Diskussion:Toluol

message: ===Toluol, 28. Oktober===
aus dem Wikipedia-Schreibwettbewerb, 8. platzierter Artikel (eingestellt von einem anonymen Nutzer)
*abwartend: Meine persönliche Jurynotiz: Inhalt: Der Artikel weist keine erkennbaren inhaltlichen Lücken auf, obwohl er an manchen Stellen etwas oberflächlich bleibt, vor allem bei der Verwendung. Die Geschichte fehlt leider vollständig bis auf die Entdeckung, vor allem die Geschichte vom Toluol zum TNT wäre für den Laien interessant. Ansonsten sehr gut. Stil: Weit besser als beim Artikel Styrol (war auchnominiert). Die Formulierungen sind ausgeglichen und geglättet, die Verlinkung ist klasse. Zur Herstellung würde ich mir ein Bild wünschen, der Schritt über die Dehydrocyclisierung ist so für Laien sehr schwierig nachvollziehbar. Zumindest die inhaltlichen Lücken sollten ein wenig leiner werden, werde aber versuchen, dabei behilflich zu sein. -- Necrophorus 11:44, 28. Okt 2004 (CEST)
replies: text: Naja vielleicht schaffen wir das Review ja auch hier, wenn er schon hier steht. Bild ist jetzt vorhanden. Die Geschichte muss wohl ganz neu geschrieben werden,siehe Diskussion. Außerdem fehlen genaue Angaben in Tonnen zur jährlichen Herstellung. Wäre  super wenn mir jemand hilft.--van Flamm 17:02, 28. Okt 2004 (CEST)
replies: text: So Geschichte ergänzt, war das das was du dir vorgestellt hast?Bei den Emissionen hab ich dann auch mal den Jahresmittel ergänzt.--van Flamm 21:15, 28. Okt 2004 (CEST)
replies: text: Und noch mehr ergänzt, es wäre hilfreich wenn ihr abstimmen würdet oder Kritik nenne würdet, damit ich auf sie eingehen kann und weiß wie der Artikel steht.--van Flamm 19:57, 29. Okt 2004 (CEST)

text: Jaja mein Fokus liegt in der Tat bei den Kohlenwasserstoffen ;). Zu den historischen Informationen werde ich noch versuchen was rauszufinden, vorausgesetzt es gibt was dazu, TNT war bis jetzt das einzige, was ich finden konnte. Willst du, dass ich Bilder anstatt TeX bei den Reaktionen benutz, hab ich das richtig verstanden? Zu den Bedingungen hoffe ich auch noch was zu finden, obwohl ich da praktisch 0 ahnung hab.--van Flamm 17:19, 1. Nov 2004 (CET)
replies: text:  Ich habe selbst noch ein paar Strukturformeln eingefügt. Kann sich aber bitte noch jemand um die übrigen Punkte kümmern.Sven Jähnichen 00:49, 12. Nov 2004 (CET)

text:  Hab den Bereich Metabolismus noch mal überarbeitet und zwei Formelbilder eingefügt--Edgehold 11:09, 12. Nov 2004 (CET)
replies: text: Hat jetzt auch mein pro verdient.--Edgehold 16:48, 13. Nov 2004 (CET)
thread_title:  Aus [[Wikipedia:Kandidaten für exzellente Artikel]] 

