非经典碳正离子 未解決的化學問題为什么降冰片基阳离子这么稳定是因为它的对称性吗如果是这样又是为什么这个问题很大程度上取决于降冰片基阳离子的不可替代性这是其他碳正离子无法替代的 非经典碳正离子或非经典离子是有機化學中的一種碳正离子含有三中心两电子键σ键的电荷不只定域在一个原子上非经典离子一詞一開始是由JD Roberts在年用來描述环丁烷正離子但此在年化學家Saul Winstein就用這種離子解釋降冰片基化合物的反應性 上述提及的化合物是exo降冰片基和对溴苯磺酰基的化合物下圖中標示及其endo異構物下圖中標示而其反應是在乙酸中和乙酸鉀進行酰化反应重要的是在亲核取代反应中二種異構物都產生了相同的生成物下圖中標示而exo构型反應的反應速率是endo构型反應或是環己烷類似反應的倍