가. 원고는 서울 마포구 C건물, D호에서 ‘E건축사사무소'를 운영하는 건축사로서, 2013. 10. 17.경 피고가 대표이사로 있는 소외 주식회사 F(이하 ‘소외 회사'라 한다)와 사이에 서울 서대문구 G외 7필지 지상 근린생활시설 및 숙박시설(관광호텔)대지면적 670.10㎡, 층수 지하 3층, 지상 20층, 연면적 8,684.22㎡에 관하여 건축설계비 3억 5,000만 원(부가가치세 별도)으로 하는 건축설계 계약을 체결하였다가, 2014. 1. 3.경 다시 소외 회사와 사이에 서울 서대문구 H 외 2필지 지상 오피스텔 신축공사대지면적 410.6㎡, 용도 업무시설(오피스텔), 층수 지하 3층, 지상 18층, 연면적(계약면적) 약 4,132.87㎡에 관하여 계약금액 2억 8,800만 원(부가가치세 별도)으로 하는 건축설계계약(이하 '2014. 1. 3.자 설계계약‘이라 한다)을 체결하였다. 2014. 1. 3.자 계약금액의 지급시기는 아래와 같다.

나. 그런데 그 직후 다시 위와 같은 설계 내용이 변경되어, 원고는 위 토지들 지상에용도 업무시설(사무소), 대지면적 328.20㎡, 층수 지하 1층, 지상 10층, 연면적(계약면적) 1,998,27㎡로 하는 설계를 완료하고, 소외 회사는 이를 바탕으로 2014. 3. 19. 서대문구청으로부터 건축허가서(신축, 건축허가번호 I)를 받았다.
다. 그런데 소외 회사는 2015. 4.경 위 건축허가에 대한 취소원을 제출하고(서대문구청은 같은 달 6일 위 건축허가를 취소하였다). 다시 원고에게 설계를 의뢰하여, 원고는 그 무렵 서울 서대문구 G 외 4필지(이하 '이 사건 상업시설 사업부지‘라 한다) 지상에 앞서 본 '2014. 1. 3.자 설계계약‘과 같은 내용(필지가 증가하였으나 대지면적 등은 모두 같다)으로 하는 설계를 완료하고, 이를 바탕으로 2015. 4. 21. 서대문구청으로부터 당시 위 토지 소유자들인 피고 외 3인(J, K, L)을 건축주로 하는 건축허가(신축)를 받았다.
라. 2015. 6. 11.경 원고는 소외 회사에 수신처를 '소외회사 대표이사‘로 기재하여 이 사건 상업시설 사업부지에 관한 설계 대금으로 '건축허가 1차(2014. 3. 19. 3,000만 원, 건축허가 2차(2015. 4. 21.) 168,000,000원, 건축허가 3차(예정) 9,000만 원 합계 2억 8,800만 원(부가가치세 별도)‘를 청구하는 내용의 설계견적서(이하 '이 사건 견적서‘라 한다)를 보냈는데, 이 사건 견적서에는 원고와 소외 회사 도장이 날인되어 있다.
마. 한편 소외 회사는 원고에게 위 설계대금으로 2013. 10. 17. 6,000만 원, 2015. 9. 17. 3,000만 원 합계 9,000만 원을 지급하였고, 원고는 2015. 9. 17. 소외 회사에 위 'G 외 4필지 건축설계비‘에 대하여 공급가액 9,000만 원, 세액 900만 원 합계금액 9,900만 원의 전자세금계산서를 발생하였다가, 2019. 12. 31. 위 합계금액 중 8,999,999원(공급가액 –8,181,818원, 세액 –818,181원)을 감액하는 수정전자세금계산서를 발행하였다.
바. 한편, 원고는 피고를 상대로 '2014. 1. 3.자 설계계약 및 이 사건 견적서에 따라 위 건축허가 1차와 2차 업무를 완료함으로써 소외 회사는 원고에게 설계대금 2억 1,780만 원= 1억 9,800만 원 + 부가가치세 1, 980만 원)을 지급할 의무가 있는데, 그 중 9,000만 원만 지급하고 나머지를 지급하지 않은 상태에서, 피고에게 이 사건 상업시설 사업부지 중 G 토지 및 지상 건물에 대하여 2014. 4. 21.자 매매를 원인으로 하여 소유권이전등기를 마쳐줌으로써 채무초과 상태에 빠지게 되었다'는 내용으로 서울서부지방법원 2016가단247233호로 사해행위취소 소송을 제기하여 승소하였으나, 그 항소심(같은 법원 2019나41086호) 법원은 ‘피고의 소외 회사에 대한 설계대금 1억 2,780만 원 채권은 인정되나, 위 매매계약 당시 소외 회사의 채무초과 상태임이 인정되지 않는다'는 이유로 원심판결을 취소하고, 원고 청구를 기각하는 패소판결을 선고하였고, 위 판결은 그 무렵 확정되었다.