夏普莱斯不对称环氧化反应 夏普莱斯不对称环氧化反应英文Sharpless epoxidation是一种不对称选择的化学反应可以用来从一级或者二级烯丙醇制备环氧醇 它是以主要发明人巴里夏普莱斯和香月勗命名的不对称环氧化反应该反应大约在年代开始得到系统研究年代后日臻成熟 环氧化产物的立体化学是由反应中使用的手性酒石酸酯的非对映体通常为酒石酸二乙酯或者酒石酸二异丙酯决定的氧化试剂为过氧叔丁醇反应中使用一个催化剂可以形成产物的对映体选择性该催化剂通过四异丙氧基钛和酒石酸二乙酯反应获得反应在存在Å分子筛Å MS的条件下只需 mol的催化剂量 夏普莱斯环氧化的成功取决于五大主要原因首先环氧化合物能够简单的转化为二醇氨基醇或者醚所以在天然产物的全合成当中形成手性的环氧化合物是非常重要的步骤第二该反应能够和许多一级或者二级烯丙醇反应第三夏普莱斯环氧化的产物通常具有超过的ee值对映体过量第四通过夏普莱斯环氧化模型可以预测出产物的手性最后夏普莱斯环氧化的反应试剂都是商业化的且非常廉价易得 几篇相关的综述如下 巴里夏普莱斯因在不对称氧化方面的成就分享了年度的诺贝尔化学奖与他共同获奖的还有威廉斯坦迪什诺尔斯和野依良治