チアミン

チアミン（英: thiamin, thiamine）は、ビタミンB1（英: vitamin B1）とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。栄養素のひとつ。このほか、サイアミン、アノイリンとも呼ばれる。 糖質および分岐脂肪酸の代謝に用いられ、不足すると脚気や神経炎などの症状を生じる。酵母、豚肉、胚芽、豆類に多く含有される。 補酵素形はチアミン二リン酸(TPP)。 分子式は C12H17N4OS である。 2-メチル-4-アミノ-5-ヒドロキシメチルピリミジン（ピリミジン部、OPM、構造式左半分の六角形の部分）と4-アミノ-5-ヒドロキシエチルチアゾール（チアゾール部、Th、構造式右半分の五角形の部分）がメチレン基を介して結合したもの。生体内では、各組織においてチアミンピロリン酸（チアミン二リン酸）に変換される。チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として働く。チアミン三リン酸は、シナプス小胞において、アセチルコリンの遊離を促進し、神経伝達に関与するといわれている。 血中濃度は通常68.1±32.1 (ng/mL)で40 (ng/mL)を切ると脚気などの欠乏症状があらわれるといわれている。リン酸基は構造式右側のヒドロキシ基（OH基）に結合する。結合するリン酸の長さにより、チアミン一リン酸（TMP, thiamine monophosphate）、チアミン二リン酸（TPP, thiamine pyrophosphate）、チアミン三リン酸（TTP, thiamine triphosphate）がある。 分子量 300.81 水溶性。加熱により可溶性が増す。 アルコールに不溶。 無色。 アルカリ条件下で容易に分解。 弱酸性条件下で安定。 CAS番号 59-43-8 大麦（麦飯） 酵母 豚肉 胚芽（米ぬか・ふすまなど） 豆類 ソバ 全穀パン 牛乳 緑黄色野菜 たらこ うなぎ カキ (貝) 酵母は、アルコール発酵によりピルビン酸を脱炭酸してエタノールを生成することができ、ピルビン酸デヒドロゲナーゼ（EC 1.2.4.1）の補因子であるチアミンを自ら合成できるとともに、培地に存在するチアミンを吸収し、細胞内に集積することができる。種によっては、その乾燥重量の10%近くのチアミンを集積できる。酒粕にも酵母が含まれているため、チアミンが含まれている。 1日の所要量は成人男性で1.1 ミリグラム、成人女性で0.8 ミリグラム。加えて、摂取エネルギー1,000 キロカロリーあたり0.35 ミリグラムが必要とされる。 食品中に含まれる総量のうち、約半分から1/3は調理中に失われる。水溶性であり、食材を水にさらすと流失してしまう。煮汁やゆで汁を利用すれば、食材から流失した分を取り戻すことができる。米を磨ぐ際は手早く少ない水量で行うか、無洗米・麦飯・玄米あるいは強化米を利用すると良い。 アルカリ条件下において分解が進むので、重曹を調理に利用すると分解されてしまう。ニンニクに含まれるアリシンと結合し、アリチアミンとなると吸収効率が向上する（詳細はニンニクを参照のこと）。 強度の労作や、消耗性疾患の罹患により要求量がかなり上昇する。一方で、脂質の摂取により、要求量が少し減少する。体内に貯蔵できる量は少なく、吸収効率は高くない。進行時の脚気など、胃腸が弱っているときにはさらに吸収効率が下がる可能性がある。こういった場合は、高吸収率のビタミンB1誘導体を摂取すると良い。過剰に摂取しても、速やかに排泄されるため問題はない。 脚気 代謝性アシドーシス（乳酸アシドーシス） ウェルニッケ脳症 - 慢性化するとコルサコフ症候群 多発性神経炎、神経痛、筋肉痛、関節痛、末梢神経炎 浮腫 心臓肥大、心筋代謝異常 馬のワラビ中毒 チャステック病 大脳皮質壊死症 二次性肺高血圧症慢性的に不足している条件では、神経系（脳を含む）におけるグルコース利用が困難になるため、多発性神経炎症状が出やすくなるといわれる。 長期間の多量投与における障害は、現在のところ知られていない。過剰に摂取されたチアミンは速やかに尿中に排泄される。 各組織においてチアミンピロホスホキナーゼ（EC 2.7.6.2）の作用によりチアミン二リン酸に変換される。 EC 2.7.6.2 ATP + thiamine = AMP + thiamine diphosphate チアミン二リン酸はチアミン二リン酸キナーゼ（EC 2.7.4.15）の作用によりチアミン三リン酸へと変換される。 EC 2.7.4.15 ATP + thiamine diphosphate = ADP + thiamine triphosphate チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として、アルデヒド基転移の運搬体として働く。 例えば、TCAサイクルの入り口にある重要な反応に関わる。TCAサイクルは、細胞において糖質を代謝し、生体内でのエネルギー貯蔵形といわれるATPを合成する経路である。解糖系で生じたピルビン酸を脱炭酸してアセチルCoAに変換するピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体（EC 1.2.4.1、EC 1.8.1.4、EC 2.3.1.12三酵素の複合体）の反応に関与する。 