ג'ונתן ג'נינגס

ג'ונתן ג'נינגס (באנגלית: Jonathan Jennings;‏ 27 במרץ 1784 – 26 ביולי 1834) היה פוליטיקאי אמריקאי מאינדיאנה, איש המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית, שכיהן כמושל אינדיאנה הראשון בשנים 1816–1822. טרם כהונתו כמושל היא כיהן כחבר בית הנבחרים של ארצות הברית מטעם טריטוריית אינדיאנה ולאחר כהונתו כמושל הוא שב לייצג את המדינה בבית הנבחרים. ג'נינגס נולד במחוז הנטרדון שבניו ג'רזי או במחוז רוקברידג' שבווירג'יניה. הוא למד משפטים לפני שעבר ב-1806 לטריטוריית אינדיאנה. בתחילה התכוון ג'נינגס לעסוק בעריכת דין, אך הוא עבד כעוזר במשרד הקרקעות הפדרלי בווינסנס וכעוזר פקיד בבית המחוקקים של הטריטוריה, וגילה עניין בעסקי קרקעות ובפוליטיקה. ג'נינגס נעשה מעורב בסכסוך עם מושל הטריטוריה, ויליאם הנרי הריסון, שהוביל את כניסתו לפוליטיקה והגדיר את אופייה של הקריירה הפוליטית המוקדמת שלו. ב-1808 עבר ג'נינגס לחלק המזרחי של הטריטוריה והתיישב ליד צ'ארלסטאון שבמחוז קלארק. הוא נבחר כנציג הטריטוריה לבית הנבחרים של ארצות הברית לאחר שעלה בידו לגרום לפילוג בשורות תומכיו של הריסון והתמודד כמועמד מטעם מתנגדיו של הריסון. ב-1812 הוא כבר היה מנהיג סיעת מתנגדי העבדות ותומכי קבלתה של אינדיאנה כמדינה בארצות הברית. ג'נינגס ובעלי בריתו הפוליטיים השיגו את השליטה באספת המחוקקים של הטריטוריה ושלטו בענייני הממשלה לאחר התפטרותו של המושל הריסון ב-1812. כנציג הטריטוריה בקונגרס, סייע ג'נינגס להעברתו של חוק ההסמכה של 1816, שאפשר את התארגנותה של ממשלת מדינת אינדיאנה ואת כינון חוקתה. הוא נבחר כנשיא ועידת החוקה המדינתית שהתקיימה ביוני אותה שנה בקורידון, שם הוא סייע לנסח את חוקת המדינה הראשונה. ג'נינגס תמך במאמצים לאיסור קיומה של העבדות במדינה והעדיף רשות מחוקקת חזקה. באוגוסט 1816, בגיל 32, נבחר ג'נינגס כמושל אינדיאנה הראשון, ולאחר מכן נבחר לתקופת כהונה נוספת. הוא דחף לסלילתם של כבישים ולבנייתם של בתי ספר, וניהל משא ומתן במסגרת הסכם סנט מרי לפתיחת מרכז אינדיאנה להתיישבות. מתנגדיו תקפו אותו על כך שלקח חלק במשא ומתן על החוזה וטענו שמעשיו נגדו את החוקה ופתחו בהליכי הדחה נגדו, הצעה שנפלה ברוב של 15 מתנגדים מול 13 תומכים לאחר חקירה שארכה חודש ולאחר התפטרותו של סגן המושל. במהלך תקופת כהונתו השנייה של ג'נינגס כמושל ובעקבות הפאניקה של 1819, הוא נתקל בבעיות פיננסיות, מצב שהחמיר בשל חוסר יכולתו לנהל את האינטרסים העסקיים שלו ולנהל את המדינה בו זמנית. אי יכולתו להתמודד על תקופת כהונה שלישית על פי חוקת המדינה, הובילה את ג'נינגס להתמודד בבחירות על חברות בבית הנבחרים של ארצות הברית, שם הוא כיהן עד לפרישתו משירות ציבורי ב-1831. בעת כהונתו בקונגרס, קידם ג'נינגס את המימון הפדרלי על עבודות ציבורית. במשך רוב ימי חייו נהג ג'נינגס לצרוך משקאות חריפים בהיקף רחב. התמכרותו לשתייה החריפה לאחר מות אשתו הראשונה, אן, והתפתחות מחלת השיגרון ממנה סבל. האלכוהוליזם של ג'נינגס הוביל לתבוסתו בבחירות לקונגרס של 1830. לאחר פרישתו החמיר מצבו והוא לא היה מסוגל לעבוד בחוותו. כאשר הוא קרס מבחינה פיננסית, ביקשו בעלי חובו להשתלט על קרקעותיו ועל חוותו שבצ'ארלסטון. כדי להגן על ידידו, רכש הסנאטור ג'ון טיפטון את החווה ואפשר לג'נינגס להמשיך להתגורר בה. לאחר מותו של ג'נינגס נמכרה אחוזתו, אך לא נותרו כספים אפילו למצבה על קברו, שנותר בלתי מסומן במשך 57 שנים. היסטוריונים הציעו מגוון של פרשנויות על חייו של ג'נינגס ועל השפעתו על פיתוחה של אינדיאנה. ההיסטוריונים המוקדמים של המדינה, ג'ייקוב פיאט דאן הבן, ויליאם וסלי וולן, העתירו על ג'נינגס שבחים וזקפו לזכותו את תבוסתם של תומכי העבדות באינדיאנה ואת הנחת היסודות למדינה. היסטוריונים ביקורתיים יותר מתקופת היובש, כמו לוגן איסרי, תיארו את ג'נינגס כפוליטיקאי ערמומי שדאג לקידומו העצמי ושהתמקד באלכוהוליזם שלו. בין ההיסטוריונים המודרניים, רנדי מילס מצביע על חשיבותו של ג'נינגס בין שתי קיצונויות, אך מסכים עם הערכתו של וולן שהמדינה "חייבת לו יותר משהיא מסוגלת". ג'ונתן ג'נינגס, בנם של ג'ייקוב ומרי קנדי ג'נינגס, נולד בעיירה רדינגטון שבמחוז האנטרדון, ניו ג'רזי, או במחוז רוקברידג', וירג'יניה. הוא היה השישי מבין שמונת ילדי המשפחה. אביו היה רופא, מיסיונר פרסביטריאני וכומר מוסמך בכנסייה ההולנדית הרפורמית. אימו, שהייתה אישה משכילה ועסקה ברפואה, הייתה בתו של סמואל קנדי, כומר פרסביטריאני בבסקינג רידג', ניו ג'רזי. ככל הנראה היה לה תואר ברפואה, והיא סייעה לבעלה בעבודתו. בערך ב-1790 עבר אביו של ג'נינגס עם משפחתו לדנלופ קריק שבמחוז פאייט, פנסילבניה, שם גדל ג'נינגס הבן עד לבגרותו. לאחר מות אימו ב-1792, גודל ג'נינגס על ידי אחותו הגדולה, שרה, ועל ידי אחיו, אבנעזר. ג'נינגס היה קשור במיוחד לאחיו אבנעזר ולאחותו הצעירה, אן, לבעלה, דייוויד ג. מיטשל, שהיה גם הוא רופא. הוא למד בבית, ולאחר מכן למד בבית ספר יסודי בקאנונסבורג, פנסילבניה, שם הוא השלים את חינוכו הבסיסי. שניים מחבריו לספסל הלימודים, ויליאם הנדריקס וויליאם ו. ויק, יהיו לימים בעלי בריתו הפוליטיים. ג'נינגס למד משפטים בוושינגטון, פנסילבניה. עוד לפני 1806 הוא כבר עזב את פנסילבניה ועבר