가. 원고는 2007.경, 피고가 서귀포시 C 전 30,710㎡를 매수하는데, 그중 7,346㎡(이하 위 토지 전체를 ‘이 사건 토지'라 하고, 그 중 매매목적물이 된 부분을 ‘이 사건 계쟁부분'이라 한다)의 매입을 권유받아 2007. 12. 24. 피고에게 이 사건 계쟁부분의 매매대금 명목으로 2억 원을 지급하였고, 피고는 2008. 2. 1. 이 사건 토지에 관한 피고 명의의 소유권이전등기절차를 마쳤으며, 같은 날 채무자 피고, 근저당권자 주식회사 D, 채권최고액 650,000,000원으로 이 사건 토지에 관하여 근저당권설정등기가 마쳐졌고, 한편 피고가 이 사건 부동산에 관한 소유권이전등기절차를 마쳤음에도 이 사건 계쟁부분에 관하여는 원고 명의로 소유권이전등기가 이루어지지 않고 있었다.
나. 그러던 중 피고는 2008. 3.경 원고를 대신하여 피고와 이 사건 매매계약을 체결하였던 E에게 ‘일금 2억 원을 투자 명목 차원에서 피고에 투자하였음을 정히 약속합니다. 투자금액 부분 만큼 당분간 채권 확보 차원에서 2억 원을 전달받은 피고가 현금차용증을 발행합니다. 2008년 5월 31일까지 피고, 투자권유자 F, G이 원만히 협의하여 은행 설정권을 해지하여 채권자인 E가 원하는 대로 원등기 및 가등기 가설정 등을 보장하기로 한다. 2008년 5월 31일까지 이를 원만하게 협의하지 못하는 경우 채권금액 2억 원과 손실 부분인 이자 등을 감안하여 피고는 2008년 5월 31일 E에게 일괄 정리하기로 약속한다'는 내용의 현금차용증을 작성하여 주었다.
다. 한편 피고는 2008. 5. 31.이 지나도록 원고에게 이 사건 계쟁부분에 관한 소유권이전등기를 이행해주지 않다가 2008. 6. 경 원고가 피고로부터 이 사건 계쟁부분을 매매대금 2억 원(계약금 2,000만 원 계약 시 지급, 잔금 1억 8,000만 원 2008. 6. 30. 지급)으로 매입하기로 하는 내용의 부동산매매계약서(갑 제2호증의 1, 이하 ‘이 사건 계약서'이라 한다)를 작성하여 원고에게 보내주었고, 이 사건 계약서 제2조에는 ‘매도인은 매매대금의 잔금 수령과 동시에 매수인에게 소유권이전등기에 필요한 모든 서류를 교부하고 등기절차에 협력하며, 위 부동산의 인도일은 년 월 일로 한다'는 내용이, 제6조에는 ‘매도인 또는 매수인이 본 계약상의 내용에 대하여 불이행이 있을 경우 그 상대방은 불이행한 자에 대하여 서면으로 최고하고 계약을 해제할 수 있다. 그리고 계약 당사자는 계약해제에 따른 손해배상을 각각 상대방에게 청구할 수 있으며, 별도의 약정이 없는 한 계약금을 손해배상의 기준으로 본다'는 내용이 각 기재되어 있었다.
라. 이후 여전히 이 사건 계쟁부분에 관한 소유권이전등기절차가 이루어지지 않고 있던 중 피고는 2011.경 ‘이 사건 계쟁부분에 대하여 원고는 현소유자 피고로부터 평당 가격 9만 원에 매수함과 동시에 등기이전은 쌍방 간에 합의하여 이전을 하지 않기로 하고, 차후 매도 시 현매수자 원고는 매도지분만큼 양도소득세 부분을 공제하기로 한다. 또한 위 확약조건 불이행 시에는 원계약서대로 2011. 6. 30. 현매수자 원고는 등기이전을 받기로 한다'는 내용으로 피고의 도장이 날인된 확약서를 작성하여 원고에게 보내주었다.
마. 원고는 2019. 11. 4. 피고에게 이행거절 또는 이행지체를 원인으로 하여 이 사건 매매계약을 해제하겠다는 의사표시가 기재된 계약해제통지서를 내용증명우편으로 보냈고, 위 계약해제통지서는 2019. 11. 5. 피고에게 도달하였다.