邻位定向金属化反应 邻位定向金属化反应DoM是基于芳香族亲电取代反应的一种变化反应亲电试剂通过芳基锂化合物中间体仅与定向金属化基团或称DMG的邻位发生取代 DMG与锂通过一个杂原子相互作用常见的DMG如甲氧基季胺基及酰胺基团 反应式概括了总反应机理由于DMG基团上的杂原子属于路易斯碱而锂属于路易斯酸因此带有DMG基团的芳香环与烷基锂试剂如正丁基锂的特定聚合态RLin发生反应并形成中间态极强碱性的烷基锂而后将芳环的邻位去质子化并形成芳基锂在此其间仍有酸碱平衡存在亲电试剂在下一步发生芳香族亲电取代反应并极其倾向于锂原子的本位被亲电试剂所取代 普通带有活化基团的亲电取代反应倾向于邻位对位两个取代位点而定向邻位金属化反应则提高了反应的区域选择性使只有邻位取代成为可能 该反应类型于世纪年代被化学家Henry Gilman 与格奥尔格维蒂希 分别独立发现