스티그마스테롤

스티그마스테롤(영어: stigmasterol)은 가장 풍부한 식물성 스테롤(피토스테롤) 중 하나이며, 세포막의 구조와 생리를 유지하는 주요 기능을 가지고 있다. 유럽 연합에서는 E 번호가 E499인 식품 첨가물이며, 식품 제조에 사용되어 피토스테롤 함량을 증가시키며, 잠재적으로 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤의 수치를 낮출 수 있다. 20세기 중반에 울젠 인자(Wulzen factor)라고 불린 스티그마스테롤은 캘리포니아 대학교의 생리학자 로절린드 울젠에 의해 발견되었다. 스티그마스테롤은 콩, 칼라바르콩, 유채씨 등과 같은 수많은 식물성 지방이나 기름에서, 분꽃류의 중국 약초인 소엽맥문동을 포함한 본초학에서 사용되는 약초에서 생성되는 불포화 피토스테롤이다. 스티그마스테롤은 다양한 채소, 협과, 견과류, 씨앗 및 저온 살균을 하지 않은 우유의 구성 성분이다. 저온 살균은 스티그마스테롤을 불활성화시킨다. 식용유에는 채소보다 많은 양의 스티그마스테롤이 들어 있다. 스티그마스테롤은 영국 및 유럽 연합에서 제조된 식품의 식품 첨가물이다. 스티그마스테롤은 안드로겐, 에스트로겐, 코르티코이드의 생합성에서 중간생성물로 역할을 할 뿐만 아니라 에스트로겐의 효과와 관련된 조절 및 조직 복구 메커니즘에서 중요한 생리적 역할을 하는 인간 호르몬인 프로게스테론의 반합성 제조에 적합한 전구체이다. 스티그마스테롤은 또한 비타민 D3의 전구체로도 사용된다. 업존사(社)는 1959년에 코리티손을 상업적으로 합성하는 과정의 출발 원료로 스티그마스테롤을 사용했다. 주요 피토스테롤 중 하나로서, 스티그마스테롤은 심혈관계 질환의 위험을 감소시킬 가능성을 가진 식이에서 스테롤 화합물 중에 포함된다. 식물성 스테롤을 하루에 2 g을 섭취하면 혈액의 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤을 8~10% 감소시키고, 심혈관계 질환의 발병 위험을 낮출 수 있다. 식물 세포의 생리 과정의 한 요소로서, 스티그마스테롤은 식물 세포막의 생합성과 관련된 식물 스트레스 반응 및 대사 반응에서 역할을 할 수 있다. 스티그마스테롤은 또한 TNF-α 및 VEGFR-2의 하향 조절을 통해 항혈관형성 및 항암 효과를 나타내는 것으로 나타났다. 스테로이드인 스티그마스테롤은 단백동화 스테로이드인 볼데논의 전구체이다. 볼데논 운데실레네이트는 가축의 성정을 유도하기 위해 수의학에서 일반적으로 사용되지만, 스포츠에서 가장 일반적으로 남용되는 단백동화 스테로이드 중 하나이다. 이것은 볼데논에 양성 반응을 보인 일부 운동 선수들이 스테로이드 자체를 섭취한 것이 아니라 스티그마스테롤이 풍부한 음식을 섭취한 것이 아닌가라는 의혹을 불러일으켰지만, 이는 사실이 아닌 것으로 밝혀졌다. 카란틴 – 여주에서 발견되는 스티그마스테릴 글루코사이드 스티그마스타놀 – 밀접하게 관련된 피토스테롤 베타-시토스테롤 콜레스테롤 에르고스테롤 Stigmasterol, ChemicalLand21.com Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (July 2017). “Emerging roles for conjugated sterols in plants”. 《Progress in Lipid Research》 67: 27–37. doi:10.1016/j.plipres.2017.06.002. PMID 28666916.  Cabral CE, Klein MR (November 2017). “Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases”. 《Arquivos Brasileiros de Cardiologia》 109 (5): 475–482. doi:10.5935/abc.20170158. PMC 5729784. PMID 29267628.  “Rosalind Wulzen (b. 1886)”. 《Archives, Manuscripts and Photographs catalog》. Smithsonian Institution. 2015년 10월 14일에 확인함.  Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). “Constituents of Mirabilis jalapa”. 《Fitoterapia》 61 (5): 471. 2014년 1월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 4월 5일에 확인함.  Han JH, Yang YX, Feng MY (December 2008). “Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China”. 《Biomedical and Environmental Sciences》 21 (6): 449–53. doi:10.1016/S0895-3988(09)60001-5. PMID 19263798.  “EU-approved additives and E Numbers”. 《Food Standards Agency, UK》. 2018년 3월 1일. 2019년 2월 21일에 확인함.  Sundararaman P, Djerassi C (October 1977). “A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol”. 《The Journal of Organic Chemistry》 42 (22): 3633–4. doi:10.1021/jo00442a044. PMID 915584.  “Nova Transcripts: Forgotten Genius”. PBS.org. 2007년 2월 6일.  “Giants of the Past”. lipidlibrary.aocs.org. 2012년 4월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서.  Kametani T, Furuyama H (1987). “Synthesis of vitamin D3 and related compounds”. 《Medicinal Research Reviews》 7 (2): 147–71. doi:10.1002/med.2610070202. PMID 3033409. S2CID 20538461.  Hogg JA (December 1992). “Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: a profile of innovation”. 《Steroids》 57 (12): 593–616. doi:10.1016/0039-128X(92)90013-Y. PMID 1481225. S2CID 21779154.  Soy Infocenter (2009). 《History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009)》. ISBN 9781928914211.  Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (2017년 12월 12일). Ahmad A, 편집. “Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α”. 《PLOS ONE》 12 (12): e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. doi:10.1371/journal.pone.0189628. PMC 5726636. PMID 29232409.  Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (October 2007). “Boldenone, boldione, and milk replacers in the diet of veal calves: the effects of phytosterol content on the urinary excretion of boldenone metabolites”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 55 (20): 8275–83. doi:10.1021/jf071097c. PMID 17844992.  Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (July 2007). “Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted” (PDF). 《Food Additives and Contaminants》 24 (7): 679–84. doi:10.1080/02652030701216727. PMID 17613052. S2CID 38614535.  Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (March 2007). “Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers”. 《Analytica Chimica Acta》 586 (1–2): 171–6. doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. PMID 17386709.