Diskussion:Trinitrotoluol/Archiv/1

message: Ich hoffe, ich editiere hier richtig :D 
Zuerstmal ist der Artikel ausgezeichnet, in der Zeichnug zum Substitutionsschema ist aber ein kleiner Fehler. Du hast die Methylgruppe nach vorne gestellt, im Ringsystem und auch im Carbokation ist der Kohlenstoff aber nicht sp3-hybridisiert, das heißt, das Molekül insgesamt ist in den Zwischenstufen planar und somit liegt der Aromat und die Methylgruppe immer noch in einer Ebene. Ist nur ein winziger Fehler imho und tut dem ganzen keinen Abbruch - Danke
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Habe einiges Anmerkungen zum Punkt Herstellung:
"Die Herstellung von Trinitrotoluol erfolgt durch direkte Nitrierung von Toluen mit Nitriersäure. Der Einsatz von Mono- oder Ditoluenen als Ausgangsmaterial ist ebenfalls möglich"
Warum verweist der Link auf Toluol, heißt im Text aber Toluen? Toluen ist doch wohl ungebräuchlich (französisch/englisch?). Und was ist Mono-/Ditoluenen? Finde bei Google nichts. Sind Mononitrotoluol/Dinitrotoluol gemeint?
Zoelomat 16:03, 5. Jun 2004 (CEST)
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thread_title:  Erste Anmerkungen 

message: Hallo,
ich wollte nur mal anmerken, dass mir der Teil darüber, warum TNT explodiert überhaupt nicht logisch erscheint. TNT ist ein homogener Sprengstoff, d.h. es beinhaltet Oxidations- und Reduktionsmittel, aber im Falle von TNT ist, wenn man die Oxidationszahlen betrachtet nicht Sauerstoff das Oxidationsmittel sondern der Stickstoff. Aber Stickstoff wird hier als reaktionsträge behandelt (Warum explodiert dann beispielsweise Bleiazid Pb(N3)2, wo doch nur "reaktionsträger" Stickstoff enthalten ist?). Ich würde folgende Oxidationszahlen festlegen:
 (+1)(+3)(-2)       (-2)(+4)(-2)
 = C - N = O         O = C = O
   |   |       -->
       O            (+-0)
      (-2)            N2
Es wird hier immer eine heterolytische Bindungsspaltung (Elektronen zum elektronegativeren Element) durchgeführt. An Hand dieser Oxidationszahlen ist nun ersichtlich, dass C oxidiert wird zu CO2 oder auch CO und der Stickstoff zu N2 reduziert wird und damit als Oxidationsmittel dient. Die Oxidationsstufe des Sauerstoffs bleibt unverändert.
Es wäre doch schön, es würde im Abschnitt wenigstens von einer Redoxreaktion gesprochen werden. Auch die Abbildung ist missverständlich, denn sie impliziert, dass Stickstoff in radikalischer Form frei wird. Triebkraft der Explosion ist meines Erachtens nach die enorme Energiemenge, die frei wird, wenn sich die energieniedrigen Reaktionsprodukte bilden. Es ist ja eine sehr stark exotherme Reaktion, die auch durch große Entropiezunahme begünstigt wird (daraus folgt eine sehr negative molare freie Reaktionsenthalpie = Gibbssche Energie) und lediglich thermodynamisch gehemmt ist. Man könnte die Erklärung vielleicht besser in einem Energiediagramm erbringen, in dem man Ausgangsprodukte, aktivierter Zustand und Endprodukte einträgt.
Es wäre wirklich schön, wenn sich einer der Macher dieses ansonsten sehr gelungenen Artikel dieser Problematik annehmen würde.
Dankeschön. Euer BaL0r (08.12.2006)
:Zur Grafik: Es entsteht natürlich kein atomarer Stickstoff bei der Umsetzung, ich wollte aber die Grafik überschaubar halten und habe deshalb nur einen "Zweig" des Ausgangsmoleküls dargestellt, womit ein Stickstoffatom fehlte. Im Prinzip wäre eine Änderung kein Problem. Ansonsten wäre eine präzisere und vollständigere Beschreibung der Reaktion sicher wünschenswert, aber um dabei Verständlichkeit und Struktur des Textes einigermaßen im Griff zu behalten bedürfte es einiger Feinarbeit. Mal sehen.--Thuringius 17:01, 9. Dez. 2006 (CET)
replies: text: Der Text ist jetzt etwas allgemeiner als zuvor, und dadurch sollten die erwähnten Ungenauigkeiten verschwunden sein. Die Grafik ist jetzt eindeutiger. Eine grundlegende, detaillierte Erweiterung werde ich aber in absehbarer Zeit wohl nicht zustandebringen.--Thuringius 17:07, 10. Dez. 2006 (CET)

