חומצת קטו

בכימיה אורגנית, חומצות קטו או קטואצידים (הנקראות גם חומצות אוקסו או אוקסואצידים) הן תרכובות אורגניות המכילות קבוצת חומצות קרבוקסיליות (-OOH) וקבוצת קטון (>C=O). לעיתים, קבוצת הקטו עוברת הידרציה (חיבור עם מולקולת מים). חומצות קטו מסוג אלפא חשובות במיוחד בביולוגיה מכיוון שהן מעורבות במעגל חומצת הלימון על שם קרבס ובגליקוליזה שהם תהליכים מרכזיים בחילוף החומרים וייצור אנרגיה בתא. סוגים נפוצים של חומצות קטו כוללים: חומצות קטו מסוג אלפא (חומצות אלפא-קטו או 2-אוקסואצידיות) - להן יש קבוצת קטו הצמודה לחומצה הקרבוקסילית. לעיתים קרובות הם נוצרים על ידי דה-אמינציה חמצונית של חומצות אמינו, ובהיפוך התהליך, הם קודמנים שלהן. לחומצות אלפא-קטו יש תפקיד כימי במגוון תהליכי אצילציה. יתר על כן, חומצות אלפא-קטו כגון חומצה פניל-פירובית משמשות כמקורות אנדוגניים לפחמן חד-חמצני (כמולקולות איתות גזי) ואף הוצעו כ'פיגומים' לקדם-תרופה. נציגים חשובים: חומצה פירובית, תוצר ביניים נפוץ בחילוף החומרים. חומצה פוספו-אנול-פירובית (אנ'), תוצר ביניים נפוץ נוסף בחילוף החומרים, בעל קשר זרחני עתיר אנרגיה. חומצה אוקסלואצטית, מרכיב במעגל קרבס . אלפא-קטוגלוטרט, חומצת קטו בעלת 5 פחמנים המופקת מחומצה גלוטמית . אלפא-קטוגלוטרט משתתפת באיתות תאי על ידי תפקודה כקו-אנזים . היא משמשת בדרך כלל בתגובות טרנסאמינציה. חומצות קטו מסוג בטא, חומצות בטא-קטו, או 3-אוקסואצידיות, כגון חומצה אצטואצטית - להן יש קבוצת קטו בפחמן השני מהחומצה הקרבוקסילית. במעבדה, הם נוצרים בדרך כלל על ידי קונדנסציית Claisen (אנ') . הנוכחות של קבוצת הקטו בעמדה בטא מאפשרת להם לעבור בקלות דקרבוקסילציה תרמית. חומצות קטו מסוג גמא, חומצות גמא-קטו, או 4-אוקסואצידיות - אצלן קבוצת הקטו נמצאת בפחמן השלישי מהחומצה הקרבוקסילית. דוגמה לחומצת גמא-קטו: חומצה לוולינית, הנוצרת מפירוק תאית. חומצות קטו מופיעות במגוון רחב של מסלולים אנבוליים בחילוף החומרים. לדוגמה, בצמחי רוש, כדנית ופטרוזיליית השוטים (אנ'), חומצה 5-אוקסו-אוקטנואית מומרת בצעדים אנזימטיים ולא אנזימטיים למשפחה המעגלית של אלקלואידים רעילים בשם קונאין (אנ') . כאשר רמות הסוכרים בתזונה נמוכות (למשל במצב קטבולי), הופכים שומנים וחלבונים למקור ייצור האנרגיה העיקרי. חומצות אמינו גלוקוגניות (אנ') המתקבלות מחלבונים מומרות לחומצות אלפא-קטו על ידי דה-אמינציה (הרחקת אמין) ובהמשך מומרות לגלוקוז. כך למשל הופכת החומצה האמינית אלנין לחומצה פירובית, שהופכת בהמשך לחומצה אוקסלואצטית, ממנה לחומצה פוספואנול-פירובית וממנה לגלוקוז. הידרציה של קטונים ואלדהידים - יצירת הידראט, נבדק ב-2024-04-13 Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. מסת"ב 1-57259-153-6. Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16 באפריל 2019). "α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis". Chemical Reviews. 119 (12): 7113–7278. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID 30990680. {{cite journal}}: (עזרה) Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). "Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication". Chemical Reviews. 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988. Tingting Meng, Jing Han, Pengfei Zhang, Jing Hu, Junjie Fu, Jian Yin, Introduction of the α-ketoamide structure: en route to develop hydrogen peroxide responsive prodrugs, Chemical Science 10, 2019-08-14, עמ' 7156–7162 doi: 10.1039/c9sc00910h (באנגלית) Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (באוקטובר 2010). "α-Oxocarboxylic Acids". Journal of Chemical Education. 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096. {{cite journal}}: (עזרה) Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (1 ביוני 2003). "The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling". Biochemical Society Transactions. 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510. PMID 12773146. {{cite journal}}: (עזרה) Smith, Michael B. (2017), "Functional Group Exchange Reactions", Organic Synthesis (באנגלית), Elsevier: 137, doi:10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, נבדק ב-2022-06-01 Leete, E.; Olson, J. O. (1970). "5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (באנגלית) (23): 1651–1652. doi:10.1039/C29700001651. ISSN 0577-6171. מדיה וקבצים בנושא חומצת קטו בוויקישיתוף Keto+Acids at the U.S. National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)