에틸렌

'''에트레인'''(ethylene) 또는 '''에텐'''(ethene)은 가장 간단한 구조를 가진 에틸렌계 탄화수소의 하나이다. 주로 다른 화합물 합성의 원료로 사용된다.
상온에서는 무색의 기체상태로 존재한다. 냄새가 나며, 인화성이다. 녹는점은 -169.15°C, 끓는점은 -103.71°C이다. 임계온도는 9.5°C, 임계압력은 49.98atm이다. 밀도는 0°C, 760mmHg에서 1.26g/l이다. 물에 약간 녹는다. 공기 중에서 태울 경우 빛을 발하며 탄다.
분자를 구성하는 원자는 모두 한 평면 위에 위치하고 있으며, C=C의 결합 길이는 1.35Å, C-H의 결합 길이는 1.07Å이다. H-C-H결합 간의 결합각은 거의 120도에 가깝다.
=== 화학적 성질 ===
에틸렌은 이중 결합의 존재로 인한 활성으로 인해 여러 가지 반응에서 중요한 역할을 한다. 에틸렌이 일으키는 반응 중 대표적인 것은 다음과 같다.
* 에틸렌은 염화 수소와 산 촉매 하에서 염화 에틸을 생성한다. 반응식은 다음과 같다.
::CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
* 에틸렌은 산화되어 아세트알데하이드를
생성한다. 반응식은 다음과 같다.
::CH2=CH2 + 1/2 O2 → CH3CHO
* 에틸렌은 산화되어 산화 에틸렌을 생성할 수도 있다.
* 에틸렌은 물과 첨가반응을 하여 에탄올을 내놓는다.
::CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
* 에틸렌은 옥시염소화(Oxychlorination)반응을 통하여 이염화 에틸렌을 생성한다. 반응식은 다음과 같다.
::CH2=CH2 + 2 HCl + 1/2 O2 → C2H4Cl2 + H2O
* 에틸렌은 할로젠과 첨가 반응하여 할로젠화합물을 만든다.
알켄의 브로민수와의 첨가반응
* 하이포아염소산이나 하이포아브로민산과 반응하여 각각 에틸렌 클로로하이드린과 에틸렌 브로모하이드린을 생성한다.
* 아이오딘화 수소나 브로민화 수소와 반응하여 각각 아이오딘화 에틸, 브로민화 에틸을 생성한다.
* 수소와 촉매하에 반응하여 (예를 들어, 150°C에서 니켈 촉매) 에테인을 생성한다.
* 진한 황산과 160°C에서 반응하여 황산 수소 에틴을 만든다.
* 에틸렌을 과망간산 칼륨으로 산화시켜 에틸렌 글리콜을 만들 수 있다. 그러나 이염화 에틸렌이나 클로로하이드린로부터 에틸렌 글리콜을 만드는 방법이 더 선호된다.
=== 생물학적 성질 ===
에틸렌은 식물호르몬의 일종이다. 과일 성숙 호르몬 또는 스트레스 호르몬으로도 불린다.
* 에틸렌의 발견 : 1800년대 가스관에서의 가스누출로 인하여 근처의 나무들의 잎이 일찍 떨어지는 현상이 발견되었고 이후 1901년 러시아의 과학자 넬류보프(Neljubow)는 이 현상이 에틸렌으로 인한 것임을 밝혔다.
* 에틸렌의 합성 : 이 기체호르몬은 합성량이 매우 낮은 편인데, 식물은 씨의 발아. 식물의 노화, 그리고 과일의 성숙 등 식물의 생장과 상처를 받거나 병원체의 공격을 받았을 때, 그리고 산소의 부족, 가뭄, 냉해 등 다양한 스트레스에 의해서 에틸렌을 합성한다. 또한 에틸렌은 과일이 성숙할 때나 예정세포사가 일어날 때도 합성된다.
* 에틸렌의 작용 : 낮은 농도(0.1ppm)에서도 식물의 생장과 발생에 중요한 영향을 끼친다.