message: aus dem Wikipedia-Schreibwettbewerb, 8. platzierter Artikel (eingestellt von einem anonymen Nutzer)
*abwartend: Meine persönliche Jurynotiz: Inhalt: Der Artikel weist keine erkennbaren inhaltlichen Lücken auf, obwohl er an manchen Stellen etwas oberflächlich bleibt, vor allem bei der Verwendung. Die Geschichte fehlt leider vollständig bis auf die Entdeckung, vor allem die Geschichte vom Toluol zum TNT wäre für den Laien interessant. Ansonsten sehr gut. Stil: Weit besser als beim Artikel Styrol (war auchnominiert). Die Formulierungen sind ausgeglichen und geglättet, die Verlinkung ist klasse. Zur Herstellung würde ich mir ein Bild wünschen, der Schritt über die Dehydrocyclisierung ist so für Laien sehr schwierig nachvollziehbar. Zumindest die inhaltlichen Lücken sollten ein wenig leiner werden, werde aber versuchen, dabei behilflich zu sein. -- Necrophorus 11:44, 28. Okt 2004 (CEST)
replies: text: Naja vielleicht schaffen wir das Review ja auch hier, wenn er schon hier steht. Bild ist jetzt vorhanden. Die Geschichte muss wohl ganz neu geschrieben werden,siehe Diskussion. Außerdem fehlen genaue Angaben in Tonnen zur jährlichen Herstellung. Wäre  super wenn mir jemand hilft.--van Flamm 17:02, 28. Okt 2004 (CEST)
replies: text: So Geschichte ergänzt, war das das was du dir vorgestellt hast?Bei den Emissionen hab ich dann auch mal den Jahresmittel ergänzt.--van Flamm 21:15, 28. Okt 2004 (CEST)
replies: text: Und noch mehr ergänzt, es wäre hilfreich wenn ihr abstimmen würdet oder Kritik nenne würdet, damit ich auf sie eingehen kann und weiß wie der Artikel steht.--van Flamm 19:57, 29. Okt 2004 (CEST)

text: Jaja mein Fokus liegt in der Tat bei den Kohlenwasserstoffen ;). Zu den historischen Informationen werde ich noch versuchen was rauszufinden, vorausgesetzt es gibt was dazu, TNT war bis jetzt das einzige, was ich finden konnte. Willst du, dass ich Bilder anstatt TeX bei den Reaktionen benutz, hab ich das richtig verstanden? Zu den Bedingungen hoffe ich auch noch was zu finden, obwohl ich da praktisch 0 ahnung hab.--van Flamm 17:19, 1. Nov 2004 (CET)
replies: text:  Ich habe selbst noch ein paar Strukturformeln eingefügt. Kann sich aber bitte noch jemand um die übrigen Punkte kümmern.Sven Jähnichen 00:49, 12. Nov 2004 (CET)

text:  Hab den Bereich Metabolismus noch mal überarbeitet und zwei Formelbilder eingefügt--Edgehold 11:09, 12. Nov 2004 (CET)
replies: text: Hat jetzt auch mein pro verdient.--Edgehold 16:48, 13. Nov 2004 (CET)
thread_title: [[Toluol]], 28. Oktober

message: Also in meinem Chemiebüchlein von 1986 steht der Stoff als "Toluen, veraltet: Toluol" drin. Wieso werden hier veraltete Begriffe weitergepflegt? :-( --RokerHRO 14:36, 6. Dez 2005 (CET)
replies: text: Toluen ist die nach IUPAC richtige Bezeichnung. Sie ist keineswegs "vollkommen inkorrekt", sondern weit "korrekter" als Toluol. Toluol suggeriert eher, dass es sich um einen Alkohol handelt, was jedoch grundsätzlich falsch ist. Die Bezeichnung als Toluen trifft den ungesättigten Charakter (wie eben bei Alkenen) genau und sollte daher bevorzugt werden. --SebastianG 13:49, 17. Aug. 2007 (CEST)
thread_title:  Toluol vs. Toluen? 

message: Diese Kandidatur läuft vom 27. Juni bis zum 17. Juli.
Ich frage mich ganz ehrlich, warum der Artikel Toluol exzellent sein soll. Bei Trinitrotoluol#Herstellung steht dann deutlich mehr zur Toluolherstellung als im eigentlichen Toluolartikel - was an dieser Stelle nun wirklich nichts zu suchen hat. Da müsste viel passieren damit der Artikel wieder exzellent wird. Die Veränderungen  seit der Exzellenzwahl im Oktober 2004 sind doch ziemlich drastisch - also so trägt der Artikel meiner Überzeugung nach seinen Exzellenzbaustein zu unrecht. Daher stelle ich ihn hier zur Wiederwahl. --jmsanta *<|:-) 13:21, 27. Jun 2006 (CEST)
thread_title: Abwahl-Diskussion

message: Toluol, auch Toluen, Methylbenzol, Phenylmethan, nach IUPAC-Nomenklatur Methylbenzen genannt, ist eine farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit, die in vielen ihrer Eigenschaften dem Benzol ähnelt. Toluol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, häufig ersetzt es als Lösungsmittel das giftige Benzol. Es ist unter anderem auch im Benzin enthalten.
Wurde zwar kürzlich bei exzellenz abgewählt, ist aber lesenswert. Daher  139.14.17.201 11:00, 25. Jul 2006 (CEST)
thread_title:  Lesenswert-Kandidat Juli 2006 (erfolglos) 

