지질 (생물학)

지질(脂質, 영어: lipid)은 생물학 및 생화학에서 비극성 용매에 용해되는 생체분자들을 총칭한다. 비극성 용매는 일반적으로 물에 잘 용해되지 않는, 다른 자연적으로 생성된 탄화수소 지질 분자를 용해시키는 데 사용되는 탄화수소이다. 지질은 지방산 아실, 왁스, 스테롤, 지용성 비타민(예: 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K), 모노글리세라이드, 다이글리세라이드, 트라이글리세라이드 및 인지질 등을 포함한다. 지질의 기능으로는 에너지 저장, 신호전달 및 세포막의 구조적 성분으로서의 역할 등이 있다. 지질은 화장품 산업, 식품 산업, 뿐만 아니라 나노 기술에도 적용된다. 과학자들은 때때로 지질을 소수성 또는 양친매성 분자로 넓게 정의한다. 일부 지질의 양친매성은 수용성 환경에서 소포, 리포솜 또는 막과 같은 구조를 형성하게 한다. 생물학적 지질은 케토아실 또는 아이소프렌으로부터 전체적 또는 부분적으로 유래한다. 이러한 접근법에 따르면 지질은 8가지 부류로 구분할 수 있다. 이들 8가지 부류는 케토아실의 축합으로부터 유래된 6가지인 지방산, 글리세로지질, 글리세로인지질, 스핑고지질, 사카로지질, 폴리케타이드 및 아이소프렌의 축합으로부터 유래된 2가지인 스테롤 지질, 프레놀 지질이다. 지질이라는 용어는 때때로 지방의 동의어로 사용되기도 하지만, 트라이글리세라이드라고 불리는 지방은 지질의 종류 중 하나이다. 지질은 또한 지방산 및 그 유도체(모노글리세라이드, 다이글리세라이드, 트라이글리세라이드 및 인지질을 포함) 뿐만 아니라 콜레스테롤과 같은 다른 스테롤 함유 대사산물들을 포함한다. 사람 및 다른 포유류들은 지질을 분해하고 합성하기 위해 다양한 대사경로들을 사용하지만 일부 필수 지질은 생합성 할 수 없으며 음식물을 통해서 섭취해야 한다. 지질(lipid, 그리스어 "lipo-"는 "지방(fat)"을 의미함)은 세포의 구조 및 다양한 생화학적 역할 외에도 에너지의 주요 저장 형태로 신체에 매우 중요하다. 따라서 지질은 특성이 서로 다른 화합물들의 그룹이기 때문에 정확하게 정의하기가 다소 어렵다. 지질은 물에 비교적 불용성이고, 실질적으로 또는 잠재적으로 지방산과 관련되어 있고, 살아 있는 세포에 의해 이용될 수 있으며, 유기 용매(예: 알코올, 에테르 등)에 가용성인 유기 화합물로 간주될 수 있다. 1815년에 지질은 지방(고체)과 기름(액체)의 2가지 범주로 분류되었다. 1823년에 미셸 외젠 슈브뢰이는 지질을 기름, 그리스, 탤로, 왁스, 레진, 발삼, 휘발성 기름(또는 에센셜 오일)로 보다 세분화하여 분류했다. 1844년에 테오필 질 펠루즈는 진한 황산의 존재 하에 뷰티르산과 글리세롤을 반응시켜서 트라이글리세라이드 분자(트라이뷰티린)를 최초로 합성하였다. 1853년~1854년에 펠루즈의 제자인 피에르 베르텔로는 HCl 기체의 존재하에 100 °C에서 지방산과 글리세롤을 반응시켜 트라이스테아린과 트라이팔미틴을 합성하였다. 1827년에 윌리엄 프라우트는 단백질, 탄수화물과 함께 지방을 사람과 동물에 중요한 영양소로 인식했다. 한 세기 동안 화학자들은 "지방"을 지방산과 글리세롤로 구성된 지질로만 여겼으나, 후에 새로운 지질의 형태가 설명되었다. 1847년에 시어도어 니콜라스 고블리는 포유류의 뇌와 계란에서 자신이 "레시틴"이라고 명명한 인지질을 발견했다. 요한 루드비히 빌헬름 투디쿰은 사람의 뇌에서 인지질(포스파티딜에탄올아민), 당지질(세레브로사이드), 스핑고지질(스핑고미엘린)을 발견했다. 과거에 "지질(lipid)"이라는 용어는 연구자들에 따라 "리포이드(lipoid)", "리핀(lipin)", "리파이드(lipide)"로 다양하게 사용되었다. 1912년에 로젠블룸(Rosenbloom)과 기스(Gies)는 "리포이드(lipoid)"를 "리핀(lipin)"으로 대체할 것을 제안했다. 1920년에 블로어는 리포이드를 단순 리포이드(그리스 및 왁스), 복합 리포이드(포스포리포이드 및 글리코리포이드), 유도된 리포이드(지방산, 알코올, 스테롤)라는 3가지 부류로 새롭게 분류하였다. "지질(lipid)"이라는 단어는 그리스어 "lipos" (지방(fat)이란 뜻)에서 유래하였고, 1923년에 가브리엘 베르트랑이 처음으로 사용하였다. 베르트랑은 전통적인 지방(글리세라이드) 뿐만 아니라 복잡한 조성의 지질도 개념에 포함시켰다. 1947년에 토머스 퍼시 힐디치는 지질을 그리스와 왁스(진정밀랍, 스테롤, 알코올)를 포함하는 "단순 지질"과 인지질과 당지질을 포함하는 "복합 지질"로 나누었다. 지방산 아실은 지방산 합성 과정에서 말로닐-CoA 또는 메틸말로닐-CoA를 이용하여 아세틸-CoA 프라이머에 탄소 사슬을 신장시키는 과정을 통해 형성되는 다양한 분자들을 지칭한다. 지방산은 카복시기로 종결되는 탄화수소 사슬로 구성되어 있으며, 이러한 배열로 인해 극성이면서 친수성인 말단과 물에 잘 녹지 않는 비극성이면서 소수성인 말단을 가지는 분자가 된다. 지방산은 생물학적 지질의 가장 기본적인 범주 중 하나이며, 구조적으로 보다 복잡한 지질을 만드는 데 사용된다. 일반적으로 4~24개의 탄소로 구성되는 탄소 사슬은 포화되거나 불포화될 수 있으며, 산소, 할로젠, 질소, 황이 포함된 작용기가 부착될 수도 있다. 지방산이 이중 결합을 포함하고 있으면 시스 또는 트랜스 기하 이성질화 현상이 일어날 수 있고, 이는 분자의 입체배치에 크게 영향을 미칠 수 있다. 시스 이중 결합은 지방산 사슬을 구부러지게 하며, 이는 사슬에서 더 많은 이중 결합이 만들어지게 하는 효과를 낸다. 식물의 틸라코이드 막에서 가장 풍부한 지방산이며, 18개의 탄소로 구성된 리놀렌산에서 3개의 이중 결합은 저온 환경에서도 막을 유동적으로 만들어주고, 엽록체의 고해상도 13C NMR 스펙트럼에서 리놀렌산이 선명한 피크를 띄도록 한다. 이는 세포막의 구조와 기능에 중요한 역할을 한다. 트랜스 형태는 일부 천연 지빙과 기름, 부분적으로 수소화된 지방과 기름에 존재하지만, 자연에서 생성되는 지방산의 대부분은 시스 형태이다. 생물학적으로 중요한 지방산 유도체의 예로는 아라키돈산으로부터 주로 유도되는 에이코사노이드가 있다. 에이코사노이드에는 프로스타글란딘, 트롬복산, 류코트라이엔의 3가지 종류가 있다. 도코사헥사엔산은 특히 시각과 관련하여 생물에서 중요하다. 지방산의 범주에 속하는 다른 주요 지질로는 지방산 에스터와 지방산 아마이드가 있다. 지방산 에스터는 왁스 에스터, 지방산 싸이오에스터 조효소 A 유도체, 지방산 싸이오에스터 아실기 운반 단백질 유도체, 지방산 카르니틴과 같은 중요한 생화학적 중간생성물들을 포함한다. 지방산 아마이드는 칸나비노이드 신경전달물질인 아난다마이드와 같은 N-아실에탄올아민을 포함한다. 글리세로지질은 글리세롤의 하이드록시기가 지방산 사슬로 치환된 것이며, 가장 잘 알려진 것은 트라이글리세라이드라고 불리는 글리세롤의 지방산 트라이에스터이다. 트라이아실글리세롤은 트라이글리세라이드와 동의어로 사용된다. 트라이글리세라이드에서 글리세롤의 3개의 하이드록시기는 서로 다른 지방산에 의해 각각 에스터화된다. 트라이글리세라이드는 저장 에너지원으로 기능을 하기 때문에, 동물 조직에서 저장 지방의 대부분을 차지한다. 지방 대사의 초기 단계는 트라이글리세라이드의 에스터 결합을 가수분해하고 지방 조직으로부터 글리세롤과 지방산을 방출하는 것이다. 글리세로지질의 하위 분류인 글리코실글리세롤은 글리세롤에 한 개 이상의 당이 글리코사이드 결합에 의해 부착된 것이다. 이런 지질들의 구조적인 활용의 예로는 식물 세포막에서 발견되는 다이갈락토실다이아실글리세롤 및 포유류의 정자에서 발견되는 세미노지질 등이 있다. 일반적으로 인지질(스핑고미엘린은 인지질로도 분류됨)로 지칭되는 글리세로인지질은 자연계에서 광범위하게 존재하며, 세포막의 인지질 이중층의 주요 구성 성분일 뿐만 아니라 물질대사 및 세포 신호전달에도 관여한다. 신경 조직(뇌를 포함)은 비교적 많은 양의 글리세로인지질을 함유하고 있으며, 이들 조성 변화는 다양한 신경 장애와 관련이 있다. 글리세로인지질은 진핵생물 및 진정세균에서 글리세롤 골격의 3번 탄소의 극성 머리 부분의 성질 또는 고균의 경우에 글리세롤 골격의 1번 탄소의 극성 머리 부분의 성질에 따라 별개의 부류로 세분화될 수 있다. 