前手性 当一个无手性分子中处于等同地位对映异位非对映异位的一对原子或基团被另一个不同于原来的原子或基团取代后成为了手性分子产生手性这时原来的分子中进行取代的一个中心轴或面就被称为是前手性的Prochiral也称为潜手性原手性prochirality 前手性一般可分为前手性中心前手性轴和前手性面三种例如乙醇CHCHOH中的两个亚甲基氢原子是等同的对映异位但当其中之一被氘原子替换后形成的 CHCDHOH 具有对映异构因此乙醇中的亚甲基碳原子就是一个前手性中心前手性中心的两个等同基团可通过顺序规则中的RS标记来识别当相同的两个基团之一被高一级次序的基团取代并且不改变原有基团的优先次序根据所得到的化合物构型属R或S来确定原有化合物中这两个相同基团为前R基团proR或前S基团proS 对于乙醛等存在 sp前手性的分子来说可以通过另一套 ReSi 标记辨别对映平面的两侧从而确定出反应物对双键的加成方向观察者从垂直于平面的方向向 sp 碳原子看去将该原子所结合的三个基团按顺序规则排列若从大至小的顺序为顺时针方向则此面记为 Re面反之则记为 Si面如果存在两个前手性中心那么采用双标记法记为 ReRe 面ReSi 面或 SiSi 面等Re 和 Si 两个标记源于拉丁语分别是 rectus右和 sinister左的缩写 前手性的概念在生物化学中十分重要因为许多生物学反应中的酶自身作为具有手性特征的催化剂可以识别两个相同的基团而且只取代其中的一个或只从对映平面的一面进行进攻将前手性分子转变为手性分子并且生成不等量的立体异构体的过程称为不对称合成也称手性合成