לסטיובנוויל, אוהיו, שם לאחיו, עובדיה, היה משרד עורכי דין. ב-1806 שם ג'נינגס את פעמיו מערבה לג'פרסונוויל שבטריטוריית אינדיאנה, אך נשאר שם זמן קצר בלבד. בראשית 1807 הוא עבר לווינסנס, בירת הטריטוריה, כדי לפתוח משרד עורכי דין משל עצמו, ובאפריל אותה שנה הוא התקבל ללשכת עורכי הדין. לג'נינגס היו קשיים להשתכר כעורך דין, זאת לאחר שהוא הבין שהיו בטריטוריה מעט מדי לקוחות כדי שסדר יומו יהיה מלא. ביולי 1807 הזמין אותו פקיד הקרקעות הפדרלי בווינסנס, נתניאל יואינג, ידידו של ג'נינגס עוד מפנסילבניה, לקבל משרה כעוזר לג'ון בדולט, רשם הקרקעות הפדרלי במשרד בווינסנס. יחד עם בדולט, עסק ג'נינגס בעסקי קרקעות. הוא רכש כמות משמעותית של שטחי קרקע והפיק רווחים ניכרים. באותה שנה היה ג'נינגס לעוזר הפקיד של בית המחוקקים של הטריטוריה והמשיך לעסוק בעסקי קרקעות. באוגוסט 1807 מונה ג'נינגס כפקיד של מועצת הנאמנים של אוניברסיטת וינסנס והחל להשתלב בוויכוחים הפוליטיים שהתנהלו בטריטוריה. מושל הטריטוריה, ויליאם הנרי הריסון, היה חבר המועצה ונשיאה. כמושל הטריטוריה, היה הריסון בעל השפעה באמצעות סמכויותיו הפוליטיות למינויים ולהטלת וטו. ג'נינגס קיבל את המינוי באוניברסיטה לאחר שגנרל וושינגטון ג'ונסטון התפטר מתפקידו כפקיד המועצה עקב סכסוך על רקע הצעתו של הריסון לאסור על התושבים הצרפתים של וינסנס מלהשתמש בנכסי המשותפים של האוניברסיטה. המועצה הפילה את הצעתו של הריסון, אך ג'ונסטון התפטר מתפקידו כפקיד המועצה וג'נינגס נבחר במקומו על פני הנרי הרסט, אחד מתומכיו הנאמנים של הריסון. הריסון זעם ומיד התפטר מהמועצה, אך מאוחר יותר נמלך בדעתו. בספטמבר 1807 נבחר הריסון בקלות מחדש למועצה ונבחר כנשיאה. בינתיים, ג'ונסטון כתב עלון, בו הוא תיאר את התנהלות המועצה, וג'נינגס אישר אותו ללא ידיעת המועצה או אישורה. בהמשך הכעיס ג'נינגס את הריסון כאשר הוא ניסה להבטיח את משרתו כפקיד בבית המחוקקים של הטריטוריה. יריבו של ג'נינגס בהתמודות על תפקיד זה היה המועמד מתנגד העבדות, דייוויס פלויד, יריבו של הריסון. לאחר שג'נינגס פרש מהמרוץ, נבחר פלויד למשרה והיה לבעל ברית פוליטי חשוב של ג'נינגס. באפריל 1808, כאשר הריסון נבחר מחדש לנשיאות מועצת האוניברסיטה, מונתה ועדה לחקור את התנהלותו של ג'נינגס. חקירת הוועדה התמקדה באישור העלון של ג'ונסטון על ידי ג'נינגס ללא ידיעת המועצה. התקרית הובילה להתפטרותו של ג'נינגס באותה שנה וגרמה לאיבה בינו לבין הריסון שנמשכה שנים רבות. במרץ 1808 כבר שררה בליבו של ג'נינגס האמונה שעתידו בחלקה המערבי של הטריטוריה, שנשלטה על ידי הריסון, היה במצב עגמומי. בנובמבר הוא כבר עזב את וינסנס ועבר לג'פרסונוויל שבמחוז קלארק, ולאחר מכן התיישב בצ'ארלסטאון. ככל הנראה האמין ג'נינגס שעתידו הפוליטי יהיה מוצלח יותר בחלק המזרחי של הטריטוריה. ביישובים שבחלקה הדרום-מזרחי של הטריטוריה ובמזרחה הייתה התנגדות לעבדות ולהתנהלותו האריסטוקרטית של הריסון, בדומה להשקפתו של ג'נינגס, בעוד שבחלק המערבי של הטריטוריה ובווינסנס התמיכה בעבדות נותרה על כנה. אף על פי שהוגשו עצומות להתיר את העבדות עוד לפני הקמת הטריטוריה, הסוגיה משכה תשומת לב משמעותית ב-1807 כאשר הריסון ותומכיו בבית המחוקקים של הטריטוריה החיו את המאמצים להתיר את העבדות בה. ג'נינגס ותומכיו שהתנגדו לעבדות, כתבו מאמרים שהופיעו בעיתון Vincennes Western Sun ובהם הם תקפו את ממשלו של הריסון, את דעותיו בעד העבדות ואת מדיניותו האריסטוקרטית. ב-1808, כאשר חבר בית הנבחרים בנג'מין פרק התפטר מתפקידו, הורה הריסון על עריכת בחירות מיוחדות כדי לאייש את מושבו. ג'נינגס נכנס למרוץ מול מועמדו של הריסון, תומאס רנדולף, התובע הכללי של הטריטוריה, ומול ג'ון ג'ונסון, יליד וינסנס שזכה לתמיכת מתנגדי העבדות. רנדולף הבטיח לא להנהיג את העבדות בטריטוריה, ורכב מיישוב ליישוב כדי לנאום נגד העבדות. ג'נינגס דיבר נגד מה שהוא ראה כהתנהלות האריסטוקרטית של רנדולף, קשריו לממשלת הטריטוריה של הריסון, וסוגיית העבדות בטריטוריה. ג'נינגס זכה בתמיכה רחבה בקהילת הקווייקרים, שהלכה והתרחבה בחלק המזרחי של הטריטוריה. ב-27 בנובמבר 1809 נבחר ג'נינגס לבית הנבחרים של ארצות הברית. הבחירות היו צמודות. ג'נינגס זכה ב-428 קולות מול 402 הקולות של רנדולף ו-81 הקולות של ג'ונסון. רנדולף קרא תיגר על תוצאות הבחירות ונסע לוושינגטון די. סי. כדי לערער עליהן בפני בית הנבחרים. הוא טען שפקידי הבחירות במחוז דירבורן לא פעלו על פי הליכים ראויים כאשר אישרו 91 קולות במחוז הבחירה השביעי של המחוז וטען שקולות אלו היו צריכים להיות מופחתים מכלל הקולות, ולפיכך תוצאות הבחירות היו צריכות להתהפך על פיהן ושהוא יוכרז כמנצח. ועדה של בית הנבחרים בחנה את המקרה, הוציאה החלטה לטובתו של רנדולף, והמליצה שיערכו בחירות חדשות. רנדולף יצא מיד בחזרה לאינדיאנה כדי לפתוח במסע בחירות חדש, אך בית הנבחרים דחה את המלצת הוועדה ברוב של 83 תומכים מול 30 מתנגדים, ולג'נינגס הותר להתחיל בכהונתו. כנציג הטריטוריה בקונגרס, למד ג'נינגס את תהליכי החקיקה, שירת בוועדות הבית, הגיש הצעות חוק, השתתף בדיונים בסוגיות שונות והמשיך במסע הצלב המתמשך שלו נגד המושל הריסון. לג'נינגס לא היה תפקיד מרכזי בדיוני בית הנבחרים, אך הוא עשה מאמצים לייצג את