일반적으로 탄소수 2 이상의 탄화수소를 700°C~900°C 정도의 고온에서 열분해하면 에틸렌을 주성분으로 하는 가스를 얻을 수 있다. 공업적으로 에틸렌을 제작하는 방법은 여러 가지가 있는데, 방식의 선택은 사용할 수 있는 원료, 제조 규모, 공장입지 조건 등에 의해 다양하게 결정된다. 에틸렌을 제작하는 방법으로는 다음과 같은 것이 있다.
* 에테인을 수증기로 묽게 하고 700~750°C에서 열분해한다. 원료에 프로페인, 뷰테인 등이 포함되어 있어도 가능하다. 미국 등 습성 가스를 비교적 쉽게 구할 수 있는 지역에서 주로 이용된다. 반응식의 예는 다음과 같다.
::CH3CH3 → C2H4 + H2
::CH3CH2CH3 → C2H4 + CH4
* 석유를 열분해한다. 에틸렌은 원유에 포함되어 있는 거의 모든 파라핀계 탄화수소와 나프타계 탄화수소 크래킹 과정에서 부산물로 얻을 수 있다. 프로펜, 뷰텐, 펜텐 등이 부산물로 같이 생산될 수 있다. 습성 가스를 비교적 구하기 힘든 일본이나 서유럽에서 주로 사용된다. 최근에는 에테인 열분해법 보다 더 선호되는 추세이다.
* 부분 연소법을 사용한다. 이는 원료 탄화수소의 일부를 연소시켜 그 열로 나머지 부분을 분해하는 방식인데, 에틸렌을 아세틸렌과 함께 얻을 수 있고, 남은 가스는 합성가스로 이용할 수 있다.
* 아세틸렌을 수소화하여 에틸렌을 얻는다. 석유 분해법 등에 의한 에틸렌 제조가 활발한 오늘날에는 그다지 사용되지 않는다.
* 에탄올을 탈수하여 에틸렌을 얻는다.
* 코크스로가스에서 분리하여 에틸렌을 얻는다.
실험실 환경에서는 에탄올을 진한 황산으로 탈수시키거나, 활성 알루미나를 촉매로 하여 기체상 탈수를 이용하여 에틸렌을 만들 수 있다.
에틸렌은 주로 가스 절단 및 용접 그리고 각종 화합물의 원료로 사용된다. 에틸렌으로부터 합성되는 화합물은 주로 산화 에틸렌, 에틸 벤젠, 염화 에틸, 이염화 에틸렌, 에탄올, 폴리에틸렌 등이 있으며 특히 합성수지인 폴리에틸렌 제조의 원료로 많이 사용된다. 또한, 에틸렌이 식물 호르몬으로 작용하여 과일의 성숙을 촉진하는 성질을 이용하여 감귤류나 토마토의 성숙을 촉진하기 위한 목적으로도 사용된다.
불이 매우 붙기 쉽고 기화되기 쉬우므로 취급에 주의하여야 한다.
흡입 시 산소부족으로 인한 숨 가쁨, 정신적 경계심의 감소, 근육 조정의 손상, 판단력 상실, 감각의 무뎌짐, 정신적 불안정, 피로를 일으킬 수 있다. 질식의 과정으로 구역질, 구토, 피로, 의식 상실 등이 일어날 수 있으며 심할 경우 발작, 혼수상태, 사망에까지 이를 수 있다. 임산부에게서의 산소 부족은 태아 발육에 지장을 줄 수 있다.
* Considine, G. D., ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken : Wiley-Interscience, 2005.
* Campbell, N. A. et al., ''Biology'', 8th edition, San Francisco : Pearson Benjamin Cummings, 2007.
* 성용길, 김창홍 역, 化學大辭典編集委員會 편, >, 서울: 世和, 2001.
* https://web.archive.org/web/20061113092037/http://www.novachem.com/ProductServices/docs/Ethylene_MSDS_EN.pdf
* https://web.archive.org/web/20080913090415/http://www.vngas.com/pdf/g33.pdf
분류:알켄
분류:단위체
분류:전신 마취제
분류:식물 호르몬
분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자
분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물