가. 원고는 2016. 1. 23.경 C으로부터 세종시 D, E 지상에 신축 중인 빌라 4동 중 'F‘동(이하 'F동 빌라‘라 한다)을 11억 2,500만 원에, 'G'동(이하 ‘G동 빌라'라 한다)을 12억 원에 각 매수하면서 F동 빌라를 미등기상태에서 전매하기로 하였다. C은 원고로부터 F동 빌라에 대한 매매대금 중 2억 원을 지급받은 상태에서 위 미등기 전매약정에 따라 H에게 F동 빌라를 전매하여 2억 7,500만 원의 전매차익이 발생하였는데 원고에게 위 2억 7,500만 원을 교부하지 않았다. 이후 G동 빌라에 관하여 2017. 7. 12. 원고 앞으로 소유권보존등기가 마쳐졌고, F동 빌라에 관하여 2017. 8. 30. H 앞으로 소유권보존등기가 마쳐졌다.
나. 원고는 C의 소개로 2017. 10. 10. C과 펜션 등 개발사업을 동업한다는 피고로부터 강원도 평창군 I 외 7필지를 5억 2,500만 원에 매수하였는데(이하 ‘1차 매매계약'이라 한다), 계약금으로 2억 7,500만 원은 원고가 앞서 C으로부터 지급받아야 할 F동 빌라의 전매차익 2억 7,500만 원으로 갈음하기로 하였고 2017. 10. 10. 중도금으로 2억 2,500만 원을 피고에게 지급하였다.
다. 원고는 2017. 12. 21. 피고와 사이에 위와 같은 1차 매매계약을 무효화하기로 하면서 그 대신 피고로부터 강원도 평창군 J 일원 1,012평을 22억 4,500만 원에 매수하였는데(이하 ‘이 사건 매매계약'이라 한다), 1차 매매계약에 따라 원고가 기지급한 5억 원을 이 사건 매매계약의 계약금 5억 원으로 대체하기로 하였다. 한편 C은 원고로부터 G동 빌라를 7억 원에 매수하면서 G동 빌라의 매매대금 지급에 갈음하여 이 사건 매매계약의 1차 중도금 7억 원을 C이 원고 대신 지급하기로 하였다. 원고는 이 사건 매매계약 체결일인 2017. 12. 21. 피고에게 2차 중도금 2억 원을 지급하였고, 2018. 1. 25. 피고에게 3차 중도금 3억 2천만 원을 지급하였다.
라. 그 후 2018. 5. 17. 이 사건 매매계약의 목적물인 강원도 평창군 J 임야(이하 ‘이 사건 토지'라 한다)에 관하여 주식회사 K 앞으로 소유권이전등기가 마쳐졌고, 같은 날 L조합 앞으로 채권최고액 17억 5,500만 원의 근저당권설정등기가 마쳐졌다가 2020. 2. 27. 주식회사 M 앞으로 신탁을 원인으로 한 소유권이전등기가 마쳐졌다.