트라이톤 X-100

트라이톤 X-100(트리톤 X-100, Triton X-100, C 14H 22O(C 2H 4O)n)은 친수성 폴리에틸렌 옥사이드 사슬 (평균 9.5 에틸렌 옥사이드 단위를 가짐)과 방향족 탄화수소 친유성 또는 소수성 그룹을 갖는 비이온성 계면 활성제이다. 탄화수소기는 4- ( 1,1,3,3-tetrametylbutyl)- phenyl이다. 트라이톤 X-100(Triton X-100)은 IGEPAL CA-630 또는 이전의 Nonidet P-40 과 밀접한 관련이 있으며 주로 약간 더 짧은 에틸렌 옥사이드 사슬을 가지고 있다는 점에서 다를 수 있다. 따라서 트라이톤 X-100 (Triton X-100)은 Igepal CA-630보다 약간 더 친수성이다. 이 두 가지 세제는 대부분의 용도에서 기능적으로 호환되지 않는 것으로 간주될 수 있다. 트라이톤 X-100 (Triton X-100)은 원래 롬앤하스 (Rohm & Haas Co.)의 등록 상표였다. 이후 유니온 카바이드(Union Carbide)가 매입 한 후 다우 화학 (Dow Chemical Company)에 인수되었다. 곧 (2009년) 다우(Dow)는 롬앤하스(Rohm & Haas Co)도 인수했다. 매우 유사한 화합물에 대한 기타 상표로는 Conco NI, Dowfax 9N, Igepal CO, Makon, Neutronyx 600, Nonipol NO, Plytergent B, Renex 600 's, Solar NO, Sterox, Serfonic N, T-DET-N, Tergitol NP, Triton N 등이 있다. 트라이톤 X 세제는 BASF가 판매하는 플루로닉(Pluronic) 계열의 세제와 먼 관련이 있다. 플루로 닉은 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 의 삼-블록 (triblock) 공중합체 (copolymer)이며, 에틸렌 옥사이드 세그먼트는 프로필렌 옥사이드보다 더 친수성이다. 희석되지 않은 트라이톤 X-100은 친수성 폴리에틸렌 옥사이드 부분의 수소 결합으로 인해 투명한 점성 유체 (희석되지 않은 글리세롤보다 점성이 적음)이다. 희석되지 않은 트라이톤 X-100의 점도는 25° C에서 약 270 센티포이즈 (centipoise)이다. 50° C에서 약 80 센티포이즈까지 내려간다. 25° C에서 물, 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 트라이클로로에틸렌(trichloroethylene), 에틸렌 글라이콜(ethylene glycol), 에틸 에터(ethyl ether), 에탄올, 아이소프로판올(isopropyl alcohol) 및 에틸렌 다이클로라이드 (ethylene dichloride)에 녹는다. 트라이톤 X-100은 올레산과 같은 커플링제(coupling agent)를 사용하지 않는 한 등유(kerosene), 미네랄 스피릿(mineral spirits) 및 나프타(naphtha)에 녹지 않는다. 트라이톤 X-100은 실험실에서 일반적으로 사용되는 세제이다. 트라이톤 X-100은 세포를 용해하여 단백질 또는 소기관을 추출하거나 살아있는 세포의 막을 투과시키는데 널리 사용된다. 일부 사용례는 다음과 같다. 바이오 의약품 제조에 있어 지질 외피 바이러스 (예를 들어, HIV, HBV, HCV )의 불활화 산업용 (금속 도금) 플루존(Fluzone)을 포함한 인플루엔자 백신의 성분 고정되지 않은 (또는 약간 고정된) 진핵 세포막을 투과시키는 것 CHAPS 와 같은 양쪽성 이온 세제와 함께 기본 상태의 막단백질 용해 DNA 추출에 있어 용해 완충액의 성분 (보통 알칼리 용해 완충액에 5 % 용액) 면역 염색 중 수용액의 표면 장력 감소 (일반적으로 TBS 또는 PBS 버퍼에서 0.1-0.5 % 농도) 연질 복합 재료용 탄소 재료 분산 미생물학에서 Aspergillus nidulans의 콜로니 확장 제한 동물 유래 조직의 탈세포화 겔 내의 단백질을 재 분류하기 전에 SDS-PAGE 겔에서 SDS 제거 TEER 측정을 위한 양성 대조군으로서 세포 단층 파괴 미셀 촉매(micellar catalyst) 실험실에서 사용하는 것 외에도, 트라이톤 X-100은 튼튼한 산업용 제품에서부터 순한 세제에 이르기까지 여러 유형의 세척 화합물에서 사용된다. 또한 증류수 및 아이소프로필 알코올과 함께 수제 레코드(LP판) 세정액으로 인기있는 성분이다. 2012년 12월의 유럽 화학 물질청 (REACH)의 후보목록 - 트라이톤 X-100을 포함 - (ECHA)은 물질 그룹 "4- (1,1,3,3- 테트라 메틸 부틸) 페놀, 에톡"포함 매우 높은 물질 화학 물질의 생산, 수입 및 사용과 인체 건강 및 환경에 대한 잠재적 영향을 다루는 화학 물질의 등록, 평가, 승인 및 제한 (REACH) 규정에 대한 우려 . Triton X-100 분해 산물은 야생 동물에 작용할 수 있는 호르몬과 유사한 (에스트로겐 유사) 활성을 가지고 있기 때문에 실제로 생태 독성으로 밝혀졌다. ECHA는 마침내 허가목록 (부록 XIV)에 물질을 포함시켰다. 제약 및 기타 산업이 2021년 1월 4일까지 이 세제를 교체하도록 의무화하여 EU 제조업체, 수입 업체 및 EU로 제품을 수출하는 비 유럽 제조업체, 사용자에게 영향을 미쳤다. 트라이톤 X-100이 허가가 매우 우려되는 물질 후보 목록에 포함되었기 때문에 제약회사 및 바이오 연구그룹은 동시에 친환경적이고 효과적인 대체 세제가 필요하다. 이상적으로는 트라이톤 X-100 대체품은 최소한의 제조 공정 변경을 통해 만들어져야한다. 그래야만 추가 동물 실험이나 임상 연구없이 의약품 규제 파일링에 필요한 최신화가 가능하기 때문이다. 따라서 대체 바이러스 불활성화 세제는 트라이톤 X-100과 유사한 물리 화학적 특성을 가져야하며 수용성이고 제거하기 쉽고 친환경적이어야하지만 독성 대사 산물로 분해되지 않아야한다. 