가. 원고는 2009. 3. 6. 공익법인의 설립·운영에 관한 법률에 따라 설립되어 학생들의 장학사업 등을 목적으로 하는 법인이다. C은 아래 매매계약 당시 원고의 대표자였던 사람이고, D은 C과 함께 원고를 위하여 아래 매매계약 관련 업무를 하였던 사람이다.
나. 원고는 2016. 3. 15. 피고로부터 광주 동구 E 대 1098.6㎡를 4억 9,000만 원(계약금 4,900만 원, 중도금 8,000만 원, 잔금 3억 6,100만 원), 광주 동구 F 임야 1091㎡(이하 위 각 토지를 통틀어 ‘이 사건 각 토지'라 한다)를 1억 원(계약금 1,100만 원, 중도금 2,000만 원, 잔금 6,900만 원)에 매수하면서, 계약금은 계약 당일까지, 중도금은 2016. 4. 29.까지, 잔금은 2016. 7. 29.까지 각 지급하기로 하는 매매계약(이하 ‘이 사건 각 매매계약'이라 한다)을 체결하였고, 같은 날 피고에게 계약금 합계액 6,000만 원(=4,900만 원 + 1,100만 원), 2016. 4.경 중도금 합계액 1억 원(=8,000만 원 + 2,000만 원)을 지급하였다.
다. 원고는 교육청에 제출하기 위한 목적으로 피고에게 위 매매대금 합계액 5억 9,000만 원(=4억 9,000만 원 + 1억 원) 외에 추가로 3억 3,000만 원을 매매대금인 것처럼 입금하면 피고가 이를 다시 원고의 계좌로 출금하여 줄 것을 계속 부탁하였고, 결국 피고는 이에 응하여 원고로부터 3억 3,000만 원을 송금 받고 위 매매계약 중개인인 G의 계좌로 위 3억 3,000만 원을 다시 송금하여 주는 방법으로 원고에게 3억 3,000만 원을 돌려주었다.
라. 원고는 2016. 4. 27. 피고에게 위 3억 3,000만 원으로 인하여 문제가 발생할 경우 계약금, 중도금을 포기한다는 취지의 각서(이하 ‘이 사건 제1각서'라 한다)를 작성해 주었다. 그 주요내용은 다음과 같다.

마. D과 중개인인 G은 2016. 4. 27. 위 3억 3,000만 원과 관련하여 피고에게 어떠한 민·형사상의 책임을 묻지 않겠다는 취지의 이행각서(이하 ‘이 사건 제2각서'라 한다)를 피고에게 작성해 주었다.
바. 원고는 피고로부터 미리 이 사건 각 토지 지상에 건물을 신축하는 것에 대한 승낙을 받고, 2016. 6. 17. K 주식회사(이하 ‘K'이라고 한다)과 이 사건 각 토지 지상에 원고의 교육연구시설(이하 ‘이 사건 교육연구시설'이라 한다)을 공사대금 8억 388만 원에 신축하는 내용의 도급계약을 체결하였다.
사. 원고는 이 사건 각 매매계약의 잔금지급기일인 2016. 7. 29.까지 잔금을 지급하지 못하였고, 같은 날 피고에게 잔금지급기일을 2016. 8. 31.까지로 연기하는 취지의 확인 및 이행각서(이하 ‘이 사건 제3각서'라 한다)를 작성해 주었다. 그 주요 내용은 다음과 같다.

아. 원고는 2016. 8. 31.까지 잔금을 지급하지 못하자 잔금지급기일 연기를 요청하였고, 원고와 피고는 2017. 5. 31.까지 원고가 잔금을 지급하지 못하면 이 사건 제3각서와 같이 이 사건 각 매매계약은 별도의 통지, 최고 없이 해제되고, 원고는 계약금을 포기하며, 이 사건 각 토지 지상에 원고가 건축하고 있는 이 사건 교육연구시설에 관한 권리를 피고에게 양도하기로 하였다.
자. 원고는 앞서 본 바와 같이 지급한 이 사건 각 매매계약의 계약금과 중도금 합계 1억 6,000만 원 외에 피고에게 2016. 10. 4.경 1,800만 원, 2017. 2. 16.경 4,000만 원 등 합계 7,400만 원을 지급하였다.
차. K은 2017. 5.경 L에게 원고에 대한 7억 원 상당액의 공사미수금 채권을 양도하였고, 그 무렵 원고에게 채권양도통지를 하였다.
카. 원고는 2017. 5. 31.까지 이 사건 각 매매계약의 잔금을 지급하지 못하였는데, 2017. 6. 1. L에게 이 사건 교육연구시설을 위 공사미수금 채권의 변제에 갈음하여 양도하고, 2017. 6. 2. 소유권이전등기를 마쳐주었다(등기원인은 2017. 6. 1. 매매).
타. 피고는 2017. 10. 25. L에게 이 사건 각 토지를 7억 원에 매도하고, 2017. 11. 22. 위 매매를 원인으로 한 소유권이전등기를 마쳐주었다.