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thread_title:  Warum TNT explodiert ... 

message: Ich verstehe nicht viel von Physik, aber mir erscheint es widersprüchlich, daß TNT abhängig von der verwendeten Einheit verschieden viel Energie enthalten soll:
1 kt TNT = 4,6 Terajoule (4,6 · 10^12 Joule)
1 KT (Kilotonne TNT) = 10^12 cal = 4.184 · 10^12 J
Ich vermute, daß es anders gemeint ist, aber wie, das weiß ich nicht...
:Richtig ist der Wert von 4,6 Terajoule. Der andere Wert ist die oft gebrauchte "Kilotonnen"-Energieeinheit bei der Messung der Explosionsenergie von Nuklearwaffen, hat eigentlich nix mit TNT zu tun und heißt fälschlicherweise so weil ungefähr soviel TNT die gleiche Energie enthält - ich find auch solche Benennungen sind kriminell, aber so ist es einmal.
::Woher stammt der Wert von 4.6 MJ/kg? Ich erinnere mich, zumeist Werte zwischen 3,7 und 3.9 MJ/kg gelesen zu haben; letzterer stammt m.W. aus dem DTV-Atlas zur Chemie Bd. 2 (Organische Chemie). Das war ja auch der Grund, weshalb man die Terakalorie identisch für eine Kilotonne TNT-Äquivalent genommen hat, denn der Unterschied zum Energiewert von 1000 t TNT ist recht gering. Zumal, wenn man den Anteil der Sofortstrahlung von Atombomben weglässt, so dass von den 4.184 TJ "nur" noch 90-95%, also 3.766-3.975 TJ übrig bleiben. Wobei das sicher auch von der Verarbeitung, Reinheit etc. des Sprengstoffs abhängt. Aber dieser Wert von 4.6 MJ -- was schon eher eine völlig neue Einheit gerechtfertigt hätte -- für TNT lese ich hier zum ersten Mal. Ist das evtl. ein Maximalwert, der bei vollständiger Umsetzung erreicht wird (also in der Praxis nie)?--SiriusB 16:13, 9. Aug 2005 (CEST)
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thread_title:  energie 

message: Aloah
Die ursprüngliche Quelle gab "Treibladung" als Verwendungszweck des TNT an. Das ist natürlich nicht der 
Fall. Wegen der hohen Brisanz von TNT käme es bei einer Verwendung als Treibladung zu einer Zerstörung 
der Waffe. Würde man z.B. eine Gewehrpatrone mit TNT statt mit dem üblichen Pulver (auf 
Nitrozellulosebasis) befüllen, würde der Verschluß oder das Rohr gesprengt. Auch als Treibladung einer 
Rakete würde TNT nur eine Explosion verursachen.
:ok. da frage ich jetzt mal ganz bloed...warum?
:dann mache ich doch einfach das gewehr stabiler und ich kann tnt nehmen.
:Elvis untot 11:57, 26. Nov 2004 (CET)
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thread_title:  Treibladung 

message: Warum explodiert überhaupt TNT? Es wäre schön, wenn dies im Artikel erwähnt werden würde.
Danke, --Abdull 20:18, 1. Jan 2005 (CET)
replies: text:  Hallo Thuringius, vielen Dank für deine tolle Erklärung, warum TNT explodiert - und das auch noch mit Bild. Dein Beitrag hat mir sehr gefallen, und eine mich drängende Frage perfekt beantwortet. Danke, --Abdull 19:16, 11. Jan 2005 (CET)

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thread_title:  Warum? 

