חומצה פורמית

חומצה פורמית (באנגלית: Formic acid) או חומצת נמלים או חומצה מתאנואית (באנגלית: methanoic acid) היא תרכובת אורגנית חומצית בעלת pKa של 3.75 ומסתה המולרית היא 46 גרם/מול. זוהי החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר. הנוסחה הכימית לחומצה פורמית היא HCOOH או CH2O2, כלומר, מימן המחובר לקבוצת קרבוקסיל (COOH) ונמנה ביחד עם חומצות קרבוקסיליות אחרות (כגון חומצה אצטית: CH3COOH, חומצה פרופנואית: CH3CH2COOH ועוד). בטבע, החומצה הפורמית נמצאת בעקיצות ונשיכות חרקים מקבוצת הדבוראים (הימנופטרה) שכוללת דבורים ונמלים. נמלים מייצרות את החומצה הפורמית מסיבות הגנתיות והתקפיות. חומצה פורמית היא גם אחד החומרים הפעילים בקוצי רוב מיני הסרפד. כאשר נדקרים מסרפד היא הגורם לצריבה בעור. החומצה הפורמית היא תוצר שרפה של מנועי מתאנול ואתאנול כאשר מעורבבים עם בנזין. מקורו של שם החומצה במילה הלטינית לנמלה: Formica. במאה ה-15, כמה אלכימאים היו מודעים לכך שקיני נמלים פולטים אדים חומציים. הנטורליסט ג'ון ריי הבחין בשנת 1671 שברזל ועופרת עברו קורוזיה באוויר שמעל קיני נמלים. בזקוק בקיטור של הנמלים התקבל נוזל שקוף שתקף עופרת. זקוק יבש של המלח שהתקבל נתן חומצה חזקה. החומצה הפורמית סונתזה לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי לואי ז'וזף גה-ליסאק מחומצה ציאנידית (HCN). מאוחר יותר, ב-1855 כימאי צרפתי אחר פיתח שיטה חדשה לסינתוז חומצה פורמית מפחמן חד-חמצני, שיטה דומה לזו שמשתמשים כיום. חומצה פורמית היא החזקה מכל החומצות האורגניות הלא-מותמרות. החומר עובר פירוק עצמי על ידי איבוד מים, מימן או ריאקציית חמצון-חזור דו-מולקולרית H C O O H ⇒ H 2 O + C O {\displaystyle HCOOH\Rightarrow H_{2}O+CO} H C O O H ⇒ H 2 + C O 2 {\displaystyle HCOOH\Rightarrow H_{2}+CO_{2}} 2 H C O O H ⇒ H 2 O + C O 2 + C H 2 O {\displaystyle 2HCOOH\Rightarrow H_{2}O+CO_{2}+CH_{2}O} חומצה פורמית תתפרק בשעור ניכר גם בטמפרטורת החדר. מים (כולל שאריות מים מריאקציות הפירוק עצמן) יעכבו את הפירוק. כמויות גדולות של חומצה פורמית נוצרות כתוצרי לוואי של יצירת חומרים אחרים (כגון חומצה אצטית). למרות זאת, הכמויות שנוצרות בתגובות אלו אינן מספיקות לביקוש החומצה הפורמית כיום. בגלל זה, ישנו יצור בלעדי של חומצה פורמית: כאשר מתאנול (CH3OH) ופחמן חד-חמצני (CO) מעורבבים ביחד בסביבה בסיסית, נוצר החומר מתיל-פורמט (HCOOCH3) לפי המשוואה הבאה: C H 3 O H + C O ⇒ H C O O C H 3 {\displaystyle CH_{3}OH+CO\Rightarrow HCOOCH_{3}} . בתעשייה, הראקציה הזאת מתרחשת במצב נוזלי, ב-80 מעלות צלזיוס ו-40 אטמוספירות. הידרוליזה של המתיל-פורמט יגרום לתגובה הבאה וליצירת חומצה פורמית: H C O O C H 3 + H 2 O ⇒ H C O O H + C H 3 O H {\displaystyle HCOOCH_{3}+H_{2}O\Rightarrow HCOOH+CH_{3}OH} . כיוון שהתהליך הזה דורש כמות רבה של מים, חלק מהתעשיינים מעדיפים תהליכים עקיפים: תגובה עם אמוניה ליצירת פורממיד (HCONH2) ואז, ראקציה עם מים וחומצה גופרתית ליצירת החומצה הפורמית: H C O O C H 3 + N H 3 ⇒ H C O N H 2 + H 2 O {\displaystyle HCOOCH_{3}+NH_{3}\Rightarrow HCONH_{2}+H_{2}O} . H C O N H 2 + H 2 O + 0.5 H 2 S O 4 ⇒ H C O O H + 0.5 ( N H 4 ) 2 S O 4 {\displaystyle HCONH_{2}+H_{2}O+0.5H_{2}SO_{4}\Rightarrow HCOOH+0.5(NH_{4})_{2}SO_{4}} . גם לתהליך זה בעיות משל עצמו בגלל תוצר האמוניום סולפט. עד שנות ה־60 של המאה ה־20 החומצה הפורמית הייתה בעלת שימושים מעטים בלבד. כיום משתמשים בה כחומר אנטיבקטריאלי, כחומר משמר במזון לחיות משק וכחומר הדברה כנגד סלמונלה וטפילים של דבורים. לחומצה הפורמית גם שימוש משני בתעשיית הטקסטיל. בתעשיית הכימיה האורגנית הסינתטית, משמשת החומצה הפורמית כמקור ליון הידרידי (- H). במעבדה, החומצה הפורמית משמשת כמקור לפחמן חד-חמצני שנוצר בערבוב של החומצה עם חומצה גופרתית. כרטיס בטיחות כימית בינלאומית מס' 0485 חומצה פורמית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)