생체막에서 발견되는 글리세로인지질의 예로는 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜세린 등이 있다. 세포막의 주요 구성 성분 및 세포 내 또는 세포 간 단백질에 대한 결합 부위로 작용하는 것 외에도, 포스파티딜이노시톨 및 포스파티드산과 같은 진핵세포의 일부 글리세로인지질들은 막에서 유래한 2차 전달자이거나 2차 전달자의 전구체이다. 일반적으로 글리세롤의 한 개 또는 두 개의 하이드록시기는 긴사슬 지방산으로 아실화되지만, 고균에서는 알킬기가 연결된 글리세롤인지질, 1Z-알켄일기가 연결된(플라스말로젠) 글리세로인지질, 다이알킬에터 변이체들이 발견된다. 스핑고지질은 공통적인 구조적 특징을 공유하는 복잡한 화합물 군으로, 아미노산인 세린과 긴사슬 지방산 아실-CoA로부터 신생합성된 스핑고신을 기본 골격으로 가지고 있다. 스핑고신은 세라마이드, 포스포스핑고지질, 당스핑고지질 및 기타 화합물들로 전환될 수 있다. 지방산이 스핑고신의 2번 탄소의 아미노기(−NH2)에 아마이드 결합으로 연결되면 세라마이드를 형성한다. 세라마이드는 모든 스핑고지질들의 모체 화합물이다. 지방산은 전형적으로 탄소 수가 16~26개인 포화 지방산 또는 단일불포화 지방산이다. 포유류는 주요 포스포스핑고지질로 스핑고미엘린(세라마이드 포스포콜린)을 가지고 있고, 곤충은 주로 세라마이드 포스포에탄올아민을 가지고 있으며, 균류는 머리 부분에 만노스를 함유한 피토세라마이드 포스포이노시톨을 가지고 있다. 당스핑고지질은 세라마이드의 1번 탄소에 1개 이상의 당 잔기가 글리코사이드 결합으로 연결된 다양한 분자군이다. 당스핑고지질의 예로는 세레브로사이드 및 강글리오사이드 등이 있다. 콜레스테롤 및 콜레스테롤 유도체와 같은 스테롤 지질들은 글리세로인지질 및 스핑고미엘린과 함께 막지질의 중요한 성분이다. 스테롤의 다른 예로는 담즙산 및 담즙산의 콘쥬게이트가 있으며, 이들은 포유류에서 콜레스테롤의 산화된 유도체이며 간에서 합성된다. 식물의 스테롤은 피토스테롤이라고 하며, 예로는 β-시토스테롤, 스티그마스테롤, 브라시카스테롤 등이 있다. 브라시카스테롤은 조류의 생장에 대한 바이오마커로도 사용된다. 균류의 세포막에서 주된 스테롤은 에르고스테롤이다. 스테롤은 수소 원자들 중 하나가 탄소 사슬의 3번 위치에서 하이드록시기로 치환된 스테로이드이다. 4개의 고리 구조를 가지고 있는 스테로이드는 호르몬 및 신호전달 분자로 생물학적으로 중요한 역할을 한다. C18(18개의 탄소) 스테로이드는 에스트로젠 군을 포함하는 반면, C19 스테로이드는 테스토스테론 및 안드로스테론과 같은 안드로젠을 포함한다. C21 스테로이드는 당질 코르티코이드 및 무기질 코르티코이드 뿐만 아니라 프로게스토젠을 포함한다. 다양한 형태의 비타민 D를 포함하는 세코스테로이드는 스테로이드 핵 구조의 B고리의 절단을 특징으로 한다. 프레놀 지질은 주로 메발론산 경로를 통해 생성되는 5탄소 전구물질인 아이소펜테닐 피로인산 및 다이메틸알릴 피로인산으로부터 합성된다. 단순한 아이소프레노이드(선형 알코올, 이인산 등)는 C5 단위체를 연속적으로 첨가하여 형성되며, 이러한 테르펜 단위체의 수에 따라 분류된다. 40개 이상의 탄소를 가지고 있는 구조는 폴리테르펜으로 알려져 있다. 카로티노이드는 항산화제 및 비타민 A의 전구체로 기능하는 중요한 단순 아이소프레노이드이다. 또 다른 생물학적으로 중요한 부류의 분자로는 비아이소프레노이드 기원의 퀴노이드 코어에 부착된 아이소프레노이드 꼬리를 가지고 있는 퀴논 및 하이드로퀴논이 있다. 유비퀴논 뿐만 아니라 비타민 E와 비타민 K도 이러한 부류의 예이다. 원핵생물은 산소에 부착된 말단의 아이소프레노이드 단위가 불포화된 상태로 남아 있는 폴리프레놀(박토프레놀이라 함)을 합성하는 반면, 동물의 폴리프레놀(돌리콜이라 함)의 말단 아이소프레노이드는 환원되어 있다. 사카로지질은 지방산이 당 골격에 직접 연결되어 막 이중층과 호환되는 구조를 형성하는 화합물을 말한다. 사카로지질에서 단당류는 글리세로지질 및 글리세로인지질에 존재하는 글리세롤 골격을 대체한다. 가장 잘 알려진 사카로지질은 그람 음성세균에서 지질다당류의 지질 A 구성 성분의 아실화된 글루코사민 전구체이다. 전형적인 지질 A 분자는 글루코사민의 이당류이며, 이는 최대 7개의 지방산 아실 사슬을 가질 수 있다. 대장균에서 생장에 필요한 최소한의 지질다당류는 2개의 3-디옥시-D-만노-옥트-2-울로손산(Kdo) 잔기로 글리코실화된 글루코사민의 헥사 아실화된 이당류인 Kdo2-지질 A이다. 폴리케타이드는 고전적인 효소 뿐만 아니라 지방산 생성효소와 기계적인 특징을 공유하는 반복 및 다중 모듈화 효소에 의해 아세틸 및 프로피오닐 서브유닛의 중합에 의해 합성된다. 폴리케타이드는 동물, 식물, 세균, 균류 및 해양 공급원으로부터 유래한 많은 2차 대사산물과 천연물로 구성되어 있으며, 큰 구조적 다양성을 가지고 있다. 많은 폴리케타이드들은 골격이 종종 글리코실화, 메틸화, 하이드록실화, 산화 또는 다른 과정에 의해 추가로 변형된 고리형 분자이다. 일반적으로 사용되는 많은 항균제, 항기생충제, 항암제는 에리트로마이신, 테트라사이클린, 아버멕틴, 에포틸론 등과 같은 폴리케타이드 또는 폴리케타이드 유도체들이다. 진핵세포는 상이한 생물학적 기능을 수행하는 구획하는 막으로 둘러싸인 세포소기관을 특징으로 한다. 글리세로인지질은 세포의 원형질막 및 세포소기관의 막처럼 생체막의 주요 구조적 구성 성분이다. 동물세포에서 원형질막은 세포 외 환경으로부터 세포 내 구성 요소를 물리적으로 분리시킨다. 글리세로인지질은 글리세롤에 에스터 결합으로 연결된 2개의 지방산 꼬리 부분(소수성)과 인산 에스터 결합으로 연결된 인산을 포함한 머리 부분(친수성)으로 구성된 양친매성 분자이다. 글리세로인지질은 생체막의 주요 성분이며, 스핑고미엘린 및 스테롤(주로 동물 세포막의 콜레스테롤)과 같은 다른 비글리세라이드 지질 성분도 생체막에서 발견된다. 식물, 조류 및 특정 세균에서 인산기가 없는 갈락토실다이아실글리세롤 및 설포퀴노보실다이아실글리세롤은 엽록체와 관련된 세포소기관의 막의 중요한 구성 요소이며, 고등 식물, 조류, 특정 세균의 광합성 조직에서 가장 풍부한 지질이다. 식물의 엽록체의 틸라코이드 막은 가장 큰 지질 성분으로 지질 이중층을 형성하지 않는 모노갈락토실 다이글리세라이드를 가지고 있으며, 얼마 안되는 인지질을 가지고 있다. 이러한 독특한 지질 조성에도 불구하고, 엽록체의 틸라코이드 막은 자기 공명 및 전자 현미경 연구에 의해 밝혀진 바와 같이 동적 지질 이중층 매트릭스를 가지고 있는 것으로 나타났다. 생체막은 층상의 지질 이중층 구조이다. 지질 이중층의 형성은 위에서 설명한 글리세로인지질이 수용성 환경에 있을 때 에너지적으로 선호되는 과정이다. 이것은 소수성 효과로 알려져 있다. 물 속에서 지질의 친수성 머리 부분은 물 쪽으로 향해 정렬되는 반면, 소수성 꼬리 부분은 물과의 접촉을 최소화하고 함께 모여 소포를 형성하려는 경향이 있다. 지질의 농도에 따라 이러한 생물리학적 상호작용은 미셀, 리포솜 또는 지질 이중층을 형성하게 한다. 다른 응집체들도 관찰되며, 양친매성 지질 행동의 다형성의 일부를 형성한다. 지질 다형성은 생물리학의 연구 분야이며, 학문 연구의 주제이다. 미셀 및 지질 이중층은 소수성 상호작용으로 알려진 과정에 의해 극성 매질에서 형성된다. 극성 환경에서 지용성 또는 양친매성 물질을 용해시킬 때, 극성 분자(예: 수용액에서 물)는 양친매성 분자의 소수성 부분과 수소 결합을 형성하지 않기 때문에 극성 분자는 용해된 지질 주위에 보다 더 정렬된 상태로 배열한다. 따라서 수용성 환경에서 물 분자는 용해된 지질 분자 주위에 질서가 있는 클라스레이트 케이지를 형성한다. 원시세포의 막으로 지질의 형성은 생명의 기원에 대한 모델에서 핵심적인 단계를 나타낸다. 지방 조직에 저장되는 트라이글리세라이드는 동물과 식물에서 에너지 저장의 주요 형태이다. 트라이글리세라이드는 완전히 환원된 구조이기 때문에 주요 에너지원이다. 순수 질량당 에너지의 절반만 기여하는 글리코젠에 비해 트라이글리세라이드의 탄소들은 탄수화물과는 달리 모두 수소와 결합하고 있다. 지방 세포는 동물에서 트라이글리세라이드의 연속적인 합성 및 분해를 위해 고안되었으며, 분해는 주로 호르몬 민감성 효소인 라이페이스의 활성화에 의해 조절된다. 