休克尔法则 休克尔法则是有機化學的经验規則它是指當闭合环状平面型的共轭多烯輪烯分子有n個π电子時具有芳香性 例如苯轮烯具有芳香性而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性轮烯不具有芳香性因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上 该法则的量子力学基础在年由物理化学家埃里希休克尔Erich Hückel公式化并提出n规则的简洁表述在年由冯多林von Doering提出虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式 如果一种环状化合物的π电子数目等于nn为任意自然数那么它就符合休克尔法则然而目前只在n的数值为到的分子中找到明显的例子休克尔法则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上尽管考虑二维势箱中的粒子模型原子轨道线性组合 和PPP方法PariserParrPople也能证明这一点 芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多额外的稳定性是因为电子的离域也称共振能对于简单芳香烃判断标准如下 符合休克尔法则离域的p轨道电子云中有n个电子 碳环骨架在同一平面内 环上每一个原子都有p轨道或孤对电子参与电子雲的离域