האינטרסים של בוחריו. הוא נבחר לתקופות כהונה נוספות ב-1811, 1812 ו-1814. במהלך תקופת כהונתו במושב הראשון שלו בקונגרס, היה ברשותו של ג'נינגס דיוקן קטן שלו שהוא יצר, ושאותו הוא העניק מאוחר יותר לאן גילמור היי, בתו של פוליטיקאי בולט מצ'ארלסטאון, שאחריה הוא החל לחזר באותה עת. היי נולדה בהרודסבורג, קנטקי ב-1792. משפחתה עברה למחוז קלארק שבטריטוריית אינדיאנה והתיישבה בצ'ארלסטאון. ג'נינגס פגש אותה לראשונה במהלך מסע הבחירות שלו לקונגרס ב-1809. לאחר תוך המושב הראשון שלו בקונגרס, הוא שב לטריטוריית אינדיאנה ונשא את אן בת ה-18 ב-8 באוגוסט 1811. אביה של אן נפטר זמן קצר לפני כן וכך היא נותרה ללא משפחה וללא אמצעי קיום. בעקבות בחירתו לכהונה נוספת לקונגרס ב-1811, שב הזוג לוושינגטון, שם היא נשארה זמן קצר לפני שעברה לפנסילבניה כדי להתגורר עם אחותו של ג'נינגס, אן מיטשל, עד לתום המושב. רעייתו של ג'נינגס סבלה מבריאות לקויה, שהתדרדרה לאחר בחירתו כמושל אינדיאנה ב-1816 והיא נפטרה לאחר מחלה ממושכת ב-1826. מאוחר יותר באותה שנה נישא ג'נינגס בשנית לקלריסה ברבי, שהגיעה מקנטקי ללמד בסמינר של צ'ארלסטאון. משתי מערכות נישואים אלו לא נולדו לג'נינגס ילדים. בשל זעמו על הפסדו בבחירות, התעמת רנדולף עם מתנגדיו של הריסון, ואף קרא לאחד מהם להתמודד מולו בדו-קרב. הוא נדקר שלוש פעמים, אך החלים וקרא תיגר על ג'נינגס בהתמודדותו על כהונה נוספת ב-1810. הריסון נשא באופן אישי נאומי בחירות בשמו של רנדולף. ג'נינגס התמקד בסוגיית העבדות וקשר את רנדולף לניסיונות המתמשכים של הריסון להפוך את מוסד העבדות לחוקי. הבחירות לקונגרס התקיימו בו-זמנית עם הבחירות הכלליות הראשונות לבית המחוקקים של הטריטוריה. ב-1809, שנה לפני הבחירות, סיעת תומכי העבדות בטריטוריה ספגה מפלה כאשר הופרדה אילינוי מהטריטוריה, ובכך נותק הריסון מתומכיו בחלק המערבי של הטריטוריה. הריסון הציע שג'נינגס ירחיב עוד יותר את בסיס התמיכה הפוליטי בו בקרב התושבים הצרפתים הלא ידידותיים של הטריטוריה. התבוסה שהנחיל ג'נינגס לרנדולף ב-1810 גרמה לאי הכרה במדיניות תומכת העבדות של הריסון. בעקבות ניצחונו בבחירות, הצליחו ג'נינגס ותומכיו מתנגדי העבדות להעלות לסדר היום צעדי חקיקה שהגבילו את סמכות מושל הטריטוריה וביטלו חוק מ-1805 בנוגע לשירות חוזי. בתקופת כהונתו המלאה הראשונה בקונגרס, הגביר ג'נינגס את מתקפותיו על הריסון, והאשים אותו בעשיית שימוש בתפקידו לטובתו האישית, לאחר שלקח חלק בעסקות מקרקעין מפוקפקות והגביר ללא צורך את המתחים עם שבטי האינדיאנים באזור הספר. ג'נינגס הגיש הצעה לקונגרס שכוונתה הייתה לצמצם את סמכותו של הריסון למנות מינויים פוליטיים והתנגד למדיניותו לרכישת קרקעות מהאינדיאנים. כאשר עמד על הפרק מינויו מחדש של הריסון כמושל הטריטוריה ב-1810, שלח ג'נינגס מכתב נוקב לנשיא ג'יימס מדיסון שבו הוא התנגד למינוי. בעלי בריתו של הריסון בוושינגטון טענו בשמו וסייעו למינויו מחדש. לאחר שפרצו מעשי איבה באזור הספר בין האמריקאים לבין שבטי האינדיאנים, שהסלימו לקרב טיפקאנו בנובמבר 1811, קידם ג'נינגס בהצלחה את הצעת החוק להענקת פיצויים למשתתפי הקרב ולתשלום גמלאות במשך חמש שנים לאלמנות והיתומים של אלו שנהרגו בו. בינו לבין עצמו התנגד ג'נינגס לקרב, בעוד שידידיו בטריטוריה האשימו את הריסון על כך שהתסיס את האווירה וגרם לאובדן חיי אדם ללא צורך. כאשר גברו הקולות ליציאה למלחמה נגד בריטניה, לא היה ג'נינגס בין ניצי המלחמה, אך בסופו של דבר הוא קיבל את פריצתה של מלחמת 1812. בשלבים המוקדמים של המלחמה קיבל הריסון מינוי כגנרל ונשלח להגן על הגבול לפלוש לקנדה, מהלך שגרם לו להתפטר ב-1812 מכהונתו כמושל הטריטוריה. קודם להתפטרותו של הריסון, פעלו ג'נינגס ובעלי בריתו במהירות לנצל את ההזדמנות והפעילו מאמצים לצמצום סמכויות המושל. ב-1811 הצביע בית המחוקקים של הטריטוריה על העברת בירתה מווינסנס, שהייתה מעוז של תומכי הריסון, והחלו להעביר את מרכז הכובד הפוליטי ממושל הטריטוריה לנציגי בית המחוקקים ופקידי הציבור הנבחרים. ג'ון גיבסון, המושל בפועל, שעיקר תפקידו התמקד בענייני הצבא, לא התעמת עם בית המחוקקים. כאשר אושר מינוי יורשו של הריסון, תומאס פוסי במרץ 1813, התבסס כוחה של סיעתו של ג'נינגס בבית המחוקקים של הטריטוריה והם החלו בתהליך הפיכתה של אינדיאנה למדינה. בבחירות לקונגרס של 1811 התמודד ג'נינגס מול תומך העבדות וולר טיילור. מסע בחירות זה היה הפלגני ביותר בקריירה של ג'נינגס. טיילור לעג לו וכינה אותו "פחדן מעורר רחמים" והוא הרחיק לכת עד שהוא הזמין את ג'נינגס לדו-קרב, אך זכה לסירוב. גם הפעם התמודד ג'נינגס על בסיס סוגיית העבדות, ויצר את סיסמתו החדשה, "ללא עבדות באינדיאנה". תומכיו של ג'נינגס חשפו את קשריו של טיילור, שכיהן כשופט בטריטוריה, עם תנועת תומכי העבדות. בבחירות אלו ניצח ג'נינגס בקלות, הודות להרחבת בסיס התמיכה בו שכללה את הקהילה הצומחת של הרמוני. לאחר ניצחונו בבחירות התפתחה אצלו מחלת הצהבת, מחלה שלעיתים קרובות נגרמת כתוצאה מאלכוהוליזם, אך הוא החלים. במהלך תקופת כהונתו השלישית בקונגרס, הוא החל לקדם את רעיון קבלתה של אינדיאנה כמדינה בארצות הברית, אך דחה את הגשת ההצעה עד לתום המלחמה. ב-1814 התמודד ג'נינגס בקלות בבחירות לתקופת כהונה נוספת