가. 원고는 천안시 서북구 C 일원에서 A지역주택조합 아파트 신축사업(이하 ‘이 사건 사업'이라 한다)을 시행하고 있는 지역주택조합으로, 2014. 2. 19. 주식회사 D와 조합업무대행계약(이하 ‘이 사건 대행계약'이라 한다)을 체결하였고, 2016. 3. 3. 위 계약상 지위를 이어받은 E 주식회사(피고의 종전 상호도 ‘E 주식회사'이기는 하나 피고와는 다른 법인이다, 이하 ‘E'이라고만 한다)와 변경계약을 체결하였으며, 2017. 12. 21. 다시 E로부터 위 계약상 지위를 이어받은 피고와 ‘사업관계자 변경계약'을 체결하여 이후부터 피고가 2018. 12. 28.까지 이 사건 사업의 업무를 대행하였다.
나. 원고는 2017년 1월경 이 사건 사업 추진 목적으로 F 주식회사와 원고를 시행조합, G 주식회사를 연대보증인 겸 시공사, F 주식회사를 중도금대출 대주로 하고, 대출한도를 총 29,423,040,000원으로 하는 내용의 중도금대출 협약을 체결하였다(이하 ‘이 사건 대출협약'이라 한다).
다. 원고의 조합장이었던 H은 원고 명의로 2017. 4. 20. 피고(당시 상호는 ‘주식회사 I'이다)와 다음과 같은 내용의 금융자문용역을 체결하였다(이하 ‘이 사건 용역계약'이라 한다).


라. 원고와 피고는 2017. 5. 11. 원고의 신탁계좌를 관리하는 주식회사 K에 피고에 대한 ‘금융컨설팅 비용' 330,000,000원(부가가치세 포함)을 지급해달라는 자금집행을 요청하였고, 2017. 5. 18.경 피고에게 위 금원이 지급되었다.
마. 원고의 2018. 10. 28.자 임시총회의 결의에 의하여 H은 조합장의 지위에서 해임되었고, 피고도 이 사건 사업의 업무대행자 지위를 상실하였다.