탄수화물 및 단백질이 분해되면 4 kcal/g의 에너지를 공급할 수 있는 반면, 지방산이 분해되면 이의 2배 이상인 9 kcal/g의 에너지를 공급할 수 있다. 먹지 않고 먼 거리를 비행해야 하는 철새는 비행의 연료로 트라이글리세라이드 형태로 저장된 에너지를 사용한다. 최근에 지질 신호전달이 세포 신호전달의 중요한 부분이라는 증거가 나타났다. 지질 신호전달은 G 단백질 연결 수용체 또는 핵 수용체의 활성화를 통해 일어날 수 있으며, 몇몇 상이한 지질 부류의 분자들이 신호전달 분자 및 2차 전달자로 확인되었다. 여기에는 칼슘 동원, 세포 생장 및 세포자살에 관여하는 강력한 메신저 분자로 세라마이드로부터 유도된 스핑고지질인 스핑고신 1-인산, 단백질 키네이스 C의 칼슘-매개 활성화에 관여하는 다이아실글리세롤 및 포스파티딜이노시톨 인산(PIP), 염증 및 면역에 관여하는 지방산으로부터 유래한 에이코사노이드의 한 종류인 프로스타글란딘, 생식, 물질대사, 혈압과 같은 다수의 기능을 조절하는 에스트로젠, 테스토스테론, 코르티솔과 같은 스테로이드 호르몬, 그리고 간 X 수용체의 작용제인 25-하이드록시콜레스테롤과 같은 옥시스테롤이 포함된다. 포스포티딜세린은 세포자살 세포 또는 세포 조각의 식세포작용에 대한 신호전달에 관여하는 것으로 알려져 있다. 이들은 세포질 쪽에 위치한 플립페이스를 불활성화시키고, 인지질의 방향을 뒤섞는 인지질 스크램블레이스의 활성화시킨 후에 세포막의 세포 바깥쪽으로 노출시킴으로써 이를 달성한다. 이것이 일어난 후에 다른 세포들은 포스파티딜세린을 인식하고, 이를 노출시키는 세포나 세포 단편을 식세포작용을 한다. 아이소프렌 기반의 지질인 지용성 비타민(비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K)은 다양한 기능을 가지고 있으며, 간과 지방 조직에 저장된 필수 영양소이다. 아실-카르니틴은 β 산화를 겪는 미토콘드리아 안팎의 지방산의 운반 및 대사에 관여한다. 폴리프레놀 및 폴리프레놀의 인산화된 유도체들은 또한 중요한 운반 역할을 수행하는 데, 이 경우 막을 통한 올리고당의 수송이다. 폴리프레놀 인산 당 및 폴리프레놀 이인산 당은 세포 외 다당류의 생합성(예: 세균에서 펩티도글리칸의 중합) 및 진핵생물의 단백질 N-글리코실화에서 세포질 외 글리코실화 반응에서 기능을 한다. 카르디올리핀은 미토콘드리아 내막에 특히 풍부한 4개의 아실 사슬 및 3개의 글리세롤기를 가지고 있는, 글리세로인지질의 하위 부류이다. 카르디올리핀은 산화적 인산화와 관련된 효소들을 활성화시키는 것으로 여겨진다. 지질은 또한 스테로이드 호르몬의 기초를 형성한다. 사람 및 다른 동물들의 주요 식이 지질은 트라이글리세라이드, 스테롤, 인지질이다. 지질 대사 과정은 지질을 합성 및 분해하고 개별 조직의 특징적인 구조적 지질 및 기능적 지질을 생성한다. 동물이 식이 탄수화물을 과량 섭취할 때 과잉의 탄수화물은 트라이글리세라이드로 전환된다. 여기에는 아세틸-CoA로부터 지방산을 합성하고, 지방생합성이라고 불리는 과정인 트라이글리세라이드의 생성에서 지방산의 에스터화가 포함된다. 지방산은 아세틸-CoA 단위체를 중합한 후에 환원시키는 지방산 생성효소에 의해 만들어진다. 지방산의 아실 사슬은 아세틸기를 첨가하고, 이를 알코올로 환원시키고, 알켄으로 탈수시킨 다음, 알케인으로 다시 환원시키는 반응 사이클에 의해 신장된다. 지방산 생합성의 효소들은 동물과 균류에서 두 부류로 나뉘며, 모든 지방산 생성효소의 반응들은 하나의 다기능성 단백질에 의해 수행된다. 반면에 식물의 색소체 및 세균에서는 별도의 효소들이 대사 경로의 각 단계를 수행한다. 지방산은 트라이글리세라이드로 전환되고 지질단백질로 포장된 다음, 간에서 분비될 수 있다. 불포화 지방산의 합성은 불포화 반응을 수반하며, 이중 결합이 지방산 아실 사슬에 도입된다. 예를 들어, 사람에서 스테아로일-CoA 불포화효소-1에 의한 스테아르산의 불포화로 올레산이 생성된다. 이중 불포화 지방산인 리놀레산 및 삼중 불포화 지방산인 α-리놀렌산은 포유류에서 합성될 수 없는 필수 지방산이기 때문에 음식물로부터 섭취해야 한다. 트라이글리세라이드의 합성은 지방산 아실-CoA 아실기가 글리세롤 3-인산 및 다이아실글리세롤의 하이드록시기로 전달되는 대사 경로에 의해 소포체에서 일어난다. 카로티노이드를 포함하는 테르펜 및 아이소프레노이드는 반응성 전구물질인 아이소펜테닐 피로인산 및 다이메틸알릴 피로인산으로부터 공여된 아이소프렌 단위의 조립 및 변형에 의해 만들어진다. 이들 전구물질은 다른 방식으로도 만들어질 수 있다. 동물 및 고균에서 이들 전구물질은 메발론산 경로에 의해 아세틸-CoA로부터 생성된다. 반면에 식물 및 세균에서 이들 전구물질은 비메발론산 경로에 의해 피루브산 및 글리세르알데하이드 3-인산으로부터 생성된다. 이들 활성화된 아이소프렌 공여체를 사용하는 한 가지 중요한 반응은 스테로이드 생합성이다. 여기서 아이소프렌 단위체는 스쿠알렌을 만들기 위해 서로 결합한 다음 접혀져서 고리들을 형성하여 라노스테롤을 만들게 된다. 라노스테롤은 콜레스테롤 및 에르고스테롤과 같은 다른 스테로이드로 전환될 수 있다. β 산화는 지방산이 미토콘드리아나 퍼옥시좀에서 분해되어 아세틸-CoA를 생성하는 대사 과정이다. 대부분의 지방산은 지방산 합성의 역과정과 유사하지만 동일하지는 않는 메커니즘에 의해 산화된다. 즉, 탈수소화, 수화, 산화 단계 후에 β-케토아실-CoA를 형성하고, β-케토아실-CoA는 싸이올첨가분해에 의해 지방산의 카복실 말단으로부터 2개의 탄소 단편 만큼 순차적으로 분해된다. 그런 다음, 아세틸-CoA는 시트르산 회로 및 산화적 인산화를 통해 궁극적으로 이산화 탄소(CO2)와 물(H2O)로 전환되고, 이 과정에서 방출되는 에너지를 사용해서 ATP를 합성한다. 따라서 포도당이 없거나 거의 없는 경우에 에너지를 생성하기 위해 지방이 분해될 때, 지방의 분해로 생성된 아세틸-CoA는 시트르산 회로에서 사용된다. 지방산인 팔미트산이 완전히 산화될 때 에너지 수율은 106 ATP이다. 불포화 지방산 및 홀수 지방산은 분해를 위한 추가적인 효소 촉매 단계를 필요로 한다. 음식에서 발견되는 대부분의 지질은 트라이글리세라이드, 콜레스테롤, 인지질의 형태이다. 일부 식이 지질은 지용성 비타민(비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K) 및 카로티노이드의 흡수를 촉진하기 위해 필요하다. 사람 및 다른 포유류들은 음식물에서 얻는 단순한 전구물질로부터 필수 지방산을 합성할 수 없기 때문에 리놀레산(오메가-6 지방산) 및 α-리놀렌산(오메가-3 지방산)과 같은 특정 필수 지방산을 음식물로 반드시 섭취해야 한다. 리놀레산과 α-리놀렌산은 이중 결합의 수와 위치가 다른 18탄소 다불포화 지방산이다. 대부분의 식물성 기름에는 리놀레산(홍화유, 해바라기씨유, 옥수수기름)이 풍부하다. α-리놀렌산은 식물의 녹색 잎, 선별된 종자, 견과류 및 콩과 식물(특히, 아마, 유채, 호두, 콩)에서 발견된다. 생선기름에는 긴 사슬 오메가-3 지방산인 에이코사펜타엔산(EPA)과 도코사헥사엔산(DHA)이 특히 풍부하다. 많은 연구에서 유아 발달, 암, 심혈관계 질환, 다양한 정신질환(예: 우울증, 주의력결핍 과잉행동장애, 치매)에 대해 오메가-3 지방산의 섭취와 관련한 긍정적인 건강 상의 이점을 보여주었다. 반면에, 부분적으로 수소화된 식물성 기름에 존재하는 트랜스 지방의 섭취는 심혈관계 질환의 위험 인자라는 것이 잘 알려져 있다. 건강에 좋은 불포화 지방은 과도한 조리 과정에 의해 트랜스 지방으로 전환될 수 있다. 몇 가지 연구에 따르면 총 식이 지방의 섭취는 비만 과 당뇨병의 위험 증가와 관련이 있다. 그러나 여성 건강 이니셔티브 식이 수정 시험, 49,000명의 여성들을 대상으로 한 8년 간의 연구, 간호사 건강 연구, 건강 전문가 후속 연구를 포함한 많은 연구에서 그러한 연관성은 밝혀지지 않았다. 이러한 연구들 중 어느 것도 지방의 칼로리 비율과 암, 심장병, 체중 증가의 위험 사이의 연관성을 제시하지 못했다. 하버드 T.H. 챈 보건대학원의 영양학과에서 관리하는 웹사이트인 "Nutrition Source"는 식이 지방의 영향에 대한 현재의 증거를 다음과 같이 요약하고 있다. "하버드에서 실시된 많은 세부 연구 결과에 따르면 식이에서 지방의 총량은 실제로 체중이나 질병과 관련이 없는 것으로 나타났다." 