霍夫曼消除反应 霍夫曼消除反应英語Hofmann elimination也称彻底甲基化反应是胺与过量碘甲烷氧化银和水共热时C生成三级胺和烯烃的反应反应中间产物是四级铵碱 如果以四甲基铵盐作原料产物是三甲胺和甲醇虽不严格符合Hofmann反应的定义但也属于Hofmann反应的范畴 不对称胺反应时反应由动力学控制较少烷基取代的β碳上的氢由于酸性较强位阻较小因此优先被消除产物主要是不稳定的取代较少的烯烃这个规则与查依采夫规则相反称为霍夫曼规则Hofmann规则β碳上连有苯基乙烯基羰基等取代基时由于共轭和吸电子效应未取代的β碳上氢的酸性较弱因此反应不符合Hofmann规则连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E消除 霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃由于一级二级和三级胺引入的甲基数目不一样故也可通过引入的甲基数目来判断反应物是哪一级的胺