普拉托反应 普拉托反应英語Prato reaction是发生在富勒烯或碳纳米管与亚甲胺鎓内盐之间的偶极环加成反应此反应以其研究者意大利化学家毛里奇奥普拉托Maurizio prato的名字命名利用此反应是制取官能化富勒烯单壁纳米管是对富勒烯进行表面化学修饰的重要方法之一 例如肌氨酸与多聚甲醛在甲苯中加热回流反应能产生亚甲胺鎓内盐它与富勒烯中的键发生偶极环加成可以产率得到相应的取代吡咯烷基富勒烯 氨基酸用甘氨酸修饰后所得的官能化纳米管可溶于常用溶剂如氯仿丙酮而且生成尺寸较大的聚集体 此反应与富勒烯的宾格尔反应和狄尔斯阿尔德反应等其他反应一样是可逆的在催化剂如威尔金森催化剂三氟甲磺酸铜存在下在邻二氯苯中用倍过量的亲偶极体如顺丁烯二酸用于捕获叶立德处理普拉托产物吡咯烷基富勒烯回流反应小时可使之发生环消除再生C 对于N甲基吡咯烷衍生物来说逆普拉托反应效果并不理想产率只有一般地含氮五元环只有在α位用甲基苯基或酯基取代后其逆普拉托反应才有较理想的产率 此外还可通过用氧化三甲胺与LDA在四氢呋喃中与纳米管回流反应以完成后者的官能化 而且当胺上带有芳基如芘基时反应前该芳基可借助π堆积而在纳米管表面进行自组装从而使该反应在室温下就可进行 吡咯烷取代基为三烷氧基苯基时少量溶剂存在下可通过普拉托反应得一液态富勒烯