message: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA:))))))))))))))))))))))))
Ist ein Scherz, oder? Sagt mir, dass das nicht wahr ist, sagt mir, dass ich träume...
Naja, kauf zuerst mal einen säurenfesten Filter (eine Glasmembran). Die kostet locker eine schöne Stange Geld... (mein Chemieprof hat mir dies bestätigt). Und die Nitriersäure braucht einen Giftschein, was je nach dem auch nicht gerade easy ist. --Keimzelle 21:46, 23. Apr 2005 (CEST)
replies: text: Eine Glassinternutsche (der säurefeste Filter) kostet ca. 20 Euro was zwar nicht billig, aber durchaus leistbar ist. Nitriersäure ist ein Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure, beides nicht giftig und einfach zu erwerben. Toluen ist zwar gesundheitsschädlich, aber nicht so, dass man bei einmaligem Gebrauch tot umfallen würde. Etwas Abzugähnliches kann man sich mit einfachen Mitteln selbst baun. Die größten Gefahren sind meiner Meinung nach Verätzungen durch die Nitriersäure sowie die Tatsache, dass das Endprodukt, TNT, giftig ist. Ich möchte ja keine Laien zur Herstellung von TNT ermutigen, allerdings kann es auch nicht Zweck der Wikipedia sein, Falschinformationen zu verbreiten, um irgendwelche Spinner von Dummheiten abzuhalten. Werde das jetzt im Artikel entsprechend ändern. -- Inlandsgeheimdienst 21:34, 18. Jan 2006 (CET)

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thread_title:  Die Herstellung von TNT ist für Laien nicht zu empfehlen. 

message: Es heißt Toluen, Benzen etc. also bitte Korrektheit bewahren
:Stimmt, nach der IUPAC wäre das besser und wären wir in der DDR, dann würden wir das auch so machen, aber in der Bundesrepublik Deutschland ist es eben nicht üblich... --Berlin-Jurist 20:36, 18. Sep 2005 (CEST)
replies: text: Ein Artikel namens "Trinitrotoluol", in welchem es um "Trinitrotoluen" geht, ist ein bissel Unfug. Die Wikipedia ist auch nicht der IUPAC-Katalog, sondern ein Nachschlagewerk für alle möglichen Begriffe, und Trinitrotoluol ist ein sehr geläufiger Begriff. Lange Rede kurzer Sinn: Man könnte doch entweder einfach im Artikel einen Hinweis einfügen, daß TNT "richtig" Trinitrotoluen heißt oder das Stichwort "Trinitrotoluol" auf einen Artikel namens "Trinitrotoluen" umleiten. --Thuringius 22:09, 18. Sep 2005 (CEST)

text: Das klingt doch eigentlich unheimlich einfach. Also: Man sollte im Artikel generell "Trinitrotoluol" schreiben, da der Artikel nunmal so heißt. Ganz oben könnte man einen Satz einfügen dessen Grobform so aussieht: "Laut IUPAC-Nomenklatur lautet die korrekte Bezeichnung Trinitrotoluen. Da der veraltete Name Trinitrotoluol gebräuchlicher ist, wird er in diesem Artikel verwendet". Das ist nur eine von mehreren Varianten. Gibt's weitere Wortmeldungen? Übrigens, um die Wikipedia mit fester Hand (aber auch mit Augenmaß) auf IUPAC-Konformität hin zu überarbeiten, böte es sich an, sich einen Account zuzulegen. Geht fix und kostet nix ;)  --Thuringius 23:21, 18. Sep 2005 (CEST)

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thread_title:  IUPAC beachten ! 

message: Die Weblinks sind viel zu viele (WP sagt: Maximal fünf) und in einem für WP völlig unüblichen Format. Ich bitte darum, daß jemand mit Sachkenntnis die Menge der Weblinks reduziert und diese ins Standardformat bringt. Danke! -- Kju 23:51, 8. Jan 2006 (CET)
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thread_title:  Weblinks 

message: Bei der Reaktion der Nitriersäure scheint sich ein Fehler eingeschlichen zu haben!
Die Gleichung geht von HNO3 und H2SO4 aus. Die Produkte sind H2SO4 (-) Ionen, Wasser und NO2 (+).
Hier scheinen mir doch HS04 (-) Ionen sinnvoller, vorallem weil aus der gezeigten Gleichung nicht das auftauchen eines H Atoms erklärt wird. Ich bitte hier die Reaktionsgleichung auf Richtigkeit zu überprüfen!
- Ja, Du bist auch schon der zweite der das hier auf der Diskussionsseite sagt und mir ist es auch aufgefallen. Ich weiss allerdings nicht, wie ich die Grafik ändern kann. Hoffe, das macht jemand.. Warper
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thread_title:  Reaktion der Nitriersäure 

message: Kann mal ein Chemiegeschichtekundiger die Infos im Artikel mit denen bei Ferdinand Tiemann vergleichen. Das wiederspricht sich meines Erachtens. Gruß Vic 19:18, 22. Mär 2006 (CET)
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thread_title:  Geschichte des TNT 