message: Dies ist aus dem Artikel ueber TNT, in dem die Toluolherstellung so ausfuehrlich nicht benoetigt wird. Vielleicht kann ja etwas davon hier verwendet werden. Entnommen aus dieser Version (Versionsgeschichte dort).
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Heutzutage erfolgt die technische Gewinnung durch das thermische Cracken von Erdöl und der Platin-Reforming mit anschließender Dehydrocyclisierung, kurz Platforming, bei dem aus Alkanen und Cyclo-Alkanen Aromaten gewonnen werden. Während Wasserstoff durch Katalysatoren aus Platin oder Aluminiumoxid abgespalten wird (Dehydrierung), verändern die Alkane ihre Struktur zu Ringen (Cyclisierung) und bilden dann das delokalisierte Elektronensystem aus. So kann Heptan zu Toluol umgesetzt werden.
Auch besteht die Möglichkeit in einen schon bestehenden Aromaten eine Alkylgruppe einzuführen. 1877 entwickelten Charles Friedel und James Mason Crafts dieses Verfahren, welches daher nach diesen benannt wurde. Mit Aluminiumhalogeniden als Katalysator reagiert Benzol nämlich mit Alkylhalogeniden.
In der technischen Umsetzung ist es Aluminiumchlorid, welches das Alkylhalogenid aktiviert. Dieses vermag letzteres immer weiter zu polarisieren, solange bis die Alkylgruppe vom Halogen gespalten wird und einen Elektronenmangel aufweist, so dass es zum elektrophilen Alkylrest wird.
\mathrm{R{-}CH_2{-}X + AlX_3 \rightleftharpoons R{-}\overset{\delta+}{CH_2}{-}\overset{\delta-}X \mbox{-}\,\mbox{-}\,\mbox{-} AlX_3 \rightleftharpoons R{-}CH_2^+ + [AlX_4]^-}
Dieses steht damit immer mehr in Wechselwirkung mit der π-Elektronenwolke (π-Komplex) des Benzol-Moleküls. Der elektrophile Angriff erfolgt. Es entsteht ein Carbeniumion bestehend aus dem Benzol und dem Alkylrest, die über eine σ-Bindung miteinander verbunden sind (σ-Komplex). Nun muss nur noch das Proton (Wasserstoff) abgespalten werden (Re-Aromatisierung), womit bereits diese Art der Rohstoffgewinnung auf einer elektrophilen Substitutionsreaktion an einem Aromaten SEAr basiert. Die genauere Auseinander-setzung mit dieser Reaktion erfolgt allerdings an einem anderen Punkt.
Die Friedel-Crafts-Alkylierung hat limitierende Faktoren, die die Ausbeute und damit allgemein wirtschaftliche Bedeutung erheblich senken. Alkylbenzole sind in der elektrophilen Substitution an Aromaten reaktiver als Benzol selbst; daher tendiert das gerade erst entstandene Alkylbenzol dazu, zu zwei- und mehrfach alkylierten Produkten zu reagieren. Die Gewinnung von Toluol für TNT wird geringer:
Tatsächlich verwendet man immense Mengen, da die Rohstoffe kostengünstig sind und isoliert kontinuierlich das entstandene Toluol. Denn die chemischen Vorgänge verlaufen alle in Form von Gleichgewichtsreaktionen und werden dadurch auf Seiten Monomethylbenzol verlagert.
==== Induktiver und mesomerer Effekt ====	
Die Reaktionsgeschwindigkeit der elektrophilen Substitution an Aromaten wird entscheidend durch die Aktivierungsenergie und zwei Effekte, dem Induktiven und dem Mesomeren, bestimmt, welche beide Auswirkung auf die Elektronendichte im Aromaten haben.
Der induktive Effekt ist ein Polarisationseffekt auf das „Schlüsselatom“ über Einfachbindungen bedingt durch die Elektronegativität der Atome im Molekül. +I-Effekte, wie sie bei Methylgruppen auftreten, erhöhen die Elektronendichte am Aromaten, –I-Effekte, bei Carboxy- und Hydroxygruppen, verringern sie. Für die SEAr ist wichtig: Je höher die Elektronendichte, desto reaktiver ist der Aromat.
Stärker als der induktive Effekt ist zumeist allerdings der mesomere. Er kommt zustande, indem freie Elektronenpaare oder π-Elektronen von Doppelbindungen eines Substituenten in Wechselwirkung mit dem Elektronensystem des Kohlenstoffrings stehen und ebenso die Elektronendichte entweder erhöhen oder senken. Beim positiven mesomeren Effekt kann sich ein freies Elektronenpaar in den Kern einschieben, was die Reaktivität eindeutig erhöht. Beispiele für diesen ist die Wirkung der Substituenten: Hydroxylatgruppe, Aminogruppe und Halogen.
Der –M-Effekt setzt die Elektronendichte im Ringsystem herab und wirkt im Bezug auf die Reaktivität eines Aromaten deaktivierend. Zu diesen Substituenten zählt auch die Nitrogruppe.
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Iridos 03:43, 26. Feb. 2008 (CET)
thread_title:  Aus TNT-Artikel 

