重氮化合物1,3-偶极环加成反应 重氮化合物偶极环加成反应英語diazoalkane dipolar cycloaddition是发生在偶极重氮化合物尤其是重氮甲烷与亲偶极体间的偶极环加成反应当以烯烃或其衍生物作为这类有机化学反应中的亲偶极体时反应的产物为吡唑啉类物质 重氮甲烷与反戊烯二酸重氮化合物偶极环加成反应的产物则为吡唑啉因为重氮化合物末端氮原子仅能与酯中的α碳原子结合所以此反应具有的区域选择性重氮化合物偶极环加成反应属于顺式加成syn addition亲偶极体的构型在反应中会被保留下来吡唑啉不稳定且因为分子倾向于朝杂环与酯基间的存在共轭体系的构型转变所以会自发异构化形成吡唑啉此反应过程如下图所示 若以苯基重氮甲烷作为反应物反应的区域选择性将会颠倒在吡唑啉发生简单空气有机氧化产生吡唑后能继续参与重氮化合物偶极环加成反应 重氮化合物偶极环加成反应的另一个例子是重氮化合物硫酮偶联反应