מול אליג'ה פארקס. ב-1815 כבר היו ג'נינגס ובית המחוקקים של טריטוריית אינדיאנה מוכנים להניע את תהליך הקבלה כמדינה. בדצמבר אותה שנה הגיש ג'נינגס פניה מבית המחוקקים של הטריטוריה לקונגרס לקבלתה של אינדיאנה כמדינה בארצות הברית. מפקד האוכלוסין של אותה שנה הראה שאוכלוסיית הטריטוריה מנתה יותר מ-63,000 תושבים, יותר מהמינימום הדרוש לקבלה כמדינה על פי תקנות צפון-מערב של 1787. בית הנבחרים החל לקיים דיונים על כך וב-11 באפריל 1816 העביר חוק שאפשר זאת. החוק העניק לאינדיאנה את הזכות להקים ממשלה ולבחור נציגים לוועידה חוקתית שתיצור את חוקת המדינה. מושל הטריטוריה, תומאס פוסי, הביע דאגה בנוגע לכך שהטריטוריה הייתה מאוכלסת בשיעור נמוך מדי כדי להניב הכנסות מספיקות ממסים שיממנו את ממשלת המדינה. במכתב לנשיא ג'יימס מדיסון, הוא המליץ שהנשיא יטיל וטו על החוק ויעכב את קבלתה של אינדיאנה כמדינה בשלוש שנים, כך שיתאפשר לו לסיים את תקופת כהונתו כמושל הטריטוריה. הנשיא מדיסון התעלם מפנייתו של פוסי וחתם על החוק. דניס פנינגטון, מהחברים המובילים בבית המחוקקים של הטריטוריה, היה מסוגל להבטיח את בחירתם של רבים ממתנגדי העבדות מקרב חברי הבית לוועידה החוקתית. ג'נינגס היה נציג מטעם מחוז קלארק. בוועידה, שהתקיימה ביוני 1816 בבירת הטריטוריה החדשה קורידון, נבחר ג'נינגס כנשיא האספה, תפקיד שאפשר לו למנות את יושב ראש הוועדה של הוועידה. אף על פי שהנציגים ניסחו חוקה חדשה לאינדיאנה, רובו של התוכן של החוקה הועתק מחוקות של מדינות אחרות, שהבולטות מביניהן היו אוהיו וקנטקי. כמה סעיפים היו חדשים וייחודיים לאינדיאנה. העבדות, שכבר נאסרה על ידי בית המחוקקים של הטריטוריה, נאסרה גם בחוקה החדשה. עם זאת, הותר להשאיר על כנם הסכמי שירות חוזי, ככל שהם התקיימו כבר. קיומה של ממשלת המדינה החדשה, שחולקה לרשות מחוקקת, מבצעת ושופטת, הותירה בידי המושל סמכויות מוגבלות וריכזה סמכויות בידי האספה הכללית של אינדיאנה ובידי פקידי המחוזות. זמן קצר לאחר תום הוועידה הכריז ג'נינגס על מועמדותו למשרת המושל. בוועידת החוקה הודיע ג'נינגס ככל הנראה לכמה נציגים שבכוונתו להתמודד על תפקיד המושל, וביולי 1816 הוא הכריז רשמית על כוונתו. תומאס פוסי, מושל טריטוריית אינדיאנה האחרון, היה יריבו של ג'נינגס. פסי הכריז על מועמדותו למשרת המושל עוד טרם התפזרות ועידת החוקה ב-29 ביוני. כשנותרו חמישה שבועות בלבד עד לבכירות שנערכו ב-5 באוגוסט, נותר זמן מועט למערכת הבחירות. פוסי, שהיה סבור שקבלתה של אינדיאנה כמדינה היה מוקדם מדי, לא היה מועמד פופולרי וסבל מבעיות בריאות. ג'נינגס ניצח ברוב של 5,211 קולות מול 3,934 קולות שקיבל פוסי. רוב המצביעים בעד ג'נינגס הגיעו ככל הנראה מהחלק המזרחי של המדינה, שם התמיכה בו הייתה חזקה במיוחד, בעוד שמצביעיו של פוסי הגיעו בעיקר מהחלק המערבי של המדינה. ג'נינגס עבר לבירת המדינה החדשה, קורידון, שם הוא כיהן במשך כל תקופת כהונתו כמושל. משכורתו של ג'נינגס כמושל, שהייתה הגבוהה ביותר מבין כל אלו של בעלי המשרות הנבחרות, הייתה 1,000 דולר. על פי החוקה, המושל כיהן תקופת כהונה של שלוש שנים ונמנע ממנו לכהן יותר משש שנים בכל תקופה של תשע שנים. בסדר יומו של ג'נינגס היו מיסוד המערכת המשפטית, ארגון מערכות חינוך במימון המדינה, יצירת מערכת בנקאות מדינתית, מניעת שיעבוד בלתי חוקי של אפרו-אמריקאים חופשיים, ארגון ספרייה מדינתית, ותכנון העבודות הציבוריות. מאמציו זכו להצלחה מוגבלת, בין השאר בשל המשאבים הפיננסיים המוגבלים של המדינה וסמכויותיו המוגבלות של ג'נינגס כמושל. ג'נינגס גינה בתקיפות את מוסד העבדות בנאום ההשבעה שלו. ב-7 בנובמבר 1816 הוא עודד את בית המחוקקים המדינתי לחוקק חוקים למניעת "ניסיונות בלתי חוקיים ללכוד ולשעבד שחורים שהיו זכאים באופן חוקי לחירותם" תוך מניעה "מכל אלו שבאופן חוקי חייבים שירות לאזרחים של כל מדינה או טריטוריה אחרת, חיפוש, בעת היות בתחומי מדינה זו, ומתן מקלט מפני בעליהם החוקיים". ב-1817 הכיר ג'נינגס במתינות של עמדתו הקודמת בנוגע לעבדים הנמלטים כאשר טען שהיא הייתה נחוצה לשמירת ההרמוניה בין המדינות. ג'נינגס הסכים לאפשר לאזרחים "את האמצעים לדרוש כל עבד שנמלט ממדינתו שעשוי היה להיות שייך להם באופן חוקי... מוקדם ככל האפשר" לאחר שאזרחים של קנטקי נתקלו בקשיים לדרוש את עבדיהם שנמלטו לאינדיאנה. ב-1818 החל ג'נינגס לקדם תוכנית בקנה מידה רחב לעבודות ציבורית באינדיאנה. רוב המיזמים הופנו לטובת סלילת כבישים, כריית תעלות ולמייזמים אחרים לקידום המשיכה הכלכלית של המדינה. במהלך תקופת כהונתו השנייה של ג'נינגס כמושל, המשיכה ממשלת המדינה לתמוך בעבודות ציבוריות וסלילת כבישים חדשים התרחבה לתוך מרכז המדינה. לאחר שאינדיאנפוליס הייתה ב-1821 לבירה הקבועה של המדינה, ומתיישבים חדשים הגיעו לאזור, הקצתה האספה הכללית של המדינה סכום של 100,000 דולר לסלילת כביש חדש ועבודות ציבוריות לכמה נתיבים חשובים נוספים, אך סכום זה היה נמוך מהנחוץ. אינדיאנה סבלה מחוסר בתקציבים בשל הכנסות נמוכות ממיסים, שאילץ את ג'נינגס להשיג מקורות נוספים למימון המיזמים. המקורות העיקריים למימון הגיעו מהנפקת איגרות חוב ממשלתיות לבנק המדינה וממכירת קרקעות ציבוריות. הוצאות המדינה וההלוואות שהיא לקחה הובילו לבעיות תקציביות קצרות