雙環丁烷 双环丁烷英語Bicyclobutane简称双环丁烷英語Bicyclobutane是一种烃类化合物化学式为CH其是一种双环分子通过两个环丙烷环通过顺式融合得到为无色易压缩气体双环丁烷是可大规模分离的高环应力化合物中环应力最大的物质之一其预估的环张力为 kcalmol其为非平面分子两个三元环之间的二面角为 双环丁烷首次被报导是出现在其乙酯衍生物CHCOEt中其通过对应溴代环丁烷羧酸酯在氢化钠作用下发生脱卤反应得到溴代环丁烷羧酸酯转换成溴氯环丁烷然后在熔融金属钠作用下发生分子内武兹偶联得到其双环丁烷结构母体中间体溴氯环丁烷也可以利用氯代环丁烷基甲酸采用溴和氧化汞进行改进的汉斯狄克反应得到 双环丁烷衍生物的合成方法则是将适当取代的溴氯甲基环丙烷在金属镁的四氢呋喃溶液中进行环合得到双环丁烷的取代衍生物也可以利用碘代双环戊烷与胺硫醇和亚磺酸盐反应得到双环丁烷在药物化学中常被用作共价反应基团 立体化学证据表明双环丁烷通过协同周环反应σsσa环消除热解形成丁二烯反应活化能为 kcalmol