互变异构体 互变异构是某些有机化合物的结构在两种官能团异构体间产生平衡互相转换的现象相应的异构体则称为互变异构体大多数互变异构都涉及氢原子或质子的转移以及单键向双键的转变互变异构体在平衡中的分布与具体的因素有关包括温度溶剂和pH值等 互变异构可被以下因素催化 碱去质子化  生成离域的阴离子如烯醇负离子  发生在相邻位置的质子化 酸质子化  生成离域的阳离子  发生在相邻位置的去质子化 常见的互变异构包括 酮  烯醇例丙酮参见酮烯醇互变异构 酰胺  亚胺酸例腈水解反应 内酰胺  内酰亚胺杂环中的酰胺亚胺酸互变异构例鸟嘌呤胸腺嘧啶和胞嘧啶 烯胺  亚胺 烯胺  烯胺例磷酸吡哆醛催化的酶反应 质子转移互变异构Prototropic tautomerism可以看作酸碱反应的一种涉及质子的转移 环内互变异构Intraannular tautomerism是质子转移互变异构的一种其中质子可以占杂环中的两个或多个位置例如H和H咪唑HH和H三唑H和H异吲哚 环链互变异构Ringchain tautomerism也是质子转移互变异构的一种还伴随有化合物链状结构与环状结构的转化例如葡萄糖的醛式和吡喃式 价互变异构Valence tautomerism涉及化合物成键电子的迅速重组例如瞬烯以及某些杂环化合物中存在的链状环状互变如叠氮化物  四唑价互变异构体与共振结构和内消旋化合物不同涉及化合物的分子结构是不同的