피고인은 이륜차를 운전하여 도로를 돌아다니다가, 일방통행 도로를 역주행하는 등 교통법규를 위반하는 차량을 대상으로 고의적으로 접촉 사고를 낸 뒤, 마치 상대차량 과실로 교통사고가 발생한 것처럼 가장하여 보험회사에 사고접수를 하고 보험금을 받아 편취하기로 마음먹었다.
피고인은 2019. 3. 6. 20:10경 서울 구로구 B에 있는 C 뒤 도로에서 이륜차를 운전하여 진행하던 중 마침 일방통행 도로를 역주행하여 마주오고 있던 D 운전의 카렌스 승용차를 발견하고, 고의로 피고인의 이륜차로 D 운전의 카렌스 승용차 조수석 백미러 부분을 접촉하는 사고를 발생시킨 뒤 위와 같은 사고로 상해를 입었다고 하면서 위 카렌스 승용차 운전자 D으로 하여금 피해자 E 주식회사에 사고접수를 하게하고 보험금 지급을 청구하였다.
위와 같이 피고인은 피해자 E 주식회사를 기망하여, 이에 속은 피해자 E 주식회사로부터 2019. 3. 13.부터 2019. 4. 26.까지 합의금, 치료비 등 명목으로 합계 1,538,080원을 교부받은 것을 비롯하여 그 무렵부터 2020. 5. 20.경까지 단독 혹은 F 등 공범들과 공모하여 별지 범죄일람표 기재와 같이 8회에 걸쳐 허위내용의 사고를 접수하는 방법으로 피해자 회사들을 기망하여 합계 24,281,900원 상당의 보험금을 교부받았다.