מתנול

מֵתָנוֹל (באנגלית: Methanol, ידוע גם בשמות: מתיל אלכוהול (methyl alcohol) או כֹּהַל מֵתִילִי, קרבינול (carbinol), הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה הכימית היא CH3OH או CH4O ומסתה המולרית היא 32 גרם למול. המתנול הוא הכוהל הפשוט ביותר. זהו נוזל חסר צבע, דליק ורעיל עם ריח ייחודי. המתנול נפוץ בשימוש כנוגד הקפאה, ממס וכן כדלק. מתאנול נוצר באופן טבעי במטבוליזם אל-אווירני בסוגים שונים של חיידקים ולכן יש באטמוספירה ריכוז זעיר של אדי מתנול המתחמצן למים ודו־תחמוצת הפחמן. התוצרים של שריפת מתנול הם פחמן דו-חמצני ומים לפי התגובה הבאה: 2 CH 3 OH + 3 O 2 ⟶ 2 CO 2 + 4 H 2 O {\displaystyle {\ce {2CH3OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 4 H2O}}} המצרים הקדמונים השתמשו בתערובת חומרים לתהליך החניטה. בתערובת היה בין היתר, מתנול, שהמצרים הפיקו על ידי פירוק כימי של עצים. מתנול בצורתו הטהורה הופק בשנת 1661 על ידי המדען רוברט בויל, הידוע בתרומתו לחוקי הגזים. בשנת 1834 הצליחו זוג מדענים צרפתיים לקבוע את הרכבו הכימי של המתנול. זוג המדענים גם הוסיף את המושג מתילן לכימיה האורגנית, המילה נוצרה מחיבור של שתי מילים, "מתי" (שפירושה ביוונית יין) ו"הילן" (שפירושה ביוונית עץ), זאת כי בעבר הופק המתנול מעצים. הכוונה בשם הייתה "אלכוהול שמופק מעצים", אך במשפט יש כמה טעויות ביוונית. ב-1840 נוסף גם השם "מתיל אלכוהול". בשנת 1892 קוצר השם ל"מתנול" על ידי הכנס הבינלאומי על שמות של כימיקלים, שמו הנפוץ של החומר כיום. הסיומת "יל" שמופיעה בשמות של רדיקלים חופשיים נגזרה מהשם "מתיל". בשנת 1923 פיתח מדען גרמני שיטה לייצור מתנול על ידי המרה של מתנול מתוך תערובת של תחמוצות גזים ומימן. בלחץ של מ-300 עד 1,000 אטמוספירות, בטמפרטורה של 400 מעלות צלזיוס ועם אבץ כרומטי כזרז. כיום, יצור של מתנול יעיל יותר מכיוון שנמצא זרז אחר (נחושת) אשר פועל בלחצים נמוכים יותר. בשנת 2006, זיהו אסטרונומים ענן מתנול בחלל באורך של כ-463 מיליארד קילומטר. נכון ל־2012, יצור המתנול העולמי מבוסס על גז טבעי כחומר גלם. ישנן שתי דרכים ליצור מתנול: בדרך הראשונה, מתאן מגיב עם מים, ליצירת פחמן חד-חמצני ומימן. בשלב השני הפחמן חד-חמצני מגיב עם מים ליצירת פחמן דו-חמצני ומימן, ובשלב השלישי הפחמן דו-חמצני מגיב עם המימן ליצירת המתנול: CH4 + H2O → CO + 3 H2 CO + H2O ↔ {\displaystyle \leftrightarrow } CO2 + H2 CO2 + 3 H2 → CH3OH + H2O בדרך השנייה, מתאן מגיב עם חמצן ליצירת פחמן חד-חמצני ומימן, ובשלב השני הפחמן החד-חמצני והמימן יוצרים את המתנול: CH4 + 0.5 O2 → CO + 2 H2 CO + 2 H2 → CH3OH בישראל מתוכננת הקמה של מפעל לייצור מתנול על ידי חברת דור כימיקלים באזור התעשייה רמת חובב, שיתבסס על מאגרי הגז הטבעי שהתגלו בסמוך לחופי ישראל כחומר גלם. המתנול משמש בהיקפים קטנים כדלק במנועי בעירה פנימיים, בעיקר בגלל שהוא אינו דליק כמו בנזין. תערובות מתנול הן הדלקים הנבחרים במנועי מרוצי פורמולה 1. גם במכוניות שמשתתפות במרוצי דראג וראלי משתמשים במתנול כמקור דלק עיקרי. לצד הסיבה העיקרית לשימוש בו – היותו דליק פחות מבנזין – הוא יעיל גם מכיוון שבניגוד