고체 지질 나노입자 에멀션 시험 지질 미세영역 막 지질 지방 지질 신호전달 지질체학 단백질-지질 상호작용 페놀 지질 Maitland Jr J (1998). 《Organic Chemistry》. W W Norton & Co Inc (Np). 139쪽. ISBN 978-0-393-97378-5.  Stryer et al., p. 328. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). 온라인 수정 버전: (2006–) "lipids". doi 10.1351/goldbook.L03571 Fahy E, Subramaniam S, Murphy RC, Nishijima M, Raetz CR, Shimizu T, Spener F, van Meer G, Wakelam MJ, Dennis EA (April 2009). “Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids”. 《Journal of Lipid Research》. 50 Suppl (S1): S9–14. doi:10.1194/jlr.R800095-JLR200. PMC 2674711. PMID 19098281.  Subramaniam S, Fahy E, Gupta S, Sud M, Byrnes RW, Cotter D, Dinasarapu AR, Maurya MR (October 2011). “Bioinformatics and systems biology of the lipidome”. 《Chemical Reviews》 111 (10): 6452–90. doi:10.1021/cr200295k. PMC 3383319. PMID 21939287.  Mashaghi S, Jadidi T, Koenderink G, Mashaghi A (February 2013). “Lipid nanotechnology”. 《International Journal of Molecular Sciences》 14 (2): 4242–82. doi:10.3390/ijms14024242. PMC 3588097. PMID 23429269.  Michelle A, Hopkins J, McLaughlin CW, Johnson S, Warner MQ, LaHart D, Wright JD (1993). 《Human Biology and Health》. Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-981176-0.  Braconnot H (1815년 3월 31일). “Sur la nature des corps gras.”. 《Annales de chimie》 2 (XCIII): 225–277.  Chevreul ME (1823). 《Recherches sur les corps gras d'origine animale》. Paris: Levrault.  Leray C (2012). 《Introduction to Lipidomics》. Boca Raton: CRC Press.  Leray C (2015). 〈Introduction, History and Evolution.〉. 《Lipids. Nutrition and health》. Boca Raton: CRC Press.  Leray C. “Chronological history of lipid center.”. 《Cyberlipid Center》. 2017년 10월 13일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 11월 5일에 확인함.  Prout W (1827). “On the ultimate composition of simple alimentary substances, with some preliminary remarks on the analysis of organised bodies in general.”. 《Phil. Trans.》: 355–388.  Culling CF (1974). 〈Lipids. (Fats, Lipoids. Lipins).〉. 《Handbook of Histopathological Techniques》 3판. London: Butterworths. 351–376쪽.  Rosenbloom J, Gies WJ (1911). “Suggestion to teachers of biochemistry. I. A proposed chemical classification of lipins, with a note on the intimate relation between cholesterols and bile salts.”. 《Biochem. Bull.》 1: 51–6.  Bloor WR (1920). “Outline of a classication of the lipids”. 《Proc. Soc. Exp. Biol. Med.》 17 (6): 138–140. doi:10.3181/00379727-17-75.  Christie WW, Han X (2010). 《Lipid Analysis: Isolation, Separation, Identification and Lipidomic Analysis》. Bridgwater, England: The Oily Press.  Bertrand G (1923). “Projet de reforme de la nomenclature de Chimie biologique”. 《Bulletin de la Société de Chimie Biologique》 5: 96–109.  Vance JE, Vance DE (2002). 《Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes》. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-51139-3.  Brown HA, 편집. (2007). 《Lipodomics and Bioactive Lipids: Mass Spectrometry Based Lipid Analysis》. Methods in Enzymology 423. Boston: Academic Press. ISBN 978-0-12-373895-0.  Hunt SM, Groff JL, Gropper SA (1995). 《Advanced Nutrition and Human Metabolism》. Belmont, California: West Pub. Co. 98쪽. ISBN 978-0-314-04467-9.  Yashroy RC (1987). “13C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes”. 《Indian Journal of Biochemistry and Biophysics》 24 (6): 177–178.  Devlin, pp. 193–195. Hunter JE (November 2006). “Dietary trans fatty acids: review of recent human studies and food industry responses”. 《Lipids》 41 (11): 967–92. doi:10.1007/s11745-006-5049-y. PMID 17263298.  Furse S (2011년 12월 2일). “A Long Lipid, a Long Name: Docosahexaenoic Acid”. 《The Lipid Chronicles》.  “DHA for Optimal Brain and Visual Functioning”. DHA/EPA Omega-3 Institute.  Fezza F, De Simone C, Amadio D, Maccarrone M (2008). “Fatty acid amide hydrolase: a gate-keeper of the endocannabinoid system”. 《Sub-Cellular Biochemistry》. Subcellular Biochemistry 49: 101–32. doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_4. ISBN 978-1-4020-8830-8. PMID 18751909.  