西蒙斯–史密斯反应 SimmonsSmith反应西蒙斯史密斯反应是烯烃或炔烃与类卡宾英语carbenoid发生反应生成环丙烷环系的有机反应 此反应以发现者Howard Ensign Simmons Jr英语Howard Ensign Simmons Jr和R D Smith命名 这个反应用到的类卡宾试剂称为SimmonsSmith试剂是个有机锌化合物通式XCRRZnY一般为碘化碘甲基锌英语iodomethylzinc iodideICHZnI它一般通过二卤化物与锌铜偶ZnCu在醚类溶剂中反应制取最常用的二卤代烃为二卤甲烷如二碘甲烷锌铜偶由锌粉在硫酸铜的酸性溶液中处理活化而得也可以用二乙基锌代替锌铜偶 反应中SimmonsSmith试剂可以提前制取也可以在反应中原位生成而参加反应与格氏试剂的Schlenk平衡类似SimmonsSmith试剂也存在如下平衡    I C H  Z n I       I C H    Z n      Z n I  displaystyle rm  ICHZnI rightleftharpoons  ICHZn  ZnI