최근 연구에서 바이오 의약품 제조에서 항 바이러스 치료를 위한 두 가지 대안이 제시되었다. 트라이톤 X-100 감소와 네레이드(Nereid; 그리스 신화의 인어의 이름에서 따옴)라는 새로운 화합물이 있다. 이름에서 알 수 있듯이 네레이드(Nereid)는 트라이톤 X-100 제품군의 또 다른 친척으로 볼 수 있지만 분자적 차이가 작기 때문에 트라이톤 X-100과 같은 방식으로 페놀 화합물로 분해되지 않는다. 바이러스 비활성화 연구는 다양한 조건에서 여러 관련 바이러스에 대한 실험으로 구성되었다. 바이오 의약품 제조에서 대부분의 바이러스 비활성화 단계가 수행되는 실온에서 트라이톤 X-100이 감소하고 네레이드는 트라이톤 X-100과 유사한 바이러스 비활성화 성능을 보였다. 대조적으로, 저온에서 수행되는 일부 공정의 경우 네레이드 및 트라이톤 X-100은 환원 Triton X-100보다 더 나은 결과를 보였다. 지금까지 네레이드는 3 단계 합성 과정을 사용하여 킬로그램 단위로 생산할 수 있으며 특허가 신청되었다. 네레이드는 확장 가능하고 기존 공정과 호환되며 지금까지 제품 활동에 어떠한 영향도 미치지 않았다. 성능면에서 네레이드는 트라이톤 X-100의 강력한 "올인원"대체품이 될 것이다. 현재 환경 독성학 및 생분해 연구에서 환경적으로 안전한지 실험중에 있다. Tiller George; Mueller Thomas; Dockter Michael; Struve William (1984). “Hydrogenation of Triton X-100 eliminates its fluorescence and ultraviolet light absorption while preserving its detergent properties”. 《Analytical Biochemistry》 141 (1): 262–266. doi:10.1016/0003-2697(84)90455-X.  “Triton® X-100 - non-ionic detergent”. Sigma-Aldrich. 2016년 2월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 12월 13일에 확인함 – WebCite® 경유.  “Sigma Product Information Sheet: Triton X-100™” (PDF). 《snowpure.com》. Sigma-Aldrich, Inc. 2002. 2018년 12월 13일에 확인함.  “Poly(oxy-1,2-ethanediyl),a-sulfo-w-(4-nonylphenoxy)-, ammonium salt(1:1)”. 《Guidechem.com》.  “TRITON Nonionic Surfactant X-100”. Shun Chia Industrial Company Ltd. 2017년 3월 4일에 원본 문서 (DOC)에서 보존된 문서. 2018년 12월 13일에 확인함.  Johnson, M (2018). “Detergents: Triton X-100, Tween-20, and More”. 《Materials and Methods》 (영어) 3: 163–72. doi:10.13070/mm.en.3.163. ISSN 2329-5139.  “Triton X-100 concentration effects on membrane permeability of a single HeLa cell by scanning electrochemical microscopy (SECM)”. 《Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.》 107 (39): 16783–7. 2010. doi:10.1073/pnas.1011614107. PMC 2947864. PMID 20837548.  “DOW Surfactants: Octylphenol Ethoxylates”. 《dow.com》. The Dow Chemical Company. 2018년 12월 13일에 확인함.  Gales, F (2009). “DIY Record Cleaning Machine With Bonus DIY Cleaning Fluid Formulas”. 《Enjoy the Music.com》. 2018년 12월 13일에 확인함.  “Candidate List of substances of very high concern for Authorisation”. 《European Chemicals Agency. An agency of the European Union》. 2019년 12월 14일에 확인함.  “REACH Legislation”. 《European Chemicals Agency. An agency of the European Union》. 2019년 12월 14일에 확인함.  White, R.; Jobling, S.; Hoare, S. A.; Sumpter, J. P.; Parker, M. G. (1994년 7월 1일). “Environmentally persistent alkylphenolic compounds are estrogenic”. 《Endocrinology》 135 (1): 175–182. doi:10.1210/endo.135.1.8013351. PMID 8013351.  “Authorisation List”. 《European Chemicals Agency. An agency of the European Union》. 2019년 12월 14일에 확인함.  Farcet, Jean-Baptiste; Kindermann, Johanna; Karbiener, Michael; Kreil, Thomas R. (2019년 12월 12일). “Development of a Triton X-100 replacement for effective virus inactivation in biotechnology processes”. 《Engineering Reports》 1 (5). doi:10.1002/eng2.12078.