message: Bei der Viertsubstitution/Drittnitrierung ist folgendes Bild eingefügt: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/de/thumb/1/18/Viertsubstitution.png/600px-Viertsubstitution.png
Das Bild zeigt aber keinesfalls die Viertsubstitution. Wie bei der Zweitsubstitution/Erstnitrierung zu sehen ist, gibt es eine 58% Wahrscheinlichkeit von ortho-MNT und eine 38% Wahrscheinlichkeit von para-MNT.
Das Bild der Drittsubstitution zeigt nun die Möglichkeiten, wenn ortho-MNT nitriert wird.
Das Bild der vermeindlichen Viertsubstitution zeigt die Möglichkeiten, wenn para-MNT nitriert wird.
Jedoch handelt es sich bei beiden um Drittsubstitutionen/Zweitnitrierungen. --Smieschek 14:15, 26. Mär 2006 (CEST)
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thread_title:  Viertsubstitution 

message: Wenn du Englisch weisst, dann könntest du helfen.
I am trying to translate this article and need help. I got all the way through the past production part, but I need help translating the present production and everything that follows that section. If you can do this, we would all greatly appreciate it. I sure wish I would have had this information when I did my trinitrotoluene presentation in Chemistry!
Danke,
Bob der Wikipedianer 16:19, 12. Jun 2006 (CEST)
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thread_title:  Helf! 

message: Es muß auf jeden Fall unterschieden werden zwischen der Toxizität des reinen TNT und jener die von Nebenprodukten bei der technischen Synthese ausgeht. Durch oxidative Ringaufsprengung (auch bei vielen anderen Nitrierungen von Aromaten bei höherer Temperatur) bildet sich unter anderen in signifikanten Mengen Tetranitromethan. Dieses ist sehr flüchtig und stark toxisch.
:Ich finde dazu sollte auch noch etwa ausgeführt werden.--WerWil 15:00, 2. Jan. 2010 (CET)
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thread_title:  Giftigkeit 

message: Das Wort 'Schlaffabrik' scheint so nicht zu existieren. Auf die Bedeutung laesst sich schliessen (ist wohl als Analogon zu Schlafstadt zu sehen). Das Wort ist prägnant aber sicherlich wäre Ersatz angebracht. Ich habe dies nicht geändert da ich mich zur Geschichte  der Herstellung nicht auskenne.
:Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  Schlaffabrik? 

message: http://de.wikipedia.org/wiki/Bild:Nitriers%C3%A4ure.png
Bin mir nicht sicher, aber müsste als Produkt nicht: HSO4-   +    H2O    +   NO2+  rauskommen? Auf dem Bild steht anstelle von HSO4-  H2SO4-
MFG Philipp
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thread_title:  Nitriersäure 

message: Hallo!
Hab das 2,4,6-Trinitrobenzen in 1-Methyl-2,4,6-Trinitrobenzen geändert, da jede Abzweigung, egal welcher Art, eine Nummerierung braucht und deren Reihenfolge nach dem Alphabet erfolgt.
es ginge nur: 2,4,6-Trinitrotoluen / 2,4,6-Trinitrotoluol (gebräuchlich)/ 2,4,6-Trinitromethylbenzen
siehe hier:
http://www.unibw-muenchen.de/campus/MB/we6/zeman/explo/zeman_explo_1.htm
Mit freundlichen Grüßen
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thread_title:  Änderung von 2,4,6-Tinitrobenzen in 1-Methyl-2,4,6-Trinitrobenzen 

message: Fehlt bei der Strukturformel oben nicht eine CH3 Gruppe oder reicht der Strich zur Darstellung dieser aus? Kound Sun, 13 May 07 19:46:31 +0200
:Hallo Kound! In Strukturformeln in der organischen Chemie schreibt man häufig Methyl- (CH3) oder ähnliche Gruppen als Strich (um Platz und Schreibarbeit zu sparen). Somit reicht dieser aus. Ausgeschrieben werden meist nur besonders wichtige Stellen im Molekül, etwa funktionelle Gruppen. Viele Grüße --Orci Disk 19:53, 13. Mai 2007 (CEST)
replies: text: Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  CH3-Gruppe 