Coleman RA, Lee DP (March 2004). “Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation”. 《Progress in Lipid Research》 43 (2): 134–76. doi:10.1016/S0163-7827(03)00051-1. PMID 14654091.  van Holde and Mathews, pp. 630–31. Hölzl G, Dörmann P (September 2007). “Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria”. 《Progress in Lipid Research》 46 (5): 225–43. doi:10.1016/j.plipres.2007.05.001. PMID 17599463.  Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N (2004). “Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency”. 《Glycoconjugate Journal》 21 (1–2): 59–62. doi:10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. PMID 15467400.  “The Structure of a Membrane”. 《The Lipid Chronicles》. 2011년 11월 5일. 2011년 12월 31일에 확인함.  Berridge MJ, Irvine RF (September 1989). “Inositol phosphates and cell signalling”. 《Nature》 341 (6239): 197–205. doi:10.1038/341197a0. PMID 2550825.  Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T (June 2000). “Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders”. 《Chemistry and Physics of Lipids》 106 (1): 1–29. doi:10.1016/S0009-3084(00)00128-6. PMID 10878232.  Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA (2007). “Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry”. Methods in Enzymology 432: 21–57. doi:10.1016/S0076-6879(07)32002-8. ISBN 978-0-12-373895-0. PMID 17954212.  van Holde and Mathews, p. 844. Paltauf F (December 1994). “Ether lipids in biomembranes”. 《Chemistry and Physics of Lipids》 74 (2): 101–39. doi:10.1016/0009-3084(94)90054-X. PMID 7859340.  Merrill AH, Sandoff K (2002). 〈Chapter 14: Sphingolipids: Metabolism and Cell Signaling〉 (PDF). Vance JE, Vance EE. 《Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes》 4판. Amsterdam: Elsevier. 373–407쪽. ISBN 978-0-444-51138-6.  Devlin, pp. 421–422. Hori T, Sugita M (1993). “Sphingolipids in lower animals”. 《Progress in Lipid Research》 32 (1): 25–45. doi:10.1016/0163-7827(93)90003-F. PMID 8415797.  Wiegandt H (January 1992). “Insect glycolipids”. 《Biochimica et Biophysica Acta》 1123 (2): 117–26. doi:10.1016/0005-2760(92)90101-Z. PMID 1739742.  Guan X, Wenk MR (May 2008). “Biochemistry of inositol lipids”. 《Frontiers in Bioscience》 13 (13): 3239–51. doi:10.2741/2923. PMID 18508430.  Bach D, Wachtel E (March 2003). “Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites”. 《Biochimica et Biophysica Acta》 1610 (2): 187–97. doi:10.1016/S0005-2736(03)00017-8. PMID 12648773.  Russell DW (2003). “The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis”. 《Annual Review of Biochemistry》 72: 137–74. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. PMID 12543708.  Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar R (2008). “Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean”. 《Organic Geochemistry》 39 (5): 567–588. doi:10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.  Deacon J (2005). 《Fungal Biology》. Cambridge, Massachusetts: Blackwell Publishers. 342쪽. ISBN 978-1-4051-3066-0.  Stryer et al., p. 749. Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G (December 2006). “Vitamin D resistance”. 《Best Practice & Research. Clinical Endocrinology & Metabolism》 20 (4): 627–45. doi:10.1016/j.beem.2006.09.008. PMID 17161336.  Kuzuyama T, Seto H (April 2003). “Diversity of the biosynthesis of the isoprene units”. 《Natural Product Reports》 20 (2): 171–83. doi:10.1039/b109860h. PMID 12735695.  Rao AV, Rao LG (March 2007). “Carotenoids and human health”. 《Pharmacological Research》 55 (3): 207–16. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID 17349800.  Brunmark A, Cadenas E (1989). “Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications”. 《Free Radical Biology & Medicine》 7 (4): 435–77. doi:10.1016/0891-5849(89)90126-3. PMID 2691341.  Swiezewska E, Danikiewicz W (July 2005). “Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function”. 《Progress in Lipid Research》 44 (4): 235–58. doi:10.1016/j.plipres.2005.05.002. PMID 16019076.  Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC, 외. (May 2006). “Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4”. 