邻基参与效应 邻基参与效应有机化学概念之一指的是相邻基团含有的σ键π键电子或孤对电子与反应中心发生作用使反应的某些性质发生改变的现象邻基参与效应的典型现象为反应速率加快邻助效应产物具有异常的立体化学特征如亲核取代反应中的构型保持反应涉及环状过渡态或中间体反应中发生重排等等 一般指邻基参与效应指的是杂原子孤对电子对SN反应的协助及桥环化合物和π体系对碳正离子的稳定作用其实这个效应的范围很广比如狄尔斯阿尔德反应中连有不饱和基团的亲双烯体与双烯体之间的次级轨道作用使得内型加成物成为动力学控制产物的现象就是邻基参与效应的一个例子邻基参与反应的历程主要有三类 即n参与历程π参与历程和σ参与历程 分为二步  反应物的邻基从反面进攻α碳原子 形成中间体 构型转化一次 为分子内的SN反应   外部的亲核试剂Nu从邻基的反面进攻中间体 构型又转化一次 再发生一次分子内SN反应 其结果是 该类反应总的来说属于SN反应历程 产物的构型保持不变