pyruvate + CoA + NAD+ = CO2 + acetyl-CoA + NADH + H+ EC 1.2.4.1 pyruvate + [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] lipoyllysine = [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] S-acetyldihydrolipoyllysine + CO2 EC 1.8.1.4 protein N6-(dihydrolipoyl)lysine + NAD+ = protein N6-(lipoyl)lysine + NADH + H+ EC 2.3.1.12 CoA + enzyme N6-(S-acetyldihydrolipoyl)lysine = acetyl-CoA + enzyme N6-(dihydrolipoyl)lysine EC 1.2.4.1の触媒する反応のうち、ピルビン酸 (CH3COCOOH) からの二酸化炭素 (CO2) の引き抜き（脱炭酸反応）において、補酵素として重要な働きを示す。 脂質の摂取によりチアミンの要求量が減少するが、これは、脂質のβ酸化によりアセチルCoAが合成され、上述の反応を迂回してTCAサイクルに供給されるため、結果として上述の反応の回転速度が落ちるためによる。同様に強い労作や消耗性疾患により要求量が上昇するのは、体内でのATP消費の上昇に反応してTCAサイクルの回転が早まるためによる。 ペントースリン酸経路においてもトランスケトラーゼによるNADPHや、デオキシリボース、リボースといった五炭糖の産生に関与している。また、アルコールの分解にも関与している。抗神経炎作用が知られているが、作用機序などは不明である。 日本薬理学会学会誌においてニコチン拮抗作用が報告されている。人体を対象とした実験では、多量投与によって喫煙時の一般症状（顔面蒼白、悪心、嘔吐、振戦、呼吸促迫、心悸亢進等）が著しく軽減したという報告がある。 ^ American Society of Health-System Pharmacists. “Thiamine Hydrochloride”. Drugsite Trust (Drugs.com). April 17, 2018閲覧。 ^ “Office of Dietary Supplements - Thiamin”. ods.od.nih.gov (11 February 2016). 30 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。30 December 2016閲覧。 ^ 岩島昭夫、酵母によるビタミンB1の集積『化学と生物』 Vol.27 (1989) No.12 P779-786, doi:10.1271/kagakutoseibutsu1962.27.779 ^ 咲間裕之, 金晶惠, 市川康広 ほか、ビタミンB1 欠乏により著明な肺高血圧を来した1 例 『日本小児循環器学会雑誌』 Vol.29 (2013) No.6 p.352-356, doi:10.9794/jspccs.29.352 ^ 山本巌; 岩田平太郎; 田守靖男; 平山雅美「ビタミンB1のニコチン拮抗作用について 第1報」『日本薬理学雑誌』第52巻、第3号、日本薬理学会、1956年。doi:10.1254/fpj.52.429。  ^ 山本巌; 岩田平太郎; 田守靖男; 平山雅美「ビタミンB1のニコチン拮抗作用について 第2報」『日本薬理学雑誌』第53巻、第2号、日本薬理学会、1957年。doi:10.1254/fpj.53.307。  ^ 田守靖男「ThiamineのNicotine拮抗作用に関する研究」『日本薬理学雑誌』第54巻、第3号、日本薬理学会、1958年。doi:10.1254/fpj.54.571。  ^ 山本巖; 猪木令三; 溝口幸二; 辻本明「Nicotineに関する研究 Pyruvate酸化におけるNicotineとThiamineの関係」『日本薬理学雑誌』第58巻、第2号、日本薬理学会、1962年。doi:10.1254/fpj.58.120。  ^ 大鳥喜平「Nicotineに関する研究 Nicotineによる致死並びに痙攣に対する拮抗物質について」『日本薬理学雑誌』第60巻、第6号、日本薬理学会、1964年。doi:10.1254/fpj.60.573。  ^ 岩田平太郎; 井上章「モルモット心房標本におけるNicotineとThiamineならびにその誘導体の拮抗作用について」『日本薬理学雑誌』第64巻、第2号、日本薬理学会、1968年。doi:10.1254/fpj.64.46。  ^ 岩田平太郎; 井上章「神経機能におけるThiamineの役割」『日本薬理学雑誌』第68巻、第1号、日本薬理学会、3頁、1972年。doi:10.1254/fpj.68.1。  ^ 田守靖男「ThiamineのNicotine拮抗作用に関する研究」『日本薬理学雑誌』第54巻、第3号、日本薬理学会、578頁、1958年。doi:10.1254/fpj.54.571。  アリナミン - ビタミンB1誘導体を主成分とする商品。 フルスルチアミン チアミナーゼ - チアミンを分解する酵素。 鈴木梅太郎 - 不純物としてではあったが世界で初めてチアミンを抽出した人物。 Thiamin チアミン（英語） - （オレゴン州大学・ライナス・ポーリング研究所） ビタミンB1解説 - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所） ビタミンB1 - 同 鈴木梅太郎, 島村虎猪、「糠中の一有効成分に就て」 『東京化學會誌』 1911年 32巻 1号 p.4-17, doi:10.1246/nikkashi1880.32.4 左向敏紀、大島誠之助：「禁忌食（その 4 ）――魚介類（チアミナーゼ)」、ペット栄養学会誌、vol.17(no.1),pp.44-45 (2014).