2,3-σ迁移反应 σ迁移sigmatropic rearrangement或称σ重排是σ迁移反应的一种可以分为两种类型烯丙基亚砜氧化胺亚硒砜的重排是中性的而烯丙基醚的碳负离子重排则涉及到阴离子 该重排的一般机理为 原子 Y 可以是硫硒或氮如果 Y 是氮且涉及季铵盐则该反应称为SommeletHauser重排如果涉及 α金属化叔胺则该反应称为氮杂Wittig 反应如果 Y 是氧则称为Wittig重排不要与众所周知的Wittig反应混淆后者涉及鏻叶立德如果 Y 是硫则可以用亲硫试剂处理产物以产生烯丙醇称为MislowEvans重排 重排可能导致碳碳键形成它也可以用作扩环反应