טווח, אך על אף כישלונות שאירעו בתחילה (נגישות לא טובה לבירת המדינה שבסופו של דבר עצרה את תוכניות העבודות הציבוריות וגרמה לחברת תעלת אינדיאנה להפסיק לפעול בשל חוסר במימון), עבודות התשתית שיזם ג'נינגס משכו מתיישבים חדשים למדינה. ב-1810 מנתה אוכלוסיית טריטוריית אינדיאנה בשטחים שבהם השתרעה לאחר מכן המדינה 24,520 תושבים. בעשורים שלאחר תקופת כהונתו של ג'נינגס כמושל צמחה אוכלוסיית המדינה מ-65,000 ב-1816 ל-147,178 ב-1820 וליותר ממיליון תושבים ב-1850. בנאום ההשבעה הראשון שלו, אותו הוא נשא באוגוסט 1816, הדגיש ג'נינגס את הצורך לתוכנית חינוכית. בנאומו השנתי שנשא ב-1817 בפני בית המחוקקים המדינתי, הוא עודד את הקמתה של מערכת חינוך חינם במימון המדינה, כפי שהיא הוגדרה בחוקת המדינה, מעטים מבין אזרחי המדינה היו מוכנים לשלם מיסים למימון בתי ספר ציבוריים. בית המחוקקים המדינתי האמין שהעדיפות צריכה להינתן ליצירת תשתיות ציבוריות. חוסר במימון ציבורי דחה את הקמת הספרייה המדינתית עד לתקופת כהונתו של המושל ג'יימס ב. ריי ב-1826. כבר מההתחלה מוסדות הבנקאות המדינתית היו קשורים קשר הדוק לעניינים הפיננסיים של ממשלת המדינה, שנעשו אף יותר מאתגרים בשל בסיס כלכלי מוגבל ואוכלוסייה מצומצמת, השפל הכלכלי בסוף העשור השני ובתחילת שנות ה-20 של המאה ה-19, מחסור בניסיון בבנקאות מצד חלק מהפוליטיקאים והאזרחים במדינה, ובשל גורמים אחרים. מערכת הבנקאות של אינדיאנה נשענה על יסודות רעועים אף בשנות השגשוג שלפני הפאניקה של 1819. כדי לפתור את הקשיים, חתם ג'נינגס ב-1817 על חוק להקמת הבנק הראשון של אינדיאנה באמצעות הפיכתו של בנק וינסנס, שהוקם על פי זיכיון של הטריטוריה ב-1814 לבנק החדש שפתח שלושה סניפים חדשים בקורידון, בברוקוויל ובוויוי. עד מהרה הפך הבנק הראשון של המדינה למקום ההפקדה של כספים פדרליים והיה מעורב בעסקי קרקעות. בנק החוואים והמכונאים של מדיסון, שהוקם ב-1814, בחר להישאר נפרד מבנק המדינה, זאת על בסיס הזיכיון של הטריטוריה שהיה בתוקף עד 1835. כאשר הוצאות המדינה עלו על הכנסותיה, העדיף ג'נינגס להבטיח את חובות המדינה באמצעות הלוואות בנקאיות כדי לכסות את הגרעון ולא להנפיק שטרות של אוצר המדינה. אף על פי שהמיסים נגבו והמדינה לוותה כספים מהבנק הראשון של אינדיאנה, מצבה הפיננסי של המדינה נותר עגום, מצב שהוחמר על ידי השפל הכלכלי של 1819. בערך ב-1820 הושעו הפיקדונות הפדרליים בבנק הראשון של המדינה והשטרות של הבנק לא התקבלו עוד לתשלום עבור רכישות קרקעות פדרליות. דוחות רבים על השחיתות בבנק וינסנס והירידה במחירי הקרקעות, הובילו לפאניקה של 1819, והעמידו את הבנק בפני מצוקה פיננסית נוספת. ב-1821 הבנק כבר עמד במצב של פשיטת רגל. ביוני 1822 הכריז בית המשפט של מחוז נוקס שהבנק הראשון של המדינה הפסיד את הזיכיון שלו. בנובמבר 1823 אישר בית המשפט העליון של המדינה את סיום הזיכיון של הבנק וקבע שהבנק מעל בפיקדונות פדרליים בסכום של 250,000 דולר, הנפיק יותר שטרות מאשר הוא היה מסוגל לפרוע, יצר חוב שעלה על המגבלה המותרת על פי הזיכיון שלו, הקים יותר סניפים ממה שהוא היה מסוגל על פי ההון העצמי שלו, שילם לבעלי המניות דיבידנד גבוה, ונקט בצעדים לפירוקו מבלי לשלם את החובות שהוא צבר. במשך כמה שנים לאחר קריסת הבנק, היו אזרחי אינדיאנה תלויים בבנק של ארצות הברית, שלו היה סניף בלואיסוויל, ובבנק החוואים והמכונאים של מדיסון, לצורך קבלת שירות בנקאי. בנק החוואים והמכונאים התנהל בצורה טובה יותר מהבנק הראשון של אינדיאנה, אך הזיכיון שלו פג ב-1835 והשטרות שלו איבדו מערכם במשך כמה שנים. על ג'נינגס נמתחה ביקורת על כך שלא ניטר את פעילות הבנק בצורה קפדנית יותר ועל כך שלא חקר את פקידי הבנק על עבירות לכאורה. רוב תקופת כהונתו השנייה של ג'נינגס כמושל עמדה בסימן של התמודדות עם הקשיים הפיננסיים המתמשכים של המדינה. כאשר ההכנסות ממיסים ומכירות הקרקעות נותרו בשפל, לא הספיקו הכנסות המדינה לשלם על איגרות החוב שהונפקו למימון העבודות הציבוריות. האספה הכללית של אינדיאנה נאלצה להוריד באופן משמעותי את ערכן של איגרות החוב, ובכך לגרום נזק לאשראי של המדינה ולגרום לקשיים בהשגת הלוואות חדשות. בסוף 1818 מונה ג'נינגס, יחד עם לואיס קאס ובנג'מין פרק, כחבר בוועדה שניהלה משא ומתן עם שבטי האינדיאנים פוטווטומי, ווי, מיאמי ודלאוור, שחיו בחלקים הצפוני והמרכזי של אינדיאנה. הסכם סנט מרי (אנ') אפשר למדינת אינדיאנה לרכוש מיליוני אקרים של קרקעות שמצפון לקו ההסכם של 1809 ולהתרחב מערבה עד לנהר וובאש ולשטחי קרקעות נוספים, שפתחו את רוב חלקה המרכזי של המדינה להתיישבות אמריקאית. המינוי גרם למשבר בקריירה הפוליטית של ג'נינגס. בשל האיסור שהוטל בחוקת המדינה על אדם להחזיק במשרה ממשלתית פדרלית בעודו מכהן כמושל המדינה, ניצלו יריביו הפוליטיים של ג'נינגס את ההזדמנות לאלצו לפרוש מתפקידו על בסיס טענה שהוא למעשה פינה את משרת המושל כאשר קיבל על עצמו את המינוי הפדרלי. סגן המושל כריסטופר הריסון טען שג'נינגס "נטש" את תפקידו הנבחר ולקח על עצמו את תפקיד המושל בפועל בהיעדרו של ג'נינגס. בינתיים, פתח בית הנבחרים של אינדיאנה בחקירה. כאשר התברר לג'נינגס המצב, הוא היה מתוסכל מכך שהוטל ספק על צעדיו והעלה באש את המסמכים שהוא קיבל מהממשלה הפדרלית שהיו קשורים למינויו. בית המחוקקים קרא לג'נינגס ולהריסון להופיע בפניו לתשאול. על כל פנים, ג'נינגס דחה את הדרישה וציין שלאספה הכללית לא הייתה שום סמכות לחקור אותו, והריסון סירב להופיע אלא רק אם האספה תכיר בו כמושל בפועל. בשל העובדה ששני האישים לא הופיע בפני בית המחוקקים, דרשה האספה לקבל עותקים מהמסמכים שג'נינגס קיבל מהממשלה הפדרלית כדי להוכיח שהוא לא פעל מטעמה. ג'נינגס השיב: אם היו ברשותי מסמכים ציבוריים כלשהם שהיו אמורים לקדם את האינטרס הציבורי, היה זה נותן לי את העונג לספק אותם, והייתי בכל עת מוכן לספק לכם כל מידע שהחוקה או החוקים של המדינה דורשים. ...