymatisch über ein aktiviertes Saccharid, im Labor (in vitro) durch spezielle Aktivierungsmethoden oder durch Reaktion eines Zuckers mit einem großen Überschuss des Alkohols unter Säurekatalyse.  mfg --TumtraH-PumA (Diskussion) 09:23, 2. Mär. 2018 (CET)
thread_title:  einleitende Abschnitte 

message: Hallo, eine Anmerkung zu folgendem Abschnitt:
Bei der Kondensation zweier Kohlenhydrate über eine glycosidische Bindung zu einem Disaccharid berücksichtigt die Nomenklatur der Bindung zwei verschiedene Faktoren:
* Einerseits je nach Ausgangsverbindung die α- oder β-Stellung des an der Bindung beteiligten ersten anomeren Kohlenstoffatoms.
Es bleibt hier nach meinem Verständnis unklar, nach welcher Regel die Ermittlung des "ersten" anomeren Kohlenstoffatoms erfolgt.
Bei Fructose sind ja beide anomeren Kohlenstoffatome an der Bindung beteiligt. Warum ist es dann α-1→2 und nicht β-2→1?
Und warum lässt man die α- bzw. β-Stellung des 2. anomeren Kohlenstoffatoms weg? Aus meiner Sicht ist die Bindung dann ja nicht eindeutig charakterisiert. --Landanto (Diskussion) 02:01, 11. Mär. 2024 (CET)
thread_title:  Nomenklatur Di-, Oligo- und Polysaccharide