푸트레신

푸트레신(영어: putrescine)은 카다베린과 관련이 있는 악취를 풍기는 화학식이 NH2(CH2)4NH2인 유기 화합물이다. 1,4-다이아미노뷰테인(영어: 1,4-diaminobutane) 또는 1,4-뷰테인다이아민(영어: 1,4-butanediamine)으로도 알려져 있다. 푸트레신과 카다베린은 둘 다 살아있는 생물과 죽은 생물에서 아미노산의 분해에 의해 생성되며, 둘 다 다량으로는 독성이 있다. 푸트레신과 카다베린은 부패 중인 시체의 악취를 유발할 뿐만 아니라 입 냄새 및 세균성 질염의 악취와도 관련이 있다. 푸트레신과 카다베린은 정액 및 일부 미세조류에서 스페르민 및 스페르미딘과 같은 관련 분자들과 함께 발견된다. 푸트레신과 카다베린은 독일의 의사인 루드비히 브리거(Ludwig Brieger)에 의해 1885년에 처음으로 설명되었다. 사람에서 분자모델링 및 도킹 실험은 푸트레신이 사람의 TAAR6 및 TAAR8의 결합 포켓에 들어맞는다는 것을 보여주었다. 푸트레신은 석시노나이트릴의 수소화에 의해 산업적 규모로 생산되는 데, 석시노나이트릴은 아크릴로나이트릴에 사이안화 수소를 첨가함으로써 생성된다. 푸트레신을 아디프산과 반응시켜서 폴리아마이드인 나일론 46을 생성하며, 이는 "Stanyl"이라는 상표명으로 DSM에 의해 시판되고 있다. 재생가능한 공급 원료로부터 푸트레신을 생명공학적으로 생산하는 것은 화학 합성에 대한 유망한 대안이다. 포도당 미네랄염 배지에서 높은 역가로 푸트레신을 생성하는 대사적으로 처리된 대장균 균주가 기술되었다. 스페르미딘 생성효소는 푸트레신과 S-아데노실메티오닌아민(탈카복실화된 S-아데노실메티오닌)을 사용하여 스페르미딘을 생성한다. 이어서 스페르미딘은 스페르민 생성효소에 의해 또 다른 S-아데노실메티오닌아민과 결합하여 스페르민으로 전환된다. 푸트레신은 오르니틴 탈카복실화효소의 작용에 의해 건강한 살아있는 세포에서 오르니틴으로부터 소량으로 합성된다. 푸트레신은 아르지닌에서 시작하여 두 가지 경로를 통해 생물학적으로 합성된다. 첫 번째 대사 경로에서 아르지닌은 아르지닌 탈카복실화효소에 의해 아그마틴으로 전환된 다음, 아그마틴은 아그마틴 탈이미노효소에 의해 N-카바모일푸트레신으로 전환된다. 최종적으로 N-카바모일푸트레신은 푸트레신으로 전환된다. 두 번째 대사 경로에서 아르지닌은 오르니틴으로 전환된 다음, 오르니틴은 오르니틴 탈카복실화효소에 의해 푸트레신으로 전환된다. 푸트레신은 가장 단순한 폴리아민들 중 하나로, 세포 분열에 필요한 생장 인자인 것으로 보인다. 다량의 푸트레신은 독성이 있다. 쥐의 경우 2,000 mg/kg의 낮은 급성 독성을 가지고 있으며, 관찰되지 않은 부작용의 수준은 2,000 ppm (180 mg/kg 체중/일)이다. 푸트레신은 가열해서 분해하면 NOx의 유독 가스를 방출한다. 위키미디어 공용에 관련된 미디어 분류가 있습니다. 푸트레신 카다베린 스카톨 트라이메틸아민 Haglund, William (1996). 《Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains》. CRC Press. 100쪽. ISBN 0-8493-9434-1.  Lewis, Robert Alan (1998). 《Lewis' Dictionary of Toxicology》. CRC Press. 212쪽. ISBN 1-56670-223-2.  Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). 《Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss》. Celestial Arts. 14쪽. ISBN 978-1-58761-259-6. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers").  Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). “A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.”. 《PLOS One》 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO...856111Y. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.  Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.) Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. Brief biography of Ludwig Brieger Archived 2011년 10월 3일 - 웨이백 머신 (in German). Biography of Ludwig Brieger in English. Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). “Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.”. 《PLOS Computational Biology》 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371/journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.  〈Nitriles〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》 7판. 2020년 4월 10일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 9월 10일에 확인함.  “Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM”. 《Dsm.com》. 2018년 6월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 12월 18일에 확인함.  “Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine”. 2013년 1월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 6월 10일에 확인함.  Srivenugopal KS, Adiga PR (September 1981). “Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase).”. 《J. Biol. Chem.》 256 (18): 9532–41. PMID 6895223.  Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). “Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats”. 《Food and Chemical Toxicology》 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.  "Hazardous Substances Data Bank (HSDB).” U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health. Putrescine MS Spectrum