אם הקושי, האמיתי או המשוער, צמח מהנסיבות של היותי קשור למשא ומתן בסנט מרי, אני חש שזו חובתי להצהיר בפניה הוועדה שפעלתי על סמך הוכחה בתקינותו ושל רצון דחוף, מצידי, לקדם את רווחת כל תושבי המדינה והגשמת שאיפותיהם באמצעות סיוע להוספת חבל ארץ פורה וגדול לשטחים שכבר נמצאים ברשותם. בית המחוקקים זימן את כל מי שהיה לו ידע על האירועים בסנט מרי, אך מצא שאף אחד לא היה בטוח מה היה חלקו של ג'נינגס בוועדה. לאחר דיון קצר, העביר בית הנבחרים החלטה ברוב של 15 תומכים ו-13 מתנגדים, להכיר בג'נינגס כמושל וסיים את ההליכים נגדו. המתנגדים להחלטה באו בעיקר מקרב הנציגים מהמחוזות המערביים של המדינה. הריסון זעם על ההחלטה והתפטר מתפקידו כסגן המושל. ב-1820 התמודד הריסון נגד ג'נינגס בבחירות לכהונתו השנייה. בבחירות אלו ניצח ג'נינגס ברוב גדול כאשר גרף 11,256 קולות מול 2,008 הקולות שקיבל הריסון. הפרש קולות זה נוצר כנראה בשל העובדה שג'נינגס נותר פוליטיקאי אהוד בקרב קהל המצביעים שלא היו טרודים מהמתקפות עליו. ג'נינגס סבל מקשיים פיננסיים אישיים כתוצאה מהפאניקה של 1819, בעוד תפקידו כמושל הוסיף לקשייו. ג'נינגס מעולם לא התאושש מחובותיו. אחד ההיסטוריונים טען שמצבו הכספי של ג'נינגס נגרם כתוצאה מההוצאות שלו במהלך מערכות הבחירות שלו, שירותו ארוך השנים בממשלת המדינה, והיותו עסוק יתר על המידה בניהול חוותו באופן ראוי. ג'נינגס ורעייתו אירחו לעיתים קרובות מבקרים, מחוקקים ושאר מכובדים בביתם בקורידון. ב-1819 הוא אירח את הנשיא ג'יימס מונרו ואת הגנרל אנדרו ג'קסון לארוחת ערב מפוארת שנערכה לכבודם בג'פרסון וויל, כאשר שני המנהיגים ערכו סיור במדינות הספר. ב-1822 ביקש ג'נינגס הלוואה אישית מההרמוניסטים במכתב לבעל בריתו הפוליטי ג'ורג' ראפ, אך הבקשה נדחתה. הוא הצליח להשיג הלוואות מידידים לאחר שרשם משכון על אדמותיו. בשלב מוקדם של הקריירה שלו כסוחר קרקעות בווינסנס, כאשר מחירי הקרקעות ירדו באופן משמעותי, הוא נאלץ למכור כמה משטחי אדמותיו במחירי הפסד. בסוף שנות ה-20 של המאה ה-19 סבל ג'נינגס ממחסור חמור במזומנים. הכנסתו הייתה תלויה בשכר שקיבל בתקופת תפקידו הפוליטי, ולא עלה בידו להניב הכנסה מספיקה מחוותו. ב-1823 הוא היה בן 38 כאשר הוא סיים את תקופת כהונתו השנייה כמושל ועל פי החוקה נמנע ממנו להתמודד על כהונה שלישית. בשל כך הוא נאלץ לשקול אפשרויות למשרה פוליטית אחרת והוא החליט להתמודד שוב בבחירות לקונגרס. בספטמבר 1822, זמן קצר לפני תום תקופת כהונתו השנייה כמושל, הציג ג'נינגס את מועמדותו לקונגרס לאחר שוויליאם הנדריקס התפטר ממושבו בבית הנבחרים כדי להתמודד על משרת מושל אינדיאנה. ב-5 באוגוסט אותה שנה התקיימו בחירות מיוחדות כדי לאייש את מושבו של הנדריקס בקונגרס. באותה הגידול באוכלוסייתה של אינדיאנה העניק למדינה את הזכות להיות מיוצגת בשלושה מושבים בבית הנבחרים. באותו יום נערכו בחירות שבהם נבחר חבר הקונגרס השלישי. ג'נינגס ודייוויס פלויד היו המועמדים העיקריים בבחירות המיוחדות שבהן ניצח ג'נינגס. בבחירות הרגילות לאיוש המושב השני של אינדיאנה בקונגרס, ניצח ג'נינגס בקלות, והביס את ג'יימס סקוט בהפרש גדול. ג'נינגס היה לנציג המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית בקונגרס ה-17, וסגן המושל ראטליף בון הושבע במקומו כמושל. לאחר מכן התמודד הנדריקס על משרת המושל מבלי שניצבו מולו יריבים והוא החליף את בון. ג'נינגס נבחר לכהונה נוספת בקונגרס וייצג את מחוז הבחירה השני של אינדיאנה עד 1830. בקונגרס ה-18 הוא היה לחבר סיעת הג'קסונים במפלגה הדמוקרטית, אך שינה את נאמנותו והיה לחבר המפלגה הלאומית הרפובליקנית בהנהגתו של ג'ון קווינסי אדמס בקונגרסים ה-19 וה-20, ולאחר מכן, בקונגרס ה-21 הוא חבר למתנגדיו של ג'קסון. ג'נינגס המשיך לקדם עבודות ציבוריות בתשתיות במשך כל תקופת כהונתו בקונגרס. הוא הגיש הצעות חוק לבניית מוצבים נוספים בצפון המערב, להענקת מימון פדרלי למיזמי עבודות ציבוריות באינדיאנה ובאוהיו, והוביל דיון לתמיכה בשימוש בכספים פדרליים לבניית התעלה הלאומית הארוכה ביותר, תעלת וובאש-אירי (אנ'), שעברה דרך אינדיאנה. הוא הציע תיקון לחוק שבו נקבע שיש להתוות ולמדוד את הדרך הלאומית למערב לכוון נהר המיסיסיפי, כך שתושבי אינדיאנה ואילינוי יקבלו בטוחות שההקצבה הפדרלית הגדולה על הדרך תפיק להם תועלת באופן ישיר. ג'נינגס סייע להבטיח את ההקצבות למדידת נהר וובאש והפיכתו ליותר נגיש לתנועת אוניות קיטור במשך כל השנה. במערכת הבחירות לכהונתו השנייה מטעם מחוז הבחירה השני, תמך ג'נינגס בהגנת מחירים ובעבודות ציבוריות ונשבע לתמוך במועמד לנשיאות