אתילן גליקול

אתילן גליקול (Ethylene glycol) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה המולקולרית C2H6O2. זהו נוזל חסר צבע או ריח שטעמו מתוק. אתילן גליקול הוא דיאול כלומר מכיל שתי קבוצות כוהל. החומר משמש כמונע קפיאה וכחומר גלם לייצור פולימרים. אתילן גליקול יוצר לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי אדולף וורץ (Adolphe Wurtz) בשנת 1859 באמצעות ספוניפיקציה של האסטר אתילן גליקול די אצטט עם אשלגן הידרוקסידי וב-1960 מאתילן אוקסיד ומים. עד למלחמת העולם הראשונה לא היה שימוש לחומר אז החלה הפקתו בגרמניה מאתילן דיכלוריד כדי שישמש תחליף לגליצרול בייצור חומרי נפץ. מתקן ייצור מסחרי ראשון הוקם בווירג'יניה המערבית ב-1925 על ידי חברת Carbide and Carbon Chemicals Co (כיום יוניון קרביד (אנ')); עד 1929 שימש החומר כמעט את כל ייצרני הדינמיט. ב-1937 החלו לייצר את החומר באמצעות חמצון של גז אתילן לאתילן אוקסיד המגיב עם מים לתת את התוצר הסופי: C 2 H 4 O + H 2 O → H O C H 2 C H 2 O H {\displaystyle C_{2}H_{4}O+H_{2}O\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}OH} ניתן לבצע את הריאקציה בקטליזה חומצית או בסיסית או בpH נייטרלי בטמפרטורה גבוהה. הניצולת הגבוהה ביותר מושגת בpH חומצי או נייטרלי בעודף גדול של מים, בתנאים אלו מושגת יעילות של 90%. תוצרי לוואי של התהליך הם אוליגומרים של אתילן גליקול: די, טרי וטטרא אתילן גליקול. כ-6.7 מיליון טונות של החומר מיוצרים בעולם בשנה. השימוש העיקרי לאתילן גליקול הוא כחומר גלם לפוליאסטר פוליאתילן טרפתלאט (PET) ב-2009 נוצל לשם כך 86% מהחומר, 7% נצרך כחומר מונע קפיאה (אנטי פריז). שאר הייצור נוצל לצרכים מגוונים אחרים. אתילן גליקול משמש כנוזל קירור לסילוק חום ממנועים וממחשבים. יתרונו בכך שניתן להעביר ולפזר באמצעותו חום גם מתחת לטמפרטורת הקיפאון של מים. קיבול החום של אתילן גליקול הוא כמחצית מזו של מים ולכן למול היתרון שבנקודת קיפאון נמוכה יותר וטמפרטורת רתיחה גבוהה יותר קיים חיסרון - במערכות מבוססות אתילן גליקול יש צורך בהזרמת כמות חומר גדולה יותר בהשוואה למערכות קירור על בסיס מים לסילוק כמות חום זהה. בנוסף, עליית טמפרטורת הרתיחה מונעת היווצרות גרעיני רתיחה על המשטח החם וכך יורדת יעילות מעבר החום. לכן, לא משתמשים במנועים כחומר הטהור כנוזל קירור. אתילן גליקול יוצר תערובת אוטקטית עם מים, שני המרכיבים בתמיסה מפריעים זה לזה ביצירת סריג גבישי בשל החלשת קשרי המימן שבין המולקולות. כך, אף על פי שנקודת הקפיאה של אתילן גליקול 12°C- ושל מים 0° הרי שתערובת המכילה 70% אתילן גליקול נוזלית עד 51°C- כמודגם בטבלה. בשל טמפרטורת הרתיחה הגבוהה והאפיניות הגבוהה למים משמשים באתילן גליקול לסילוק מים. כך מייבשים גז טבעי לאחר שעבר בצנרת ארוכה משדה הקידוח למתקן עיבוד. אתילן גליקול זורם כלפי מטה מראש מגדל ופוגש בגז ה"רטוב" העולה למעלה. החומר סופח את אדי המים כך שגז טבעי יבש יוצא מראש המגדל ואת האתילן גליקול המכיל מים ממחזרים לשימוש נוסף. אתילן גליקול משמש לייצור חיסונים ונמצא במעטפת החלבון המוזרק לגוף, וגורם לאלרגיה חריפה לבעלי רגישות. תוסף למשחות נעליים וכן בדיו וצבעים. משמש לטיפול ברקבון ובפטריות בעץ: הן כטיפול מונע והן לאחר שהופיעה הבעיה למשל, לטיפול בריקבון בסירות עץ. בכמה מקרים שימש אתילן גליקול לשימור פריטי עץ עתיקים לתצוגה במוזאונים. תוסף משני בתמיסות לנקוי מסכים בהם המרכיב הראשי הוא איזופרופנול. מותז על מטוסים לפני ההמראה כחלק מתהליך למניעת הצטברות קרח על גוף המטוס. אתילן גליקול הוא חומר רעיל בריכוז גבוה. המנה הנמוכה ביותר שגרמה מוות לאדם בבליעה (LDLO) הייתה 786 מ"ג לק"ג משקל גוף. החומר מתחמצן בגוף לחומצה גליקולית שמתחמצנת לחומצה אוקסלית רעילה. התוצאות הן פגיעה במערכת העצבים המרכזית, אחר כך בלב ולבסוף בכליות. בשל טעמו המתוק של הנוזל הוא מסוכן לילדים ולחיות שעלולים לשתות אותו יותר מרעלים אחרים. ב-2007 אירעו בארצות הברית כ-1000 מקרי הרעלת אתילן גליקול ו-16 מהם הסתיימו במוות. בעבר דווח על מקרים בהם שתיית אלכוהול (למשל וודקה) מנעה את תסמיני הפגיעה של החומר ובכך הצילה חיים. בניתוח ספקטרום גלים מילימטרים באנרגיות המתאימות למרווח שבין רמות רוטציה מהחלל הבין כוכבי נצפו פסי בליעה האופייניים לאתילן גליקול. אתילן גליקול הוא אחד מכמה כהלים שנמצאו עם אלדהידים מהם יכלו להיווצר בתהליך חיזור, אתילן גליקול נמצא עם גליקואלדהיד (CH2OHCHO). החומר זוהה גם בשני מטאוריטים יחד עם פוליאולים נוספים. נוכחות אתילן גליקול כמונע קפיאה הוצעה כהיפותזה להסבר עיצוב נוף מאדים על ידי מים זורמים אף על פי שבתנאי הטמפרטורה והלחץ על פני הכוכב לא היו אמורים להמצא שם מים נוזליים. מדיה וקבצים בנושא אתילן גליקול בוויקישיתוף MSDS (גיליון בטיחות חומרים) של אתילן גליקול, אתר sciencestuff (אנגלית) אתילן גליקול, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית) J. M. Hollis, INTERSTELLAR ANTIFREEZE: ETHYLENE GLYCOL The Astrophysical Journal, 571:L59–L62, 2002 May 20. George Cooper et al., Carbonaceous meteorites as a source of sugar-related organic compounds for the early Earth, NATURE VOL 414 20/27 DECEMBER 2001 Jiin-Shuh Jean at al. Potential Antifreeze compounds in Present-day Martian Seepage Groundwater; Terrestrial, Atmospheric and Oceanic Sciences; Vol. 19, No. 3, 279-289, June 2008