威廉姆逊合成反应 威廉姆逊合成Williamson合成是制备混合醚的一种方法是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得是一种双分子亲核取代反应SN最早由亚历山大威廉威廉姆逊发表于英国化学会志JChemSoc年第卷第页 威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料因为醇钠既是亲核试剂又是强碱仲叔卤代烷特别是叔卤代烷在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃 其反应使用的碱取决于醇羟基的酸性若醇是烷基醇类羟基酸性弱则一般都是较强的碱比如NaH KH LDA LHMDS NaHMDS等而针对酚羟基这种强酸性羟基则可以使用NaCO KCO这样较弱的路易斯碱 而有些反应甚至可以直接使用Na K这类金属进行氢的置换制备醇负离子 其反应溶剂一般使用DMFDMSO这类非质子极性溶剂若使用乙醇一类的质子极性溶剂则非常容易让卤代烃发生消除反应 其反应活性为烷基活性甲基 烯丙基苄基  一级碳  二级碳 三级碳由于非常容易消除而很难进行取代反应 离去基团活性 OTs I  OMs  Br  Cl 当反应进程中有Cu以及其盐比如CuI参与时就可以合成芳香醚类Ullmann 反应