内消旋化合物 内消旋化合物是含有超过一个手性碳原子但没有旋光性的化合物內消旋化合物與兩種光學活性化合物的  外消旋混合物雖然都不會在偏振計中旋轉光但兩者並不相同 內消旋化合物中的兩個立構中心必須具有至少兩個相同的取代基儘管具有此特徵並不一定意味著該化合物是內消旋例如在 戊二醇中作為立構中心的第二個和第四個碳原子都具有所有四個共同的取代基 一般情况下如果分子含有超过一个手性碳原子且有对称平面则该分子一定是内消旋化合物但是沒有對稱平面且含有超過一個手性碳原子的分子仍有可能是內消旋化合物 由於內消旋異構體具有可疊加的鏡像如果其中一個立體異構體是內消旋異構體則具有總共 n 個手性中心的化合物不能達到 n 個立體異構體的理論最大值 內消旋異構體並不一定需要有鏡面它可能具有反轉或旋轉反射對稱性例如 S例如二氟二氯環己烷有兩種內消旋異構體但兩者均不存在鏡面另外四氟螺戊烷亦有兩種內消旋異構體見下圖事實上內消旋化合物在某些構象中可能沒有對稱性例如內消旋酒石酸在其間扭式構象中沒有對稱性的分子是手性的但是等量的右手和左手構象的存在將意味著混合物不會旋轉偏振光 四氟螺戊烷的其中一個內消旋異構體具有 S 對稱