message: Die Reaktionsgeschwindigkeit der elektrophilen Substitution an Aromaten wird entscheidend durch die Aktivierungsenergie und zwei Effekte, dem Induktiven und dem Mesomeren, bestimmt, welche beide Auswirkung auf die Elektronendichte im Aromaten haben.
Der induktive Effekt ist ein Polarisationseffekt auf das „Schlüsselatom“ über Einfachbindungen bedingt durch die Elektronegativität der Atome im Molekül. +I-Effekte, wie sie bei Methylgruppen auftreten, erhöhen die Elektronendichte am Aromaten, –I-Effekte, bei Carboxy- und Hydroxygruppen, verringern sie. Für die SEAr ist wichtig: Je höher die Elektronendichte, desto reaktiver ist der Aromat.
Stärker als der induktive Effekt ist zumeist allerdings der mesomere. Er kommt zustande, indem freie Elektronenpaare oder π-Elektronen von Doppelbindungen eines Substituenten in Wechselwirkung mit dem Elektronensystem des Kohlenstoffrings stehen und ebenso die Elektronendichte entweder erhöhen oder senken. Beim positiven mesomeren Effekt kann sich ein freies Elektronenpaar in den Kern einschieben, was die Reaktivität eindeutig erhöht. Beispiele für diesen ist die Wirkung der Substituenten: Hydroxylatgruppe, Aminogruppe und Halogen.
Der –M-Effekt setzt die Elektronendichte im Ringsystem herab und wirkt im Bezug auf die Reaktivität eines Aromaten deaktivierend. Zu diesen Substituenten zählt auch die Nitrogruppe.
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Iridos 03:43, 26. Feb. 2008 (CET)
thread_title:  Induktiver und mesomerer Effekt 

message: Im untersten Kasten zur Hippursäure ist der zweiten Reaktionsschritt nicht durch Alkoholdehydrogenase bewirkt, sondern durch Aldehyddehydrogenase ! Sadorkan 16:05, 20. Apr. 2011 (CEST)
thread_title:  Sicherheitshinweise 

message: Bei der GESTIS Datenbank sind 636 mg/kg für Ratte/oral angegeben. Das erscheint mir sehr niedrig, wäre z.B. auch geringer als der Wert für Benzol. Quelle ist "Neurotoxicology. Vol. 2, Pg. 567, 1981". An Ausgaben des Journals von vor der Übernahme durch Elsevier 2001 ist kaum ranzukommen, der Wert ist also nicht wirklich gut nachvollziehbar. In vielen Sicherheitsdatenblättern findet man Werte wie 2000, 5000 oder >5000 mg/kg, was z.B. hier doi:10.1016/0300-483X(75)90017-7 bestätigt wird.
Also die Frage: Hier ändern mit neuer Quellenangabe oder erstmal versuchen, den Eintrag im GESTIS überprüfen zu lassen?(nicht signierter Beitrag von 141.65.24.29 (Diskussion) 16:21, 20. Jul. 2015 (CEST)
replies: text: Gestis hat ein Gästebuch, in dem man auf Inkonsistenzen hinweisen kann. Dort reagiert man nach den Erfahrungen der hiesigen Redaktion Chemie zügig und kompetent.--Mabschaaf 16:42, 20. Jul. 2015 (CEST)
thread_title:  LD50