《Journal of Lipid Research》 47 (5): 1097–111. doi:10.1194/jlr.M600027-JLR200. hdl:10919/74310. PMID 16479018.  Walsh CT (March 2004). “Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility”. 《Science》 303 (5665): 1805–10. doi:10.1126/science.1094318. PMID 15031493.  Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB (2008). “Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents”. 《Current Topics in Medicinal Chemistry》 8 (8): 639–53. doi:10.2174/156802608784221479. PMID 18473889.  Minto RE, Blacklock BJ (July 2008). “Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products”. 《Progress in Lipid Research》 47 (4): 233–306. doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002. PMC 2515280. PMID 18387369.  Stryer et al., pp. 329–331. Heinz E. (1996). "Plant glycolipids: structure, isolation and analysis", pp. 211–332 in Advances in Lipid Methodology, Vol. 3. W.W. Christie (ed.). Oily Press, Dundee. ISBN 978-0-9514171-6-4 Yashroy RC (1990). “Magnetic resonance studies of dynamic organisation of lipids in chloroplast membranes”. 《Journal of Biosciences》 15 (4): 281–288. doi:10.1007/BF02702669.  Stryer et al., pp. 333–334. van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW (February 2008). “Membrane lipids: where they are and how they behave”. 《Nature Reviews Molecular Cell Biology》 9 (2): 112–24. doi:10.1038/nrm2330. PMC 2642958. PMID 18216768.  Feigenson GW (November 2006). “Phase behavior of lipid mixtures”. 《Nature Chemical Biology》 2 (11): 560–3. doi:10.1038/nchembio1106-560. PMC 2685072. PMID 17051225.  Wiggins PM (December 1990). “Role of water in some biological processes”. 《Microbiological Reviews》 54 (4): 432–49. PMC 372788. PMID 2087221.  Raschke TM, Levitt M (May 2005). “Nonpolar solutes enhance water structure within hydration shells while reducing interactions between them”. 《Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America》 102 (19): 6777–82. doi:10.1073/pnas.0500225102. PMC 1100774. PMID 15867152.  Segré D, Ben-Eli D, Deamer DW, Lancet D (2001). “The lipid world” (PDF). 《Origins of Life and Evolution of the Biosphere》 31 (1–2): 119–45. doi:10.1023/A:1006746807104. PMID 11296516. 2008년 9월 11일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2019년 11월 5일에 확인함.  Rosen ED, Spiegelman BM (December 2006). “Adipocytes as regulators of energy balance and glucose homeostasis”. 《Nature》 444 (7121): 847–53. doi:10.1038/nature05483. PMC 3212857. PMID 17167472.  Brasaemle DL (December 2007). “Thematic review series: adipocyte biology. The perilipin family of structural lipid droplet proteins: stabilization of lipid droplets and control of lipolysis”. 《Journal of Lipid Research》 48 (12): 2547–59. doi:10.1194/jlr.R700014-JLR200. PMID 17878492.  Stryer et al., p. 619. Malinauskas T, Aricescu AR, Lu W, Siebold C, Jones EY (July 2011). “Modular mechanism of Wnt signaling inhibition by Wnt inhibitory factor 1”. 《Nature Structural & Molecular Biology》 18 (8): 886–93. doi:10.1038/nsmb.2081. PMC 3430870. PMID 21743455.  Malinauskas T (March 2008). “Docking of fatty acids into the WIF domain of the human Wnt inhibitory factor-1”. 《Lipids》 43 (3): 227–30. doi:10.1007/s11745-007-3144-3. PMID 18256869.  Wang X (June 2004). “Lipid signaling”. 《Current Opinion in Plant Biology》 7 (3): 329–36. doi:10.1016/j.pbi.2004.03.012. PMID 15134755.  Dinasarapu AR, Saunders B, Ozerlat I, Azam K, Subramaniam S (June 2011). “Signaling gateway molecule pages--a data model perspective”. 《Bioinformatics》 27 (12): 1736–8. doi:10.1093/bioinformatics/btr190. PMC 3106186. PMID 21505029.  Eyster KM (March 2007). “The membrane and lipids as integral participants in signal transduction: lipid signal transduction for the non-lipid biochemist”. 《Advances in Physiology Education》 31 (1): 5–16. doi:10.1152/advan.00088.2006. PMID 17327576.  Hinkovska-Galcheva V, VanWay SM, Shanley TP, Kunkel RG (November 2008). “The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis”. 《Current Opinion in Investigational Drugs》 9 (11): 1192–205. PMID 18951299.  