לבנזין מסחרי, אפשר בנקל לזהות את הרכבו ולגלות זיופים בדלק. שימושים אחרים של המתנול הם כחומר גלם לתעשייה כימית, ייצור מוצרי פלסטיק וחומרי בנייה, וכממס בכימיה וביולוגיה. בישראל נעשה החל מקיץ 2014 שימוש מסחרי במתנול כתחליף לסולר, להנעת יחידת יצור קטנה של חברת החשמל באילת, בשל מחיר נמוך יותר וזיהום מופחת. המתנול משמש כחומר מפגל, חומר אשר מוסף במתכוון בהוראת רשות המיסים למניעת מעבר של אלכוהול עם מס מופחת מהתעשייה לאלכוהול לשתייה עם מס גבוה, ובשנת 2018 דווחו מספר מקרי מוות כתוצאה משתיית אלכוהול מפוגל המכיל רמות גבוהות של מתנול. המתנול הוא חומר רעיל. שתיית משקה אלכוהולי עם רמה גבוהה מעל התקן של מתנול, שנמצאת בעיקר במשקאות מזויפים ומתוצרת עצמית, עלולה לגרום לעיוורון ואף למוות. פרט לרעילות של החומר עצמו למערכת העצבים המרכזית (בדומה להרעלת אתנול) מתנול רעיל בשל תוצרי הפירוק שלו בגוף. בכבד, המתנול מתחמצן לפורמלדהיד (פורמלין) על ידי האנזים אלכוהול דהידרוגנז (alcohol dehydrogenase), בהמשך הפורמלדהיד מתחמצן לחומצה פורמית. בעלי חיים החסרים את האנזים אינם מורעלים ממתנול. תוצרי חמצון אלו פוגעים בעצב הראייה עד כדי גרימת עיוורון בלתי הפיך. מנה קטלנית של מתנול למבוגר היא כ-100–125 מ"ל. סימני ההרעלה: טשטוש ראייה וחמצת הדם (בשל הצטברות חומצה פורמית) מופיעים רק כמה שעות לאחר החשיפה בשל הזמן הנדרש לחמצון החומר. במקרה הרעלה הנפגע מטופל באתנול המתחרה עם המתנול על האנזים המחמצן ובכך מונע היווצרות התוצרים המזיקים. אולם יש טעות נפוצה בקרב חולים ששתו מתנול, החושבים שהם שתו אלכוהול ועל כן אינם פונים לסיוע רפואי מיידי. להבת מתנול היא כמעט ללא צבע. לכן יש להישמר ליד מקור של שריפת מתנול, מפאת הסכנה לכוויות ופציעות חמורות על ידי הלהבה הבלתי נראית. אנליזה כימית של אלכוהול בזיקוק ביתי בהונגריה העלתה ריכוזים גבוהים של מתנול (וכהלים אחרים דוגמת פרופנול ובוטנול) בהשוואה לאלכוהול בזיקוק מסחרי, ייתכן כי זיהום ממקור זה תורם לשכיחות שחמת הכבד במדינות מרכז ומזרח אירופה שם נפוץ הזיקוק הביתי. מחקר אחר על וודקה ביתית מרוסיה מצא כי הרכב הכהלים דומה לזה של וודקה מסחרית ועומד בתקן. דלקים נוזליים אתנול כוהל מדיה וקבצים בנושא מתנול בוויקישיתוף כרטיס בטיחות כימית בינלאומי מספר 0057 מחשבים נישאים המופעלים על ידי מתנול מתנול בחלל מתנול כדלק עתידי חלופי מתנול, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית) הקמת מפעל להפקת מתנול ברמת חובב על ידי "דור כימיקלים", אתר דור כימיקלים הסכנות בשתיית אלכוהול מזויף באתר משרד הבריאות ע"א 5850/10 חברת דפרון בע"מ נ' עזבון המנוח יבגני גולובין, סעיף כ"ב Szcs, Sándor, et al. "Could the high level of cirrhosis in central and eastern Europe be due partly to the quality of alcohol consumed? An exploratory investigation." Addiction 100.4 (2005): 536-542. Savchuk, S. A., V. P. Nuzhnyi, and G. M. Kolesov. "Factors affecting the accuracy of the determination of diethyl phthalate in vodka, ethanol, and samples of illegal alcoholic products." Journal of Analytical Chemistry 61.12 (2006): 1198-1203.