חומצה אצטית

חומצה אצטית (באנגלית: Acetic acid), חומצה אתנואית (באנגלית: Ethanoic acid) או חומצת חומץ היא תרכובת אורגנית קטנה בעלת חשיבות רבה בביולוגיה ובעלת שימושים רבים לאדם, בעיקר בתעשיית המזון ובתעשייה הכימית. כתוסף מזון (לשם בקרת חומציות) תסומן החומצה בקוד E260 וגם בענף הניקיון לחומצה אצטית שימושים רבים. חומצה אצטית היא החומצה הקרבוקסילית השנייה בפשטותה, אחרי חומצה פורמית. חומצה אצטית מורכבת מקבוצת מתיל (CH3) הקשורה לקבוצת קרבוקסיל (COOH). "חומצה אתנואית" הוא השם הסיסטמטי של החומצה, ונוסחתה היא: CH3COOH. חומצה אצטית היא המרכיב העיקרי בחומץ, והיא זו המקנה לו את טעמו וריחו האופייניים (חומרים אחרים המצויים בחומץ בריכוזים זעירים יוצרים הבדלי טעם בין סוגי החומץ השונים - ביניהם חומצה טרטרית, חומצה ציטרית ועוד), ולכן נקראת גם חומצת חומץ. פשטותה של החומצה האצטית - שני אטומי פחמן בלבד - שמה אותה במרכזם של תהליכים ותגובות רבות בעולם החי. מיקרואורגניזמים מסוימים מייצרים חומצה אצטית בתהליך תסיסה. חיידקים מסוימים (מהסוג Acetobacter, למשל) מתסיסים אתנול, מחמצנים אותו וממירים אותו לחומצה אצטית. חיידקים אחרים (Clostridium, למשל) מתסיסים גלוקוז ישירות לחומצה אצטית, ללא כוהל המשמש כחומר ביניים. מולקולת גלוקוז אחת מתפרקת לשלוש מולקולות בדיוק של חומצה אצטית: C6H12O6 → 3CH3COOH לחומצה אצטית יש שתי נגזרות כימיות חשובות: כשהחומצה מאבדת אטום מימן שמקורו בקבוצת הקרבוקסיל מתקבל יון אצטט (Acetate) בעל מטען שלילי: -CH3COO. יון זה יוצר מגוון תרכובות, לדוגמה - סודיום אצטט. חומצה אצטית נטולת קבוצת הידרוקסיל (OH) מהווה רדיקל הקרוי אצטיל (Acetyl) שנוסחתו: COCH3-. הקו משמאל למולקולה מציין את היותה רדיקל, מולקולה בעלת אלקטרון שאינו משתתף בקשר קוולנטי ואשר שואף ליצור קשר כזה עם אטום כלשהו. שייר אצטיל מופיע בתרכובות אורגניות רבות בעלות חשיבות עליונה: אצטיל קואנזים A (בקיצור: Acetyl CoA) - חומר המוצא של מעגל קרבס, אצטילכולין - מוליך עצבי חשוב במערכת העצבים, והתרופות הידועות פרצטמול (אקמול) ואספירין (שמה הכימי: חומצה אצטילסליצילית). חומצה אצטית היא חומצה חלשה: ערך ה-pKa (קבוע הדיסוציאציה) שלה הוא 4.76; ה-pH של תמיסת חומצה אצטית בריכוז של מולר אחד (כריכוזו של חומץ) הוא 2.4 כלומר רק 2% ממולקולות החומצה עברו דיסוציאציה. חומצת חומץ טהורה מתמצקת בטמפרטורה של 16.5°C ומתקבלים גבישים שקופים דמויי קרח ומכאן הכינוי "חומצת חומץ קרחונית" (glacial acetic acid). עם מים מתקבלת תערובת אוטקטית שקופאת ב-C°28-. מהמבנה הגבישי של החומצה מתברר כי המולקולות יוצרות צמדים (דימרים) שקשרי מימן מחברים את המולקולות. הצמדים נצפו גם בפאזה הגזית עד לטמפרטורה של 120 °C. כבר בעת העתיקה היו ידועות תכונות של חומצה אצטית בחומץ הנוצר מחשיפת בירה או יין לאוויר. במאה השלישית לפנה"ס תיאר תאופרסטוס תגובות כימיות של חומץ עם מתכות שונות ליצירת פיגמנטים שימושיים לצביעה, בין השאר צבע לבן מתגובה עם עופרת וצבע ירוק מתגובה עם נחושת. הרומאים נהגו לייצר דבש ענבים על ידי בישול חומץ בסירי עופרת. התגובה של החומצה האצטית בחומץ עם העופרת הובילה לשכיחות של הרעלת עופרת בקרב האריסטוקרטים הרומאים. הרמן קולבה סינתז לראשונה חומצה אצטית מתרכובות אי-אורגניות בשנת 1845, על ידי הלוגנציה של פחמן דו-גופרי לפחמן ארבע-כלורי, פירוליזה של הפחמן הארבע-כלורי לטטרה כלורואתילן, הלוגנציה נוזלית לחומצה הטריכלורואצטית ואלקטרוליזה שלו לחומצה אצטית. בראשית המאה העשרים, השימושים העיקריים של חומצה אצטית היו צביעת בדים וייצור אצטטים. לאחר מלחמת העולם הראשונה עלתה מאוד הדרישה לאצטטים אורגניים, לצורך ה-Lacquer הכולל ניטרוצלולוזה, ובעקבות זאת עלתה הדרישה לחומצה אצטית. רוב החומצה האצטית יוצרה אז מעץ. למשל, עד שנת 1928 בארצות הברית יוצרה חומצה אצטית רק מעץ. בעקבות הגידול בצריכת החומצה האצטית, הייתה תנופה גדולה בפיתוח שיטות הייצור הסינתטיות, המבוססות על הפיכת אצטילן לאצטאלדהיד בתהליך של הידרציה וחמצון האצטאלדהיד לחומצה אצטית. שיטה להפיכת אצטילן לאצטאלדהיד בעזרת כספית כזרז הומצאה על ידי נתן גרינשטיין בשנת 1910 והוכנסה לשימוש תעשייתי בשנת 1916. כיום מיוצרת רוב החומצה בתגובה בין מתנול לפחמן חד-חמצני (CO): CH 3 OH ( g ) + CO ( g ) ⟶ CH 3 COOH ( g ) {\displaystyle {\ce {CH3OH(g) + CO(g) -> CH3COOH(g)}}} בשלב הראשון של התהליך הופך המתנול ליודו-מתאן CH3I שאחר כך מגיב עם CO[דרוש מקור] CH 3 OH + HI ⟶ CH 3 I + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3OH +HI -> CH3I +H2O}}} CH 3 I + CO ⟶ CH 3 COI {\displaystyle {\ce {CH_3I +CO -> CH_3COI}}} CH 3 COI + H 2 O ⟶ CH 3 COOH + HI {\displaystyle {\ce {CH_3COI + H_2O -> CH_3COOH + HI}}} בתהליך קָטִיבָה (Cativa process) הזרז הוא תרכובת אירידיום, התגובה מבוצעת בלחץ של 30–60 אטמוספירות ובטמפרטורה של 150–200 מעלות צלזיוס. חומצה אצטית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית) Vanadium Catalysts in Acetic Acid Manufacture, Vancoram Review, 2 : 90-91 (1931) פטנט ארצות הברית 1044169, תאריך הגשה: 23 בינואר 1911, אתר גוגל פטנטים