Diskussion:Mesomerie

message: Das Phänomen der Mesomerie wird hier nicht erklärt. Dass sich die Bindungsverhältnisse eines mesomeriestabilisierten Teilchens nicht mit den normalen lewis-formeln erfassen lassen, beschreibt nicht das eigentlich Phänomen, sondern nur ein Problem, welches daraus resultiert.
Schlage deshalb folgende Definition vor: 
Als Mesomerie wird die Erscheinung bezeichnet, dass mindestens 4 pi-Elektronen in einem Molekül auftreten, die nicht bestimmten, einzelnen Bindungen zugeordnet werden können, sondern sich gemeinsam als sogenannte delocalisierte pi-elektronen in einer großen Elektronenwolke aufhalten, die sich über mindestens 3 Atome erstreckt. Man spricht von einem delocalisierten pi-eletronensystem. Je größer dieses System und somit der Raum ist, über den die Elektronen delocalisiert sind, desto energetisch günstiger ist der Zustand. Im Falle des Benzols liegen 6 delocalisierte pi-elektronen vor, die sich in einem Orbital aufhalten, dass sich über alle 6 Kohlenstoffatome erstreckt.
Dann könnt man noch mim sp2-hybrid anfangen und so, erklären, dass das system aus der überlappung von p-orbitalen entsteht. Ich weiß aber nihct, inwiefern dies allgemein gültig ist. es gilt fürs benzol, fürs caboxylation, für die Peptidgruppe, aber es gibt möglicherweise auch ausnahmen. Eine Erklärung mit dem orbitalmodell halte ich aber für notwendig. Ich halte das Thema Mesomerie für sehr wichtig!
Vielen Dank denjenigen, die sich dies durchlesen und vielleicht sogar feedbacken, marcel.
::: hört sich gut an, schreib den artikel doch weiter;)
* Laut Definition im Artikel Bindungsenergie ist diese die Energie, die aufgebracht werden muss, um das Molekül wieder in die Einzelteile zu zerlegen. Entsprechend dieser Definition müßte es im Artikel heißen: eine um 151 kJ/mol GRÖßERE Bindungsenergie, da der mesomere Zustand ja besser gebunden ist. Daß die Bindungsenergie des mesomeren Zustands auf einer Skala, wo der Nullpunkt durch unendliche Endfernung der beiden Partner definiert ist, um 151 kJ/mol TIEFER liegt, führt hier zur Verwechslung. Aber "kleinere" Bindungsenergie kann man hier so nicht stehen lassen, denke ich. --Render 11:11, 17. Jul 2006 (CEST)
replies: text: Du hast absolut Recht. Ich hatte da noch nie darüber nachgedacht. Ich habs mal dem entsprechend geändert. --MarkusZi 16:51, 17. Jul 2006 (CEST)

message: Wäre nicht die IUPAC Bezeichnung "Benzen" angebrachter?
--Julianjkt (Diskussion) 16:16, 21. Mär. 2013 (CET)
replies: text: Wurde schon mehrfach bei Benzol diskutiert und abgelehnt, zuletzt da. --Mabschaaf 18:36, 21. Mär. 2013 (CET)
thread_title:  Benzol 

message: Ich frage mich gerade, was mit folgendem Abschnitt gemeint ist:
"Es lässt sich allerdings auch eine andere Bezugssubstanz für die Mesomerieenergie benutzen. Im Falle des Vergleichs der Hydrierungsenergien bzw. Verbrennungsenergien von Benzol mit dem entsprechenden linearen Molekül (Hexatrien) ergibt sich ein etwas niedrigerer Wert. Diese Resonanzenergie wird als „Dewar Resonance Energy (DRE)“ bezeichnet."
Mein Problem damit ist, dass mir nicht ganz klar wird, worauf genau Bezug genommen wird. Es macht einen Unterschied, ob ich Verbrennungsenergien oder Hybridierungsenergien benutze (die DRE von Hexatrien liegt etwa bei 0,27 kcal/mol, die von Benzol bei 21 kcal/mol). Natürlich unterscheiden sich auch Resonanzenergien von Benzol und Hexatrien, da es unterschiedliche Summenformeln gibt. Dafür brauche ich keine DRE. Die ist dann sinnvoll, wenn von aromatische Effekte von reinen Resonanzeffekten unterscheiden möchte (das aber auch nur für einen begrenzten Substanzkreis).
Nach meinem Verständnis ist die DRE doch auch nur eine Art Inkrementsystem, das Bindungsenegien aus den Verbrennungsenergien der Referenzsubstanzen berechnet und dann anhand der Verbrennungsenergie der zu betrachtenden Substanz auf die Resonazenergie schließt. Dabei wird von Additivität dieser Bindungstypen ausgegangen. Die Energiedifferenz, die durch einen Ringschluss entsteht, steckt dann in der Verbrennungsenergie der Substanz und geht in der Resonanzenergie unter, da nicht in den Referenzsubstanzen (Ethylen, trans-butadien, Formaldehyd, Divinylether) enthalten. 
Da man heute mit den VB- und MO-Methoden nicht mehr auf semiempirische Näherungen wie EHT oder NNDO zurückgreifen muss (zumindest nicht zur Erklärung qualitativer Zusammenhänge bei so kleinen Molekülgrößen) und Inkrementsysteme im Sinne von QSAR deutlich ausgereifter sind, frage ich mich, ob es überhaupt sinnvoll ist, die DRE hier anzuführen. Die Wichtigkeit der Resonanz liegt heute ja vielmehr im qualitativen Verständnis. Die Übertragung quantenchemisch erhaltener Energien auf thermodynamische Werte muss ohnehin mit Vorsicht gesehen werden.
Oder verstehe ich da gerade etwas grundlegend falsch? Ich hatte mich vorher nie mit der DRE beschäftigt und mich anhand von folgender Quelle reingelesen:
https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ed048p509
--Xiao Lang (Diskussion) 15:17, 5. Apr. 2020 (CEST)
thread_title:  DRE