שציבור בוחריו העדיף אם ההחלטה על הנשיא הנבחר תעבור לבית הנבחרים. בבחירות לכהונתו השנייה ניצח ג'נינגס במרוץ צמוד לאחר שהביס את ג'רמייה סאליבן. בבחירות לנשיאות של 1824 התארגנו המפלגות הפוליטיות סביב שלושה מועמדים: אנדרו ג'קסון, ג'ון קווינסי אדמס והנרי קליי. ג'נינגס העדיף את אדמס, ובהמשך את קליי. אף על פי כן, כאשר ההחלטה על זהות הנשיא הנבחר עברה ב-1825 לבית הנבחרים, הצביע ג'נינגס עם הרוב והעניק את תמיכתו הפוליטית לג'קסון, אך זה האחרון הובס בהצבעה על ידי אדמס והושבע כנשיא. ציבור הבוחרים באינדיאנה שתמך בג'קסון ציפה לניצחון בבחירות הבאות. ג'נינגס, שביקש להתקדם בקריירה הפוליטית שלו, התמודד בשתי הזדמנויות על מושב בסנאט, אך כשל בשתיהן. ב-1825, כאשר האספה הכללית של אינדיאנה בחרה את הסנאטור מטעם המדינה, הוא היה מועמד. בסבב ההצבעה הראשון הגיע למקום הראשון אייזק בלקפורד, המושל המכהן, ויליאם הנדריקס, הגיע שני, וג'נינגס שלישי. בסבב ההצבעה הרביעי זכה הנדריקס במושב בסנאט. בניסיונו השני להיבחר לסנאט נוצח ג'נינגס על ידי ג'יימס נובל. ב-1826 הלכה לעולמה רעייתו של ג'נינגס. לזוג לא נולדו ילדים. ג'נינגס שקע בעצבות על מותה והחל לשתות משקאות חריפים יותר ויותר. מאוחר יותר באותה שנה הוא נישא בשנית לקלריסה ברבי, אך התמכרותו לשתייה רק החמירה. בעת שירותו בקונגרס, המשיך מצב בריאותו של ג'נינגס להתדרדר והוא נאבק בהתמכרותו לשתייה וסבל משיגרון חמור. ב-1827 נפל על ראשו שבר טיח מהתקרה במעונו בוושינגטון די. סי., והוא נפצע קשה. כתוצאה מכך מצב בריאותו הגביל אותו בביקורים אצל קהל בוחריו, אך הוא המשיך להיות דמות אהודה בפוליטיקה של אינדיאנה. בבחירות לקונגרס של 1826 הוא התמודד ללא יריבים שניצבו מולו. בבחירות של 1828 הוא ניצח שוב לאחר שהתמודד מול סגן מושל המדינה, ג'ון תומפסון. ג'נינגס לא הכריז במערכת בחירות זו על מועמד מועדף מבחינתו לנשיאות וניצח במחוז הבחירה השני שבו תמכו הבוחרים בג'קסון ובאדמס. בתקופת כהונתו האחרונה בבית הנבחרים צוין בעיתונים שהוא לא הגיש שום הצעת חוק, לעיתים קרובות לא התייצב להצבעות, ונשא נאום פעם אחת בלבד. ידידיו של ג'נינגס, בהנהגתו של הסנאטור ג'ון טיפטון, שמו לב למצבו ונקטו בצעדים למנוע את בחירתו לכהונה נוספת כאשר בעיית השתייה שלו הפכה לסוגיה פוליטית. ג'ון קאר, איש סיעת האנטי-ג'קסונים, התמודד מול ג'נינגס בבחירות הבאות וזכה במושבו בקונגרס. טיפטון סייע לאישים נוספים להיכנס למירוץ וגרם לפילוג בקרב תומכיו של ג'נינגס. ב-3 במרץ 1831 הסתיימה כהונתו של ג'נינגס בבית הנבחרים. ג'נינגס פרש עם רעייתו, קלריסה, לביתו בצ'ארלסטאון. טיפטון חש שייתכן שהוא שגה כאשר הכריח את ג'נינגס לפרוש מן החיים הציבוריים וקיווה שזה יגרום לו לוותר על השתייה. ב-1831 דאג טיפטון למינויו של ג'נינגס כמנהל המשא והמתן עם האינדיאנים בצפון אינדיאנה. ג'נינגס השתתף במשא ומתן על הסכם טיפקאנו, אך המשלחת כשלה במאמציה. לאחר מכן שב ג'נינגס לחוותו, שם התדרדר מצב בריאותו יותר ויותר. הוא המשיך לשתות, בילה זמן רב בבאר המקומי, ולעיתים קרובות הוא נמצא ישן ברחובות או בצידי הדרכים. האלכוהוליזם של ג'נינגס החמיר עד לנקודת זמן שבה הוא לא היה מסוגל יותר לטפל בחוותו. ללא הכנסה קבועה, הגיעו הדברים לידי כך שבעלי חובו החלו לנקוט בצעדים לתפיסת רכושו. ב-1832 רכש טיפטון את המשכנתא על החווה של ג'נינגס וגייס את עזרתו של בעל הון מקומי, ג'יימס לנייר, כדי לרכוש את החובות על נכסיו האחרים של ג'נינגס. טיפטון התיר לג'נינגס להמשיך להתגורר בחוותו הממושכנת עד סוף ימיו ועודד את לנייר להעניק לו את אותו היתר. ג'נינגס כיהן כנשיא הגדול של הלשכה הגדולה של הבונים החופשיים של אינדיאנה בשנים 1824 ו-1825. ג'ונתן ג'נינגס נפטר בחוותו שליד צ'ארלסטאון ב-26 ביולי 1834, בגיל 50, כתוצאה מהתקף לב שהיה משולב ככל הנראה עם צהבת. לאחר טקס קצר הוא נטמן בקבר בלתי מסומן, שכן עזבונו לא היה מספיק כדי לרכוש מצבה. לבעלי חובו של ג'נינגס, שרבים מהם היו שכניו, לא שולמו הכספים שהוא היה חייב להם. לאחר מותו מכר טיפטון את החווה לג'וזף קאר ומהסכום שהתקבל הוא העניק לאלמנתו של ג'נינגס סכום של 100 דולר. בסוף המאה ה-19 נעשו מספר ניסיונות להקמת אנדרטה לכבוד שירותו הציבורי של ג'נינגס. בשלוש הזדמנויות שונות, ב-1861, ב-1869 וב-1889, הובאו בקשות בפני האספה הכללית של אינדיאנה להקים מצבה על קברו של ג'נינגס, אך אלו נדחו. ב-1892 הקצה לבסוף בית המחוקקים המדינתי סכום להקמת אנדרטה לזכרו. בערך באותה עת, לאחר שקברו הבלתי מסומן זוהה על ידי שלושה עדים שנכחו בקבורתו, הוצאו שרידיו מהקבר והוא נטמן מחדש במקום אחר בבית הקברות של צ'ארלסטאון. בית הספר היסודי על שם ג'ונתן ג'נינגס שבצ'ארלסטאון ומחוז ג'נינגס שבאינדיאנה קרויים על שמו. ב-2016 חגגה אינדיאנה מאתיים שנה לכינונה כמדינה וכחלק מהחגיגות, העבירה האספה הכללית של המדינה ב-2 במרץ אותה שנה החלטה לקרוא לקטע של הכביש הבין-מדינתי 65 העובר במחוז קלארק על שמו של ג'נינגס. היסטוריונים נתנו פירושים שונים לחייו של ג'נינגס ולהשפעתו על פיתוחה של אינדיאנה. ההיסטוריונים המוקדמים של המדינה, ויליאם ויזלי וולן וג'ייקוב פיד דאן הבן, כתבו על ג'נינגס באופן שהיה כמעט מיתי, והתמקדו במנהיגות החיובית החזקה שלו