紫杉醇合成 紫杉醇全合成指有机化学中各种以紫杉醇为目标分子的全合成路线作为一种重要的紫杉烷类化合物长期以来紫杉醇合成都是有机合成研究中炙手可热的领域之一 紫杉醇是一种发现于太平洋紫杉Taxus brevifolia中具抗癌活性的双萜由于提取来源的稀少和不可持续性因此价格十分昂贵不少研究者希望借研究紫杉醇合成来使其生产成本得到降低同时研究其衍生物的性质促进对其机制的理解以及发现潜在的更佳的抗癌药物 紫杉醇分子含一个四环核心巴卡丁及一个酰胺尾四个环系从左至右分别称为A环环己烯B环环辛烷C环环己烷和D环噁丁环 紫杉醇的药物开发历时逾年年美国政府下属的国家癌症研究中心实施一项植物筛选计划寻找具抗癌活性的化合物年太平洋紫杉树皮T brevifolia Nutt的提取物被发现具有抗肿瘤活性年发现和确定了其中的活性成分紫杉醇后将其命名为Taxol年完成了紫杉醇的结构测定从年起佛罗里达州立大学的罗伯特霍尔顿英语Robert A Holton开始对紫杉醇全合成进行研究年他发展了一条从脱乙酰基巴卡丁到紫杉醇的半合成路线年他又完成了紫杉醇的首次全合成前体脱乙酰基巴卡丁以比紫杉醇更高量存在于欧洲紫杉中年时这条半合成路线的专利被施贵宝公司购买并用于生产紫杉醇在年紫杉醇作为百时美施贵宝公司在全球销售的品牌药品给佛罗里达州立大学与霍尔顿拿取分成赚到亿美元的销售额可见紫杉醇的惊人经济价值