message: Ich bin der Meinung, Ausführungen zum mesomeren/induktiven Effekt sind an dieser Stelle Unsinn, das gehört wenn dann in den Toluol-Artikel, ich möchte den Absatz aber nicht eigenmächtig entfernen.
Sind noch andere der Meinung dass man nicht zu jeder Substanz die Effekte ausführlich beschreiben sollte?
Gruß, Ujullala
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Doch das ist sinnig! Denn so läßt sich erklären warum TNT billiger ist als TNB (TNT=Trinitroltoluol, TNB=Trinnitrobenzol), obwohl Toluol teurer herzustellen ist als Benzol.
Noch höhere Ausbeuten und noch bessere Nitrirtbarkeit (2. und 3. Substitution) erreich man mit dem Phenol (bzw. noch besser als Phenolat). Aber Phenol ist eben auch kein "billiges" Produkt und läßt sich Produkttechnisch schwerer verarbeiten und außerdem ist es anfälliger gegenüber Überlagerung....
Toluol vereint im großen und ganzen alle Vorteile eines Großprozesses. Relativ billig, hohe Ausbeuten bei der Nitrierung und gute Verarbeitbarkeit des Endprodukts.
:Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  Mesomerer Effekt 

message: Hallo liebe Freunde der Sprengtechnik,
bezeichnet FP-02 nicht eine TNT Mischung, so wie, wenn ich mich nich täusche FP-50 Composition B bezeichnet und wäre es daher nicht besser FP-02 nicht als eigenständige TNT-Bezeichnung zu führen? gruß friedi
:Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  FP-02 

message: Hallo, bei der Zweitsubstitution muss als reaktionsprodukt HSO4- und nicht H2SO4 - entstehen ;)
(Der vorstehende, nicht signierte Beitrag stammt von 88.74.44.60 (Diskussion • Beiträge) 18:12, 11. Nov. 2007) nachgetragen von --Simon-Martin 18:36, 11. Nov. 2007 (CET)
replies: text: So besser? --Simon-Martin 18:36, 11. Nov. 2007 (CET)

text: Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  Grafik Nitriersäure 

message: Ist TNT für Zivilisten erhältlich? Und nein: Ich möchte keine Bombe bauen! ;-) -- CROWTF¿☠ 14:30, 30. Okt. 2008 (CET)
replies: text: Es ist nicht frei verkäuflich, aber wenn Du ein plausibles legitimes Motiv, geeignete Lagermöglichkeiten (Sicherheit gegen Zündung und Diebstahl) und Sachkunde nachweisen kannst (z. B. Sprengmeister bist), kannst Du Sprengstoffe kaufen. --Simon-Martin 14:40, 30. Okt. 2008 (CET)
replies: text: ...aber kein TNT. Für diesen Sprengstoff gibt es in ziviler Nutzung kein Anwendungsgebiet, das nicht durch einen anderen Explosivstoff abgedeckt wäre. C4 oder SEMTEX ist günstiger, leistungsfähiger, sicherer und leichter handhabbar. TNT wird deshalb in Waffen verwendet, weil es giesbar ist. 80.129.204.102 06:20, 28. Dez. 2009 (CET)

text: Ach so: juristisch geregelt ist das im Sprengstoffgesetz (Deutschland). --Simon-Martin 14:43, 30. Okt. 2008 (CET)

text: Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  Erhältlichkeit?! 

message: Benutzer:Siebert6 hat Text zu Joseph Wilbrand ergänzt, der aber in dessen Lemma gehört -> dort eingebaut. Gruß --Cvf-psDisk+/− 09:16, 30. Sep. 2010 (CEST)
replies: text: Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  Geschichte / Wilbrand 

message: Trinitrotoluen enthält doch einen Benzenring und keine drei Doppelbindungen oder?
Ich hab jedoch kein adequates Bild, dass ich zum ändern verwenden kann. Ich hoffe das kann jemand übernehmen der mehr Erfahrung hat.
Danke
-- Punraz 18:40, 21. Feb. 2011 (CET)
replies: text: Das Bild ist korrekt. Es heisst auch nicht Benzen und Toluen sondern Benzol und Toluol. --Codc 13:46, 31. Mai 2011 (CEST)

text: Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  Benzenring 

message: In der IUPAC-Nomenklatur werden die veralteten Bezeichnungen Benzol und Toluol nicht verwendet, sondern nur Benzen. (Der Sufix -ol ist einzig den Alkoholen vorbehalten). Es ist im deutschen Sprachgebiet für jeden chemisch bewanderten Menschen klar, was die Sufixe -benzol bzw. -toluol bedeutet, jedoch wurden die IUPAC-Regeln eingeführt um die Übersetztung einfacher zu machen.
Somit ist der IUPAC-Name von Trinitrotoluen nicht 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzol sondern 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen--77.59.219.211 08:58, 14. Okt. 2011 (CEST)
replies: text: Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: arilou (Diskussion) 12:24, 27. Mär. 2014 (CET)
thread_title:  IUPAC-Regeln