메틸코발라민

메틸코발라민(영어: methylcobalamin, MeCbl)은 비타민 B12의 한 형태인 코발라민이다. 메코발라민(영어: mecobalamin) 또는 MeB12라고도 한다. 메틸코발라민은 코발트의 사이아노기가 메틸기로 치환되었다는 점에서 사이아노코발라민과 다르다. 메틸코발라민은 팔면체의 코발트(III) 중심을 특징으로 하며 밝은 빨간색 결정으로 얻을 수 있다. 배위화학의 관점에서 메틸코발라민은 금속-알킬 결합을 포함하는 화합물의 드문 예로서 주목할 만하다. 니켈-메틸 중간생성물은 메테인 생성의 마지막 단계를 위해 제안되었다. 메틸코발라민은 생리학적으로 비타민 B12와 동등하며, 비타민 B12의 섭취 부족(비타민 B12 결핍)으로 인한 병리를 예방하거나 치료하는 데 사용할 수 있다. 메틸코발라민은 말초신경병증, 당뇨병성신경병증의 치료 및 근위축성 측삭경화증의 예비 치료에도 사용된다. 섭취된 메틸코발라민은 보조 인자로 직접 사용되지 않지만, 먼저 MMACHC에 의해 cob(II)alamin으로 전환된다. cob(II)alamin은 나중에 보조 인자로 사용되기 위해 두 가지 다른 형태인 아데노실코발라민과 메틸코발라민으로 전환된다. 즉, 메틸코발라민은 먼저 탈알킬화된 다음 재생된다. 어떤 출처에 따르면 비타민 B12의 결핍은 메틸코발라민 단독이 아닌 하이드록소코발라민이나 사이아노코발라민이나 아데노실코발라민과 메틸코발라민의 조합으로 치료하는 것이 중요하다. 메틸코발라민은 사이아노코발라민을 알칼리 용액에서 수소화 붕소 나트륨과 함께 환원시킨 다음 아이오딘화 메틸을 첨가하여 실험실에서 생산할 수 있다. 이 바타머는 비타민 B12 의존 효소가 사용하는 두 가지 활성 조효소 중 하나이며, 메티오닌 생성효소라고도 알려진 5-메틸테트라하이드로폴산-호모시스테인 메틸기전이효소(MTR)가 사용하는 특정 비타민 B12의 형태이다. 메틸코발라민은 우드-융달 경로에 참여하는 데, 우드-융달 경로는 일부 생물이 유기 화합물의 공급원으로 이산화 탄소를 사용하는 대사 경로이다. 우드-융달 경로에서 메틸코발라민은 일산화 탄소(이산화 탄소로부터 유도됨)와 결합하여 아세틸-CoA를 제공하는 메틸기를 생성한다. 아세틸-CoA는 생물이 필요로 하는 더 복잡한 분자로 전환될 수 있는 아세트산의 유도체이다. 메틸코발라민은 일부 세균에 의해 생성된다. 메틸코발라민은 환경에서 중요한 역할을한다. 환경에서 메틸코발라민은 특정 중금속의 메틸화를 담당한다. 예를 들어 높은 독성의 메틸수은은 메틸코발라민의 작용에 의해 생성된다. 이 과정에서 메틸코발라민은 "CH3+"의 공급원 역할을 한다. 코발라민의 결핍은 거대적혈모구빈혈 및 척수의 아급성 연합변성을 유발할 수 있다. 아데노실코발라민 사이아노코발라민 하이드록소코발라민 비타민 B12 코발라민 생합성 McDowell LR (2000년 10월 11일). 《Vitamins in animal and human nutrition》. 《Booksgoogle.com》. ISBN 9780813826301. 2018년 1월 28일에 확인함.  David, Dophin (1971). D.B. McCormick and L.D. Wright, 편집. “Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond”. XVIII: 34-54. doi:10.1016/S0076-6879(71)18006-8.  Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (July 2018). “A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy”. 《The Korean Journal of Pain》 31 (3): 183–190. doi:10.3344/kjp.2018.31.3.183. PMC 6037815. PMID 30013732.  “Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan” (PDF). 《Eisai.com》. 2018년 1월 28일에 확인함.  Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (November 2009). “A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins”. 《The Journal of Biological Chemistry》 284 (48): 33418–24. doi:10.1074/jbc.M109.057877. PMC 2785186. PMID 19801555.  Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (August 2009). “Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product”. 《Molecular Genetics and Metabolism》 97 (4): 260–6. doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. PMC 2709701. PMID 19447654.  Froese DS, Gravel RA (November 2010). “Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups--eight genes”. 《Expert Reviews in Molecular Medicine》 12: e37. doi:10.1017/S1462399410001651. PMC 2995210. PMID 21114891.  Thakkar K, Billa G (January 2015). “Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion”. 《European Journal of Clinical Nutrition》 69 (1): 1–2. doi:10.1038/ejcn.2014.165. PMID 25117994.  Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (August 2009). “Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes”. 《Nature》 460 (7257): 814–22. Bibcode:2009Natur.460..814F. doi:10.1038/nature08299. PMID 19675641. S2CID 4421420.  Schneider, Zenon; Stroiński, Andrzej (1987), 《Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine》, ISBN 9783110082395  지원되지 않는 변수 무시됨: |name-list-style= (도움말) Bémeur, Chantal; 외. (2011). Blass, John P., 편집. 《Neurochemical Mechanisms in Disease》. Springer. 112–3쪽.  지원되지 않는 변수 무시됨: |name-list-style= (도움말)