באינדיאנה בשנות יצירתה. דאן כינה את ג'נינגס "הרקולס הצעיר", ושיבח את מסע הצלב שלו נגד הריסון והעבדות. ההערכה של וולן הייתה גם היא חיובית: "אינדיאנה חבה לו יותר ממה שהיא מסוגלת לתת". במהלך תקופת היובש בראשית המאה ה-20, היו ההיסטוריונים לוגן איסרי וארתור בליית' ביקורתיים יותר כלפי ג'נינגס. איסרי, שכתב על ג'נינגס בשיאה של תקופת היובש, כאשר ההתייחסות לצריכת אלכוהול הייתה מחמירה במיוחד, ביקר בתוקף את האלכוהוליזם ואת עוניו של ג'נינגס. בליית' תיאר את יכולותיו של ג'נינגס כ"בינוניות". איסרי טען שג'נינגס "לא נקט בעמדה נחרצת" בשום נושא חשוב, וביטל את חשיבותו ואת השפעתו על אינדיאנה, באומרו שבית המחוקקים וחבריו המובילים היו בעלי ההשפעה באותה תקופה. ב-1954 תיארו ג'ון ברנהארט ודונלד קרמוני את ג'נינגס כ"פוליטיקאי ממולח יותר מאשר מדינאי", שמנהיגותו "לא הייתה ברורה" בוועידת החוקה של 1816. קרמוני טען ש"האטימות והעוני של ג'נינגס לא צריכות לעמעם את תרומותיו המשמעותיות כנציג הטריטוריה לקונגרס, כנשיא ועידת החוקה, כמושל הראשון וכחבר הקונגרס". היסטוריונים מודרניים, כמו האוורד פקהאם, רנדי מילס, אנדרו ר. ל. קייטון ודורותי רייקר, טוענים שמורשתו של ג'נינגס עשויה להיות מוגדרת "אי שם בין שתי הערכות הקצה של דאן ושל איסרי. מילס מסכים עם וולן שאינדיאנה חבר הרבה לג'נינגס. אף על פי שהישגיו של ג'נינגס לא היו מקיפים, הוא מילא משימה "ראויה לשבח" בהנהגת המדינה "במעבר לצורת ממשל דמוקרטית יותר". קייטון מתאר את ג'נינגס כ"שאפתן", "מתלהב", "חם מזג" ו"מדוכדך". הוא טוען שג'נינגס הצליח היטב במסעות הבחירות שלו, אך היה מדינאי "אדיש" ומושל שלא היה "טוב כל כך בקביעת סדר היום והגשמתו". ג'נינגס האמין בדמוקרטיה פופולרית, התנגד לעבדות, ובז לאנשי החברה הגבוהה, במיוחד ויליאם הנרי הריסון, על כך שהוא "רמס את הזכויות של האמריקאים". שירותו כמושל אינדיאנה וכחבר בית הנבחרים התרחשו בסופו של עידן פוליטי אחד ובתחילתו של עידן פוליטי אחר, כאשר סמכות הממשל הועברה מהמושל ומבעלי התפקידים שהוא מינה לבית המחוקקים המדינתי ולפקידי הממשל הנבחרים. Gugin, Linda C.; St. Clair, James E, eds. (2006). The Governors of Indiana. Indianapolis, Indiana: Indiana Historical Society Press, pp. 40-47. Barnhart, John D.; Donald F. Carmony (1954). Indiana: From Frontier to Industrial Commonwealth. Vol. 1. New York: Lewis Historical Publishing Company. Carmony, Donald F. (1998). Indiana, 1816–1850: The Pioneer Era. The History of Indiana. Vol. 2. Indianapolis: Indiana Historical Bureau and the Indiana Historical Society. Cayton, Andrew R. L. (1996). Frontier Indiana. Bloomington: Indiana University Press. Dunn, Jacob Piatt (1919). Indiana and Indianans: A History of Aboriginal and Territorial Indiana and the Century of Statehood. New York and Chicago: American Historical Society. Esarey, Logan (1924). Messages and Papers of Jonathan Jennings, Ratliff Boone, William Hendricks, 1816-1825. Indianapolis: Indiana Historical Commission. Riker, Dorothy L. (December 1932). "Jonathan Jennings". Indiana Magazine of History. Bloomington: Indiana University. 28 (4): 223–39. Woollen, William Wesley (1975). Biographical and Historical Sketches of Early Indiana. Ayer Publishing. מדיה וקבצים בנושא ג'ונתן ג'נינגס בוויקישיתוף ג'ונתן ג'נינגס, באתר המדריך הביוגרפי של הקונגרס של ארצות הברית (באנגלית) ג'ונתן ג'נינגס באתר אגודת המושלים הלאומית (באנגלית) ג'ונתן ג'נינגס באתר הלשכה ההיסטורית של אינדיאנה (באנגלית) ג'ונתן ג'נינגס באתר The Political Graveyard (באנגלית) ג'ונתן ג'נינגס, באתר "Find a Grave" (באנגלית) Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 2. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, pp. 4–5. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. xxv. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 105. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 108. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 132. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 133. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 156. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 164. Donald F. Carmony, Indiana, 1816–1850: The Pioneer Era, Indianapolis: Indiana Historical Bureau and the Indiana Historical Society, 1998, p. 12. Donald F. Carmony, Indiana, 1816–1850: The Pioneer Era, Indianapolis: Indiana Historical Bureau and the Indiana Historical Society, 1998, p. 41. Donald F. Carmony, Indiana, 1816–1850: The Pioneer Era, Indianapolis: Indiana Historical Bureau and the Indiana Historical Society, 1998, p. 8. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 189. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 216. Randy Keith Mills, Jonathan Jennings: Indiana's First Governor, Indianapolis: Indiana Historical Society Press, 2005, p. 228.