Saddoughi SA, Song P, Ogretmen B (2008). “Roles of bioactive sphingolipids in cancer biology and therapeutics”. 《Sub-Cellular Biochemistry》. Subcellular Biochemistry 49: 413–40. doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_16. ISBN 978-1-4020-8830-8. PMC 2636716. PMID 18751921.  Klein C, Malviya AN (January 2008). “Mechanism of nuclear calcium signaling by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase”. 《Frontiers in Bioscience》 13 (13): 1206–26. doi:10.2741/2756. PMID 17981624.  Boyce JA (August 2008). “Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense”. 《Current Molecular Medicine》 8 (5): 335–49. doi:10.2174/156652408785160989. PMID 18691060.  Bełtowski J (2008). “Liver X receptors (LXR) as therapeutic targets in dyslipidemia”. 《Cardiovascular Therapeutics》 26 (4): 297–316. doi:10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x. PMID 19035881.  Biermann M, Maueröder C, Brauner JM, Chaurio R, Janko C, Herrmann M, Muñoz LE (December 2013). “Surface code--biophysical signals for apoptotic cell clearance”. 《Physical Biology》 10 (6): 065007. doi:10.1088/1478-3975/10/6/065007. PMID 24305041.  Indiveri C, Tonazzi A, Palmieri F (October 1991). “Characterization of the unidirectional transport of carnitine catalyzed by the reconstituted carnitine carrier from rat liver mitochondria”. 《Biochimica et Biophysica Acta》 1069 (1): 110–6. doi:10.1016/0005-2736(91)90110-t. PMID 1932043.  Parodi AJ, Leloir LF (April 1979). “The role of lipid intermediates in the glycosylation of proteins in the eucaryotic cell”. 《Biochimica et Biophysica Acta》 559 (1): 1–37. doi:10.1016/0304-4157(79)90006-6. PMID 375981.  Helenius A, Aebi M (March 2001). “Intracellular functions of N-linked glycans”. 《Science》 291 (5512): 2364–9. doi:10.1126/science.291.5512.2364. PMID 11269317.  Nowicki M, Müller F, Frentzen M (April 2005). “Cardiolipin synthase of Arabidopsis thaliana”. 《FEBS Letters》 579 (10): 2161–5. doi:10.1016/j.febslet.2005.03.007. PMID 15811335.  Gohil VM, Greenberg ML (February 2009). “Mitochondrial membrane biogenesis: phospholipids and proteins go hand in hand”. 《The Journal of Cell Biology》 184 (4): 469–72. doi:10.1083/jcb.200901127. PMC 2654137. PMID 19237595.  Hoch FL (March 1992). “Cardiolipins and biomembrane function” (PDF). 《Biochimica et Biophysica Acta》 1113 (1): 71–133. doi:10.1016/0304-4157(92)90035-9. hdl:2027.42/30145. PMID 1550861.  “Steroids”. 《Elmhurst. edu.》. 2011년 10월 23일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 10월 10일에 확인함.  Stryer et al., p. 634. Chirala SS, Wakil SJ (November 2004). “Structure and function of animal fatty acid synthase”. 《Lipids》 39 (11): 1045–53. doi:10.1007/s11745-004-1329-9. PMID 15726818.  White SW, Zheng J, Zhang YM (2005). “The structural biology of type II fatty acid biosynthesis”. 《Annual Review of Biochemistry》 74: 791–831. doi:10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524. PMID 15952903.  Ohlrogge JB, Jaworski JG (June 1997). “Regulation of fatty acid synthesis”. 《Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology》 48: 109–136. doi:10.1146/annurev.arplant.48.1.109. PMID 15012259.  Stryer et al., p. 643. Stryer et al., pp. 733–739. Grochowski LL, Xu H, White RH (May 2006). “Methanocaldococcus jannaschii uses a modified mevalonate pathway for biosynthesis of isopentenyl diphosphate”. 《Journal of Bacteriology》 188 (9): 3192–8. doi:10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006. PMC 1447442. PMID 16621811.  Lichtenthaler HK (June 1999). “The 1-dideoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants”. 《Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology》 50: 47–65. doi:10.1146/annurev.arplant.50.1.47. PMID 15012203.  Schroepfer GJ (1981). “Sterol biosynthesis”. 《Annual Review of Biochemistry》 50: 585–621. doi:10.1146/annurev.bi.50.070181.003101. PMID 7023367.  Lees ND, Skaggs B, Kirsch DR, Bard M (March 1995). “Cloning of the late genes in the ergosterol biosynthetic pathway of Saccharomyces cerevisiae--a review”. 《Lipids》 30 (3): 221–6. doi:10.1007/BF02537824. PMID 7791529.  