柯尼希斯-克诺尔反应 柯尼希斯克诺尔反应KoenigsKnorr反应是有機化學中的一个取代反應即用糖基鹵化物和醇反應生成糖苷它是一種最古老而簡單的糖基化反應反應名稱取自Wilhelm Koenigs阿道夫冯拜尔的學生和赫尔曼埃米尔费歇尔的同學以及Edward KnorrKoenigs的學生 此反應最早由Koenigs和Knorr报道他们是在碳酸銀存在下以溴代四乙醯葡萄糖和醇反應发现了这个反应不久後赫爾曼埃米爾費歇爾和Armstrong報告了類似的發現 这个反应的产物是立体构型专一的新生成的OR基团与邻位的OAc基位于反式其原因是乙酰氧基的双键氧原子对反应中间体邻位碳正离子产生作用发生邻基参与效应生成五元环的中间体然后醇的氧原子从五元环的外侧进攻生成OR在OAc另一侧的糖苷产物酯基普遍提供良好的鄰基參與但是醚例如苯甲基醚甲基醚則不然通常得到立體異構体的混合物 一般而言KoenigsKnorr反應使用氯代和溴代的糖类但近來使用碘代糖的应用也有所增加 KoenigsKnorr反應可使用其他催化劑例如多種金屬鹽類包含溴化汞氧化汞氰化汞三氟甲磺酸銀等 其他糖苷化方法还有費歇爾糖苷化和Helferich法Helferich method英语Helferich method