חומצה גליקולית

חומצה גליקולית (או חומצה הידרוקסיאצטית) היא החומצה הקטנה ביותר מקבוצת חומצות אלפא הידרוקסיות (באנגלית: (α-hydroxy acid (AHA). הנוסחה המולקולרית שלה היא C2H4O3 (או הנוסחה הכימית HOCH2COOH). חומצה זו נמצאת בשימוש בתעשיות רבות כגון טקסטיל, קוסמטיקה ועוד. ישנן מספר דרכים לבצע סינתיזה של חומצה גליקולית אשר מיושמות כיום. רוב האספקה בעולם של חומצה גליקולית מיוצרת באמצעות תהליך קטליזה של פורמאלדהיד יחד עם גז סינתיזה, זאת מאחר שתהליך זה הוא חסכוני במיוחד. ניתן להכין את החומצה על ידי תגובה בין חומצה כלורואצטית ונתרן הידרוקסיד. בדרך זו, בכל שנה מיוצרים כמה מיליוני קילוגרמים של החומצה. שיטות נוספות שאינן בשימוש תעשייתי כוללות הידרוגנציה של חומצה אוקסלית עם מגיב תורם מימנים וכן הידרוליזה של נגזרת ציאנוהידרין מפואמאלדהיד. ניתן לבודד את החומצה הגליקולית ממקורות טבעיים עתירי סוכר, כגון קנה סוכר, סלק סוכר, אננס, מלון וענבים לא בשלים. דרך נוספת להכנת החומצה היא שימוש בתהליך אנזימטי ביוכימי אשר יוצר כמה שפחות זיהומים בהשוואה לסינתיזה כימית, צורך פחות אנרגיה בייצור ויוצר פחות תוצרי לוואי. לדוגמה, בתהליך המטבוליזם של עובש ממשפחת Aspergillus מתקבלת החומצה הגליקולית כתוצר לוואי אשר ניתן לאסוף. השם "חומצה גליקולית" נטבע בשנת 1848 על ידי הכימאי הצרפתי אוגוסט לורן (1807-1853). הוא הציע כי חומצת האמינו גליצין - שלימים נקראה גליקוקול - יכולה להיות חומצת אמינו של חומצה היפותטית, אותה כינה "חומצה גליקולית" (חומצה גליקוליקית). חומצה גליקולית (סוג של AHA) הוכנה לראשונה בשנת 1851 על ידי הכימאי הגרמני אדולף סטרקר (1822-1871) והכימאי הרוסי ניקולאי ניקולאביץ 'סוקולוב (1826-1877). הם ייצרו אותו על ידי טיפול בחומצה היפורית עם חומצה חנקתית וחנקן דו-חמצני ליצירת אסטרים של חומצה בנזואית וחומצה גליקולית (C6H5C (= O) OCH2COOH), אותם כינו "חומצה בנזוגליקולית" (Benzoglykolsäure), (גם חומצה בנזואיל גליקולית). הם הרתיחו את האסטר במשך מספר ימים עם חומצה גופרתית מדוללת, וכך קיבלו חומצה בנזואית וחומצה גליקולית (Glykolsäure). החומצה הגליקולית משמשת בתעשיית העורות בשלב ההרטבה, החלק הראשוני בטיפול בעורות. בחלק זה, עורות חדשים עוברים מספר שלבים כדי לתת לעור גמישות ורכות. חלק מהשלבים הם טבילה של העורות בחומרים בעלי פעילות שטח פנים ולאחר מכן, העורות נטבלים בתמיסות חומצה כגון החומצה הגליקולית והחומצה הפורמית. לפעמים שלבים אלו מבוצעים מספר פעמים עד לקבלת המאפיינים הרצויים. בתעשיית הבדים, החומצה הגליקולית משמשת בתמיסות צביעה. החומצה הגליקולית משמשת חומר מוצא בתהליך פולימריזציה של מספר פולימרים כמו חומצה פוליגליקולית (PGA), חומצה פולי (לקטית גליקולית) (PLGA) ועוד קופולימרים. פולימרים אלו משמשים כחומרים מתכלים, לדוגמה, בחוטי תפירה ניתוחיים ויצירת מבנים זמניים לאיחוי רקמות פגועות. באמצעות היכולת הטובה של לחדור את העור, חומצה גליקולית משמשת רבות ליישומי טיפוח העור, לרבות בקילוף כימי אשר מבוצע על ידי דרמטולוג, מנתחים פלסטיים או אנשים שהוסמכו לכך. הקילוף הכימי מבוצע על ידי מוסמכים באמצעות תכשירים המכילים את החומצה הגליקולית בריכוז של עד 70% או באמצעות ערכות ביתיות (לרוב בצורת קרם) בריכוזים של 10-20%. האפקטיביות של החומצה תלויה רבות ברמת החומציות של התמיסה או המשחה שהיא נמצאת בה. השימוש בחומצה הגליקולית נעשה כדי לשפר את נראות ומרקם העור. החומצה עשויה להקטין קמטים, צלקות כתוצאה של אקנה, היפרפיגמנטציה ולשפר מחלות עור כמו אקנה ומחלות הנובעות מחשיפה ממושכת לשמש. ברגע המגע של החומצה הגליקולית עם השכבה העליונה של העור, הקשרים הליפידיים אשר מחזיקות את שכבות העור המתות ובכך נעשה הקילוף הכימי. באופן אירוני, החיסרון של החומצה היא שכתוצאה משימוש על העור, העור נחשף ונהיה רגיש לקרינת UV מהשמש ולכן יש צורך לנקוט אמצעי הגנה מפני השמש. החומצה הגליקולית יכולה לעבור מטבוליזם ולהפוך לחומצה אוקסלית אשר מסוכנת לגוף האדם ולכן יש להימנע מבליעתה. כימיה מדיה וקבצים בנושא חומצה גליקולית בוויקישיתוף בלוג אופנה בנושא החומצה הגליקולית ושימושיה בטיפוח העור (בעברית) גיליון בטיחות חומרים של חומצה גליקולית במצב מוצק (אנגלית) עלון פרסום של דופונט (אנגלית) פטנט רשום US Patent 2152852 (אנגלית). ניתוח שוק וצפי שוק של חומצה גליקולית מפי חברת Hexa Research (אנגלית) Glycolic Acid at CrossChem.net (אנגלית) Marx, J. (1989). A Revolution in biotechnology (p. 28). Cambridge (Cambridgeshire): Cambridge University Press. (אנגלית) Kanerva, L., Elsner, P., Wahlberg, J., & Maibach, H. (Eds.). (2000). Handbook of occupational dermatology (1st ed., p. 948). Berlin: Springer. (אנגלית) Panda, H. (2013). A concise guide on textile dyes, pigments and dye intermediates with textile printing technology (pp. 431, 442-443). (אנגלית) Neligan, P. (2013). Plastic surgery (3rd ed., pp. 791-792). London: Elsevier Saunders. (אנגלית) סרטון הסברה על חומצה גליקולית (אנגלית)