Stryer et al., pp. 625–626. Bhagavan, p. 903. Russo GL (March 2009). “Dietary n-6 and n-3 polyunsaturated fatty acids: from biochemistry to clinical implications in cardiovascular prevention”. 《Biochemical Pharmacology》 77 (6): 937–46. doi:10.1016/j.bcp.2008.10.020. PMID 19022225.  Bhagavan, p. 388. Riediger ND, Othman RA, Suh M, Moghadasian MH (April 2009). “A systemic review of the roles of n-3 fatty acids in health and disease”. 《Journal of the American Dietetic Association》 109 (4): 668–79. doi:10.1016/j.jada.2008.12.022. PMID 19328262.  Galli C, Risé P (2009). “Fish consumption, omega 3 fatty acids and cardiovascular disease. The science and the clinical trials”. 《Nutrition and Health》 20 (1): 11–20. doi:10.1177/026010600902000102. PMID 19326716.  Micha R, Mozaffarian D (2008). “Trans fatty acids: effects on cardiometabolic health and implications for policy”. 《Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids》 79 (3–5): 147–52. doi:10.1016/j.plefa.2008.09.008. PMC 2639783. PMID 18996687.  Dalainas I, Ioannou HP (April 2008). “The role of trans fatty acids in atherosclerosis, cardiovascular disease and infant development”. 《International Angiology》 27 (2): 146–56. PMID 18427401.  Mozaffarian D, Willett WC (December 2007). “Trans fatty acids and cardiovascular risk: a unique cardiometabolic imprint?”. 《Current Atherosclerosis Reports》 9 (6): 486–93. doi:10.1007/s11883-007-0065-9. PMID 18377789.  Astrup A, Dyerberg J, Selleck M, Stender S (2008), “Nutrition transition and its relationship to the development of obesity and related chronic diseases”, 《Obes Rev》 9 (S1): 48–52, doi:10.1111/j.1467-789X.2007.00438.x, PMID 18307699  Astrup A (February 2005). “The role of dietary fat in obesity”. 《Seminars in Vascular Medicine》 5 (1): 40–7. doi:10.1055/s-2005-871740. PMID 15968579.  Astrup A (2008). “Dietary management of obesity”. 《JPEN. Journal of Parenteral and Enteral Nutrition》 32 (5): 575–7. doi:10.1177/0148607108321707. PMID 18753397.  Beresford SA, Johnson KC, Ritenbaugh C, Lasser NL, Snetselaar LG, Black HR, 외. (February 2006). “Low-fat dietary pattern and risk of colorectal cancer: the Women's Health Initiative Randomized Controlled Dietary Modification Trial”. 《Journal of the American Medical Association》 295 (6): 643–54. doi:10.1001/jama.295.6.643. PMID 16467233.  Howard BV, Manson JE, Stefanick ML, Beresford SA, Frank G, Jones B, Rodabough RJ, Snetselaar L, Thomson C, Tinker L, Vitolins M, Prentice R (January 2006). “Low-fat dietary pattern and weight change over 7 years: the Women's Health Initiative Dietary Modification Trial”. 《Journal of the American Medical Association》 295 (1): 39–49. doi:10.1001/jama.295.1.39. PMID 16391215.  “Fats and Cholesterol: Out with the Bad, In with the Good — What Should You Eat? – The Nutrition Source”. Harvard School of Public Health. 2011년 4월 27일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 11월 5일에 확인함.  Bhagavan NV (2002). 《Medical Biochemistry》. San Diego: Harcourt/Academic Press. ISBN 978-0-12-095440-7.  Devlin TM (1997). 《Textbook of Biochemistry: With Clinical Correlations》 4판. Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-17053-2.  Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL (2007). 《Biochemistry》 6판. San Francisco: W.H. Freeman. ISBN 978-0-7167-8724-2.  van Holde KE, Mathews CK (1996). 《Biochemistry》 2판. Menlo Park, California: Benjamin/Cummings Pub. Co. ISBN 978-0-8053-3931-4.  위키미디어 공용에 관련된 미디어 분류가 있습니다. 지질 입문 자료 지질과 관련된 웹사이트 목록 List of lipid-related web sites Nature Lipidomics Gateway – 최근 지질 연구의 정리 및 요약 Lipid Library – 지질 화학 및 생화학에 대한 일반적인 참조 Cyberlipid.org – 지질에 대한 자료와 역사 Molecular Computer Simulations – 지질 막의 모델링 Lipids, Membranes and Vesicle Trafficking Archived 2019년 11월 18일 - 웨이백 머신 – 생화학, 분자생물학 및 세포생물학의 가상 라이브러리 명명법 IUPAC nomenclature of lipids IUPAC glossary entry for the lipid class of molecules 데이터베이스 LIPID MAPS – 지질 및 지질 관련 유전자/단백질 데이터베이스 LipidBank – 지질 및 관련 특성, 스펙트럼 데이터 및 참고자료에 대한 일본의 데이터베이스 일반 ApolloLipids – 이상지질혈증 및 심혈관계 질환 예방 및 치료 정보 제공, 지속적인 의학 교육 프로그램 제공 National Lipid Association – 이상지질혈증 및 기타 콜레스테롤 관련 장애로 인한 질병률 및 사망률을 예방하려는 의료 전문가들을 위한 전문 의료 교육 기관